DE2331350A1 - Oxydationsstabile polycarbonat-zusammensetzung - Google Patents

Oxydationsstabile polycarbonat-zusammensetzung

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DE2331350A1
DE2331350A1 DE19732331350 DE2331350A DE2331350A1 DE 2331350 A1 DE2331350 A1 DE 2331350A1 DE 19732331350 DE19732331350 DE 19732331350 DE 2331350 A DE2331350 A DE 2331350A DE 2331350 A1 DE2331350 A1 DE 2331350A1
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epoxy
epoxy compound
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bis
hypophosphite
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DE19732331350
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Donald Benjamin George Jaquiss
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General Electric Co
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General Electric Co
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32Phosphorus-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1515Three-membered rings

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Description

  • Oxydationsstabile Polycarbonat-Zusammensetzung DIe Erfindung betrifft eine aromatische Polycarbonat-Zusarrjnensetzung, die mit einem Metallsalz der hypophosphorlgen Säure und gegebenenfalls einer Epoxyverbindung gegen thermischen oxydativen Abbau stabilisiert ist.
  • Tn der Vergangenheit hat man grosse Anstrengungen gemacht, thermisch stabile Polycarbonat-Zusammensetzungen herzustellen, die bei erhöhten Temperaturen und insbesondere bei den hohe Presstemperaturen, die im allgemeinen bei der Herstellung von gepressten Polycarbonat-Formteilen auftreten, stabil sind.
  • Zu diesem Zweck sind, beispielsweise in dem US-Pater.t 3 305 520 die organischen Phosphite offenbart, in dem canadischen Patent 727 700 sind die Tetraarylzinnverbindungen zusarzien mit Shosphiten offenbart und in dem US-Patent 3 305 520 sind die Triaryl- und Trialkylphosphite offenbart. Polycarbonat-Harze, die die vorgenannten Phosphite enthalten, haben sich jedoch hinsichtlich der Hitzealterung, d.h. der Fähigkeit, bei wiederholter Einwirkung von erhöhten Temperaturen oder, was nocn kritischer ist, bei anhaltender Einwirkung von erhöhten Temperaturen als nicht zufriedenstellend erwiesen.
  • Es wurde nunmehr gefunden, dass die Hitzealterungseigenschaften durch Verwendung besonderer Salze der hypophosphorigen Säure zusammen mit einem Carbonatpolymeren, gegebenenfalls in Kombination mit einer Epoxyverbindung, verbessert werden können.
  • Gemass der vorliegenden Erfindung wird eine Polycarbonat-Zusammensetzung geschaffen, die eine kleine Menge eines l.etallsalzes der hypophosphorigen Säure enthält und die gegebenenfalls noch eine Epoxyverbindung enthalten kann. Die Menge des verwendeten Salzes kann von 0,005 bis etwa 2,0 Gew.-% variieren.
  • Die Epoxyverbindung kann in Mengen von ca 0,01 bis etwa 1,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,03 bis 0,50 Gew.-%, angewendet werden. Die Salze der hypophosphorigen Säure, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung Anwendung finden können, sind Magnesiumhypophosphit,Bariumhyposphosphit, Calciumhypophosphit, Nanganhypophosphit, Natriumhypophosphit, Kaliumhypophosphit, Lithiumhypophosphit, Nickelhypophosphit, Zinkhypophosphit usw.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. In diesen Beispielen beziehen sich die Teile oder Prozentsätze auf das Gewicht, wenn es nicht ausdrücklich anders angegeben ist.
  • beispiel I Zu einem aromatischen Polycarbonat, welches durch Reaktion äquimolarer Mengen von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan und Phosgen in einem organischen Medium erhalten worden war, welches einen Nolekulargewichts-Regulator und einen Säureakzeptor enthielt, wurden 0,03 Gew.-% Calciumhypophosphit, bezogen auf das Gewicht des Polycarbonats gegeben. Die Mischung wurde dann einem Extruder, der bei einer Temperatur von etwa 274°C (525 0F) betrieben wurde, zugegeben und das Extrudat wurde in Pellets zerkleinert.
  • Beispiel II Beispiel I wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 0,01 Gew.-% Calciumhypophosphit darin verwendet wurden.
  • Beispiel III Beispiel I wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 0,01 Gew.-% Magnesiumhypophosphit und 0,1 Gew.-% 3,4-Epoxy-cyclohexylmethyl, 3,4-epoxy-cyclohexancarboxylat darin verwendet wurden.
  • Beispiel IV Beispiel I wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 0,2 Gew.-% Zinkhypophosphit mit 1,0 Gew.-% Titandioxyd darin verwendet wurden.
  • Beispiel V Beispiel I wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 0,01 Gew.-% Calciumhypophosphit und 0,05 Gew.-% 3,4-Epoxy-cyclohexylmethyl, 3,4-epoxy-cyclohexancarboxylat darin verwendet wurden.
  • Bezugsbeispiel VI Phosphits Beispiel IV wurde wiederholt mit der Ausnahme,dass 0,1 Gew.-,eines / bestehend aus einem Teil Didecylphenylphosphit, einem Teil Triphenylphosphit und zwei Teilen Diphenyldecylphosphit anstelle des Zinkhypophosphits verwendet wurden.
  • Jede der Polymer-Zusammensetzungen nach den Beispielen I bis VI wurden im Spritzgussverfahren bei Temperaturen von 31500 (600°F) bzw. 3600C (6800F) zu Testprobestücken verformt. Diese Probestücke wurden 7 Tage lang bei einer Temperatur von 140°C (284°F) hitzegealtert. Jedes Probestück wurde dann nach dem ASTM-Yellowness Index-Test D1925-63T auf seine Verfärbung hin gemessen.
  • Je niedriger die "Yellowness Indexzahl" war, um so geringer war die Verfärbung des Polymeren und um so besser war die thermische Stabilität der Polymer-Zusammensetzung. Als Kontrollversuch wurde das in Beispiel I hergestellte Polycarbonat ohne das Calcium.hypophosphit verwendet und als weiterer Kontrollversuch wurde eine Probe benutzt, die Titandioxyd enthielt. Die in Tabelle 1 aufgeführten Ergebnisse stellen die Mittelwerte von 5 Versuchen dar, weder Probe durchgeführt wurden.
  • TABELLE 1 Yellowness - Index (Gelbfärbungs-Index) nach der 7-tägigen Hitzenach dem Pressen bei alterung bei 140°C Proben 315°C 360°C 315°C 360°C I 4,4 4,2 6,5 7,9 II 4,4 4,5 7,0 8,8 III 4,3 4,5 6,8 7,9 IV 5,5 2,9 8,8 10,2 V 4,0 4,4 5,8 6,8 VI 8,7 7,3 12,0 13,6 Kontroll- 5,8 9,1 9,2 13,9 versuch Kontrollversuch + 1 % 15,7 15,9 17,2 17,9 Titandioxyd Die für die Zusammensetzung brauchbaren Epoxyverbindungen der vorliegenden Erfindung weisen die allgemeine Formel auf, worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe aus Wasserstoff und Alkyl, substituiertem Alkyl, Cycloalkyl, substituiertem Cycloalkyl, Aryl, substituiertem Aryl und heterocyclischen Resten, die 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, ausgewählt sind. Obgleich die tatsächliche Anzahl der verwendeten Wasserstoffatome variieren kann, so stellt sie doch eine Funktion der Flüchtigkeit der Epoxyverbindung dar. Die Zahl der Wasserstoffatome sollte daher so bemessen sein, dass die Flüchtigkeit der Epoxyverbindung minimal ist, da dann, wenn die Epoxyverbindung bei niedriger Temperatur flüchtig ist, ihr Vorteil bei der Verwendung mit einem Polyearbonat bei den Presstemperaturen, die für die Herstellung des ausgeformten Gegenstandes aus der erfindungsgemässen Zusammensetzung verwendet werden, verloren geht.
  • Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung wurden mit den nachfolgenden Verbindungen, die anstelle des 2,3-Epoxycyclohexylmethyl, 3,4-epoxycyclohexan-carboxylats in den Beispielen verwendet wurden, im wesentlichen die gleichen Resultate erzielt. Es handelt sich dabei um die folgenden Verbindungen: 3,4-EpOxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclohexancarboxylat; 2,3-Epoxy-cyclohexylmethyl, 3,4-epoxycyclohexancarboxylat; 4-(3,4-Epoxy-5-methylcyclohexyl)butyl 3,4-epoxycyclohexancarboxylat; 3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxyd, di-3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyladipat; Cyclohexylmethyl 3,4-epoxy-cyclohexancarboxylat, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexyl-methyl-6-methylcyclohexylcarboxylat, Bisphenol-A-diglycidyläther; Tetrabrom.bisphenol-A-diglycidyläther; Diglycidylester der Phthalsäure, Diglycidylester der Hexahydrophthalsäure, Bis-epoxydicyclopentadienyläther des Athylenglycols; epoxydiertes Sojabohnenöl; Bisepoxycyclohexyladipat; Butadiendiepoxyd; Tetraphenyläthylenepoxyd; Indenoxyd; Octylepoxythallat; Cyclododecenepoxyd und epoxydiertes Polybutadien. Vorzugsweise ist die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendete Epoxyverbindung 3,4-Epoxy-cyclohexylmethyl, 3,14-epoxycyclohexancarboxylat.
  • Das Verfahren für die Herstellung der erfindungsgemässen polymeren Zusammensetzung umfasst die Reaktion eines zweiwertigen Phenols mit einem Carbonatvorläufer in Anwesenheit eines Säureakzeptors und eines Molekulargewichts-Regulators.
  • Die für die Herstellung der erfindungsgemässen Copolymeren verwendeten zweiwertigen Phenole sind Bisphenole, wie Bis(4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-propan, 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)-heptan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-propan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dibromphenyl)-propan usw.; zweiwertige Phenoläther, wie Bis(4-hydroxyphenyl)-äther, Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphery')-äther usw.; Dihydroxydiphenyle, wie p,p'-Dihydroxydiphenyl, 3,3'-Dichlor-4,4'-dichlor-4,4'-dihydroxydiphenyl usw.; Dihydroxyarylsulfone, wie Bis(14-hydroxyphenyl)-sulfon, Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon usw.; Dihydroxybenzole, Resorcinol, Hydrochinon, Halogen- und Alkyl-substituierte Dihydroxybenzole, wie 1,4-Dihydroxy-2-chlorbenzol, 1,4-Dihydroxy-2,5-dichlorbenzol, 1,4-Dihydroxy-3-methylbenzol usw., und Dihydroxydiphenylsulfoxyde wie Bis(4-hydroxyphenyl)-sulfoxyd, Bis-(3,5-dibrom-14-hydroxyphenyl)-sulfoxyd usw. Eine Vielzahl von weiteren zweiwertigen Phenolen steht zur Verfügung, um die Carbonatpolymeien zu scnaffen, und dieselben sind in den US-Patenten 2 999 835, 3 028 365 und 3 153 008 offenbart. Es ist selbstverständlich auch möglich, zwei oder mehr unterschiedliche zweiwertige Phenole oder ein Copolymer aus einem zweiwertigen Phenol mit Glycol oder mit einem Säure- oder Hydroxyendgruppen aufweisenden Polyester oder mit einer zweibasischen Säure in dem Falle zu verwenden, wenn ein Carbonatcopolymer oder ein Interpolymer statt einem Homopolymer für die Verwendung bei der Herstellung der aromatischen Carbonatpolymeren der vorliegenden Erfindung gewünscht wird.
  • Der bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendete Carbonatvorläufer kann entweder ein Carbonylhalogenid oder ein Bishalogenformiat sein. Die verwendbaren Carbonylhalogenide sind Carbonylchlorid, Carbonylbromid und Mischungen derselben. Die Bishalogenformiate, die für die Verwendung geeignet sind, umfassen Bishalogenformiate von zweiwertigen Phenolen (Bischloroformiate des Hydrochinons usw.) oder der Glycole (Bishalogenformiate von Äthylenglycol, Neopentylglycol, Polyäthylenglycol usw.). Obgleich dem Fachmann noch weitere Carbonatvorläufer bekannt sind, so wird doch Carbonylchlorid, das auch als Phosgen bezeichnet wird, bevorzugt.
  • Wie vorstehend bereits ausgeführt, kann die Reaktion in Anwesenheit eines Säureakzeptors, der sowohl eine organische als auch eine anorganische Verbindung sein kann, durchgeführt werden.
  • Ein geeigneter organischer Säureakzeptor ist ein tertiäres Amin und er umfasst Materialien, wie Pyridin, Triäthylamin, Dimethylanilin, Tributylamin usw. Der anorganische Säureakzeptor kann beispielsweise entweder ein Hydroxyd, ein Carbonat, ein Bicarbonat oder ein Phosphat eines Alkali- oder Erdalkalametalls sein.
  • Die bei der Durchführung des Verfahrens zur Herstellung der aromatischen Polycarbonatharze verwendeten Molekulargewichtsregulatoren können sein: Phenol, Cyclohexanol, Methanol, paratert.-Butylphenol, para-Bromphenol usw. Vorzugsweise wird paratert.-Butylphenol als Molekulargewichts-Regulator verwendet.
  • Die erfindungsgemässe Polymer-Zusammensetzung kann ebenfalls andere Materialien, wie Pigmente (Farbstoffe), Füllstoffe usw.
  • enthalten. t"ie sich aus den vorstehenden Beispielen ergibt, vergrössert der Zusatzstoff der vorliegenden Erfindung die thermische Stabilität der Zusammensetzungen, die Pigmente, wie beispielsweise Titandioxyd,enthalten, ganz wesentlich.

Claims (5)

Patent ansprüche
1. Gegen thermischen oxydativen Abbau stabile aromatische Polycarbonat-Zusammensetzung, d a d u r c h g e R e n n -e e i c h n e t , dass sie O,C05 bis etwa 2,0 Gew.-% eines Materials enthält, welches aus der Gruppe ausgewä.hlt ist aus (A) einem Metallsalz der hypophosphorlgen Säure und (3) einem Metallsalz der hypophosphorigen Säure und einer Epoxyverbindung der folgenden Formel worin R1, R2, R3 und R14 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Cycloalkyl, substituiertem Cycloalkyl, Aryl und substituierten organischen Arylresten und Mischungen derselben besteht und worin die organischen Reste 1 bis 214 Kohlenstoffatome enthalten.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , dass das Metall Calcium ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Epoxyverbindung in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der aromatischen Polycarbonat-Zusammensetzung, vorliegt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 3, c G u U r C g e k e n n z e i c h n e t , dass die Epoxyverbindung eine epoxydierte cycloaliphatische Verbindung
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, d a d u r c h s e -k e n n z e i c h n e t , dass die Epoxyverbindung 3,4-Epoxy-cyclohexylmethyl, 3,4-epoxycyclohexancarboxylat ist.
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