DE2239066A1 - Oberflaechenaktive mittel - Google Patents

Oberflaechenaktive mittel

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DE2239066A1 DE19722239066 DE2239066A DE2239066A1 DE 2239066 A1 DE2239066 A1 DE 2239066A1 DE 19722239066 DE19722239066 DE 19722239066 DE 2239066 A DE2239066 A DE 2239066A DE 2239066 A1 DE2239066 A1 DE 2239066A1
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Kanjin Ikeda
Tadayoshi Sakai
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Description

  • .-t Oberflächenaktive Mittel Die Erfindung betrifft oberflächenaktive Mittel, insbesondere zum Egalfärben hydrophober Kunstfasern mit einem wasserunlöslichen Farbstoff, z.B. einem Dispersionsfarb Stoff. Insbesondere betrifft die Erfindung Sulfopolyoxyäthylenpolyoxyalkylenaminverbindungen, die man beim Sulf onieren von Po lyoxy äthy lenpo lyoyalkylenaminverbindungen, die durch Addition von Alkylenoxiden an eine entsprechende Aminverbindung und weitere Addition von Äthylenoxiden an das erhaltene Zwischenaddukt hergestellt wurden, erhält.
  • Hydrophobe Kunstfasern, z.B. Polyester-, Polyäthe>J Polyamid-, Polyacryl-, Polyolefin- sowie die Di- und Triacetatfasern, werden in zunehmendem Maße mit in wasserunlöslichen oder höchstens geringfügig löslichen Farbstoffen gefärbt. Bei derartigen Färbeverfahren ist es von wesentlicher Bedeutung, daß man in Anwesenheit von Dispergiermitteln zum Egalfärben arbeitet, um das aus hydrophoben Kunstfasern bestehende Textilgut gleichmäßig bzw. egal färben zu können. Der Grund dafür ist, daß die Verwendung wasserunlöslicher oder in Wasser höchstens geringfügig löslicher Farbstoffe oftmals von den verschiedensten, auf die Dispergiereigenscharten dieser Farbstoffe zurückzuführenden Schwierigkeiten begleitet ist.
  • Als "wasserunlösliche oder in Wasser höchstens geringfügig lösliche Farbstoffe" werden hier und im folgenden Dispersionsfarbstoffe und dergleichen bezeichnet. Beispiele hierfür sind Anthrachinon-, Azo-, Naphthochinon-, Nitro- und Methinfarbstoffe Das Anfärben von hydrophoben Kunstfasern mit Dispersionsfarbstoffen erfolgt unter bestimmten Druckbedingungen bei Temperaturen über 700C. Es ist bekannt, daß solche Färbebedingungen oftmals die Dispergiereigenschaften des Jeweiligen Farbstoff 5 beeinträchtigen. Folglich erscheinen auf den gefärbten Fasern oftmals fleckige Ablagerungen, oder es bleiben an der Innenwand der Färbevorrichtung teerartige Rückstände haften. Diese Erscheinungen sind bei Färbeverfahren des geschilderten Typs in hohem Maße nachteilig und führen zu ungleichmäßigen Farbtönen, z.B. zu Farbflecken (auf den gefärbten Fasern ).
  • Dispersionsfarbstoffe kann man allein oder in Form von Mischungen aus mindestens 2 Dispersionsfarbstoffen verwenden.
  • Bei Verwendungex von Mischungen solcher Farbstoffe ist es bekannt, daß sich während des Färbevorgangs fleckige, teerähnliche Ablagerungen bilden und die gefärbten Fasern ungleichmäßig getönt sind. Dies ist auf den Unterschied im Aufbau oder der Teilchengröße der in der Färbeflotte enthaltenen Dispergiermittel und der Farbstoffe zurückzuführen.
  • Hydrophobe Kunst fasern können in Form der verschiedensten Fasermaterialien, z.B. als loser bzw. bauschiger Haufen geschnittener Fasern als Garn oder als gewebtes, gestricktes oder nicht-gewebtes Textilgut gefärbt werden. Damit das Fasermaterial gleichmäßig und einheitlich angefärbt wird, ist es erforderlich, daß der Farbstoff in der Färbeflotte fein dispergiert ist und die Farbstoffdispersion gleichmäßig in das Fasermaterial eindringt. Während der Behandlung des Textilguts werden auf die hydrophoben Kunstfasern Schmälzmittel: ., wie Mineral- oder Pflanzenöle, und Schlichtemittel, wie Stärke und Polyvinylålkohol, appliziert. Obwohl diese.
  • Hilfsmittel vor dem Färben durch Abkochen entfernt werden, bleiben oftmals auf dem Fasermaterial Rückstände dieser Hiltsmittel zurück, was zu einer Beeinträchtigung der Dispergiereigenschaften des Jeweiligen Farbstoffs führt.
  • In jüngster Zeit wurden die verschiedensten, insbesondere der Form und Gestalt des Fasermaterials angepaßte Färbevorrichtungen entwickelt. Hierbei wird entweder eine Färbeflotte durch das Fasermaterial zirkulieren gelassen oder das Fasermaterial in der Färbeflotte bewegt. Bei derartigen Gegebenheiten wird die Zirkulation bzw. Bewegung der Färbeflotte beschleunigt, weswegen die Dispersion stabiler sein muß.
