DE2231979B3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2231979B3 DE2231979B3 DE2231979B3 DE 2231979 B3 DE2231979 B3 DE 2231979B3 DE 2231979 B3 DE2231979 B3 DE 2231979B3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- brown
- medium
- culture medium
- growth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 75
- 230000002538 fungal Effects 0.000 claims 1
- 239000002609 media Substances 0.000 description 33
- 239000001963 growth media Substances 0.000 description 26
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 17
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- -1 trehülose Chemical compound 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N D-sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 7
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 7
- 229960004793 Sucrose Drugs 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 7
- 244000052769 pathogens Species 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 6
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 6
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 6
- CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N Sucrose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)[C@@]1(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-GDQSFJPYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-YOLKTULGSA-N Maltose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@H]1CO)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-YOLKTULGSA-N 0.000 description 4
- 240000001047 Malus domestica Species 0.000 description 4
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 4
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 4
- 240000005158 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M Potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 4
- 241000813749 Streptomyces kagawaensis Species 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 230000000843 anti-fungal Effects 0.000 description 4
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reduced Effects 0.000 description 4
- 229960005069 Calcium Drugs 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N Dichlozoline Chemical compound O=C1C(C)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010025482 Malaise Diseases 0.000 description 3
- 241000233647 Phytophthora nicotianae var. parasitica Species 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- 240000001016 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000003449 preventive Effects 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 210000004215 spores Anatomy 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222237 Colletotrichum trifolii Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N D-Mannitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N Inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 2
- 229960000367 Inositol Drugs 0.000 description 2
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N Isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N Maltol Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 210000004080 Milk Anatomy 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 210000002966 Serum Anatomy 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N Sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 241000187389 Streptomyces lavendulae Species 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic Effects 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 230000000877 morphologic Effects 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- BBBFYZOJHSYQMW-LGDQNDJISA-N (2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoic acid;(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O BBBFYZOJHSYQMW-LGDQNDJISA-N 0.000 description 1
- UQZSVIGPZAULMV-DKWTVANSSA-N (2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O UQZSVIGPZAULMV-DKWTVANSSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000266416 Alternaria japonica Species 0.000 description 1
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O Ammonium nitrate Chemical compound [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N Amyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005781 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 240000008371 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 229940075615 Bacillus subtilis Drugs 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L Calcium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940095731 Candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 229940041514 Candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N Copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N D-(+)-Galactose Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 240000002860 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002243 Daucus carota subsp sativus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 210000003608 Feces Anatomy 0.000 description 1
- 240000001441 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229960002737 Fructose Drugs 0.000 description 1
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N Indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N Inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 229940029339 Inulin Drugs 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N Lactose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N 0.000 description 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFHFWLNCUQBZAU-UHFFFAOYSA-N O.CCCO.OC(=O)CC1=CC=CC=N1 Chemical compound O.CCCO.OC(=O)CC1=CC=CC=N1 AFHFWLNCUQBZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000190509 Ophiobolus Species 0.000 description 1
- 108060006601 PRM1 Proteins 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M Perchlorate Chemical class [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N Raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- 241001620634 Roger Species 0.000 description 1
- 235000003534 Saccharomyces carlsbergensis Nutrition 0.000 description 1
- 229940081969 Saccharomyces cerevisiae Drugs 0.000 description 1
- NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N Salicin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1CO NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N 0.000 description 1
- NGFMICBWJRZIBI-JZRPKSSGSA-N Salicin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)c1c(CO)cccc1 NGFMICBWJRZIBI-JZRPKSSGSA-N 0.000 description 1
- 241000192023 Sarcina Species 0.000 description 1
- LXANPKRCLVQAOG-NSHDSACASA-N Sorbinil Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2OCC[C@@]21NC(=O)NC2=O LXANPKRCLVQAOG-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229940076185 Staphylococcus aureus Drugs 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 Tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000607626 Vibrio cholerae Species 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 229960003487 Xylose Drugs 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000005042 Zier Kohl Nutrition 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L Zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating Effects 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 238000002814 agar dilution Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001479 arabinose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000001488 breeding Effects 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000010763 heavy fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-PYWDMBMJSA-N keto-D-sorbose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PYWDMBMJSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229940048914 protamine Drugs 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229940120668 salicin Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic Effects 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N triclene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N α-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
Description
HOCH
CH3CHCONHCH
CH3CHCONHCH
1 i
NH, CH,
ίο
15
20
und deren Süureadditionssalze, mit einer spezifischen Drehung des Hydrochloridsalzes von
[„]« = 63,2 U = I. H2O)
2. Verfahren zur Herstellung der pilzbefallverhindernden antibiotischen Verbindung»F-l 028«
gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man den Stamm Streptomyces kagawaensis nov. sp.
(FERM-PNr. 953: ATCC 21 811) auf einem Kulturmedium,
das eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle und ein Mineral enthält, unter aeroben
Bedingungen züchtet und die »F-1028«-Verbindung aus dem Kulturmedium isoliert, indem man an
einem Adsorbens adsorbiert und dann eluierl.
3. Fungicide Mittel, enthaltend die pilzbefallverhind^-nde
antibiotische Verbindung »F-1028« gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
35 Die »F-I02K«-Verbindung weist die folgenden Eigenschaften
(i) (ί*) »ηΓ.
(j) Sie besitzt ein Molekulargewicht von 2I1J,
(ii) sie liegt in Form farbloser Kristalle vor.
(iiii der Schmelzpunkt des Hydrochlorids hegt über 195 C ^Zersetzung).
(iv) die spezifische Drehung des Hydrochlorids beträgt [«]? = 63.2 (c = I. H2O).
.'ν) das UV-Spektrum einer wäßrigen Losung des
Hydrochlorids besitzt, wie in Abb. I dargestellt wird, keine besondere Absorption,
(Vi) das IR-Spektrum einer Mischung des Hydrochlorids
mit Kaliumbromid ist in F i g. 2 dargestellt.
(viii sie besitzt einen Rf-Wert bei der Dünnschichtchromatographie
an Silicagel von 0,68, wenn man als Entwicklungslösungsmiti .Γ n-Propanol-Pyridin-Essigsäure-Wasser
in einem Verhältnis von 15: 10:3: 12 verwendet und einen Rf-Wert von 0,21, wenn man als EntwickluniLsmittel
eine Mischung aus Bulanol-Essiusäure-Wasser
in einem Verhältnis von 3:1:2 verwendet,
(viii) es ist in Wasser leicht löslich und in Chloroform,
Benzol und Äther unlöslich und
(ix) die Farbreaktion ist positiv mit Ninhydrihn. Ehrlich-Reagens. EIson-Morcan-Rcagens. ToI-lens-
und Benedict-Reagcns und negativ mit Molish-Reagens, Sakaguchi-Reauens, Maltol-Reagcns
und EisendlU-Chloridreagens.
Die Verbindung »F-1028« mit diesen Eigenschaften (i) bis (ix) ergibt bei der wissenschaftlichen Bestimmung
der chemischen Struktur die folgende Formel
40
Die Erfindung betrifft eine neue pilzbefallverhindernde antibiolische Verbindung »F-1028« und die
Säurcadditionssalze davon, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung durch Fermentation
und fungicide Mittel, die in der Landwirtschaft und beim Gartenbau nützlich sind.
Lis wurde gefunden, daß eine pil/befallverhindernde
antibiotische Verbindung, die bis jetzt unbekannt war, hergestellt werden kann, wenn man Stämme, die
«F-1028«-Verbindung liefern und die zu dem Genus
Streptomyces gehören, in einem Kulturmedium, das eine Kohlcnsloffquclle. eine Stickstoffquelle und ein
Mineral enthält, unter aeroben Bedingungen kultiviert b/w. züchtet.
Vor der vorliegenden Erfindung war das Vorhandensein
eines Stammes, der m dem Genus Streptomyces gehört und der die Subsianz»F-1028« liefert, die
starke püzbcfallvcrhindernde Wirkung und wachstuminhibierende Wirkung bei verschiedenen Pilzen zeigt,
insbesondere Schimmel, nicht bekannt.
Die neue pilzbefallvcrhindernde antibiotischc Verbindung,
die als »F-1028«-Verbindung bezeichnet wird, zeigt starke fungicide Aktivität gegen verschicdcnc
Fungi, die Pflanzenkrankheiten verursachen und nur eine geringe antibakterielle Wirkung auf verschiedene
Bakterien zeigen.
