DE2233941B2 - Verwendung von perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdaempfende mittel - Google Patents
Verwendung von perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdaempfende mittelInfo
- Publication number
- DE2233941B2 DE2233941B2 DE19722233941 DE2233941A DE2233941B2 DE 2233941 B2 DE2233941 B2 DE 2233941B2 DE 19722233941 DE19722233941 DE 19722233941 DE 2233941 A DE2233941 A DE 2233941A DE 2233941 B2 DE2233941 B2 DE 2233941B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- foam
- compounds
- see
- general formula
- substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 42
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- -1 oleic acid aluminum Chemical compound 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAQFSZFQCXLMNT-ACMTZBLWSA-N (3s)-3-amino-4-[[(2s)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 AAQFSZFQCXLMNT-ACMTZBLWSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTIVACHGVHIMMK-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]phenol Chemical compound COC1=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=CC=C1N=NC1=CC=C(O)C=C1 PTIVACHGVHIMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- HRKAMJBPFPHCSD-UHFFFAOYSA-N Tri-isobutylphosphate Chemical compound CC(C)COP(=O)(OCC(C)C)OCC(C)C HRKAMJBPFPHCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- YXXQTQYRRHHWFL-UHFFFAOYSA-N diiodophosphanyl(diiodo)phosphane Chemical compound IP(I)P(I)I YXXQTQYRRHHWFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
- B01D19/0418—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance compounds containing P-atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Coloring (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paper (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
Description
Bei der Durchführung von chemischen und technischen Prozessen, bei denen Lösungen von Stoffen :,
verarbeitet werden, die eine bestimmte Grenzflächenaktivität entfalten, kommt es häufig zu einer sehr
störenden und unerwünschten Schaumbildung, die sogar den gesamten Prozeß in Frage stellen kann. Solche
unerwünschten Schaumbildungen treten z. B. bei der Verarbeitung eiweißhaltiger Lösungen und bei Netz-,
Klotz- und Färbevorgängen von Textilien störend in Erscheinung.
Die Schaumentwicklung hängt unter anderem ab von der Konzentration, der Grenzflächenaktivitäi, der
Temperatur und der Bewegung der Lösung.
Verschiedene technische und chemische Prozesse, die Schaumbildner, wie z. B. gewisse Proteine, Paraffinkettensalze,
Saponine enthalten, können nur dann durchgeführt werden, wenn bestimmte Stoffe zugesetzt werden,
die das Schäumen vermindern oder verhindern. Solche Stoffe werden z. B. als Antischaummittel, Entschäumer,
Schaumverhütungsmittel oder schaumdämpfende Mittel bezeichnet. Gute schaumdämpfende Mittel sollen
den Schaum bereits bei Zusatz von kleinen Mengen rasch und dauerhaft niederschlagen, keine unerwünschten
Nebenwirkungen verursachen und universell einsetzbar sein. Als schaumdämpfende Mittel werden z. B.
natürliche Fette und öle (wie z. B. Sperm-, Schmalz-,
Tranöl), langkettige Alkohole (n-Octylalkohol, Cetylalkohol),
hochmolekulare Glykole, Silikonöle, fluorhaltige, nicht perfluorierte Verbindungen, Tri-isobutylphosphat,
Aluminiumseifen der Stearin- oder ölsäure, verwendet. Auch Mischungen verschiedener schaumdämpfender
Mittel werden angewandt, so z. B. in der Färberei und Druckerei Gemische aus höheren
aliphatischen Alkoholen, Estern und Ketonen oder emulgierfähige Mischungen von Neutral- und Mineralölen.
Die bisher bekannten schaumdämpfenden Mittel besitzen, insbesondere bei ihrem Einsatz in der Färberei
und Druckerei eine Reihe von Nachteilen. Sie erfordern entweder relativ hohe, d. h. unwirtschaftliche Einsatzmengen,
oder erzeugen die Gefahr von Fleckenbildungen auf dem behandelten Material oder sie sind bei f>5
Einwirkungen von Hitze oder Säuren oder gegenüber Oxydationseinflüssen nicht beständig. Zum Teil treten
bei den bekannten schaumdämpfenden Mitteln auch Schwierigkeiten dadurch auf, daß sie in wäßrigen
Medien nicht oder nicht ausreichend löslich sind.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung werden nun Verbindungen der allgemeinen Formel I
nF2n + 1]„-.tlPO(OH).v
x die Zahll oder 2,
η eine ganze Zahl von 4 bis 24
bedeutet, und deren Salze als schaumdämpfende Mittel verwendet, wodurch die Nachteile der bisherigen
schaumdämpfenden Mittel vermieden werden.
