DE2222628C3 - Kationische Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken - Google Patents
Kationische Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und BedruckenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
/i-Methyl- bzw. /i-Phenylsulfonyläthyl, Cyclohcxyl
Eenzy! oder Phenäthyl; R7 Wasserstoff, einer
Q-Q-Alkyl-, Ci-C4-AIkOXy-ReSt, Nitro oder Halogen;
η die Zahl 1 oder 2 und An ein Anion bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Aminopyrazole der allgemeiner Formel
R1 R2
NH2
worin R, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, diazotiert, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
worin R4, R5, R6, R7 und 11 die in Anspruch 1 angebene
Bedeutung haben, vereinigt und mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3 X
worin R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
hat und X für eine als Anion An' abspaltbarc Gruppe steht, umsetzt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken vor Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acryl·
nitrils bzw. as. Dicyanäthylens, von sauer modifizierten Synthesefasern, insbesondere sauer modifizierten
Polyestern und sauer modifizierten Super polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß mar
Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind neue katicnische Farbstoffe der allgemeinen Formel
R1 R2
R3-N
R4
An
worin R Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, /i-Cyanäthyl, /i-Hydroxyäthyl, einen 5- oder ogliedrigen cycloalipha
tischen Rest, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzyl, Sulfolanyl-3,
Benzthiazolyl, Pyridyl-2 oder PyrimidyI-2; R1 einen
Q-Q-Alkyl- oder Phenylrest; R2 einen Q-Q-Alkyl-
oder Phenylrest bedeutet oder R1 und R2 zu einer
Tri- oder Tetramethylenbrücke verbunden sind; R3
einen Q-Q-Alkylrest, Benzyl, /i-Hydroxyäthyl, ft-Cyanäthyl,
/f-Carboxyäthyl, Methoxy- bzw. Äthoxymethyl,
/i-Methoxy- bzw. ß-Äthoxyäthyl, Methoxy-
bzw. Äthoxycarbonyl - methyl, ft - Methoxy- bzw. (i - Äthoxycarbonyl - äthyl, Aminocarbonyl - methyl,
Aminocarbonyläthyl oder Allyl; R4, R5 unabhängig
voneinander Wasserstoff, einen Q-Q-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest, einen Formyl-, Acetyl-, Propionyl-,
Butyryl-, Hydroxyacetyl-, Methoxyacetyl-, Cyanacetyl-, ß- oder -Hydroxypropionyl-, Benzoyl-, o-, p- oder
m-Chlorbenzoyl-, o-, p- oder m-Methylbenzoyl-, o-,
p- oder m-Trifiuormethylbenzoyl-, o-, p- oder m-Hydroxybenzcyl-,
o, p- oder m-Nitrobcnzoyl-, Phenacetyl-, Phenoxyacetyl-, Thenoyl-, Pyridoyl-, Acetoacetyl-,
Aminocarbonyl-, Dimeihylaminocarbonyl-,
Methylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylamino-Rest oder Halogen; R6 Wasserstoff, einen
Q-Q-Alkylrest, /i-Hydroxyäthyl, /i-Methoxy-carbonyläthyl,
/f-Äthoxycarbonyläthyl, /J-Cyanäthyl, /j-For-
myloxyäthyl, /i-Acetoxyäthyl, /i-Propionyloxyäthyl,
ft- Methoxycarbonyloxyäthyl, /i-Äthoxycarbonyloxyäthyl,
/i-Methoxyäthyl, /f-Äthoxyäthyl, /J-Phenoxyäthyl,
ft- Phenoxyacetoxyäthyl, ß-Acetylaminoäthyl,
/i-Propionylaminoäthyl, /J-Formy'aminoäthyl, γ-Ψοτ-mylaminopropyl,
y-Acetylaminopropyl, y-Propionylaminopropyl,
/i-Chloräthyl, >-ChloφΓopyl, /f-Ureidoäthyl,
/J-Methylureidoäthyl, /i-Dimethylure.doäthyl,
ft - Phenylureidoäthyl, ft - Methyiaminocarbonyloxyäthyl, /J-Phenylaminocarbonyloxyäthyl, /i-Dimethylaminocarbonyloxyäthyl,
/3-Dimethylaminoäthyl, ß-Oiäthylaminoäthyl,
y-Dimethylaminopropyl, y-Diäthylaminopropyl,
/ϊ-Methyl- bzw. /J-Phenylsulfonyläthyl,
Cyclohexyl, Benzyl oder Phenäthyl; R7 Wasserstoff, einen Q-Q-Alkyl-, Ci-C4-AIkOXy-ReSt, Nitro oder
Halogen; η die Zahl 1 oder 2 und Anr~ ein Anion bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, ihre Ver-
2c wendung zum Färben und Bedrucken natürlicher und
synthetischer Materialien sowie die mit den Farbstoffen gefärbten und bedruckten Materialien.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel
An'
(II)
worin R, R1, R2, R3, R6, η und An die oben angegebene Bedeutung haben und R8 für Wasserstoff, Methyl,
Formyl-, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino steht. Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
R,,
An
(HI)
worin R9 Methyl, Isopropyl, ß-Cyanäthyl, /f-Hydroxyäthyl,
Suifolanyl-(3), Pyridyl-(2), Benzthiazolyl-^), Thiazolyl-(2),
Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl,
4-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, Cyclohexyl, Benzyl;
Rio, Rn Methyl oder Tetramethylen; R12 Methyl,
Äthyl oder Benzyl; R13 Wasserstoff, Methyl, Formyl-,
Acetyl- oder Benzoylamino; R14 C1-Q-AIlCyI, /i-Cyanäthyl,
/i-Hydroxyäthyl, /i-Chloräthyl, /J-Phenoxyäthyl
oder Benzyl und ΑηΘ
Cl
Br CH1SO4 C2H5SO4
SOi
oder
bedeutet.
bedeutet.
ZnCI,
Als anionische Reste An1 kommen die für kationische
Farbstoffe üblichen organischen und anorganischen Anionen in Betracht.
«so Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid,
Chlorid, Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste von S-haltigen Säuren, wie Hydrogensulfat,
Sulfat, Disulfat und Aminosulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren,
wie Nitrat; Reste von Sauerstoffsäuren des Phosphors, wie Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,
Phosphat und Metaphosphat; Reste der Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat;
weitere Anionen von Sauerstoffsäuren und Komplexsäuren, wie Methosulfat, Äthosulfat, Hexafluoro-
fto silikat, Cyanat, Thiocyanat, Hex,acyanoferrat(ll),
Hexacyanoferrat(JIl), Tri- und Tetrachlorozinkat, Tri-
und Tetrabromozinkat, Stannat, Borat, Divanadat, Tetravanadat, Molybdat, Wolframat, Chromat, Bichromat
und Tetrafluoroborat, sowie Anionen von
f>5 Estern der Borsäure, wie des Glycerinesters der Borsäure
und von Estern der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats.
Organische Anionen sind beispielsweise Anionen
gesättigter oder ungesättigter aliphatischen cycloaliphatischer, aromatischer und heierocyclischer Carbonsäuren
und Sulfonsäuren, wie Reste der Essigsäure, Chloressigsäure, Cyanessigsäure, Hydroxyessigsäure,
Propionsäure, n-Buttersäure, i-Buttersäure, 2-Methyl- >
buttersäure, 2-Äthyl-buttersäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure, 2-Οι1οφπ>pionsäure,
S-Chlc^roplonsäure, 2-Chlorbuttersäure,
2 - Hydroxypropionsäure, 3 - Hydroxypropionsäure, O-Äthylglykolsäure, Thioglykolsäure, Glycerinsäure, ι ο
Apfelsäure, Dodecyltetraäthylenglykolätherpropion säure, 3-(Nonyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyloxy)-propionsäure,
3 - (Isotridecyloxy) - diäthylenglykolätheφropionsäuΓe,
ΑΐΙιεφΓορϊοηβαϋΓε des Alkoholgemisches
mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Thioessig- '5 säure, o-Benzoylamino^-chlorcapronsäure, Nonylphenoltetraäthylenglykoläther-propionsäure,
Nonylphenoldiäthylenglykolätheφropionsäure,
Dodecyltetraäthylenglykoläther-propionsäure, Phenoxyessigsäure, Nonylphenoxyessigsäure, n-Valeriansäure, i-Va- ^o
leriansäure, 2,2,2-Trimethylessigsäure, n-Capronsäure,
2-Äthyl-n-capronsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, n-Pelargonsäure, Laurinsäure,
eines Gemisches aliphafischer Carbonsäuren mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 911 der
SHELL), eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 1519
der SHELL), des Kokosfettsäure-Vorlauis, der Undecancarbonsäure, n-Tridecancarbonsäure und eines
Kokosfettsäuregemisches; der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure, Oxalsäure, Malonsäure,
Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, des Isomerengemisches
aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyladipinsäure, Sebacinsäure, Isosebacinsäure (Isomerengemisch),
Weinsäure, Zitronensäure, Glyoxylsäure, Dimethyläther -»,*'- dicarbonsäure, Methylen - bis - thioglycolsäure,
Dimethylsulfid-a-dicarbonsäure, 2,2'-Dithio-din-propionsäure,
Fumarsäure, Maleinsäure, Itaconsäure,Äthylen-bis-iminoessigsäure, Nitrilosulfonsäure,
Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Chlormethansulfonsäure, 2-Chloräthansulfonsäure und 2-Hydroxyäthansulfonsäure,
Mersolat, d. h. Cg-C^-Paraffinsulfonsäurc,
erhalten durch Chlorsulfierung von Paraffinöl.
Geeignete Anionen cycloaliphatischer Carbonsäuren sind z. B. die Anionen der Cyclohexancarbonsäure,
Cyclohcxen-3-carbonsäure und Anionen araliphatischer
Monocarbonsäuren sind z. B. Anionen der Phenylessigsäure, 4-Methylphenylessigsäure und
Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Carbonsäuren sind beispielsweise die Anionen der Benzoesäure,
2-Methylbenzoesäure,
3-Methylbenzoesäure,
4-MethyIbenzoesäure,
4-tert.-Butylbenzoesäure,
2-Brombenzoesäurc,
2-Chlorbenzoesäure,
3-Chlorbenzoesäure,
4-Chlorbenzoesäurc,
2,4-Dichlorbenzoesäurc.
2,5-Dichlorbenzoesäurc,
2-Nitrobcnzoesäure.
.VNitrobcnzocsäurc,
4-Nilrobenzocsäurc,
2-('hlor-4-nitmbenzoesaure.
55 6-Chlor-3-nitro-benzoesaure.
2,4-Dinitrobenzoesäure, 3,4-Dinitrobenzoesäure,
3,5-Dinitrobenzoesäure, 2-Hydroxy benzoesäure.
3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 2-Mercaptobenzoesäure.
4-Nitro-3-methylbenzoesäure, 5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure,
3-Nitro-2-hydroxybenzoesäure, 4-Methoxybenzoesäure, 3-Nitro-4-methoxybenzoesäure.
4-Chlor-3-hydroxybenzoesäure, 3-Chlor-4-hydroxybenzoesäure,
5-Chlor-2-hydroxy-3-methylbenzoesäure.
4-ÄthyImercapto-2-chlorbenzoesäure.
2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure, 6-Hydroxy-3-methylbenzoesäure, 2-Hydroxy-4-methylbenzoesäure,
6-Hydroxy-2,4-dimethyIbenzoesäure.
o-Hydroxy-S-tert.-butylbenzoesäure.
Phthalsäure,
Tetrachlorphthalsäure.
4-Hydroxyphthalsäure, 4-Methoxyphthalsäurc,
Isophthalsäure.
4-Chlorisophthalsäure.
5-Nitro-isophthalsäure.
Terephthalsäure, Nitroterephthalsäurc und Diphenylcarbonsäure-(3,4).
o-Vanillinsäurc, 3-Sulfobenzocsäure, Benzoltetracarbonsäure-( 1,2,4,5),
Naphlhalintctracarbonsäure-f 1,4,5.8),
Biphenylcarbonsäure-(4).
Abietinsäure,
Phthalsäure-mono-n-butylester, Terephthalsäuremonomethylester,
S-Hydroxy-S^J.S-tetrahydronaphthalincarbonsäure-(2),
2-Hydroxynaphthoesäure-(l) und
Anthrachinoncarbonsäure-i^).
Als Anionen heterocyclischer Carbonsäuren geeignet sind beispielsweise die Anionen der Brenzschleimsäure,
Dehydroschleimsäure, Indolyl-(3)-essigsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z. B. die Anionen der Benzolsulfonsäure,
Benzolsulfonsäuren 1,3),
4-ChIorbenzolsulfonsäure, 3-Nitrobenzolsulfonsäure,
ö-Chlor-S-nitrobenzolsulfonsäure,
ToluoIsulfonsäure-(4), Toluolsulfonsäure-(2), Toluol-fri-sulfonsäure,
2-Chlortoluolsulfonsäure-(4), 1-Hydroxybenzolsulfonsäure,
n-Dodecylbenzolsulfonsäure, l,2,3,4-Tetrahydronaphthalinsulfonsäure-(6).
Naphthalinsulfonsäurc-( 1), Naphthalindisulfonsäurc-(1,4) oder -(1.5).
Naphthalintrisulfonsäure-( 1,3.5).
Naphthol-! I )-sulfonsäurc-(2).
5-Nitronaphthalinsulfonsäure-(2).
Stilbendisulfonsäure-(2.2'|
Biphcny !sulfonsäuren 2).
Biphcny !sulfonsäuren 2).
und
-NH,
(IV)
R4
(V)
R,
-N = N-
-N
(CH2)„
R3-X
(VII)
liin geeignetes Anion heterocyclische! Sulfonsäuren
isl z. B. das Anion der (hinolinsulfons;iurc-(5). >
Weiterhin kommen die Anioncn von Arylsulfin-.
phosphon- und -phosphonigsäurcn. wie Bcn/olsullin-
und Bcnzolphosphonsäurc. in Betracht.
Bevorzugt sind farblose oder nahezu farblose Anionen.
Für das Färben aus wäßriger Lösung sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkcit
des Farbstoffs nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus wäßriger Dispersion ist dieser Gesichtspunkt
bei der Wahl der Anionen ohne Belang. Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln sind vielfach
auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln
fördern oder zumindest nicht negativ beeinflussen: insbesondere sind hier die Anionen organischer
Mono- und Dicarbonsäuren mit etwa 4 bis 30 Kohlen-Stoffatomen zu nennen.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) werden erhalten, indem man Aminopyrazolc der allgemeinen
Formel
worin R. R1 und R2 die in Formel (1) angegebene Bedeutung
haben, nach an sich bekannten Methoden diazotiert, die so erhaltenen Diazoniumverbindungen
mit Kupplungskomponenten der Formel
worin R4, R5, R6, R- und η die in Formel (I) angegebene
Bedeutung haben, zu Monoazofarbstoffen der Formel
vereinigt und die erhaltenen Monoazofarbstoffe mit alkylierend wirkenden Verbindungen der Formel
worin R3 die in Formel (I) genannte Bedeutung hai,
und X für eine als Anion An abspaltbare Gruppe steht, umsetzt.
Die Diazokomponcntcn der Formel (IV) können nach litcraturbekanntcn Methoden aus /i-Ketonitrilcn
und monosubstituicrtcn Hydrazinen hergestellt werden.
Beispielhafl seien folgende Diazokomponcntcn aufgezählt
:
3.4-Dimcthyl-5-amino-pyrazol, 3,4-Diäthyl-5-aminopyrazol, 3,4-Diisopropyl-5-amino-pyrazoJ,
.VMethyM-äthyl-S-aminopyrazol,
3-Athyl-4-methyl-5-aminopyrazol, 3-Melhyl-4-i3opropyl-5-amino-pyrazol,
3-Phenyl-4-methyl-5-amino-pyrazol,
3.4-Diphenyl-5-amino-pyrazol,
1,3,4-Trimelhyl-S-amino-pyrazoi,
1 J^-Triäthyl-S-amino-pyrazol,
l,3,4-Triisopropyl-5-amino-pyrazol, l^^-Triphenyl-S-amino-pyrazol,
i-ivu:ihyi-3,4-diäihyi-5-amino-pyrazoi, 1 - Methyl-S^-diisopropyl-S-amino-pyrazol,
l-Methyl-S^-diphenyl-S-amino-pyrazol,
l-Äthyl-S^-dimethyl-S-amino-pyrazol,
l-Äthyl-S^-diisopropyl-S-amino-pyrazol,
l-Äthyl-S^-diphenyl-S-amino-pyrazol,
l-Isopropyl-S^-dimethyl-S-amino-pyrazol,
l-Isopropyl-S^-diäthyl-S-amino-pyrazol,
l-lsopropyl-S^-diphenyl-S-amino-pyrazol,
l-Phenyl-M-dimethyl-S-amino-pyrazol,
I - Phenyl-3,4-diäthyl-5-amino-pyrazol, 1 - Phenyl-S^-diisopropyl-S-amino-pyrazol,
l-Phenyl-3-methyl-4-äthyl-5-amino-pyrazol,
1 - Phenyl^-äthyM-methyl-S-amino-pyrazol,
1.3-Dimcthyl-4-äthyI-5-amino-pyrazol,
l,3-Diäthyl-4-methyl-5-amino-pyrazoI, l^-Diisopropyl^-methyl-S-amino-pyrazoi.
l^-DiphenyM-methyl-S-amino-pyrazol,
l^-Dimethyl-S-äthyl-S-amino-pyrazol,
l^-Diäthyl-S-methyl-S-amino-pyrazol,
l^-Diisopropyl-S-mcthyl-S-amino-pyrazol.
l,4-Diphenyl-3-methyl-5-amino-pyΓazol.
!,S-DiphenyM-athyl-S-amino-pyrazol,
i^-Diphenyl-S-äthyl-S-amino-pyrazol,
l-Methyl-S^-dibutyl-S-amino-pyrazol,
l-Isopropyl-S^-dibutyl-S-amino-pyrazol,
l-Phenyl-S^-dibutyl-S-amino-pyrazol,
1 - Phenyl-S-butyl^methyl-S-amino-pyrazol.
3,4-Trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Methyl-S^-trimethylen-S-amino-pyrazol.
l-Äthyl-S^-trimethylen-S-amino-pyrazol,
l-Isopropyl-S^-trimethylen-S-amino-pyrazol.
l-Phenyl-S^trimethylen-S-amino-pyrazol,
3,4-Tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-Methyl-S^tetramethylen-S-amino-pyrazol,
l-Äthyl-3.4-tetramethylen-5-amino-pyrazoi.
l-Isopropyl-S^-teiramethylen-S-amino-pyrazol.
1 - Phenyl-S^tetramethylen-S-amino-pyrazol.
!-(I'-ChlorphenylJ-S^-diinethyl-S-amino-pyrazol.
l-(4'-ChIoφhenyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyΓazoI,
l-(2'-MethylphenyI)-3,4-dirnethyl-5-aminopyrazol,
I-(4'-MethyIphenyl)-3,4-dimethyl-5-aminopyrazol,
l-SuIfolanyl-(3')-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-Cyclohexyl-S.^dimethyl-S-amino-pyrazol,
l-Benzyl-S^dimethyl-S-amino-pyrazol,
l-Bcnzthiazolyl-(2')-3,4-dimcthyl-5-aminopyrazol,
l-Pyridyl-(2')-3,4-dimcthyl-5-amino-pyrazol.
l-Pyrimidyl-(2')-3,4-dimcthy]-5-amino-pyrazol.
l-(2'-rhlorphenyl)-3,4-lrimethy!en-5-aminopyrazol.
l-(4'-Chlorphenyl)-3,4-trimcthylen-5-aminopyrazol,
l-(2'-Methy !phenyl )-3,4-trimethylen-5-aminopyrazol, l-(4'-Methylphcny!)-3,4-trimcthylen-5-aminopyrazol,
l-Sulfolanyl-(3')-3,4-trimethylen-5-aminopyrazol, l-CyclohexylOAtrimethylen-S-amino-pyrazol.
1 -Benzyl-S^-trimethylen-S-amino-pyrazol,
l-Benzthiazolyl-(2')-3,4-trimei.hylen-5-aminopyrazol,
l-Pyridyl-(2')-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Pyrimidyl-(2')-3,4-trimethylen-5-amino-
pyrazol, j s
l-(2'-Chlorphenyl)-3,4-tetramethylen-5-aminopyrazol,
l-(4'-ChIorphenyl)-3,4-tetramethylen-5-atninopyrazol, l-(2'-Methylphenyl)-3,4-tetramethylen-5-amino- ;o
pyrazol, l-(4'-Methylphenyl)-3,4-tetramethylen-5-aminopyrazol, l-Sulfolanyl-(3)-3,4-tetramethylen-5-aminopyrazol,
l-Cyclohexyl-S^tetramethylen-S-aminopyrazol,
l-Benzyl-S^-tetramethylen-S-amino-pyrazol,
l-BenzthiazolyI-(2')-3,4-tetramethylen-5-aminopyrazol, l-Pyridyl-(2')-3,4-tetramethylen-5-aminopyrazol,
l-Pyrimidyl-(2')-3,4-tetramethylen-5-aminopyrazol,
pyrazol, l-(4'-Nitro-phenyl)-3,4-dimethyl-5-aminopyrazol,
l-(rf-Cyanäthyl)-3,4-dimethyl-5-ainino-pyrazol,
pyrazo!,
pyrazol, !-(^-HydroxyäthylJ-S-äthyl^methyl-S-aminopyrazol,
l-(/(-Hydroxyäthyl)-3-methyl-4-phenyl-5-aminopyrazol,
1 -(^-Cyanäthyl)-3,4-trimethylen-5-amin opyrazoi,
1 -(/J-CyanathylJ-S^tetramethylen-S-aminopyrazol,
l-(/i-Hydroxyäthyl)-3,4-trimethylen-5-aminopyrazol,
l-(/i-Hydroxyäthyl)-3,4-tetramethylen-5-aniinopyrazol.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (V) sind beispielsweise:
N-Benzyl-anilin, 3-(N-Benzyl-amino)-toluol,
3-(N-Benzyl-amino)-chlorbenzol, 3-(N-Benzyl-amino)-anisol,
2-(N-Benzyl-amino)-4-methyl-anisol, 3-(N-Benzyl-amino)-aceianilid,
N-(4'-Chlorbenzyl)-anilin, N-(3 '-Nilro-benzyl)-anilin,
N-(4'-Methylbenzyl)-anilJn,
60 N-(4'-Methoxy-benzyl (-anilin,
N-(/i- Phenyläthyl)-anilin, 3-[N-(/(-Phenyläthyl)-amino]-toluol,
2-[N-(/<-Phenyläthyl)-amino]-4-methyl-anisol,
3-[N-(/i-Phenyläthyl)-amino]-chlorbenzol, 3-[N-(/i-Phenyläthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/<-Phenyläthyl)-amino]-actanilid,
N-[/l-(4'-Chlorphenyl)-äthyl]-anilin, N-Methyl-N-benzyl-anilin,
N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Propyl-N-benzyl-anilin,
N-Butyl-N-benzyl-anilin, Ν,Ν-Dibenzyl-anilin,
N-Cyclohexyl-N-benzyl-anilin,
3-(N-Methyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-toluol,
3-(N-Propyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Butyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N,N-Dibenzyl-amino)-toluol,
S-iN-Cyclohexyl-N-benzylaminoJ-toluol,
3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-chlorbenzol, 3-(N-Äthyl-N-benzylamino)-anisol, 3-(N-CycloheAyl-N-benzyl-amino)-anisol,
3-(N,N-Dibenzy!-amino)-anisol, 2-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-4-methyl-anisol,
2-(N,N-Dibenzyl-amino)-4-methyl-anisol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-4-methyl-anisol,
2-(N,N-Dibenzyl-amino)-4-methyl-anisol, S-iN-Äthyl-N-benzyl-aminoJ-acetanilid,
3-(N-Butyl-N-benzyl-amino)-acetanilid, S-iN.N-Dibenzyl-aminoJ-acetanilid,
N-Äthyl-N-(4'-chlorbenzyl)-anilin, N-Cyclohexyl-N^'-chlorbenzylJ-anilin,
N,N-Bis-(4'-chlor-benzyl)-anilin, N-Methyl-N-(/?-phenyl-äthyl)-anilin,
N-Athyl-N-(/J-phenyläthyl)-anilin, N-Butyl-N-(/i-phenyl-äthyl)-anilin,
N-Benzyl-N-(/?-phenyläthyl)-anilin, N-Cyclohexyl-N-i/i-phenyläthylJ-anilin,
3-[N-Methyl-N-(y9-phenyläthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Athyl-N-(/J-phenyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzy!-N-(/<-phenylätnyl)-amino]-toluol,
S-CN-Cyclohexyl-N-i^-phenyläthyO-amino]-toluol,
2-[N-Äthyl-N-(/?-phenyIäthyl)-amino]-4-methylbenzol,
2-[N-Benzyl-N-(/i-phenyläthyl)-amino]-4-methyl-benzol,
2-[N-Cyclohexyl-N-(/i-phenyläthyl)-amino]-4-methyl-benzol,
3-[N-Äthyl-N-(/i-phenyläthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(^-phenyläthyl)-amino]-anisol,
S-CN-Cyclohexyl-N-i^-phenyläthylJ-amino]-anisol,
3-[N-Athyl-N-(/3-phenyläthyl>amino]-acetanilid,
3-[N-Benzyl-N-0?-phenyläthyl)-amino]-acetanilid,
S-CN-Cyclohexyl-N-OS-phenyläthylJ-amino]-acetanilid,
N.N-Bis-zJ-phenyläthyl-anilin,
3-[N,N-Bis-(/3-phenyläthyl)-amino]-toluol,
N-Methyl-diphenylamin, N-Äthyl-diphenylamin,
N-Propyl-diphenylamin, N-Butyl-diphenylamin,
N-Benzyl-diphenj lamin, N-{^-PhenyläthylVdiphenylamin,
12
N-Cyclohexyl-diphenylamin,
3-Methyl-N-methy!-diphenylamin,
3-Methyl-N-äthyl-diphenylamin, 3-Methyl-N-benzyl-diphenylamin,
3-Methyl-N-(/i-phenyläthyl)-diphenylamin, -*>
3-Methyl-N-cyclohexyl-diphenylamin,
3-Methoxy-N-äthyl-diphenylamin, 3-Methoxy-N-benzyl-diphenylamin,
S-Methoxy-N-cyclohexyl-diphenylamin,
3-Methoxy-N-(/y-phenyläthyl)-diphenylamin, ι ο
N-(/i-Hydroxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/i-Cyanäthyl)-N-benzyl-anilin,
N-(/i-Acetoxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/(-Propionyloxy)-N-benzyl-anilin,
N-(/i-Methoxycarbonyläthyl)-N-benzyl-anilin, 15
N-i/i-AcetoxycarbonyläthyO-N-benzyl-anilin.
N-(/<-Methoxycarbonyloxyäthyl)-N-benzy!-
anilin,
N-i/i-ÄthoxycarbonyloxyäthylJ-N-benzyl-anilin,
N-(/i-Methoxyäthyl)-N-benzyl-anilin, ^o
N-(/i-Äthoxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/i-Phenoxyäthyl)-N-benzyl-anilin,
N-(/f-Phenoxyacetoxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-i/i-Acetylamino-äthyO-N-benzyl-anilin,
N-(y-Acetylaminopropyl)-N-benzyl-aniiin, 25
N-(^-Chloräthyl)-N-benzyl-aniIin,
N-(/?-Dimethylaminoäthyl)-N-benzyl-anilin,
N-(/9-Diäthylaminoäthyl)-N-benzyl-anilin, N-iy-DimethylaminopropylJ-N-benzyl-anilin,
3-[N-Benzyl-N-(/?-hydroxy-äthyl)-amino]-toluol, 3°
3-[N-Benzyl-N-(/?-cyanäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(J3-acetoxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(^-propionyloxy)-ainino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(^-methoxycarbonyläthyl)-
amino]-toluol, 35
3-[N-Benzyl-N-(/9-äthoxycarbonyläthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(/i-methoxycarbonyloxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(/?-äthoxycarbonyl)-oxyäthyl)- 40
amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(y?-methoxyäthyl)-ainino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(^-äthoxyäthyl)-ainino]-toluol,
3-[N-Benzyl-(/?-phenoxyäthyl)-ainino]-toluoI,
3-[N-Benzyl-N-(^-phenoxy-acetoxyäthyl)- 45
amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(^-acetylaminoäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(y-acetylaminopropyl)-amino]-
toluol, 50
S-CN-Benzyl-N-OJ-chloräthylJ-aminoJ-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(/?-dimethylaminoäthyl)-ainino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(^-diäthylaminoäthyl)-ainino]-
toluol, 55
3-[N-Benzyl-N-(^-diäthylaminoäthyl)-amino]-toluol,
S-CN-Benzyl-N-iy-dimethylaminopropyl)-amino]-toluol,
3-[N-Benzyl-N-(^-hydroxyäthyl)-amiiio]-anisol, 6o
3-[N-Benzyl-N-(^-Cyanäthy])-amino]-anisol,
S-P^-Elenzyl-N-^-acetoxyäthylJ-aminol-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(^-fonnyloxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-{^-äthoxycarbonyläthyl)-amino]- 65
anisol,
3-[N-Benzyl-N-0?-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(/<-methoxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(/<-phenoxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/<-phenoxyacetoxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(/i-formylaminoäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(;'-formylaminopropyl)-aminojanisol,
3-[N-Benzyl-N-(/<-chloräthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(ß-dimethylaminoäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(7-diäthylaminopropyI)-amino]-anisol,
3-[N-Benzyl-N-(/i-hydroxyäthyl)-amino]-acetanilid.
