DE2239272A1 - 2-(3,4-dichloranilin)chinoliziniumbromid, dessen herstellung und anwendung - Google Patents
2-(3,4-dichloranilin)chinoliziniumbromid, dessen herstellung und anwendungInfo
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Description
2~(3 1 4-DichiorSnJlJn)ChJnQIiZJnJUHi-bromid,
dessen Herstellung und Anwendung .
Die Erfindung betrifft ein neues Chinolizineum-bromid, nämlich
das 2-(3,4-Dichloranilin)chinolizinium-bromid, sowie ein Verfahren
zu dessen Herstellung und seine Anwendung auf dem Gebiete der Medizin. Es zeigte sich, daß diese Substanz ein
sehr wirksames krampflösendes und entzündungshemmendes Mittel
ist und eine Wirksamkeit gegen die Geschwurbildung zeigt.
Wird die erfindungsgemäße Substanz in destilliertem Wasser Hunden
in einer Dosis zwischen 5 und 10 mg/kg intravenös verabreicht, so verhindert es Dickdarrakontraktionen, die durch intermittierende
elektrische Stimulation des Beckennervs oder durch Verabreichung krampferzeugender Substanzen wie Acetylcholin,
Histamin oder Serotonin auftreten. Es zeigen sich also bei
30981 0/1156
1A-41 759
dieser Verabreichungsform die krampflösenden Eigenschaften.
Werden 50 bis 150 mg/kg per oral an Ratten mit abgebundenem Magenausgang (Pförtner) verabreicht, wird die Sekretion von
freier Säure und insgesamt titrierbarer Säure unterdrückt.
Eine Dosis von 100 mg/kg per oral ähnlich präparierten Ratten verabreicht verhindert die ülcusbildung und führt zu
einer Verringerung von aspirin-induzierten Magengeschwüren.
Werden 100 mg/kg Ratten per oral eine Stunde vor der Verabreichung
von Carragenin (Isländisch Moos) für den Standard Pfoten-Test verabreicht, so wird ein Ödem verhindert, wodurch
sich die entzündungshemmende Wirkung der Substanz zeigt (zu dem Pfoten-Test siehe: Winter et al., P.S.E.B.M. VH:544
(1964)):
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Substanz geschieht durch Umsetzung von 2-Bromchinolizinium-bromid mit 3|4-Dichlor
anilin in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Äthanol.
In 600 ecm Äthanol wurden 45 g (0,15 Mol) 2-Bromchinoliziniumbromid
und 49 g (0,30 Mol) 3,4-Dichloranilin unter Rühren
4 Stunden am Rückfluß gehalten, mit Äthanol behandelt und filtriert. Die heiße Lösung wurde abgekühlt. Man erhielt einen
Niederschlag von 35 g; dies entspricht einer Ausbeute von 64 $
Durch Umkristallisation aus Äthanol erhält man ein Produkt
Pp 264 bis 265° C.
Chemische Analyse, berechnet auf CjcH-j
C = 48,68; H = 3,oo; N = 7,57. Gefunden: C = 48,97; H = 2,97; N = 7,53.
Patentansprüche 30981n/ 1 1 56
Claims (3)
- DR. ING. F. "WTJESTHOFFDR. E. ν. PEOHMANK DR. ING. D. BEHRENS DIPL. ING. R. GOETZPATENTANWÄLTE8 MÜNCHEN 9O SCHWEIGERSTHASSE 2 TSIiSFOIT (0811) 66 20 51 TELEX 5 24:070PBOTECTPATENT1A-41 759Pa tentansprüche2- (3,4-Dichloranilin) cMnolizinium-br omid „
- 2. Verfahren zur Herstellung der Substanz nach. Anspruch 1 durch Umsetzung von Z-Bcomchinoliziniura-bromid mit 3,4-Dichloranilin in der Wärme.
- 3. Verwendung der Substanz nach Anspruch 1 zur Herstellung von Applikationsformen eines krampf lösend en, entzündungshemmenden oder antiulcerogenen Arzneimittels.3098 10/1 156
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17631271A | 1971-08-30 | 1971-08-30 | |
US17631271 | 1971-08-30 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE2239272B2 DE2239272B2 (de) | 1977-05-18 |
DE2239272C3 DE2239272C3 (de) | 1977-12-29 |
Family
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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DK130967B (da) | 1975-05-12 |
FR2150947A1 (de) | 1973-04-13 |
DE2239272B2 (de) | 1977-05-18 |
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JPS4834884A (de) | 1973-05-22 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |