DE2234016C

DE2234016C - Antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk

Info

Publication number: DE2234016C
Authority: DE
Inventors: Hermann Dr. 6142 Bensheim-Auerbach; Linhart Helmut Reinach Wirth (Schweiz); Friedrich, Hans-Helmut, 6433 Philippsthal
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Publication date: 1976-09-16

Description

in der X Sauerstoff oder Schwefel und R einen linearen gesättigten Alkylrest mit 12 bis 30 C-Atomen, der gegebenenfalls auch niedere Alkylgruppen als Seitenketten enthalten kann, bedeutet, enthalten.

2. Antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R 26 bis 24 C-Atome besitzt.

3. Kunststoffe bzw. Kautschuk gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung bzw. die Verbindungen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Formmasse, enthalten.

Aufgabe dieser Erfindung ist es, wirksame Antistatika zu entwickeln, die durch hohe thermische und chemische Stabilität ausgezeichnet sind.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß beide Forderungen von Glycerin-monoalkyläthern und -mo nothioalkyläthern erfüllt werden.

Die Erfindung betrifft antistatische thermoplastisch«

Kunststoffe und Kautschuk, die 0,05 bis 5 Gewichts prozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Form

masse, einer Verbindung oder von Gemischen dei Formel

R-X-CH₁-CH-CH₂

OH OH

in der X Sauerstoff oder Schwefel und R einen linearei gesättigten Alkylrest mit 12 bis 30 C-Atomen, vor zugsweise mit 16 bis 24, insbesondere mit 18 C-Ato men, der gegebenenfalls auch niedere Alkylgruppei als Seitenketten enthalten kann, bedeutet, enthalten Einige Vertreter dieser Verbindungsklasse sin< bereits in der Literatur beschrieben. Etwa

Es ist bekannt, daß die Verminderung der elektrostatischen Aufladung von Formungen, Folien und Fasern aus thermoplastischen Kunststoffen dadurch erzielt werden kann, daß der Kunststoffschmelze bei der Verarbeitung Stoffe zugesetzt werden, die sich auf Grund ihrer spezifischen Unverträglichkeit auf der Oberfläche anreichern und dank ihrer besonderen Konstitution die Oberflächenleitfähigkeit so stark erhöhen, daß keine durch elektrostatische Aufladung bedingte Funkenbildung oder Staubanziehung mehr erfolgt.

Ein schwerwiegender Nachteil der bisher verwendeten Antistatika ist ihre geringe chemische und vor allem thermische Stabilität. Sie vermögen daher der allgemeinen Tendenz, die Temperaturen bei der Verarbeitung der Kunststoffe weiter zu steigern, um die Durchsätze zu erhöhen, nicht mehr gerecht zu werden. Insbesondere Antistatika auf Ester- oder Amid-Basis oder quaternäre Ammoniumverbindungen können auch wahrend des Gebrauchs der Kunststoffgegenstände Spaltungs- oder Abbaureaktionen unterliegen, die ihre Wirksamkeit stark vermindern.

In der DT-AS 1 292 408 werden Umsetzungsprodukte aus Alkoholen und Alkylenoxyden zur antistatischen Ausrüstung von Polymeren genannt. Be- »onders nachteilig ist bei diesem Vorschlag, daß zur F.rzielung einer ausreichenden antistatischen Wirkung dem Polymeren relativ hohe Mengen 2:ugesetzt weiden müssen. Ein weiterer Nachteil liegt darin, daß die Substanzen im Polymeren auf Grund ihrer geringen thermischen Stabilität bei der Verarbeitung zu Vcrlarbungcn führen können und daß die Verarbeitungsmöglichkeiten auf einen relativ niedrigen Temperaturhereich ciniieschriinkt werden.

C₁₄H₂₉O — CH₂-CH — CH₂ OH OH in Compt. Rend. 258 (26), 6466 (1964,

C₁₈H₃₇O-CH₂-CH-CH₂ OH OH in der GB-PS 1029 610,

Q_h— H₃₃S — CH₂- CH — CH,

I i

OH OH

und

C₁₈H₃₇S-CH₂-CH-CH₂

OH OH in J. Org.Chem. 26, 615(1961).

