DE2228873A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Disazofarbstoffe

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DE2228873A1
DE2228873A1 DE19722228873 DE2228873A DE2228873A1 DE 2228873 A1 DE2228873 A1 DE 2228873A1 DE 19722228873 DE19722228873 DE 19722228873 DE 2228873 A DE2228873 A DE 2228873A DE 2228873 A1 DE2228873 A1 DE 2228873A1
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acetoacetic
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Heinz Dr Haubrich
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C08K5/235—Diazo and polyazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk Zentralberei* 1 3. JUIM 1972 Patente, Marken, und Lizenzen
Jo/Pt
Disazofarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und αarbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe der Formel
H-zC C
λ \
OC ' CO
Ar-HIJ-OC-HC-N=N-/ ,vS—NH-CO-^ "V-N=N-CH-CO-NH-Ar (I)
R R1
in welcher
Ar für einen Arylrest und
R und R, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder einen Alkylrest stehen,
sowie deren Herstellung und Verwendung.
Bevorzugt sind sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe der Formel
Le A 14 430 -1-
309881/1019
(H)
H,C · CH-
-5I \
OC CO /Λ6
-HN-OC-HG-N-N-^1 ^-NH-CO-<f _ ^) -N=N-CH-CO-NH-<{ ·\
worin
Η» und R., ynabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Rn, R1- und R^ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1-4 C-Atomen, ein Halogenatom, einen Alkylcarbonylamino- oder Alkoxycarbonylrest mit jeweils 2-5 C-Atomen, eine Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbamyl- sowie einen gegebenenfalls durch Chloratome , C, - C?-Alkyl-, C, - Cp-Alkoxyreste substituierten Phenylcarbony1amino-, - Phenyloxamido- oder Phenylearbamylrest
stehen.
Die neuen Farbstoffe werden durch Tetrazotieren von etwa 1 Mol eines Diamine der Formel
VJ_/ ~NH-C°—V V-NH0 (III)
R R1
Le A 14 430 -2-
309881/1019
worin
H und R^ die obengenannte Bedeutung besitzen,
und Kuppeln auf 2 Mol sulfoiisäure- und carbonsauregruppenfreie Kupplungskomponenten der Acetessigsaurearylidreihe erhalten.
Diazokomponenten der .Formel III sind beispielsweise 4,4'-Diariiino-3-methyl-benzoesäure~ 3-chloranilid, 4,4' -Diamino-ben-/ioesäure-^-chloranilid, 4,4' -Diarnino-3-ffiethyl-benzoesäureanilid, 4,4' -Diamino-benzöesäure-anilid, 4,4' -3*3' -Dirnethylbenzoesäure-anilid, 4,4'-Diamino-^*3'-Dimethyl-benzoesäureanilld, 4,4' -Diarnino-benzoesäure-3' -methyl-anilid und 4,4f-Dlamino-3-chlor-benzoesäure-anilid.
Geeignete Kupplungskomponenten dei1 Acetessigsaurearylidreihe sind beispielsweise Acetessigsäureanilid, Acetessigsäure-2-chloranilid, Acetessigsäure-2,4-Dimethylanilid, Acetessigsäiii'e-2-methylanilid, Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid, Acetessigsäure-2-metho3cy-anilidί Acetessigsäure-naphthyl(l)-amid, Acetessigsäur·e-2-methyl-3-chloranilid, Acet- ' essigsäure-2-methy1-4-chloranilid, Acetessigsäure-2,4-dichloranllid,Acetessigsäure-2-nitro-4-chloranilid, Acetessigsäure- ?.-ni tro-4-methylanilid, Aoetesüigsäure-2-nitro-4-methoxyanilid, Acetessigsäure-4-ethoxy-anilid, Acetessigsäure-4-acetylamiiio-anilid, Acetessigsaure-4-benzoyl-amino-anilid, Acetesüigsäure-2-methoxy-4-methyl-anilid, Acetessigsäure-4-methylanilid, Acetessigsäure-2-chlor-4-nitiio-anilid, Acetessigsäure-2,4-dinitro-aniLid, Acetessigsäure-2,5-dichlor-anilid, Acetessigsäure-2-methyl-5-nitro-anilid, Acetessigsäure-2,4-dI-methoxy-i>-ehlor-anilid, 2-Acetoacetylamino-6-Inethoxy-benztiazol, Acetessigsäure-2-methoxy-4-p.hlor~5-methyl-anilid, Acetessigsäure-2-phenoxy-5-chlor-anilid, Acetessigsäure-2,5-dichlor-4-acetylamino-anilid, Acetessigsäure-2-chlor-4-acetyl-
Le A 14 430 -3-
0 9 8 8 1/10 19
amino-anilid, Acetessigsäure-2, S-dichlor^-berizoyl-amino-anilid, Acetessig3äure-2,5-dimethoxy-4(4-chlor-benzoyl-amirio)-anilid, Acetessigsäure^-benzoyl-amino^,5-dimethoxy-anilid und Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-anilid.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach üblichen Verfahren durch Umsetzung des tetrazotierten Diamins in wäßrigem oder organischem, alkalischem bis saurem Medium mit der Kupplungskomponente.
Die neuen Farbstoffe fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur Überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch ansich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz der Pigmente können durch Variationen der Nachbehandlung beeinflußt werden.
Die so erhältlichen Pigmente eignen sich zur Herstellung von Druckfarben und Lacken, sowie zum Färben von makromolekularen Stoffen in der Masse. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Unter Lacke werden z. B. physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke und 2-Komponenten-Lacke verstanden. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein,wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden, wie
Le A 14 430 -4-
3 0 9 8 81/1019
Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden, wie Polymerisate, PoLyaddltionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien beispielsweise plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyathylenterephthaiat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Poly-, urethane und Polycarbonate.
Beispiel 1:
27*6 g 4,4'-Diamino-jü-methyl-benzoesäure-j'-chlor-anilid werden in üblicher V/eise tetrazotiert und zu einer essigsauren, wäßrigen Suspension von 5^*5 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chlor-anilid gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, neutralgewaschen und getrocknet.
20 g des so erhaltenen Pigmentes werdea mit 80 g eines handelsüblichen Leinölfirnisses in einem geeigneten Aggregat fein verteilt. Man erhält eine gelbe Druckfarbe, die im Buch- oder Offsetdruck Färbungen von hoher Färbstärke ergibt.
Beispiel 2:
27*6 g 4,4t-Diamino.-3-methyl-benzoesäure-3l-chlor-anilid werden in üblicher Weise tetrazotiert und zu einer essigsauren wäßrigen Suspension von 47>4 g Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-anilid gegeben. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird der Farbstoff abfiltriert, neutralgewaschen und getrocknet.
2 g des so erhaltenen Pigmentes werden'in 100 g eines Nitroalkydharzes (Festkörpergehalt 22^) in einer Trichtermühle
A 14 4j0 -5-
3 0 9 8 8 1/1013
angerieben. Mit dem so erhaltenen Lack können brillante gelbe. Lackierungen hoher Farbstärke, guter Licht- und Uberlackierechtheit erzielt werden.
Durch Umsetzung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Komponenten werden Pigmente mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
4-Amino-j5-methylbenzoesäure-5'-chlor-4'-aminoanilid
4-Amino-3-methylbenzoesäure-31-chlor-4'-aminoanilid
4-Aminobenzoesäuren' chlor-41-amino-anilid
4-Amino-3-methylbenzoesäure-4'-amino-anilid Acetessig-2-methoxyanilid
Acetessig-4-benzoylamino-2,5-dimethoxyanilid
Acetessig-2,4-dimethyl-anilid
Acetessig-2,5-dimethoxy-5-chloranilid
gelb orange
gelb gelb
Le A 14
-6-
0 9 8 8 1 / 1 0 Ί 9

Claims (1)

  1. Patentansprüche: -
    1. Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe
    der Formel
    H,C
    1 OC
    Ar-HN-OC-HC-N=N-
    -NH-CO
    CO
    -N=N-CH-CO-Ar
    worin
    Ar für einen Arylrest und
    R und R. unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder einen Alkylrest stehen.
    2. Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe
    der Formel
    H5C OC
    HN-OC-HC-N=N
    NH-CO
    OH, CO
    -N-N-CH-CO-NH
    Le A 14 430
    -7-
    3 0 9 8 81/1019
    worin Rn und
    V R5
    R., unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
    und Rg für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit j eweils 1-4 C-Atomen, ein Halogenatom, einen Alkylcarbonylamino- oder Alkoxycarbonylrest mit jeweils 2-5 C-Atomen, eine Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbamyl- sowie einen gegebenenfalls durch Chloratome, C1 - Cg-Alkyl-, C, - Cp-Alkoxyreste substituierten Phenylcarbonylamino-, Phenyloxamido- oder Phenylcarbarriylrest stehen.
    Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa ein Mol eines Diamins der Formel
    H2N-
    NHCO
    worin R und R, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen
    oder einen Alkylrest stehen,
    tetrazotiert und auf 2 Mol einer Kupplungskomponenten der Acetessigsäurearylidreihe kuppelt.
    4. Verwendung von Farbstoffen der Ansprüche 1-5 zur Herstellung von Druckfarben und Lacken sowie zum Färben von makromolekularen Stoffen in der Masse.
    Le A 14 430
    -8-
    309881/1019
    ■j. Druckfarben und Lacke sowie makromolekulare Stoffe hergestellt oder gefärbt mit Farbstoffen der.Ansprüche 1 - 3·
    Le A 14 1QO -9-
    309881 /1019
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH583284A5 (de) 1976-12-31
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FR2187860B1 (de) 1977-02-11
GB1381213A (en) 1975-01-22
IT988256B (it) 1975-04-10
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