Die erfindungsgemäß als schaumdämpfende Mittel zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel 1
besitzen eine hohe Beständigkeit, vor allem gegenüber Hitze-, Säure- und Oxydationseinflüssen und können im
pH-Bereich von 1 bis 12 bei ionogenen und nichtionogenen schaumbildenden Verbindungen, wie z. B. bei
Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkoholsulfaten und Alkoholäthersulfaten, Oxäthylierungsprodukten von
Alkoholen, Säuren und/oder Aminen, quaternären Ammoniumverbindungen usw. angewandt werden. Sie
eignen sich zur Verhinderung der Schaumbildung bzw. zur Zerstörung von Schäumen beispielsweise bei
Verfahren der Textilveredelung, in der Papierindustrie, Lederindustrie, kosmetischen und pharmazeutischen
Industrie, Metallindustrie usw. Vorzugsweise erfolgt die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel
1 als schaumdämpfende Mittel in Flotten oder Lösungen, die in der Textilindustrie Anwendung finden oder in
Lösungen von anionaktiven oder nichtionogenen Tensiden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden einzeln oder in Mischung, gelöst oder
ungelöst den Lösungen bzw. Flotten der schäumenden Substanzen zugesetzt oder auch in feste Mischungen
anderer Substanzen, wie Tenside, Farbstoffe, Druckpasten usw. eingearbeitet.
Die für den Einsatz als Schaumdämpfer erforderlichen Konzentrationen der Verbindungen der allgemeinen
Formel 1 liegen etwa im Bereich zwischen 0,001 g/l und 0,1 g/l. Bei diesen Konzentrationen wirken die
Verbindungen zwar stark schaumdämpfend, erhöhen jedoch nicht die Netzkraft und die Flottenaufnahmewerte
z. B. bei Netz- und Klotzvorgängen an Textilien.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind für ,v = 1 Phosphin-Säuren der allgemeinen Formel
[CnF2n + 1I2PO(OH)
und für χ = 2 Phosphonsäuren der allgemeinen Formel [CnF2n + 1]PO(OH)2
bzw. Salze dieser P'hosphin- oder Phosphon-Säuren, wobei die Natrium·, Calcium- und Magnesiumsalze
bevorzugt werden. Die perfluorierten Reste C„F2n + i
sind vorzugsweise unverzweigt und besitzen vorzugsweise 6 bis 12 C-Atome.
Diese Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Herstellung sind Gegenstand einer älteren
Anmeldung gemäß der DT-OS 21 10 767.
Nach dieser älteren Anmeldung dienen zur Herstellung der erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen
der allgemeinen Formel ! als Ausgangsmaterial Per'luoralkylphosphordijodide und Bis-(Perfluoralkyl)-
phosphorjodide der allgemeinen Formeln
[CnF2n + 1]PJ2
[CnF2n + 1]PJ2
[CnF2n + 1I2PJ.
Durch Hydrolyse dieser Perfluoralkyl-Phosphorjodide gelangt man zunächst zu den Perfluoralkyl-phosphonigsäuren
der allgemeinen Formel Il und den Pei fluoralkyl-phosphinigsäuren
der allgemeinen Formel III
[CnF2n + 1]P(OH)2
[CnF2n + 1
[CnF2n + 1
(11)
(III)
(III)
die sich ihrerseits mit Oxydationsmitteln in die entsprechenden Perfluoralkylphosphonsäuren und Perfluoralkylphosphinsäuren
der allgemeinen Formel I überführen lassen. Als Oxydationsmittel können Jod, Sauerstoff, Salpetersäure, Chlor, Wasserstoffperoxid
verwendet werden. Die Hydrolyse und die Oxydation können bei normaler Temperatur vorgenommen werden.
Normalerweise wird das Perfluoralkylphosphordijodid ([CnF2n+I]PJ2) oder ein Bis-(Perfluoralkyl)-phosphorjodid
([CnF2n+ O2PJ) oder ein Gemisch von beiden
bis zur vollständigen Auflösung in Wasser gerührt, dann Oxydationsmittel zugegeben, von eventuell abgeschie- 2S
denem Jod abfiltriert und die Lösung eingedampft. Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind meist
farblose feste Verbindungen. Die Überführung der Perfluoralkyl-phosphin- bzw. -phosphonsäuren in die
entsprechenden Salze kann in an sich bekannter Weise ^o
erfolgen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I erfordern bei ihrer Verwendung als schaumdämpfende Mittel
sehr geringe Einsatzmengen und erzeugen, z. B. bei der Färberei und Druckerei, keine Fleckenbildung auf dem
gefärbten oder bedruckten Material. Sie sind in Wasser und wäßrigen Medien gut löslich und chemisch wegen
der vollfluorierten Alkylkette schwer angreifbar. Durch Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
I werden Schäume insbesondere bei anionischen und nichtionischen schaumbildenden Substanzen sehr
rasch vermindert und meistens sehr rasch vollständig zerstört.
Zur Prüfung der schaumdämpfenden Wirkung der zur Anmeldung gelangenden Substanzen wurden die Hs
Schaumschlagmethode nach DIN 53902/1 und die Schaumbestimmungsmethode nach Ross-Miles
(DIN 53902/2) angewendet.
Als Vergleichssubstanz wurde u. a. folgende, den erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen chemisch
am nächsten stehende Verbindung gemäß der DT-OS 19 36 843 verwendet:
(CFnCH2CH2O)2POO NH4'
Die Versuchsergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen angegeben.
In den Tabellen sind die zugesetzten bzw. geprüften Substanzen mit 1 bis 21 beziffert. Bei den Substanzen 1
bis 12 handelt es sich um Verbindungen bzw. Gemische
von Verbindungen gemäß der Formel I. Die Substanz 13 (m
ist die genannte bekannte schaumdämpfende Verbindung. Die Substanzen 14 bis 21 sind bekannte Netzmittel
und andere Tenside, Komplexbildner sowie vorwiegend in der Textilfärberei eingesetzte Hilfsmittel.
Zusammensetzung der eingesetzten Verbindungen:
Zusammensetzung der eingesetzten Verbindungen:
!.C4F4PO3H2 + (C4F9J2PO2H (äquimolekulares
Gemisch)
Gemisch)
2. C6F15POjH2 + (C6F1-O2PO2H (äquimolekulares
Gemisch)
3.C6F1-1PO3H2
4.(C6F13I2PO2H
4.(C6F13I2PO2H
5. C8FnPO3H2 + (CaF17J2PO2H (äquimolekulares
Gemisch)
6.C8F17PO3H2
7.(C8F17I2PO2H
8. C10F21PO3H2
9.(C10F21J2PO2H
7.(C8F17I2PO2H
8. C10F21PO3H2
9.(C10F21J2PO2H
10. Gemisch von Verbindungen der Formeln C2F5(C2F4JnPO3H, + [C2F5(C2F4)J2PO2H .
wobei im Gemisch Verbindungen mi! n = 2, 3
und 4 vorhanden sind.
11. Gemisch von Verbindungen der Formeln
C2F5(C2F4JnPO3H2 + [C2Fj(C2F4U2PO2H .
wobei im Gemisch Verbindungen mil » = 4 bis S
vorhanden sind.
12. Gemisch von Verbindungen der Formeln
C2F5(C2F4J11PO1H2 + [C2F5(C2F4)J2PO2H.
wobei im Gemisch Verbindungen mit 11 = 1 bis 11
vorhanden sind.
I 3. [C6F13CH2CH2O]2PO2NH4
14. Cl2-sek.-Alkansulfonat
15. Älhylendiamintetraessigsüure
(CHj)2
16. Cocosalkyl —N'
CH2COO
17. Cocosalkyl —NH2-CH2COO-
18. C12. iK-Alkyldimethylbenzylarnmoniumchlond
19. Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Cocosalkylamin
+ IO Mol Äthylenoxid
20. Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Isotridecylalkohol + 8 Mol Äthylenoxid
21. Cocosalkyldimethylaniinoxid.
Schaumhöhe und -beständigkeit nach der Schaumschlagmethode
von Ci;./i(i-sek. Alkansull'onat (0,75 g/l)
unter Zusatz von FluoraUylphosphorverbindungen
| /usal/ | (g/l) | Γ | Schaumhöhe (mm) | bis /um | nach |
| Substanz | _ | (In Klammern: see | Zerfall des Schaumesi | .100 see | |
| Nr. | 0.02 | sofort nach | |||
| 120 see | 170 | ||||
| - | |||||
| ( O | 1 75 175 | ||||
| Ohne | 25 | 100 0(1) | |||
| 5 | 25 | ||||
Fortsetzung
/USilt/
SubsUin/
Nr.
Nr.
Schaumhöhe (n.m)
(In Klammern: see bis /um
/erfüll des Sehaumcsi
sofort nach nach
120 sec 300 see
(g/l)
0,02
0,02
0,02
0,02
0,02
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
0,005
25 25 25 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70
120 140 140 215 190 200 205 205 140
190 200 205 180 180 205 190 180
0(1) 0(20)
110
210 0(10) 0(10) 0(10) 0 (SO) 0(1) 0 (50) 0(40) 0
0(90) 0(1) 0 0(30)
180 Einsatzkonzentratiop.en keine Änderung gegenüber den in Tabelle 1 aufgeführten Daten.
Schaumhöhe und -beständigkeit nach der Schaumschlagmethode von Cu/Cix-sek. Alkansullonat
(0,75g/l) unter Zusatz von Fluoralkylphosphorvcrbindungen.
20
25
175
| Zusatz | (g/l) | T | Schaumhöhe (ml) | bis /um | nach |
| Substanz | (In Klammern: see | des Sehuumcsi | 300 see | ||
| Nr. | 0.02 | Zerfall | nach | ||
| 0,02 | sofort | 120 see | 340 | ||
| 0,02 | - | ||||
| 0,02 | (O | 360 | - | ||
| Ohne | 0,02 | 20 | 370 | 0 | - |
| 4 | 0,005 | 20 | 340 | 0(60) | - |
| 5 | 0,005 | 20 | 180 | 0(50) | 190 |
| 7 | 0.005 | 20 | 300 | 0(70) | 270 |
| 10 | 0,005 | 20 | 190 | 280 | — |
| 13 | 0.005 | 20 | 330 | 360 | - |
| Ohne | 0.005 | 70 | 410 | 0 | - |
| 4 | 70 | 250 | 0 | - | |
| 5 | 70 | 190 | 0(100) | 80 | |
| 7 | 70 | 170 | 0 (90) | ||
| 10 | 70 | 200 | 140 | ||
| 13 | 70 | 180 | |||
Die Schaumwerte bei Prüfung der Substanz Nr. 3 als Zusatz zu Ci2/i8-Alkansulfonat bei den pH-Werten 3, 5,
7, 9, 11 ergaben bei allen Temperaturen (bis 80° C) und
Schaumhöhe und -bestiindigkeit nach Ross-Miles von C,:/|«-sek. Alkansulfonat (1 g/l) in Abhängigkeil der
zugesetzten Menge an Fluoralkylphosphorverbindungen.
Zusatz Substanz
Nr. Schaumhöhe (mm)
(In Klammern: see bis zum
Zerfall des Schaumes)
| (g/l) | bei 25 C | nach | bei 70 | C | nach | |
| _ | sofort | 30 see | sofort | 300 see | ||
| 0,0001 | ||||||
| 0,0005 | 170 | 25 | ||||
| Ohne | 0,001 | 175 | 165 | 215 | 0(200) | |
| 5 | 0,002 | 170 | 160 | 200 | 0(110) | |
| 5 | 0,005 | 165 | 155 | 190 | 0(70) | |
| 5 | 0,02 | 160 | 50 | 190 | 0(20) | |
| 5 | 0,05 | 160 | 0 | 190 | 0(12) | |
| 5 | 0,05 | 160 | 0(1) | 135 | 0(1) | |
| 5 | 0,002 | 90 | 0(1) | 25 | 0(1) | |
| 5 | 20 | 120 | 25 | 175 | ||
| 13 | 165 | 165 | 180 | 170 | ||
| 13 | 170 | 175 | ||||
Schaumfolie und -beständigkeit nach R oss-M iles verschiedencrwaschaktiver Substanzen bei Zusatz von Fluoralkylphosphorverbindungen.
| Wasch aktive Substanz Nr. |
Zusatz Nr. |
Substanz | (g/l) |
| (lg/1) | |||
| 14 | - | 0.02 | |
| 14 | 5 |
Schaumhöhe (mm) (In Klammern: see bis zum Zerfall des Schaumes)
bei 25 C be: 70 t.
sofort nach 3(K) see sofort nach 120 see: nach 300 see
175 90 170
0(1)
0(1)
215
215
0(1)
0(1)
Fortsetzung
| Wasch- | Zusal/ | Subslan/ | (g/l) | Schaiimhöhe | (mm) (In Klammern: see | bis /um /crl'a | C | nach | Il ties Sc | liauniesl |
| aklivc | Ni-. | bei 25 C | bei 70 | |||||||
| Substanz | ||||||||||
| Nr. | solorl | nach .MK) sec solorl | 120 sec | nach MIO sec | ||||||
| Ug/I) | ....... |
14 14 17 17 19 19 19
15 15/5
5 13
| 0,1 | 175 |
| 0,1/0,02 | 50 |
| - | 120 |
| 0,05 | 70 |
| - | 120 |
| 0,01 | no |
| 0.01 | 90 |
In weiteren Versuchen wurde die Wirksamkeit der vollfluorierten Fluoralkylphosphorverbindungen der
allgemeinen Formel I bei direkter Zugabe zum Schaum geprüft. Hierzu wurden 100 ml-Schüttelzylinder mit
jeweils 50 ml Lösung verschiedener waschaktiver Substanzen (WAS) (5 g/l) 10 mal schnell um 180°
gedreht und die Schaumhöhe abgelesen. Im Wiederholungsversuch wurden sofort nach dem letzten Umdrehen auf den gebildeten Schaum 0,001 g Festsubstanz Nr.
5 (= 0,02 g/l) gegeben. Bei allen geprüften Substanzen fiel der Schaum spontan zusammen. Die Ergebnisse sind
in der Tabelle 5 angegeben.
| 175 | (1) | 215 |
| O | 85 | |
| 120 | 200 | |
| 70 | 90 | |
| 0 | (190) | 140 |
| 0 | no | |
| 25 | Tabelle 6 | 100 |
| 215 | (100) | 50 |
| 25 | (24) | 0 |
| 200 | 195 | |
| 90 | 90 | |
| 0 | - | |
| 0 | - | |
| 35 | 20 | |
100
95
100
100
95
80
85
70
100
80 75
5 10
0 10
Beispiel Zusammensetzung der NeU-Nr. mittel- oder l'arbslolT-l-lolte
3° 2) 3)
| WAS | Schaumhöhe (mm) | Nach Zugabe | 45 | 5) |
| Ohne Zusatz | von 0,001 g Substanz Nr. 5 4° |
|||
| auf den frisch | ||||
| gebildeten | ||||
| Schaum | 6) | |||
| (5 g/l) | solorl nach 300 see. | sofort | ||
| 7) |
55
In der folgenden Tabelle 6 sind die Ergebnisse von to
Schaumprüfungen nach der Schlagmethode bei 20" C an Netzmittel- und Farbstoff-Flotten ohne und mit Zusatz
der Substanz Nr. 5 [äquimolares Gemisch aus 10)
C.F17PO3H2 und (C8Fi7)JPO2H] zusammengefaßt:
Schaumhöhe (ml)
solo rl nach
300 see
Netzmittelflotte enthaltend 1 g/l Aralkylsufonat
(Phcnylsulfonat HSR konz.)
(Phcnylsulfonat HSR konz.)