Die Darstellung der Verbindungen kann z. B. durc Umsetzung eines entsprechenden Alkohols bzw. Me captans mit Glycylglycid erfolgen:

R-XH + H₂C-

-CH-CH₇-OH

Kat.
_{k R}__X__CH₂__CH__CH2

OH OH

Bei den Alkoholen ist die Verwendung von Zin telrachlorid und bei den Mercaptane»! die von N triummcthylat als Katalysator zweckmäßig.

Weitere Hcrstellungsmöglichkcitcn sind in dt Beispielen 1 bis 3 angegeben.

Rrfindungsgemäße Antistatika sind beispielsweise

H -- (CH₂),;, —· S. — CH₂ CH(OH) CH₂OH H --(CHj)₁₄ O C¹H₂ "CH(OH) CH₂C)I

H — (CH₂J₁₆ — O — CH₂
H — (CH₂J₁₈ - O - CH₂
H — (CH₂J₁₈ — S — CH₂
H — (CH₂J₂₀ — S — CH₂
H — (CH₂J₂₁ — O — CH₂
H - (CH₂J₂₁ - CH(CH₃) —

— CH(OH)

— CHiOH)

— CH(OH)

— CH(OHJ

— CH(OH) CH₂-S-

- CH₂OH

- CH₂OH CH₂OH

-CH₂OH CH.-η

·— CH(OH)- CH₂OH (CH₃J₂CH — (CH₂J₁₈ — O — CH₂

H — (CH₂J₃₀ — S — CH₂
H — (CH₂J₂₆ — S — CH₂
H-(CH₂J₂₉-S-CH₂
H — (CH₂J₃₀ — O — CH₂
H — (CH₂J₂₇ — S — CH₂

CH(OH)

— CH(OH) -

— CH(OH) -CH(OH)-

— CH(OH) -

-CH₂OH -CH₂OH '⁵

- CH₂OH

y>

Die Substanzen der vorliegenden Erfindung sind gegenüber den bisher verwendeten Antistatika durch folgende Vorteile ausgezeichnet:

Sie vermitteln einen hervorragenden antistatischen Effekt, vor allem in Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitriyl, Polystyrol, Styrol-Copolymere, Weich-PVC und Kautschuk.

Sie besitzen hervorragende thermische Stabilität. Sie vertragen daher thermische Dauerbeanspruchungen sehr gut und sind ohne Verlust ihrer Wirksamkeit bei hohen Verarbeitungstemperaturen einsetzbar.

Die damit erreichbare antistatische Ausrüstung ist stabil und wasserfest.

Sie sind physiologisch unbedenklich.

Sie verschlechtern in keiner Weise die Verarbeitungseigenschaften der Kunststoffe und beeinträchtigen auch nicht die Wirkung von anderen Additiven, z. B. die der Antioxidantien.

Beispiel 1 Glycerin-mono-tetrakosylälher

OH OH CH₁(CH₂I₂₁O-CH₂-CH -CH₂

177 g n-Tetrakosylalkohol und 2 ml Zinntetrachlorid werden auf 75"C erhitzt und innerhalb 30 Minuten mit 46,3 g Epichlorhydrin versetzt. Dann wird 4 Stunden bei 100° C nachgerührl. Nach dem Abkühlen werden 51g Natriumformiat und 2COmI Äthylenglykol zugegeben und weitere 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 200 ml CHCl, aufgenommen, 2mal mit je 300 ml Wasser durchgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt, über Na₂SO₄ getrocknet, fihricrt und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wire aus Pctroläther umkristallisiert. Ausbeute: 155 g (72% der Theorie): Schmp. 85"C.

Berechnet

C" 75,4. H 13,4, O 11.2%; C 75.2. II 13.2. O 11.4%.

Beispiel 2
Glycerin-mono-montanylälher

OH OH

i j

CH₃(CH₂J₂₇-O-CH₂-CH-CH₂

Die Synthese erfolgt unter den im Beispiel 1 beschriibenen Bedingungen:
Ansatz:

205 g Montanylalkohol (Schmp.: 84°C),

46,3 g Epichlorhydrin,
2 ml Zinntetrachlorid,

51 g Natriumformiat,
200 ml Äthylenglykol.

Ausbeute: 157 g (65% der Theorie); Schmp. 92 C.

Berechnet ... C 76,8, H 13,3, O 9,9%;
gefunden .... C 76,95, H 13,15, 09.90%.

