DE2257813A1 - Verfahren zum antistatischmachen von synthetischen fasern - Google Patents

Verfahren zum antistatischmachen von synthetischen fasern

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DE2257813A1
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Alfred Dr Berger
Volkmar Dr Mueller
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Ciba Geigy AG
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Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
Case 1-7876/+
Deutschland
Verfahren zum Antistatischmachen von synthetischen Fasern.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum permanenten Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Fasermaterial bei Temperaturen von 20 bis 120° C Zubereitungen aufbringt, die wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Polykondensationsprodukte aus Polyglycidylethern von Polyolen und wasserlöslichen Aminen, ein
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organisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, gegebenenfalls bis zu 5 % Wasser oder bis zu 10 % eines mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittels, bezogen auf die Zubereitung, sowie gegebenenfalls ein organolösliches Dispergiermittel, enthalten.
Die Polykondensationsprodukte entstehen durch Vermischen von Polyglycidylethern und Polyaminen bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur und sind je nach der Reaktionszeit, z.B. unmittelbar nach dem Zusammen-· geben der Reaktionspartner, wasserlöslich. Mit zunehmender Dauer der Reaktion nimmt die Viskosität der Produkte zu und die Wasserlöslichkeit ab, so dass die Produkte in dispergierter Form appliziert werden.
Die zur Applikation verwendeten Zubereitungen können neben den Polykondensationsprodukten mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbare Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische sowie bis zu 5 % Wasser und einen organolöslichen Dispergator enthalten. Verwendet man anstelle von Wasser ein organisches mit Wasser mischbares Lösungsmittel, so erübrigt sich ein Dispergiermittel ebenso, wie wenn man zur Herstellung der Zubereitungen nur mit Wasser mischbare Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische einsetzt.
Geeignete waschfeste Antistatischausrllstungen auf synthetischem Fasermaterial erhält man, indem man
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auf die Fasern 0,1 bis 10 Gewichtsprozent der Polyglycidyläther-Amin-Reaktionsprodukte, bezogen auf das Fasermaterial·, aufbringt.
Als Polyglycidyläther verwendet man beispielsweise wasserlösliche Polyglycidyläther mit 0,75 bis 3,5 Epoxydäquivalenten je Kilogramm eines Polyäthylenglykols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 bis 1500, vorzugsweise 300 bis 600. Das Gewichtsverhältnis der Polyglycidyläther zu den Aminen beträgt z.B. 10:0,5 bis 10:6 und liegt vorzugsweise im Bereich von 10:1 bis 10:2.
Als wasserlösliche Amine können beim vorliegenden Verfahren die verschiedensten primären,, sekundären oder tertiären Mono- oder Polyamine verwendet werden, die bis zu einer Konzentration von wenigstens 1,5 Gewichtsprozent in Wasser löslich sind. Als Beispiele seien genannt:" Aethylendiamin, Diäthylentriamin, Dibutylamin, Benzyldimethylamin, Triäthanolamin, Cyclohexylamin, m-Phenylendiamin-2,4,6-Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol, N,N-Diäthyl-1,3-diaminopropan. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Alkylenpolyaminen. Darunter sind Verbindungen mit zwei Aminogruppen zu verstehen, welche durch eine aliphatische Brlicke miteinander verbunden sind, die sich aus m-Alkylengruppen und m-1 zwischen diesen Alkylengruppen befindlichen Sauerstoffatomen, Schwefelatomen ,
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- NH - oder -N- Gruppen
Alkyl
EüsammenSetzen,wobei gegebenenfalls auch Voneinander verschiedene Älkylengruppen und bzw. oder zwischen diesen te1-findlichmBindeglieder im Molekül eines Solchen Polyamine vothartden sein können *
: Als solche Alkylenpolyamine selen genannt!
Afethylendiamin, Diäthylentriamin, triathyltetttetramln, tetiraäthylenpentatnin» l,2-Mamitto~2-methylpiröi>itttf. H1M^Oi* iiethyl-1,3-propylendiamin, tettamethyl-diittlyleiitfiaiöi.ti, tentamethyl-diäthylentriäiftlrt, Öi-(aniinöattiyl)-äthöt j ■Öi-Cäminoathyl)-sülfidi Es könneti auth Blitiifeitliier'fee Älky* Ifenpölyamlne verwendet werden, ζΛ> ftölche thit aliphatisch feesättigten oder ,ungesättigten, vorzugsweise' unVerzweigten köhlenwasserstofftesten mit -Il bis 21 lf !»eiche direkt oder Über Brllfckenglieder ätt ein Stickstoffatom des Amins gebuttden ftittdj iölßBe mit -CÜ- Resten oder vorzugsweise Solche thifc ftesteit ier
wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 10 und % ein tfasseirstöff atom, einen Alkyl- oder Acylrest bedeutet.
