DE2239272A1 - 2-(3,4-dichloranilin)chinoliziniumbromid, dessen herstellung und anwendung - Google Patents

2-(3,4-dichloranilin)chinoliziniumbromid, dessen herstellung und anwendung

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DE2239272A1
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    • C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
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Description

2~(3 1 4-DichiorSnJlJn)ChJnQIiZJnJUHi-bromid, dessen Herstellung und Anwendung .
Die Erfindung betrifft ein neues Chinolizineum-bromid, nämlich das 2-(3,4-Dichloranilin)chinolizinium-bromid, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Anwendung auf dem Gebiete der Medizin. Es zeigte sich, daß diese Substanz ein sehr wirksames krampflösendes und entzündungshemmendes Mittel ist und eine Wirksamkeit gegen die Geschwurbildung zeigt.
Wird die erfindungsgemäße Substanz in destilliertem Wasser Hunden in einer Dosis zwischen 5 und 10 mg/kg intravenös verabreicht, so verhindert es Dickdarrakontraktionen, die durch intermittierende elektrische Stimulation des Beckennervs oder durch Verabreichung krampferzeugender Substanzen wie Acetylcholin, Histamin oder Serotonin auftreten. Es zeigen sich also bei
30981 0/1156
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dieser Verabreichungsform die krampflösenden Eigenschaften.
Werden 50 bis 150 mg/kg per oral an Ratten mit abgebundenem Magenausgang (Pförtner) verabreicht, wird die Sekretion von freier Säure und insgesamt titrierbarer Säure unterdrückt. Eine Dosis von 100 mg/kg per oral ähnlich präparierten Ratten verabreicht verhindert die ülcusbildung und führt zu einer Verringerung von aspirin-induzierten Magengeschwüren.
Werden 100 mg/kg Ratten per oral eine Stunde vor der Verabreichung von Carragenin (Isländisch Moos) für den Standard Pfoten-Test verabreicht, so wird ein Ödem verhindert, wodurch sich die entzündungshemmende Wirkung der Substanz zeigt (zu dem Pfoten-Test siehe: Winter et al., P.S.E.B.M. VH:544 (1964)):
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Substanz geschieht durch Umsetzung von 2-Bromchinolizinium-bromid mit 3|4-Dichlor anilin in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Äthanol.
BEISPIEL:
In 600 ecm Äthanol wurden 45 g (0,15 Mol) 2-Bromchinoliziniumbromid und 49 g (0,30 Mol) 3,4-Dichloranilin unter Rühren 4 Stunden am Rückfluß gehalten, mit Äthanol behandelt und filtriert. Die heiße Lösung wurde abgekühlt. Man erhielt einen Niederschlag von 35 g; dies entspricht einer Ausbeute von 64 $
Durch Umkristallisation aus Äthanol erhält man ein Produkt Pp 264 bis 265° C.
Chemische Analyse, berechnet auf CjcH-j
C = 48,68; H = 3,oo; N = 7,57. Gefunden: C = 48,97; H = 2,97; N = 7,53.
Patentansprüche 30981n/ 1 1 56

Claims (3)

  1. DR. ING. F. "WTJESTHOFF
    DR. E. ν. PEOHMANK DR. ING. D. BEHRENS DIPL. ING. R. GOETZ
    PATENTANWÄLTE
    8 MÜNCHEN 9O SCHWEIGERSTHASSE 2 TSIiSFOIT (0811) 66 20 51 TELEX 5 24:070
    PBOTECTPATENT
    1A-41 759
    Pa tentansprüche
    2- (3,4-Dichloranilin) cMnolizinium-br omid „
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Substanz nach. Anspruch 1 durch Umsetzung von Z-Bcomchinoliziniura-bromid mit 3,4-Dichloranilin in der Wärme.
  3. 3. Verwendung der Substanz nach Anspruch 1 zur Herstellung von Applikationsformen eines krampf lösend en, entzündungshemmenden oder antiulcerogenen Arzneimittels.
    3098 10/1 156
DE19722239272 1971-08-30 1972-08-09 2-(3,4-Dichloranilino)-chinoliziniumbromid, dessen Herstellung und Arzneimittel Expired DE2239272C3 (de)

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US17631271A 1971-08-30 1971-08-30
US17631271 1971-08-30

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DE2239272B2 DE2239272B2 (de) 1977-05-18
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DK130967B (da) 1975-05-12
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DK130967C (de) 1975-10-13
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AU4500272A (en) 1974-01-31
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SE378821B (de) 1975-09-15
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JPS5422999B2 (de) 1979-08-10
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IL39985A0 (en) 1972-09-28
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