Beispiel 3
Giyeerin-mono-cerylthioäther

OH OH

I !

CH₃(CH₂J₂₅- S-CH₂-CH -CH₂

54 g 3-Merc:apto-l,2-propandiol, 27 g Natriummethylat und 200 ml Methanol werden 30 Minuten am Rückfluß erhitzt und dann bei Raumtemperatur 246 .g Ceryljodid, gelöst in 300 ml Methanol, zugetropft. Anschließend wird nochmals 2 Stunden am Rückfluß erhitzt, nach dem Abkühlen das Ungelöste abfiltriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand aus Petroläthcr umkristallisiert.

Ausbeute: 191 g (81% der Theorie); Schmp. 93 C.

Berechnet ... C 73,7, H 12,8, O 6,8, S 6,8%; gefunden.... C 73,55, H 12,70, O 6,65. S 6.93%.

Beispiel 4
Prüfung in Polypropylen

Proben deir erfindungsgemäßen Substanzen und Vergleichsmuster von handelsüblichen Antistatika wurden in Polypropylen-Pulver mit einem MJ*) 3 (VESTOLEN'⁸ 5200), stabilisiert mit 0,2% eines phenolischen Antioxidans, eingemischt und bei 200 bis 260" C in einem üblichen Einschnecken-Extruder extrudiert. Anschließend wurden bei einer thermischen Belastung von 260°C/6 Minuten und einer solchen von 300" C/10 Minuten Preßplatten hergestellt. Diese Preßplatten wurden in einem STATIC HONESTOMETER^-Gerät (s. Ca 66, 86 173f [1967] und CA 68, 115 247 g [1968]) bei verschiedener Konditionierzeiten hinsichtlich ihres Aufladungsverhaltens getestet. Die Tabelle 1 zeigt die verbesserte antistatische Wirkung der erfindungsgemäßen Ver bindungen gegenüber handelsüblichen Produkten insbesondere auch bei hoher thermischer Belastung Die Tabelle 2 zeigt die verbesserte F.xtraklions·

Stabilität gegen Wasser.

Zusätzlich wurde das Farbverhalten der oben an gegebenen Preßplattcn visuell beurteilt. Lis zeigte siel

45 MeIl Index.

dabei, daß die handelsüblichen Antistatika, insbesondere die beiden ersten, eine starke Substratverfärbung bewirkten, die bei höherer Temperaturbelastung besonders stark in Erscheinung trat. Die erfindungsgemäßen Verbindungen ergaben dagegen keine Farbveränderungen.

Eine weitere Prüfung bezog sich auf das Anschmutzungsverhalten der oben angegebenen Preßplalten. Hierzu wurden diese Preßplatten nach eine; Konditionszeit von 5 Tagen bei 45% relativer Luftfeuchtigkeit und 22" C in einem geschlossenen Metallbehälter mit Gasruß (CARBOBLACK*) angestaubt. Dabei zeigte sich, daß die mit den erfindungsgemäßen Glycerin -monoallyläthern bzw. -monoalkylthioäthern ausgerüsteten Platten keine durch antistatische Aufladung bedingte Rußanziehung zeigten.

Beispiel 8 Prüfung in Polyamid 6

Auf ein faserbildendes getrocknetes PERLON"-Granulat (Lösungsviskosität der l%igen Lesung in H₂SO₄, nrel. = 2,95) wurden 2% Antistatikum aufpaniert. Das Gemisch wurde bei 280 C in einem Spinnextruder zu Fäden von 20 den versponnen und diese verstreckt. Zur Entfernung der Spinnpräparation wurde die Faser in Petroläther gewaschen und nach der Trocknung und Konditionierung auf nicht antistatisch ausgerüstete Polypropylenplättchen bis zu einer geschlossenen Oberfläche parallel aufgewickelt und schließlich die Aufladungseigen-

schäften auf bekannte Weise ermittelt (s. Tabelle 6) Die Thiäther-Derivate bewirken in Polyamid 6 eine starke Verfärbung und sind deshalb für die antistatische Ausrüstung dieses Substrats ungeeignet.

Beispiel 5

Prüfung in Hochdruckpolyäthylen

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf Polyäthylengranulat mit einem MJ 2 (SHELL CAR-LONA* 18 020 FA) trocken auipaniert. Aus den Paniermischungen wurden bei 160 bis 200⁰C auf einem üblichen Extruder 200 μ dicke Gießfolien hergestellt. Die Prüfung auf deren antistatische Eigenschaften erfolgte mit Hilfe des im Beispiel 4 beschriebenen STATIC HONESTOMETER®.

