DE2303886A1 - Stabile, epoxypropyltrialkylammoniumsalze enthaltende gemische - Google Patents
Stabile, epoxypropyltrialkylammoniumsalze enthaltende gemischeInfo
- Publication number
- DE2303886A1 DE2303886A1 DE2303886A DE2303886A DE2303886A1 DE 2303886 A1 DE2303886 A1 DE 2303886A1 DE 2303886 A DE2303886 A DE 2303886A DE 2303886 A DE2303886 A DE 2303886A DE 2303886 A1 DE2303886 A1 DE 2303886A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salt
- alkyl
- mixture according
- carbon atoms
- salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 alkyl sulfosuccinate Chemical compound 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 4
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M trimethyl(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1CO1 PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- ICAXUQIEOXHXKK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxo-1,4-di(tridecoxy)butane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCC ICAXUQIEOXHXKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSDOPQSRESRGQX-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)C.ClCC1CO1 WSDOPQSRESRGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVQVUCIQVFGPMS-UHFFFAOYSA-N 4-(octadecylamino)-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O KVQVUCIQVFGPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHJDTUHLRPOPSK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-3-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC(O)=O WHJDTUHLRPOPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWONWYNZSWOYQC-UHFFFAOYSA-N 5-benzamido-3-[[5-[[4-chloro-6-(4-sulfoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C(N=NC2=CC(NC3=NC(NC4=CC=C(C=C4)S(O)(=O)=O)=NC(Cl)=N3)=CC=C2S(O)(=O)=O)C(=CC2=C1C(NC(=O)C1=CC=CC=C1)=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O ZWONWYNZSWOYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- PEBSMJLKMKNSFQ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(octadecylamino)-4-oxo-2-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O PEBSMJLKMKNSFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Priorität: 26. Januar 1972, Prankreich, Nr. 72/03385
Die Erfindung betrifft stabile, konzentrierte Gemische, die ein Epoxypropylalkylammoniumsalze enthalten. Die Erfindung bezieht
sich auf das löslichmachen von Epoxypropyltrialkylammoniumsalzen,
welche wertvolle Mittel zur Behandlung von natürlichen, künstlichen oder synthetischen Textilien darstellen, speziell
zur Verwendung bei Pärbe- oder Druckverfahren. Diese Epoxypropyltrialkylammoniumsalze entsprechen der folgenden
allgemeinen Pormel
CH2 -CH- CH2 -
309831/1213
In der R1, R2, R* niedere Alky!gruppen mit vorzugsweise 1 bis
3 Kohlenstoffatomen und X~ ein salzbildendes Anion bedeutet, insbesondere ein Anion einer anorganischen Säure, wie ein Sulfat,
Phosphat oder Halogenid.
Diese sehr stark wasserlöslichen Verbindungen können jedoch nicht in Form wässriger Lösungen zur Verfügung gestellt werden,
weil sie die Neigung zeigen, in Wasser zu hydrolysieren. Es ist daher von Wert, die Anwendung jedes anderen Lösungsmittels
zu ermöglichen, welches inert gegenüber diesen Produkten ist.
Es wurde jedoch festgestellt, daß diese Epoxypropylammoniumsalze
in einer großen Anzahl organischer Lösungsmittel unlöslich sind, wie in Kohlenwasserstoffen, chlorierten Lösungsmitteln,
Ketonen , Äthern und dergleichen.
Die Löslichkeit dieser Produkte in verschiedenen anderen Lösungsmitteln
ist jedoch nicht gleich Null. So konnte insbesondere festgestellt werden, daß eine zwar begrenzte, doch
tatsächliche Löslichkeit in verschiedenen Klassen von Lösungsmitteln vorliegt.
So ermöglicht vor allem die Verwendung von aprotischen Lösungsmitteln,
wie beispielsweise der nachstehend genannten Produkte, variierende Mengen des Epoxypropylammoniumsalzes zu
lösen.