3-[N-Benzyl-N-(/<-cyanäthyl)-amino]-acetanilid,
3-[N-Benzyl-N-(/i-acetoxyäthyl)-amino]-acetanilid, 3-[N-Äthyl-N-(4'-chlorbenzyl)-amino]-toluol,
3-[N-(^-Cyanäthyl)-N-(4'-chlorbenzyl)-amino]-toluol, N-(/i-Hydroxyäthyl)-N-(/i-phenyläthy!)-anilin,
N-(^-Cyanäthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin,
N-(/i-Acetoxyäthyl)-N-(/i-phenyläthyl)-anilin,
N-(/f-Propionyloxy)-N-(/f-phenyläthyl)-anilin,
N-(/i-Methoxycarbonyläthyl)-N-(/?-phenyläthyl)-anilin,
N-(/i-Äthoxycarbonyläthyl)-N-(^-phenyläthyl)-anilin,
N-(/^Methoxycarbonyloxyäthyl)-N-(/?-phenyläthyl)-anilin,
N-(/J-Äthoxycarbonyloxyäthyl)-N-(/i-phenyläthyl)-anilin,
N-(^-Methoxyäthyl)-N-(/i(-phenyläthy!)-anilin,
N-(/?-Äthoxyäthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin,
N-(^-Phenoxyäthy!)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin,
N-(^-Phenoxyacetoxyäthyl)-N-(/?-phenyläthyl)-
anilin, N-(^-Acetylamino-äthyl)-N-(/i-phenyläthyl)-
anilin, N-(}/-Acetylaminopropyl)-N-(/Jl-phenyläthyi)-anilin,
N-0?-ChIoräthyl)-N-(^-phenyläthyl)-anilin,
N-(^-Dimethylaminoäthyl)-N-(^-phenyläthyl)-anilin, N-0?-Diäthylamino-äthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin,
N-(y-Dimethylamino-propyl)-N-(/i-phenyläthyl)-anilin,
3-[N-(^-Phenyl-äthyl)-N-(/3-hydroxy-äthyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/?-Phenyl-äthyI)-N-(^-Cyanäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-^-Phenyläthyl)-N-(/?-acetoxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-(^- Phenyl-äthyl)-N-(^-propionyloxy)-amino]-toluol,
S-CN-OJ-Phenyl-äthylJ-N-OS-methoxycarbonyläthyl)-amino]-toluol,
S-CN-^-Phenyl-äthylJ-N-l^-äthoxycarbonyläthyl)-amiiio]-toluol,
3-[N-(^-Phenyl-äthyl)-N-0?-methoxycarbonyloxyäthyl)-amino]-toiuol,
3-[N-(/?- Phenyläthyl)-N-03-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-0S-Phenyläthyl)-N-(/?-methoxyäthyl)-amino]-toluol,
3-(N-(/f-Phenyläthyl)-N-(/i-äthoxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(//-phenoxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(/i-phenoxyacctoxyäthyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(/f-acetyIamino-äthyI)-aminoj-toluol,
3-[N-(/y-Phenyl-äthyl)-N-(-/-acetylamino-propyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(/<-chlor-äthyl)-amino]-toluol,
3-[N-Phenyläthyl)-N-(/i-dimethylamino-äthyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/*-Phenyläthyl)-N-(/i-diäthylamino-äthyl)-arnino]-to!uo!,
3-[N-(/i-Phenyläthyl)-N-(y-dimethylaminopropyl)-amino]-toluol,
3-[N-(/i-Phenyi-äthyl)-N-(/i-hydroxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(/<-cyanäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/f-Phenyl-äthyl)-N-(/i-acetoxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(/i-acetoxy-äthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/i-Phenyl-äthyl)-N-(/i-formyloxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/J-Phenyl-äthyl)-N-(/<-äthoxycarbonyläthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(0-Phenyl-äthyl)-N-(/?-methoxy-äthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/J-Phenyl-äthyl)-N-(/?-phenoxy-äthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(0-phenoxyacetoxyäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/i-formylaminoäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/3-Phenyl-äthyI)-N-(>'-formylaminopropyl)-ainino]-anisol,
3-[N-(P- Phenyl-äthyl)-N-(/?-chloräthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/i-ciimethyiaminoäthyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(}-dliäthylaminopropyl)-amino]-anisol,
3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/J-hydroxy-äthyl)-amino]-acetanilid,
3-[N-08-Phenyl-äthyl)-N-(/?-cyan-äthyl)-atnino]-acetanilid,
3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/)-acetoxy-äthyl)-amino]-acetanilid.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem,
saurem oder schwach alkalischem, wäßrigem Medium.
Die Quaternierung der Farbstoffe (1ZI) erfolgt durch
Erwärmen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, z. B. in Kohlenwasserstoffen, wie Benzol,
Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Chlorbenzol,
D-Dichlorbenzol, Nitrokohlenwasserstoffen, wie Nitromethan,
Nitrobenzol oder Nitronaphthalin oder in Dimethylformamid, Acetonitril oder Dimethylsulfoxyd
unter Anwendung bevorzugt äquivalenter Mengen alkylierend wirkender Mittel, beispielsweise mit
Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid, Äthylbromid,
Benzylchlorid, Trimethyloxoniumborftuorid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, p-Toluolsulfonsäuremethyl-,
-äthyl- oder -butylester, Alkylbromid, Alkylchlorid,
Metallylchlorid, Propargylchlorid, 1,4-Dichlorpropen-2,
1-Chlor-buten-2, l-Chlorbutin-3,
1,2 - Dichlorpropen - 2, 1 -Chlor-2-vinyl-propen-2,
l-Chlor-pcntadien-2,4, Acrylsäure, Acrylsäureamid. Acrylsäuremethyl- oder ä'hylester oder Acrylnitril.
Die Farbstoffe der Formel (I) können durch Lösen in Wasser und Abscheidung durch Zugabe von wasserlöslichen
Salzen, beispielsweise Natrium- oder Kaliumchlorid, gereinigt werden. Die so erhaltenen
Farbstoffe können nach bekannten Austausch-Reaktionen in andere Anionen enthaltende Farbstoffe
übergeführt werden.
is Die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe eignen
sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von kationisch färbbaren Fasern aus Polymerisaten und
Mischpolymerisaten des Acrylnitril und des Dicyanäthylens sowie von sauer modifizierten Fasern
aus Polyamid und Polyester, wobei echte Farbtöne erhalten werden. Die Farbstoffe können auch Verwendung
finden zum Färben und Bedrucken von tannierten Cellulosematerialien, Seide und Leder.
Sie sind weiter geeignet zur Herstellung von Schrcibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten
und lassen sich auch im Gummidruck verwenden.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der allgemeinen Formeln (1) bis (III) eignen sich insbesondere
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus mindestens
85% Acrylnitril-Anteil enthaltenden Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen,
wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat,
Cinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylalkohol.
.15 Acryl- und Methacrylsäureestern und -amiden, as. Dicyanäthylen.
Ebenso können Flocken, Fasern, Fäden. Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten
synthetischen Materialien, insbesondere aus sauer modifizierten Polyamidfasern sowie aus sauer modifizierten
aromatischen Polyestern hervorragend gefärbt werden.
Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise
Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäurcgruppenhaltigen
Polyäthylenglykolterephthalaten, wie sie in der belgischen Patentschrift 5 49 179 und der
U SA.-Patentschrift 28 93 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweck mäßigcrweise
bei 40 bis 60" C eingeht und bei Kochtemperatur färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen
über 100° C färben. Des weiteren lassen sich die
Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder auch auf die unverstreckte
Faser aufbringen.
Die Färbungen der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formeln (1) bis (III) auf Materialien aus Polyacrylnitril
oder sauer modifizierten Polyesterfasern oder Polyamidfasern zeichnen sich durch sehr gute
fio Licht-, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit und durch
eine hohe Affinität zur Faser aus. Die Farbstoffe sind außerdem durch ein gutes Ziehvermögen und hohe
Ziehgeschwindigkeit ausgezeichnet.
Die Farbstoffe können einzeln oder in Mischungen
<>5 angewendet werden. Sie sind gut zum Färben von Formkörpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
des Acrylnitril, as. Dicyanäthylcns. sauer modifizierten aromatischen Polyestern oder sauer
modifizierten synthetischen Superpolyamiden in Chlorkohlenwasserstoffen
als Färbebad geeignet, wenn sie die Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen fördernde
Substituenten, wie z. B. die tert.-Butylgruppe. tragen
oder wenn das Anion An in den Formeln (I) bis (111 j
das Anion einer einbasischen organischen Säure mit 4—30 Kohlenstoffatomen ist.
Derartige organische Säuren sind beispielsweise: 2-Äthylcapronsäure, Laurinsäure, ölsäure, Linolsäure,
ein Gemisch aliphatischer Carbonsäuren mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 1519), ein Gemisch
aliphatischer Carbonsäuren mit 9—11 Kohlenstoffatomen
(Versatic-Säure 911), Kokosfettsäurevorlauf,
Tetradecansäure, Undecylensäure, Dimethylpropansäure,Dimethylessigsäure,Carbonsäuren,
deren Kohlenstoffkette durch Heteroatome unterbrochen ist, wie Nonylphenoltetraäthylenglykolätherpropionsäure,Nony!phenoIdiäthylengIykolätherpropionsäure,
Dodecyltetraäthylenglykolätherpropionsäure, 3-(Nonyloxy) - propionsäure, 3 - (Isotridecyloxy) - propionsäure,
3 - (isotridecyloxy) - diäthylenglykoiätherpropionsäure,
Ätherpropionsäure des Alkoholgemisches mit 6—10 Kohlenstoffatomen, Nonylphenoxyessigsäure,
aromatische Carbonsäuren, wie tert.-Butylbenzoesäure, cycloaliphatische Carbonsäuren, wie
Hexahydrobenzoesäure, Cyclohexencarbonsäure, Abietinsäure und Sulfonsäuren, wie Tetrapropylenbenzolsulfonsäure.
Kationische Pyrazolyl-diazacyanin-Farbstoffe, die in 4-Stellung des Pyrazolringes unsubstituiert sind,
sind aus der Be-PS 6 66 693 und der DT-OS 21 06 383 bekannt, während kationische Indazolyl- bzw. Triazolyl-diazacyanine
aus der US-PS 28 83 373 bzw. aus der DT-OS 19 21 827 und der DT-OS 21 06 382
bekannt sind. Diese Farbstoffe können beispielsweise N-benzylierte Aniline als Kupplungskomponente enthalten.
Aus der GB-PS 8 88 167 sind kationische Pyrazolyldiazacyanin-Farbstoffe
bekannt, die in 4-Stellung des Pyrazolringes durch aromatische oder aliphatische
Reste substituiert sein können und z. B. durch Kupplung aus Diphenylaminen hergestellt werden können
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Farbstoff
gegenüber diesen Farbstoffen eine überraschend guti
Lichtechtheit auf sauer modifizierten Polyamidfaseri
zeigen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge
wichtsteile.
IO
93,5 Teile l-Phenyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazo werden unter Rühren in 600 Teile Orthophosphor
säure eingetragen und anschließend durch Zutropfer von 158 Teilen 41,8%iger Nitrc:ylschwefelsäure irr
is Verlauf von etwa 1 Stunde bei 0—30C diazotiert
Durch zweistündiges Nachrühren bei 0—3° C wire
die Diazotierung zu Ende geführt. Um überschüssigi Nitrosylschwefelsäure zu zerstören, werden anschlie
Bend 5 Teile Harnstoff zugefügt und weitere 30 Mi-
ίο nuten gerührt. Die so hergestellte Diazoniumsalz
lösung gibt man unter Rühren zu einer Mischung aus 113 Teilen 3 - (N -Äthyl - N - benzyl - amino) - toluol
1000 Teilen Wasser und 2000 Teilen Eis. Nach 5- bis 6stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Dei
2s entstandene Farbstoff wird auf der Nutsche abfiltrierl
und dreimal mit jewels 500 Teilen Wasser gewaschen Nach anschließender Trocknung erhält man 195 Teile
Farbstoff in Form eines orangefarbenen Pulvers Dieser Farbstoff wird in 2225 Teile Chlorbenzol
ίο eingetragen und auf 10O0C erhitzt. Bei dieser Temperatur
werden im Verlauf von 1—2 Stunden 63 Teile Dimethylsulfat zugetropft. Dann wird so lange bei
120° C nachgerührt, bis im Dünnschichtchromatogramm
kein Ausgangsfarbstoff mehr nachweisbar ist Darauf wird auf Raumtemperatur abgekühlt und dei
auskristallisierte Farbstoff abfiltriert. Er wird mit Chlorbenzol nachgewaschen und bei 60° C getrocknet
Man erhält 240 Teile dunkelrotes Farbstoffpulver, das sich mit roter Farbe in Wasser löst. Der Farbstoff
hat mit großer Wahrscheinlichkeit die folgende Konstitution:
H3C. CH3
CH3SOi
27,5Teile dieses Farbstoffes werden unter Erwärmen in 500 Teilen Wasser gelöst und mit der Lösung von
8 Teilen Zinkchlorid und 10 Teilen Natriumchlorid in 50 Teilen Wasser versetzt. Das ausfallende Farbstoffpulver
wird durch Filtration isoliert. Man erhält nach dem Trocknen 29 Teile des Farbstoffs der wahrscheinlichen
Konstitution
Kl V^_-M Xt //
ZnCl,
0,1 Teil des ursprünglich erhaltenen Farbstoffs mit CH3SO4 als Anion bzw. 0,1 Teil des in einer Folgereaktion
erhaltenen Farbstoffs mit ZnCl3 als Anion werden in 50 Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst
und mit 0,5—2 Teilen eines Kondensationsprodukts
aus Naphthalinsulfonsäur- und Formaldehyd versetzt. Mit kaltem Wasser wird sodann auf 500 Teile
aufgefüllt und mit Essigsäure wird der pH-Wert auf 4,5—5 eingestellt. In diese !"-'ärbeflotie geht man
mit 10 Teilen Polyacrylnitrilfasern oder sauer modifizierten Polyamidfasern (als Stückware oder Garn)
ein und erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 10O0C. Bei dieser Temperatur färbt man 60 Minuten. Dann
wird das Material mit kaltem Wasser gründlich gespült und bei 60—70° C getrocknet. Man erhält eine
klare Rotfärbung, die ausgezeichnete Echtheiten aufweist.
Für das Färben von sauer modifizierten PoIyglykolterephthalatfasern
erfolgt zur Färbeflotte noch ein Zusatz eines Carriers, ζ. B. von 1—3 Teilen eines
aromatischen Oxycarbonsäureesters oder Diphenyl. Auch in diesem Falle erhält man eine Rotfärbung mit
hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff des Beispiels 1 kann auch im Druck Verwendung finden. Dazu wird ein Gewebe aus Polyacrylnitril
mit einer folgendermaßen hergestellten Druckpaste bedruckt:
30 Teile Farbstoff, 50 Teile Thiodiäthylenglykol, 30 Teile Cyclohexanol und 30 Teile 30%ige Essigsäure
werden mit 330 Teilen heißem Wasser vermischt und die Lösung zu 500 Teilen Kristallgummi
gegeben. Zu dieser Druckpaste werden noch 30 Teile Zinknitratlösung zugesetzt.
Nach dem Bedrucken wird das Gewebe getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man
erhält einen roten Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe, die Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften
liefern, sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt:
Bei- Diazokomponente
spiel
H3C CH3
2 N^>- NH2
Farbton
auf Polyacrylnitril
(CH3O)2SO2
rotst. Orange
3 desgl.
CH3
desgl.
Rot
4 desgl.
NH -CH2
Cl
desgl.
Rot
5 desgl.
6 desgl.
7 desgl.
8 desgl.
9 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
dcsgl
Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rcl
19
Fortsetzung
H3C CH3
CH,
11 desgl.
12 desgl.
13 desgl.
14 desgl.
15 desgl.
16 desgl.
17 desgl.
18 desgl.
19 desgl.
20 desgl.
21 desgl.
CH3
CH2 C2H5
NO2
CH3
o»
NO2 { — CH2-CH2
MH-CH2-CH2
,C2H5
P^N
CH2-CH2
Cl
C2H5
C2H5
C2H5
20
auf Polyacrylnitril
(CH-Ol2SO2 Orange
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot gelbst. Rot gelbst. Rot gelbst. Rot
j rotst. Orange rotst. Orange
gelbst. Rot
(CH3O)2-SO2 Rot
desgl.
desgl.
IC2H1OI2SO2
Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
NH-CO-CH3
| Diazokomponen'.e | 21 | 22 22 628 | OCH,CiHj | QH9 | H-N | CH2 X3 | / -N |
CH3 | N | ClI2 | 22 | Farbton auf Poly acrylnitril |
|
| H3C CH3 | CH2-CH2-CN | CH2-CH2-NH-SOj / -N |
|||||||||||
| -orlsetzung | N^NH2 XN λ 0 |
Kupplungskomponente | Ν\η-<Λ | HH2 | Ouarlernicrungsmittel | blaust. Rol | |||||||
| Bei spiel |
desgl. | CHjO | CH2-CH2-OH | CHj-(Il2 NH (O | blaust. Rot | ||||||||
| CH3 | \=/ N\ / Υη-^Λ NH-CO-C2H5 c"2 ^s=/ |
"N\h,O | (C2H5O)2-SO2 | ||||||||||
| 22 | desgl. | ö | /H3 CH2-CH2-N |
desgl. | blaust. Rot | ||||||||
| 23 | OCH3 | / X - N CH3 |
|||||||||||
| desgl. | / CH3 |
CH2-CHj-NH-CO-CH3 | desgl. | Rot | |||||||||
| 24 | |||||||||||||
| X=/ | desgl. | ||||||||||||
| 25 | desgl. | gelbst. Rot | |||||||||||
| O | |||||||||||||
| desgl. | C2H5-Br | gelbst. Rot | |||||||||||
| 26 | O | ||||||||||||
| desgl. | desgl. | gelbst. Rot | |||||||||||
| 27 | O | ||||||||||||
| desgl. | desgl. | gelbst. Rol | |||||||||||
| 28 | O | ||||||||||||
| desgl. | desgl. | gelbst. RoI | |||||||||||
| 29 | |||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 30 | desgl. | gelbst. Rol | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 31 | |||||||||||||
| Diazokomponente | desgl. |
22
23 |
■■ N | CH2 V | V N | CH2 ■■-< :: | ■ζ \· - n' | Vh2 < ; | ",— N | CH2 — CH2 - | V- n' | CH2 — CH2 - | 22 628 | Cl | |
| H1C (H1 | (Hj CH, | ( H2 (H2 | (Hj (H, | ||||||||||||
| I οιΊνοΙ/ιιμι! | N · Nil, | Kupplungskomponente | |||||||||||||
| Bei spiel |
N. | desgl. | (H; CH2 | CH2 -■■' : | Nil (O | ||||||||||
| CH2-CH2- | |||||||||||||||
| .12 | |||||||||||||||
| desgl. | Nil (O ■ Cl | ||||||||||||||
| 33 | |||||||||||||||
| desgl. | O (O CH., | ||||||||||||||
| 34 | desgl. | ||||||||||||||
| O -C-H2 (H2 OH | |||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||
| 35 | |||||||||||||||
| desgl. | O CO -O -(H, | ||||||||||||||
| 36 | desgl. | Ο —CH, | |||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||
| 37 | -°^o | ||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||
| 38 | CO-O-CH3 | ||||||||||||||
| 39 | CH2-CH2-SO2-CH3 | ||||||||||||||
|
€ ^V-N
CH —/~\ |
|||||||||||||||
| 40 | |||||||||||||||
| 41 | CH2-CH2-SQj^~A o< CH2_y~\ |
||||||||||||||
| CH2-CH2- | |||||||||||||||
| 42 | <Ο"Ν\η2^Λ |
24
Quarlernierungsmillel
C2H, Br
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
l;arnlon auf PoIyaerylnitril
gelbst. RoI
gelbst. Rot
(CH1O)2 SO, gelbst Roi
gelbst. Ro:
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
25
rortsel/iing
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente 26
(Juarternierungsmittel
l-arbton auf Polyacrylnitril
H1C CH,
43 N' % NH2
n'
CH2-CH2 CH2-CI
(CH1O)2SO2 gelbst. Rot
44 desgl.
45 desgl.
46 desgl.
47 de->gl.
48 desgl.
49 desgl.
50 desgl.
51 ilcsal 52 dcgl
51 dcspl.
CH2-CH2 Q-CO-CH2
desgl.
CH2-CH2-O —CO-N(CHa)2
CH2-CH2-CN
'- N
CH2-CH, CN
CH, —ζ ν desgl.
desgl.
NO2 (CH2)J-N-(C2H5),
// x
Cl
CH2
CH2-CH2 -Ο —CO—NH
\ CH2
-NH-CH2-CH2^f v>>
C2H5
i \
CH,—CH:
CH2-CH2-
CH2-<
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH3-Cl
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
Orange
Rot
gelbst. Rot
gelbst. Ro!
CH2-CH2^f
27
Fortscl/ung
Bei- Diazokomponente spiel
H3C CH,
ν'
54 ^n
1V
55 desgl.
56 desgl.
57 desgl.
58 desgl.
59 desgl.
60 desgl.
61 desgl.
62 desgl.
63 desgl.
64 desgl.
Kupplungskomponente
Ul, (H, (N
(H, (II,
(II, (H,
| (O CH, | /- N | C II, | CH, | CN |
| CH, | C H2 / /— N |
—<( / | ||
| Vh2 | -CH2 | OH | ||
| CH2 | ||||
| "O | ||||
| CH2 | CH2- | N(C2H5I2 | ||
| CH2 | ||||
Λ-Ν
CH2--?Jp-CH2-CH2-NH-CH-O
C"2 w
CH2-CH2-SO2-CH,
XcH2~\3
CH2-CH2-NH-SO2-C2H5
28
Ouarlernierunusmittcl
CH1-CI
Farbton auf Polyacrylnitril
gelbst. Kot
ll,( ,SO2-O (H, hlausl. KoI
CH2-CH2-NH-CO-NH-Ch3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH2-CH2- NH-
Kot
RcH
Rot
Rot
RoI
Rot
Rot
Rol
>-SO,-O-CH, Rot
29
•oitset/uni!
Hei- Diazokiimponentc
I.,C CU,
Ν' \ Nil,
fif> dcsul.
(.7 desgl.
hX dcsul.
70 dcsgl.
71 dcsgl.
72 dcsgl.
73 desgl.
74 desgl.
75 desgl.
Kupplungskomponente
C II, ( H2 C) co ( ,11,
ClI1
( H1
(H,
CU.,
C H1
O (H, (H, (H, O CH, CII,
CII,
(II, (H, O (O O (H1
cn, ei
(II, (H, O (H1
cn,
CH2 CH2 O ■-<' >
CH1 CH2 CO-O-C2H5
| > —' CH, |
( | I | ( | H2 | ( | H2 | SO2 | / | Cl |
| ( / |
M2 | -'■ | |||||||
| CH, | H2 | -C | |||||||
| H2 | |||||||||
- N
(H,
30
Quiirlcrnicrungsmillcl
!■arblon auf Polyacrylnitril
C^r V-SO2-OCH., KoI
CH2-CH2-O-CO-CH2
CH.,
/ •J
CH2-CH2-O- CO-(CH3I2
desgl.
desgl.
(CHjOl2 SO,
dcsgl.
dcsgl.
desgl.
dcsul.
desgl.
desgl.
dcsgl.
Kot
Koi
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
RoI
CH,
31
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente Kupplungskomponente
H1C CH,
-NH, CH2-CH2-0-SO2-N(CH,
CH, 32
Ouarlemierungsmitlel Farbion
auf Polyacrylnitril
(CH1O)2-SO2 Rot
CH2-CH, CN
77 desgl.
7« dcsül.
79 desgl.
XO desgl.
Kl desgl.
8: desgl.
83 desgl.
«4 desgl.
85 desgl.
desgl.
KT desgl.
C >- N >=^ \
CH1 C
(CHj)1-N(CH1),
/-N
CH,
CH2 -S
CH,
NH -CH2 CH,
'■' y NH -C-H2 -■<'
OCH, V NH CH2-CH2 - y
C\ y NH - C H2 - C H2 <
j
CH, / NH -CH2-CH2 ■<' /
oc\\s ei,, rli^ '·">
' /
C-H2 /
> N
(H,
ι II,
(H2 CII,
n\,
(II. ( II, desgl.
desgl.
Rut
Rot
CH2 CH2-O-CO-NH-C; VCI
■'·' y- N desgl.
CH2 Rot
H1C —;' V-SO2-O-CH1 Orange
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
rolst. Ora
Orange
Orange
rolsl. Oran
CH2 Cl Rot
desgl.
dL-,μΙ
KoI
| Diazokomponente | • | HjC CHj | desgl. | desgl. | 22 | 33 | Kupplungskomponente | S-"'" N\ | Cl | A\-NH-CH2A | /CHj | 22 628 | 34 | Farbton | ι | |
| nS- ν H2 | desgl. | Cl 2 | OCHj | auf Poly | ι | |||||||||||
| C2H5 | Quartcrnierungsmitlel | acrylnitril | ||||||||||||||
| I | desgl. | ÜCH< C2H5 | i | |||||||||||||
| Λ | desgl. | ArN y | <f' V-NH-CH2-C | /'.,H1 | blaust. Rot | ί | ||||||||||
| \/ | y=^ \ | p | ||||||||||||||
| Fortsetzung | desgl. | CU, CH2-CH2 | / /CH2-Cl | i | ||||||||||||
| Bei | desgl. | cANH""K | — | |||||||||||||
| spiel | desgl. | A^NH_CH! -^ | ||||||||||||||
| H5C, CHj | OCH, c H | -χ > | ||||||||||||||
| Ν' \~NH2 | desgl. | A>A' | blaust. Rot | ί | ||||||||||||
| I | OCH, Vh2-CH2 | |||||||||||||||
| 88 | A | OC-Hs C2H5 | desgl. | t | ||||||||||||
| V | /—^ /' | |||||||||||||||
| <' ->- N A' \ |
blaust. Rot | |||||||||||||||
| NHCOCH, - LHz | ||||||||||||||||
| C2H5 | desgl. | |||||||||||||||
| 89 | Rot | |||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| 90 | rotst. Orange | |||||||||||||||
| (CH3O)2-SO2 | ||||||||||||||||
| 91 | > | Rot | ||||||||||||||
| Rot | ||||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| desgl. | Rot | |||||||||||||||
| 92 | 3 | |||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| 3 | gelbst. Rot | |||||||||||||||
| 93 | ||||||||||||||||
| 94 | CH2 = CH-CH2-Cl | gelbst. Rot | ||||||||||||||
| > | ||||||||||||||||
| 95 | desgl. | gelbst. Rot | ||||||||||||||
| > | ||||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| 96 | > | |||||||||||||||
| 97 | ||||||||||||||||
| 9« |
35
•"ortset/uni!
Bei- Diazokomponente ipiel
H5C, CH3
i—( 19 N V-NH2
100 desgl.
101 desgl.
102 desgl. '.Oi desgl.
104 desgl.
105 desgl.
106 desgl.
107 desgl.
108 desgl.
109 desgl.
110 desgl.
Kupplungskomponente
C4H,
CH,
CH,
N \
CH2 CH3
N \
o<
N \
CH2 CH3
CH, —<\~V- N O2
,C2H5
CH2 ^
NO2 ^)-NH-CH2-CH2
/^NH-CH2-CH2-^ ^
CH3
C2H3
vj
ei
Cl
OCH,
CH2-CH2-^)
CH3
CH2 QH5
C2H5
CU2
| 36 | Farbton auf Poly acrylnitril |
| Quarternierungsmittel | gelbst. Rot |
| CH2=CH-CH2-Cl | Orange |
| desgl. | gelbst. Rot |
| (CH3O)2SO2 | gelbst. Rot |
| desgl. | gelbst. Rot |
| desgl. | gelbst. Rot |
| desgl. | H3 rotst. Orange |
| rotst. Orange | |
| desgl. | gelbst. Rot |
| desgl. | Rot |
| (CH3O)2SO2 | Rot |
| desgl. | bla'.isl. Rot |
| Jesgl. | |
| Diazokomponente | desgl. | 22 22 37 |
/^V-N | C | CH2-CH2-N / \ |
■ N | (H2 | 628 | 38 | Farbton aur Poly acrylnitril |
|
| H5C2 CH, Ν" / NHj |
chT XcHjO | o\ra ^ · | blaust. Kot | ||||||||
| ortsctzung | ν' | Kupplungskomponente | CHj-CH2-CN | CHj-CHj-NH | Quarternicrungsmiitel | ||||||
| lei- pi el |
desgl. | CjH5 O^ \ |
Ο-γ #„ | /~ V-N/ X" \-H ^ |
(C2H5O)2SOj | ||||||
| Π | CH2-CH2-OH o< |
||||||||||
| NH-CO-CH3 ~ | "<■<> | (H2 (H2 NH | blaust. RoI | ||||||||
| desgl. | OCH3 t.2H5 | ||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 12 | CH3 C 2 \ O | blaust. Rot | |||||||||
| OCH3 c H | |||||||||||
| desgl. | ^y- γ | desgl. | |||||||||
| 13 | OCH3 CHl~~<-\_^y-> | blaust. RoI | |||||||||
| ÜCH< C2H, | |||||||||||
| desgl. | P^ υ - | desgl. | |||||||||
| 14 | desgl. | CHj -<_/> | |||||||||
| NH-CO-CjH5 | Rot | ||||||||||
| QH, | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 15 | desgl. | gelbst. Rot | |||||||||
| gelbst. Rot | |||||||||||
| desgl. | C2H5-Br | ||||||||||
| 16 | desgl. | ||||||||||
| 117 | |||||||||||
| ik-sgl. | H. | gelbst. Rot | |||||||||
| H., | desgl. | gelbst. Rot | |||||||||
| HK | -CO —CH, | ||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 119 | (H, | gelbst Roi | |||||||||
| .JO2 | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 121) | |||||||||||
39
l)i;t/okomponcnU" KuppltiiiL'^k.tnipoiK-nlc
"-1 N Nil..