Wie Tabelle 3 zeigt, ist bereits bei sehr geringen Zusatzkonzentrationcn eia ausgezeichneter antistatischer Effekt festzustellen.

Beispiel 6
Prüfung in Polyurethan

40

Mit dem Handelsprodukt ESTANE« 5707, einem linearen Einkomponenten-Polyesterurethan, wurde in Dimethylformamid eine 25%ige Lösung hergestellt. Nach Zusatz des zu prüfenden Antistatikums wurde aus dieser Lösung ein Film von 100 μ hergestellt und dieser nach vorausgehender Trocknung bei 140 C dem üblichen Meßverfahren unterworfen, wobei jedoch als Unterlage für die Prüflinge im Meßgerät selbst eine nicht antistatisch ausgerüstete Polypropylenplatte verwendet wurde.

Die dabei erzielten Meßdaten sind in der Tabelle 4 enthalten.

55

Beispiel 7

Prüfung in Polyacrylnitril

Mit CRYLOR*, einem faserbildenden Polyacrylnitril, wurde eine 20%ige Lösung in Dimethylformamid bei 80 C bereitet und daraus nach Zusatz des zu prüfenden Antistatikums Folien von 100 μ Dicke hergestellt.

Nach Trocknung bei 140 C wurde wie im Beispiel 6 das elektrostatische Aufiadungsvcrhaltcn getestet. Tabelle 5 zeigt die dabei erzielten Ergebnisse.

60

Beispiel 9

Prüfung in Weich-PVC

Aus einem handelsüblichen Polyvinylchlorid. Suspensions-Type, K-Wert 70, wurden auf einem Labormischwalzwerk bei 180' C in 5 Minuten Walzfelk hergestellt.

Rezeptur:

100 Teile S-PVC, K-Wert 70. 55 Teile DOP (Dioctylphthalat).

1 Teil handelsüblicher Organozinn-

Stabilisator,
0,2 Teile Amidwachs,

2 Teile Antistatikum.

Die aus den Walzfellen ausgeschnittenen Testplättchen wurden in bekannter Weise mit Hilfe de; STATIC HONESTOMETER¹" auf ihre elektrostatischen Eigenschaften getestet.

Tabelle 7 enthält die dabei erzielten Meßdaten.

Zusätzlich ist zu bemerken, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen im Gegensatz zu den handelsüblichen Antistatika die Thermostabilität des PVC nicht negativ beeinflussen. Die Thioäther-Verbindüngen haben sogar eine deutliche costabilisierendi Wirkung. Damit sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für die praktische Verwendung auch ir PVC den herkömmlichen Antistatika überlegen.

Beispiel Ό

Prüfung der thermischen Eigenstabilität der erlin dungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu han

delsüblichen Produkten

Die Prüfung erfolgte in einem offenen Glasrohr chen (innerer Durchmesser 2,5 mm) unter Verwcn dung eines elektrisch beheizten Siliconbades. Al: Kriterien für die Zersetzung wurde d^;e Blasenbildunj herangezogen. Sofern dabei auch eine Verfärbung auf trat, wurde diese ebenfalls registriert.

Nach Ermittlung des Zersetzungsbereichs bei rc I a tiv hoher Aufheizgeschwindigkeit wurde der eigem liehe Zersetzungspunkt bei einer Aufheizgcschwindi!: keii von 2"C pro Minute bestimmt (beginnend etw, 50 C unterhalb der im Vorversuch gefundenen Zer seizungstemperatur).

Die Ergebnisse sind in Tabelle S /usammengefaßi

Tabelle 1

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C/45'Ό relativer Luftfeuclue

Kunststoff: Polypropylen

Anlistalik-Zusal/

Ohne

0.5 Kaiionaktive Verbindung auf Basis eines l-'ettalk.laniins

0.5 Quaternärc Ammoniumverbindung mil einem langen Fctlalk ylrest

0.5 H₃C-CHj-O-(CHj-CH,-O)₅-CH,-CH CH,

OH OH

0.5 H₃C iCW,Jr· O CH,-- CW C\]₂

OH Oll

0.5 H₃C iCW,)^ S CW₂ CW CII;

OH OH

0.5 H₃C HCH,»,- O CH, CH CII,

OH Ol 1

H₃C (CH,),, S CW₂ CH -ClI, OH OH

KD/. -. Konditionicnings/cii
HWZ =: Halbwcrt/cit.

