DE2302198A1 - Phosphoryl-acylamine zur schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Phosphoryl-acylamine zur schaedlingsbekaempfung

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DE2302198A1
DE2302198A1 DE2302198A DE2302198A DE2302198A1 DE 2302198 A1 DE2302198 A1 DE 2302198A1 DE 2302198 A DE2302198 A DE 2302198A DE 2302198 A DE2302198 A DE 2302198A DE 2302198 A1 DE2302198 A1 DE 2302198A1
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Hans Joerg Dr Cellarius
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Phosphorylacylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner Mittel, die diese neuen Verbindungen als pflanzenbeeinflussende und fungizide Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und phytopathogenen Pilzen und Verfahren zur Wuchsregulation von Nutzpflanzen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
Die neuen Phosphorylacylamine entsprechen der Formel I:
WgJFQn
-X^N^"
R1 (D
X I Ii /Or
COCH-S-PQ ό
R2 4-
In dieser Formel bedeuten:
R. und R„ unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Methyl,
309830/1224
ORIGINAL INSPECTED
R~ Alkyl oder Halogenalkyl,
R, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder einen Amino-Rest
X Sauerstoff oder Schwefel, m und η einer die Zahl 1, der andere die Zahl O oder
Unter. AlkyIresten R3 und R, sind geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wie der Methyl-,'Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl- oder tert-Butylrest. Solche Alkylreste bilden auch den Alkylteil von Halogenalkylresten R« und von Alkoxy-, Halogenalkoxy- oder, Alkylthioresten R,. Halogen als Substituent eines Halogenalkoxy- oder Halogenalkylrestes kann Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein, insbesondere Chlor oder Brom.
Die neuen Phosphorester der Formel I werden gemäss vorliegender Erfindung erhalten, indem man einen Heterocyklus der Formel II
309830/122
U-,^1
mit einem Halogenacylierungsmittel in Verbindungen der Formel III
(III)
überführt und diese anschliessend entweder in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Phosphorester der Formel IV
■ /0R3
HS-P(^ (IV)
R4
oder mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz eines solchen Phosphoresters umsetzt.
In den Formeln II bis IV haben R,, R«, R-, R, ,X, m und η die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai steht in Formel III für ein Halogenatom, vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Umsetzungen werden in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Es können beispielsweise folgende
309830/1224
verwendet werden: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; ; Ketone, wie Aceton, Methyläthy!keton; Nitrile, wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide, wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.
Als Halogenacylierungsmittel werden vorzugsweise Halogenalkancarbonsäurehalogenide, wie Chloracetylchlorid oder a-Chlorpropionylchlorid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Halogenalkancarbonsäureanhydriden, wie z. B. Chloressigsäureanhydrid, durchgeführt werden.
'. Bei der Verwendung von Halogenalkancarbonsäurehalogeniden wird die Halogenacylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vorgenommen. Als solche kommen tertiäre
! Amine, wie Trialkylamine, z. B. Triäthylamin, Pyridin
. und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem der jeweilige Reaktionspartner der Formel II dienen, welcher in diesem Fall im Ueberschuss angewendet werden muss. Die durch diese Umsetzungen
: erhaltenen Verbindungen der Formel III sind bisher nicht beschrieben.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 100°, vorzugsweise zwischen 0° und 600C.
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Die von Formel I umfassten Verbindungen kö'anen in zwei isomeren Formen und zwar der eis- und der trans-Konfiguration vorliegen. Hierfür gelten folgende Beziehungen:
a) Octahydropyrindbn liegt auf Grund seiner Ringsynthese * in der cis-Form vor. Demgemäss liegen die davon abgeleiteten Verbindungen der Formel I gleichfalls in der cis-Form vor.
b) Octahydroindol-Derivate der Formel I stellen Gemische der eis- und trans-Form dar.
c) Decahydrochinolin lässt sich als reine eis- oder transForm darstellen. Demgemäss liegen die davon abgeleiteten Verbindungen der Formel I gleichfalls als eis- oder transForm vor. In der Technik wird allerdings das als Ausgangsprodukt eingesetzte stereospezifische Decahydrochinolin ! auch eine geringe Menge des anderen Isomeren enthalten. Dies beeinträchtigt jedoch in der Regel das Wirkungsspektrum des gewünschten isomeren nicht.
d) Decahydrochinaldin-Derivate der Formel I stellen Gemische der eis- und trans-Form dar.
