DE2234016B2

DE2234016B2 - Antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk

Info

Publication number: DE2234016B2
Application number: DE19722234016
Authority: DE
Inventors: Hans-Helmut 6433 Philippsthal Friedrich; Helmut Reinach Linhart (Schweiz); Hermann Dr. 6142 Bensheimauerbach Wirth
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1972-07-11
Filing date: 1972-07-11
Publication date: 1975-02-20
Also published as: DE2234016A1; SE402923B; BR7305185D0

Description

in der X Sauerstoff oder Schwefel und R einen linearen gesättigten Alkylrest mit 12 bis 30 C-Atomen, der gegebenenfalls auch niedere Alkylgruppen als Seitenketten enthalten kann, bedeutet, enthalten.

2. Antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R 16 bis 24 C-Atome besitzt.

3. Kunststoffe bzw. Kautschuk gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung bzw. die Verbindungen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Formmasse, enthalten.

Aufgabe dieser Erfindung ist es, wirksame Antistatika zu entwickeln, die durch hohe thermische und chemische Stabilität ausgezeichnet sind.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß beide Forderungen von Glycerin-monoalky'äthern und -monothioalkyläthern erfüllt werden.

Die Erfindung betrifft antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk, die 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Formmasse, einer Verbindung oder von Gei: -=chen der ^Fonßel _R__X_CH₂-CH-CH₂

OH OH

in der X Sauerstoff oder Schwefel und R einen linearen gesättigten Alkylrest mit 12 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise mit 16 bis 24, insbesondere mit 18 C-Atomen, der gegebenenfalls auch niedere Alkylgruppen als Seitenketten enthalten kann, bedeutet, enthalten. Einige Vertreter dieser Verbindungsklasse sind bereits in der Literatur beschrieben. Etwa

C₁₄H₂₉O-CH₂-CH-CH₂ OH OH

in Compt. Rend. 258 (26), 6466 (1964,

C₁₈H₃₇O-CH₂-CH-CH₂

OH OH

Es ist bekannt, daß die Verminderung der elektro-Statischen Aufladung von Formungen, Folien und Fasern aus thermoplastischen Kunststoffen dadurch erzielt werden kann, daß der Kunststoffschmelze bei der Verarbeitung Stoffe zugesetzt werden, die sich auf Grund ihrer spezifischen Unverträglichkeit auf der Oberfläche anreichern und dank ihrer besonderen Konstitution die Oberflächenleitfähigkeit so stark erhöhen, daß keine durch elektrostatische Aufladung bedingte Funkenbildung oder Staubanziehung mehr erfolgt.

Ein schwerwiegender Nachteil der bisher verwendeten Antistatika ist ihre geringe chemische und vor allem thermische Stabilität. Sie vermögen daher der allgemeinen Tendenz, die Temperaturen bei der Verarbeitung der Kunststoffe weiter zu steigern, um die Durchsätze zu erhöhen, nicht mehr gerecht zu werden. Insbesondere Antistatika auf Ester- oder Amid-Basis oder quaternäre Ammoniumverbindungen können auch während des Gebrauchs der Kunststoffgegenstände Spaltungs- oder Abbaureaktionen unterliegen, die ihre Wirksamkeit stark vermindern.

In der DT-AS 1 292 408 werden Umsetzungsprodukte aus Alkoholen und Alkylenoxyden zur antistatischen Ausrüstung von Polymeren genannt. Besonders nachteilig ist bei diesem Vorschlag, daß zur Erzielung einer ausreichenden antistatischen Wirkung dem Polymeren relativ hohe Mengen zugesetzt werden müssen. Ein weiterer Nachteil liegt darin, daß die Substanzen im Polymeren auf Grund ihrer geringen thermischen Stabilität bei der Verarbeitung zu Verfärbungen führen können und daß die Verarbeitungs- möglichkeiten auf einen relativ niedrigen Temperaturbereich eingeschränkt werden.

in der GB-PS 1029610,

C₁₆-H₃₃S-CH₂-CH-CH₂ OH OH

und C₁₈H₃₇S-CH₂-CH-CH₂

OH OH in J. Org. Chem. 26, 615 (1961).

Die Darstellung der Verbindungen kann z. B. durch Umsetzung eines entsprechenden Alkohols bzw. Mercaptans mit Glycylglycid erfolgen:

R-XH + H₂C

-CH-CH₂-OH

Kat.

R-X-CH₂-CH-CH₂ OH OH

Bei den Alkoholen ist die Verwendung von Zinntetrachlorid und bei den Mercaptanen die von Natriummethylat als Katalysator zweckmäßig.

Weitere Herstellungsmöglxhkeiten sind in den Beispielen 1 bis 3 angegeben.

Erfindungsgemäße Antistatika sind beispielsweise

H — (CH₂)₁₂ — S — CH₂ — CH(OH) — CH₂OH H — (CH₂J₁₄ — O — CH₂ — CH(OH) — CH₂OH

ΐ H- (CH₂J₁₆ — O — CH₂ — CH(OH)
£ η — (CH₂J₁₈ — O — CH₂ — CH(OH)
f H-(CHj)₁₈-S-CH₂-CH(OH)-

CH(OH) -CH(OH)
CH₂-S-

H-(CH₂J₂₁-O-CH₂
_H-(CH₂)*-CH(CH₃)-

- CH₂OH

- CH₂OH
-CH₂OH

- CH₂OH
CH^

(CH₃J₂CH-(CH₂J₁₈-O-

H-(CH₂J₃₀-S-CH₂
H-(CH₂J₂₆-S-CH₂
H-(CH₂J₂₉-S-CH₂
H-(CH₂J₃₀-O-CH₂
H-(CH₂J₂₇-S-CH₂

CH(OH)

— CH(OH) -

— CH(OH) -CH(OH)
-CH(OH)

- CH₂OH

- - CH₂OH

- CH₂OH
-CH₂OH
-CH₂OH

- CH₂OH ~ CH₂OH Beispiel 2 Glycerin-mono-montanyläther

OH OH

CH₃(CH₂J₂₇-O-CH₂-CH-CH₂

Die Synthese erfolgt unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen:
Ansatz:

205 g Montanylalkohol (Schmp.: 84°C), 46,3 g Epichlorhydrin,
2 ml Zinntetrachlorid,

51 g Natriumformiat,
200 ml Äthylenglykol.

Ausbeute: 157 g (65% der Theorie); Schmp. 92°C.

Die Substanzen der vorliegenden Erfindung sind eegenüber den bisher verwendeten Antistatika durch folgende Vorteile ausgezeichnet:

Sie vermitteln einen hervorragenden antistatischen Effekt, vor allem in Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitriyl, Polystyrol, Stytol-Copolymere, Weich-PVC und Kautschuk.

Sie besitzen hervorragende thermische Stabilität. Sie vertragen daher thermische Dauerbeanspruchungen sehr gut und sind ohne Verlust ihrer Wirksamkeit bei hohen Verarbeitungstemperaturen einsetzbar.

Die damit erreichbare antistatische Ausrüstung ist stabil und wasserfest.

Sie sind physiologisch unbedenklich.

Sie verschlechtern in keiner Weise die Verarbeitungseigenschaften der Kunststoffe und beeinträchtigen auch nicht die Wirkung von anderen Additiven, Z. B. die der Antioxidantien.

Beispiel 1
Glycerin-mono-tetrakosyläther

OH OH
CH₃(CH₂J₂₃-O-CH₂-CH-CH₂

177 g n-Tetrakosylalkohol und 2 ml Zinntetrachlorid werden auf 75° C erhitzt und innerhalb 30 Minuten mit 46,3 g Epichlorhydrin versetzt. Dann wird 4 Stunden bei 10O⁰C nachgerührt. Nach dem Abkühlen werden 51 g Natriumformiat und 200 ml Äthylenglykol zugegeben und weitere 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 200 ml CHCl₃ aufgenommen, 2mal mit je 300 ml Wasser durchgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt, über Na₂SO₄ getrocknet, filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird aus Petroliither umkristallisiert. Ausbeute: 155 g (72% der Theorie); Schmp. 85°C.

Berechnet ... C 75,4, H 13,4, O 11,2%;
gefunden .... C 75,2, H 13,2, O 11,4%.

Berechnet ... C 76,8, H 13,3, O 9,9%; gefunden .... C 76,95, H 13,15, O 9,90%.

Beispiel 3 Glycerin-mono-cerylthioäther

OH OH

CH₃(CH₂)₂₅— S — CH₂- CH — CH₂

54 g S-Mercapto-l^-propandiol, 27 g Natriummethylat und 200 ml Methanol werden 30 Minuten am Rückfluß erhitzt und dann bei Raumtemperatur 246 g Ceryljodid, gelöst in 300 ml Methanol, zugetropft. Anschließend wird nochmals 2 Stunden am Rückfluß erhitzt, nach dem Abkühlen das Ungelöste abfiltriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand aus Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute: 191 g (81% der Theorie); Schmp. 93°C.

Berechnet ... C 73,7, H 12,8, O 6,8, S 6,8%; gefunden .... C 73,55, H 12,70, O 6,65, S 6,93%.

Beispiel 4 Prüfung in Polypropylen

Proben der erfindungsgemäßen Substanzen und Vergleichsmuster von handelsüblichen Antistatika wurden in Polypropylen-Pulver mit einem MJ*) 3 (VESTOLEN® 5200), stabilisiert mit 0,2% eines phenolischen Antioxidans, eingemischt und bei 200 bis 260⁰C in einem üblichen Einschnecken-Extruder extrudiert. Anschließend wurden bei einer thermischen Belastung von 260° C/6 Minuten und einer solchen von 300° C/10 Minuten Preßplatten hergestellt. Diese Preßplatten wurden in einem STATIC HONESTOMETER®-Gerät (s. Ca 66, 86 173 f [1967] und CA 68, 115 247g [1968]) bei verschiedenen Konditionierzeiten hinsichtlich ihres Aufladungsverhaltens getestet. Die Tabelle 1 zeigt die verbesserte antistatische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber handelsüblichen Produkten, insbesondere auch bei hoher thermischer Belastung. Die Tabelle 2 zeigt die verbesserte Extraktionsstabilität gegen Wasser.

Zusätzlich wurde das Farbverhalten der oben angegebenen Preßplatten visuell beurteilt. Es zeigte sich

*) MJ = Melt Index.

dabei, daß die handelsüblichen Antistatika, insbesondere die beiden ersten, eine starke Substratverfärbung bewirkten, die bei höherer Temperaturbelastung besonders stark in Erscheinung trat. Die erfindungsgemäßen Verbindungen ergaben dagegen keine Farbveränderungen.

Eine weitere Prüfung bezog sich auf das Anschmutzungsverhalten der oben angegebenen Preßplatten. Hierzu wurden diese Preßplatten nach einer Konditionszeit ton 5 Tagen bei 45*' relativer Luftfeuchtigkeit und 22^gC in einem geschlossenen Metallbehälter mit Gasruß (CARBOBLACK®) angestaubt. Dabei zeigte sich, daß die mit den erfindungsgemäßen Glycerin-monoalkyläthern bzw. -monoalkylthioäthern ausgerüsteten Platten keine durch antistatische Aufladung bedingte Rußanziehung zeigten.

Beispiel 6
Prüfung in Polyurethan

Beispiel 7

Prüfung in Polyacrylnitril

Mit CRYLOR*, einem laserbildenden Polyacrylnitril, wurde eine 20%ige Lösung in Dimethylformamid bei 80⁰C bereitet und daraus nach Zusatz des zu prüfenden Antistatikums Folien von 100 μ Dicke hergestellt.

Nach Trocknung bei 14O⁰C wurde wie im Beispiel 6 das elektrostatische Aufladungsverhalten getestet. Tabelle 5 zeigt die dabei erzielten Ergebnisse.

IO

20

Beispiel 5

Prüfung in Hochdruckpolyäthylen

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf Polyäthylengranulat mit einem MJ 2 (SHELL CAR-LONA® 18 020 FA) trocken aufpaniert. Aus den Paniermischungen wurden bei 160 bis 200C auf einem üblichen Extruder 200 μ dicke Gießfolien hergestellt. Die Prüfung auf deren antistatische Eigenschaften erfolgte mit Hilfe des im Beispiel 4 beschriebenen STATIC HONESTOMETER*.

Wie Tabelle 3 zeigt, ist bereits bei sehr geringen Zusatzkonzentraüonen ein ausgezeichneter antistatischer Effekt festzustellen.

35

40

Mit dem Handelsprodukt ESTANE* 5707, einem linearen Einkomponenten-Polyesterurethan, wurde in Dimethylformamid eine 25%ige Lösung hergestellt. Nach Zusatz des zu prüfenden Antistatikums wurde aus dieser Lösung ein Film von 100 μ hergestellt und dieser nach vorausgehender Trocknung bei 140'C dem üblichen Meßverfahren unterworfen, wobei jedoch als Unterlage für die Prüflinge im Meßgerät selbst eine nicht antistatisch ausgerüstete Polypropylenplatte verwendet wurde.

Die dabei erzielten Meßdaten sind in der Tabelle 4 enthalten.

55

60

65. Beispiel 8
Prüfung in Polyamid 6

Auf ein faserbildendes getrocknetes PERLON*- GranuJat (Lösungsviskosität der l%igen Lösung in H₁SO₄, nrel. = 2,95) wurden 2% Antistatikum aufpaniert. Das Gemisch wurde bei 280° C in einem Spinnextruder zu Fäden von 20 den versponnen und diese verstreckt. Zur Entfernung der Spinnpräparation wurde die Faser in Petroläther gewaschen und nach der Trocknung und Konditionierung auf nicht antistatisch ausgerüstete Polypropylenplättchen bis zu einer geschlossenen Oberfläche parallel aufgewickelt und schließlich die Aufladungseigenschaften auf bekannte Weise ermittelt (s. Tabelle 6).

Die Thiäther-Derivate bewirken in Polyamid 6 eine starke Verfärbung und sind deshalb für die antistatische Ausrüstung dieses Substrats ungeeignet.

Beispiel 9

Prüfung in Weich-PVC

Aus einem handelsüblichen Polyvinylchlorid, Suspensions-Type, K-Wert 70, wurden auf einem Labormischwalzwerk bei 180 C in 5 Minuten Walzfelle hergestellt.

Rezeptur:

100 Teile S-PVC, K-Wert 70,
55 Teile DOP (Dioctylphthalat),

1 feil handelsüblicher Organozinn-

Stabilisator,
0,2 Teile Amidwachs,

2 Teile Antistatikum.

Die aus den Walzfellen ausgeschnittenen Tesiplättchen wurden in bekannter Weise mit Hilfe des STATIC HONESTOMETER® auf ihre elektrostatischen eigenschaften getestet.

Tabelle 7 enthält die dabei erzielten Meßdaten.

Zusätzlich ist zu bemerken, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen im Gegensatz zu den handelsüblichen Antistatika die Thermostabilität des PVC nicht negativ beeinflussen. Die Thioäther-Verbindungen haben sogar eine deutliche costabilisierende Wirkung. Damit sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für d^;e praktische Verwendung auch in PVC den herkömn; liehen Antistatika überlegen.

Beispiel 10

Prüfung der thermischen Eigenstabilität der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu handelsüblichen Produkten

Die Prüfung erfolgte in einem offenen Glasröhrchen (innerer Durchmesser 2,5 mm) unter Verwendung eines elektrisch beheizten Siliconbades. Als Kriterien für die Zersetzung wurde die Blasenbildung herangezogen. Sofern dabei auch eine Verfärbung auftrat, wurde diese ebenfalls registriert.

Nach Ermittlung des Zersetzungsbereichs bei relativ hoher Aufheizgeschwindigkeit wurde der eigentliche Zersetzungspunkt bei einer Aufheizgeschwindigkeil von 2° C pro Minute bestimmt (beginnend etwa 50⁰C unterhalb der im Vorversuch gefundenen Zersetzungstemperatur).

Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengefaßt.

η
Γη
η ι-

Tabelle 1

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22°C/45% relativer Luftfeuchte

Kunststoff: Polypropylen

0,5

0.5

0,5

0.5

Antistatik-Zusatz KDZ

(Tage)

Ohne

Kationaktive Verbindung auf Basis eines Fettalkylamins

Quaternäre Ammoniumverbindung mit einem langen Fcttalkylrest

H₃C-CH₂-O-(CH₂-CH₂-O)₃-CH₂-CH-Ch,

OH OH H₃C (CH₂)p—O~CH₂—CH — CH₂

OH OH H₃C (CHj)₁-S -CH₂-CH -CH₂

OH OH H₃C (CH₂)^-O-CH₂-CH-CH₂

OH OH H₃C (CHj)_n- S -CH₂-CH — CH₂

OH OH Auflade.

(mV)

1200
1200

900
800
800
800

HWZ

(Sek.)

(Tage)

45

0.3

1,0

0.6

1.6

KDZ

IO

10

IO

Aufladg.

(mV)

1200 1200

1150

1200

600

HWZ

(Sek.)

KDZ

(Tage)

<0,3

0,5

<0.3

1,4

Thermische Belastung 6 Min. 260 C

Aufladg.

(mV)

1200 1200

1200

800

850

900

HWZ

(Sek.)

Aufladg.

(Tage) (mV)

α. X

50

0,3

1.5

0.3

1.6

10 10

10

1200 1200

1200

10

500

450

500

(Sek.)

Thermische Belastung 10 Min. VtQ C

KDZ = Konditionierungszeit. HWZ = Halbwertzeil.

Tabelle 2

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C/45% relativer Luftfeuchte

Kunststoff: Polypropylen

0,5
0.5

0.5

Antistatik-Zusatz

Ohne
H₃C

-CO-NI—CH₂-CH₂-OH)₂

H₃C (CH₂)TT- S -CH₂-CH — CH₂

OH OH H,C (CH₂)^ - Ο—CH₂-CH — CH₂

! ί OH OH

KDZ	Auf- ladg.
(Tage)	(mV)
3	1200
3	1100
3	800
3	800

HWZ

iSek.)

5.0
1.0

0.6

KDZ

Aufladg.

Tage) ImV)

10
10

10

1200 900

600

HWZ

(Sek.)

KDZ

Aufladg.

(Tagelj(mV)

1.5 0.5

<0.3

1200 1200 1100

1100

HWZ (Sek.)

15

45

KDZ

Tagcl(mV)

10

10 10

10

ff ladg.

1200 1200

1100

(Sek.)

8 Stunden in Wasser von 20 C gelagert

KDZ = Konditionierungszeit. HWZ = Halbwertzeit

Tabelle 3

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22 C/45% relativer Luftfeuchte Kunststoff: Hochdruck-Polyäthylen

	Antistatik-Zusatz	Ohne	KDZ	Aufladung	HWZ	KDZ	Aufladung	HWZ
		H,C—(CH₂)P-O-CH₂-CH -CH₂	(Tage»	(mV)	(SeU	(Tagel	(mV)	L (Sek)
	OH OH	3	1100	r	10	1100	X
0.1	3	460	0.3	10	420	<0,3

509508/401

Fortsetzung

Antislatik-Zusalz

H₃C-(CH₂)^-O-CH₂-CH - CH₂

OH OH

H₃C-(CH₂^₂T- S -CH₂-CH - CH₂

OH OH

KDZ = Konditionierungszeil.
HWZ = Halbwertzeit.

KDZ

(Tage)

Aufladung (mV)

300

250

HWZ
(Sek.)

<0,3

0,5

KDZ

(Tage)

10

Aufladung (mV)

260

160

HWZ (Sek.)

<0,3

Tabelle 4

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22°C/45% relativer Luftfeuchte Kunststoff: Polyesterurethan

%	Antistatik-Zusatz	Ohne	KDZ (Tage)	Aufladung (mV)	HWZ (Sek.)	KDZ (Tage)	Aufladung (mV)	HWZ (Sek.)
	H₃C-tCH₂teCO-N(-CH₂-CH₂-OH)₂	3	1000	50	10	1000	26
1	H₃C-iCH₂)n-0-CH₂-CH - CH₂	3	800	4,5	10	700	1,0
1	OH OH	3	60	1,2	10	40	0,3
	H₃C-(CH₂)J₇- S -CH₂-CH - CH₂
1	OH OH	3	46	1,5	10	34	0.3

KDZ = Konditionierungszeit.
HWZ = Halbwertzeit.

Tabelle 5

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22"C/45% relativer Luftfeuchte Kunststoff: Polyacrylnitril

%	AnüMalik'/usai/	Ohne	KDZ	Aufladung	HW/	KI)/	Aufladung	HWZ
		H₃C-(CH₂^CO-Ni-CH₂-CH₂-OH)₂	(Tagel	(mV)	(Sekl	(Tage)	(mV ι	(Sek.·
	H₃C-(CH₂)JT-O-CH — CH₂	3	1000	20	10	1000	20
1	OH OH	3	1000	20	10	1000	4.5
1	H₃C-(CH₂)Tr S -CH₂-CH - CH₂	3	900	1.0	10	750	0.6
	OH OH
1	3	600	0,5	10	550	0.3

KDZ - Konditionierungszeit. HWZ - Halbwertzeit.

11 12

Tabelle 6

STATIC-HONESTOMETER-Priifungen bei 22°C/45% relativer Luftfeuchte

Kunststoff: Polyamid 6

%	¹ Antistatik-Zusatz	Ohne	KDZ	Aufladung	HWZ	KDZ	Aufladung	HWZ
		Polyäthylenglycol (MG 600)	(Tage)	(mV)	(Sek.)	(Tage)	(mV)	(Sek.)
	H₃C-^CH₂)Pr-O-CH₂-CH — CH₂	3	1200	>60	10	1200	>60
2	OH OH	3	1200	>60	10	1200	>60
2	H₃C—(CH₂)I₃-O-CH₂-CH — CH₂	3	1200	24	10	1100	6
	OH OH
2	3	1150	20	10	1100	4

KDZ = Konditionierungszeit.
HWZ = Halbwertzeit.

Tabelle 7

STATIC-HONESTOMETER-Prüfungen bei 22^cC/45% relativer Luftfeuchte Kunststoff: Weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid

%	Antistatik-Zusatz	Ohne	KDZ	Aufladung	HWZ	KDZ	Aufladung	HWZ
		*TT Γ //"ΊΤ \ C\ C^W Γ"Τ T .. CW*	(Tage)	(mV)	(Sek.)	(Tage)	(mV)	(Sek.)
		3	410	0,3	10	380	0,3
1,5	OH	3	100	0,3	10	90	0,3



1,5	I . L-Ni-CH₂-CH₂-OH)₂ · H₃C-O-SO₃	3	90	0,3	10	90	0,3
1,5	CH₃	3	170	0,3	10	170	0,3
	H₃C-(CH₂)JoCO-O-(CH₂-CH₂-O)^H
1,5	H₃C—(CH₂)JT-O-CH₂-CH — CH₂	3	190	0,3	10	170	0,3
	OH OH
H₃C-(CHj)₁T- S -CH₂-CH — CH₂
OH OH

Tabelle 8 Zersetzungspunkte von Antistatika

Produkt (Antistatikum)

Zersetzungs-Punkt

cc,

Zersetzungs-Krttenen Blasenbildung I Verfärbung

Erfindungsgemäße Verbindungen H₃C-(CH₂)JT- S -CH₂-CH — CH₂

OH OH

H₃C-(CH₂)JT- 0-CH₂-CH — CH₂

OH OH

235

255

13

Fortsetzung

14

Produkt
(Antistatikum)

Zersetzungs-Punkt

( C)

Erfindungsgemäße Verbindungen H₃C-(CH₂)S-O-CH₂-CH — CH₂

OH OH

Handelsübliche Produkte H₃C-(CH₂)i6-CO—N(—CH₂-CH₂- OH)₂ H₃C—(CH₂)Jo-CO- O—(CH₂-CH₂- Ofcrr H

Kationaktives Produkt auf Basis eines Fettalkylamins (ARMOSTAT® 300)

Kationaktives Produkt auf Basis eines Fettalkylamins (ARMOSTAT® 400)

NOPCOSTAT® HS

Anionaktives Produkt auf Fettalkylsulfonatbasis Produkt auf Basis Polyäthylenglycol-Fettalkyläther

H₃C-(CH₂)n-O-CH₂-C-CH₂-N(-CH₂-CH₂-OH)₂

OH CH₃ H₃C-O-SO₃

Produkt auf Basis einer quarternären Fettalkylammoniumverbindune (CATANAC® LSA)

H₃C-(CH₂)SS-CO-NH-(CH₂)T^n-CH₂-CH₂-OH

CH₃ H₂POi

CH₃ H₃C-(CH₂)Je-CO-NH-(CH₂)J-N-CH₂-CH₂OH NO₃ 260

130 170 170

220

170 160 125

120 200

130

100

Zersetzungs-Kriterien Blasenbildung I Vcrfiirbi

Claims

Patentansprüche:

V]. Antistatische thermoplastische Kunststoffe und Kautschuk, die 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Fonnmasse, einer Verbindung oder von Gemischen der Formel

R-X-CH₂-CH — CH₂
OH OH

IO