Auflaiig.

(mV)

1200
1200

!21)0
1200

HWZ

(Sek.)

45

KO/.

Aufladg.

(Tagc|l(mV|

S(K)

SOO

0.3

10
H)

10

H)

1.0 Hi

O.d

l.h

10

12(H)
1150

!2(K)

(M X)

MK)
WX)

10 j WK)

1IW/.

(Sek.)

KD/.

AuI-ladg.

(I age) (mV)

12(X) 12(X)

12(X)

-- 0.3

0 5

<.0.3

1.4

Thermische Bckistuiii: b Min. 2W) C

SOO

S(X)

S50

4(K)

HWZ	KD/	AuI- ladg.
Sek.)	(Vage)	(mV)
r	H)	12(X)
r	10	12(K)
50	IO	!2(X)
0.3	IO	5(X)

(Sek.)

0.3

10 : 450

10 ι 5(Kl I

Thermische Bchisiunc IO Min. .-(Ki (.

Tabelle 2

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C45"o relativer Luftfeuchte

Kunststoff: Polypropylen

Antislalik-Z.il sat/

Ohne

H ,C (CH;),,, CO Ni CiI; CH; Oll!.

0.5 ! H,C till;),- S CH, Cl! CH,

! OH OH

0.5 H₃C 1CH,),, O -CH₂ CW CW-

OH OH

KDZ = Kondilionierungszeit. HWZ = Halbwertzeit

I₁. „,( Aiif-

Ik D/. I ladt:.

agcli lm\ I

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HWZIKDZ

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ladg

11₁W/

iSek ! (T.iizelHmVi (Sek

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HW/ KD/

iT.igeijimVi! Csck l ji r.igcliimYli Sek

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! 3 12lX)| - ' H) j 1200: ■

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45 ί 10 ·ΙΗΚ) ;η

il

P Stunden in W asser von 20 C gelage

Tabelle λ

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C 45° ο relativer Luftfeuchte Kunststoff: Hochdruck-Polväthvlen

Antistatik-Zusai7

KD/
iTace)

Ohne

H₃CHCH₂Vr-O-CH₂-CH" CH₂

OH OH

Aufladung	HWZ
(mV)	(Sek.I
1100	T
460	0.3

KDZ !Tage)

10

Aufladung

imVi

HW/ (Sek

1100

420

<0,3

609 638,

2 34016

Foitsei/unu

10

Antislutili-Zus.it/ KI)Z

Aufladung

(T.!gel ImVi

H.,CHCH,}p-O CHj-CH - CH,

i i

OH OH

H₃C—iCH₂fc5-S ""CH₂-CH -CU₂

OH OH

Konditionicrungs/eil.
HWZ --■ Halhwcrl/cil.

3'H)

250

HWZ

(Sck )

< 0.3

0.5

Kl)/

l.igc!

10

Aufladung
ImV I

ι Sck ι

I - 0.3

< .0.3

Tabelle 4

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungcn bei 22 C 45"o relativer Luftfeuchte Kunststoff: Polvesterurethan

Antistatik-Zusal/

Ohne

^ N(-CH, CH₂-OH)₂ ₂^ O —CH₂-CH CU₂

OH OH ₂f^ S CU₁ CU CU₂

OH OH

	Aufladung (m\ I	11WZ	KI)Z	Aufladung (mVl
	1000	50	10	HX)O
	S(K)	4.5	10	7(K)
	60	1.2	10	40
	46	1.5	10	34
KOZ Claud
3
■}

I Sck I

Ki)Z Kondilionicruncs/cit.
IIWZ llalhucrl/cil.

Tabelle 5

STATIC-HONESTOMETFR-Prüfungen bei 22 C 45% relativer Luftfeuchte Kunststoff: Polyacrylnitril

AnHsIaHk-ZuS.!!/

Ohne

H₃C-(CH₂^CO-N(CH₂-CH₂ OH)₂ H₃C-(CH₂)^-O-CH - CH₂ OH OH H₃C—(CH₂^ S -CH₂CH — CH₂

OH OH

KDZ -— Konditiomerunc-szcil HAVZ = Halbwcrtzeit

KDZ	Aufladung	HWZ	KDZ	Aufladuni;	HWZ
(Tage)	(mV)	(Sek.)	(Tage)	(mV)	iSck.
3	1000	20	10	1000	20
3	1000	20	10	1000	4.5
3	900	1.0	10	750	0.6
3	600	0.5	10	550	0.3

11 V 12

Tabelle 6

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C/45% relativer Luftfeuchte

Kunststoff: Polyamid 6

Anlislaük-Zusai/	Ohne	KI)/	Aufladung	HW/.	KDZ	Aufladung	HWZ
	Polyälhylenglycol (MG 600)	(Tage)	(mV)	(Sek.)	(Tage)	(mV I	(Sek.I
H₃C- -(CH₂)Tf-O--CH₂- CH — CH₂	3	1200	> 60	10	1200	>60
OH OH	3	1200	>60	10	1200	>60
H₃C—(CH₂)O-O-CH₂- CH — CH₂	3	1200	24	10	1100	6
OH OH
3	1150	20	10	1100	4

KDZ HWZ

— Konditinnierungs/eil.

- Halbwerlzeit.

Tabelle 7

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C/45% relativer Luftfeuchtc Kunststoff: Wcichmacherhaltiges Polyvinylchlorid

Anlistalik-Zusalz

Ohne

H₃CHCH₂)TrO-CH₂-CH -CH₂

OH

-NI CH₂CH₂-OH)₂ H₃C -O -SO₃ CH₃

H₃CtCH₂)^CO-0-(CH₂-CH₂-O)^r, H H,C—(CH₂)p-O-CH₂- CH-CH₂

OH OH H₃C—(CH₂)T-- S -CH₂-CH-CH₂

OH OH

KIV	Aufladung	HWZ	KDZ
(Tage)	(mV)	(Sck)	(Tage)
3	410	0,3	10
3	100	0.3	10
3	90	0.3	10
3	170	0.3	10
3	190	0.3	10

Aufladung
(mV)

380
90

(Sek.I

90
170

170

Tabelle 8 Zersetzungspunkte von Antistatika

Produkt (■\nlistatikum)

Zersetzungs-Punkt

(O

Zersetzungs-Kriterien Blasenbildung I Verfärbung

Erfindungsgemäße Verbindungen

H₃C—(CH₂)Tf- S -CH₂-CH — CH₂

OH OH

H₃C-(CH₂)Tf 0-CH₂-CH — CH₂

OH OH

235

255

Η-

13

y	Prodiiki	22	3401	6	ι " ' /crscl/iinus- Punkt	14	/rrscl/unux	-Κπί	oricn
	(Anlistatikum)	i	ortsei/.ung		I -i		tsenbiklunt: j	Yt	ι l.iihini
			' i' I

Erfindiingsgemaße Verbindungen H.,C—tCH,^-O—CHv CH - CH, j

i I

OH OH I

Handelsübliche Produkte

H₃C -~fCH-,)nr-CO —N( —CH,- CH₂- OH)_: H,C —tCH,),-₍T-CO---O---(CH₂-CH,■- O)._4? 11

Kationaktives Produkt auf Basis eines FcUaIkylamins (ARMOSTAT" 300)

Kationaktives Produkt auf Basis eines Fcttalkylamins (ARMOSTAT' 400)

NOPCOSTAT" HS

Anionaktives Produkt auf Fettalkylsulfonatbasis Produkt auf Basis Polyäthylenglycol-FeUalkyUithcr

H,('—-(CH₂^_n-O- CH, CCH, N(--CH, CH- OH),

! I

OH CH, U_xC O SO.,

Produkt auf Basis einer quarternarcn FcUalky !ammonium verbindung ICATANAC" LSAl

CH,

₂I₁₇;-CO- NH

CH_; C}\_: OW

CI!., M₂Pⁿ4

CH.,

H.,C --(CH₂),,, ~CO NH ICH₂U-N- Ci). CH₂OM NO,

CH₁

260

170 170

220

170 160 125

120 200

Claims

Patentansprüche:

1. Antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk, die 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Formmasse, einer Verbindung oder von Gemischen der Formel

R-X-CH₂-CH — CH₂
OH OH