NI
Nil, ClI, CH, Nil CO
CH1 < 40
QiKirtcrnkTiinusmilk·!
C2H5 Br
I aihlon
iiuf CoIyiicrylnilril
gel bsi. Ro
dcsgl
12? dcsgl.
124 dcsgl.
125 dcspl.
CIi2 i\i2 NIi Ci)
CH2 -<
dcsgl.
(H2 CH2 NH CO - y—Cl
N dcsgl.
N dcsgl.
CH2 -<·-
CH2- CH2 O -CO CH,
CH2 (CHjO)2SO2
CH2-CH2 - O (H2 CH2 - OH
N dcsgl.
N dcsgl.
gclbsl. RoI
gclbsl. Rot
gclbsl. RoI
gelbst. Rot
12(i dcsgl.
127 dcsgi.
12K dcsgl.
129 dcsgl.
13(1 dcsgl.
131 dcsgl.
- N
- N CH2-CH2 - O CO ■ O - ■
CH2 -< _
CH2-CH2 O (H,
CH2-CH2 O (H,
CH2- CH2 O -■'
(H, ■ C H2 CH2 CO O (H,
CH2 -CH2 SO, CH,
C H2 -"^
( H2 CW1 SO;
(Π, desgl.
dcsgl.
dcsgl.
desgl.
dcsgl.
dcsgl
gelbst. RoI
gclbsl. RoI
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gclbsl. RoI
41
Fortscl/iine
Bei- Diu/okumponente
spiel
C II,
132 N
KupplungskompoiienlL1
V N
CH, CH, (I
42
Quurlcrnierungsmillcl
ICH1O)2SO2
I arhton auf Polyacrylnitril
gelbst. Rut
1-1.1 desgl.
134 desgl.
135 desgl.
136 desgl.
137 desgl.
138 desgl.
139 desgl.
140 desgl.
141 desgl.
142 desgl.
< V- N
f Vn
CH2 ClI2 (II, (I
CH2 -CH, O Π) (H, -/
Vh, -^ _S
CH2-CH, 0-CO-N(CHj)2
CH2-CH, -CN desgl.
CH, — CH, — CN
NO2 ,-N(C2H5),
/"Vn7
CH2-CH2-O-CO -NH-
CH,
Cl
C2H5
(Vn
CH3
CH2-CH2-/ >
J \ desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH3-CI
gelbst. Kot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
Orange
Rot
gelbst. Rot
CH2-CH2-
| Dia/okomponente | 43 | 22 22 628 | CH2 X .· | '-N | CH2-/j> | -N | CH,- CH2 — CN | -N | CHj-^> | / -N |
CH1-O^ | -N | CH2-CH2-NH-SO2-C2H5 | -N | cH2Y3· | -n' | CH1-f X/ | 44 | I-arbton auf Poly acrylnitril |
|
| 11,C2 ClI, | N CHi CHj ■ / |
I CH2 CH2-<J)> NH-CO —CH, |
-n' X //—», CH2-<f> |
CH2CH2N(CjH5), | CHj —CH, -Nil — CH-O | CH2-CH2-Nh-CO-NH-CH, | ||||||||||||||
| •Hrlscl/uny | N / Nil, N |
Kupplungskomponente | CHj --CH2 CN N |
CH2-CH2-OH | -N XCHj—(J> |
Ouurlcrnjcrungsmiltcl | gelbst. RoI | |||||||||||||
| iei- ,piel |
desgl. | C2H5 |
9
cn, |
CHj-CH,- SO, -CH, | yelhsi. rtot | |||||||||||||||
| -. = / | CH,-CI | |||||||||||||||||||
| 4.1 | desgl. | cxY | <y CH, |
desgl. | , blaust. Rot | |||||||||||||||
| 144 | ||||||||||||||||||||
| O | HjC X V-SO1-O-ClI | |||||||||||||||||||
| 145 | desgl. | CH, | Rot | |||||||||||||||||
| 9 | desgl. | |||||||||||||||||||
| 46 | desgl. | CH, | Rot | |||||||||||||||||
| desgl. | cii, | desgl. | Rot | |||||||||||||||||
| 47 | ||||||||||||||||||||
| O | desgl. | |||||||||||||||||||
| 48 | desgl. | / CH, |
Rot | |||||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||||||
| 49 | desgl. | / CH, |
Rot | |||||||||||||||||
| desgl. | desgl. | Rot | ||||||||||||||||||
| 50 | CII, | |||||||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||||||
| 51 | desgl. | Rot | ||||||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||||||
| 52 | desgl. | Rot | ||||||||||||||||||
| Jesgl. | ||||||||||||||||||||
| 53 | ||||||||||||||||||||
45
46
kl- Diazokomponente
p:.i
N . Nil,
Kupplungskomponente l.Juailcmicrunpsmillcl
( II, laihton auf l'iil)-umlnilril
< II, I H. Ml < 'Ο (II,
N ||,( \ / S(K O (II, Km
ik-spl.
5f) dcspl.
desgl.
duspl.
dcspl.
M) dcspl.
dl despl.
( I I,
cn,
CH,
CM1
(M1
(H1 IU, (II, (i (O ( ,Ik
in, (KIi,
CIl, (H, O (II, (II,
(II, (II, O ( (i (»(
CM, CM, (HII1
(II, CM, O
CM.. (M, (O OC2IU
(II, CH, S(J.
ilesul.
Km
ilev-Ί.
(j|, St >
devi;!.
despl.
despl.
Rot
KiM
Κ.Ί
KoI
Ri)I
i)2 despl.
dcspl.
()4 iles.ül
(M1
CM,
<
CH, (II, (I
(H2 (M, (II, Br
(M, CH, O (O ( II,
dcspl.
dcspl.
ιΙιν··Ι
RoI
Ki.l
| Diazokomponente | 22 22 628 47 |
\=/ \ | .' N | 48 | Farbton auf Poly acrylnitril |
|
| H,C, CH, ' V■■/ N y- NH, |
CH, C"2 X=/ | cn, Χ(Ή-' (·"» ■ | Rot | |||
| Fortsetzung | Kupplungskomponente | (CHj), -N(CH,)j | Ouanernierungsmittel * | |||
| Bei spiel |
desgi. | CH2 C H2 C) C O N(CHj)2 V-N CIHj CH2 \_/ |
(CH3O)2SO2 | Rot | ||
| 165 | CH2-CHj-O-SO,- N(C Hj)2 | CHj-CH2-O-CO-NH -/A-Cl | ||||
| desgl. | ■'" V- n' CH, CHj^X=/ |
CHj 2^V=X | desgl. | Rot | ||
| 166 | CHj-CHj-C N | O-NH-CHj^Q | ||||
| CHj | desgl. | |||||
| 167 | desgl. | Rot | ||||
| desgl. | \ OCH, |
Rot | ||||
| /A-NH-CHj-CH2-AS | desgl. | |||||
| 168 | desgl. | Cl | desgl. | Orange | ||
| 169 | /A-NH-CH2-CHj-/ ^ | |||||
| desgl. | CH, | HjC-ZA-SQ1-O-CH, | rolst. Orang | |||
| 170 | x' \-NH —CH2-CH2-/A | |||||
| desgl. | \ OCH, |
desgl. | Orange | |||
| 171 | <>-/^ | |||||
| desgl. | /T CHj-CHj X/ %y | desgl. | Orange | |||
| 172 | C-H2 S ; | |||||
| desul. | desgl. | rotsl. Oranj. | ||||
| 173 | ||||||
| desgl. | desgl. | R οι | ||||
| 174 | ||||||
| \ - / 2 | ||||||
| 175 | dcsjil | KiH | ||||
| desgl | B09 673/1 | |||||
| I7f, | ||||||
Fortsetzung
H5C, CK,
178 desgl.
179 desgl.
49
Bei- Diazokomponente spiel
CH2-CH2-CN
CHj
CH2-CH2
OCH3
C2H6
CH3
CH2-CH2-
OCH3
50
desgl.
acsgl.
Farbton auf Polyacrylnitril
CH2-CI Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
180 desgl.
181 desgl.
H3C C2H5
182 N^ V-NH2
\ NHCOCH3 CHj CH»"~
.C2H5
Cl
CH2-CH2 -<
desgl.
desgl.
(CH3O)2SO2
blaust. Rot
Rot
rotst. Orange
183 desgl. 184 desgl. 185 desgl.
186 desgl.
CH3
Cl
V-NH-CH2
NH-CH2-
OCH3
// X
/CH3
Vh3-
C2H5
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Rot
Rot
Rot
gelbst. Rot
187 desgl.
- N desgl.
gelbst. Rot
51
52
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente Kupplungskomponente
H3C C2H5
188 Ν' ^NH2
189 desgl.
190 desgl.
191 desgl.
192 desgl.
193 desgl.
194 desgl.
195 desgl.
196 desgl.
197 desgl.
198 desgl.
C3H7
C4H9
\„,
CH3
CH3
CH2 Y3^ NO2
C2H5
NH- CH2- CH2
CH3
CH3
C2H5 CH2-CH2-
.CH3
CH2
Quanemierungsmittel Farbton
auf Polyacrylnitril
(CH3O)2SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
desgl.
desgl.
(CHjO)2SO2
gelbst. Rot
Orange
geibst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbsv. Rot
rotst. Orange
rotst. Orange
gelbst. Rot
Rot
| Diazokomponente |
22 22 628
53 |
CH, | (H2 CH, n' | 54 | Farbton auf Poly acrylnitril |
|
| H3C C1H5 | ■ N CH., | |||||
| Fortsetzung | N V-NH2 "Ν A. I I' |
K upplungskomponente | (H2 -·' | QuarternierungsmiMel | Ro! | |
| Bei spiel |
desgl. | C2H, | blaust. Rot | |||
| Cl LH* X=/ | (CH3O)1SCJ2 | |||||
| 199 |
C2H5
P^ N\ ^ |
desgl. | ||||
| 200 | desgl. | OCH3 CH2 ""X=/" | blaust. Rot | |||
| C2H, | ||||||
| (C2H5O)2SO, | ||||||
| 201 | desgl. | NH-CO-CH3 | blaust. Rot | |||
| I J ;2 H, | ||||||
| desgl. | desgl. | blaust. Rot | ||||
| 202 | ?CHj C2H, | |||||
| desgl. | desgl. | blaust. Rot | ||||
| 203 | ?CHj C2H, | |||||
| desgl. | ||||||
| 204 | desgl. | NH -CO-C2H5 | Rot | |||
| desgl. | C1H, | gelbst. Rot | ||||
| p-<H /x | desgl. | |||||
| 205 | desgl. | CH2-CH2-CN | C2H5-Br | gelbst. Rot | ||
| 206 | CH2-CH2-OH | |||||
| X-' N\„,< > | desgl. | |||||
| 207 | desgl. | gelbst. Roi | ||||
| desgl. | ||||||
55
ForlsL't/iinu
56
Bei- Diazokomponente spiel
H.,C· C2H,
209 Ν' y NH2
Kupplungskomponente
CH2 CH2 NH (O CH1
• N Quarlcrnicrungsmittcl
C2H5Br
I-arblon auf Polyacrylnitril
gelbst. Rot
210 desgl.
CH2-CH2-NH SO2
desgl.
gelbsl. Rot
211 dcsgt
212 desgl.
213 desgl.
V-N
NH2
ch2-ch2-nh-co
Vh2 ■-<*■_",■
ch2-ch2 nh co
ch2-ch2 nh co
CH2
CH2-CH2-NH-CO--<
desgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rol
gelbst. Rot
214 desgl.
215 desgl.
216 desgl.
217 desgl.
218 desgl.
219 desgl.
C X)-N
CH2-CH2-O-CO-CH,
CH:
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-
CH2-CH2- O — CO — O-CH3
CH2-CH2-O-CH3
i \
CH;
CH2-CH2-O
CH2-CH2-CO-O-CH3
(CH3O)2SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbsl. Rot
CH2
57
Fortsct/iinc
58
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente Quarternierungsmittel
Farbton auf Polyacrylnitril
HjC
N V-NH2
CH2-CH2 -SO2 -CH,
Vn"
CH2 —< (CH1O)2SO2
gelbst. Rot
CH2-CH2-SO2K;
desgl desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
deseL
desgL
desgl.
CH3 CH2-CH2-CI
w<l>
CH2-CH2-CH2-CI
VCH2
O<
CH2-CH2-O-CO-CH2
CH2
CH2-CH2-O-CO-N(CHj)2
CH2-CH2-CN
CH2-C >—Cl
CH2-CH2-CN
desgl.
esgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH3
(CH^-
Q2N
-N
CH2-
CH2-CH2-O-CO-NH
-N
desgl.
desgl.
CH2-
/~\—ÜH—CH2—CHz—/~\
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst Rot
Orange
59
Fortsetzung 60
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente Quarternicrungsmitlel
h'arblun auf Polyacrylnitril
HjC C2H5
231 Ν" V-NH,
ΝΝ
CH3
C2H5
CH2 -CH2-
(CH, O)2SO2
Rot
232 desgl.
233 desgl.
CH2-CH2
CH2
CH2-CH2 CH3CI
desgl.
gelbst. Rc1
gelbst. Rot
CH2-CH2-N(CH3J2
234 desgl.
235 desgl.
236 desgl.
237 desgl.
238 desgl.
239 desgL
240 desgl.
241 desgl.
CH2-CH2
C2H5
\ NH-CO-CH3 0
CH,
4 \
CH3
CH3
CH3
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-OH
CH2-CH1-CH2-N(C2Hj)2
CH3
CH2-CH2-NH-CH-O
4 \
CH3
CH3
CH2
CH2-CH2-SO2-CH3
desgl.
gelbst. Rot
SO2-O-CH, blaust. Rot
desgl.
desgl.
desgL desgl.
desgl.
desgl.
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Fortsetzung
61
62
Hei- Diazokomponente
spiu
spiu
242 N
C2H5
Kupplungskomponente
CH,
CH2-CH2 -NH SO2 C2H5
CH2 (^uarlennerunysmiltel
l-'arhton auf Polyacrylnitril
HjC< VsO2-O-CH, Rot
243 desgl.
244 desgl.
245 desgl.
246 desgl.
247 desgl.
248 desgl.
249 desgl.
250 desgl.
251 desgl.
252 desgl.
CH2-CH2-NH-CO-NH-Ch,
<*■ 'ν*— N desgl.
/ X
CUy
CH,
CH2
CH2-CH2-NH-CO
CH2
CH2-CH2-O-CO-C2H5
CH,
desgl.
desgl.