CH Dimethylformamid (DMP) >N - OC - H
CH
CH
Dimethylsulfoxyd (DMSO) J>
S = O
CH3
30983 1/1213
N - Methylpyrrolidon (MMP) CH2
CH2 C=O
•Ν CH,
Die Löslichkeit in diesen letztgenannten Lösungsmitteln ist jedoch begrenzt. So zeigt "beispielsweise die Löslichkeit von
Trimethylammonium-2,3-epoxypropylchlorid in Dimethylformamid
folgende Werte:
bei 20°C: 0,6 g in 100 ml DMP bei 600C: 4 g in 100 ml UMF
Ebenso wurde festgestellt, daß die Verwendung von Glycoläthern, für die als Beispiel Cellosolve genannt seien, wie Methylcellosolve
CH5-O-CH2-CH2OH, Äthylcellosolve, Butylcellosolve, Phenylcellosolve,
von Carbitolen, wie Methylcarbitol: CH,-O-CH2-CH2-OCH2-CH2OH,Äthylcarbitoi,
Butylcarbitol und dergleichen, in gleicher Weise das Lösen variierender, jedoch begrenzter
Mengen des Epoxypropylammoniumsalzes ermöglicht.
Bei Versuchen, die zur Anwendung von Epoxypropylammoniumsalzen auf dem Ggbiet der Färberei durchgeführt wurden, wurde
überraschenderweise gefunden, daß die Löslichkeit dieser Salze
in organischen Lösungsmitteln stark verbessert werden kann, wenn gewisse Zusatzstoffe angewendet werden.
So wurde speziell festgestellt, daß die Verwendung von Alkylsulf osuccinaten und Alkylsulfosuccinamaten ermöglicht, die
Löslichkeit von Epoxypropylammoniumsalzen in verschiedenen organischen
Lösungsmitteln, insbesondere in den nachstehend definierten wassermischbaren Lösungsmitteln, merklich zu erhöhen.
- 4 309831/1213
Gegenstand der Erfindung sind daher stabile, konzentrierte Gemische,
die ein Epoxypropyltrialkylammoniumsalz der Formel
CH9 - CH - CH,
xy
in der R^, Rp und R, Alkylgruppen mit 1 "bis 3 Kohlenstoffatomen
und X ein salzbildendes Anion bedeuten, und ein oder mehrere übliche organische Lösungsmittel enthalten.
Diese Gemische sind dadurch gekennzeichnet, daß sie den Zusatz eines Alkylsulfosuccinats oder Alkylsulfosuccinamats aufweisen.
Für die Zwecke der Erfindung geeignete Alkylsulfosuccinate
und Alkylsulfosuccinamate entsprechen vorzugsweise den folgenden Formeln:
COOR
NaO^S - CH 3 ι
COOR
(R = Cg-Alkyl: Natrium-dioctylsulfo-
succinat)
(R = C1,-Alkyl: Natrium-bisOtridecyl)·
sulfosuccinat)
R NH - CO - CH,
CH - COO Na
SO5 Na
(R = C|g-Alkyl: Natrium-
N-octadecylsulfosuccinamat)
Die Spezifizität der Alkylsulfosuccinate und Alkylsulfosuccinamate,
welche die Erhöhung der Löslichkeit von Epoxypropylammoniumsalzen,
beispielsweise in den vorstehend genannten Lösungsmitteln, ermöglichen, stellt ein wesentliches Merkmal der
Erfindung dar. Auf diese Weise wird erfindungsgemäß ein tech-
309831 /1213
nischer Fortschritt erzielt, der darin besteht, daß es möglich
ist, konzentrierte Lösungen von Epoxypropylammoniumsalzen in verschiedenen organischen Lösungsmitteln herzustellen und zugänglich
zu machen.
