DE2329129A1

DE2329129A1 - Gelbe bis orangefarbene diazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE2329129A1
Application number: DE19732329129
Authority: DE
Inventors: Steven Arnold Dombchik
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1972-06-08
Filing date: 1973-06-07
Publication date: 1973-12-20
Also published as: FR2187859B1; CA996930A; JPS5122933B2; GB1423629A; JPS4962538A; FR2187859A1; DE2329129B2

Description

E.I. DU PONT DE NEMQURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, V.St.A.

Gelbe bis orangefarbene Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

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Aus der USA-Patentschrift 3 485 814 sind Disazo-Säurefarbstoffe bekannt, die durch Kuppeln eines monosulfonierten Monoazoamins an Phenol oder ein substituiertes Phenol hergestellt werden und auf Textilmaterial aus Polyamiden egale, gelbe bis orangefarbene Farbtöne von guter Echtheit gegen Licht und atmosphärische Verunreinigungen, wie Stickoxide und Ozon, hervorbringen. Da diese Farbstoffe aber unter basischen Bedingungen eine Änderung in ihrem Farbton erleiden, können sie zum Färben von für die Herstellung von Erzeugnissen mit abgestuften Farbtönen dienenden Polyamidgarnen, die basische, in tiefen Farbtönen färbbare Polyamidfasern enthalten, welche mehr endständige Aminogruppen als endständige Carboxylgruppen aufweisen, nicht verwendet werden. Auf solchen Polyamidfasern nehmen die Farbstoffe eine rote Farbe an, werden matt und verlieren den überwiegenden Teil ihrer Lichtechtheit.

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In der britischen Patentschrift 1 201 546 und der belgischen Patentschrift 737 244 sind monosulfonierte phenolische Disazofarbstoffe beschrieben, bei denen das phenolische Proton durch eine niedere Alkylgruppe ersetzt ist. Diese Farbstoffe erleiden zwar unter alkalischen Bedingungen keine Farbtonänderung, weisen im allgemeinen aber eine schlechte Wasserlöslichkeit auf. Die Wasserlöslichkeit ist jedoch eine wichtige Farbstoffeigenschaft, weil Farbstoffe vorzugsweise aus wässrigen lösungen und nicht aus Suspensionen zur Anwendung gebracht werden, wenn man die grösstmögliche Gleichmässigkeit des Farbtons auf der Ware erzielen will.

Die japanische bekanntgemachte Patentanmeldung 72/04745 beschreibt gelbe, phenolische Disazofarbstoffe für Polyester, bei denen das phenolische Proton durch eine Hydroxyäthylgruppe ersetzt worden ist. Diese Farbstoffe sind jedoch wasserunlöslich.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, gelbe bis orangefarbene Säurefarbstoffe zur Verfügung zu stellen, die auf Textilmaterial aus Polyamiden gut aufziehen und eine gute Echtheit aufweisen, unter basischen Bedingungen keine Änderung im Farbton erleiden und eine wesentlich bessere Wasserlöslichkeit aufweisen als die bekannten Farbstoffe.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch gelbe bis orangefarbene Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

ι - / 4

N=N-/ O )—N=N-/ O ) 00H₂CHOH

in der SO«M in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R₁ die Bedeutung H, CH,, OGH, oder Cl hat, R₂ und R₅ unabhängig von-

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einander H, CH₃ oder OCH₅ bedeuten, R₄ und R₅ unabhängig voneinander H, Cl oder CH, bedeuten, mit der Massgabe, dass nur einer dieser Reste ein Chloratom sein darf, Rg einen Methyloder Äthylrest und M ein V/ass er stoff-, Alkali-, Ammoniumoder substituiertes Ammoniumkation bedeuten.

Die Erfindung umfasst ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher Disazofarbstoffe durch

(a) Diazotieren eines ersten aromatischen Amins durch Vermischen von Natriumnitrit, dem Amin und einer Mineralsäure sowie gegebenenfalls einer organischen Säure bei 0 bis 25° C, bis die Diazotierung vollständig ist, wobei die Mineralsäure in Mengen von mindestens 2,5 Mol je Mol Amin angewandt wird,

(b) Kuppeln des in Stufe (a) erzeugten Diazoniumsalzes entweder an

(1) ein zweites aromatisches Amin - mit Ausnahme von Anilin — in wässriger Mineralsäure und/oder einem organischen Lösungsmittel bei 0 bis 20° C, bis die Kupplung vollständig ist, oder an

(2) Anilinomethansulfonsäure unter den unter (1) angegebenen Bedingungen und Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe durch Hydrolyse bei einem pH-Wert von mehr als 7,0,

(c) Diazotieren des in der Stufe (b) erzeugten Monoazobenzols unter den für die Stufe (a) angegebenen Bedingungen,

(d) Kuppeln des in Stufe (c) erzeugten Diazoniumsalzes an ein Phenol in einem organischen oder wässrig-organischen Lösungsmittel bei 0 bis 25° C bei einem pH-Wert von mehr als 7,0, bis die Kupplungsreaktion beendet ist, und

(e) Umsetzung des in Stufe (d) erzeugten phenolischen Disazofarbstoffe mit 1,2-Propylenoxid oder 1,2-Butylenoxid bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 70 bis 90° C, und

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einem pH-Wert von mehr als 7,0 in Wasser, welches eine Base von solcher Stärke, dass sich das Phenolation des in Stufe (d) erzeugten phenolischen Farbstoffs bildet, und gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält,

dadurch gekennzeichnet, dass man

(1) als erstes aromatisches Amin ein solches der allgemeinen Formel

/CJ

SO₃M . ,

in der R₁ die Bedeutung H, CH,, OCH, oder Cl hat, M ein Wasserstoff-, Alkali-, Ammonium- oder substituiertes Ammoniumion bedeutet und SO,M in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht,

(2) als zweites aromatisches Amin ein solches der allgemeinen Formel

^l3

in der R₂ und R^ unabhängig voneinander H, CH, oder OCH, bedeuten können - mit Ausnahme von Anilin - und

(3) als Phenol ein solches der allgemeinen Formel

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verwendet, in der R. und Rc unabhängig voneinander die Bedeutung H, Cl oder CH-, haben, mit der Massgabe, dass nur einer dieser Reste ein Chloratom sein darf.

Die Arbeitsbedingungen für alle Stufen des oben genannten Verfahrens sind an sich bekannt. Beispiele für das erste und das zweite aromatische Amin sowie für das Phenol sind in den nachstehenden Tabellen I, II bzw. III angegeben.

Tabelle I

Metanilsäure 5-Amino-2-chlorbenzolsulfon-

säure

Sulfanilsäure 2-Anisidin-5-sulfonsäure

3-Amino-4-chlorbenzolsulfonsäure

Tabelle II

Anilinomethansulfonsäure . 2,5-Dimethoxyanilin o- oder -Toluidin Kresidin

2,5-Xylidin 5-Methoxy-2-toluidin

o- oder m-Anisidin

Tabelle III

Phenol ο- oder m-Chlorphenol

o- oder n-Kresol 2-Chlor-5-methylphenol

2,5-Xylenol

Wie bereits erwähnt, kann die Umsetzung des als Zwischenprodukt entstehenden phenolischen Disazofarbstoffs mit Propylenoxid oder Butylenoxid bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei etwa 70 bis 90° C, in Wasser durchgeführt werden, welches eine Base von ausreichender Stärke enthält, damit sich das Phenolation des Zwischenprodukts bildet. Die bevorzugten Basen sind Lithiumhydroxid und Natriumhydroxid. Vorzugsweise übersteigt die Menge der Base nicht den Betrag von etwa

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20 Molprozent des Zwischenprodukts. Bedeutend grössere Mengen an Base führen zu einer zu starken Ringspaltung, also Entaktivierung des Epoxids. Mitunter ist es vorteilhaft, ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, wie Äthylenglykolmonoäthyläther oder Diäthylenglykolmonomethyläther, in geringerer Menge bis etwa 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Zwischenprodukt, zuzusetzen, um eine vollständigere Umwandlung des Zwischenprodukts in das gewünschte Endprodukt zu erzielen. In Anbetracht des niedrigen Siedepunktes des Propylenoxids (35° C) ist es vorteilhaft, die Umsetzung mit diesem Reaktionsteilnehmer im Autoklaven durchzuführen; es ist allerdings auch möglich, das gewünschte Produkt zu erhalten, indem man das Epoxid langsam zu der wässrigen oder wässrig-organischen Lösung oder Aufschlämmung des Zwischenprodukts zusetzt. Butylenoxid, das bei 63° C siedet, kann zu dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden, worauf dieses am Rückflusskühler erhitzt wird, bis die Umsetzung vollständig ist. Ein Molverhältnis von Epoxid zu Disazophenol von 2:1 bis 4:1 ist vorteilhaft, um die günstigste Ausbeute an dem Produkt zu erhalten.

Das zu der Sulfoneäuregruppe der erfindungsgemässen Farbstoffe gehörige Kation kann auf an sich bekannte Weise eingeführt werden. Aus wirtschaftlichen Gründen verwendet man vorzugsweise Natrium als Kation; man kann aber auch andere Alkaliionen, wie Lithium und Kalium, ohne weiteres verwenden. Das oben erwähnte phenolische Disazo-Zwischenprodukt kann z.B. durch Ansäuern des Reaktionsgemisches mit einer starken Säure als freie Sulfonsäure isoliert werden. In dieser Form weist das Zwischenprodukt nur eine sehr geringe Wasserlöslichkeit auf, und Säure sowie anorganische Salze können daraus mit Wasser ausgewaschen werden. Dann kann man den Feststoff zusammen mit einer äquimolaren Menge des gewünschten Alkalihydroxids zu Wasser zusetzen und die Hydroxyalkylierung, wie oben beschrieben, durchführen, in welchem Falle das Alkali-

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hydroxid gleichzeitig als basischer Katalysator für die Hydroxyalkylierungsreaktion wirkt. Das Produkt kann abfiltriert und gewaschen oder im Bedarfsfalle umkristallisiert werden, um etwaige Ausgangsstoffe daraus zu entfernen. Nennenswerte Mengen von nicht umgesetztem phenolischem Farbstoff Zwischenprodukt, die noch im Endprodukt verbleiben, führen dazu, dass der Farbton des Produkts unter basischen Bedingungen matt wird, und müssen daher aus dem Produkt entfernt werden. Man kann die Sulfonsäuregruppe des Produkts auch mit anderen Kationen, wie dem Ammoniumion oder substituierten Ammoniumionen, verbinden, indem man zunächst das Produkt als freie Sulfonsäure isoliert, den Farbstoff mit Wasser wäscht, bis er säurefrei ist, und ihn dann in Wasser gegen Ammoniak oder das betreffende Amin (im Falle von substituierten Ammoniumkationen) titriert. Beispiele für solche Amine sind Alkylamine, wie Triäthylamin, Propylamin und N-Methylbutylamin; die bevorzugten Amine sind die Alkanolamine, wie Triäthanolamin, Diäthanolamin und N-Methyldiäthanolamin. Auch Gemische von Aminen oder Gemische eines Amins mit einem Alkalihydroxid können vorteilhaft verwendet werden, um die Wasserlöslichkeit des Farbstoffs zu erhöhen.

Die Farbstoffe gemäss der Erfindung weisen nicht nur das gute Aufziehvermögen und die gute Echtheit auf, die für die phenolischen Zwischenprodukte charakteristisch sind, sondern sie sind noch leuchtender und grüner im Farbton. Ferner nehmen die erfindungsgemäßen gelben bis orangefarbenen Farbstoffe unter basischen Bedingungen keinen roten oder matten Farbton an. Sie eignen sich zum Färben von Garnen aus sämtlichen Arten von Polyamiden, nämlich denjenigen, die einen Überschuss an endständigen Aminogruppen aufweisen, sowie denjenigen, die einen Überschuss an endständigen Carboxylgruppen aufweisen. Überraschenderweise zeigen die durch Hydroxyäthylierung des Zwischenprodukts mit Propylenoxid oder Butylenoxid im Sinne der Erfindung hergestellten Farbstoffe erheblich höhere V/as-

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serlöslichkeiten als die entsprechenden äthylierten Farbstoffe, weisen dabei aber praktisch das gleiche Aufziehvermögen und die gleiche Echtheit auf. Noch überraschender ist es, dass die erfindungsgemassen Farbstoffe, die durch Umsetzung des Zwischenprodukts mit Propylenoxid oder Butylenoxid erhalten werden, oft viel wasserlöslicher sind als diejenigen Farbstoffe, deren endständige Gruppen mit Äthylenoxid umgesetzt sind, und dass sie ein besseres Aufziehvermögen auf Polyamide bei gleichwertigen Echtheitseigenschaften aufweisen.

Demgemäss umfasst die Erfindung auch die Verwendung der oben beschriebenen Disazofarbstoffe zum Färben von Textilmaterial, insbesondere von Polyamid-Textilmaterial.

In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf Gewichtsmengen. Die Wasserlöslichkeit der darin beschriebenen Farbstoffe wird bestimmt, indem man eine Probe eines nichtstandardisierten Farbstoffs bei Raumtemperatur (25 C) 3 Stunden in einem gemessenen Volumen Wasser rührt, den ungelöst gebliebenen Farbstoff abfiltriert und die optische Dichte des geklärten Filtrats mit derjenigen einer Lösung des Farbstoffs von bekannter Konzentration vergleicht.

Beispiel 1

Ein Gemisch aus 20 Teilen des Natriumsalzes des durch Kuppeln von 4-Aminoazobenzol-3'-sulfonsäure an Phenol erhaltenen Farbstoffs, 250 Teilen Wasser und 2,5 Teilen 30-prozentiger wässriger Natronlauge wird auf 70° C erhitzt und dann mit 8,5 Teilen 1,2-Butylenoxid versetzt. Nach 8-stündigem Rühren bei 70 C zeigt die Dünnschichtchromatographie, dass noch etwas Ausgangsmaterial vorhanden ist. Man rührt das Reaktionsgemisch weiter bei 70° C und setzt dabei von Zeit zu Zeit geringe Mengen an Butylenoxid zu, bis praktisch alles Ausgangsmaterial verbraucht ist. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt, und die

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Peststoffe werden abfiltriert, zuerst mit verdünnter Natronlauge und dann mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 12,1 Teile. Die Dünnschichtchromatographie zeigt einen farbigen Bestandteil, der zum Unterschied vom Ausgangsstoff bei der Einwirkung von Ammoniakdämpfen keine Farbtonänderung erleidet. Der Farbstoff hat ein Absorptionsvermögen (in einem Gemisch aus 4 Teilen Dirne thy lace tamid und 1 Teil Wasser) von 86 l/g/cm bei 385 πιμ. Analyse

Berechnet für

C₂₂H₂₁N₄O₅SNa: C = 55,5 #; H = 4,4 ί>\ Ν = 11,8 #; S = 6,7 #i

gefunden: C = 54,7 #; H = 4,5 #; N = 11,3 #; S = 6,7 #.

Die Löslichkeit des Farbstoffs in kaltem Wasser ist 300mal grosser als diejenige der analogen äthylierten Verbindung.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 45 Teilen des Natriumsalzes des durch Kuppeln von 3-Methoxy-4-aminoazobenzol-3'-sulfonsäure an o-Kresol erhaltenen Farbstoffs, 18 Teilen Butylenoxid, 1,3 Teilen 30-prozentiger wässriger Natronlauge und 150 Teilen Wasser wird 10 Stunden auf Rückflusstemperatur (70° C) erhitzt. Die Feststoffe werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, wieder in verdünnter wässriger Natronlauge aufgeschlämmt, wiederum abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der chromatographisch reine Farbstoff hat die empirische Formel C₂₄H₂₁-N₄O-SNa und zeigt ein Absorptionsvermögen von 52 l/g/cm bei 410 πϊμ. Die Löslichkeit in kaltem Wasser ist 700mal grosser als diejenige der analogen Äthylverbindung.

Beispiel 3

165 Teile Natrium-3-methoxy-4-aminoazobenzol-3'-sulfonat werden mit Natriumnitrit in verdünnter Salzsäure auf herkömmliche Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der nasse Diazokuchen wird dann an-

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teilweise zu einer Lösung von 58 Teilen o-Kresol und 21 Teilen Lithiumhydroxid-monohydrat in 600 Teilen Wasser bei 25 C zugesetzt. Dieses wässrige Gemisch wird mit 2 Teilen Lithiumhydroxid-monohydrat und 83 Teilen Butylenoxid versetzt und 10 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Der so erhaltene Farbstoff wird nach den vorhergehenden Beispielen isoliert und gereinigt. Der Farbstoff hat die empirische Formel CgjHpcN^OySLi und weist ein Absorptionsvermögen von 58 l/g/cm bei 408 ημ und eine Löslichkeit in kaltem Wasser auf, die etwa die gleiche ist wie diejenige des Produkts des Beispiels 2 (des Natriumsalzes).

Beispiele 4 bis 10

Die Farbstoffe der Beispiele 4 bis 10 werden als Natriumsalze nach den Verfahren der vorhergehenden Beispiele hergestellt. Diese Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst, in der die Symbole die gleichen sind wie in der eingangs angegebenen Strukturformel. Bei den in der Tabelle angegebenen Farbstoffen steht R- in o-Stellung zur Azogruppe, während S0,Na in m- oder p-Stellung zur Azogruppe, aber nicht in o-Stellung zu R^ steht. Die letzte Spalte der Tabelle gibt das Verhältnis der Löslichkeit der betreffenden Farbstoffe in kaltem Wasser zu der Wasserlöslichkeit der analogen Äthylverbindung (der nicht-hydroxylierten Verbindung) an.

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O CD CO

Tabelle IV ^o

Beispiel 4 5 6 7 8 9 10

Stellung der S0₅Na-Gruppe	meta	par«
^R1	H	CH₅
R₂	H	H
^R3	H	H
h	H	CH₅
R₅	H	H
^R6	CH₅	C₂H₅
Absorptions vermögen, 1/g/cra	83	72
A max, πιμ	385	400
Verhältnis der Löslichkeiten in kaltem Wasser	370:1	5:1

meta	meta	meta	meta	meta
Cl	Cl	H	Cl	Cl
H	H	OCH₅	H	CH₅
CH₅	CH₅	H	H	CH₅
H H	H H	CH₅ H	H CH₅	H H
CH₅	C₂H₅	CH₅	CH₅	CH₅
69	60	48	67	66
393	392	410	400	400

9:1 8:1 700:1 25:1 8:1 °°

Claims

Patentansprüche

1. Gelbe bis orangefarbene Disazofarbstoffe, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

OCH₂CHOH

in der SO,M in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R₁ die Bedeutung H, CH,, OCH, oder Cl hat, R₂ und R^ unabhängig voneinander H, CH, oder OCH, bedeuten, R^ und Rc abhängig voneinander H, Cl oder CH, bedeuten, mit der Mass gabe, dass nur einer dieser Reste ein Chloratom sein darf, Rg einen Methyl- oder Äthylrest und M ein Wasserstoff-, Alkali-, Ammonium- oder substituiertes Ammoniumkation bedeuten.

2. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in o-Stellung zur Azogruppe und SO,M in p-Stellung zu R₁ steht.

3.. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Rg, R,> Rj und Rr Wasserstoff atome, R,- den Äthylrest und M Natrium bedeuten.

4-. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R^ und Rc Wasserstoff atome, R₂ die Methoxygruppe, R^, die Methylgruppe, Rg die Äthylgruppe und M Natrium bedeuten.

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5. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R₁, R-z und Rc Wasserstoffatome, R₂ die Methoxygruppe,

R. die Methylgruppe, Rg die Äthylgruppe und M Lithium bedeuten.

6. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R₁, R₂, R-z, R4 und Rr Wasserstoffatome, Rg die Methylgruppe und M Natrium bedeuten.

7. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Rp, R* und Rc Wasserstoffatome, R₁ ein Chloratom, R^ und Rg Methylgruppen und M Natrium bedeuten.

8. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, das3 R₂, R. und Rc Wasserstoffatome, R₁ Chlor, R, die Methylgruppe, Rg die Äthylgruppe und M Natrium bedeuten.

9. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R₁, R, und Rr Wasserstoff, R₂ die Methoxygruppe, R. und R Methylgruppen und M Natrium bedeuten.

10. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R₂, R^ und R4 Wasserstoff, R₁ Chlor, Rc und Rg Methylgruppen und M Natrium bedeuten.

11. Farbstoff nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und Rc Wasserstoffatome, R₁ Chlor, R₂, R, und Rg Methylgruppen und M Natrium bedeuten.

12. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R^ in Q-Stellung zur Azogruppe und SO,M in p-Stellung zur Azogruppe stehen.

13. Farbstoff nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass R₂, R3 und R₅ Wasserstoffatome, R₁ und R₄ Methylgruppen,

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Rg die Äthylgruppe und M Natrium bedeuten.

14. Parbatoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R₁ die Methylgruppe, die Methoxygruppe oder Chlor und mindestens einer der Reste R₂» R-z» R/ und Rc einen anderen Substituenten als Wasserstoff bedeuten.

15. Verfahren zur Herstellung der gelben bis orangefarbenen Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 14 durch

(b) Kuppeln des in Stufe (a) erzeugten Diazoniumsalzes entweder an

(1) ein zweites aromatisches Amin - mit Ausnahme von Anilin - in wässriger Mineralsäure und/oder einem organischen Lösungsmittel bei 0 bis 20° C, bis die Kupplung vollständig ist, oder an

(d) Kuppeln des in Stufe (c) erzeugten Diazoniumsalzes an ein Phenol in einem organischen oder wässrig-organischen Lösungsmittel bei 0 bis 25° C bei einem pH-Wert ▼on mehr als 7,0, bis die Kupplungsreaktion beendet ist, und

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(e) Umsetzung des in Stufe (d) erzeugten phenolischen Dis azofarbstoffs mit 1,2-Propylenoxid oder 1,2-Butylenoxid bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 70 bis 90° C, und einem pH-Wert von mehr als 7>0 in Wasser, welches eine Base von solcher Stärke, dass sich das Phenolation des in Stufe (d) erzeugten phenolischen Farbstoffs bildet, und gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält,

dadurch gekennzeichnet, dass man

(1) als erstes aromatisches Amin ein solches der allgemei nen Formel

SO₃M ,

(2) als zweites aromatisches Amin ein solches der allgemeinen Formel

in der Rp ^d R3 unabhängig voneinander H, CH, oder OCH, bedeuten können - mit Ausnahme von Anilin - und

(5) als Phenol ein solches der allgemeinen Formel

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verwendet, in der R- und R^ unabhängig voneinander die Bedeutung H, Cl oder CH, haben, mit der Massgabe, dass nur einer dieser Reste ein Chloratom sein darf.

16. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 14 zum Färben von Textilmaterial.

17. Verwendung der Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1 bis 14 zum Färben von Polyamid-Textilmaterial.

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