  • Kunstfasern, insbesondere Polyesterfasern, werden in der Regel bei erhöhten Temperaturen unter hohem'Druck gefärbt. Bei hohen Temperaturen und hohenDrucken muß die Farbstoffdispersion hoch stabil sein. Es ist bekannt, daß einige Farbstoffe unter derartigen Bedingungen instabil sind, wobei sich die feindispergierten Farbstoffteilchen zu zahlldsen größeren Klümpchen und Klumpen zusammenballen. Die gebildeten Klümpchen und Klumpen tragen dazu bei, daß entweder das gefärbte Fasermaterial fleckig wird und/oder daß sich an der Innenwand der Fårbevorrichtung durch Ausfallen der zusammengeballten Farbstoffteilchen Ablagerungen bilden. Wenn sich während des Färbevorgangs Klümpchen oder Klumpen aus den Farbstoffteilchen gebildet haben, ist es sehr schwierig, die Teilchen In der Färbeflotte erneut zu dispergieren.
  • Weiterhin ist es bekannt, daß ein-niedrigeres Molekulargewicht aufweisende Oligomere beim Anfärben von Polyesterfasern nach dem Hochtemperatur- und Hochdruckverfahren in die Färbeflotte übertreten. Hierdurch wird die Farbstoffdispersion instabil.
  • Schließlich ist es auch noch bekannt, daß Farbstoffdispersionen mit Trägern, wie beispielsweise Chlorbenzolen, Phenylphenolen, Methylnaphthalinen und Diphenylen, instabil sind.
  • Dies ist auf die Wechselwirkung zwischen dem Farbstoff und dem Träger zurückzuführen und gibt oftmals zur Bildung sogenannter Trägerf lecken bzw. -färbung Anlaß.
  • Die geschilderten Schwierigkeiten sind hauptsächlich auf die Instabilität der Dispergiereigenschaft des ip der Färbef lotte enthaltenen Farbstoffs zurückzuführen. Infolgedessen ist es beim Anfärben hydrophober Kunstfasern von wesentlicher Bedeutung, daß der Farbstoff in der Färbeflotte stabil und fein dispergiert ist, damit die dispergierten Farbstoffteilchen ohne weiteres gleichmäßig in das Fasermaterial diffundieren können. Um nun diesen Schwierigkeiten zu begegnen, werden in der Regel der Färbeflotte Dispergiermittel einverleibt. Zu diesem Zweck wurden bereits Alkylbenzolsulfonate, Formaldehydkondensate von Naphthalinsulfonaten, Polyoxyäthylenalkyläther und deren Sulfonate, Polyoxyäthylenalkylphenyläther und deren Sulfonate, Fettsäureester von Polyoxyäthylenglykol und dergleichen allein oder in Mischung untereinander verwendet. Die bekannten Dispergiermittel lassen Jedoch noch erheblich zu wünschen übrig.
  • Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, hochwirksame Dispergiermittel, insbesondere zum Egalfärben von hydrophoben Kunstfasern mit wasserunlöslichen oder in Wasser höchstens geringfügig löslichen Farbstoffen zu schaffen, die unter Vermeidung der geschilderten Nachteile eine gleicbmäßige und fleckenfreie Färbung von hydrophobem Fasermaterial ermöglichen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich die gestellte Aufgabe mit oberflächenaktiven Mitteln lösen läßt, sie welche dadurch gekennzeichnet sind, daß/der Formel entsprechen, worin bedeuten: S einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln *cH2CH2O#m5-Z2 5 T einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln #CH2CH2 0) Z5; CH2CH2O)m6--Z3; X einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; Y -0- oder einen Rest der Formel R1 und R2 Jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei gilt, daß mindestens einer der ResX R1 und R2 für einen Alkylrest steht; Z1 Z2, Z3 Jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Rest der und Z4 Formel -SO,M mit M = einem Alkalimetallatom oder einem organischen Aminrest, wobei gilt, daß mindestens einer der Reste Z1 bis Z4 für einen Rest der Formel -SO3M steht; n eine ganze Zahl von 0 bis 4 und 11J l2'l) 14 m1 Jm2,m3,m4» m5 und m6 Jeweils positive ganze Zahlen, wobei die Gleichungen <l1+l2+l+nl4< 100 und 1<m1+(m2 oder m5)+(m) oder m6)+ nm4 4150 erfüllt sein müssen.
  • Bei den oberflächenaktiven Mitteln bzw. Netzmitteln gemäß der Erfindung handelt es sich um Sulfopolyoxyäthylenpolyoralkylenaminverbindungen, die durch Sulfonieren entsprechender Polyoxyäthylenpolyoxyalkylenaminverbindungen erhalten werden.