Diese nicht vorhersehbare Eigenschaft der erfindungsgemäß vorliegenden
Zusatzstoffe ist eine spezifische Eigenschaft von Estern der SuIfobernsteinsäure oder von SuIfobernsteinsäureamiden,
denn die Untersuchung dieser Erscheinung hat gezeigt, daß die Verwendung anderer Verbindungen ,wie von Alkylphenolen,
FettaJkoholsulfaten, Alkyl- und Arylalkylsulfonaten, Carbonsäuren,
Phosphorsäureestern, Pettalkoholkondensaten und dergleichen, nicht ermöglicht, die Löslichkeit von Epoxypropylammoniumsalzen
in verschiedenen Lösungsmitteln zu erhöhen.
Die Salze der Formel I werden in an sich bekannter Weise durch Reaktion eines Überschusses an Epihalogenhydrin mit einem tertiären
Amin in Gegenwart eines anderen unter den Arbeitsbedingungen
inerten Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel hergestellt. Das Verfahren ist durch die Tatsache gekennzeichnet,
daß das Lösungsmittel einen höheren Siedepunkt als das Epihalogenhydrin hat und mit diesem ein Azeotrop mit Siedeminimum
bildet, und daß das überschüssige Epihalcgenhydrin durch Destillation oder Schlepperdestillation unter Vakuum bei niederer
Temperatur abdestilliert wird, wobei in dem Produkt die Menge an Lösungsmittel belassen wird, die erforderlich ist, um die
gewünschten Eigenschaften zu erzielen. Man kann auf diese Weise Produkte erhalten, deren Konzentration an Epoxypropylammoniumsalz
bis zu 400 %, bezogen auf die Menge des vorliegenden
Lösungsmittels, betragen kann und die in Form von stabilen Pasten hoher Viskosität vorliegen.
Die Erhöhung der Löslichkeit von Epoxypropylammoniumsalzen in verschiedenen Lösungsmitteln ermöglicht nicht nur die Verwendung
dieser Salze in einem Lösungsmittelmedium, sondern bietet außerdem den Vorteil, daß die Hygroskopizität dieser Pro-
- 6 309831/1213
dukte in gewissein Maß Vermindert wird. Es ist tatsächlich
bekannt, daß diese Salze starke Hygroskopizität aufweisen, die "beispielsweise zu einer gewissen Hydrolyse des Produkts
führen kann. Das Vorliegen dieser Salze in einem bestimmten Lösungsmittel stellt daher auch in dieser Hinsicht eine
starke Verbesserung dar.
■Die Kontrolle der Stabilität dieser Produkte in Gegenwart von
Lösungsmitteln zeigt, daß diese Produkte aufgrund des Vorliegens des Lösungsmittels keinerlei Veränderung unterliegen, auch
wenn sie auf eine Temperatur von 60 C erwärmt und mehrere Stunden bei dieser Temperatur gehalten werden.
Die Gegenwart von Lösungsmitteln und von Alkylsulfosuccinatan
oder Alkylsulfosuccinamaten in Produkten zur Verwendung in der Eärbe-rei hat keinen Einfluß auf die Eigenschaften der Epoxypropylammoniumsalze.
Es kann festgestellt werden, daß die Verwendung dieser neuen Zubereitungen beispielsweise in Färbepräparaten,
wie sie nachstehend als Beispiele angegeben werden, zu keinem Unterschied zu den Ergebnissen führt, die durch Verwendung
eines identischen Produkts in Abwesenheit dieser Lösungsmittel und Zusatzstoffe erhalten werden.
1-) Färbung mit Reaktivfarbstoff nach'dem Pad-Therm-Verfahren
Ein Färbebad wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
40 g/l Farbstoff (Reaktivblau H) 100 g/l Harnstoff
20 g/l Natriumcarbonat
40 g/l erfindungsgemäßes Gemisch
20 g/l Natriumcarbonat
40 g/l erfindungsgemäßes Gemisch
Das erfindungsgemäße Gemisch enthält das Epoxypropylammoniumsalz,
das gewählte Lösungsmittel und das Alkylsulfosuccinat
oder Alkylsulfosuccinamat.