Ferner eignen sich auch die durch Anlagerung Von Acrylnitril an Amine und Reduktion der Mitrilgrüfipe zum Amin erhältlichen Amine sowie deren SubstitutiottSprödukte.
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In vielen Fällen verwendet man erfindungsgemäss nicht ein einziges Amin allein, sondern zwei oder mehr Amine verschiedener Art. Beispielsweise verwendet man ein Alkyl en po^amin mit zwei primären Aminogruppen, wie Triäthylentetramin, und ein Alkylenpolyamin mit mindestens zwei tertiären Aminogruppen, wie Pentamethyldiäthylentriamin oder Tetrahydroxy-äthylendiamin. '*
Eine gute Waschfestigkeit wird erreicht, wenn je Epoxygruppe des Polyglycidyläthers ungefähr ein aktives Wasserstoffatom eines Amins vorhanden ist. Beispielsweise ist auf eine Epoxygruppe des Polyglycidyläthers 1/6 Mol Triäthylentetramin erforderlich, da dieses sechs aktive Wasserstoffatome besitzt. Wird ein Amin verwendet, welches keine an Stickstoff gebundenen aktiven Wasserstoffatome besitzt wie die obengenannten tertiären Amine, so wird in der Regel auf eine Epoxydgruppe 0,5 bis 2, vorzugsweise eine tertiäre Aminogruppe des tertiären Amins verwendet. Ebenfalls geeignet ist z.B. ein Verhältnis von einer Epoxydgruppe zu 3 tertiären Aminogruppen.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der PoIyglycidyläther kommen Polyäthylenglykole der allgemeinen Formel
H(-O-CH2CH2)k-OH
in Betracht, worin k eine ganze Zahl im Werte von etwa bis 35 bedeutet, d.h. Polyäthylenglykole, welche ein Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 1500 besitzen,
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vorzugsweise Polyäthylenglykole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 bis 600. Fallweise kann es vorteilhaft sein, insbesondere bei Verwendung von Polyr glycidyläthern von Polyäthylenglykolen höheren Molekulargewichts, geringe Mengen eines PolyglycidylMthers des Aethylenglykols mit zu verwenden.
Die verwendbaren Polyglycidyläther sind Verbindungen, welche, berechnet auf das durchschnittliche Molekulargewicht j η 1,2-Epoxydgruppen enthalten, wobei η eine ganze oder gebrochene Zahl grosser als 1 ist. Die Produkte besitzen 1,1 bis 2 Epoxydgruppen je durchschnittliches Molekulargewicht, und man erhält sie vorzugsweise durch Umsetzen der Glykole mit Epichlorhydrin in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators und anschliessende Dehydrohalogenierung mit alkalischen Mitteln.
Der Gehalt der Polyglycidylather an Epoxydgruppen wird, wie dies für Epoxyharze üblich ist, durch die Anzahl Mol 1,2-Epoxydgruppen je Kilogramm Epoxydverbindung angegeben (Epoxydäquivalente/kg). Je nach Art des verwendeten Polyäthylenglykols und der Reaktionsbedingungen bei der Herstellung der Polyglycidylether erhält man Produkte mit 0,75 bis etwa 3,5-Epoxydäquivalenten/kg. Vorzugsweise verwendet man Polyglycidyläther mit 1,45 bis 3,5 Epoxydäquivalenten/kg.
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Geeignete Lösungsmittel für das erfindüngsgemässe Verfahren sind zVB/ mit Wasser nicht öder nur beschränkt mischbare Lösungsmittel wie die Benäinkohlehwasselrsfcöffe^ z.B. Petroläther, Benzot und haiögenierte öder fiitt niedermolekularen1 Alkyl gruppen substituierte Benzolej '-wie ^ϊ BiTo^ luöl. Xylol, Aethylbenzöl,· Gürnol^ Mono- und & aliieyGiisehe Verbindungen^ wie z.M% Tetralin und Gycibhexänol; vorzugsweise jedoch halogenierte Kohlenwasserstoff e* wie z.B. die in der■ Chemischreinigüngs-Industrie verwendeten LÖsürigstiiittei TrichlörMthylen und Perehiörätkylen^ aüsserdeM Chiöroföräij Methylenchloridi Tetrachlorkohlenstoff, Dibrötnäthyien und die ehlörierten wie lil-Öiehlöräthäh, is2-Dichlörithan, ! äthaü und ijlj^iä-Teträchlorät-häni Eine weitere Gruppe bilden die mit Wasser mischbaren Lösungsmittel wie feelspielsweise die aliphatischen Alkohole Methanol, oder die Pröpäiiöie; .Ketone" j wie Äcetpii, M Cyclohexanon; Aether und Acetale-3 wie Diisöpropyläthör, Diphenylenöxyd^ Dioxän, Tetrahydrofuran; Slykoiderivatö ' wie Äetnylengiykölmönomethyl-, -Mthyi-· tlnd -bütyläther und Diäthyrengiykölffionömethyl- oder -äthyläther,. ferher-Pyridin, Acetonitril, Diaeetohalköhöl, Äethyleneärbonatj γ-Butyroläcton, !^,N-Dimethylfonnaiiiid, Η,Ν-Öimethyläeet-"
amid, ϊί-Methylpyrrolidon, Tetramethylharristoff, iaethylensulfon, Dimethylsulfoxyd u.a.