  • Letztere Verbindungen erhalt man durch Additbnvon Alkylenoxiden anAminverbindungen mit mindestens einem primären und/oder sekundären Aminorest und anschließende Addition von Xthylenoxiden. Es hat sich gezeigt, daß die Sulfopolyoxyäthylen po lyoyya Iky lenaminve rbindungen gemäß der Erfindung ausge -zeichnete Dispergier- und Egalfärbeeigenschaften aufweisen, wenn sie zum Anfärben hydrophober Kunstfasern mit wasserunlöslichen oder geringfügig wasserlöslichen Farbstoffen dienenden Färberlotten zugegeben werden.
  • Zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln gemäß der Erfindung geeignete Ausgangsamine mit primären und/oder sekundären Aminoresten sind beispielsweise: Xthylamin, Butylamin, Octylamin, Laurylamin und Stearylamin; Diäthylamin, Dibutylamin, Dioctylamin, Dilaurylamin und Distearylamin; Athanolamin, Diäthanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Athylendiamin und Diäthylentriamin; Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin,Propylendiamin, Tetramethylendiamin und Hexamethylendiamin; N-Dodecylpropylendiamin, N-Octadecylpropylendiamin und dgl vorzugsweise Polyaminverbindungen, wie Athylendiamin, DiäthylentiSmin und dgl.
  • Als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der oberflächenaktiven Mittel gemäß der Erfindung geeignete Alkylenoxide sind beispielsweise Propylenoxid, Butylenoxid und a-Olefinoxide mit 12 bis 22 Kohlenstoffätomen.
  • Die als Dispergiermittel zum Egalfärben geeigneten Sulfopolyoyäthylenpolyoxyalkylenaminverbindungen gemäß der Erfindung werden nach folgendem Verfahren hergestellt: Polyoxyalkylenaminverbindungen der Formel II-werdendurch Addition einer Aminverbindung an ein Alkylenoxid hergestellt.
  • Die Addition erfolgt durch Umsetzen eines Moläquivalents oder mehr Alkylenoxid, bezogen auf den Molanteil an aktivem Wasserstoff des primären und/oder sekundären Aminrest der Aminverbindung, mit der jeweiligen Aminverbindung gemäß folgender Reaktionsgleichung: In der Reaktionsgleichung besitzen X, R1> R2 und n die angegebene Bedeutung. S1 und T1 stehen jeweils für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel -(- CH2CH2O-)- H.
  • Y1 bedeutet einen Rest -0- oder -NH-, S steht für einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen 2 oder einen Rest der Formeln T2 steht für einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln während Y2 -0- oder einen Rest der Formel bedeutet. Die Umsetzung kann bei einer Temperatur von 400 bis 1900C, in Gegenwart oder Abwesenheit von Wasser, ines polaren Lösungsmittels, wie Isopropanol, eines aromatischen iösungsmittels, wie Benzol oder Toluol, oder eines halogenieten Losungsmittels, wie Chlorbenzol, Trichloräthylen oder perchloräthylen, mit oder ohne einen alkalischen Katalysator, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, durchgeführt werden. Wenn die Polyoxyalkylenaminverblndung in Gegenwart eines Dösungsmittels hergestellt wird, kann das IMsungsmittel durch Abdampfen entfernt werden. In den angegebenen Formeln entspricht die Summe l1+l2+l3+nl4 zweciaiiäßigerweise einer ganzen Zahl von 1 bis 100, vorzugsweise einer ganzen Zahl von 2 bis 80.
  • Die Polyoyäthylenpolyoyalkylenaminverbindungen der Formel III werden durch Umsetzung der erhaltenen Polyoxyalkylenaminverbindung der Formel II mit Athylenoxid hergestellt.
  • Die Umsetzung besteht in einer Addition von Ätbylenoxid an die endständigen Hydroxylreste der Jeweiligen Polyoxyalkylenaminverbindung gemäß folgender Reaktionsgleichung: worin S2, T2, X. Y2, R1, R2, n, 11, 12> 13 und 14 die angegebene Bedeutung besitzen, 5 für einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel steht, T5 einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln darstellt und Y3 -0- oder einen Rest der Formel Die Addition kann bei einer Temperatur von 1000 bis 200°C, vorzugsweise von 1500 bis 1900C, in Gegenwart eines sauren oder alkalischen Katalysators durchgeführt werden. Vorzugsweise erfolgt sie in Gegenwart von Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid. Bei den angegebenen Formeln bedeutet die Summe m1 + ( oder m5) + (m) oder m6) + nm4 allgemein eine ganze Zahl von 1 bis 150, vorzugsweise von 10 bis 100.
  • Die hierbei erhaltene Polyoxykthylenpolyoxyalkylenaminverbindung der Formel III wird schließlich mit einem üblichen Sulfonierungsmittel, z.B. ChlorsulSonsäure, konzentrierte Schwefelsäure oder Amidosulfonsäure zur Sulfonierung der endständigen Hydroxylreste behandelt. Hierauf wird die sulfonierte Aminverbindung mit einer wäßrigen Natrium-oder Kaliumhydroxidläsung oder einem organischen Amin, z.B.