3 0 9 8 3 1/1213
Nach dem Imprägnieren auf dem Foulard wird das Material 2 Minuten
"bei 100° C getrocknet und dann während 4 Minuten bei 150° C fixiert. Danach wird in folgender Weise gewaschen:
- mit kaltem Wasser,
- mit heißem Wassei,
- anschließendes Seifen während 5 Minuten beim Siedepunkt,
2.) Färbung mit Reaktivfarbstoff nach dem Pad-Batch-Verfahren
Ein Färbebad wird in folgender Weise hergestellt:
40 g/l Farbstoff (Reaktivrot 4) 100 g/l Harnstoff
12 g/l kaustische Soda
40 g/l erfindungsgemäßes Gemisch
Nach dem Imprägnierer. auf dem Foulard wird das Material eingerollt,
danach während 12 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt
und anschließend in folgender Weise gewaschen:
- mit kaltem Wasser,
- mit heißem Wasser,
- Seifen während 5 Minuten beim Siedepunkt.
3.) Färbung mit Direktfarbstoff nach dem Pad-Therm-Verfahren
Ein Färbebad wird in folgender Weise hergestellt:
40 g/l Farbstoff (Direktblau 78) 100 g/l Harnstoff 40 g/l Natriumcarbonat
40 g/l erfindungsgemäßes Gemisch
Nach dem Imprägnieren auf dem Foulard wird das Material 2 Minuten bei 100° C getrocknet und dann 4 Minuten bei 150° C
fixiert. Dann wird mit kaltem Wasser und danach mit heißem Wasser gewaschen und während 5 Minuten beim Siedepunkt geseift.
- 8 3098 3 1/1213
Tn den vorstehend beschriebenen Färbeversuchen wurden die gleichen Ergebnisse festgestellt, wie sie bei Verwendung einer
äquivalenten Menge des Epoxypropylammoniumsalzes in Abwesenheit von Lösungsmittel erzielt wurden.
Durch Anwendung der erfindungsgemäßen neuen Zubereitungen, die
ein Lösungsmittel enthalten, werden nicht nur die koloristischen Ergebnisse nicht negativ beeinflußt, sondern es v/ird
im Gegenteil ein bestimmter Vorteil erzielt. Es ist tatsächlich bekannt, daß die Epoxypropy!ammoniumsalze hydrotrope Eigenschaften
aufweisen und dadurch vor allem ermöglichen, die Löslichkeitsgrenze
zahlreicher Farbstoffe zu verschieben,. Das Vorliegen von Lösungsmitteln, insbesondere von aprotischen L^-~
sungsmitteln, die gegenüber Farbstoffen ein besondere erhöhtes Lösungsvermögen zeigen, ermöglicht die Löslichkeitsgrenzen verschiedener
Farbstoffe noch zu erhöhen.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert, ohne daß sie darauf beschränkt sein soll. Durch diese Beispiele
sollen die Möglichkeiten der Durchführung der Erfindung besser erläutert werden.
Herstellung einer Paste von 2,3-Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid
in 2-A'thoxyäthanol.
Bei weniger als 30° C werden 59 g Trimethylamin in 195 g Epichlorhydrin
eingeleitet und das Gemisch bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Paste erhalten wird, die nur noch Spuren·
an freiem Trimethylamin enthält.
Das Produkt wird dann mit 700 g 2-Äthoxyäthanol verdünnt, dem
8 g Natrium-dioctylsulfosuccinat zugesetzt waren. Das Gemisch
wird unter starkem Vakuum destilliert, bis 210 g eines Rückstands erhalten werden, wobei die Endtemperatur der Destilla-
- 9 309831/1213
tion 70° C nicht überschreitet.
Das erhaltene Produkt ist eine stabile Paste mit 75 % Epoxypropylaminoniumchlorid
in 2-Äthoxyäthanol, die weniger als 0,1 % freies Epichlorhydrin enthält.
Das lösen von 2,3-Epoxyp?opyltrimethylammoniumehlorid erfolgt
in Dimethylformamid in Gegenwart von Natrium-dioctylsulfosuecinat.
Zu diesem Zweck wird zunächst Natrium-dioctylsulfosuccinat
in e~'ner Menge von 10 Teilen auf 100 Teile DM3? zugegeben und dann wird unter Rühren die erforderliche
Menge des kristallis:erten Epoxyammoniumsalzes zugesetzt.
Bei Verwendung der angegebenen Konzentrationsverhältniise werden
beispielsweise die nachstehenden Mengen an Epoxypropyltrimethylammoniumchlorid
gelöst:
bei 20° C : 25 g in 100 g DMF bei 60° C : 60 g in 100 g DMF
Verwendung von Natr"1"um-bis(tridecyl)-sulfosuccinat.
Die Verwendung dieser Verbindung unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen führt zu folgenden Löslichkeitswerten:
bei 20° C : 20 g in 100 g DMF bei 60° C : 85 g in 100 g DMF
Verwendung von Natrluin-N-octadecylsulfosuccinamat.
Die Verwendung dieser Verbindung unter den gleichen Bedingungen, wie sie in Beispiel 1 und 2 angegeben wurden, führt zu folgenden
Löslichkeitswerten:
bei 20° C : 15 g in 100 g DMF bei 60° C : 60 g in 100 g DMF
Ir sen von 2,3-Epoxypropyl-trimethylammoniumchlorid in Dimethyl-
3 09 831/1213 - 10 -
sulfoxyd in Gegenwart von Natrium-dioctylsulfosuccinat.
Es wi" d unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 gearbeitet,
wobei festgestellt wird, daß die Löslichkeit des gleichen Salzes weit höher ist als in DMP.
Bei 20° C liegt die Löslichkeit in der Größenoidnung von 50 f.
Diese Löslichkeit wird durch Erhöhung der Temperatur "ungewöhnlich gesteigert bis zu einem Punkt, an welchem es möglich
wird, unterschiedliche Mengen des Epoxypropylammoniumsalzes bis zu 400 %, bezogen auf die Menge des verwendeten Lösungsmittels,
einzuführen.
Bei höher Konzeptration wird nach Abkühlung eine starke Verdickung
festgestellt, wodurch ermöglicht wird, in der Kälte eine vollkommen homogene Paste zu erhalten.
Lösen von 2,3-Epoxypropyl-trimethylammoniumchlorid in Methylcellosolve
in Gegenwart von Natrium-dioctylsulfosuccinat.
Unter den gleichen Verfahrensbedingungen wie in Beispiel 1 wird in diesem Fall die Löslichkeit des Salzes besonders
stark erhöht und beträgt etwa 120 $ , bezogen auf das Lösungsmittel.
Wie in Beispiel 3, ist es möglich, bei 60° C große Mengen des
Salzes in die Lösung einzuführen und auf diese Weise während
des Abkühlens eine relativ dicke Paste zu erhalten, die vollkommen homogen und stabil ist.
- 11 -
309831/1213
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHE!<l_. Stabiles, konzentriertes Gemisch, enthaltend ein Epoxypropyltrialkylaminoniumsalz der Formel:- CH - CH2 -In der R-, R« und R~ Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X ei-n salzbildendes Anion bedeuten, sowie ein oder mehrere übliche organische Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet , daß es den Zusatz eines Alkylsulfosuccinats oder Alkylsulfosuccinamats aufweist.
- 2. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Dialkylsulfosuccinat enthält, das Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 6 bis 16 Kohlenstoffatomen aufweist.
- 3. Gemisdi nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Alkylsulfosuccinamat enthält, dessen Carbonsäureamidgruppe mit einer "Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert ist.- 12 -309831/1213
- 4. Gemisch nach, einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß es ein aprotisches Lösungsmittel enthält.
- 5. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4tdadurch gek e nnz ei c h-net, daß es ein wassermischbares Lösungsmittel enthält.
- 6. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 Ms 5> dadurch gekennzeichnet , daß es als Lösungsmittel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyraolidon oder einen Glycolether enthält.
- 7. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 Ms 6, dadurch gekennzeichnet , daß es als Epoxypropyltrialkylammoniumsalz ein Salz einer anorganischen Säure enthält.
- 8. Gemisch nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als Epoxypropyltrialkylasamoniumsalz ein Halogenid, Sulfat oder Phosphat enthält.309831/12 13
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7203385A FR2169001B1 (de) | 1972-01-26 | 1972-01-26 | |
| FR7203385 | 1972-01-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2303886A1 true DE2303886A1 (de) | 1973-08-02 |
| DE2303886B2 DE2303886B2 (de) | 1975-07-17 |
| DE2303886C3 DE2303886C3 (de) | 1976-03-04 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4216156A (en) * | 1978-01-27 | 1980-08-05 | Chem-Y, Fabriek van Chemische Produkten, B.V. | Stable concentrated solution of glycidyltrimethylammonium chloride and process for preparing stable concentrated solutions of glycidyltrimethylammonium chloride |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4216156A (en) * | 1978-01-27 | 1980-08-05 | Chem-Y, Fabriek van Chemische Produkten, B.V. | Stable concentrated solution of glycidyltrimethylammonium chloride and process for preparing stable concentrated solutions of glycidyltrimethylammonium chloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH550160A (fr) | 1974-06-14 |
| FR2169001A1 (de) | 1973-09-07 |
| FR2169001B1 (de) | 1976-10-29 |
| DE2303886B2 (de) | 1975-07-17 |
| US3853460A (en) | 1974-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0069300B1 (de) | Flüssige Reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre Verwendung | |
| DE2207287B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Biscarboxyäthyl-germaniumsesquioxid | |
| DE2529658C3 (de) | Wäßrige oder wasserhaltige Reaktivfarbstoffzubereitungen | |
| DE2303886A1 (de) | Stabile, epoxypropyltrialkylammoniumsalze enthaltende gemische | |
| DE1085159B (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N-Diisopropylbenzthiazolyl-2-sulfenamid | |
| EP0643108B1 (de) | Imidazolylmethylierte Kupferphthalocyaninfarbstoffe | |
| DE2303886C3 (de) | Stabile, Epoxypropyltrialkylammoniumsalze enthaltende Gemische | |
| DE964949C (de) | Verfahren zur Herstellung lagerbestaendiger Loesungen zum Flammfestmachen von Fasermaterial auf Cellulosebasis | |
| DE3228711C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung | |
| DE897092C (de) | Farbstoffpraeparate zum Faerben und Bedrucken von Textilstoffen aller Art | |
| DE2301479B2 (de) | Lipophile Phthalocyanine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung organischer Lösungsmittel, von Fetten und Wachsen | |
| DE1138067B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkyl-acyltitanaten | |
| DE1176777B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE687999C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten hoehermolekularen Schwefelsaeurederivaten von aliphatischen Estern oder Amiden | |
| DE2417254C3 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes | |
| DE3705386A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines blauen anthrachinoiden dispersionsfarbstoffs | |
| DE2054281A1 (de) | Konzentrierte saure Losungen von SaI zen kationischer Farbstoffe der 1,2 Pyran reihe | |
| DE2417253C2 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes | |
| DE1619573C (de) | Konzentrierte, flussige Farbepraparate | |
| AT217160B (de) | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren | |
| DE721140C (de) | Verfahren zur Verminderung der Loeslichkeit von Zinkgelben | |
| DE2454908C3 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen von Reaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
| DE891386C (de) | Verfahren zum gleichmaessigen Faerben von cellulosehaltigen Fasern mit Kuepen- und Schwefelfarbstoffen und zum Abziehen derartiger Faerbungen | |
| DE703228C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen von 2-Mercaptoarylthiazolen bzw. deren analogen Selenverbindungen | |
| EP0008447A1 (de) | N-(2,3-Dihydroxypropyl)-pyridiniumsulfate, deren Herstellung sowie diese enthaltende saure galvanische Nickelbäder |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: STREHL, P., DIPL.-ING. DIPL.-WIRTSCH.-ING. SCHUEBEL-HOPF, U., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |