DE2238471A1 - Verfahren zur herstellung von aminoplast-ausgangskondensaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aminoplast-ausgangskondensaten

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DE2238471A1
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Kazuo Doi
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    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
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Description

DR. MOLLER-BORe DI PL-PHYS. DR. MANITZ DlPL-CHEM. DR, DEI DIPL-ING. FINSTERWALD DiPL-ING. GRAMKOW
PATENTANWÄLTE
Aug. 1972
B 1118
British Industrial Plastics Limited 77 Fountain Street, Manchester M2 2EA, ENGLAND
Verfahren zur Herstellung von Aminoplast-Aus-
gangskondensaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hitzehärtenden Aminoplastharzen sowie ein Verfahren zur Herstellung eines Formmaterials aus diesen Harzen.
Die bekannten Aminoplast-Ausgangskondensate, wie Beispiels-. v/eise Monome thy lolharnst off (Zersetzungs temperatur 1080C) und Dimethylolharnstoff (F. 128°C) sind hoehkristallin, besitzen einen hohen Schmelzpunkt oder eine hohe Zersetzungstemperatur und werden zu hitzehärtenden Aminoplast-Formmaterialien durch iDrockenverarbeitungsmethoden unter extremen Schwierigkeiten . verarbeitet. Diese Methoden bestehen darin, eine Mischung aus
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Aminoplastzharz, Füllstoff, Härtungsmittel oder anderen Komponenten zu kompoundieren, wobei die Mischung auf eine Temperatur erhitzt v/erden muss, die dazu ausreicht, das Harz zu erweichen. Im Falle der üblichen vorstehend erwähnten Ausgangskondensate sind die Erweichungspunkte sehr hoch und liegen nahe bei der Verformungstemperatur. Formmaterialien, die aus diesen Harzen erzeugt werden, können daher nur durch thermische Kompression während sehr kurzer Zeitspannen unter Einhaltung enger Bedingungsbereiche granuliert werden. Infolge einer Aushärtung und Zersetzung des Harzes während des Erhitzens sind diese Materialien nicht stabil.
Aufgabe der Erfindung ist die Beseitigung der vorstehend geschilderten Nachteile.
Es wurde gefunden, dass Aminoplast-Ausgangskondensate mit niedrigen Erweichungspunkten aus Harnstoff oder Thioharnstoff, Paraformaldehyd und Hexamethylentetramin hergestellt werden können, wenn die molaren Verhältnisse dieser Komponenten spezifischen Bedingungen genügen, und wenn bestimmte Bedingungen während der Herstellung des Aminoplast-Ausgangskondensats eingehalten werden. Ferner wurde gefunden, dass derartige Kondensate in zufriedenstellender Weise unter Ausbildung körniger Formmaterialien granuliert v/erden können.
Erfindungsgemäss wird ein Verfahren zur Herstellung eines Aminoplast-Ausgangskondensats zur Verfügung gestellt, v/elches darin besteht, in Abwesenheit eines Lösungsmittels Harnstoff oder Thioharnstoff, Paraformaldehyd und Hexamethylentetramin thermisch zu vermischen, wobei die Molverhältnisse dieser Substanzen innerhalb bestimmter Grenzen liegen müssen, und wobei ferner bestimmte Bedingungen während der Herstellung des Aminoplast-Ausgangskondensate einzuhalten sind. Diese Kondensate können in zufriedenstellender Weise unter Ausbildung von
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■ ■ . . - 3 .- .
körnigen Formmaterialien granuliert werden.
Erfindungsgemäss wird ein Verfahren zur Herstellung eines Aminoplast-Ausgangskondensats zur Verfügung gestellt, das darin besteht, in Abwesenheit eines Lösungsmittels Harnstoff oder Thioharnstoff, Paraformaldehyd und Hexamethylentetramin in einem Molverhältnis von 1:1,1:0,01 bis 1:25:0,2 thermisch zu vermischen, und die erhaltene Mischung zur Gewinnung eines Produktes zu dehydratisieren, das in festem Zustand amorph ist und einen E:rweichungspunkt von weniger als 100°0 besitzt.
Die Dehydratisierung der erhaltenen Mischung wird gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unter vermindertem Druck, vorzugsweise zwischen 10 und 60 mmHg, durchgeführt.
Das thermische Vermischen wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 50 und 900C und insbesondere bei einer Temperatur zwischen 70 und 900C durchgeführt, wobei die Temperatur vorzugsweise innerhalb dieses Bereiches solange gehalten wird, bis die Absorption von freiem Formaldehyd aufhört. Vor dem Dehydratisieren der Mischung unter vermindertem Druck ist es vorzuziehen, die Mischung auf einen Wert unterhalb 300C abzukühlen, und anschliessend die Temperatur auf ungefähr 95°C zu erhöhen.
In den Rahmen der Erfindung fällt ferner ein Verfahren zur Herstellung eines granulären Amirtoplast-IOrmmaterials, welches darin besteht,
1) eine'Aminoplast-Ausgangskondensat-Komponente, hergestellt nach dem vorstehend erwähnten Verfahren, in pulverisierter fester Form,
2) einen Füllstoff und
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- 4 3) einen Härter
miteinander zu vermischen, die erhaltene Mischung in eine erhitzte granulierend wirkende Extrusionsknetvorrichtung einzuführen, die erhitzte Mischung zu extrudieren, und die extrudierte Mischung nach ihrer Bildung zu granulieren.
Die verschiedenen Stufen des vorstehend erwähnten Verfahrens lassen sich gleichzeitig durchführen.
Vorzugsweise v/erden die Komponenten (1), (2) und (3) in einem Gewichtsverhältnis von 70:20:0,01 bis 70:40:0,02 miteinander vermischt. 0,1 bis 0,4 Teile eines Metallstearats oder eines anderen üOrmtrennmittels pro 70 Teile der Komponente (1) können zugesetzt werden, ausserdem kann man gegebenenfalls ein Färbemittel und/oder einen Weichmacher zumischen.
Eine bevorzugte Methode zur Durchführung der Erfindung in der Praxis besteht darin, eine Mischung aus 1 Teil Harnstoff oder Thioharnstoff, 1,1 bis 25 Teilen Paraformaldehyd und 0,01 bis 0,2 Teilen, vorzugsweise 0,02 bis 0,1 Teilen, Hexamethylentetramin herzustellen, und die Mischung bei einer Temperatur zwischen 70 und 950C in Abwesenheit eines Lösungsmittels zu schmelzen. Die Mischung wird innerhalb dieses Temperaturbereiches solange gehalten, bis die Absorption von freiem Formaldehyd beendet ist. Dann wird auf eine Temperatur unterhalb 5O0C abgekühlt, worauf die Temperatur anschliessend auf 950C unter vermindertem Druck zur Dehydratisierung des Harzes erhöht wird. Dabei erhält man ein Material, das nach dem Abkühlen und Verfestigen amorph i3t und einen Erweichungspunkt von 60 bis 1000C besitzt. Es kann dann zweckmässig sein, Hexamethylentetramin zuzugeben, da weniger als 1 7° bezüglich der Menge an Harnstoff oder Thioharnstoff eine schlechte Geliening
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zur Folge hat, wobei jedoch eine Verwendung von mehr als 20 fo die Verformungseigenschaften in nachteiliger Weise beeinflusst. 70 Gewichtsteile eines Pulvers, welches durch Zerkleinern des amorphen festen Aminoplast-Ausgangskondensat hergestellt worden sind, werden 20 bis 40 Teilen eines Füllstoffs zugesetzt, der aus pulverisierter Pulpe, α-Zellulose, Holzmehl oder Mineraloder Glasfasern besteht, worauf 0,01 bis 0,02 Teile eines Härtungsmittels, bestehend aus Ammoniumchlorid,"p-Toluolsulfonsäure-Triäthylaminsalz, Sulfanilsäure-Triäthylaminsalz, Phthalsäureanhydrid, Benzoesäure und/oder p-Toluolsulfonsäure, zusammen mit 0,1 bis 0,4 Teilen einer Metailstearatseife, wie beispielsweise Zinkstearat, Cadmiumstearat oder Bleistearat, als Formtrennmittel und einer geeigneten Menge eines Färbeniittels-(beispielsweise eines Pigments oder Farbstoffs) zugesetzt werden, Daran schliesst sich ein Vermischen in einem Mischer an, worauf die Mischung in eine Extrusionsknetvorrichtung eingeführt und aus dieser unter Erhitzen auf 70 bis 100°0 extrüdiert wird. Während dieses unter Wärmeeinwirkung durchgeführten Knetens wird das Harz fluid und dringt in den Füllstoff, in das Härtungsmittel, in das Färbemittel, in den Weichmacher etc. ein, so dass man eine zufriedenstellende Verteilung erzielt. Man erhält ein körniges Aminoplast-Formmaterial in der Weise, dass das klumpige Material, das aus der Extrusionsknetvorrichtung extrüdiert wird, zerschnitten wird.
Gemäss einer anderen bevorzugten Methode zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens 'wird die Reaktion der Mischung aus Harnstoff oder Thioharnstoff, Paraformaldehyd und Hexamethylentetramin katalysiert, vorzugsweise mit Ammoniumsulfamat oder Äthylensulfit, wobei die Dehydratisierung nicht unter vermindertem Druck erfolgt. In diesem Falle ist es wichtig, dass die Temperatur unterhalb 65°C und der pH oberhalb 4»0 gehalten v/erden, um eine Überkondensation zu vermeiden, die zu einer ungesteuerten exothermen Reaktion führen würde. Erfolgt eine der-
3 0 Γ ° 0 7 / 1 7 4 U
artige exotherme Reaktion, dann v/ird in einigen Fällen die Reaktionsmischung instabil und bildet einen Schaum.
l)a es erfindungsgemäss nicht notwendig ist, die Kristalle in der üblichen Weise thermisch zu schmelzen, ermöglicht die Erfindung die Durchführung eines Knetens bei tiefer Temperatur (weniger als 1000G). Bei dieser Temperatur fliesst das Aminoplast-Aus gangskondensat ohne Härten, und zwar sogar in Gegenwart eines Härtungsmittels. Auf diese Weise erhält man ein Harz mit einer hohen thermischen Stabilität. Infolge der erhöhten Stabilität beim Extrudieren und thermischen Kneten des Harzes ist es nunmehr möglich, ein Aminoplast-Pormmaterial nach einem Trockenverfahren herzustellen, bei dessen Durchführung die Verteilung von Härtungsmittel, das Einkneten des Füllstoffs, das Verteilen des Formtrennmittels, des Färbemittels etc. sowie die Granulierung gleichseitig erfolgen. Es ist daher möglich, ein körniges AminoplastrFormmaterial direkt herzustellen, ohne dabei beispielsweise ein Vermählen und Anfärben in einer Kugelmühle durchzuführen. Diese Maßnahmen werden derzeit als wesentlich zur Erzielung einer optimalen Imprägnierung des Füllstoffes mit dem Harz sowie zur Erzielung einer ausreichenden Eindringung des Harzes in den Füllstoff sowie zum Altern erachtet. Ein Vermählen und Färben in einer Kugelmühle ist insbesondere von geringem Wirkungsgrad und erfordert viel Arbeit und Kosten. Diese Maßnahmen können nunmehr weggelassen v/erden.
Wurden bisher langfaserige Füllstoffe mit einem Harz in einer Kugelmühle vermählen, dann verloren die Fasern ihre auf ihre lange Faserlänge zurückgehende Verstärkungsv/irkung. Durch das erfindungsgemässe Verfahren ist es nunmehr möglich, langfaserige Füllstoffe, wie beispielsweise Pulpe, Baumwolltuchschnitte sowie synthetische Fasern ohne Vermählen zu verwenden. Dies hat die Bildung von Formmaterialien zur Folge, die eine hohe Schlag-
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festigkeit sowie ausgezeichnete andere mechanische Festigkeiten besitzen. ■
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teil- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel 1 . ·
Eine Mischung aus 110 Teilen eines im Handel erhältlichen reinen Harnstoffs, 95 Teilen Paraformaldehyd (85 $ige Reinheit) und 5 Teilen Hexamethylentetramin wird in einen birnenförmigen Reaktor gegeben und während einer Zeitspanne von 60 Minuten bei 900C bewegt. Die Mischung wird dann auf 500C abgekühlt und während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter allmählichem Er-,hitzen unter einem verminderten Druck von 20 mmHg dehydratisiert. Nach dem Abkühlen erhält man 210 Teile eines festen Ausgangskondensats. Man stellt fest, dass dieses feste Ausgangskondensat aufgrund seiner Röntgenstrahlenbeugungsintensität amorph ist. Seine in Wasser unlösliche Fraktion macht 17 $ aus. Seine Schmelztemperatur über einer heissen Platte liegt bei 710C.
Beispiel 2
750 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Ausgangskondensats werden vermählen, worauf 400 Teile Holzmehl, 1,5 Teile Phthalsäureanhydrid, jeweils 1 Teil Cadmiumstearat und Zinkstearat zusammen mit 20 Teilen Titanium White als Pigment zugesetzt werden. Die gesamte Masse wird demAufgäbetrichter eines kleinen Buss Ko Kneaders mit drei Erhitzungszonen zugeführt. Die J'!rhitzungö tempera türen in dem Kneter werden in Abstromrichtung von dem Aufgabetrichter und dem Kneter auf 700O, 8O0C und 9O0C eingestellt. Die gesamte Menge des Form-
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materials wird während einer Zeitspanne von 30 Minuten extrudiert. An dem Ende des Kneters in Abstromrichtung zu dem Aufgabetrichter wird ein körniges Pormmaterial ausgestossen,
Beispiel 3
Eine Mischung aus 110 Teilen eines im Handel erhältlichen reinen Harnstoffs, 90 Teilen Paraformaldehyd-Pulver (98 $ Reinheit) und 10 Teilen Hexamethylentetramin v/ird in einen Dreihalsreaktor gegeben und während einer Zeitspanne von 90 Minuten bei 900C bewegt. Die Mischung wird dann unter Erhitzen unter einem verminderten Druck von 50 mmHg zur Gewinnung eines Ausgangskondensats deyhdratisiert. Dieses ist nach dem Abkühlen amorph, wie anhand einer Röntgenstrahlenbeugungsuntersuchung hervorgeht. Sein Erweichungspunkt, beobachtet auf einer heissen Platte, beträgt 78°C. 70 Teile dieses festen Ausgangskondensats werden in einem Mörser vermählen und homogen mit 33 Teilen eines Pulpepulvers, 0,1 Teilen Ammoniumchlorid als Härtungsmittel, 0,1 Teilen Nigrosinpigment und 0,28 Teilen Zinkstearat vermischt, worauf die Mischung in den Aufgabetrichter eines Brabender-Extrusionskneters gegeben wird. Die Erhitzungstemperatur in dem Kneter wird, beginnend von dem Aufgabetrichterende, auf 730C, 85°C und 88°C eingestellt. Ein granuliertes Pormmaterial wird an dem anderen Ende des Kneters, der mit einer Geschwindigkeit von 30 Upm arbeitet, ausgestossen.
Die Eigenschaften der bei der Durchführung dieser Beispiele erhaltenen Formmaterialien sind wie folgt:
Scheinbare Dichte 0,6 bis 0,8 g/ccm
Spezifisches Gewicht
eines Formlinge 1,45
1 7 I* U
Feuchtigkeitsgehalt Formschrumpfung Biegefestigkeit Schlagfestigkeit Isolationswiderstand
Isolationswiderstand nach einem Kochen
Spannungswiderstand
Lichtbogenwiderstandsfähigkeit
Wärmewiders tandsfähigkeit
3,5 bis 5,0 io 0,5 bis 0,6 io 8 bis 12 kg/mm2
3 kg-cm/cmf MoR,
2 bis
,5
2 bis 8 ΜΛ 10 bis 12 kV/mm
60 bis 80 Sekunden
Keine Veränderung während einer Zeitspanne von 2 Stunden bei 1050C
Beispiel 4
Eine Mischung aus 76 Teilen (1 Mol) eines im Handel erhältlichen Thioharnstoffs, 62 Teilen (2 Mol) eines zu 98 °/o reinen Paraformaldehyds und 4 Teilen Hexamethylentetramin wird in einen birnenförmigen Reaktor gegeben und während einer Zeitspanne von 3 Stunden bei 800C bewegt. Die erhaltene Mischung wird· langsam unter einem verminderten Druck von 30 mmHg während einer Zeitspanne von 3 Stunden dehydratisiert. Dabei erhält man ein festes Ausgangskondensat. Seine Erweichungstemperatur auf einer heissen Platte beträgt 900C. Durch Vermählen von 750 Teilen dieses Ausgangskondensats sowie durch Vermischen und Extrudieren unter den in Beispiel 2 angegebenen Bedingungen erhält man ein körniges Formmaterial, dessen Eigenschaften den vorstehend aufgeführten Eigenschaften ähneln.
Beispiel 5 .
