DE2239272C3 - 2-(3,4-Dichloranilino)-chinoliziniumbromid, dessen Herstellung und Arzneimittel - Google Patents
2-(3,4-Dichloranilino)-chinoliziniumbromid, dessen Herstellung und ArzneimittelInfo
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Description
DBrt
sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung und krampflösende, entzündungshemmende oder antiulcerogene
Arzneimittel, die diese Verbindung enthalten.
Wird die erfindungsgemäße Substanz in destilliertem Wasser Hunden in einer Dosis zwischen 5 und 10 mg/kg
intravenös verabreicht, so verhindert sie Dickdarmkontraktionen, die durch intermittierende elektrische
Stimulation des Beckennervs oder durch Verabreichung krampferzeugender Substanzen wie Acetylcholin, Histamin
oder Serotonin auftreten. Es zeigen sich also bei dieser Verabreichungsform die krampflösenden Eigenschaften.
Werden 50 bis 150 mg/kg peroral an Ratten mit abgebundenem Magenausgang (Pförtner) verabreicht,
wird die Sekretion von freier Säure und insgesamt titrierbarer Säure unterdrückt. Eine Dosis von
100 mg/kg peroral ähnlich präparierten Ratten verabreicht, verhindert die Ulcusbildung und führt zu einer
Verringerung von aspirin-induzierten Magengeschwüren.
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde hinsichtlieh
ihrer die Magensäurebildung hemmende Wirkung mit der bekannten Verbindung Xylamid verglichen.
Dabei ergaben sich die folgenden Werte:
| ED*) | I.D50 | Thera |
| peutischer | ||
| Index | ||
| mg/kg | mg/kg |
| Erfindungsgemäße | 100 | 1878 | 18,8 |
| Verbindung | |||
| 20 Xylamid | 600 | 8070 | 13,4 |
*) Die ED ist die Dosis, die bei Xylamid die Magensäurebildung bei Ratten bei oraler Verabreichung um 75% und
bei der erfindungsgemäßen Verbindung um 73% vermindert.
Werden 100 mg/kg Ratten peroral eine Stunde vor der Verabreichung von Carragenin für den Standard-Pfoten-Test
verabreicht, so wird ein Ödem verhindert, wodurch sich die entzündungshemmende Wirkung der
Substanz zeigt (zu dem Pfoten-Test siehe: Winter und Mitarbeiter, Proc. Soc. Exper. Biol. Med. Band 111, Seite
544 [1964]).
Die Hersteilung der erfindungsgemäßen Substanz geschieht durch Umsetzung von 2-Bromchinolizinium-
.15 bromid mit 3,4-Dichloranilin in der Wärme in Gegenwart
eines Lösungsmittels, wie Äthanol.
In 600 ml Äthanol wurden 45 g (0,15 Mol) 2-Bromchinoliziniumbromid
und 49 g (0,30 Mol) 3,4-Dichloranilin unter Rühren 44 Stunden unter Rückfluß gehalten, mit
Aktivkohle behandelt und filtriert. Die heiße Lösung wurde abgekühlt. Man erhielt einen Niederschlag von
35 g; dies entspricht einer Ausbeute von 64%.
Durch Umkristallisation aus Äthanol mit Aktivkohle erhält man das Produkt; F. 264 bis 2650C.
Durch Umkristallisation aus Äthanol mit Aktivkohle erhält man das Produkt; F. 264 bis 2650C.
Chemische Analyse, für Ci5HnBrCl2N2:
Berechnet: C 48,68, H 3,00, N 7,57;
gefunden: C 48,97, H 2,97, N 7,53.
gefunden: C 48,97, H 2,97, N 7,53.
Claims (3)
1. 2-(3,4-Dichloranilino)-chinolizinium-bromid der Formel
NH
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
2-BromchinoIizinium-bromid mit 3,4-Dichloranilin in
der Wärme umsetzt
3. Krampflösendes, entzündungshemmendes oder antiulcerogenes Arzneimittel, enthaltend die Verbindung
nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft 2-(3,4-Dichloranilino)-chinolizinium-bromid
der Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17631271A | 1971-08-30 | 1971-08-30 | |
| US17631271 | 1971-08-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2239272A1 DE2239272A1 (de) | 1973-03-08 |
| DE2239272B2 DE2239272B2 (de) | 1977-05-18 |
| DE2239272C3 true DE2239272C3 (de) | 1977-12-29 |
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