DE2040251C2 - Gegen thermische Oxydation stabile Polycarbonatzusammensetzung - Google Patents
Gegen thermische Oxydation stabile PolycarbonatzusammensetzungInfo
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Description
S^Epoxycyclohexylmethyl-S^-epoxycycIo-
hexancarboxylat,
S^-Epoxy-e-methylcycIohexylmethyl-
ß/l-epoxy-ö-methylcyclohexancarboxylat,
2r3-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclo-
2r3-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclo-
hexancarboxylat,
4-(3,4-Epoxy-5-methylcyclohexyl)-butyl-
4-(3,4-Epoxy-5-methylcyclohexyl)-butyl-
S^-epoxytyclohexancarböxylai,
3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxid,
Di-S^-tpoxy-ö-methylcyclohexylmethyladipat, Cyclohexylmethyl-S^-epoxycyclohexan-
3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxid,
Di-S^-tpoxy-ö-methylcyclohexylmethyladipat, Cyclohexylmethyl-S^-epoxycyclohexan-
carboxylat,
S/l-Epoxy-ö-methylcyclohexylrr.ethyl-
6-methylcycIohexylcarboxylat
Bisphenol-A-diglycidyläther,
Tetrabrom-Bisphenol-A-diglycidyläther,
Diglycidylester von Hexahydrophthalsäure, Bis-epoxydicyclopentadienyläther
Bisphenol-A-diglycidyläther,
Tetrabrom-Bisphenol-A-diglycidyläther,
Diglycidylester von Hexahydrophthalsäure, Bis-epoxydicyclopentadienyläther
von Äthylenglykol,
epoxidiertes Sojabohnenöl,
Bis-epoxycyclohexyladipat,
Butadienepoxid,
Tetraphenyläthylenepoxid,
Indenoxid,
Octylepoxytallat
Cyclododecenepoxid und
epoxidiertem Polybutadien
Bis-epoxycyclohexyladipat,
Butadienepoxid,
Tetraphenyläthylenepoxid,
Indenoxid,
Octylepoxytallat
Cyclododecenepoxid und
epoxidiertem Polybutadien
besteht
2. Polycarbonatzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der
Epoxidverbindung 0,03 bis 0,50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polycarbonatzusammensetzung,
beträgt
3. Polycarbonatzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Epoxidverbindung eine epoxidierte cycloaliphatische Verbindung, vorzugsvveise 3,4-Epoxy-cyc!ohexylmethyl-S^-epoxycyclohexancarboxylatist
4. Polycarbonatzusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolycarbonatphospnit
Poly-(bisphenol-A-carbonat-cophosphit) ist
5. Polycarbonatzusammensetzung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß das Copolycarbonatphosphit
einen Phosphorgehalt von 0,0005 bis 0,10 Gew.-°/o, berechnet als elementarer Phosphor
und be/ogen auf das Gewicht des Copolycarbonatphosphits,
aufweist
Die Erfindung betrifft eine gegen thermische Oxydation stabile Polycarbonatzusammensetzung auf
Basis eines Copolycarbonatphosphits.
Es wurde in der Vergangenheit ein großer Aufwand auf die Herstellung thermisch stabiler Polycarbonatzusammensetzungen
gerichtet die bei erhöhten Temperaturen und insbesondere bei den zur Herstellung von
Polycarbonat-Formkörpern allgemein verwendeten hohen Formtemperaturen farbstabil sind. Es wurden viele
Zusätze zur Erreichung dieses Ziels mit Erfolg verwendet. Insbesondere wurde gefunden, daß die
Verwendung von organischen Phosphiten gemäß der US-PS 33 05 520 als Zusatz im Gemisch mit Polycarbonaten
dazu beiträgt, die Polycarbonate thermisch zu stabilisieren. Ferner wurden weitere Stabilisatorzusätze w
als brauchbar befunden, wie Tetraarylzinnverbindungen gemäß der CA-PS 7 27 700, die bei der Stabilisierung
von Polycarbonatzusammensetzungen bei erhöhten Temperaturen einigen Erfolg zeigen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß ■>>
durch Zugabe einer bestimmten Epoxidverbindung zu dem Phosphit-Copolymerisat eine weitere Festigkeit
gegen Verfärbung unter Bedingungen erzielt wird, wobei das Polymere längere Zeit oder wiederholt
erhöhten Temperaturen ausgesetzt wird. Dies ist überraschend, weil die Schutzwirkung gegen eine
Verfärbung bei verzögerter oder wiederholter Einwir*
kung höherer Temperaturen bisher nicht voll gezeigt oder voll erreicht Worden War,
Aufgabe der Erfindung ist somit die Schaffung einer neuen gegen thermische Oxidation stabilen Polyrnerzusämmensetüung.
Erfindunflsgemäß wird diese Aufgäbe der Erfindung
dadurch gelöst, daß die Polycarbonatzusammensetzung aus einem Copolycarbonatphosphit mit einem Phosphorgehalt
von 0,0005 bis etwa 1,0 Gew.-%, berechnet als elementarer Phosphor und bezogen auf das Gewicht
des Copolycarbonatphosphits, und 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Polycarbonatzusammensetzung,
einer Epoxidverbindung ausgewählt aus:
3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-
carboxylat,
S^-Epoxy-ö-methylcyclohexylmethyl-S^-epoxy-
S^-Epoxy-ö-methylcyclohexylmethyl-S^-epoxy-
6-methylcyclohexancarboxylat
2,3-EpoxycyclohexyImethyl-3.4-ppoxycyclohexan-
2,3-EpoxycyclohexyImethyl-3.4-ppoxycyclohexan-
carboxylat,
4-(3.4-Epoxy-5-mf:thylcyclohexyl)-butyl-
4-(3.4-Epoxy-5-mf:thylcyclohexyl)-butyl-
3,4-epoxycyclohexancarboxylat
3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxid,
Di-S^-epoxy-ö-mcthylcycIohexylmethyladipat.
Cyclohexylmethyl-S.'i-epoxycyclohexancarboxylat, S/l-Epoxy-ö-methylcyclohexylmethyl-ö-methyl-
3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxid,
Di-S^-epoxy-ö-mcthylcycIohexylmethyladipat.
Cyclohexylmethyl-S.'i-epoxycyclohexancarboxylat, S/l-Epoxy-ö-methylcyclohexylmethyl-ö-methyl-
cyclohexylcarboxylat,
Bisphenol- A-diglycidyläther,
Tetrabrom-bisphenol-A-diglycidyläther,
Diglycidylester von Phthalsäure,
Diglycidylester von Hexahydrophthalsäure,
Bis'Epoxydicyclopentadienyläther
Bisphenol- A-diglycidyläther,
Tetrabrom-bisphenol-A-diglycidyläther,
Diglycidylester von Phthalsäure,
Diglycidylester von Hexahydrophthalsäure,
Bis'Epoxydicyclopentadienyläther
von Äthylenglykol,
epoxidiertes Sojabohneriöl,
Bis'epoxycyclohexyiadipat,
Butadiendiepoxid,
Tetraphenyläthylenepoxid,
Indeiiöxid,
epoxidiertes Sojabohneriöl,
Bis'epoxycyclohexyiadipat,
Butadiendiepoxid,
Tetraphenyläthylenepoxid,
Indeiiöxid,
10
Octylepoxytallat, Tabelle
Cyclododecenepoxid und
epoxidiertem Polybutadien
epoxidiertem Polybutadien
besteht
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert Falls nichts anderes erwähnt ist, sind
Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen.
Herstellung des Polycarbonate
In einen Reaktor, der mit einem Rückflußkühler und einem mechanischen Rührer versehen ist, werden 1100
Teile Methylenchlorid, 150 Teile 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan,
150 Teile Calciumhydroxid, 3 Teile p-tert-Butylphenyl und 0,018 Teile Triäthylamin eingesetzt
Die Aufschlämmung wird gerührt und es wird Phosgen in einer Menge von etwa 90 Teilen je Stunde
zugefügt Nach 50 Minuten wird der Phosgenzusatz beendet Das Polycarbonat wird in fester Form duich
Abfiltrieren Uixi Verdampfen des Lösungsmittels
isoliert Das Produkt wird über Nacht bei 1250C getrocknet Das Produkt wird sodann in einen Extruder
gegeben, der sich auf einer Temperatur von etwa 274° C befindet und zu Pellets geformt.
Das Harz wird mit A bezeichnet
Herstellung des Copolycarbcnatphosphits
In einen Reaktor, der mit einem Rückflußkühler und einem mechanischen Rührer versehen ist, werden 1100
Teile Methylenchlorid, 150 Teile 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
150 Teile Calciumhydroxid, 3 Teile p-tert-Butylphenol und 0,018 Teile Triäthylamin eingesetzt
Die Aufschlämmung wird gerührt und es werden 0,075 Teile Phosphortrichiond, bezogen auf das
Gewicht von 2,2-Bis-(4-hydroxyphe.,yl)-propan, zügefügt
Es wird Phosgen zugefügt. Die Phosgenzugabe wird nach etwa 50 Minuten abgebrochen.