Das folgende Beispiel dient zur Veranschaulichung des erfindungsgemässen Verfahrens. In den sich daran anschliessenden Tabellen a), b) und c) sind weitere Verbindungen der Formel I zusammengefasst, die nach dem in dem Beispiel beschriebenen Verfahren bzw. einem, seiner obengenannten Varianten erhalten wurden, in Tabelle d) sind neue Zwischenprodukte der Formel III aufgeführt. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
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Beispiel
a) Eine Lösung von 20 g trans-Decahydrochinolin in
150 ml Diäthyläther wird mit einer Lösung von 5,75 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser versetzt. Unter starkem Rühren tropft man bei 0° - 10° 16,3 g Chloracetylchlorid zu und rührt noch zwei Stunden bei Raumtemperatur weiter. Danach wird die organische Phase . abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Das zurückbleibende OeI wird im Hochvakuum destilliert. Man erhält 26 g 1-Chloracetyl-trans-decahydrochinolin als farbloses OeI mit einem Siedepunkt von 104° - 108°/ 0,05 Torr.
b) Zu einer Lösung von 11 g 1-Chloracetyl-trans-decahydrochinolin in 100 ml Aceton gibt man eine Lösung von 10 g Kaliumsalz der 0,0-Dimethyl-dithiophosphorsäure in 100 ml Aceton und lässt die Mischung 24 Stunden bei 25° stehen. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Es bleiben 15 g 1-(0,0-DimethyI-thiophosphoryl■ thio-acetyI)-trans-decahydrochinolin als gelbliches OeI zurück; n^° = 1,5515. [Verb. 45]
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Auf dem in dem vorangehenden Beispiel beschriebenen Weg wurden die folgenden von der Formel I umfassten Phosphorester erhalten :
Tabelle a) - Octahydropyrindin-Derivate
R,
Verb.
Nr.		 y R2 R3 R4 X 4°
1 H H CH3 OCH3 S 1.5502
2 H H C2H5 OC2H5 S 1.5465
3 H H C3H7CiSq) OC3H7CiSo) S 1.5340
4 H H C3H7Cn) OC3H7Cn) S 1.5375
24
4 -
5 H CH3 C2H5 OC2H5 S 1.5366
24 =
6 H H C2H5 OC2H5 0 1.5175
7 H H C2H5 SC3H7Cn) 0 viscos
8 H H CH3 OCH3 0 viscos
9 H CH3 C2H5 OC2H5 0 OeI
10 H H C2H5 CH3 S OeI
11 3-CH3 H C2H5 OC2H5 S 1.5372
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Verb. Nr.
R,
20 D
3-CH, 4-CH, 4-CH, 4-CH,
C3H7Cn)
C2H5
C3H7(Ii) C3H7CiSo) OC3H7Cn)
OC2H5
OC3H7Cn)
OC3H7CiSo)
1.5318
1.541r6
1.5354
1.5299
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Tabelle b) - Decahydrochinolin-Derivate
COCH - S ι
R2
- P
Verb.
Nr.		 Rl R2 R3 R4 X KonfiguJ
ration		 20
nD
16 ,H H C2H5 OC2H5 S trans 1.5435
17 H H C3H7(ISo) OC-H (iso) S I trans 1.5289
18 H H C3H7(η) OC3H7(n) S trans 1.5354
19 H H C2H5 OC2H5 0 trans 1.5685
20 H H CH2CH2Cl OCH2CH2Cl 0 trans OeI
21 H H C2H5 0C,H9(sek) 0 trans OeI
22 H H CH3 OCH3 S eis 1.5530
23 H . H C2H5 OC2H5 S eis 1.5454
24 H H C3H7(ISo) OC3H7CiSo) S eis 1.5332
25 H H C3H7(η) OC3H7(n) S eis 1.5300
26 H CH3 C2H5 OC2H5 S eis 1.5349
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Verb. Nr.
R-,
Konfigt ration
20 D
27 28 29 30 31 32 33
34 35
2-CH,
2-CH,
2-CH,
C2H5
C2H5
C2H5
CH,
CH,
CH,
C3H7Cn)
G2H5
OC0H
SC3H7Cn)
NH
OCH3
OCH,
OC4H9Cn)
OC 2H5 Cn)
OC 3H7 5
OC2H
CIS
CIS
eis
trans eis
CIS
eis/ trans
eis/ trans
eis/ trans
1.5175 OeI
yiscos OeI OeI OeI
1.5436
1.5339 OeI
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Tabelle c) - Octahydroindol-Derivate
Verb.
Nr.		 Rl R2 R3 R4 X 20
11D
36 H H C2H5 OC2H5 S 1.5458
37 H H C3H7Cn) OC3H7(Ii) S 1.5365
38 H H C3H7(ISo) OC3H7(XSo) S 1.5318
39 H H m3 OCH3 O OeI
40 2-CH3 H CH3 OCH3 S 1.5483
41 2-CH3 H C2H5 OC2H5 S 1.5380
42 2-CH3 H C3H7(Ii) OC3H7(n) S 1.5368
43 2-CH3 H C3H7(XSo) OC3H7(XSo) S 1.5267
44 2-CH3 H C2H5 OC2H5 0 Wachs
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Tabelle d) - Zwischenprodukte der Formel III 23021 9 β
Verbindung Physikalische Daten
1-Chloracetyl-cis-decahydrochinolin
l-Chloracetyl-2-methyl-decahydrochinolin
l-Chloracetyl-octahydro-lH-indol
1-Chloracety1-2-methyl-octahydrolH-indol
1-Chloracetyl-octahydro-lH-1-pyrindin
1-Chloracetyl-3-methyl-octahydro-IH -1 - py r ind in
l-Chloracetyl-4-methyl-octahydro-IH-l-pyrindin
l-a-Chlorpropionyl-cis-decahydrochinolin ·
1-α-Chlorpropionyl-octahydrolH-1-pyrindin
Fp.: 88°- τξ° - 1,5175 Kp.:
0,03 Torr
Kp.: 106°-110°/ 0,04 Torr
Kp.: 104°-107°/ 0,1 Torr
Kp.: 115°/O,17 Torr
= 1,5180
nf = 1,5154
20 τ cl£c η_ = 1,5165
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Die erfindungsgemässen Wirkstoffe zeigen sehr gute pflanzenbeeinflussende Eigenschaften. Als Herbi-zicfe sind sie sehr gut gegen hirseartige Pflanzen wie Setaria sp. und Digitaria sp. und gegen Gräser, wie Lolium sp., Alopecurus sp. undpoa sp. wirksam, ohne dass Kulturpflanzen, wie z.B. Sojabohne. Baumwolle, Zuckerrübe, Mais oder Getreide geschädigt werden.
Weiterhin x^erden von diesen Wirkstoffen in Reiskulturen (Trocken- und Wasserreiskulturen) schwer bekämpfbare Unkrautarten, wie Echinochloa sp. , erfasst. Da die Wirkstoffe in Üblichen Anwendungskonzentrationen nicht toxisch sind und das biologische Gleichgewicht nicht beeinträchtigen, sind sie für die Anwendung in Wasserreiskulturen sehr gut geeignet. Sie können auch zur wichtigen Bekämpfung von Unkräutern auf den Reiskulturen umgebenden Flächen, wie Gräben, Kanalbetten, Dämmen, etc. eingesetzt werden.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt vor (preemergence) und nach (postemergence) dem Auflaufen der Pflanzen.
Die Nutzpflanzenbeeinflussung mit Hilfe der Verbindungen der Formel I drückt sich in erster Linie als gleichmässige oder partie lie Wachstumshemmung aus. Baumwolle, Soja oder Getreide gedeihen als Pflanzen geringerer Grosse und verkürzter Internodienabstände. ohne dass eine Verminderung des Ernteertrags erfolgt. Die Pflanzen erhalten eine bessere Standfestigkeit,und die Neigung zum Umbrechen ("Lagern"), wie sie etwa durch Stürme, Gewitter oder Hagelschlag hervorgerufen werden, geht erheblich zurück. Die partielle Wachstumshemmung ist sowohl temporär wie lokal zu verstehen. Es ist möglich, an Pflanzen den Wuchs unerwünschter Seitentriebe zu verhindern, so z.B. bei Tabakpflanzen oder bei Zierpflanzen.
Bei Gräsern tritt eine Wachstumsminderung ein.
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- Ak -
Daneben zeigen die Verbindungen der Formel I auch Effekte, die unmittelbar in den Prozess der Verbesserung des Ernteertrages eingreifen.
Ausserdem besitzen die Verbindungen der Formel I ausgezeichnete fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze. Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln und Wurzeln aufgetretene Pilzinfektionen eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile vor derartigen Infektionen geschützt bleiben. Die neuen Wirkstoffe sind insbesondere gegen Piricularia-Arten, wie Piricularia oryzae und echte Mehltauarten, wie Erysiphe zucchetti, ausserordentlieh gut wirksam.
Aufgrund ihrer guten herbiziden und fungiziden Eigenschaften sind Phosphorester der Formel Ia:
(CH2) (CH2)
da) χ
Il y, OR- '
-P^; 4
von Interesse. In dieser Formel haben
R1, X, m und η die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
Rq1 steht für einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und
R/" stellt einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen dar
Die Zwischenprodukte der Formel III besitzen gute herbizide Eigenschaften.
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Die herbizide Wirkung der erfindungsgemMssen Verbindungen wurde anhand der folgenden Versuche festgestellt:
1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence-Applikation)
Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen werden die Wirkstoffe als wässrige Dispersion (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) auf die Erdoberfläche appliziert. Dann werden die Saatschalen bei 22° - 25° und 50 - 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch ausgewertet.
Als'Testpflanzen wurden verwendet:
Kulturpflanzen: Sojabohne (Glycine hyspida)
Baumwolle (Gossypium herbaccara) Zuckerrübe (Beta vulgaris)
Unkräuter: Digitaria sanguinale
Setaria italica Alopecurus myosuroides-Lolium multiflorum Poa triviaIis
Die jeweiligen Aufwandmengen in diesem Versuch finden sich in der folgenden Tabelle. Die Bonitierung erfolgt nach folgendem Index:
= Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle) = Pflanzen abgestorben
2-8 = Zwischenstufen der Schädigung
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• 16 - Aufwandmenge in 4 I
CO Ο 		H-W β > 1 3 tr1 1 rt T3
kg/ha 2 P H- rt ro 2 P 0 2 γ{ ο
r-l p dp
OP P· 		P Π"
H4 P 		O O
W Ό 		3 ι-» ι-»
rt Η· 		3 H* P
Verbindung Nummer 2 4 tari
uina		 Η· Η
O Η«
P P) 		ο I
H-R 		1 O t-l iali
2 1 t-i 3 co
1 ro ' ro co 3 4'
2-3 4 CO 2 1
2 r 1 2 2 •1
1 1 3 • 3 3 1
1 4 3 3 2" 1
2 1 1 3
1 1 2 ■ -
22 4 3 3
2 ' 1 1
1 2 2
2 4
■1. 1 1
1 T-I 1
- 3 1
2 1
2 1
3 3
Die genannten Kulturpflanzen Sojabohne, Baumwolle und Zuckerrübe sowie auch Getreide (Weizen und Hafer) werden durch die aufgeführten Wirkstoffe weder geschädigt noch in ihrem Wachstum behindert..
2. Vorauf lauf-Versuch (preemergenceV in Reis mit eingesäten Unkräutern .
a) Trockenversuch
In Töpfe mit Gartenerde werden als Testpflanze Reis (Oryza Oryzoides) sowie als Unkraut Echinochloa crus galli eingesät. Der Wirkstoff wird zu einem 25%igen Spritzpulver aufgearbeitet und als wässrige Dispersion unmittelbar nach der Saat auf die Erdoberfläche appliziert (Brühmenge: 100 ml/m ) .
b) Nassversuch
Die wässrige Dispersion des Wirkstoffes wird auf die Erdoberfläche der Versuchsgefässe appliziert und ca. 1 cm tief eingearbeitet. Hierauf werden die Testpflanzen Reis und Echinochloa crus galli eingesät und der Boden mit Wasser vollständig gesättigt. Nach dem Auflaufen der Saat wird der Wasserstand in den Gefässen auf ca. 2-3 cm über die Erdoberfläche angefüllt.
Beide Versuche werden im Gewächshaus bei 24 - 27 ° und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. Die Auswertung erfolgt nach 28 Tagen, die Bonitierungskala entspricht der von Versuch 1.
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Verbindung
Nummer
22
16
23
.1
Aufwandmenge in kg/ha
Trockenversüch
Echinochloa
crus galli
1
1
1
1
2
2
2
2
Reis
8 8
9 9
8 8
8 9
Nassversuch
Echinochloa crus galli
Reis
8 8
8 9
8 8
KJ CO
ro
CD 00
3. Hemmung der Geiztriebbildung bei Tabak
Tabakpflanzen der Sorte "Sota 27" wurden praxismässig im Freiland kultiviert. Einen Monat vor der Ernte (22. August)
2
wurden die Blütenstände abgeschnitten. Auf je 5 m Fläche wurden dann sämtliche Pflanzen mit einer bestimmten Wirkst off konzentration tropfnass besprüht.
Bei der Ernte am 20. September wurde das pro Parzelle
ermittelte Gewicht von Geiztrieben aller Pflanzen im Verhältnis zur Zahl der Pflanzen gesetzt. Man erhält daraus das mittlere Gewicht der Geiztriebe pro Pflanze.
Auf gleiche Art wurde die mittlere Anzahl von Geiztrieben pro Pflanze bestimmt.
Man erhielt folgende Ergebnisse:
Verb.Nr. Aufwandmenge
AS		 Gewicht Geiz
triebe pro
Pflanze		 Anzahl Geiz;triebe |
pro Pflanze
25 10 kg/ha 30 g 1,7
5 kg/ha 70 g 4,9
4 10 kg/ha 55 g 2,5
5 kg/ha 55 g 2,4
Unbehandelte
Kontrolle		 225 g 7,0
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4. Hemmung des Längenwachstums bei Getreide
Sehr dicht gesäte Sommergerste der Sorte "Union" wurde am Ende der Bestockungsperiode am. 10. Mai mit einer Wirkstofflösung besprüht. Pro Wirkstoffkonzentration wurde eine
2
Parzelle von 3 m Fläche erfasst. Die Auswertung erfolgte am
17. Juli kurz vor der Ernte und umfasste die Höhe der Pflanzen und das Ausmass der durch dichte Aussaat begünstigten Lagerung (= Umlegen der Halme).
Verb.Nr. Aufwandmenge Höhe der Pflanzen Ausmass
AS (Mittelwert) der Lagerung
25 4 kg/ha 85 cm -
2 kg/ha 105 cm +
4 4 kg/ha 75 cm -
2 kg/ha • 100 cm -
Kontrolle . 115 cm + +
Erläuterung:
+ + = sehr starke Lagerung + = Lagerung - = Pflanzen stehen aufrecht
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Anhand des folgenden Versuches wurde die .fungizide Wirkung der erfindungsgemMssen Verbindungen festgestellt:
Wirkung gegen Piricularia oryzae ·
Im Gewächshaus werden Reispflanzen angezogen und im 1-2-Blattstadium mit einer wässrigen Spritzbrühe, die 0,05 "L des jeweiligen Wirkstoffes enthält, besprUht. Zwei Tage nachher werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension von Piricularia oryzae infiziert und in einer Feuchtkammer bei 27° inkubiert. Nach 6 Tagen wird der Versuch ausgewertet.
Die mit den Verbindungen Nr. 2, 14 . - Tabelle a)
Nr. 17 .. -. Tabelle b) Nr. 38, 41, 42 . - Tabelle c)
behandelten Pflanzen zeigten keinen Pilzbefall, während die unbehandelten Pflanzen zu 100 % befallen waren.
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Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Honiogengranulate;
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:" Spritzpulver,
(wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
. Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium-"und Kaliurnaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, v?ie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nusschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt flir Stäube-
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mittel zweckmässig bis ca, 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und fUr Granulate 0,2 nun oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeit ungs formen betragen 0,5 bis 80 %.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose) , Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 - 15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Älkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, PoIySthylenglykoläther (Carbowaxe) , Fettalkoholpolyglykol'äther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Hasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %.
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Die Spritzpulver (v?ettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend. fUr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren" können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-,. Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, vierter Alkylarylsulfonate,, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäurej Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Cctadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze. -
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage. . .
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden ■Abschnitten aufgeführt wurden', organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel konnien beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole,
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Toluol, DimethyIsülfoxid, N,K-dialkylierte Amide, N-Oxide von A.T-inen, insbesondere Trialky!aminen, und im Bereich von 120° bis 350° siedende Kineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen prak-•:Isch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemessen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden- Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20 % enthalten. Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden.
Den beschriebenen erfindungsgemessen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch PflanzendUnger, Spurenelemente, usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
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Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Verbindung Nr. 22, Tabelle b),
- 0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cety!polyglykolether,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
. Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelbst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lbsung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
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a) 50 Teile
- 5 Teile
3 Teile
20 Teile
22" Teile
b) 25 ■ Teile
5 Teile
2, 5 Teile
Spritzpulver . ■ * ;
Zur Herstellung eines a) 507oigen, b) 25%igen und c) Iö!4igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
Teile Verbindung.Nr. 16, Tabelle b), Natriumdibutylnaphthylsulfonat, Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Forrnaldehyd-Kondensat 3:2:1, Kaolin,
Champagne-Kreide; :
Teile Verbindung Nr. 23, Tabelle b), Oleylmethyltaurid-Na-Salz, Naphthalinsulxonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose, ;
Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat, Teile Kaolin;
c) 10 Teile Verbindung Nr. 41, Tabelle c),
Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, ·
Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
Teile Kaolin. 1
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstpffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzuglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulverη können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
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Paste ·
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: -
45 Teile Verbindung Nr, 17, Tabelle b),
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cety!polyglykolether mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykolather mit 5 Mol Aethylenoxids
2 Teile Spindeloel,
10 Teile Polyäthylenglykol,
2'3 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
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Emulsionskonzentrat " :
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Verbindung Nr. 2, Tabelle .a) , 5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxy-
Mthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Teile 3>5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf.geeignete Konzentrationen verdünnt werden.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Phosphoryl-acylamine der Formel I (CH2)m(CH >n
    Ii COCH - S-P.
    \ x Ro
    in der
    R. und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder
    Methyl,
    Ro Alkyl oder Halogenalkyl, R, Alkyl, Alkoxy, Halpgenalkoxy, Alkylthio oder
    einen Aminorest, X Sauerstoff oder Schwefel
    und von den Indices m und η einer die Zahl 1, der andere die Zahl 0 oder 1
    bedeuten.
    2. Phosphoryl-acylamine gemäss Anspruch 1 der Formel
    (CH9) (CH0)
    Ii
    R4
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    in der R1 X, m und η die im Anspruch 1 angegebenen
    "adeutungen haben,
    Ii. ! einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und !7I " einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
    darstellen,
    3. l-(0,0-Di-n-propyl-thiophosphorylthio-acetyl)-
    octahydro-lH-1-pyrindin gemäss Anspruch 1 der Formel
    S t ti
    CO-CH2-S-P(OnC3H ;
    4. 1-(O,O-Di-n-propyl-thiophosphorylthio-acetyl)-
    cis-decahydrochinolin gemäss Anspruch 1 der Formel
    Il
    CO-CH2-S -P (OnC3H7 )
    5. Verfahren zur Herstellung von Phosphorylacylaminen gemäss Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass man einen Heterocyclus der Formel II
    (ID H
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    in der R,, m und η die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
    haben,
    mit einem Halogenacylierungsmittel in Verbindungen der
    Formel III
    (CH9)
    ? η
    ι :
    COGH-Hal I
    R2
    überfuhrt, in der R_, R35 m und η die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Hai für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht und dieses anschliessend entweder in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Phosphorester der Formel IV
    HS-P
    in der R„, R, und X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, oder mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz eines solchen Phosphoresters umsetzt.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenacylierungsmittel ein Halogenalkancarbonsäurehalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder ein Halogenalkancarbonsäureanhydrid verwendet.
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    7. Mittel zur Pflanzenbeeinflussung und Bekämpfung phytopathogener Pilze enthaltend als Wirkstoff ein Phosphorylacylamin gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4 zusammen mit geeigneten Tragerstoffen und/oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls anderen bioziden Wirkstoffen.
    8. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch die Verwendung von Phosphorylacylaminen gemäss einem
    der Ansprüche 1 bis 4.
    9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Phosphorylacylaminen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4.
    10. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Phosjphorylacylaminen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4.
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