588 Teile Paraformaldehyd (87 °/° in Wasser), 681 Teile Harnstoff, 6,58 Teile Ammoniumsulfamat als Katalysator und 8,86 Teile Hexamethylentetramin werden kalt in einem Mischer mit Z-förmigen Schaufeln während einer Zeitspanne von 5 Minuten ver-
3 0 '·) ?, C) 7/1244
mischt. Die Temperatur wird dann auf 55 "bis 650C erhöht, wobei das Vermischen fortgesetzt wird. Es wird eine Paste gebildet. Diese wird unter Gewinnung eines weiterkondensierten Produktes umgesetzt, das gegebenenfalls unter Erzeugung von kleinen Körnern aus einem festen Aminoformaldehydharz zerbricht. Die gesamte Reaktionszeit beträgt 2,5 Stunden. Die erhaltenen Körner werden zur Gewinnung eines feinen Pulvers in einer Kugelmühle vermählen. 2143 Teile des feinen Pulvers und 896 Teile einer pulverisierten Zellulose v/erden in einem Mischer mit Z-förmigen Schaufeln vermischt, und zwar zusammen mit 2 °ß> Hexamethylentetramin, und 0,5 /« Polypropylenglykol, und zwar Gewichts-?o bezogen auf das Gesamtgewicht aus feinem Pulver und Zellulose. Die erhaltene Masse wird in einer Knetvorrichtung kompoundiert und unter Erzeugung eines körnigen Formmaterials zerkleinert. Auf die Körner dieses Materials werden 0,25 Gewichts-^ Zink3tearat nachträglich auigemischt. Das Formmaterial sowie Formlinge, die aus diesem Material hergestellt v/erden, besitzen folgende Eigenschaften:
Scheinbare Dichte 0,75 g/ccm
Freier Wassergehalt 2,5 °/°
Formschrumpfung 0,85 fo
Nachschrumpfung 1,05 $
Elektrische Festigkeit 149 Volt pro 25 u
Spezifischer Widerstand 13,5 log Ohm-cm
Schlagfestigkeit 6,1 kg-cm/cm
Biegefestigkeit 1050 kp/cm
3 0 Π Π 0 7 / 1 ? 4

Claims (9)

  1. - 11 - ·
    Paten tansprüche
    Verfahren zur Herstellung eines Aminoplast-Ausgangskoiidensats, wobei Harnstoff oder Thioharnstoff, Paraformaldehyd und Hexamethylentetramin vermischt werden, dadurch gekennzeichnet, dass der Harnstoff oder Thioharnstoff, der Paraforraaldehyd und das Hexamethylentetramin bei erhöhter Temperatur in Abwesenheit eines Lösungsmittels vermischt werden, worauf die erhaltene Mischung unter Gewinnung eines Kondensats dehydratisiert wird, das in festem Zustand amorph ist und einen Erweichungspunkt von bis zu 1000C besitzt. '
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die erhöhte Temperatur auf einen Wert zwischen 50 und 9O0C eingestellt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die erhöhte Temperatur innerhalb des spezifizierten Bereiches solange eingehalten wird, bis die Absorption von Formaldehyd aufgehört hat.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Dehydratisierung der erhaltenen Mischung unter vermindertem Druck durchgeführt.wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der verminderte Druck zwischen 10 und 60mmHg eingehalten wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, ■dass die erhaltene Mischung auf eine Temperatur unterhalb .500C vor der Dehydratisierung unter vermindertem Druck abgekühlt wird, worauf die abgekühlte Mischung auf ungefähr 950C während der Dehydratisierung erhitzt wird.
    30980 7/1744
  7. 7. Verfahren zur Herstellung eines körnigen Aminoplast-Formraaterials, wobei ein Ausgangs-Aminoplastkondensat, ein Füllstoff und ein Härtungsmittel miteinander vermischt v/erden, worauf die erhaltene Mischung granuliert v/ird, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Aminoplast-Ausgangskondensat in Pulverform eingesetzt v/ird und nach einem Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 "bis 5 hergestellt worden ist, und dass die erhaltene Mischung in eine erhitzte Extrusionsknetvorrichtung eingeführt wird, wobei die erhitzte geknetete Mischung extrudiert wird, und das Extrudat gleichzeitig granuliert wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Aminoplast-Atisgangskondensat, der Füllstoff und das Härtungsmittel in einem Gewichtsverhältnis von 70:20:0,01 bis 70:40:0,02 miteinander vermischt werden.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass ein Formtrennmittel,'bestehend aus 0,1 bis 0,4 Gewichtsteilen eines Metailstearats, pro 70 Gewichtsteile des pulverisierten Aminoplast-Ausgangskondensats der Mischung zugesetzt v&ird.
    309807/1244
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