Das Polymere wird gemäß Beispiel 1 isoliert. Der Gehalt an elementarem Phosphor wird nach dem
Verbrennungstest nach Schoniger, der von Haslam und ίο
Willis in »Identification und Analysis of Plastics« Iliffe Books, London 1965. Seite 8 beschrieben ist mit 0,0035
Gew.-% bestimmt. D*.s Polymere stellt Poly-(bisphenol-A-carbonatcophosphit)
dar
Das Harz wird mit B bezeichnet.
In die nach den vorstehenden Verfahren hergestellten Polymeren A und B wird 0,1 Gew.-% 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-S^-epoxycycIohexancarboxylat
jeweils ge- w trennt eingemischt und die erhaltenen Gemische werden bei verschiedenen Temperaturen, die in der
folgenden Tabelle I angegeben sind, zu Probeformkörpern geformt und mit C bzw. D bezeichnet. Die
thermische Stabilität gegenüber einer Verfärbung wird gemäß dem ASTM Vergilbungsindex-Test D 1925-63T
an den Formkörpern unmittelbar nach der Formung und nach einer Hitzealterung über 7 Tage bei 140° C
geprüft.
Die Polymeren A und B werden ebenfalls zu Probekörpern bei den in Tabelle I angegebenen
Temperaturen geformt und deren Verfärbung wird ebenfalls nach dem Vergilbungsindex'Test geprüft Je
niedriger der Wert des Vergilbungsindex liegt, desto geringer ist die Verfärbung des Polymeren und desto
besser ist somit die thermische Stabilität des Polymeren, Die erhaltenen Ergebnisse sind Durchschnittswerte von
je drei Testkörpern.
Probe | Vergilbungsindex nach | 371 C | Vergilbungsindex nach |
dem Formen | 4,1 | der Hitzealterung | |
2,7 | 7 Tage b«t 140 C | ||
343,3 C | 4,1 | 343,3 C 371 c· | |
A | 3,4 | 1,7 | 10,7 5.0,S |
B | 2,5 | 55,7 25,1 | |
C | 4,1 | 7,6 6,8 | |
D | 1,7 | 2,6 2,6 | |
Wie aus Tabelle I hervorgehl, hat das in der Polymerkette Phosphit enthaltende Polymere, das mit
einer Epoxidverbindung im Gemisch vorliegt (Probe D) eine viel bessere Festigkeit gegen Verfärbung als die
anderen Proben.
Die Erfindung ist gerichtet auf eine gegen thermische Oxydation stabile Polymerzusammensetzung aus einem
Copolycarbonatphosphit und einer Epoxidverbindung in einer Menge von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Polymerzusammensetzung. Das bei der Durchführung der Erfindung verwendete Copolycarbonatphosphit
ha< einen Gehalt an Phosphor von 0,0005 bis etwa 1,0 Gesv.-%, berechnet als elementarer
Phosphor und bezogen auf das Gesamtgewicht des Copolycarbonatphosphits. Das Copolycarbonatphosphit
ist insbesondere das Reaktionsprodukt eines zweiwertigen Phenols, eines Carbonatbildners und eines
Phosphortrihalogenids. Insbesondere ist das Copolymere Poly-fbisphenol-A-carbonat-cophosphit). Das bei der
Herstellung des Copolycarbonatphosphits bevorzugt verwendete Phosphortrihalogenid ist Phosphortrichlorid.
Die erhaltene Polymerzusammensetzung kann zum Spritzgießen oder zum Blasformen verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Polymerzus-mmensetzung ist besonders für Blasformverfahren geeignet, wenn sie
größere Mengen von Phosphor, insbesondere über etwa 0,02 Gew.-%. berechnet als elementaren Phosphor,
enthält. Dies wird der Tatsache zugeschrieben, daß das Polymere kein Verhalten einer Newton'schen Flüssigkeit
zeigt, wenn höhere Phosphorgehalte vorliege gegenüber Eigenschaften einer Newton'schen Flüssigkeit,
die die Homopolycarbonate aus 2.2Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol-A) als solche oder die
Copolycarbonatphosphite mit niedrigeren Phosphorgehalten aufweisen. Diese Eigenschaften von Newtoneschen
Flüssigkeiten bei den Bisphenol-A-Homopolycarbonaten
zeigen sich über praktisch alle Bedingungen der Verarbeitung in der Schmelze. Das Verhalten einer
Newton'schen Flüssigkeit oder das Newton'sche Fließen ist definiert als die Art des Fließens, die bei einem
flüssigen System auftritt, wenn die innere Reibung der Scherkraft unmittelbar proportional ist. Ein nicht
Newton'scher Fluß wird beobachtet, wenn die innere Reibung nicht unmittelbar proportional der Scherkraft
ist.
Die bei der Durchführung der Erfindung verwendete Menge der Epoxidverbindung, bezogen auf das Gewicht
der Polymerzusammensetzung, kann von 0,01 bis 1,0 Gew,->%, vorzugsweise von 0,03 bis 0,50 Gew.*°/o
schwanken. Zwar kann mehr als 1,0 Gewr°/o Epoxidverbindung
Verwendet werden, es wurde aber gefunden, daß höhere Mengen zu einem Abbau der physikalischen
Eigenschaften des Gopolycarbonatphosphits führen
können und dadurch die Brauchbarkeit der Polymerzusammensetzung
zur Herstellung von zähen, biegsamen Formgegenständen herabsetzen.
Bei der Durchführung der Erfindung sind andere Epoxidverbindungen, die anstelle des in den Beispielen
verwendeten S^-Epoxy-ryclohexylmethyl-S^-epoxycyclohexan-carboxylats
verwendet worden sind, wobei praktisch die gleichen Ergebnisse erzielt wurden,
6-methylcyclohexancarboxylat,
2,3-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat,
4-(3,4-Epoxy-5-methyIcyclohexyl)-butyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat,
3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxid,
Di-S/l-epoxy-o-methylcydohexylmethyladipat,
CycIohexylmethylO^-epoxycyclohexancarboxylat,
Ji^-Epoxy-ö-methylcyclohexyl-methyl-6-methylcyclohexylcarboxylat,
Bisphenol-A-diglycidyläther, in
Tetrabrom-bisphenol-A-diglycidylather,
Diglycidylester von Phthalsäure,
Diglycidylester von Hexahydrophthalsäure,
Bis-epoxy-dicyclopentadienyläther
von Äthylenglykol,
von Äthylenglykol,
epoxidiertes Sojabohnenöl,
Bis-epoxycyclohexyladipat,
Butadiendiepoxid,
Tetraphenyläthylenepoxid,
Indenoxid.Octylepoxytallat, Cyclododecen-epoxid
und epoxidiertes Polybutadien.
Vorzugsweise wird erfindungsgemäß 3,4-Epoxy-cycIohexylmethyl-S^-epoxycyclohexancarboxylat
verwendet.
Das Verfahren zur Herstellung der Copolymeren, die gemäß der Erfindung verwendet wurden, besteht darin,
daß ein zweiwertiges Phenol mit einem Carbonatbildner (Vorläufer) und einem Phosphortrihalogenid in Gegenwart
ei' es Säureacceptors und eines Molekulargewichtsreglers
umgesetzt wird. Das zum Reaktionsgemisch zugefügte Phosphortrihalogenid macht mengenmäßig
etwa 0.0008 bis etwa 0,20 Mol je MoI zweiwertiges Phenol aus. Das Phosphortrihalogenid
kann vor Beginn der Umsetzung zwischen dem zweiwertigen Phenol und dem Carbonatbildner oder
nach Beginn dieser Umsetzung zugesetzt werden. Vorzugsweise wird bei der Durchführung der Erfindung
das Phosphortrihalogenid zum Reaktionsgemisch zugefügt, bevor die Rea!:tion zwischen dem zweiwertigen v>
Phenol und dem Carbonatbildner einsetzt. Als Phosphortrhalogenid können Phosphortribromid, Phosphortrichlorid.
Phosphortrifluorid oder Phosphortrijodid verwendet werden. Die Reaktionsbedingungen
können gemäß den USA-Patentschriften 30 28 365,55 32 90 409 oder 33 05 520 ausgewählt werden, auf die
hier Bezug genommen wird.
Die zur Herstellung der in den erfindungsgemäßen Polycarbonatzusammenset/ungen eingesetzten Copolymeren
verwendbaren zweiwertigen Phenole sind Bisphenole, wie
Bis(4-hydroxyphenyl)-methan,
2,2^Bis(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bisi(4-hydroxy-3-methylpheny])-propan,
4,4'Bis(4^hydroxyphenyl)-heptan, 2,2-8is(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyI)-propan
oder 2,2-Bis(4-hydrr»r.y'3,5'dibromphenyl)-propan)
zweiwertige Phenoläther, wie
2,2^Bis(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bisi(4-hydroxy-3-methylpheny])-propan,
4,4'Bis(4^hydroxyphenyl)-heptan, 2,2-8is(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyI)-propan
oder 2,2-Bis(4-hydrr»r.y'3,5'dibromphenyl)-propan)
zweiwertige Phenoläther, wie
Bis(4-hydroxyphenyl)-äther oder Bis(3,5dichlor-4-hydroxyphenyI)-äther.
Dihydroxydiphenyie, wie
p.p'-Dihydroxydiphenyl
undS^'-Dichlor^'-dihydroxydiphenyl, Dihydroxyarylsulfone, wie
undS^'-Dichlor^'-dihydroxydiphenyl, Dihydroxyarylsulfone, wie
bis(4-hydroxyphenyl)-sulfon oder Bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon,
Dihydroxybenzole, Resorcin, Hydrochinon, halogen- und alkyl-substituierte Dihydroxybenzole, wie
M-Dihydroxy^-chlorbenzoI,
1,4-Dihydroxy-2,5-dichlorbenzol oder 1,4- Dihydroxy-3-methyIbenzoI
und Dihydroxydiphenylsulfoxide, wie
und Dihydroxydiphenylsulfoxide, wie
Bis(4-hydroxyphenyl)-sulfoxidund
Bis(3,4-dibrom-4-hydroxyphenyl)-sulfoxid. Es sind auch viele verschiedene weitere zweiwertige
Phenole zur Herstellung von Carbonatpolymeren verfügbar und in den USA-Patentschriften 29 99 835,
30 28 365 und 3153 008 beschripben. Es ist natürlich
möglich, zwei oder mehr verschiedene zweiwertige Phenole oder ein Copolymeres eines zweiwertigen
Phenols mit Glykol oder mit einem Polyester mit endständigen Hydroxyl- oder Säuregruppen oder mit
einer zweibasischen Säure zu verwenden, wenn zur Verwendung bei der Herstellung der aromatischen
Carbonatpolymeren anstelle eines Homopolymeren ein Carbonatcopolymeres oder -interpolymeres erwünscht
ist.
Die bei der Herstellung der Polycarbonate verwendeten Carbonatbildner oder -vorläufer können entweder
ein Carbonylhalogenid oder ein Bishalogenformiat sein.
Die Carbonylhalogenide, die verwendet werden können, sind Carbonylchlorid, Carbonylbromid oder Gemische
davon. Zur Verwendung geeignete Bishalogenformiate schließen die Bishalogenformiate von zweiwertigen
Phenolen (z. B. Bischlorformiate von Hydrochinon) oder Glykolen (z. B. Bishalogenformiate von Äthylengly kol,
Neopentylglykol oder Poiyäthylenglykol) ein. Während andere Carbonatbildner dem Fachmann an
sich bekannt sind, ist Carbonylchlorid, auch als Phosgen bekannt, bevorzugt.
Wie vorher erwähnt, kann die Umsetzung in Gegenwart eines Säureacceptors durchg'führt werden,
der entweder eine organische oder eine anorganische Verbindung sein kann. Ein geeigneter organischer
Säureacceotor ist ein tertiäres Amin und umfaßt solche Stoffe wie Pyridin, Triäthylamin, Dimethylanilin oder
Tributylamin. Der anorganische Säureacceptor kann ein
Hydroxid, ein Carbonat. ein Bicarbonat oder ein Phosphat eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls sein.
Die bei der Durchführung des Verfahrens zur Herstellung der aromatischen Polycarbonatharze ebenfalls
verwendeten Molekulargewichtsregler können solche Stoffe wie Phenol. Cyclohexanol, Methanol.
p-tertiär-Butylphenol oder p-Bromphenol sein. Vor
zugsweise wird ρ tertiär-Butylphenol als Molekulargewichtsregler
verwendet.
Das Polyfoisphenol-A-carbonat-co-phosphit), das in
den Polycarbonatzusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet wird, hat folgende sich wiederholende
Einheiten:
-A1n-B-An
wobei A eine Einheit
CH,
u'iid B eine Einheit
P-^-O-O
däfsteift und m 4- η iZois 2400Cf ueüeüici. zungen geniäS der ErfinduRg :rt wirksamer Weise
Es ergibt sich also, daß die genannten Ziele, die 20 erreicht werden, wie in der vorstehenden Beschreibung
vorstehend beschrieben wurden, mit den Zusammenset; erläutert ist. j
Claims (1)
1. Gegen thermische Oxydation stabile Polycarbonatzusammensetzung
auf Basis eines Copolycarbonatphosphits, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Copolycarbonatphosphit mit
einem Phosphorgehalt von 0,0005 bis etwa 1,0 Gew.-°/o, berechnet als elementarer Phosphor und
bezogen auf das Gewicht des Copolycarbonatphosphits, und 0,01 bis 1,0 Gew.-°/o, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Polycarbonatzusammensetzung, einer Epoxidverbindung, ausgewählt aus:
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D2 | Grant after examination | ||
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