400
310
Wie unter 1), und zusätzlich 0,01 g/l Substanz Nr. 5 NetzmiUcirioUe enthaltend 380
1 g/l sulfierten Polyglykoläther (Genapol LRO) Wie unter 3) und zusätzlich 350
0,01 g/1 Substanz Nr. 5 Dispersionsfarbstoff-Flottc 290 enthaltend
2 g/l Disperse Orange 29
2 g/l Ammoniumsulfat mit Essigsäure auf pH 5 eingestellt Wie unter 5) und zusätzlich 110
0.01 g/l Substanz Nr. 5 KüpenfarbstolT-Klotzflotte 370
enthaltend
30 g/l des Farbstoffs CI. 71025
30 g/l des Farbstoffs CI. 71025
8 g/I anionaktives Klotzhilfsmittel (Casservol RW konz.)
Wie unter 7) und zusätzlich 330 0,01 g/l Substanz Nr. 5
Schwefelfarbstoff-Klotzflotte 360 enthaltend
40 g/l des Farbstoffs CI. 53 271
15 g/l Soda kalz.
15 g/l Natriumsulfhydrat 95 %ig
5 g/l anionaktives Klotzhilfsmittel (Casservol AH)
Wie unter 9) und zusätzlich 350
0,01 g/l Substanz Nr. 5
350
360
250
350
330
Claims (2)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
[CnF2n + 1],, .,,PO(OH),
(D
worin
χ die Zahll oder 2, η eine ganze Zahl von 4 bis 24
bedeutet und deren Salzen als schaumdämpfende Mittel.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß η eine ganze Zahl von 6 bis 12 bedeutet.
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2233941A DE2233941C3 (de) | 1972-07-11 | 1972-07-11 | Verwendung von Perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdämpfende Mittel |
| NL7309145A NL7309145A (de) | 1972-07-11 | 1973-06-29 | |
| SU1944632A SU492062A3 (ru) | 1972-07-11 | 1973-07-09 | Противовспениватели |
| US377561A US3912654A (en) | 1972-07-11 | 1973-07-09 | Use of perfluoralkylphosphorus compounds as foam-dampening agents |
| JP7717073A JPS5618241B2 (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | |
| GB3284473A GB1426339A (en) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Use of perfluoralkyl-phosphorus compounds as foam-dampening agents |
| AU57905/73A AU484459B2 (en) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Use of perfluoralkylphosphorus compounds as foam-dampening agents |
| CH1003273A CH552401A (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Verwendung von perfluoralkyl-phosphorverbindungen als schaumdaempfende mittel ausserhalb der textilindustrie. |
| DD172190A DD105130A5 (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | |
| AT607673A AT330133B (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Schaumdampfung, insbesondere in flotten oder losungen von textilveredlungsmitteln bzw. in losungen von anionaktiven oder nichtionogenen tensiden |
| CH336274D CH336274A4 (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | |
| FR7325235A FR2191921B1 (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | |
| CA176,047A CA1014446A (en) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Perfluoralkylphosphorus compounds as foam-dampening agents |
| CH336274A CH568434B5 (de) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | |
| IT26421/73A IT994936B (it) | 1972-07-11 | 1973-07-10 | Impiego di composti del fosforo perfluoro alchilici come prodotti che limitano la formazione di schiuma |
| ZA734676A ZA734676B (en) | 1972-07-11 | 1973-07-11 | Use of perfluoralkyl phosphorus compounds as foam-dampening agents |
| ES416797A ES416797A1 (es) | 1972-07-11 | 1973-07-11 | Procedimiento para inhibir la formacion de espuma en proce-sos industriales. |
| BE133371A BE802214A (fr) | 1972-07-11 | 1973-07-11 | Utilisation de composes perfludralkyl-phosphores comme agents anti-mousses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2233941A DE2233941C3 (de) | 1972-07-11 | 1972-07-11 | Verwendung von Perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdämpfende Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2233941A1 DE2233941A1 (de) | 1974-01-31 |
| DE2233941B2 true DE2233941B2 (de) | 1977-07-14 |
| DE2233941C3 DE2233941C3 (de) | 1978-03-02 |
Family