HCOH
HCNH,
! O
HOCH
HOCH
CH,CHCONHCH
NH, CH2- ■--'
Diese als »F-1028« bezeichnete Verbindung besitzt Aktivität gegen Arehimycetes, Phycomycetes. Ascomycetes.
Basidicmycetes und Fungi impcrfecti. Sie kann beispielsweise als Pfianzensdmtzfungicid verwendet
werden und weist sowohl vorbeugende als auch heilende Wirkungen bei einer großen Vielzahl von
Pflanzenpathogenen auf, die solche Krankheiten verursachen wie Pesthauch, Mehltau, Verdorren, Scheidctrockenfäule
bzw. Brand der Obstbäume, bakterielle Blatt-Trockenfäule oder helminthosporische (hclminthosporium)
Blattflecken bei Reis, Blattrost bei Weizen, bakterielle glatte oder klebearme Fäule bei Chinakohl,
braune Fäule bei Pfirsich, Blattfäule bei Bananen, grauer Schimmel bei Erdbeeren und anderen erntetragenden
Pflanzen, feinstflaumiger Schimmel bzw. Mehltau bei Trauben, Anthraknose von Trauben,
Äpfeln und Birnen, Stammfaule bei Gemüse, Anthraknose bei Melonen und Gurken, Melanose bei Zitrusf.
lichten, pulverartiger Schimmel bzw. Mehltau bei Weizen. Äpfeln, Gurken und gegen schwarze Flecken.
223
die durch Pil?«- verursacht werden, beispielsweise
gegen braune Schwurzfleckenkrankheiten an Äpfeln
oder frühen Tuu bei Kartoffeln, Schorf, der durch Pilze verursacht wird, beispielsweise Schorf an Birnen
„nd Äpfeln.
Es wurde nun erstmals der Stamm, der die Verbindung »F-1028« liefert, aus Erdboden isoliert, und
er wurde als Streptomyces kagawaensis bezeichnet.
Streptomyces kagawaensis nov. sp. (ί-ERM-P Nr
953: ATCC 21 811) ist durch die folgenden mikrobiologischen
Eigenschaften charakterisiert:
I. Morphologische Eigenschaften
Nach mikroskopischen Untersuchungen ist das Luft-Mycelium auf einem synthetischen Agarmedium
und einem Protamin- bzw. Proteinagarmedium unregelmäßig
yer/weigt. Die Sporangienträger (Sporangiophere) bilden geschlossene Spiralen mit kleinen
Windungen. Die Spore ist eine Ellipse in einer Größe »on C, / · 0,9 ·ι und besitzt eine stachelige bzw. dorneniragende
Überfläche.
II. Züchtungseigenschaften auf verschiedenen
Nährböden
Nährböden
1. Saccharose-Nitrat-Agarmedium (bei 27 C)
Wachstum: gut. schwachgelblichbraun bis hell schwachgelb.
Aerobes Mycelium: pulverartig, im Überfluß, gräulichbraun.
Anaerob: gelb.
Lösliches Pigment: schwachbraun.
2. Glucose-Asparagin-Agarmedium i.oei 27 C)
Wachstum: gut. schwachgelb bis schwachgelblichbraun.
Aerobes Mycelium: pulverartig, im Überfluß, schwachrosa bis bräunlichweiß.
Anaerob: gelblichbraun.
Lösliches Pigment: schwachgelb.
3. Glycerin-Asparagin-Agarmediiim (bei 27 C)
Wachstum: gut. gelblichbraiin. das vegetative Mycelum
tritt in das Medium ein.
Aerobes Mycelium: weiß bis rosaweiß.
Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
Aerobes Mycelium: weiß bis rosaweiß.
Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
4. Starke-anorganisches-Salz-Agarmcdium (bei 27 C)
Wachstum: gut, schwachgelb.
Aerobes Mycelium: pulverartig, bräunlichweiß bis schwachbraun.
Anaerob: gclblichbraun.
Lösliches Pigment: gelblichbraiin.
Aerobes Mycelium: pulverartig, bräunlichweiß bis schwachbraun.
Anaerob: gclblichbraun.
Lösliches Pigment: gelblichbraiin.
5. Thyrosin-Agarmedium (bei 27 C)
Wachstum: hcllplblichbraun bis dunkelbraun.
Aerobes Mycelium: weiß bis bräunlichweiß.
Anaerob: braun bis dunkelbraun.
Lösliches Pigment: schwarz.
Aerobes Mycelium: weiß bis bräunlichweiß.
Anaerob: braun bis dunkelbraun.
Lösliches Pigment: schwarz.
6. Nähragarmedium (bei 27 C)
Wachstum: hellgelblichbraun.
Aerobes Mycelium: keines.
Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
Aerobes Mycelium: keines.
Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
1 i 979
7. Hefe-Malz-Agarmedium (bei 27 C)
Wachstum: gut, gelblichbraun, vegetatives Mycelium trill ins Medium ein.
Aerobes Mycelium: baumwollarlig, weiß bis schwachrosa.
Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
8. Weizenmehl-Agarmedium (bei 27 C)
Wachstum: gut, gelblichbraun, vegetatives Mycelium tritt ins Medium ein.
Aerobes Mycelium:pulveraftig, reichlich, hellbraun. Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
Aerobes Mycelium:pulveraftig, reichlich, hellbraun. Anaerob: braun.
Lösliches Pigment: gelblichbraun.
9. Pepton-Hefe-Eisen-Agarmedium (bei 27 C)
Wachstum: glänzendgelblichweiß. Aerobes Myceiium: keines.
Anaerob: graubraun.
Anaerob: graubraun.
Lösliches Pigment: dunkelbraun.
10. Loefner-koauuliertes-Serum-Agarmedium
- (bei 27 C)
Wachstum: glänzendbraiin.
Aerobes Mycelium: knapp, farblos. Lösliches Pigment: braun, kein Schmelzen, keine
Verflüssigung.
11. Ei-Agarmedium (bei 27 C)
Wachstum: gebördelt bzw. gefaltet, gelblichbraun
bis dunkelbraun.
Aerobes Mycelium: weiß bis trübeweiß. Anaerob: bräunlichbraun.
Lösliches Pigment: dunkelgelbbraun, kein Schmelzen.
12. Kartouelstück (bei 27 C)
Wachstum: dick, erhaben, glänzendgdblichbraun.
Aerobes Mycelium: schwach, weiß. Lösliches Pigment: gelblichbraun bis dunkelbraun.
13. Karottenstück
Wachstum: dick, erhaben, glänzendgelblichbraun. Aerobes Mycelium: baumwollariig, weiß.
Lösliches Pigment:schwach, schwachgelblichbraun.
14. Glucose-Peplon-Gclatincmedium (bei 27 C)
Wachstum: gefaltet, schwachgraubraun. Aerobes Mycelium: schwachgrau-farblos.
Lösliches Pigment: braun.
15. Magermilchmedium (bei 27 C)
Wachstum: Ring oder Membrane, schwachgelblichbraun.
Aerobes Mycelium: schwach, farblos. Lösliches Pigment: schwachgelblichbraun.
IH. Physiologische Eigenschaften
1. Optimale Bedingungen zum Wachstum: Temperatur: zwischen 25 bis 3()"C.
pH: zwischen 6 und 8.
Aerobe Bedingungen.
Aerobe Bedingungen.
2. Bedingungen, bei denen Wachstum auftritt: Temperatur: zwischen 15 und 38 C.
pH: zwischen 4 und 9.
3. Bildung von Meliimin: positiv.
4. Reduktion von Salpetersäure: schwach
5. Milchkoagulation: schwach,
6. Milchpeptonisierung: ΓπΓιοίμ,
7. uelHtineverfllissigung: schwach.
8. Zersetzung von Starke: positiv.
9. Bildung von Schwefel wasserstoff: positiv.
H). Lösung von koaguliertem Serum: negativ.
H). Lösung von koaguliertem Serum: negativ.
IV. Assimilation von Kohlenstoffqucllen
Die Assimilation von Kohlenstoffquelle,n wurde
gemäß dem D. G. Pridham-et-al.-Verfahren untersucht.
Gute Assimilation: Arabinose, Glucose, Galactose, Glycerin, Lävulose, Mannose, Maltose, Melibiosc,
Saccharose, Trehülose, Inosit, Mannit.
Maßige Assimilation.· Lactose, Xylose.
Geringe Assimilation: Raffinose, Rhamnosc, Salicin,
Inulin, Sorbinol (Sorbit).
Reine Assimilation: Melezitose. Sorbose. Adonil,
Dulcil.
Entsprechend diesen mikrobiologischen Eigenschaften nimmt manan, daßder»F-1028«-Verbindung
liefernde Stamm, der mit schwachrosa oder gräiilichbraunem
aerobem Mycelium wachst und der ein braunes oder gelblichbraunes lösliches Pigment auf
einem Protein-Agarmedium liefert, zu den Slrcptomycen.
insbesondere /u Streptomyces lavendulac gehört.
Unter bekannten Species von Sireplomyccs. die
diese charakteristischen Eigenschaften besitzen, sind Streplomyces lavendulae, Streptomyces vcn*zue)ae
und Streptomyces verginiae, die in Bcrgcys Mannual of Determinative Bacteriology, 7"' Edition, beschrieben
werden,und die Actimomyceten von W a k s m a n, Vol. 2. ähnlich dem erfindungsgemäßcn Stamm.
Jedoch sind die Sporenoberflächen dieser drei Stämme glatt, und im Gegensat/ hier/u ist die des
»F-1028«-Verbindung liefernden Stamms stachelig. Ein Vergleich der kulturellen Eigenschaften /wischen
dem »F-I()28«-Verbindung liefernden Stamm und diesen drei Stämmen zeigt, daß die drei Stämme kein
lösliches Pigment ergeben, daß aber der » F-1028«- Vcrbindung liefernde Stamm gelblichbrauncs lösliches
Pigment auf einem Rohrzucker-Nitral-Agarmedium
liefert. Weiterhin zeigen bei der Assimilation von Kohlenstoffquellen jeder dieser drei Stämme
geringe oder keine Assimilation bei Merbiosc, Saccharose.
Inosit und Mannit. Dagegen assimiliert der i>F-1028«-Verbindung liefernde Stamm diese Saccharide
gut.
Durch die Unterschiede in den morphologischen, Wachstums- und physiologischen Eigenschaften kann
der Stamm, der »F-1028«-Verbindung liefert, eindeutig
Von Streptomyces lavendulae. Sireplomyccs veneluelae und Streptomyces verginiae unterschieden werden.
Der »F-1 (^«-Verbindung liefernde Stamm wurde
•Is Streptomyces-lavendulae-Gruppe im Hinblick auf die Wachstums- und physiologischen Eigenschaften
klassifiziert. Er ist aber ein neuer Stamm und unterscheidet sich von den bekannten Mikroorganismen.
Er wurde daher mit dem Namen Slrcplomyees kaga-Wiiensis
nov. sp. versehen, entsprechend den Unterschieden der Sporcnobcrflächenslruktur und der Saccharid-Assimiialion
und der Fähigkeit, die neue antibiolische
»K-1028«-Verbindung zu liefern.
Das erfindungsgcmäßc Verfahren zur Herstellung
der piUbt!iillverhindtjrnden antibiotischcn Verbin
dung »F-I03X« ist somit dadurch gekenn/eichne
daß man den Stamm Streplomyces kagawaensi nov. sp. IFERM-P Nr 953: ATCC 21 811 lauf einer
Kulturmedium, das eine Kohlcnstoffquelle. eine Stick
sioffquelle und ein Mineral enthält, unter aerobei
Bedingungen züchtet und die »F-I()28«-Verbindunj aus dem Kulturmedium isoliert, indem man an einen
Adsorbens adsorbiert und dann eluieri.
Bin wichtiges Merkmal des erfmdung.gerjäüei
Verfahrens liegt darin, daß man einen »F-IO28«-Ver bindung liefernden Stamm, der zu Strepiomyec
kagawaensis gehört, kultiviert und die anlibiotischi
»F-IO28«-Verbindung aus dem Kulturmedium iso liert.
Bei der vorliegenden Erfindung wird der »F-IO28«
Verbindung liefernde Stamm in einem Kulturmedium das Nährstoffe, die im allgemeinen bei Mikroorganis
men verwendet werden, enthält, kultiviert. Als Nährmittelquelle
können alle bekannten Nährmiltel fiii Actimycen verwendet werden. beispielswei:-c im Handel
erhältliche Glucose. Stärke. Glycerin. Saccharose. Maltose, Dextrin. MeIiν.-.e und Fette als Kohlenstoffqueilen
(vgl. Tabelle I).
Beispiele von SlickstoffqucMen sind im Handel
erhältliches Sojabohnenmehl. Fleischextrakt. Pcpion. Hefe, Maiswasser, gepulverte Buumwollsamen. gepulverte
Erdnüsse. N-Z-Amin. Casein. Ammoniumsulfat.
Ammoniumnitrat und Natriumnitrat (vgl. Tabelle 2).
Beispiele von Mineralien (oder anorganischen Salzen) sind Calciumcarbonat. Natriumchlorid. Kaliumchlorid.
Phosphat. Magnesiumsulfat. Gcwünschleiifalls
kann eine Spur von Melallsalzf η vorhanden sein.
Jede Verbindung dieser Nährstoffe k;:nn verwendet werden, wenn sie von dem »l"-!()28«-Verbjndnng
liefernden Stumm assimiliert wird und bei der Herstellung der »F-1028«-Verbindung nüi/lich ist.
Herstellung von »F-!(^«-Verbindung in einem
Kulturmedium, das verschiedene Kohlcnstoffquellen enthält
In ein Reagenzglas (20 mm Durchmesser) gibt man 13 rnl eines flüssigen Kulturmediums, dasein basisches
Medium enthält, das 0.5% Pepton. 0.5% Fleischextrakt, 0.3% getrocknete Hefe. 0.5% Natriumchlorid
und 0,3% Calciumcarbonal enthält und die Kohlcnstoffquelle. wie sie in der folgenden Tabelle (Tabelle I)
beschrieben wird. Dann wird die Saat- bzw. Impfkullur
des »F-1028«-Verbindung liefernden Stamms auf dem Kulturmedium inokuliert. Das inokulierte
Reagenzglas wird unter Schütteln in einer hin und hergehenden Schüttelvorrichtung bei 27 C" inkubiert.
Die Bildung der »F-iO28«-Verbindiing ist in Tabelle I
dargestellt.
| 60 | KnlilcnslofTqticIlc | 2,0% |
| I. Glucose | 2.0% | |
| 2. Glycerin | 2.0% | |
| 65 | 3. Stärke | 1.0% |
| 4. Glucose | 1.0% | |
| Stärke |
| -> | pll | I--MJ2X | 1 | pll |
| 7,4 | mcgml | 7,6 | ||
| 7.4 | 632 | 7.4 | ||
| 7.6 | 452 | 8.0 | ||
| 7.4 | 548 | 8.0 | ||
| 538 |
J--1C12K
meg ml
Fortsetzung
5. Glycerin 1.0%
Stärke
Stärke
6. Mallose 2.0%
7. Dextrin 2.0%
8. Saccharose 2.0%
| I .lüc | pll | |
| pll | mci! ml | 8.0 |
| 7,6 | 590 | 8.4 |
| 8.2 | 78 | 7.8 |
| 7.8 | 284 | 8.4 |
| 8.4 | 36 | |
ι -m:x
mcj! ml
210
32 420
Die Herstellung der »F-1028«-Verbindung in einem
Kulturmedium, das verschiedene Sticksloffquellen
enthält
Zu einem basischen Medium, das 2,0% Glucose, 0,5% Natriumchlorid, 0,3% Calciumcarbonat enthält,
fügt man die in der folgenden Tabelle angegebenen Stickstoffquellen. Das Kulturmedium wurde auf
einen pH-Wert von 7 eingestellt, sterilisiert, mit der Impfkultur des »F-1028«-Verbindung liefernden
Stamms inokuliert und bei 27 C geschüttelt. Die Herstellung der »F-IO28«-Verbindung ist in der Tabelle 2
beschrieben.
1. Pepton 1.0%
2. Fleischextrakt 1.0%
3. gepulverte 3.0%
Sojabohnen
Sojabohnen
4 Maiswasser 2.0%
5. cetrocknete 1.0%
Hefe
6 Pepton 0.5%
Fleischextrakt 0.5%
netrockncte
Hefe
| Tage | π | pH | |
| I-I02X | 7.8 | ||
| pH | meg ml | 7.8 | |
| 7.6 | 632 | 7.8 | |
| 7.8 | 1212 | 7.8 | |
| 7.4 | 580 | 6.4 | |
| 7.4 | 368 | 7.8 | |
| 6.8 | |||
| 7.6 | 322 |
I-I02X meg, ml
420
358 322
174 116
342
Das beste Kultur- b/.w. Züchtungsverfahren ist eine flüssige Kultur, insbesondere eine untergetauchte
Kultur Id h. eine Fermentationsmethode, «ie Kulturverfehren,
bei denen geschüttelt wird: KesselfermentaiKHi:
Tankkulturverfahren usw.) mit Belüftung bei Temperaturen im Bereich, bei dem der »F-1028«-Verbindung
liefernde Stamm züchtbar ist und wobei die »F-»028«-Verbindung gebildet wird, bevorzugt bei
25 bis 35 C. Die praktische Kultur wird bei etwa 27 C durchgeführt und weitergeführt, bis sich ausreichend
»F-1028«-Verbindung akkumuliert hat Der
pH-Wert des Kulturmediums beträgt im allgemeinen 6 bis 9. vorzugsweise 6.2 bis 8.5. besonders bevorzugt
6.5 bis 8.
Die Konzentration an »F-1028«-Verbindung in
dem Kulturmedium erreicht ein Maximum innerhalb 2 bis 5 Taaen. sowohl bei dem Kulturverfahren, bei
dem geschüttelt wird, als auch bei dem Tankkulturverfahren. Da jedoch die Tage, die erforderlich sind, um
die maximale Konzentration an »F-!O28«-Verbindung zu erzielen, variieren können gemäß den Belüftungs-
und Rührungsbedingungen im gleichen Kulturmedium bei der gleichen Temperatur, ist es wünschenswert,
den Gehalt an »F-1028«-Verbindung zu bestimmen. Wenn der maximale Gehalt erreicht ist,
wird das Wachstum beendigt und die »F-1028«-Verbindung
extrahiert. Um den Gehalt an »F-1028«-Verbindung zu bestimmen, wurde ein Verfahren verwendet,
bei dem ein lnhibitionszyklus bestimmt wird,
wobei man Sclerotinia cinerea (im folgenden als Sc bezeichnet) gemäßen bekannten Verfahren verwendete.
Das Verfahren wurde folgendermaßen durchgeführt.
1 kg Kartoffeln und 151 Leitungswasser wurden
30 Minuten gekocht, und dann wurden die Kartoffeln durch ein Gazetuch abfiltriert. Man fügte dann zu
dem Filtrat 51 Wasser und dazu 2% im Handel
erhältliche Saccharose, wobei man ein Kulturmedium für Sc erhielt. Zu diesem flüssigen Medium fügte man
Agar in einer Menge von 1,5% und gab das Medium ein Reagenzglas, wobei man ein eine schräge
Fläche bildendes Kulturmedium herstellte. Sclerotinacinerea-Stämme
wurden auf dem eine schräge Fläche bildenden Medium inokuliert und 4 bis 7 Tage bei
27 C inokuliert. Zwei oder drei Platinösen voll Sc-Stämme des eine schräge Fläche bildenden Kulturmediums
wurden auf 100 ml Sc-Kulturmedium, das 0,3% Auar enthielt, in einem Sakaguchi-Kolben
inokulie»!. Nachdem der Kolben 4 Tage bei 27 C" geschüttelt worden war, wurde das Kulturmedium
2 Minuten bei 9000 rpm homogenisiert. Es wurde dann zum Impfen verwendet. Danach wurden 10 ml Sc
flüssiges Medium, zu dem man I bis 1.2% Agar zugefügt hatte, in eine Petrischale gegeben, verfestigt
und mit 4 ml des gleichen Agarmediums. das mit 10" 0
kultiviertem Medium vermischt war. bedeckt Das Plattenkulturmedium wurde in einem üblichen Schalenverfahren
verwendet. Die Kultur wurde 2 Tage bei 27 C fortgeführt. Bei diesem Verfahren bildet
eine 200-mcg, ml-Lösung der reinen »F-1028«-Verbindung eine Inhibitionszone mit einem Durchmesser
von ungefähr 35 mm
Die »F-IO28«-Verbindung kann gemäß ihren im
folgenden beschriebenen physikalischen und chemischen Eigenschaften extrahiert und gereinigt werden.
Div, »F-1028«-Verbindung wird in einer Kulturflüssigkeit
gebildet. Die Mycelien werden durch Zentrifugier- oder Filtrationsverfahren mit Hilfsfilterstoffen. wie
Kieselgur, im sauren oder neutralen Medium entfernt. Dann wird die »F-1028«-Verbindung an einem Kationenaustauscherharz,
beispielsweise schwa^hsaures KationenaustauscherharzvomNa*-T>poderschwachsaures Kationenaustauscherharz vom H'-Typ, adsorbiert,
wobei man ansatzweise oder kontinuierlich, beispielsweise auf Säulen, arbeiten kann, und mit
angesäuertem oder basisch gemachtem Wasser eluiert Die »F-1028«-Verbindung ist eine starke basisch«
Verbindung, die an schwachsaurem Kaiionenaus tauscherharz vom H *-Typ nicht wesentlich adsorbier
wird, die aber an Harzen der Na * -Art absorbiert wird
Beispielsweise kann man das Filtrat der Fermenta tionsmischung mit Oxalsäure behandeln und ai
schwachsaurem Kationenaustauscherharz vom Na * Typ adsorbieren und das Antibiotikum schnell mi
I n-HCl ehiieren. Verwendet man aktivierten Kohlen
stoff, so kann die »F-l028«-Verbmdung an der
Kohlenstoff adsorbiert und mit wäßrigem Aceto und wäßrigem Methanol eluiert werden, jedoch nicl
vollständig.
Nachdem das Eruat, das die »F-lO28«-Verbinduri
Nachdem das Eruat, das die »F-lO28«-Verbinduri
409 584/3
02 31 979
enthält, unter vermindertem Druck konzentriert wurde, kann das Konzentrat gewünschienfails mit Methanol,
Äthanol entsalzt Werden. Wan kann dann eitle überschüssige
Menge an Methanol, Äthanol und Aceton zufügen, wobei die »F-1028«-Verbindung in Form
eines Pulvers ausfällt. Das Etuät von dem Harz zersetzt sich leicht und verfärbt sich braun, wenn
man direkt unter vermindertem Druck trocknet. Es ist daher erforderlich, die »F-1028«· -Verbindung schnell
in behandeln, da ihre Aktivität schlechter wird und
lie sich gelb verfärbt, wenn sie längere Zeit steht. Die !Mischung, die die »F-1028«-Verbindung enthält, zer-■etzt
sich unter Elraunfärbung durch Ausfällen mil Methanol. Äthanol und Aceton und Trocknen. Jedoch
ist die »F-1028«-Verbindung sehr stabil in Form •iner wäßrigen Lösung. Das Rohpulver, das man erhält,
kann durch solche Verfahren wie Chromatographie an Kohlenstoff oder Dextran-Gel gereinigt
werden, wobei man ein farbloses Pulver erhält.
Das Eluat wird als Hydrochlorid dann durch eine Säule von schwach basischem Anionenaustauscherharz
geleitet, wobei es in die freie Form überführt wird und danach in das Sulfat, indem man mit Schwefel-
Ȋure eluiert. Wenn die Menge an schwach basischem
Anionenaustauscherharz nicht ausreicht und man die Eluate aus der Säule mit schwachbasischem Anionenaustauscherharz
über eine Säule aus Dextran-CeI leitet, werden zwei Fraktionen aus der Dexlranücl-Säure
eluiert. Die erste Fraktion war das Sulfat der »I-1028«-Verbindung, und die zweite Fraktion
war das Hydrochlorid. Die letztere Fraktion wurde erneut durch eine Säule von schwachbasischem Anionenaustauscherharz
geleitet und mit Schwefelsäure eluiert. Das F.luat wurde der Dextran-Gel-Säule unterworfen,
wobei man ein Sulfat erhielt Die gemäß den oben beschriebenen Verfahren isolierte und gereinigte
»F-IO28«-Verbindurig besitzt die folgenden physikalischen
und chemischen Eigenschaften
1 Farblose nadelartigc oder blättchenartige Kristalle
2 Schmelzpunkt (Hydrochlorid). Zersetzung über
195 C.
3. Elcmentaranalyse (als Hydrochlorid): gefunden: C 30.94. H 6.58. N 13.39. O 25.91. Cl 23.18%.
4. Summenformel: C„H,-N,O4 (Molekulargewicht:
219. durch Elementaranalyse. Titration und NMR-Spektrum).
5. Äquivalent: 122,5 (durch Titration).
6. Spezifische Drefniftg {Hydtochtorid) f«]?= 63.2
(C= 1.H2O)
7. 7. PKa1: 7,02 und 8.16.
8. Ultraviolettes Absorptionsspektrum: keine besondere Absorption, wie es in Fig. I dargestellt
ist.
9. IR-Spektrum: wie in F i g. 2 dargestellt ist.
f0. Rf-Wert: Wurde Dünnschichtchromatographie an Silicalgel mit einem Entwicklungsmittel durchgeführt,
das Butanol. Essigsäure und Wasser in einem Verhältnis von 3:1:2 enthielt, so zeigte
die Verbindung einen Rf-Wert von 0.25. Verwendete man ah Lösungsmittel n-Propanol, Pyridin.
Essigsäure und Wasser in einem Verhältnis von 15: IO: 3:12, so betrug der Rf-Wert 0,68.
11. Löslichkeit: leicht löslich in Wasser; löslich in Methanol und Dimethytsulfoxyd: wenig löslich in Äthanol: unlöslich in Chloroform. Benzol und Äther.
11. Löslichkeit: leicht löslich in Wasser; löslich in Methanol und Dimethytsulfoxyd: wenig löslich in Äthanol: unlöslich in Chloroform. Benzol und Äther.
12. Farbreaktion:
positiv: Ninhydrin-, Ehrlich-. Elson-Morgan-.
Tollens- und Benedict-P.caktionen negativ: Moliseh-, Sakaguchi-, Maltol- und EisendllJ-chlorid-Rcaktionen.
13. Sie behält ihre Aktivität in saurer Lösung. Die Aktivität wird jedoch vermindert, wenn die
Lösung in neutralen oder alkalischen Zustand überführt wird.
Biologische Eigenschaften der »F-1028«-Verbindung
I. Antimikrobielle Aktivität
Die minimale Inhibilorkonzentration (MIC) der
»F-1028«-Vcrbindung für verschiedene Mikroorganismen wurde untersucht gemäß dem Agar-Vcrdünnungsverfahren.
und die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben.
Staphylococcus aureus FDA
209 ρ
Sarcina lutca PCI 1001
Bacillus subtilis PCI 219 ...
Mycobacterium ATCC 607 .
Escherichia coli NIHJ
Mycobacterium ATCC 607 .
Escherichia coli NIHJ
Vibrio comma 904.
| 24 Stunden | 4X Stunden |
| meg ml | meg ml |
| >IOO | > 100 |
| 3.12 | 3.12 |
| > 100 | > 100 |
| >1(H) | > KK) |
| 100 | > KK) |
| 12.5 | 100 |
| 4S Stunden | 72 Stunden |
| >IOO | > 100 |
| >IOO | >KX) |
| 25 | 25 |
| 100 | > 100 |
| 25 | 25 |
| >KK) | KK) |
| 50 | 100 |
| >100 | KK) |
| 50 | 50 |
| > 100 | >IOO |
| 12.5 | 25 |
| 1.56 | 3.12 |
| 6.25 | 25 |
| 6.25 | 12.5 |
Candida albicans
Saccharomyces cerevisiae ...
Holmodcndrum pedrosci ...
Holmodcndrum pedrosci ...
Trichophyton tubrum
Ophiobolus miyabianus ....
Aspergillus niger
Xanthomonas ory/ae
Xynthomonas citri
Alternaria japonica
Alternaria kikuchiana
Sclerothinia cinerea
Sclerotinia sclerotiorum ....
Botorytis fabae
Botorytis fabae
Botorytis cinerea
Toxizitäl
i) Keine Abnormalitäten.
Mäuse (intravenöse Injektion) 125 mg kg
(orale Verabreichung) 500 mg kg
Junge Karpfen: keine negativen Beobachtung« mit 250 ppm.
ii) Mäuse (intravenöse Injektion) LD5,, 160 mg, 1
(orale Verabreichung) LD50 750 mg/1
Die »F-1028«-Verbindung besitzt somit eine sei
niedrige Toxizivät. Da diese physiologischen, cherr
sehen und biologischen Eigenschaften der »F-1028 Verbindung nicht denen bekannter zahlreicher Am
biottka entsprechen, zeigt sich auch hier, daß «ä
6s antibiotische »F-1028«-Verbindung eine neue ani
biotische Verbindung ist.
Die erfindungsgemäße »F-IO28«-Verbindunc kai
wirksam bei Pathogenen angewendet werden. 4
auf den Pflanzenteile!!, die über dem Boden sind,
leben, Pathogenen, die in die Pflanzen durch den Boden eindringen und Tracheomycos verursachen
und bei Pathogencn. die die Samen infizieren und bei
Pathogenen. die den Boden infizieren.
Wie Zuvor erwähnt, hat die crliridungsgcmäfk
»F-102X«-Vef bindung überlegene KonlrollWirkungen
gegen Pathogen r, die Reis, Pflanzen und andere ernlctragehde
Pflanzen befallen, und sie hat eine gute Verträglichkeit mit höheren Pflanzen. In gewöhnlichen
Dosen ifiit gegenüber ei'nletragenden Pflanzen
keine Phytoloxiziläl auf. und gegenüber Haustieren und Fischen zeigt die erfindungsgemäßc Verbindung
kaum toxische Wirkungen. Die Verbindung kann daher gegen Pflanzenpathogene als landwirtschaftliches
und gartenbauliches Fungicid sehr zweckdienlich verwendet werden, und sie ist praktisch sehr wertvoll,
um die landwirtschaftliche Produktivität /u erhöhen.
Bei der Anwendung der crfindungsgemäßen »F-IO28«-Verbindung als landwirtschaftliches und
gartenbauliches Fungicid kann die erfindungsgemäßc Verbindung nach der Verdünnung mit Wasser oder
in verschiedenen Formulierungen, hergestellt gemäß bekannten Verfahren, wie sie bei der Herstellung von
landwirtschaftlichen Chemikalien üblich sind, wobei man landwirtschaftliche chemische Hilfsmittel verwenden
kann, eingesetzt werden. Diese verschiedenen Formulierungen können als solche oder nach Verdünnung
mit Wasser auf die gewünschten Konzentrationen angewendet werden.
In der vorliegenden Anmeldung werden ;i!s landwirtschaftliche
und gartenbauliche Hilfsmittel beispielsweise inerte Lösungsmittel und oder Verdünnungsmittel
(Streckmittel oder Trägerstoffe) (diese werden verwendet, um den aktiven Bestandteil zu
den pathogencn Fungi und oder dem Ort des Vorkommens der pathogencn Fungi zu transportieren)
verstanden. Verschiedene oberflächenaktive Mittel und oder organische Materialien, wie Stabilisatoren.
Vcrtcilungsmittel (Festhiltemittcl [stickers]). Treibmittel
für Aerosole oder synergistische Mittel (diese werden verwendet, um die Wirkung der aktiven Verbindung
in stärkerem Maße zu ermöglichen, aufrechtzuerhalten oder zu aktivieren) können ebenfalls
mit in den Formulierungen enthalten sein
Beispiele von Lösungsmitteln umfassen Wasser und organische I ösungsmittel. beispielsweise aliphatische
oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie η-Hexan, industrielle bzw technische Gasoline (Pctroläther. Lösungsnaphtha usw.). Petroleumfraktionen
f Paraffinwachs, Kerosin, leichtes öl» Mittelöl. Schweröl
usw.). aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol. Xylole oder aromatisches Naphtha, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlormethylen.
Chloräthylen. Kohlenstofftetrachlorid. Trichlorethylen. Äthylendibromid oder Chlorbenzol. Alkohole,
wie Methylalkohol. Äthylalkohol. Propylalkohol oder Äthylenglykol. Äther, wie Äthyläther. Äthylenoxyd
oder Dioxan. Alkoholäther, wie Äthylenglykol oder Monomethyläther, Ketone, wie Aceton und Isophoron.
Ester, wie Äthylacetat oder Amylacetat. Amide, wie Dimethylformamid oder Drmethylacetamid und SuIfoxyde. wie Dimethyfsulfoxyd.
Beispiele von Verdünnungsmitteln (Streckmittel oder Trägerstoffe) umfassen pflanzliche Pulver. Mineralpulver. Tonmineralien, wie Kaolinite. Montmorillonile oder Attapolgiie. Talk. Pymnhyllitc. Glimmer.
Gips. Cälcit, Muscovil. Vermiculit. Dolomit, Apatit, Löschkalk. Magnesiurnkalk, Kieselgar, anorganische
Salze, wie Calciumcarbonate Schwefel, Bimsstein, synthetische Mineralpulver, wie hochdispergierle Kieseisäure
oder synthetisches Aluminiumoxyd, synthetische Harze, wie Phenolharze, Harnstoffharze
oder Phenylchloridharze.
Beispiele von oberflächenaktiven Mitteln umfassen anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkylschwefelsäurecster(beispielsweiseNatfiumlauiylsulfat),Aryl-
sulfonsäurcn (beispielsweise Alkylarylsulfonsäuresalze
oder Natriumalkylnaphlhalinsulfonat). kationische oberflächenaktive Mittel, wie Alkylamine (beispielsweise
Laurylamin. Stearyllrimelhylammoniumchlorid oder Alkyldimethylncnzylamrnoniumehloridc). oder
Polyoxyathylenalkylamine. nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyäthylenglykolälher (beispielsweise
Polyoxyäthylenulkylarylälhcr oder PoIycmalhylenalkvjphenylälher).
mehrwertige Alkoholester (beispielsweise PolyoxyäthylensorbilmonoUiurat)
oder Polyoxyäthylcnglykolester (beispielsweise PoIvoxyäthylcnfettsäureestcr)
und amphotcre oberflächenaktive Mittel.
Als Beispiele von organischen Materialien können erwähnt werden Stabilisatoren. Verleilungsmitle! (wie Festhaltcmiltel). wie landwirtschaftliche Seifen. Cumaron- oder Indenharze oder Polyvinylbutyläther. Treibmittel für Aerosole, wie halogeniert Kohlenwasserstoffe (Freon usw.). Vcrbrennungsmiltel für Räuchermittel, wie Salze der salpetrigen Säure. Zinkpulver oder Dicyandiamid. Mittel, die Sauerstoff ergeben, wie Perchlorate oder Bichromate. Mittel, die die Phytoloxizität vermindern, wie Zinksulfat. EisenlUU-chlorid oder Kupfernitrat. Mittel, die die Wirkung verlängern, wie chloriertes Terphenyl. Dispcrsionsstabilisatorcn. wie Casein. Tragacanth. Carboxymethylcellulose oder Polyvinylalkohol.
Als Beispiele von organischen Materialien können erwähnt werden Stabilisatoren. Verleilungsmitle! (wie Festhaltcmiltel). wie landwirtschaftliche Seifen. Cumaron- oder Indenharze oder Polyvinylbutyläther. Treibmittel für Aerosole, wie halogeniert Kohlenwasserstoffe (Freon usw.). Vcrbrennungsmiltel für Räuchermittel, wie Salze der salpetrigen Säure. Zinkpulver oder Dicyandiamid. Mittel, die Sauerstoff ergeben, wie Perchlorate oder Bichromate. Mittel, die die Phytoloxizität vermindern, wie Zinksulfat. EisenlUU-chlorid oder Kupfernitrat. Mittel, die die Wirkung verlängern, wie chloriertes Terphenyl. Dispcrsionsstabilisatorcn. wie Casein. Tragacanth. Carboxymethylcellulose oder Polyvinylalkohol.
Die erfindungsgemälJe Verbindung kann in verschiedenen
Formulierungen verarbeitet werden, gcmaß Verfahren, die im allgemeinen «"if dem Gebiet
der Herstellung von landwirtschaftlichen Chemikalien verwendet werden.
Beispiele von Formulierungen sind flüssige Präparalionen. wie emulgierbare Konzentrate, benetzbare
Pulver. Tabletten, lösliche Pulver oder Lösungen Staube. Granulate. Räuchermittel oder Aerosole.
Das erfindungsgemäße Fungicid kann den obiger aktiven Bestandteil in einer Menge von 0.1 bis 95 Ge
wichtsprozent. vorzugsweise 0.5 bis 90 Gevvichtsprozent
enthalten.
Bei der tatsächlichen Anwendung Hegt die geeignet« Menge an aktivem Bestandteil, der in den oben
erwähnten verschiedenen Formulierungen oder π den fertigen Präparationen vorhanden ist. im auge
meinen im Bereich von 0.0001 bis 20 Gewichtsprozent
vorzugsweise im Bereich von 0.005 bis 10 Gewichts Prozent.
Der Gehalt des aktiven Bestandteils kann ent sprechend den Formulierungen, den Verfahren, deti
Zweck, der Zeit und dem Ort der Anwendung um dem Zustand der Infektion usw. in geeigneter Weis
gewechselt werden.
Verschiedene Formulierungen oder fertige, d. i
sofort zu verwendende Pränaralionen. die den erfiri
dungsgemäßen aktiven Bestandteil, wie oben be schrieben, enthalten, können gemäß Verfahren, di
üblicherweise auf dem Gebiet der landwirtschaftliche Chemikalien verwendet werden, eingesetzt werdei
wie, Versprühen (beispielsweise ein Versprühen von
flüssigen Präparationen, Vernebeln, Atomisieren, Versprühen von Staub, Versprühen von Granulaten,
Anwendung auf Wasseroberflächen oder Verstreuen),
durch Vernebeln, Anwendung auf den Boden (beispielsweise durch Versprühen, Verdampfen oder Vergießen),
Anwendung auf die Oberfläche des Bodens (beispielsweise Überziehen, Verteilen [banding], Vcrleileivvon
Staub oder Bedecken) oder durch Imprägnieren..Sie
können ebenfalls durch das Ultra-niedrig-VoIumensprühverfahren
verteilt werden. Bei diesen Verfahren kann der aktive Bestandteil in einer Menge
bis zu 95% oder selbst 100% vorhanden sein.
D'ie Menge, die pro Flächeneinheit an erfindungsgemäßem
Fungieid aufgebracht wird, beträgi imgeßih·"
3 biü 1000 g, vorzugsweise 30 bis 6(H) g, pro K)Ar, berechnet als aktive Verbindung. In speziellen Fällen
kann die Menge jedoch entweder über oder unterhalb dieses Bereichs liegen und manchmal, wenn erforderlich,
kann sis von diesem Bereich abweichen.
öcgenrtand der Erfindung ist ein: fungicide Zusammensetzung,
die die Verbindung der Formel 1 als aktiven Bestandteil und oder ein Lösungsmittel
und/oder ein Verdünnungsmittel (Streckmittel oder Trägerstoff) und oder ein oberflächenaktives Mittel.
Die Erfindung betrifft somit fungicide Mittel, enthaltend
die pilzbefallverhindernde antibiotische Verbindung »F-1028« als Wirkstoff; dieser ist vorzugsweise
in einer Menge von 0.1 bis 95 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der Zusammensetzung, vorhanden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
In Fig. 1 ist das UV-Spektrum einer wäßrigen
Lösung des Hydrochlorids der erfindungsgemäßen antibiotischen »F-IO28«-Verbindung dargestellt.
In F i g. 2 ist das IR-Spektrum des Hydrochlorids
der >>F-IO28«-Verbindung vermischt mit Kaliumbromid dargestellt.
Eir Kulturmedium, das 0.5°o Fleischextrakt. 0.5°ο
Natriumchlorid.0.3ηβ Hefeextrakt. 2"« Glucose.0.5°o
Pepton und Caleiumcarbonat enthielt, wurde mit
einer öse voll Mycelium von Streptomyces kagawaensis. dem »F-102X«-Verbindung liefernden Stamm,
inokuliert. Nachdem das inokulierte Medium unter Schütteln 2 Tage gezüchtet worden war. wurde es in
einen 100-1-Fermentationstank mit 75 I des gleichen Kulturmediums gegeben. Dieses inokulierte Medium
wurde bei 27 C mit Belüftung von H) I Min.. Rühren von 2.50 rpm und einem inneren Druck von 0,5 kg, cm*
während 2 Tagen inknbiert. Es hatten sich dann 400 meg, ml in der Lösung »F-IO28«-Substanz gebildet.
70 I des gezüchteten Mediums wurden mit gesättigter Oxalsaurelösung auf einen pH-Wert von 2
eingestellt und mit einer Konzentration von Celit von 0.5% filtriert. Das Fittrat wurde dann mit
2n-NaOH auf einen pH-Wert von 5 eingestellt und
zusammen mit 2,8 I schwach saurem Kationenaustauscherharz
vom Na*-Typ während 30 Minuten gerührt. Danach wurden die Harze durch Filtration
abgetrennt und das Filtrat erneut auf einen pH-Wert von 5 eingestellt und mit 1.4 1 schwach saurem Kationenaustauscherharz
vom Na*-Typ vermischt, gerührt und fillriert. Die gesammelten Harze wurden
vereinigt. Nach zwei solchen Behandlungen v.aren 95% der »F-1028«-Verbindung im Filtrat von dem
Harz adsorbiert. Danach wurde das Harz, das die »F-I()28«-Subslanz adsorbiert enthielt, ausreichend
mit Wasser gewaschen und in eine Säule gefüllt. Die »F-1028«-Verbindung wurde mit I n-HCI eluierl. und
ungefähr 5 I des Eluats. das die aktive Verbindung enthielt, wurden gesammelt und unter vermindertem
Druck auf KX) ml konzentriert. Nach Abfiltricrcn des Natriumchlorids, das sich bei dieser Stufe gebildet
hatte, wurde zu der Lösung die dreifache Menge an Methanol zugefügt. Die Reaklionsmischui.g wurde
ίο dann unter kalten Bedingungen aufbewahrt. Es bildete
sich weiteres Natriumchlorid, das abfiltriert wurde, und dann wurde die zehnfache Menge an Aceton
zugefügt. Es bildete sich ein Niederschlag an »F--IO28«-
Verbindung. dieser wurde abfiltriert. Man erhielt 95 g der »F-1028«-Verbindung als rohes Pulver (Ausbeule:
60 bis 70%ι. nachdem man den Niederschlag getrockne1, hatte.
125 ml eines Mediums, das 2'Ό Glucose. 3% Sojabohncnmehl.
0.5" η Natriumchlorid und 0.5" ο CaI-ciumcirbonat
enthielt, wurden in einen 500-ml-Sakaguchikolben gegeben, sterilisiert und mit 2 ml vorgezogenem
Medium von Streptomyces kagawacnsis. dem »F-1028«-Verbindung liefernden Stamm, inokuliert.
Der Kolben wurde dann bei 27 C unler Rühren mil 120 rpm und mit einer 8 cm Amplitude
inkuhiert. Nach 48 Stunden betrug die Konzentration an »F-1028«-Verbindung 580 meg ml. Die Lösung
wurde gesammelt, und die aktive Verbindung wurde gemäß den gleichen Verfahren, wie sie im
Beispiel I beschrieben sind, extrahiert, wobei man das rohe Pulver erhielt.
6 g der rohen gepulverten »F-IO28«-Verhinduii[>.
die man im Beispiel 1 erhalten hatte, wurden in K) ml
Wasser gelöst und an einer Säule, die mit 60 u akli
viertem Kohlenstoff für die Chromatographie gefüllt war (hergestellt von Wako Seiyaku Co.. LdM adsor-
biert und mit Wasser entwickelt. Die »F-1028«-Verbindung
wurdcalsfarblose. wäßrige LösunglAusbculc 91.5%) eluiert. Die Lösung wurde im Vakuum konzentriert
und mit der 20fachen Menge Äthanol vermischt. Der Niederschlag wurde getrocknet, wobei
man 4 g der rohen »F-IO28«-Verbindung als Pulver erhielt Nacheinander wurden 2ji des Pulvers in
4 ml Wasser gelöst, in eine Dextran - Gel - S ulc
(2.5 150 cm) gegeben und mit Wasser entwisch.
Die aktive Fraktion wurde im Vakuum konzentriert.
wobei man 1.25 g farbloses Pulver erhielt. Eine
Methanollösung des farblosen Pulvers wurde stehengelassen, wobei Kristalle ausfielen. 170 mg blättchenartige
oder nadelartige Kristalle der »F-l028<-Verbindung wurden als Hydrochlorid erhalten.
Eine wäßrige Lösung des Hydrochlorids der
»F-1028«-Verbindung, eluiert aus einer Säule mit aktiviertem Kohlenstoff gemäß dem im Beispiel 3
te beschriebenen Verfahren, wurde durch eine Säule gegeben, die mit schwachbasischem Anionenaustauscherharz
in der OH -Form gefüllt war. Die Lösung, die aus der Säule abfloß, wurde mit Schwefelsäure
neutralisiert, konzentriert und mit der lOfachen Menge
Äthanol oder Aceton vermischt. Man erhielt ein Sulfot der »F-102S«-Verbindung als Pulver. Das
Pulver wurde dann auf eine Dextran-Gel-Säule gegeben
und in zwei Fraktionen eeteilt. Die erstere
16
Fraktion war das Sulfat, und die letztere Fraktion war das Hydrochlorid. Die letztere fraktion wurde
erneut über eine Dextran-Gel-Säule gegeben, wobei
man das Sulfat erhielt. Eine wäßrige Lösung des Sulfats wurde im Vakuum zur Trockne eingedampft,
wobei man ein farbloses Pulver erhielt.
P^ ausgezeichneten Eigenschaften und die besondere
Wirkung der erfindungsgemäßen aktiven Verbindung als landwirtschaftliches und gartenbauwirtschaftliches
Fungicid ist aus den Ergebnissen der folgenden Untersuchungen erkennbar, wobei es in
diesen Versuchen gegen verschiedene pathogene Pilze verwendet wurde.
Versuche an Sclerotinia-Fäule von Bohnen und
grauem Sdrimmel an Gemüsen (Vorbeugutigsversuch):
Das Hydrochlorid der »F-1028«-Verbindung in
einer vorgegebenen Konzentration wurde auf Bohnen versprüht (Art: Taisho Kintoki), und zwar im Anstand,
in dem die Pflanzen zwei bis drei Blätter hatten und in einer Menge von 15 ecm pro Topf. Einen Tag nach
dem Versprühen wurden die Blätter abgeschnitten, und die Hyphen liefernden Teile eines grauen. Schimmelpilzes
und eines Sclerotinia-Fäulepilzes, die zuvor
in einem PDA-Plattenkulturraedium gezogen worden
waren, wurden in einer Größe mit einem Durchmesser von 7 mm und einer Dicke von 2 mm ausgestampft,
und damit wurden die Blätter inokuliert. Die inokulierten Blätter wurden in ein Gefäß mit konstanter
Temperatur (20 C, Feuchtigkeit mehr als 98%) gcgeben,und nachdem 3 Tage vergangen waren, wurden
die Durchmesser der vergrößerten Krankheitsflecken bestimmt. Dann wurde das Inhibitationsverhältnis
bei den Krankheitsfiecken berechnet. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle 4 aufgeführt.
Das Inhibitationsverhältnis der Krankheitsflecken wurde folgendermaßen bestimmt:
Krankheitsfleckeninhibitationsverhältnis (%)
Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle des nicht behandelten Blattes
— Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle des behandelten Blattes
Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle des nicht behandelten Blattes
Tabelle 4
| Konzentration an aktivem Bestandteil |
Grauer Schimmelpilz | Inhibitations verhältnis |
Scleroünia-Fiiulepilz | lnhibilions- verhultnis |
|
| Verbindung | Durchmesser der ■nil Krankheil befallenen Steil·: |
1%) | Durchmesser der mit Krankheil befallenen Stelle |
(%) | |
| 50 ppm | (%) | 67 | (%) | 100 | |
| F-1028-Verbindung | 25 ppm | 10 | 23 | 0 | 71 |
| Hydrochlorid | ursprüngliche | 23 | 63 | 10 | 100 |
| F-1028-Verbindung | Flüssigkeit 8 χ | Il | 40 | 0 | 100 |
| Kulturflüssigkeit | χ 1000 | 18 | 0 | ||
| Allisan (50%)*) (im Handel | (500 ppm) | 67 | 91 | ||
| erhältlich, Vergleich) | χ 1000 | 10 | 3 | ||
| Polyoxyn**)(5%)(im Han | (50 ppm) | 37 | 57 | ||
| del erhältlich, Vergleich) | 19 | 0 | 20 | 0 | |
| Nicht behandelt | 30 | 35 | |||
*) Allisan: 2.6-Dichlor-4-nitroanilin.
*) Antibiotische Substanz, hergestellt durch Streplomyces cacaoi var. asocnsis.
Versuch an grauem Schimmel und Sclerotinia-Fäule von Bohnen (Heilungsversuch)
Bohnenblatter (Art: Taisho Kintoki) wurden abgeschnitten und grauer Schimmelpilz und Sclerotinia-Fäulepilz,
die in einem PDA-Plattenkulturmedium gezogen worden waren und in einer Größe mit einem
Durchmesser von 7 mm und einer Dicke von 2 mm ausgestanzt worden waren, wurden auf den Blättern
inokuliert. Die inokulierten Blätter wurden 24 Stunden in einer feuchten Kammer bei 20° C gegeben. Die
Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stellen wurden bestimmt.
Die »F'lO28«»Verbindung, die auf eine vorgegebene
Konzentration verdünnt war, wurde auf die Blätter in einer Menge versprüht, so daß sie von den Blättern
abtropfte. Die Blätter wurden in Luft getrocknet und erneut in eine Kammer mit konstanter Temperatur
bei 20" C gegeben. Nachdem 48 Stunden vergangen
waren, wurden die Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stellen gemessen. Der Grad des Fortschreitens
der Krankheit an den verschiedenen Stellen, verglichen mit den vor dem Versprühen mit den
Chemikalien befallenen Stellen, wurde bestimmt und ausgedrückt als Inhibitationsverhällnis der mit Krankheit
befallenen Stellen:
55 Inhibilations-
verhältnisder mit
Krankheit
befallenen Stellen
Uk2 -
Jc2 —
</c,: Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle
*o des nicht behandelten Blatts vor der Anwendung
der Chemikalien.
dc2: Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle
des nicht behandelten Blatts nach der Anwendung der Chemikalien.
6s i/f,: Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle
6s i/f,: Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle
vor der Anwendung der Chemikalien.
dt2: Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle nach der Anwendung der Chemikalien.
dt2: Durchmesser der mit Krankheit befallenen Stelle nach der Anwendung der Chemikalien.
m ■
Dje erhaltenen Ergebnisse sind in Ti»belle5 aufgeführt:
... Tabelle 5
... Tabelle 5
■ ■·■-·■' A.Testergebnisse beim grauen Schimmel
Verbindung .
F-1028-Verbindung
Aljisan (50%) (technisch im
[, Handel erhältlich, Vergleich)
[, Handel erhältlich, Vergleich)
Sclex*) (20%) (technisch im
Handel erhältlich. Vergleich)
Handel erhältlich. Vergleich)
Nicht behandelt
Konzentration
an aktivem Bestandteil
an aktivem Bestandteil
ppm
50
25
χ 1000 (500 ppm)
χ 1000 (500 ppm)
χ 1000 (200 ppm)
Durchmesser
der mit Krankheit
befallenen Stelle
vor dem Versprühen
(mm)
14.0 !4,0 14,0 12.6
14,0 11,0 Durchmesser
der mit Krankheil
befallenen Stelle
nach dem Versprühen
(mm)
16.3 17,0 19,3 18,0
17,7 23.3
Inhibitaiions-
verhälinis der
mit Krankheil
befallenen Stellen
81 75 59
43 61
·) Sclex: S-O^-Dichlorphenylt-lS-dimelhyl-oxazolidindion-IA
Tabelle 5 (Fortsetzung) B. Testergebnisse bei Sclerotiniafäule
F-1028-Verbindung
Allisan (50%) (technisch im
Handel erhältlich. Vergleich)
Handel erhältlich. Vergleich)
Nicht behandelt
Konzentration
an aktivem Bestandteil
ppm
50
χ 1000 (500 ppm)
50
χ 1000 (500 ppm)
der mit Krankheil
befallenen Stelle
vor dem Versprühen
(mm)
11,3 11,3 13.6
12,0
der mit Krankheil
befallenen Stelle
vor dem Versprühen
(mm)
16.3 19.6 26,6
33
Inhibitionsverhältnii der mit Krankheit
befallenen Stellen
76 62 62
Versuch an brauner Fäule (Sclerotinia cineria)
bei Pfirsichen (Feldversuch)
bei Pfirsichen (Feldversuch)
Eine wäßrige Lösung der »F-1028«-Verbindung
mit einer gleichen Konzentration wurde zweimal bei 45 Tabelle 6 angegeben.
mit einer gleichen Konzentration wurde zweimal bei 45 Tabelle 6 angegeben.
Tabelle 6
Testversuche bei brauner Fäule einem Zwischenraum von 7 Tagen auf Pfirsichbäume aufeesprüht (Art: Kurakata frühreifend, im 5. Jahr Wachstum). Sowohl die Infektion beim Ernten als auch die Infektion von den gepackten Früchten in einem Pappkarton bei Lagerung bei Zimmertemperatur wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Testversuche bei brauner Fäule einem Zwischenraum von 7 Tagen auf Pfirsichbäume aufeesprüht (Art: Kurakata frühreifend, im 5. Jahr Wachstum). Sowohl die Infektion beim Ernten als auch die Infektion von den gepackten Früchten in einem Pappkarton bei Lagerung bei Zimmertemperatur wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Verbindung der
verwendeten Probe
Kon/.en-
Sprühen
F-1028-Verbin- | 50 ppm I 0 I
dung
Bcnlat (50%) (im | χ 1000 | 0.3 | 46.1 Handel erhält·
lieh, Vergleich)
Sclex (20%) (im | χ 1500 | 0,03 | 7,7 Handel erhältlich, Vergleich)
Probe
Bemerkung:
Bcnlat = Melhyl-Mbutyl-cafbaffioylJ-^tartzimidazolwifbarnat,
SsIe* = .i-lJ.S-DichlorphcnylHS.S-dirnclhyl-oxazolidindion-ZA
Infektion beim Ernten
Infektion.
nachdem
man 7 Tage
verpackt
gelagert
Claims (1)
- Puten lunsprüehe:|!=;PilzbefHllverhinderndc uiuibiotische Verbindung »F-1028« der FormelHCOHI
HCNH,
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2347682C2 (de) | Rapamycin, Verfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutisches Mittel | |
| DE2513249C2 (de) | Antibiotikum B-98891 Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Pflanzenschutzmittel | |
| DE19835669A1 (de) | Neuer Stamm von Streptomyces und dessen Verwendungen | |
| DE68920973T2 (de) | Antibiotika und deren Verfahren zur Herstellung. | |
| EP0120392A2 (de) | Bafilomycine, und deren mikrobiologische Herstellung | |
| DE2344020A1 (de) | Verfahren zur herstellung des antibiotikums cephemimycin | |
| DE2737298C2 (de) | Verwendung von 4(1H)-Oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten bei der Bekämpfung pflanzenpathogener Bakterien | |
| DE69127688T2 (de) | Verbindungen mit fungizider Wirkung | |
| DE2231979B3 (de) | ||
| DE2231979C3 (de) | Pilzbefallverhindernde antibiotische Verbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungicide Mittel | |
| DE2236599C3 (de) | Fungizides Antibiotikum, sowie Herstellung und Verwendung desselben | |
| DE1617382A1 (de) | Neues Antibiotikum A 28 829 | |
| DE69122817T2 (de) | Antibiotika AB-023 und deren Herstellung | |
| DE2342404C3 (de) | 3-(5,7-Dimethyl-2-hydroxy-4-oxo-6,8-decadienyI)-glutarimid sowie Verfahren zu dessen Herstellung | |
| CN113826635B (zh) | 一种增效型杀菌剂及其应用 | |
| US3956487A (en) | Novel antifungal antibiotic substance, and agricultural and horticultural fungicidal composition containing said substance | |
| DE1954110A1 (de) | Neues Antibiotikum,Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1953205A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen mit fungiciden Eigenschaften,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US3754083A (en) | Antibiotics t-7545 and process of producing same | |
| JPS5821886B2 (ja) | シヨクブツヨウサツキンサツダニザイ | |
| DE1617768B2 (de) | Pyrimidinnucleoside (polyoxine d, e, f, g und h) und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2218648C2 (de) | Validamycin C, D, E und F und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel | |
| DE2916155A1 (de) | Verbindung dc-11, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zubereitung und mikroorganismenstamm zur durchfuehrung des herstellungsverfahrens | |
| DE2108739C2 (de) | Antibiotikumkomplex S-3466 und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1770740C3 (de) | Neue Pyrimidinnucleoside (Polyoxine ], K und L) und Verfahren zu ihrer Herstellung |