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Auch Mischlingen der genannten LösungsjD|.i:jtpl können verwendet werden. Sp z.ii. Mischungen au§ pplar.en gd/er unpplaren Lösungsmitteln qder auch aus pplifiren μη$ unipolaren Lösungsmitteln wie Perchlpräthylpn upji Mptl>anp|..
Als Dispergiermittel, zur Ilerstlel|-ijn.g. jfer §i^efr gierten Zubereitungen zur Antistatischausrüstung verwende^ jliaji ypirtei-lhaft anipnaktiye pder nichtionogene oberflach.cnakf:iife Verbindungen, wobei #fFauf zu achten ist, dass diese fie gute Löslichkeit iji <i^ pi^ßSßpg teln besitzen, pie |.i|sl|.ch^e|.f: g
piyii^Fe^^^F^I-RiiHHi^f fIg
a|kyliertc Fettalkohole, polyoxalkylierte Polyole, polyjqxalkylierte Merkaptane und aliphatische Amine, polyalky-
|ieFtP AJ.k;ylphenole lind -naphtfiplef pg|yp.xa|ky||.e.j:|:g §rylmerkaptane und A3.kylafy.lami.ne· ferner )c|.|e. 'den Pster. dieser VeF^W^TOS^P 1Pf^
Schwefel- pder Phpsphors^ure^ gegebenenfalls #u.ph. |.f| ff?pm n Amrapniura- oder
b| Fettsäureester djer A^thylenr μη,ίϊ
fßykSl? sowie ,des: Prppyl,enr unt| iiutyle^ per ins bzv/. der PplyglyceFfne und di;es ppntaefyfhr|.J:§, spr wie von Zuckeralkpho] en wfe Sp
O 9 8 I f / § 9 A δ
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c) N-Hydroxyalkyl-carbonamide, polyoxalkylierte Carbonamideund Sulfonamide.
Als vorteilhaft verwendbare Dispergiermittel aus diesen Gruppen seien beispielsweise genannt: Das Monoäthanolaminsalz des Phosphorsäureesters des Anlagerungsproduktes aus Oleylalkohol und 6 Mol Aethylenoxyd; das Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 17 Mol Aethylenoxyd an Oleylalkohol; das Anlagerungsprodukte von 4 Mol Aethylenoxyd an Nonylphenol; Anlagerungsprodukt von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert. Octylphenol; das Anlagerungsprodukt von 9 Mol Aethylenoxyd an Nonylphenol; das Anlagerungsprodukt von 8 Mol Aethylenoxyd an Cetyl- oder Oleylalkohol; das Umsetzungsprodukt von Kokosfettsäure und 2 Mol Diäthanolamin; von 15 bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C, ,-ΗοοΟΗ, Aethylenoxyd-Anlagerungsprodukte an Di- [oc-phenylethyl] -phenole, PoIyäthylenoxyd-tert.-dodecylthioäther, Amin-Aethylenoxydanlagerungsprodukte,"wie Anlagerungsprodukt von 15 bis 30 Mol Aethylenoxyc an 1 Mol Amin C12H25NH2; oder C 18 H37NH2> Oelsäuretriäthylenglykolester, Oelsäure-Polyäthylenglykol 200-Ester, Oelsäure-Polyäthylenglykol 400-Ester, die Addukte von 1 Mol 0elsäureund4 oder 5 Mol Aethylenoxyd, das Addukt von 4 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Oelsäuresorbitanester und Sorbitanmonolaurat, -monoplamitat und -monostearat, das Natrium-
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salz der DodecylbenzolsulfonsMure, das Natriumsalz des Phosphorsäureesters des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Aethylenoxyd an 2-Aethylhexanol.