ID=5850270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2233941A Expired DE2233941C3 (de) | 1972-07-11 | 1972-07-11 | Verwendung von Perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdämpfende Mittel |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3912654A (de) |
| JP (1) | JPS5618241B2 (de) |
| AT (1) | AT330133B (de) |
| BE (1) | BE802214A (de) |
| CA (1) | CA1014446A (de) |
| CH (3) | CH336274A4 (de) |
| DD (1) | DD105130A5 (de) |
| DE (1) | DE2233941C3 (de) |
| ES (1) | ES416797A1 (de) |
| FR (1) | FR2191921B1 (de) |
| GB (1) | GB1426339A (de) |
| IT (1) | IT994936B (de) |
| NL (1) | NL7309145A (de) |
| SU (1) | SU492062A3 (de) |
| ZA (1) | ZA734676B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2742853A1 (de) * | 1977-09-23 | 1979-04-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur unterdrueckung des schaeumens fluessiger medien |
| EP0299307A2 (de) * | 1987-07-14 | 1989-01-18 | Bayer Ag | Schaumhemmender Zusatz für saure Flüssigkeiten |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4270915A (en) * | 1978-09-19 | 1981-06-02 | United Merchants And Manufacturers, Inc. | Fabric printing process |
| US4293441A (en) * | 1979-03-12 | 1981-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Corrosion inhibiting heat transfer liquid |
| US4202706A (en) * | 1979-03-12 | 1980-05-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof |
| DE59008283D1 (de) * | 1989-07-08 | 1995-03-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Entschäumer für flüssige Netzmittel und schaumarme flüssige Pflanzenschutzmittel. |
| US5679618A (en) * | 1990-07-06 | 1997-10-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Antifoams for solid crop protection agents |
| DK0561265T3 (da) * | 1992-03-17 | 1996-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Skumdæmpere til faste plantebeskyttelsesmidler |
| BR9815058A (pt) | 1997-11-28 | 2000-10-03 | Clariant Gmbh | Processo para a preparação de ácidos dialquilfosfìnicos |
| EP0919560B1 (de) | 1997-11-28 | 2004-02-25 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen von Aryl-alkylphosphinsäuren |
| EP0919561B1 (de) | 1997-11-28 | 2004-02-18 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von Aryl-alkylphosphinsäuren |
| ES2209246T3 (es) | 1997-11-28 | 2004-06-16 | Clariant Gmbh | Procedimiento para la fabricacion de sales de acidos dialquilfosfinicos. |
| US6444618B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-09-03 | Basf Aktiengesellschaft | Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents |
| DE19927787C2 (de) | 1999-06-18 | 2003-12-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosphonsäuren |
| DE10220547A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-11-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Monohydro-Pefluoralkanen, Perfluoralkylphosphinaten und Perfluoralkylphosphonaten |
| DE102006025847A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Phosphinsäure in der Galvanotechnik |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2394596A (en) * | 1943-12-31 | 1946-02-12 | Standard Oil Dev Co | Nonfoaming compositions and methods of making same |
| US2792374A (en) * | 1953-01-14 | 1957-05-14 | Socony Mobil Oil Co Inc | Aqueous defoamants |
| NL130594C (de) * | 1968-07-22 |
-
1972
- 1972-07-11 DE DE2233941A patent/DE2233941C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-06-29 NL NL7309145A patent/NL7309145A/xx unknown
- 1973-07-09 SU SU1944632A patent/SU492062A3/ru active
- 1973-07-09 US US377561A patent/US3912654A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-07-10 AT AT607673A patent/AT330133B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-10 CH CH336274D patent/CH336274A4/xx unknown
- 1973-07-10 CH CH1003273A patent/CH552401A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-10 JP JP7717073A patent/JPS5618241B2/ja not_active Expired
- 1973-07-10 GB GB3284473A patent/GB1426339A/en not_active Expired
- 1973-07-10 FR FR7325235A patent/FR2191921B1/fr not_active Expired
- 1973-07-10 CH CH336274A patent/CH568434B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-10 CA CA176,047A patent/CA1014446A/en not_active Expired
- 1973-07-10 DD DD172190A patent/DD105130A5/xx unknown
- 1973-07-10 IT IT26421/73A patent/IT994936B/it active
- 1973-07-11 ES ES416797A patent/ES416797A1/es not_active Expired
- 1973-07-11 BE BE133371A patent/BE802214A/xx unknown
- 1973-07-11 ZA ZA734676A patent/ZA734676B/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2742853A1 (de) * | 1977-09-23 | 1979-04-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur unterdrueckung des schaeumens fluessiger medien |
| EP0299307A2 (de) * | 1987-07-14 | 1989-01-18 | Bayer Ag | Schaumhemmender Zusatz für saure Flüssigkeiten |
| EP0299307A3 (de) * | 1987-07-14 | 1991-04-17 | Bayer Ag | Schaumhemmender Zusatz für saure Flüssigkeiten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA734676B (en) | 1974-07-31 |
| US3912654A (en) | 1975-10-14 |
| NL7309145A (de) | 1974-01-15 |
| IT994936B (it) | 1975-10-20 |
| FR2191921B1 (de) | 1976-09-17 |
| CH568434B5 (de) | 1975-10-31 |
| DE2233941A1 (de) | 1974-01-31 |
| ATA607673A (de) | 1975-09-15 |
| CH552401A (de) | 1974-08-15 |
| AT330133B (de) | 1976-06-10 |
| JPS5618241B2 (de) | 1981-04-27 |
| ES416797A1 (es) | 1976-06-16 |
| SU492062A3 (ru) | 1975-11-15 |
| GB1426339A (en) | 1976-02-25 |
| DE2233941C3 (de) | 1978-03-02 |
| BE802214A (fr) | 1974-01-11 |
| DD105130A5 (de) | 1974-04-12 |
| CA1014446A (en) | 1977-07-26 |
| AU5790573A (en) | 1975-01-09 |
| JPS4953183A (de) | 1974-05-23 |
| CH336274A4 (de) | 1975-05-30 |
| FR2191921A1 (de) | 1974-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2233941C3 (de) | Verwendung von Perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdämpfende Mittel | |
| DE2902236C2 (de) | ||
| DE3107018C2 (de) | Aminoxide von Perfluoralkylverbindungen und ihre Verwendung | |
| DE3725030A1 (de) | Oberflaechenaktive hydroxysulfonate | |
| EP0174610B1 (de) | Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln | |
| DD251748A5 (de) | Verfahren zur herstellung von estern der zitronensaeure | |
| DE2461139C2 (de) | ||
| DE1249434B (de) | Waschmittel | |
| DE2210087B2 (de) | Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel | |
| DE2722819C2 (de) | Korrosionsinhibierendes Kühl- und Metallbearbeitungsmittel | |
| DE69220535T2 (de) | Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete Verbindungen | |
| DE1617103A1 (de) | Wasserloesliche Detergens-Kompositionen | |
| DE69013061T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern. | |
| DE2811152A1 (de) | Konzentriertes waescheweichspuelmittel | |
| EP0354344B1 (de) | Mercerisier- und/oder Laugiernetzmittel | |
| EP0005446B1 (de) | Amphotere oberflächenaktive Aminoetherverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH336274A (de) | Vorrichtung für Kraftfahrzeuge zum Herausarbeiten von in die Fahrbahn eingesunkenen Antriebsrädern | |
| EP0068352A1 (de) | Tensidmischungen aus alpha-Olefinsulfonaten und anderen Tensiden | |
| DE1792334A1 (de) | Hautschutzkomponente fuer anionaktive Tenside | |
| DE1619040A1 (de) | Netzmittel fuer alkalische Baeder | |
| DE2742853C2 (de) | Verwendung von fluorierten Alkoholen zur Unterdrückung des Schäumens flüssiger Medien | |
| DE69102634T2 (de) | Verzweigte äthertenside und ihre verwendung für ein verbessertes ölrückgewinnungsverfahren. | |
| DE19802733B4 (de) | Antischaummittel | |
| DE2113211C3 (de) | Mischung aus oberflächenaktiven Stoffen | |
| DE2104699C3 (de) | Verfahren zur Verhinderung der Schaumbildung in sauren Beizlösungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |