DE2304065B2 - Paste auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxyalkylacrylaten, oder Hydroxyalkylmethacrylaten - Google Patents

Paste auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxyalkylacrylaten, oder Hydroxyalkylmethacrylaten

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Description

b) 0,01 bis 50 Gewichtsprozent eines Diesters der allgemeinen Formel
CHj = c _ COOdMOCH21O1OOC - C = CH1
wobei R Wasserstoff oder Methyl, π gleich 2 oder 3 und χ gleich Null, 1 oder 2 sind,
B: 5 bis 10 Gewichtsprozent eines feinteiligen aktiven anorganischen Füllstoffes und
C: als Rest einem organischen, gegebenenfalls mit Wasser mischbaren Lösungsmittel für das Polymerisat.
9 Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine biologisch akt.ve Substanz
?paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Geschmackstoff, Riechstoff oder Farbstoff enthält.
4 Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Lokalanästhet.cum enthalt.
5 Verwendung der Paste nach Anspruch 1 als Schutzschicht für Zahnfüllungen.
Die Erfindung betrifft eine Paste auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxyalkylacrylaten oder Hydroxyalkylmethacrylaten.
Es sind Pasten bekannt, die auf Cellulose-, PVA-(Polyvinylalkohol-) oder ölbasis hergestellt werden und für einige spezielle Zwecke Anwendung finden. 4» Zum Beispiel werden sie in der Echoenzephalographie (einer Methode zur Untersuchung des Gehirns mit Ultraschallwellen) dazu benutzt, den Zwischenraum zwischen den Elektroden und dem Schädel auszufüllen. Eine andere Anwendung finden Pasten auf ölbasis als Träger von Lokalanästhetika in der Zahnheilkunde oder als Schutzschichten über Füllungen während des Aushärtens. Diese Pasten sind gewöhnlich wasserunlöslich, was ihre Entfernung manchmal schwierig mach', und wenn sie wasserlöslich sind, sind sie in Wasser nicht beständig.
Die Erfindung macht es sich zur Aufgabe neue Pasten zu schaffen, bei denen diese Nachte.le der bekannten Pasten vermieden werden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemaß gelost durch eine Paste der eingangs genannten Art, bestehend aus:
A- 2 bis 5 Gewichtsprozent eines unvernetzten Mischpolymerisats, das hergestellt worden .st durch M.schpolymerisation von
a) 50 bis 99,99 Gewichtsprozent eines Monoesters der allgemeinen Formel
HO(CnH1nO)1CnH271COC-C = CH2
und
b) 0,01 bis 50 Gewichtsprozent eines Diesters der allgemeinen Formel
= c - COOClMOaH^OOC - C = CH1
wobei R Wasserstoff oder Methyl, η gleich 2 oder 3 und χ gleich Null, 1 oder 2 sind,
B: 5 bis 10 Gewichtsprozent eines feinteiligen aktiven anorganischen Füllstoffes und
C: als Rest einem organischen, gegebenenfalls mit Wasser mischbaren Lösungsmittel für das Polymerisat. Vorzugsweise ist η gleich 2. R ist vorzugsweise Methyl und χ gleich Null. Ebenso liegt vorzugsweise der Anteil des Diesters im Mischpolymerisat zwischen 0,05 und 1 Gewichtsprozent.
Wenn nicht anders angegeben, handelt es sich bei allen Mengen- und Prozentangaben um Gewichtsmengen.
Verwendet werden können Copolymerisate von
Hydroxyälbylraethacrylat (HÄMA),
Hydroxyäthylacrylat,
HydroxypropylacryJat,
Hydroxypropylmethacrylat,
Hydroxyäthoxyäthylrnethacrylat,
Hydroxyäthoxyätboxyäthylmethacrylat,
Hydroxyäthoxyätbylacrylat,
Hydroxyäthoxyäthoxyäthylacrylat oder
Hydroxypropoxypropylmethacrylat mit
Äthylenglykoldiacrylal (Äthylendiacrylat),
Äthylenglykoldimethacrylat,
Diäthylenglykoldiacrylat,
Diäthylenglykoldimethacrylat,
Triäthylenglykoldiacrylat,
Triäthylenglykoldimethacrylat,
Propylenglykoldiacrylat,
DipropylenglykoIdiacTylat,
Propylenglykoldimethacrylat und
Dipropylenglykoldimethacrylat.
Die löslichen hydrophilen Copolymerisate kann man nach der in der USA.-Patentschrift 25 75 946 beschriebenen Methode herstellen. Man kann sie auch nach der in der 1971 eingereichten USA.-Patent- »nmeldung von K 1 i m e η t und üutherford, »Process of Preparing Soluble HEMA Based Polymers« (Verfahrenzur Herstellung von löslichen Polymerisaten auf HÄMA-Basis), beschriebenen Arbeitsweise gewinnen. JtJes in der der Patentschrift von Chromecek oder der Anmeldung von KIim e η t et al löslichen Copolymerisate kann Anwendung finden. Das Molekulargewicht "es löslichen Copolymerisats beträgt zwischen 50000 und mehreren Millionen und reicht beispielsweise bis 14000000.
Für die Zubereitung der Paste verwendet man 2 bis 5% des Copolymerisate, 5 bis 10% eines aktiven Füllstoffes und für die Restmenge ein organisches Lösungsmittel für das Copolymerisat.
Als Füllstoffe können Verwendung finden Kiesel-Säure, z. B. Aerosil — eine kolloidale, pyrogene Kieselsäure —, Aktivkohle, Tonerde und Kieselgur. Die besten Ergebnisse erzielt man mit einer flüssigen Kieselsäure wie Aerosil. Die Füllstoffe sind feinteilig lind haben eine Teilchengröße von 0,1 bis 100 μΐη (Mikrometer).
Das Anwendung findende Lösungsmittel muß in erster Linie ein gutes Lösungsmittel für das Polymerisat Selber sein und soll vorzugsweise wasserlöslich, ungiftig und ohne Reizwirkung sein. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Glycerindiacetat (Diacetin), Propylenglykol, Cellosolves (z. B. Methoxyäthanol und Äthoxyfithanol), 1,2-PropandioIcarbonat, Äthylencarbonat, Dipropylenglykol, Butanol, Pentanol, DiäthyWmglykol, Triäthylenglykol, t-Butanol, Älhylenglykol, Äthanol, Methanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofurfurylalkohol, Allylalkohol, Pyridin und Formamid. Es können auch Mischungen solcher Lösungsmittel mit bis zu 60% (bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) Glycerin oder Pentaerythrit verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Pasten können für die oben angegebenen Zwecke verwendet werden, z. B. in der Echoenzephalographie, als Träger von Lokalanästhetika in der Zahlheilkunde oder als Schutzschichten über Zahnfüllungen während des Aushärtens. Sie können auch für andere Zwecke verwandt werden, wie im folgenden dargelegt werden wird.
Diese Pasten besitzen eine Reihe von bedeutenden Vorzügen. Sie können hinsichtlich ihrer Konsistenz leicht in großer Vielfalt hergestellt werden. Sie sind ausgeprägt thixotrop, besitzen jedoch gleichzeitig s ausgezeichnete Eigenschaften als Schmiermittel. Ultraschallwellen werden durch sie nicht gedämpft. Sie sind nur teilweise wasserlöslich, was bedeutet, daß sie in Wasser gut beständig sind, aber andererseits in feuchtem Zustand durch leichtestes Reiben bequem entfernt
ίο werden können, und sie eignen sich gut als Träger wasserlöslicher aktiver Ingredientien, seien es biologisch aktive Substanzen, Riechstoffe, Farben oder Geschmackstoffe, weil das Polymerisat in Wasser in Form einer weißen, weichen Schicht ausfällt, die mit der Haut oder Schleimhaut mehrere Minuten lang (10 bis 20, je nach den Bedingungen) in Berührung bleibt.
Beispiele für Geschmacks-, Färb- und Rohstoffe sind Firmenich 16,304-23,596-667,608, Orchideenöl, Rosenöl, Zitronenöl, Pfefferminzöl, Lavendelöl, Anis, Amylacetat, Karamel, Erdbeere, Kirsche, Vanille, Kaffee, Diacethyl, Citral, Orangenöl, Fliederaroma,
Kiefernaroma und Äthylpropionat.
Beispiele für biologisch aktive Substanzen sind
as Novocain (Procainhydrochlorid), Benzocain (p-Aminobenzoesäureäthylester), Ascorbinsäure, Butacainsulfat, Dibucainhydrochlorid, Riboflavin, Thiamin, Nicotinsäure, Vitamin D2, Vitamin E, Vitamin K, Bacitracin, Hexachlorophen, Lincomycinhydrochlorid, Sulfadiazin, Procain-Peniciilin, Aureomycin, Streptomycin, Terramycin, Chloramphenicol, Penicillin, Neomycinsulfat, Succinoylsulfathiazol, Cetylpyridiniumchlorid, Trimethylbenzylammoniumchlorid, Triäthyldodecylammoniumbromid, Sulfathiazol, Sulfanilamid, Phenobarbital, Pentabarbital-Natrium, Butabarbital, Diäthylstilböstrol, Progesteron, Testosteron, Nilevar, Amobarbital, Secobarbital-Natrium, Phenobarbital-Natrium, Pentaerythrit-tetranitria, Nitroglycerin, Amphetaminsulfat, d-Amphetaminsulfat, Griseofulvin, Ketophenylbutazon, Tetracylin, 6-Aza-uridin-ribosid, Nikotinsäurehydrazid, p-Aminosalicylsäure, Aspirin, Xylocain, Cortison, Oestradiol. Besonders bevorzugte Drogen sind Lokalanästhetika, Desinfektionsmittel oder Antibiotika.
Beispiel 1
4,3 Gewichtsprozent eines linearen löslichen Hy-
droxyäthylmethacrylat - Äthylenglykoldimethacrylat-Copolymerisats (Hydron) mit einer Grenzviskosität in Dimethylformamid von [^]25 = 1,48, einem Verzweigungskoeffizienten q = 0,62 und einem Molekulargewicht von 1,55 · 10" (0,43% Diester) wurde in 88,5 Gewichtsprozent Diacetin (ein Gemisch von 1,2- und 1,3-Glycerindiacetat) gelöst. Dieser Lösung wurden 7,2 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) mittels eines Mischers gründlich zugemischt.
Die resultierende Paste war sehr viskos, nicht fließend und in hohem Maße thixotrop. Sie wurde als Kontaktpaste in der Echoenzephalographie benutzt. Zwischen die Elektrode und die Haut gebracht, blieb sie haften, d. h. zerfloß nicht. Sie war ein ausgezeichneter Leiter für Ultraschallwellen, und nachdem die Messung ausgeführt worden war, konnte sie bequem mit einem angefeuchteten Schwamm oder Lappen entfernt werden.
Beispiel 2
2,2 Gewichtsprozent eines linearen löslichen HY-DRON-Polyraerisats (0,51 % Diester) mit einer Grenzviskosität in Dimethylformamid von [η]κ = 1,96, einem Verzweigungskoeffizienten q = 0,65 und einem Molekulargewicht von 1,9 · 10'wurde in 29,0 Gewichtsprozent Diacetin gelöst. Der Lösung wurden 58,0 Gewichtsprozent Glycerin langsam zugefügt, so daß das Polymerisat nicht ausgefällt wurde. 10,8 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) wurden in die Mischung gründlich eingemischt.
Auch hier wurde eine sehr viskose, nicht fließende Paste erhalten, die, wie im Beispiel 1, in der Echoenzephalographie Verwendung fand.
Beispiel 3
5,0 Gewichtsprozent eines linearen löslichen HYDRON-Polymerisats (0,36% Diester) mit einer Grenzviskosität in Methylcellosolve von [η]κ = 0,34 und einem Molekulargewicht von 110 000 wurde in 90 Gewichtsprozent Diacetin gelöst. In diese Lösu ;.g wurden 5,0 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) gründlich eingemischt.
Die resultierende Paste wurde als Träger für ein Lokalanaestheticum in der Zahnmedizin benutzt, z. B. in Verbindung mit 1,5% Novocain oder Benzocain und einem geeigneten Geschmacksstoff. Sie war weich, nicht fließend und hielt sich in Wasser 9 bis 10 Minuten, ehe sie zerfiel.
Beispiel 4
Die gleiche Paste wie im Beispiel 3, mit dem Unterschied, daß dieses Mal 6,5 Gewichtsprozent des gleichen löslichen HYDRON-Polymerisats und 5,0 Gewichtsprozent aktiver Füllstoff in 88,5 Gewichtsprozent Diacetin eingesetzt wurden.
Die resultierende Paste ist von viel zäherer Konsistenz. Als Träger für ein Lokalanästheticum, z. B. Novocain, in der Zahnmedizin eingesetzt, hält sie sich in Wasser 14 bis 16 Minuten, ehe sie zerfällt.
Beispiel 5
0,5 Gewichtsprozent des gleichen linearen, löslichen HYDRON-Polymerisats wie im Beispiel 1 wurden in 20,0 Gewichtsprozent Methylcellosolve gelöst. Der erhaltenen Mischung wurden 69,5 Gewichtsprozent Glycerin langsam zugegeben. 10,0 Gewichtsprozent des aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) wurden gründlich in die Lösung eingemischt.
Die resultierende Paste hat ausgezeichnete Schmiereigenschaften und kann als wasserlösliches Schmiermittel für gläserne Schliffverbindungen an chemischen Apparaturen Verwendung finden.
Beispiel 6
Es wurde eine Beispiel 5 entsprechende Paste, aber mit nur 0,2 Gewichtsprozent des gleichen löslichen, linearen HYDRON-Polymerisats und 20,3 Ge-Wichtsprozent Diacetin an Stelle von Methylcellosolve hergestellt.
Beispiel 7
5,0 Gewichtsprozent des gleichen linearen, löslichen HYDRON-Polymerisats wie im Beispiel 3 wurden in 86,0 Gewichtsprozent Propylenglykol gelöst. In die Lösung wurden 9,0 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (z. B. Cabosil, eine in der Flamme entwässerte Kieselsäure) in einem Mischer eingeführt, Die resultierende hochviskose Paste wurde ίο als Deckschicht für Zahnfüllungen während des Aushärtens benutzt.
Beispiel 8
In der im Beispiel 7 angegebenen Weise wird eine Paste hergestellt, wobei man an Stelle des Hydron-Poiymers jedoch ein Copolymer aus 80 Gewichtsprozent Hydroxyäthylmethacrylat und 20 Gewichtsprozent Djäthylenglycolmethacrylat verwendet. Das so erhaltene Copolymer hat eine Grenzviskosität in ao Methoxyäthanol [^]25 von 0,4. Die erhaltene Paste ist hochviskos, hält Wasser für etwa 15 Minuten und läßt sich als Deckschicht für ZahnfÜi/ungen beim Härten benutzen.
Beispiel 9
In der im Beispiel 7 beschriebenen Weise stellt man eine Paste her, wobei man an Stelle des darin verwendeten Hydron-Polymers jedoch ein Copolymer aus 70 Gewichtsprozent Hydroxyäthylmethacrylat und 30 Gewichtsprozent Hydroxypropylmethacrylat verwendet. Das so erhaltene Copolymer hat eine Grenzviskösität in Methoxyäthanol [^]15 von 0,5. Die erhaltene Paste ist hochviskos, besitzt die Fähigkeit Wasser etwa 12 bis 15 Minuten lang zu halten und läßt sich als Deckschicht für Zahnfüllungen während des Aushärtens benutzen.
Beispiel 10
In der im Beispiel 7 angegebenen Weise wird eine Paste hergestellt, wobei man an Stelle des darin verwendeten Hydron-Polymers jedoch ein Copolymer aus 80 Gewichtsprozent Hydroxyäthylmethacrylat und 20 Gewichtsprozent Triälhylenglykolmethacrylat verwendet. Die erhaltene Paste ist hochviskos, hält Wasser zumindest 10 Minuten und kann als Deckschicht für Zahnfüllungen während des Härtens benutzt werden.
Beispiel 11
Zur Herstellung einer Paste geht man vor, wie im Beispiel 7 beschrieben, wobei man an Stelle des HyJron-Polymers jedoch ein Copolymer aus 50 Gewichtsprozent Hydroxyäthylmethacrylat und 50 Gewichtsprozent HydroxyäthyJacrylat verwendet. Das so erhaltene Copolymer hat eine Grenzviskosilät in Methoxyäthanol [η]κ von 0,6. Die erhaltene Paste ist hochviskos, ber.tzt die Fähigkeit, Wasser zumindest 12 Minuten zu halten und läßt sich als Deckschicht für Zahnfüllungen während des Härtens benutzen. Es können 0,1 bis 5,0% der biologisch aktiven Substanz oder des Aromastoffes oder des Farbstoffes, be· zogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt werden.
■-1M&-X

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Paste auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxyalkylacrylaten oder Hydroxyalkylmethacrylaten, bestehend aus:
    A: 2 bis 5 Gewichtsprozent eines unveraetzten
    , das, hergestellt worden ist
    von
    MischHy^
    50 bis 99,99 Gewichtsprozent e.nes Monoesters der allgemeinen Formel
    R.
    HO(CH,nO)xC„Ha„COC - C = CH,
    und
DE2304065A 1972-02-02 1973-01-27 Paste auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxy alkylacrylaten, oder Hydroxyalkylmethacrylaten Expired DE2304065C3 (de)

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