Ebenfalls geeignet sind Mischungen der genannten oberflächenaktiven Verbindungen.
Die Herstellung der in den erfindungsgemässen Zubereitungen enthaltenen Polykondensationsprodukten erfolgt durch einfaches Vermischen der Polyglycidylether und der Amine ohne Zusatz eines Lösungsmittels oder aber auch in Gegenwart von Lösungsmitteln. Die Produkte sind unmittelbar nach dem Vermischen gut wasserlöslich und können bereits so appliziert werden.
i Nach einer anderen AusfUhrungsform kann man die Gemische eine gewisse Zeit bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur, vorzugsweise bis etwa 30° C, stehenlassen, bis Produkte entstehen, die noch wasserlöslich oder in Wasser dispergierbar sind. In organischen Lösungsmitteln, besonders in solchen, die mit Wasser nicht oder nur wenig mischbar sind, wie z.B. den niedermolekularen halogenierten Kohlenwasserstoffen, sind die Gemische nicht mehr löslich. Weiterkondensierte und in Wasser nicht mehr dispergierbare Produkte sind jedoch fUr eine Applikation nicht geeignet.
Die Reaktionsbedingungen, wie z.B. die Temperatur und die Reaktionszeit, das Molverhältnis der Reaktionskomponenten und die Lösungsmittel sind daher so zu wühlen, dass die in den Gemischen entstehenden Produkte zwar einer-
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...j,■..■_;„.;.; ; : ..Λ- 22P7813
seits hochmolekular und viskos werden, andererseits ab,er in Wasser dispergierbar bleiben.
So kann man die Polyglycidylether mit den Aminen in Abwesenheit jeglicher Lösungsmittel, in Gegenwart γ,ρη passer, gegebenenfalls untei gleichzeitigem Hinzufügen eines Dispergiermittels, oder aucli in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, sowie geringer Mengen Wasser und Dispergiermittel reagieren lassen.
Die Reaktionszeiten für die Herstellung gggigner ter Pplykqn.densationsprpdwkte l?-egt .etwa im Berpicb- y,p.n Q bj.s 30, St tunken. Die Reaktionsprpdjakte zeigen niit zunehr mender Reaktionszeit eine $4eutlip|ie Eunahme der ^iskgs|t^f ^ die etwa ߣ? bXs IPQ cE |Gen£ipp4.§e) nicht übe?:sc]tir.e|.|:.en
sind §i-ß Kpnd,ensaf:ipi|sp;r?q.dukte §ls wässerige Lösung isdjer. Pispe?:sipnen oder als Lösung p,dfr p.ispersipn fn .einem jorganischen Lösungsmittel gut applizierbar.
Bei einem Mengenyerh|lltnis γρη 10:2 £GlfcidylT äfher/Arain) erreicht man bereits nach einer- Realctipns; zeit von 3P bis 9,Q Minuten für ,d|.,e Applikation geeignete, in Wasser noch dispergierbare Produkte, g^^ MengenVerhiiltr niesen von 10:1 pder IQ:Q,5 kann man die Reakfipngjgem|.^che in bis β bzw. 25 bis 30 Stundjen bei Raumtemperatur stehen lasten. In Gegenwart von Wasser, dem gegebenenfalls epa Dispergiermitrt'el zugesetzt werden kann, sind.
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die Reaktionszeiten kurzer und liegen im wesentlichen Bereich bis zu etwa 5 Stunden.
. - Das Fortschreiten der Polykondensation kanu durch Zugabe von Säure zu den Polyglycidyläther-Aiilin-Ileaktionsgemischen unterbunden werden, wodurch eine Stabilisierung der Reaktionsprodukte erreicht wird. Die so erhaltenen Zubereitungen, die einen p*.-Wert von 1 bis 5, vorzugsweise von 1 bis 3, aufweisen sollen, kann «an so llber längere Zeit stabil halten. Geeignete Säuren sind Mineralsäuren wie Salz-, Schwefel- oder Phosphorsäure öder niedermolekulare Säuren wie Ameisen-, Essig* und Oxalsäure.
! " Vor der Applikation wird die saure Zubereitung lauf seinen Ausgangs-p„-Wert gebracht, der etwa 7 fels 12, ■vorzugsweise 8 bis 11,beträgt, und kann dann, gegebenenfalls nach entsprechender Verdünnung mit eine» organischen !■Lösungsmittel auf das Substrat aufgebracht werden.
' Sofern die Herstellung der Polyglycidylether·» Äinin-Reaktionsprodukte in einer ausreichenden Menge Lb*'-1 .sungsmittel sowie gegebenenfalls Wasser und Dispergiermittel vorgenommen wird, kann man diese Zubereitungen direkt als Applikationsflotte verwende«; ist die» flieht der Fall, dann werden die sich in wässerige« oder organischein Medium befindlichen konzentrierten Gemische erst: unmittelbar vor der Applikation mit einem Lösungsmittel oder Lösungsmittel gemisch auf das gewünschte Flöttenver*
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hältnis verdünnt.
Befinden sich die Reaktionsprodukte nicht in wässerigem Medium oder einem anderen Lösungsmittel, so können sie in kleinen Mengen Wasser in Gegenwart eines Dispergiermittels aufgenommen und dann in einem mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch verdUnn't werden. Die Wassermenge kann etwa 5 bis50 Teile pro 1000 Teile Zubereitung betragen, liegt aber vorzugsweise im Bereich von 5 bis 15 Teilen. Die erhaltenen Zubereitungen sind stabil und entmischen sich nicht.
Anstelle von Wasser kann man auch ein hydrophiles, mit Wasser gut mischbares Lösungsmittel verwenden und mit diesem dann auch die Zubereitung auf das gewünschte Volumen auffüllen. Die Zugabe eines Dispergiermittels wird dann fakultativ und ist vorzugsweise nicht nötig. Ferner kann man die Kondensationsprodukte auch in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel aufnehmen, ohne Zusatz von Wasser und Dispergiermittel und mit diesem Lösungsmittel auf das gewünschte Volumen verdünnen. Die Behandlung der Textilfasern mit den sich in organischen Lösungsmitteln befindlichen Antistatischmitteln erfolgt nach den hierfür bekannten Methoden bei Temperaturen von 20 bis 120° C, vorzugsweise 30 bis 80° C, nach dem Ausziehverfahren.
Die Behandlungszeiten betragen etwa 5 bis 30 Minuten. Gleichzeitig mit der Antistatischausrüstung dös
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Fasermaterials können gegebenenfalls noch weitere zur Veredlung der Substrate dienende Applikationen vorgenommen werden, indem man den Behandlungsbädern z.B. Netzmittel, Weichgriffmittel oder Bleichmittel zusetzt. Die Mengen, in denen die Antistatischmittel appliziert werden, beträgt 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,5 bis 37», bezogen auf das Fasermaterial.
Entsprechend variiert die jeweils benötigte Menge Dispergiermittel und vorzugsweise sind beide Komponenten einander proportional, d.h. mit steigender Menge Antistatischmittel vergrössert sich auch die Menge Dispergiermittel. Das Verhältnis Antistatischmittel zu Dispergiermittel liegt zweckmässig zwischen 1:100 und 1:2. Geeignete Flottenverhältnisse liegen zwischen 1:5 und 1:100, vorzugsweise zwischen 1:20 und 1:50.
i Als erfindungsgemäss geeignete Fasermaterialien kommen synthetische organische Fasern, wie Polyamidfasern, z.B. Nylon-6, Nylon-6,6, Nylon-6,10 (aus Hexamethylendiamin und Sebacinsäure), Nylon-11 oder Nylon-6,6/6 (Mischpolymerisat aus Hexamethylendiamin, Adipinsäure und B-Caprolactam) in Betracht; ferner auch Celluloseacetatfasern, wie Cellulosedi- oder -triacetat und Polyester-, Acryl- und Vinylfasern. Fasermischungen, die die genannten synthetischen Fasermaterialien enthalten, können ebenfalls ausgerüstet werden. _ "
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Das Fasermaterial kann in beliebigen Verarbeitungszustä'nden vorliegen, z.B, als loses Material, Garn, Gewebe oder Gewirke.
Zur Fertigstellung der ausgerüsteten Fasersubstrate wird die Flotte weitgehend abgepumpt und abzentrlfugiert; anschliessend wird in einem Warmluftstrom bis etwa 100° G getrocknet. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren behandelten Fasersubstrate besitzen eine gute Antistatischausrüstung, die auch nach mehreren Wäschen weitgehend erhalten bleibt,
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, sofern nicht anders angegeben, die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die !Temperaturen sind in Celsiuögraden angegeben,
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CIDA GEIGY - ~M Beispiel 1
Ein Gemisch aus 100 g eines Polyglycidylether aus Polya'thylenglykol 300 mit einem Epoxydäquivalentgehalt von 3,2/kg, 20 g Triäthylentetramin und 250 g eines Adduktes aus Nonylphenol und 6 Mol Aethylenoxyd (GOZige Lösung IUO - Isopropanol 1:1) werden in 500 ml Wasser aufgenommen und eine Stunde bei Raumtemperatur (25° C) stehengelassen. Die Viskosität wird anschliessend bei 40°C gemessen und beträgt 30 cP.
100 g eines Polyamid-6,6-Gewebes werden mit 17,4 g der obigen Dispersion ,aufgefüllt mit PerchlorMthylen auf 1000 ml, 10 Minuten bei 50° C behandelt. Anschließend wird die Flotte abgepumpt und abzentrifugiert und das Gewebe in einem Luftstrom von 60° C getrocknet. Das so behandelte Gewebe besitzt gute antistatische Eigenschaften von sehr guter Permanenz.
Nach bis zu 20 WMschen wird nur ein geringer Rtlckgang des Antistatischeffektes beobachtet. (Wäsche: 4 g/l Feinwaschmittel, Flottenvoihaltnis 1:30, 15 Minuten bei 40° C).
Gemessen wird der spezifische Oberflächertwiderstand, dor als Logarithmus in Ohw angegeben wird: Uiibehandi ] I es Material : ]> 15
avisgrrlffl et :
ungewaschen b Wüschen 10,2
nach 10 Wäschen 10,3
nach 20 Waschen 11,1
i>ar h 3 9 W 3/03' l 11,3 .
'it
CIBA-GEIGYAG
Anstelle von Perchloräthylen kann man auch mit gleich gutem Erfolg folgende Lösungsmittel verwenden: Trichlor'äthylen, 1,1,1-Trichlorä'than, Benzol, Toluol, Monochlorbenzol, Aceton oder Dioxan.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 30 g eines Polyglycidyläthers aus Polyäthylenglykol 300 (3,5 Epoxydäquivalente/kg) und 3 g Triäthylentetramin wird 2 Stunden bei 25° C stehen gelassen. (Viskosität: 5cP 15O0C) ,
20 g eines Polyacrylnitril-StrickstUckes werden mit einer Flotte 20 Minuten bei 70° C behandelt, die 0,66 g des obigen Gemisches, 10" ml Wasser und 5 g eines Adduktes von 15 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Oleylämin, aufgefüllt mit Perchloräthylen auf 1000 ml.
Die Nachbehandlung erfolgt gcmäss Beispiel 1. Spezifischer Oberflächenwiderstand (log 0hm): unbehandeltes Material > 15 .
ausgerüstet: Ungewaschen 9,3
nach 5 Waschen 10,2 '..
nach 10 Wiischi-n 10,7
nach '/) U'.Iichou L1 ,1
CIRA-GEIGYAG
Anstelle von Triäthylentetramin können ebenfalls verwendet werden: Aethylendiamin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin oder Tetramethyldiäthylentriamin.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 0,5 g des Polyglycidyläthers gemäss Beispiel 1, 0,1 g Triäthylentetramin, 2,5 g eines Umsetzungsproduktes aus Kokosfettsäure und 2 Mol Diäthanolamin und 2,5 ml Wasser wird mit 250 ml Perchloräthylen verdünnt und bei Raumtemperatur 40 Minuten stehen gelassen.
SOgeines Polyestergewebes werden anschliessend 15 Minuten bei 30° C mit obiger Flotte behandelt. Dann wird die Flotte abgepumpt und abzentrifugiert und das Gewebe bei 60 bis 70° C getrocknet.
Die folgenden Oberflächenwiderstände (log/Ohm) wurden gemer.sen:
unbehandeltes Material ^> 15
ausgerüstet: Ungev\7aschen 10,5
nach 5 Wär.ctum 10,9
nach 10 Wischen 11,3
nach 20 Uü.ichen 11,5 .
» ι
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Beispiel 4
100 g eines Polyglycidyläthers aus Polyäthylenglykol 400 (2,8 Epoxydäquivalente/kg) und 20 g Triäthylentetramin werden gut miteinander vermischt und 20 Minuten stehen gelassen. (Viskosität: 40 cp/60°C). Dann werden 3 g dieses Gemisches mit 10 ml Wasser und 5 g des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol angeteigt und mit Perchloräthylen auf 1000 ml verdünnt.
100 g eines Polyamid-öo-Gewebes werden mit dieser Flotte 20 Minuten bei 4Q° C behandelt- Ansehliessend wird die Flotte abgepumpt und abzentrifugiert und das Gewebe bei 60 bis 80° C getrocknet. Das Gewebe zeigt ,eine gute Antistatischausrüstung von hoher Permanenz. Spezifische Oberflächenwiderstände (log/Ohm): Unbehandeltes Material > 15
ausgerüstet: Ungewaschen 9,3
nach 5 Wäschen 10,2
nach 10 Wäschen 10,6
nach 20 Wäschen 11,2 .
CtBAQ EIGY
Beispiel 5
100 g des Polyglycidyläthers gemäss Beispiel 4 und 5 g Triäthylentetramin werden gut miteinander vermischt und Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. (Viskosität:' 28 cP/ 250C). Dann werden 0,5 g dieses Gemisches mit 12 ml Wasser und 3 g des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Aethylenoxyd an Octylphenol angeteigt und mit Perchloräthylen auf 800 ml verdünnt. 20 g eines Polyestergewebes werden mit dieser Flotte 15 Minuten bei 50° C behandelt. Anschliessend wird die Flotte abgepumpt und abzentrifugiert und das Gewebe getrocknet. Das ausgerüstete Gewebe besitzt gute antistatische Eigenschaften. Spezifische Oberflächenwiderstände (log/Ohm): Unbehandeltes Material > 15
ausgerüstet: Ungewaschen 9,3
nach 5 Wäschen 10,5
nach 10 Wäschen 10,6
nach 20 Wäschen IJL, 3
309823/0945
CIBA-GEIGY
Beispiel 6
100 g des Polyglycidyläthers gemäss Beispiel -1, 10 g Triäthylentetramin und 300 .ml Wasser werden gut miteinander vermischt und eine Stunde bei Raumtemperatur stehen gelassen. (Viskosität: 65 cP/50°C). Dann wird 1 g dieses Gemisches mit 2,5 g des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Aethylenoxyd an Nonylphenol vermischt und mit Perchloräthylen auf 250 ml aufgefüllt.
50 g eines Polyacrylnitrilgewebes werden dann 10 Minuten bei 60° C mit der Flotte behandelt, die anschliessend abgepumpt und abzentrifugiert wird. Das Gewebe wird bei 60 bis 80° C getrocknet und zeigt eine waschfeste Antistatischausrüstung. Spezifische Oberflächenwiderstände (log/Ohm) : unbehandeltes Material > 15 ausgerüstet: ungewaschen 9,6
nach 5 Wäschen 10,3
nach 10 Wäschen 10,5
nach 20 Wäschen 11,0
309823/0945
CIBA-GEIGY
Beispiel 7
100 g des Polyglycidyläthers gemäss Beispiel 1 werden mit 10 g Triäthylentetramin gründlich verrührt und 4 Stunden lang bei Raumtemperatur stehen gelassen. (Viskosität: 15 cP/35°C). 0,15 g dieser Mischung werden in 5 ml Methanol gelöst und anschliessend auf 100 ml mit Perchloräthylen aufgefüllt.
5 g eines Polyamid-6.6-Gewebes werden während 20 Minuten bei 30° C mit der Flotte behandelt, die dann abgepumpt und abzentrifugiert wird. Anschliessend wird bei 60 bis 80° C getrocknet.
Das Gewebe zeigt eine waschfeste Antistatischausrüstung. Spezifische Ober f lächeriwider stände (log/Ohm): Unbehandeltes Material ^> 15
ausgerüstet: Ungewaschen 10,8 nach 5 Wäschen 11,0 nach 10 Wäschen 11,5 .
309823/0945
ClBA-GEIGY - 23 -
Beispiel 8
30 g des Polyglycidyläthers gemäss Beispiel 1 werden mit 2 g Triätfoylentetramin und 32 ml Wasser unter Bahren gut vermischt, worauf die Mischung auf 700C erwärmt wird.
Nach etwa 15 Minuten wird das Gemisch auf etwa -25 0C abgekühlt und mit soviel konzentrierter Salzsäure versetzt, dass der p„-Wert der Mischung den Wert 2 erreicht. Die so erhaltene Mischung ist stabil und zeigt auch nach 30 Tagen noch keine Viskositätszunahme. (Viskosität: 80 cP/250C).
Nach 5 Tagen werden 0,5 g der sauren Mischung, durch Zugabe von Natronlauge auf einen p„-Wert von 9 gebracht, ->nschiiessend mit 1 ml Wasser und 0,5 g des Anlagerungsproduktes von 8 Mol Aethylenoxyd an Cetylalkohol versetzt und dann mit PerchlorMthylen auf 100 ml verdünnt.
10 g eines Gewebes aus Polyacrylnitril werden mit der so erhaltenen Flotte 15 Minuten lang behandelt. Die Flotte wird dann abgepumpt und abzentrifugiert ; anschliessend wird das Gewebe bei 60 bis 80° C getrocknet. Man erhält ausgezeichnete, waschfeste Antistatischeffekte auf dem ausgerüsteten Fasermaterial.
Spezifische Oberflächenwiderstände (log/Ohm) : Unbehandeltes Material > 15
ausgerüstet: ungewaschen "9,8 nach' 5 Wäschen 10,5 nach 10 Wäschen 10,7 .
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Claims (27)

CIBA-GEIGYAG Patentansprüche
1. Verfahren zum permanenten Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Fasermaterial bei Temperaturen von 20 bis 120° C Zubereitungen aufbringt, die wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Polykondensationsprodukte aus Polyglycidyläthern von Polyolen und wasserlöslichen Aminen, ein organisches Lösungsmittel oder Lösungsmittel-
bis zu 10% gemisch, gegebenenfalls bis zu 5 % Wasser oder/eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, bezogen auf die Zubereitung, sowie gegebenenfalls ein organolösliches Dispergiermittel, enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbare organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische, höchstens 5 % Wasser und ein organqlösliches Dispergiermittel enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbare organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische und höchstens 10% eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels enthalten.
309823/0945
CIBA-GEIGY
4. ■ Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische enthalten,
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4., dadurch gekennzeichnet, dass man Polykondensationsprodukte aus wasserlöslichen Polyglycidylethern mit 0,75 bis 3,5 Epoxydäquivalenten pro Kilogramm eines Polyäthylenglykols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 bis 1500 und einem wasserlöslichen Polyamin verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis Polyglycidyläther zu Amin 10:0,5 bis 10:6 beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polyamin verwendet, welches mindestens ein an ein Stickstoffatom gebundenes, aktives Wasserstoffatom aufweist.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polyamin verwendet, welches nur· tertiäre Stickstoffatome aufweist.
3 0 9823/09 4 5
CIBA-GEIGY AG
9., Verfahren nach Anspruch 8 , dadurch gekennzeichnet, dass man eine solche Menge des tertiären Amins verwendet, dass auf eine Epoxydgruppe des Polyglycidyläthers etwa 0,5 bis 2 tertiäre Aminogruppen vorhanden sind.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Gemische von Aminen verwendet.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche j bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkylenpolyamine verwendet.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man Aethylendiamin, Diäthylentriamin oder Triäthylentetramin verwendet.
13. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyglycidylether von Polyäthylenglykolen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 bis 600 verwendet.
14. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mit. Wasser nicht oder nur beschränkt mischbaren Lösungsmittel Benzinkohlenwasserstoff, Benzol und halogenierte oder mit niedrigen Alkylgruppen substituierte Benzole, alicyclische Verbindungen oder halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe sind.
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CIBA-GEIGYAG ,
15 . Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man als halogenierte aliphatische Kohlenxiasserstoffe Perchloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und Trichlorethylen verwendet.
16. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeich- ■ net, dass die mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel niedermolekulare aliphatische Alkohole, Ketone, Aether, Glykole und Glykoläther sind.
17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dispergiermittel oberflächenaktive, organolösliche nichtionische oder anionaktive Verbindungen verwendet, die irisbesondere durch Anlagerung von Aethylenoxyd an langkettige Amine, Alkohole, Phenole und Fettsäureester erhalten werden.
18. Verfahren nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1 bis 10 Gewichtsprozent der Polykondensationsprodukte, bezogen auf das Fasermaterial, verwendet.
19. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Zubereitungen nach dem Ausziehverfahren bei Temperaturen von 30 bis 80° C auf dem Fasermaterial appliziert.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als synthetische Fasermaterialien Cellulose-
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CIBA-GEIGYAG
acetat-, Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterfasern verwendet.
21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischgewebe verwendet.
22. Stabile Zubereitungen zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polykondensationsprodukte durch Säurezusatz auf einen p„-Wert von 1 bis 3 einstellt.
23. Stabile Zubereitungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit Wasser nicht oder nur beschr'änkt mischbare organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische, die höchstens 5 % Wasser und ein organolösliches Dispergiermittel enthalten.
24. Stabile Zubereitungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit Wasser nicht oder nur beschränkt mischbare organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische und höchstens 10 "L eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels enthalten.
25. Stabile Zubereitungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit Wasser mischbare organische ■ Lösungsmittel oder Lösungsinit:telgemi sehe enthalten.
CIBA-GEIGY
26. Stabile Zubereitungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass man den ρτ,-Wert mit Mineralsäuren oder niedermolekularen organischen Säuren einstellt,
27. Das gemäss den Ansprüchen 1 bis 21 ausgerüstete synthetische Fasermaterial.
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