  • Äthanolamin, Diäthanolamin, TriXthanolamln, Isopropanolamin, Triäthylamin, Butylamin, Dibutylamin oder Tributylamin, neutralisiert. Die Sulfonierung wird in der Regel bei einer Temperatur von 00 bis 1700C durchgeführt. Vorzugsweise erfolgt die Sulfonierung bei einer Temperatur von 0o bis 300C mit Chlorsulfonsäure, wobei die bei der Umsetzung entbundene gasförmige Chlorwasserstoffsäure unter vermindertem Druck abgezogen wird. Die Neutralisierung erfolgt in der Regel bei einer Temperatur von 0° bis 60°C. Beide Reaktionen können nach folgenden Reaktionsgleichungen ablaufens (I) Hierbei werden die gewünschten SulfopolyoxyKthylenpolyoxyalkylenamlnverbindungen der Formel I erhalten.
  • Die erhaltenen SulfopolyoxyAthylenpolyoxyalkylenamlnverbindungen sind in Wasser ausgezeichnet löslich und stellen hervorragende Egalfärbehilfsmittel für wasserunlösliche Farbstoffe und in Wasser geringfügig lösliche Farbstoffe, z.B. Dispersionsfarbstoffe, dar. Die Dispergier-bzw. Egalfärbehilfsmittel gemäß der Erfindung vermdgen wasserunlösliche und in Wasser geringfügig lösliche Farb- Stoffe in sehr fein dispergierter Teilchenform zu halten, und zwar auch dann, wenn die jeweilige Dispersion über längere Zeit hinweg höheren Temperaturen und Drucken ausgesetzt ist.
  • Der Mechanismus der Dispergier- bzw. Egalfärbeaktivität von oberflächenaktiven Mitteln gemäß der Erfindung ist noch nicht vollständig geklärt. Offensichtlich beruht Jedoch die unerwartete Dispergier- bzw. Egalfärbewirkung auf einem Gleichgewicht zwischen den Aminoresten, den hydrophoben Polyoxyalkylenre sten, den hydrophilen Po lyoxyäthylenresten und den Sulfonsäureresten im Molekül des jeweiligen oberflächenaktiven Mittels (gemäß der Erfindung) sowie in seiner Molekülgröße.
  • Mit oberflächenaktiven Mitteln gemäß der Erfindung verwendbare wasserunlösliche oder in Wasser geringfügig lösliche Farbstoffe sind beispielsweise Anthrachinon-, Azo-, Naphthochinon-, Nitro- oder Methinfarbstoffe und dergleichen: Wenn hydrophobe Kunstfasern mit in einer wäßrigen Farbstoffflotte dispergierten wasserunlöslichen oder in Wasser geringzügig löslichen Farbstoffen gefärbt werden sollen, wird die ser Färbeflotte ein oberflächenaktives Mittel gemäß der Erfindung in einer Menge von, bezogen auf das Gewicht des jeweils verwendeten Farbstoffs, 30 bis 500 Gew.-% einverleibt.
  • Das oberflächenaktive Mittel kann in der Färbeflotteazu8ammen mit anderen Dispergiermitteln,z.B. Alkylbenzolsulfonaten, Formaldehydkondensaten von Naphthalinsulfonaten, Po lyoxyäthylen alkyläthern oder deren Sulfonaten, Polyoxyäthylenalkylphenyläthern und deren Sulfonaten, Fettsäureestern von Polyoxyäthylenglykol und dergleichen, gelöst werden.
  • OberflSchenaktive-Mittel gemäß der Erfindung eignen sich als Egalfärbehilfsmittel für hydrophobe Kunstfasern, z.B.
  • Polyester-, Polyäther/Polyester-, Polyamid-, Polyacryl-, Polyolefin- sowie Di- und Triacetatfasern, zusammen mit in Wasser unlöslichen oder höchstens geringfügig löslichen Farbstoffen.
  • en Die folgenden Beispiele soll die' Erfindung näher veranschaulichen.
  • Beispiel 1 Ein mit einem Thermometer, Kühler, Rührer, Einführstutzen für gasförmigen Stickstoff und Gebläse ausgestatteter Glaskolben wurde mit 61 Gewichtsteilen Athanolamin und 540 Gewichtsteilen eines a-Olefinoxidgemischs (16 bis 18 Kohlenstoffatome; durchschnittliches Molekulargewicht:270) beschickt, worauf das Reaktionsgemisch 5 std lang bei einer Temperatur von 1600 bis 1650C reagieren gelassen wurde.
  • Hierbei wurde ein Zwischenprodukt mit einer Gesamtaminzahl von 93,0 (theoretischer Wert: 93,2) und einer tertiären Aminzahl von 92,9 (theoretischer Wert: 93,2) erhalten. Nachdem das zwischenprodukt mit 6 Gewichtsteilen pulverförmigem Kaliumhydroxids versetzt worden war, wurden unter Stickstofratmosphäre 1320 Gewichtsteile Athylenoxid bei einer Temperatur von 180° bis 200°C eingeblasen. Die Umsetzung war nach 9 std vollständig. Das hierbei erhaltene Zwischenprodukt besaß ein durchschnittliches Molekulargewicht, berechnet aus seiner Hydroxylzahl von 88,o (theoretischer Wert: 87,6) von 1910. Hierauf wurden 90,5 Gewichtsteile des in der geschilderten Weise hergestellten Zwischenprodukts in 100 Gewichtsteilen Chloroform gelöst, worauf in die erhaltene LUsung innerhalb von 30 min bei einer Temperatur unterhalb von 20°C 11,7 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen gelassen wurden. Danach wurde das Reaktionsgemisch 30 min lang bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck stehen gelassen, um die Chlorwasserstoffsäure zu entfernen. Nach der Neutralisation mit einer wäßrigen Natriumbydroxidlösung wurde das Chloroform unter vermindertem Druck abgedampft. Die in das erhaltene Produkt ( in Form einer 50%-igen wäßrige; lösung) eingebaute Schwefelsäure betrug 3,5% (theoretischer Wert 3,7%).
  • Reaktions Das erhaltene/produkt besaß folgende Formel: worin R für einen Alkylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen steht und m1+m2+m3 = 30.
  • Aus dem für die eingebaute Schwefelsäure ermittelten Wert kann geschlpssen werden, daß mindestens zwei der Reste Z1Z2 und Z3 aus -SODNa -Resten bestand.
  • Beispiel 2 In der in Beispiel 1 geschilderten Weise wurden 270 Gewicht teile Stearylamin mit 540 Gewichtsteilen eines a-OleSinoxidgemischs (16 bis 18 Kohlenstoffatome; durchschnittliches Molekulargewicht: 270) 7 std lang bei einer Temperatur von 1600 bis 170°C umgesetzt. Hierbei wurde ein Zwischenprodukt mit einer Gesarataminzahl von 69,0 (theoretischer wert:69,2) und einer tertiären Aminzahl von 68,5 (theoretischer Wert: 69,2) erhalten. Nachdem das erhaltene Zischenprodukt mit 4 Gewichtsteilen pulverförmigen Kaliumhydroxids versetzt worden war, wurden unter Stickstoffatmosphäre bei einer Temperatur von 19Qo bis 200°C 1760 Gewichtsteile Xthylenoxid eingeblasen. Die Umsetzung war nach 9 std beendet. Das in der geschilderten Weise hergestellte Zwischenprodukt besaß ein durchschnittliches Molekulargewicht, berechnet aus seiner Hydroxylzahl von 40,0 (theoretischer Wert: 43,7) von 2400. Danach wurden 120 Gewichtsteile des erhaltenen Zwischenprodukts in 110 Gewichtsteilen Chloroform gelöst, worauf in die erhaltene lösung innerhalb von 30 min bei einer Temperatur unterhalb von 250C 11,7 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen gelassen wurden. Nachdem das Reaktionsgemisch zur Entfernung der Chlorwasserstoffsäure 40 min lang bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck stehen gelassen worden war, wurde es mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung neutralisiert und schließlich unter vermindertem Druck vom Chloroform befreit. Die in das erhaltene Produkt (in Form einer 50%-igen wäßrigen £lösung) eingebaute Schwefelsäure betrug 2,3% (theoretischer Wert: 5.1%)-Reaktions Das erhaltene/produkt besaß folgende Formel: worin R die angegebene Bedeutung besitzt und m1+m2 40.
  • Beispiel 3 In der in Beispiel 1 geschilderten Weise wurden 24 Gewichtsteile N-Dodecylpropylendiamin und 17,5 Gewichtsteile Propylenoxid 3 std lang bei einer Temperatur von 100 bis 120 C umgesetzt. Hierbei wurde ein Zwischenprodukt mit einer Gesamtaminzahl von 271 (theoretischer Wert: 270) und einer tertiären Aminzahl von 268 (theoretischer Wert:270) erhalten. Nachdem das erhaltene Zwischenprodukt mit 2 Gewichtsteilen pulverförmigen Kaliumhydroxids versetzt worden war, wurden bei einer Temperatur von 1800 bis 2000C 133 Gewichtsteile fithylenoxid eingeblasen. Die Umsetzung war nach 8 std beendet. Das in der geschilderten Weise hergestellte Zwischenprodukt besaß ein durchschnittliches Molekulargewicht, berechnet aus seiner Hydroxylzahl, von 1750. Danach wurden 87,5 Gewichtsteile des erhaltenen Zwischenprodukts in 90 Gewichtsteilen Chloroform gelöst, worauf zu der erhaltenen lösung innerhalb von 30 min bei einer Temperatur unterhalb von 2500 3,9 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen gelassen wurden. Nachdem das Gemisch zur Entfernung der Chlorwasserstoffsäure 40 min lang behandelt worden war, wurde es mit Butylamin neutralisiert und schließlich vom Chloroform befreit Die in das erhaltene Reaktionsprodukt (in Form einer 50%-igen wäßrigen lösung) eingebaute Schwefelsäure betrug 1ß9% (theoretischer Wert: 2,1%)-Das erhaltene Reaktionsprodukt besaß folgende Formel: worin m1+m2+m3 = 30 und mindeStens einer der Reste Z1 Z2 und Z3 für einen Rest der Formel steht.
  • Beispiel 4 In der in Beispiel 1 geschilderten Weise wurden 30 Gewichtsteile Äthylendiamin und 540 Gewichtsteile eines <x-Olefinoxidgemischs (16 bis 18 Kohlenstoffatome; durchschnittliches Molekulargewicht:270) 6 std lang bei einer Temperatur von 100bis 16o0C umgesetzt. Hierbei wurde ein Zwischenprodukt mit einer Gesamtaminzahl von 98,1 (theoretischer Wert: 98,4) und einer tertiären Aminzahl von 97,9 (theoretischer Wert: 98,4) erhalten. Nachdem das erhaltene Zwischenprodukt mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxid versetzt worden war, wurden bei einer Temperatur von 1700 bis 1900C 7b4 Gewichtsteile Athylenoxid eingeblasen.
  • Die Reaktion war nach 8 std beendet. Das in der geschilderten Weise erhaltene Zwischenprodukt besaß ein durchschnittliches Molekulargewicht, berechnet aus seiner Hydroxylzahl, von 2550. Danach wurden 127,5 Gewichtsteile des in der geschilderten Weise hergestellten Zwischenprodukts in 140 Gewichtsteilen Chloroform gelöst, worauf in die erhaltene Lösung innerhalb von 30 min bei einer Temperatur unterhalb von 200C 25 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen gelassen wurden. Nachdem aus dem Gemisch innerhalb von 1 std die Chlorwasserstoffsäure entfernt worden war, wurde es mit Butylamin neutralisiert und schließlich vom Chloroform befreit. Die in das erhaltene Produkt (in Form einer 50%-igen wäßrigen Lösung) eingebaute Schwefelsäure betrug 4,9% (theoretischer Wert: 5,1%).
  • Das erhaltene Reaktionsprodukt besaß folgende Formel: worin -R die angegebene Bedeutung besitzt und ml+m2+m3+m4 = 32.
  • Beispiel 5 In der in Beispiel 3 geschilderten Weise wurden 30 Gewichtsteile Xthylendiamin mit 290 Gewichtsteilen Propylenoxid umgesetzt. Hierbei wurde ein Tetrapolyoxypropylenäthy lendiamin mit einer Gesamtaminzahl von 174 (theoretischer Wert: 175) und einer tertiären Aminzahl von 170 (theoretischer Wert: 175) erhalten. Nachdem das erhaltene Tetrapolyoxypropylenäthylendiamin mit 2 Gewichtsteilen Kaliumhydroxid versetzt worden war, wurden bei einer Temperatur von 1900 bis 2000C 1320 Gewichtsteile ethylenoxid eingeblasen.
  • Das hierbei erhaltene Zwischenprodukt besaß ein durchschnittliches Molekulargewicht, berechnet aus seiner Hydroxylzahl, von 3300. Danach wurden in 66 Gewichtsteile des erhaltenen Zwischenprodukts bei einer Temperatur von 200 bis 35°C 11 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen gelassen, worauf die gebildete Chlorwasserstoffsäure innerhalb von 1 std entfernt wurde. Schließlich wurde das Gemisch mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Die in das erhalt tene Produkt (in Form einer 50%-igen wäßrigen lösung) eingebaute Schwefelsäure betrug 4,0% (theoretischer Wert: 4,3%).
  • Das erhaltene Reaktionsprodukt besaß folgende Formel: worin 11+12+13+14= 10 und m1+m2+m3+m4= 6o..
  • Beispiel 6 66 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 5 hergestellten Tetrapolyoxyäthylenpolyoxypropylenäthylendiamins wurden mit 5 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure sulfoniert und anschliessend mit Natriumhydroxid neutralisiert. Die in das erhaltene Produkt (in Form einer 50%-igen wäßrigen Losung) eingebaute SchwefelSäure betrug 2,% (theoretischer Wert: 2,3%).
  • Das erhaltene Reaktionsprodukt besaß folgende Formel: worin 11+12+13+14= 10 und m1+m2+m3+m4= 60.
  • Beispiel 7 In der in Beispiel 3 geschilderten Weise wurden 58 Gewichtsteile Hexamethylendiamin mit 232 Gewichtsteilen Propylenoxid umgesetzt. Hierbei wurde ein Zwischenprodukt mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 540 erhalten. Nachdem das erhalteneZwischenprodukt mit 4 Gewichtsteilen Natriurhydroxid versetzt worden war, wurden bei einer Temperatur von 1800 bis 1900C 880 Gewichtsteile ethylenoxid eingeblasen. Das in der geschilderten Weise hergestellte Zwischenprodukt besaß ein durchschnittliches Molekulargewicht, berechnet aus seiner Hydroxylzahl, von 2250. Danach wurden 45 Gewichtsteile des erhaltenen Zwischenprodukts in 50 Gewichtsteilen Chloroform gelöst und mit 5 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure sulfoniert. Nachdem das Gemisch mit Diäthanolamin neutraiisiert worden war, wurde es schließ lich vom Chloroform befreit0 Die in das erhaltene Produkt (in Form einer 50%-igen wäßrigen Ldsung) eingebaute Schwefelsäure betrug 3,2% (theoretischer Wert:)71%).
  • Das erhaltene Reaktionsprodukt besaß folgende Formel: worin 1+12+13+14 = 8 und m1+m2+m3+m4 = 40.
  • Beispiel 8 Ein "abgekochtes' aus Cellulosediacetat bestehendes Gewebe wurde 1 std lang bei'einer Temperatur von 700C in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung: 2% o.w.f. C.I. Disperse Blue 3 1 g/l 50%-ige wäßrige Lösung des gemäß Beispiel 1 hergestellten Reaktionsprodukts 1% o.w.f. Essigsäure (40%) Flottenterhältnis: 1 : 30 gefärbt. Während des Färbevorgangs kam es weder zu einer Farbstoffablagerung auf dem Gewebe noch zu einer Farbstoffablagerung an der Innenwand des Färbebottichs. Das erhaltene gefärbte Gewebe war gleichmäßig blau gefärbt und besaß eine hervorragende Reibechtheit (Klasse 5).
  • Zu Vergleichszwecken wurde derselbe Färbevorgang weder holt, wobei jedoch auf einen Zusatz des Reaktionsprodukts von Beispiel 1 zu der Färbef lotte verzichtet wurde. Das erhaltene gefärbte Gewebe war dem vorher erhaltenen gefärbten Gewebe, insbesondere in der Reibechtheit,unterlegen.
  • Beispiel 9 Ein nabgekochtes, aus einem Polyamidfarbengarn gefertigtes Gewebe wurde 50 min lang bei einer Temperatur von 950C in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung: 2% o.w.f. C.I.Dlaperse yellow 42 2% o.w.f. 50%-ige wäßrige LUsung des gemäß Beispiel 2 hergestellten Reaktionsprodukts Flottenverhältnis: 1 : 20 gefärbt. Während des Färbevorgangs kam es weder zu einer Farbstoffablagerung auf dem Gewebe noch zu einer Farbstoff ablagerung an der Innenwand des Färbebottichs. Das erhaltene gefärbte Gewebe war gleichmäßig hellgelb gefärbt.
  • Zu Vergleichs zwecken wurde derselbe Färbevorgang wiederholt, wobei jedoch auf einen Zusatz des Reaktionsprodukts von Beispiel 2 zu der Färbef lotte verzichtet wurde. Hierbei konnten auf dem gefärbten Gewebe fleckige Farbstoffablagerungen beobachtet werden.
  • Beispiel 10 100g eines "abgekochten", aus Cellulosetriacetat gefertigten Gewebes wurden 70 min lang bei Siedetemperatur in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung: C.I. Disperse Orange 13 2 g Reaktionsprodukt von Beispiel 3 5g Wasser 3000 ml gefärbt. Während des Färbevorgangs kam es weder zu einer Farbstoffablagerung auf dem Gewebe hoch zu einer Farbstoffablagerung an der Innenwand des Färbebottichs. Das erhaltene gefärbte Gewebe besaß eine gleichmäßige Qualität und eine hervorragende Reibechtheit (Klasse 5).
  • Zu VergleichSzwecken wurde derselbe Färbevorgang wiederholt, wobei jedoch auf einen Zusatz des Reaktionsprodukts von Beispiel 3 zu der Färbeflotte verzichtet wurde. Das hierbei erhaltene gefärbte Gewebe war fleckig verfärbt und dem vorher erhaltenen gefärbten Gewebe in der Reibechtheit unterlegen.
  • Beispiel 11 Ein aus texturiertem Polyäthylenterephthalatgarn gefertigtes Gewebe wurde in eine geschlossene Färbevorrichtung eingebracht und 70 min lang bei einer Temperatur von 1300C in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung: 3% o.w.f. C.I.Disperse Orange 13 3% o.w.f. Reaktionsprodukt von Beispiel 4 1% o.w.f. Essigsäure (48%) Flottenverhältnis: 1 : 40 gefärbt. Während des Färbevorgangs kam es weder zu einer Farbstoffablagerung auf dem Gewebe noch zu einer Farbstoff ablagerung an der Innenwand des Färbebottichs. Das erhaltene gefärbte Gewebe war qualitativ einheitlich.
  • Zu Vergleichszwecken wurde derselbe Vorgang wiederholt, wobei jedoch auf einen Zusatz des Reaktionsprodukts von Beispiel 4 zu der Färbeflotte verzichtet wurde. Nach Beendigung der Vergleichsfärbung konnte festgestellt werden, daß das gefärbte Gewebe und die Innenwand der Färbevorrichtung durch Farbstoffablagerung fleckig geworden war.
  • Beispiel 12 Ein aus texturiertem Polyäthylenterephthalatgarn gefertigtes Gewebe wurde in eine geschlossene Färbevorrichtung eingebracht und 50 min lang bei einer Temperatur vpn 1200 bis 125°C in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung: 5% o.w.f. C.I.Disperse Blue 71 4% o.w.f. Reaktionsprodukt von Beispiel 5 0,5% o.w.f. Essigsäure (48%) Flottenverhältnis: 1:30 gefärbt Während des Färbevorgangs kam es weder zu einer Farbstoffablagerung auf dem Gewebe noch zu einer Farbstoffablagerung an der Innenwand des Färbebottichs. Das erhaltene gefärbte Gewebe war gleichmäßig hellblau und besaß eine hervorragende Reibechtheit (Klasse 5).
  • Zu Vergleichszwecken wurde derselbe Färbevorgang wiederholt, wobei jedoch auf einen Zusatz des Produkts von Beispiel 5 zu der Färbeflotte verzichtet wurde. Das erhaltene gefärbte Gewebe war durch Farbstoffablagerung fleckig und dem vorher erhaltenen gefärbten Gewebe in der Reibechtheit unterlegen.
  • Beispiel 13 Ein aus Polyäthylenterephthalat und Baumwolle bestehendes Mischgarn wurde in eine geschlossene Färbevorrichtung mit zirkulierender Färbeflotte eingebracht und 60 min lang bei einer Temperatur von 1300C in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung: 1% o.w.f. C.I.Disperse Yellow 42 2% o.w.f. Reaktionsprodukt von Beispiel 6 0,5% o.w.r. Essigsäure (90%) gefärbt. Während des Färbevorgangs kam es weder zu einer Farbstoffablagerung auf dem sGarn noch zu einer Farbstoff ablagerung an der Innenwand des Färbebottichs. Das erhaltene gefärbte Garn besaß eine gieichmäßige Qualitat.
  • Zu Vergleichszwecken rde ein entsprechendes Garn in gleicher Weise gefärbt, wobei jedoch auf einen Zusatz des Reaktionsprodukts von Beispiel 6 der Färbef lotte verichtet wurde Das hierbei erhaltene gefärbte Garn war durch Farbstoffablagerung fleckig.
  • Beispiel 14 Ein aus Polyäthylenterephthalat bestehendes Gewebe wurde 70 min lang bei einer Temperatur von 950C in einer Farbeflotte der folgenden Zusammensetzung: 2% o.w.f. C.I. Disperse Blue 3 3% o.w.f. Reaktionsprodukt von Beispiel 7 8% o.w.f. eines handelsüblichen Chlorbenzolträgers Flottenverhältnis: 1 : 25.
  • gefärbt.
  • Das erhaltene gefärbte Gewebe zeigte keine Träger- bzw.
  • Farbstoffflecken, es besaß vielmehr eine gleichmäßige Qualität.
  • Zu Vergleichs zwecken wurde derselbe Färb,evorgang wiederholtJ wobei jedoch auf einen Zusatz des Reaktionsprodukts von Beispiel 7 zu der Färbeflotte verzichtet wurde. Das erhaltene gefärbte Gewebe war durch Farbstoffabrageung fleckig.

Claims (8)

  1. PattntansprUche
    Oberflächenaktive Mittel, insbesondere zum Egalfärben hydrophober Kunstfasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel entsprechen, worin bedeuten: S einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln -(-CCH2CH2O-)-m5 Z2 5 T einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln X einen Alky test mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; Y - 0 - oder einen Rest der Formel R1und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei gilt, daß mindestens einer der Reste R1 und R2 für einen Alkylrest steht; Z1 Z2,Z, Jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Rest der und Z4 Formel -SODM mit M = einem Alkalimetallatom oder einem organischen Aminrest, wobei gilt, daß mindestens einer dei Reste Z1 bis Z4 für einen Rest der Formel SO3M steht; n eine ganze Zahl von 0 bis 4 und 12, 12, 13, 14> m1 ,m2,m3,m4, m5 und m6 jeweils positive ganze Zahlen, wobei die Gleichungen 1<#1 + #2 + #2 + #3 + n #4 und 1<m1+(m2oder m5)+(m3 oder m6)+ nm4 <150 erfüllt sein müssen.
  2. 2. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel entsprechen, worin bedeuten: R einen Alkylrest mit 14 bis 16 Kohlenstoffatomen; mindestens 2 der Reste Z1,Z2,und Z3 Reste der Formel-S03Na und m 1+m2+m3 = 30
  3. 3. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel: entsprechen, worin R die angegebene Bedeutung besitzt und m1 + m2 = 40.
  4. 4. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel: entsprechen, worin m1+m2+m3 = 30 und mindestens einer der Reste, Z1, Z2, Z3 für einen Rest der Formel steht.
  5. 5. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel: entsprechen, worin R die angegebene Bedeutungobesitzt und m1+m2+m3+m4 1 2 32
  6. 6. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel: entsprechen, worin #1 + #2 + #3 + #4 = 10 und m1+m2+m3+m4 = 60
  7. 7. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel: entsprechen, worin #1 + #2 +#3 + "4 = 10 und m1+m2+m3+m4 = 60
  8. 8. Oberflächenaktive Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel: entsprecnen, worin 21+/2+6)+f4 - 8 und m+m2+m3+m4 = 40
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