CH, OCH,
>-N
CH,
CH,
CH2 CH2-O-CH2-CH2
CH2-
CH2-CH2-O-CO-O-CH,
CH2-CH2-OCH,
CH,
CH2-CH2-O-^/1
CH,
\„,
CH2-CH2-CO-O-C2H5
CH,
CH2-CH2-SQi
CH,
<f
CH2-CH2-Cl
— Ν
desgl.
desgl
(CH1O)2SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Ro!
RoI
CH,
Vh2
For'set/iini!
Bei- Diazokomponente spiel
H,C CMI,
25? N V NH,
63
Kupplungskomponente
CH, (H, CU, Br
(U,
(H,
Br 64
Ouartcrnicrungsmittel
(CH1O)2SO,
1-arbton auf Polyacrylnitril
Rot
254 dcsgl.
255 desgl.
25h desgl.
257 desgl.
25K dcsei.
259 desgl.
260 dcsgl.
261 desgl.
262 desgl.
263 desgl.
264 dcsgl.
26 S desul.
(H,
(H,
/ N
,· N
(H2 CH, O (O (Ή,
VU2 :
( J)2 (H, O (O SlV)I,)2
VH2 ·:
CH, (H, O SO, N(CHj)2
VU2 VU2 CN
VH2 ■< ..· Cl
(CH2)., N(CH,),
(H,
eil.,
CH2
ch2-ch2-o -co -nh-Vh2-<
>
:' > NH-CH2 -ς >
CH.,
0 y NH - CH2 -^_>
OCHj
<f ^--NH-CH2-CH2-/ ^
Cl ^-NH-CH2-CH2 / ^
CH3
<-/ V-NH VU1 CH2 --^
OCH, desgl.
desgl.
dcsgl.
dcsgl.
dcsgl.
dcsgl.
C ^i
dcsgl.
desgl. desgl.
desgl.
(H2(I
Rot
Rot
Rol
Rot
Rot
RoI
Orange
rotsi. Orange
Orange
Orange
rotst. Orange
Rot
CII,
(H2 (H2
Fortsetzung
Bei- Diazokomponenlc spiel
65
K upplungskomponcntc 66
QuarlurniLTungsmitlcl
Farbion auf Polyacrylnitril
H3C
266 N ^NH2
267 desgl.
268 desgl.
269 desgl.
270 desgl.
271 desgl.
CH3
CH2 -ν
CH2-CH2
CH2-CH2-CN
CH3 CH2-CH2-^Q
OCH3
CH1
OCH3
OCH3
C2H5
C2H5
pll
OC2H3
C2H5
CH2-CH2
NH-CO-CH3
C2H5
Cl
CH2-CH2^)
y— CH2Ci
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
Rot
Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
Rot
CH3
272 N^ V- NH2
desgl.
rotst. Orange
273 desgl.
NH-CH2 desgl.
Rot
CH3
Cl
>- NH-CH2
desgl.
Roi
275 desgl. (CH3O)2SC)2
RuI
CK H1
cn,
276 desgl. desgl.
Rot
67
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente
spiel
spiel
NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2H7 desgl.
Kupplungskomponente
C2H5
M
\
\
CH2
C3H1
S-I
M
\
CH2
C4H,
CH2-
CH2- '
€ Vn
CH2
CH2
Nl
\
CH3
CH3
CH2
C2H5
NO2
NH-CH2-CH2
/
CH3
CH3
>-■ N
C2H5
CH2 CII2 <
68
Quarternierunjismittel
(CH3O)2SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton auf Polyacrylnitril
Rot
Rot
RoI
gelbst. Rot
desgl.
desgl.
Rot
Rot
Rot
Rot
SO2-OCH3 rotst. Orange
Rot
Rot
| Diazokomponente |
22 22 628
69 |
<( r- Ν' | <Y>~n | ■'" · ■ N | CH2 -/y \- | 70 | Farbton auf Poly acrylnitril |
|
| i X/ CH., |
CHj" Vlv-:_/ | |||||||
| Fortsetzung | \y | Kupplungskomponente | Cl l \^y | Ouarlcrnierungsmiltcl | Rot | |||
| Bei spiel |
\ / N |
/Hj | CjH5 | CjH5 | ||||
|
/\
I i |
(CHjO)jSOj | |||||||
| 288 | /^ Νχ //'—'^ | |||||||
| desgl. | OCH., CH2^\_y / | Rot | ||||||
| CjH5 | ||||||||
| Ύ ^ ■ ■■■■ "■ | desgl. | |||||||
| 289 | NU—CO-CH, ~~ | |||||||
| desgl. | <*""> C2H5 | blaust. Rot | ||||||
| CHj i'Hj"""<\=/· | desgl. | |||||||
| 290 | OCH, t. H | |||||||
| desgl. | blaust. Rot | |||||||
| OCH., ( H- ''χ=/ | ||||||||
| (C2H5O)2S(J2 | ||||||||
| 291 | desgl. | NH- CO—C2H1 | Bordo | |||||
| C4H, A Y ,χ |
||||||||
| CH2-CH2-CN | desgl. | |||||||
| 292 | desgl. | °Y,-„ /--♦ | Bordo | |||||
| CH2 CH2 --OH | ||||||||
| desgl. | desgl. | Bordo | ||||||
| 293 | ||||||||
| desgl. | desgl. | blaust. Rot | ||||||
| 294 | ||||||||
| desgl. | desgl. | Rot | ||||||
| 295 | ||||||||
| desgl | C2H5-Br | Rot | ||||||
| 296 | ||||||||
| desgl | ||||||||
| 297 | ||||||||
!(irlscl/unu
Hei- Dia/okomponcr.te
spiul
298 N / NH2
I Λ
71
Kupplungskomponente
CU3
CH2-CHj N
72
C2H5 Br
I arbton auf Polyacrylnitril
Rol
299 dcsgl.
300 desgl.
301 dcsgl.
302 dcsgl.
CHj -CHj NH CO (H,
\:h2-<Q>
C-H1 CH1-CH1-NH-SO1
Vhj--^j/
NHj
i
C H2 (H2 -NH CO
C H2 (H2 -NH CO
CH2 -(H2-NH CO
// Y
'■ V-N dcsgl.
desgl.
dcsgl.
dcsgl.
Rol
Rol
Rol
Rol
303 dcsgl.
CHj CHj-NH (O -4 y- Cl
dcsgl.
Rol
304 dcsgl.
C H2 CHj --C)- CO CH,
/ N (CH3O)2Si:.
Rot
CH2-CH2-O-CH2 (H2 OH
305 desgl.
306 dcsgl.
307 desgl.
CH1-
CH2-CHj-O-CO OCH,
CH1-CH2-CH2-O(H,
- N desgl.
dcsgl.
dcsgl.
Rot
Rot
Rot
Forlset/imu
73
74
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente
(Quartern ieriingsmillel
l'iirhlon auf Pi)Iyaerylnilril
3OK n / NlI,
(II, CII, O
CII2 ((I I1O)2SO,
RoI
/■u - / -Ii - c-t\ t\ t ΊΙ
desgl.
RoI
310 desgl.
C M2 ( H2 SO2 CII,
CIi2 ^ desgl.
RoI
.Ml desgl.
CH2 CH2 SO2
— N desgl.
Rot
CH2-CH2-C!
312 desgl.
313 desgl.
314 desgl.
3! 5 desgl.
316 desgl.
317 desgl.
318 desgl.
CH2-CH2-CH2-Cl
CH2
CH2-CH2-O-CO-CH2-
CH,
CH2-CH2 - 0-CO-N(CH3I2
CH2-CH2-CH2-CN
CH2-CH2-CH2-CN
NO2 (CH2I3-N(C2H5J2
\ CH2 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Rot
Rol
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Fortsetzung
Ulm- Diazokomponente spiel
75
Kupplungskomponente
76
Ouarlernicriingsmitiel
l-'iirbuin
auf Polyacrylnitril
N y NHj
"n CH2 CII2 O CO NH -<
>
N (CII1OIjSO2
N (CII1OIjSO2
CH2-/ > RoI
32() ilcsgl.
321 desgl.
<f /-NH -CH2 CH2 T
Cl
CjH5
CH, CH2-CM1-T-
desgl.
desgl.
Orange
blaust. RnI
322 desgl.
cn,—C CH3-CI
Rot
323 desgl.
desgl.
Rot
324 desgl.
325 desgl.
CH, -CH2-CN
CH2-CH2
.C2H5
-N
CH2-CH2-NH-CO—CH3
desgl.
H3C
Rot
J-O-CH3 blaust. Rot
326 desgl.
327 desgl.
328 desgl.
329 desgl.
CHj
CH,
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-CH2-OH
CH3
CH3
CH,
CH2-CH2-N(C2H5J2
CH2 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust- Rot
77
l-'ortscl/unj!
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplui^skomponcnle
78
I iiiblon
auf Polyacrylnitril
| "'■■/ \ |
CH, | |
| 330 | N^ N I |
> NH |
|
j
V |
||
| 331 | desgl. |
(H, CH2 CH2 NH (HO
CH, (· υ -/υ ς o — ( ' IJ
f S.
- N H1C \ VSO2-O-CH3 blausi. Rot
desgl.
blaust. Rot
332 desgl.
333 desgl.
334 desgl.
335 desgl.
336 desgl.
337 desgl.
338 desgl.
339 desgl.
340 desgl.
CH, CH2-CH2-NH-SO2-C2H5
N desgl.
CH2-CH2-NH-CO-NH-CHj
- N desgl.
CH3
CH3
CH3 CH2-CH2-NH-CO-^
Vh2 -^iy
CH2-CH2-OCO-C2H5
OCH,
I "
CH2-CH2-O-CH2-CH2
<( ί^Ν
CH2-CH2-CH2-O-CO-OCH3
CH3 CH2-CH2-OCH3
i \
CH3 CH2
CH2-CH2-O^
CH2-CH2-O^
CH3 (H3
CH2 CH2-CH2-CO-O-C2H5
CH2-
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
desgl.
desgl.
blaust. Rot
blaust. Rot
| Diazokomponente | 79 | 22 | CH2 - N |
/ Ν" | CHj | / N | CII2 | / N' | CII2 | / N | CM, | / N | ( H2 | ■ N | cn. | ( H2 | 22 628 | s | VW1 Br | 80 | l-arblon auf PoIy- aerjlnilril |
|
| /, - N ,· NH2 |
CHj | CH2 | VW1 | (H2 | (CII2) | CII1 | Nil CH2 | blausl. KoI | ||||||||||||||
| lorlsct/uiiu | Z- ■' | K upplungskomponcnlc | (H2 | ( II, | (H, | :·■ »r | Ouarlcrmerungsmitlel | |||||||||||||||
| Bei spiel |
CH, | Nil (M, | so. | O CO ( H2 / | ( H2-= CH-CH2-Br | |||||||||||||||||
| 341 | desgl. | (H, | Ol H, | blausl. Rot | ||||||||||||||||||
| (Hj | (I | |||||||||||||||||||||
| CM2 | O (O N(CHj)2 | dcsgl | ||||||||||||||||||||
| 342 | dcsgl. | eil, | ( H2 | blaust. Rot | ||||||||||||||||||
| (H, | ||||||||||||||||||||||
| O SO2 NKII,).. | dcsgl | |||||||||||||||||||||
| 343 | dcsgl | (H, | blausl. RoI | |||||||||||||||||||
| CH2 | ||||||||||||||||||||||
| CN | dcsgl. | |||||||||||||||||||||
| 344 | dcsgl | (H, | blaust. KoI | |||||||||||||||||||
| cn. | . (1I | |||||||||||||||||||||
| "M1), | desgl. | |||||||||||||||||||||
| 345 | dcsgl | CH, | blausl. KoI | |||||||||||||||||||
| CHj | ||||||||||||||||||||||
| O (O NII ■ (I | desgl | |||||||||||||||||||||
| 34ί· | •lesgl | eil, | blausl Kt)I | |||||||||||||||||||
| , N(( | ||||||||||||||||||||||
| dcsgl | ||||||||||||||||||||||
| 147 | dcsgl | (H, | hl.iusl KoI | |||||||||||||||||||
| (II, | ||||||||||||||||||||||
| dcsgl | ||||||||||||||||||||||
| ViX | desgl | cn, | bhiusl Kt)I | |||||||||||||||||||
| desgl. | dcsgl | („angc | ||||||||||||||||||||
| 149 | cn. | |||||||||||||||||||||
| dcM'l | ll,( SO. O ( Il | lnlvl Ol.lllge | ||||||||||||||||||||
| IM, | B09b?3/lS6 | |||||||||||||||||||||
| desgl | ||||||||||||||||||||||
| Dia/okomponenle | desgl. | 81 | 22 22 628 | ( | \ | NII Cl |
(II, | CIl, | (Juar | 82 | I | |
| χ | ( | \ / | ||||||||||
| Fortsct/ung | ! I! \/ CH, \_ / |
desgl. | Kupplungskomponente | 1 NM- |
NlI | ( H, | CIl, , | crnierungsmillel larbton auf PoIy- atrvlnilril |
I | |||
| Bei spiel |
Ν" "-- Nil, N I |
CII, | H.,c-- | |||||||||
| \ | NH | (II, | (H, >· | I | ||||||||
| desgl. | (K II, | desgl. | -^ %— SO,- O -Cl I, Orange | ! | ||||||||
| 352 | ■\ " | ■2, | ||||||||||
| • N | ι1 :sul. | ()range | ψ | |||||||||
| 353 | desgl. | \ | C II, | C M1 . | ||||||||
| \ / | CII, | rotsl. Orange | ||||||||||
| 354 | \ . / \ |
V N | desgl. | |||||||||
| desgl. | C-Il1 | CM2 ·, | ||||||||||
| > -- | CII, | (H2 CN | blaust. Rot | |||||||||
| 355 | desgl. | cn, | >■ N | |||||||||
| ( II, | (H, | |||||||||||
| desgl. | KII, | / SO, O CjII, blaust. Rot | ||||||||||
| 356 | desgl. | (H, | CH, | CjII, | desgl. | |||||||
| '■· N | („j , ;, | |||||||||||
| desgl. | blaust. Rot | |||||||||||
| 357 | eil, | CO- | CII2 CH, |
cn, , > | ||||||||
| desgl. | Hordo | |||||||||||
| 35S | desgl. | |||||||||||
| Hordo | ||||||||||||
| 359 | Hordo | |||||||||||
| 360 | ||||||||||||
CjII,
361 ilesul.
ClI, CH,
desgl.
lorlsel/iinu
Hei- Diazokomponente spiel
H1C .162 Ν" /■■ NM,
n'
.!(..' dcsnl.
dcsgl
(ö dcsgl.
dcvjl.
W>7 dcvji.
I6X dcsgl.
lh') dcsgl.
170 dcsgl.
171 dcsul.
Π2 dcsgl.
Kupplungskomponente
-N
CII, ■'
CH, /
CII2 / CH2 Cl
cn, ··
( II, Cl
ClI,
ClI2 C2II,
Cl
/ CU.,
cn,
CH1
x> N
CII2 -<^>
n\2 CH2 CN
cn, -< \
CH2-/ ->
C-II2-/ >
C2H5
CII, CH, ■·/
C2II,
: CII2
NH CO CM,
| 84 | I-urhlon auf Poly acrylnitril |
| Quartcrnierungsmiucl | Kot |
| (C 11,O)2SC)2 | Kot |
| dcsgl. | Kot |
| desgl. | Rot |
| dcsgl. | RoI |
| dcsgl. | R οι |
| dcsgl. | Rot |
| dcsgl. | Rot |
| desgl. | Rot |
| dcsgl. | Rot |
| dcsgl. | Rol |
| dcsgl. | |
| Diazokomponente | desgl. | desgl. |
22
85 |
CH2- > | / N | /, H / | ' / ■ N | CH2 ■ | ,·· n' | (H, (H2 | ■ N | eil, · | 22 628 | 86 | l'urhlon auf PoIj- acrylnilnl |
|
| N ..M I; | C2H, | (II, | C2Il, | |||||||||||||
| l-'orlscl/ung | n' | desgl. | Kupplungskomponente | CH2 | N (II, ' "' |
Ouarlernierungsmiilel | Bord.i | |||||||||
| Hci- spicl |
II,C CH1 | OC H, (. H | CH2 (II, | ι ii, (U. | ||||||||||||
| N .- NH, | CH X ΙΉ="-· | CH, · | (C H1Ol2SO, | Bordo | ||||||||||||
| .17.1 | N' | desgl. | OC H, (. H | |||||||||||||
| CH, | desgl. | |||||||||||||||
| .174 | ί CH2 ' , | |||||||||||||||
| desgl. | NH CO (H, | Orange | ||||||||||||||
| '- N | desgl. | |||||||||||||||
| .175 | desgl. | |||||||||||||||
| (irange | ||||||||||||||||
| desgl. | desgl. | Orange | ||||||||||||||
| .176 | ||||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| .177 | Orange | |||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| 17X | Orange | |||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| 179 | Orange | |||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| IK(I | (I | lolsl ()range | ||||||||||||||
| desgl. | ||||||||||||||||
| ISI | ( \ | |||||||||||||||
lortset/UMü
88
Hci- Diazokomponente
spie!
spie!
Kupplungskomponente (juaik'i ΠΚΊ imgsnnucl
I ai bioii
.ml IMK-aci
vltiili il
(II,
I II,
3X3 N
3X4 desgl.
3X5 desgl.
3X6 desgl.
3X7 desgl.
H1C CH,
3XX N S Nil..
(II,
C2IU
C2IU
CH2 NH CO (II,
(K II,
CH1
(K H,
C2IU
CH,
C2H,
j CH,
NH (O (H,
C2H,
CH2 (CH1O)2SO,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
rolst. ()rangi
riitsl. Orang
blaust. RoI
RoI
hlausl. Rot
Orange
CH2 CH, CN
3X9 desgl.
39(1 desgl
391 desgl.
392 desgl.
/ N
-N
| C | H2- |
| H . | |
| ( | |
| t | |
| \ C |
H2-CH2 -/ |
CH2 desgl desgl.
desgl.
desgl.
Orange
Orange
Orange
Orange
393 desgl.
(H,
ei
desgl.
Orange
loitsel/une
90
Hei- Diazokomponente
spiel
spiel
Kupplungskomponente· uniismiltcl
1 iirhiiin
.ml ΙΊιΙ>iierylnilril
IM ill,
394 N s Nil.
CII, (H, (N
395 desul.
CII,
> N
CH,
c,IU
(II,
(H, (H2 (N
(H, (( 1I1Ol2SO,
uOSgi.
mist. Orange
ri)!s!. Oriing!
396 desgl.
397 desul.
19X desgl.
399 desgl.
4(X) desgl
H1C CH,
401 N V-NH2
402 desgl.
403 desgl.
404 desgl.
CH,
CH1
(H, > > C2H5
ClI, CH, / > C2II5
Nil CO CH,
OC/JI
C2H,
CH1
C)CH, ..
ι C2H5
o- \
NH CC)-CH1 C2H5
cn,—<
W \
CH2-T >
CH2
/— H
CH2 C2H5
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
gelbsl. RoI
gelbsl. RoI
bl;iust. Rot
Rüt
blausl. Rot
CH2 CH-CO-NH2 Orange
desgl.
desgl.
desgl.
Orange
Orange
Orange
CH2-CH2
■οι ts
92
lci- Diazokomponente
piel
piel
Kupplungskomponente
Ouarlcrnicrungsmillcl
l-arhton auf I'olyaeryliiitril
I1C (H1
N M
(II,
(II,
C Ii, (H2
CII, (Il CC NII, Orange
«lh desgl.
ClI,
(II, ■ (1
desgl.
Orange
407 desgl.
--N
(H,
C2H,
CII2-/ / desgl.
gelbst. Rot
408 desgl.
CII, CII, (N
y - ν
nu
(H2 CH CO(KII, gelbst, feot
4(W desgl.
\- N
CH1
CH,-
cn, ■-<' desel.
Rot
410 desgl.
κ VN
CH,
C2II5
CH, CH, desgl.
Rot
411 desgl.
C2Il5
;.-■ N
I CH2-
NH-CO-CHj desnl.
blaust. Rot
412 desgl.
OCH3
C2H5
CH3
CH; desgl.
Rot
413 desgl.
OCH3
V-μ'
C2H5
NH-CO-CH3 desgl.
blaust. Rot
!•'ortscl/unu
ltd- Diazokomponente
sp.-l
sp.-l
93
Kupplungskomponente
94
ai lei niei uniismiltel
I aiblon aul I'oIn-
;ki slnili il
H1C (II,
N > Nil,
desgl.
4K) desgl.
C2II,
CH,
(II.
CH,
(H2 ICH1OIjSO,
desgl.
desgl.
iielbsl. KoI
gclbsl. KoI
gelbsl K.
desgl.
4IX desgl.
dcsgl.
/ N
>- N
CHj ( K,
(H,
CIIj (H2 (II,
(H2 desgl.
desgl.
desgl.
uelbsl KoI
gelbM. KoI
gclhsl. KoI
dcsgl.
dcsgl.
dcsgl.
(Ή,
(H,
(H2
(W1 CHj (N
(H2
•V-N
desgl.
desül.
dcsgl.
KoI
RoI
Ro\
dcsgl.
dcsgl.
■-N
(H,
(2H,
CH2- CII2
C2H5
(H2 NU (O CH.
dcsgl.
dcsgl.
RoI
blausl KoI
| Diazokomponente | N | desgl. |
22 22 628
95 |
Ch2 ■■<■■ > | OCH, | \ - / \ | c-n2 x y | <' V-N'' | CH, VW1 <f X | X. \ | C-H, c-n, <^ y | / Ν' | Ch2 <( > ei | (}-N | 96 | l'urhton auf PoIy- |
|
| H1C (II, | j CjH5 | Y"> | CH, | C2H5 | ei X<"> <> | ||||||||||||
| I-'orlscl/ung | N Ml; | HjC CHj | Kupplungskomponente | n\,/-\X | Ouarlernierungsmitlel | R ot | |||||||||||
| Bei spiel |
N | ν" X—nh, | C | NH CO-(H3 | CH2 <> | CH, CHj^L/ | |||||||||||
| 1 N ü |
K H, C2H5 |
C2H5 | CH2 CH2CN | (CHjO)jSOj | |||||||||||||
| 425 | \" > n' | C2H5 | |||||||||||||||
| desgl. | ' ^ /-· X | ||||||||||||||||
| C-H, X' > | blaust. Ro1 | ||||||||||||||||
| desgl. | desgl. | ||||||||||||||||
| 426 | |||||||||||||||||
| gelbst. Rot | |||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| desgl. | gelbst. Rot | ||||||||||||||||
| 427 | desgl | ||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| 428 | gelbst. Rot | ||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| 429 | gelbst. Rot | ||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| desgl. | gelbst. Rot | ||||||||||||||||
| 430 | |||||||||||||||||
| desgl | desgl. | ||||||||||||||||
| 431 | gelbst. Rot | ||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| 432 | Rot | ||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||
| 433 | Rot | ||||||||||||||||
| desgl. | 809 623/ | ||||||||||||||||
| 434 | |||||||||||||||||
| Diazokomponente | desgl. | 22 22 628 97 |
<\~\-N | χ "?-·"- N | C2H, | v \ | CH2 CH2 \ | 98 | Farblon L auf Poly- ;i acrylnitril ί> |
|
| H1C CH1 | eil CH2-CH2 XX | |||||||||
| Fortsetzung | n' x> nh. | desgl. | Kupplungskomponente | C2H, | (Juarlcrnierunusmillel | |||||
| Bei spiel |
Jx N S |
χχ,ο | Rot ;i | |||||||
| desgl. | NH-CO-CH3 | |||||||||
| desgl. | CH3 CHa X=J/ | ICH1C)I2SO2 | Rot | |||||||
| 435 | C2H, | /JXn | ||||||||
| CH3 ^"X=^ | desgl. | |||||||||
| 436 | desgl. | OCHj c h | blaust. Rot | |||||||
| , I / 1 5 | ||||||||||
| Γ Νχ—ο | desgl. | |||||||||
| 437 | desgl. | NH-COCH, | Rot | |||||||
| O'X'... | desgl. | |||||||||
| 438 | desgl. | .cn, χ ;> | blaust. Rot | |||||||
| \-M2 < > | desgl. | |||||||||
| 439 |
H1C CH1
V~\ |
|||||||||
| \ N |
rotst. Orange | |||||||||
| 'χ" | ||||||||||
| desgl. | rotsl. Orange | |||||||||
| 440 | ||||||||||
| desgl. | rotsl. Orange | |||||||||
| 441 | ||||||||||
| desgl. | rotst. Orange | |||||||||
| 44: | ||||||||||
| desgl. | ||||||||||
| 443 | ||||||||||
444
(M2 ClI2
desgl
rotsl. Orange
Fortsetzung
Dei· Diazokomponente
;picl
;picl
H3C CH1
445 N ' > NH,
Hft desul.
147 dcsul.
[4X desgl.
149 desgl.
•50 desgl.
51 desgl.
•52 desgl.
•52 desgl.
"\r
53 N >—Nr
I
i-Cj 111
54 desi:!.
9?
Kupplungskomponente
■- N
C2H5
CH1
cii,
CH3
CH3
CH2-CH, (N
C H1
CH,
C1H,
CH, -CH, -<
C2H,
NH-CO-CH,
OCH3
CHj
CH2
OCH
'3 C2H5
CH2 NH-CO-CH3
C2H5
CH2-
CH2- f
|
>8
100 |
I-arblon uuf Poly acrylnitril |
| Quarternierungsmiuel | rolst. Orange |
| (CH1Ol2SO2 | gelhsl. Rm |
| desgl. | gelbsl. Rot |
| desgl. | gelbst. Rot |
| desgl. | gelbst. Rot |
| desgl. | blausl. RoI |
| desgl. | Rot |
| desgl. | blaust. KoI |
| desgl. | Orange |
| desgl. | |
>·■ N desgl.
Orange
CH2
| Diazokomponente | 22 22 628 101 |
( II, | 102 | l-arbton auf l'olj- acr\inilri! |
|
| H5C, CH1 | Nil ( O < II. | ||||
| l-'ortscl/unu | Ni' / NH, n' |
kupplungskomponente | Ouarternierung-smittel | Orange | |
| Uci- spicl |
X H / | ||||
| dcsgl. | (C H1Ol2SO2 | Orange | |||
| 455 | dcsgl. | C2H5 | Orange | ||
| "^WcH^Q | desgl. | ||||
| 456 | desgl. | dcsgl. | Orange | ||
| 457 | cn,-cH,-^f y | ||||
| CH, <>< |
dcsgl. | ||||
| 458 | desgl. | \n2 S y-n | stark gelbst. Rot |
||
| CH5 | |||||
| dcsgl. | desgl. | stark gelbst. Rot |
|||
| 459 | dcsgl. | CH2-CH2-CN | stark gelbst. Rot |
||
| chT XcHl-O | dcsgl. | ||||
| 460 | dcsgl. | ||||
| 461 | desgl. | CH3 C"2 \=? | stark gelbst. Rot |
||
| C2H5 | |||||
| dcsgl. | dcsgl. | blaust. Rot | |||
| 462 | C2H5 | ||||
| dcsgl. | |||||
| 463 | desgl. | NH-CO -CU3 | Rot | ||
| ^11' C2H, | |||||
| dcsgl. | W,Ills! KoI | ||||
| 464 | (H1 ( Hi | ||||
| ■ N | desgl | ||||
| 4,,S | |||||
103
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponente
H1C CH,
Z ■' 4(i() N NlI,
C2H,
ClI, 104
(Quartern iiTungsmiltcl
K 11,O)2SO2
I arliton ;tut PoIyaerylnilri
Orange
O2S
desgl.
46K desgl.
4M desgl.
47(1 desgl.
desgl.
II,C < II,
| 472 | N | N | NII, |
| ί O2S |
|||
| 473 | desgl. | ||
desgl.
desgl.
47fi desgl.
CH2 -
CH2 <-'
/ii>
V- N
V--N
CH2 ■-.. ;
^2H,
CH2 (H,
CH2 <
CH2 CII2
CH,
XXN,
C Hj
CH2 --· >
Cl C2H,
V n'
CH2 <f ,
| CH2 / |
CW2 CN | |
| CH1 | - N CH, |
/ ·:. |
| C2H, | ||
| CH3 | — N \ CH2- |
O |
| QH5 | ||
| CH3 |
/
-N \ CH2- |
|
| QH5 |
desgl.
desgl.
desgl.
desgl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Orange
Orange
Orange
(>r:inge
Orangc
gelbst.
gelbst. R
gelbst. R
gclhst. R
blaust-1
NH-CO-CH3
105
hoi'tset/liMi!
106
Hei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente Ouarterniei inmsmillel
l-urhum ;iul Polyacrylnitril
| Il | jC | N | ( | NH2 | OCHj ι |
|
| 477 | N | /"V- | ||||
O2S-
CM3
(M2 KoI
| 478 | dcsgl. | NM2 | Λ | -N | / / \ |
| NH- | CO | -CHj | |||
| 47') | N N |
O | -N | H -Cl | |
desgl.
desgl.
bluusl. KoI
rot si. O runge
480 desgl.
4SI desgl.
482 desiil.
483 desul.
CH,
Cl
■ NH-CH2-<
y- NM-CH2 -f
OCH,
,— ν
(M,
CH, < desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
RoI
Rot
Rot
st. Rot
484 desgl.
485 desg!.
486 desgl.
487 desgl.
ζ >- ν'
CH2-<( C3H7
CH2 C4H9
o<
CH2
CH2
4 \ desgl.
desgl.
(CH3O)2SO2
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst Rot
gelbst. Rot
CH,
107
■'ortset/iMig
lei- Dki/okomponcnte
pid
108
OuarlcrnierunuMTiiUel
la rhi on auf Polyacrylnitril
188 N · NII2
CH2 < K H1OI2SO,
gelbsl. Rot
t89 desgl.
490 desgl.
491 desgl.
492 desgl.
493 desgl.
494 desgl.
CVK
CU1
CU1Y V
CH3
'dl,—f V-NO2
C2H5
NO2 ■ζ ^-NH-CH2-CH2-C
<f ^)-NlI -CH2-CH2-^
CH3
r-N desgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
H3C-f' ^-SO2-OCH, rotst. Orange
desgl.
desgl.
rotst. Orange
gelbsl. Rot
Cll2-CH2-<
495 desgl.
CH, (CH3O)2SO2
Rot
496 desgl.
497 desgl.
498 desgl.
Cl
OCH3
CH2 C2H5
Vh2-
C2H5
CH2 NH-CO-CH3
desgl.
desgl.
(C2H5O)2SO2
Rot
blaust. Rot
blaust. Rot
109
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente 110
Ouiirleinieuingsmillcl
I arblon
auf Polyacrylnitril
,- NH2
499 N
5(X) dcs«-l.
501 desgl.
502 desgl.
503 desgl.
OCH,
CH1
OCH,
OCH1
OCH3
C2H5
Yh2
C2H5
C2H5
j X
NH-CO-C2H5
CH2-CH2-CN
(C2H5Ol2SO2
desgl.
desgl.
desgl.
CJI5-Br
blaust Kot
blaust. Röl
blaust. Rot
RoI
gelbst. Rot
504 desgl.
CH2-CH2-OH
desgl.
gelbsl. Rot
505 desgl.
CH2-CH2-N
CH3
desgl.
gelbst. Rot
506 desgl.
507 desgl.
5(W desgl.
CH2-CH2-NH-CO-CH3
CH3 CH2-CH2- NH-SO2
/-N
NH2
CH2-CHj-NH-CO
//' '
CH2 -V- ,
CH2 -V- ,
desgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
Ill
Forts.nzunii
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente 112
Ouarlcrnicrunusmillcl
harbton aur Polyacrylnitril
509 N NH:
CH2-CH2- NH — CO -:
l \ C2H5-Br
CH2 gelbst. Rot
CH2-CH2-NH-CO-: >—CI
510 desgl.
511 desgl.
512 desgl.
513 desgl.
CH2-CH2-O-CO -CH,
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CO-OCH.,
desgl.
(CH3O)2SO,
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
514 desgl.
CH2-CH2-OCH.,
V-N desgl.
gelbst. Rot
515 desgl.
CH2-CH2 O -/
desgl.
gelbst. RoI
CH2-CH2-CO-OCH,
516 desgl.
517 desgl.
518 desgl.
519 desgl.
<' Vn
CH2-CH2-SO2-CH3
CH2-
CH2 — CH2 — SO2<
V -- N
Vh2
(H2 CH2-CI
Yn2 ·' ,
desgl.
desgl.
desgl.
gelbst Rot
gelbst. Rot
gelbst. RoI
«leihst Rot
113
Fortsetzung 114
Bei- Diazokomponente Kupplungskomponente
Quailernicrungsmitlel
Farbton auf Polyacrylnitril
520 Ν' \-NH,
CH2-CH2-CH2-C!
CH2 (CH1O)2SO,
gelbst. Rot
521 desgl.
522 desgl.
523 desgl.
524 desgl.
CH2-CH2-O-CO-CHj
CH2
CH2-CH2-O-CO-N(CHj)2
CH2
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-CH2-CN
desgl.
uesgl.
desgl.
desgl.
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
gelbst. Rot
525 desgl.
526 desgl.
527 desgl.
528 desgl.
529 desgl.
NO2 (CH2I3-N(C2H5I2
CH2-
CH2-CH2-O-CO-NH
CH,
NH- CH2- C
Cl
— N
CH,
C2H5
CH2-CH2
/S>
CH2-CH2-^t
>
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH1-C!
gelbst. Rot
gelbsl. Rot
Orange
Rot
gelbst. Rot
530 desgl.
CH2- CH2 -<f ■'■/
desgl.
gelbsl. Roi
115
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente spiel
531 N
532 desgl.
533 desgl.
534 desgl.
535 desgl.
536 desgl.
537 desgl.
538 desgl.
539 desgl.
540 desgl.
541 desgl.
Kupplungskomponente
CH2-CH2-CN
CH2- CH2-
C2H5
NH-CO—CHj
CH2
CH3
CH2-CH2-CN
CH3
CH2
CH2-CH2-OH
CH3
CH2-CH2-N(C2H5J2
CH3
CH2-CH2-NH-CHO
CH3
CH3
CHj CH2
C H2 C H2 S Q2 C H3
CH2-CH2-NH-SO2-C2H5
CH3
CH2
CH2-CHj-NH-CO-NH-CH;
CHj
| 116 | 3 | desgl. | Farbton auf Poly acrylnitril |
| Quarlernierungsmillcl | gelbst. Rot | ||
| CH3-Cl | blaust. Rot | ||
| Rot | |||
| desgl. | Rot | ||
| desgl. | Rot | ||
| desgl. | Rot | ||
| desgl. | Rot | ||
| desgl. | Rot | ||
| desgl. | Rot | ||
| desgl. | |||
| Rot |
CH2-CH2-NH-CO^f ^CH3
CH2 uesgl.
Rot
| Diazokomponente | 117 | 22 22 628 | CH2-CH2-OC-OC2H5 / |
OCH., | / | CHj -'' ,, | • - n' | CH2- .-Cl | /-Nl' | CHj ' χ | /-Ν' | CHj | / | ΓΗ2Λ=7 | V-N | CH2-CM1-CO - Q-CH2 ~/ | / | ■ N | 118 | / | desgl. | Farbton auf I'oiV acrylnilril |
|
| CH2-V y | CHj-CH, -O -CH2 -CHj / |
CH, CH2-O CO-OCH, | C H2-C Hj OC II, | CHj-CHj O . / | CH2 CHj-CO-OCjH, | CH2 -CHj-CI | XCHj^ > | ||||||||||||||||
| -ortsct/unc | N / MIj ν' |
Kupplungskomponente | >-<ch ^ | CH2 ( 1I2 O CO N(CH1I2 | (Juarlcrnierungsmiitel | Rot | |||||||||||||||||
| Bei spiel |
V | CH2--: y | lk'SL'1 | ||||||||||||||||||||
| CH, | CHj CHj- SOj | CH2-CH2-C Hj—Br | H.,C^f VsO2-OCH3 | ||||||||||||||||||||
| 542 | desgl. | Rot | |||||||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||||||||
| 543 | desgl. | CH, | Rot | ||||||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||||||||
| 544 | desgl. | CH, | Rot | ||||||||||||||||||||
| IC H1CJ]2SO; | |||||||||||||||||||||||
| 545 | desgl. | CH, | Rot | ||||||||||||||||||||
| ζ | desgl. | ||||||||||||||||||||||
| 546 | desgl. | CH, | Rot | ||||||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||||||||
| 547 | desgl. | CH, | Rot | ||||||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||||||||
| 54X | desgl. | CH, | Rot | ||||||||||||||||||||
| 9 | desgl. | ||||||||||||||||||||||
| 549 | desgl. | / CH3 |
Rot | ||||||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||||||||
| 550 | desgl. | / CH, |
Rot | ||||||||||||||||||||
| <C; | |||||||||||||||||||||||
| 551 | llOL'l. | CIl, | Rut | ||||||||||||||||||||
119
Ik'i- Diazokomponente
spiel
553 N Ml,
Kupplungskomponente 120
ClI1 CII, CH2 O SO2 N(CH1I1
N (CH1OI2SO,
CH2 ■ l-arhlon
auf l>ol>iiervlnitnl
Kot
CH, CH, CN
554 desgl.
555 desgl.
556 desgl.
557 desel.
558 desgl.
559 desgl.
560 desgl.
561 desgl.
562 desgl.
563 desgl.
564 desgl. desgl.
CH1
CH,
(I
CH1
(CH2I., N(CHj)2
CH2-desgl.
CH3 CH2-CH2-O-CO-NH-^ >CI
/ —N desgl.
/ —N desgl.
Vh2 ·' >
>—NH-CH,-■.'" HjC-
CH1 R ol
Kot
NH-CH2-^
OCH3
>-NH-CH2-CH2-<
\ Cl
^ ^NH-CH1-CH2-, /
CH3
-NH-CH2-CH2-^ ^
OCH3
N CH3 CH.-CH,^^
CH3
CH3
I \
CH2-CH2
CH2-CH2-CN
Rot
SO2-OCH, Orange
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
rotsl. Orangi
Orange
Orange
rotst. Orang«
desgl.
desgl.
CH2-Cl Rot
Rot
R ol
121
Forlsct/unu
Bei- Diazokomponente spiel
>■ <
565 N V-NH2
OCH3
C2H5
CH2-CH2
122
(^uarlcrnicrungsmiucl
<^ >— CH2- Cl
l-arblon iiuf Pi)Iyiierylnilril
blaust. Rot
OCH3
566 desgl.
567 desgl.
568 desgl.
569 desgl.
570 N "V-NH2
CH3
571 desgl.
572 desgl.
573 desgl.
574 desgl.
f Vn
OCH3
C2H5
CH2-CH2
OC2H5
C2H5
CH2-CH2
NH-CO—CH3
.C2H5
Cl
CH3
.C2H5
1
\
\
CH,
.C2H5
C2H5
I
\
CH2-CH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
(CH3O)2SO2
blaust. Rot
blaust. Rot
Rot
Rot
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
123
-ortsel/iing
Hei- Diazokomponente spiel
575 Ν' ^- NH2
n' I CH3
576 desgl.
577 desgl.
578 desgl.
579 desgl.
580 desgl.
581 desgl.
582 desgl.
583 N
N I CH2-CH2-CN
584 desgl.
585 desgl.
Kupplungskomponente
CH,
C2H5
CH3
CH2-CH2-CN
CH,
CH2
CH3
^C2H5
Yh2-CH2
C2H5
NH-CO-CH3
OCH3
C2H5
CH3
OCH3
CH2
C2H5
CH2 NH-CO-CH3
,C2H5
N \
CH2
^CH2
\ CH2
/—
ν /
CH2-
M \
124
Quartern icrungsmiucl
(CH1O)2SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton auf Polyacrylnitril
Orange
gelbst. Rot
gelbst. Rot
Orange
gelbst. Rot
Rot
Rot
Rot
Orange
Orange
Orange
| Diazokomponente | 22 22 628 125 |
<>< | ΥΥ^Ν | C2H, | YY n^ | <YYN. | • •-n' | C Hj - | 126 | I atblon auf PoU- ULi > Inilril |
|
| Q | CH, CH2^\Y | CH, Hj ^->=/ | NH -CO-CHj | ||||||||
| ■ortsct/ung |
A
ί
N /-NHj |
Kupplungskomponente | CHj-CHj-CN | ■(' 'V- N | OC H, ι CjH5 |
t^uarleniiei ungsmittel | Orange | ||||
| Hei- sp.el |
N I |
CjH, | cn, CH;- _./· | '·/— N | |||||||
| CH2-CH2-CN | CH2-CH2^)? | C2H, | OCH, (H | ('.11,C)IjSO2 | |||||||
| 5X6 | desgl. | tj>N: CH1- C-M1- | Orange | ||||||||
| C2H, | NH (O CII, | ||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 587 | desgl. | Orange | |||||||||
| desgl. | desgl. | rotst. Orange | |||||||||
| 5XX | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 5X9 | desgl. | rotst. Orange | |||||||||
| desgl. | desgl. | rotst. Orange | |||||||||
| 590 | |||||||||||
| desg1 | |||||||||||
| 591 | desgl. | rotsl. Orange | |||||||||
| desgl. | desgl. | Rot | |||||||||
| 59: | |||||||||||
| (CHjO)jSOj | |||||||||||
| 593 | |||||||||||
| desgl. | Rot | ||||||||||
| desgl. | desgl. | blaust. Rot | |||||||||
| 594 | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||
| 595 | |||||||||||
| Diazokomponente |
22 22 628
127 |
■·-- N | /\\ | 'y-N | CH, · | f V- ν | cn, -cn, ■<; "y | ■;'■' >— N'' | CH2 (H, - > | *\ / Nx | 128 | Farbton auf Poly acrylnitril |
|
| C2IK | cn, - | CH, | CH., Cll2"^\=/ | ||||||||||
| Fortsetzung | N Nil. | Kupplungskomponente | "/- N \ CH2 \ · Cl |
CH2 -CH2-CN | yuarlernicrungsmiilel | Orangi· | |||||||
| Bei spiel |
N | CjH5 | C2H, | ||||||||||
| i-C.H- | O^ \ | (CHjO)jSOj | |||||||||||
| 596 | < H, -. ;,·· | C2H, | |||||||||||
| dcsgl. | Orange | ||||||||||||
| (H, | CH3 CH2 C Hj X=/ | ||||||||||||
| desgl. | CjH, | desgl. | Orange | ||||||||||
| 597 | |||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 59X | desgl. | NH-CO-CH, | Orange | ||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 599 | desgl. | Orange | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 6(X) | desgl. | Orange | |||||||||||
| desgl. | desgl. | gelbst. Uo | |||||||||||
| M)I | |||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 602 | desgl. | gelbst. Rot | |||||||||||
| desgl. | gelbst. Ro | ||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 603 | desgl. | desgl. | gelbst. Rot | ||||||||||
| 604 | |||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 605 | desgl. | Rot | |||||||||||
| desgl | |||||||||||||
| 606 | 809 623 | ||||||||||||
129
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente spiel
607 N / NH,
i C1H-
608 desgl.
609 N X)— r
N
CH2 - <
610 desgl.
Kupplungskomponente
OCH3 ι
CH3
CH3
OCH3
C2H5
NH-CO-CH3
C2H5
N \ CH2 130
Quarternierungsmiltel
(CH3O)2SO2
desgl.
Farbion auf Polyacrylnitril
Rot
blaust. Rol
Orange
desgl.
Orange
611 desgl.
612 desgl.
613 desgl.
614 desgl.
615 desgl.
616 desgl.
617 desgl.
C2H5
^CH2-CHj-^^S
CH2-CH2
CH3
CH2-,C2H5
J \
CH3
CH,
CH2
CH2-CH2-CN
CH2
CH2 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Orange
Orange
Orange
Orange
gelbst. Rol
gelbst. Rol
gelbst. Rol
131
Fortsetzuni»
Bei- Diazokomponente
N >
CH2
desgl.
desgl.
desgl.
H2C-CH2
CH2
CH2
NH2
H2C CH2
H2C CH2
C
H2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
K uppl ungsk omponente
.C2H5
CH3
,C2H5
NH-CO-CH3 OCH3
.C2H3
N
\
CH3
OCH3
CH2
.C2H.
NH-CO-CH3
/
-1
-1
QH5
CH2
CH2
CH2
CH;
C2H5
--N
CH2-CH2
CH2-f
CH2-CH2
| 132 | Farbton auf Poly acrylnitril |
| Quarlemierungsmitte! | gelbst. Rot |
| (CH3O)2SO2 | Rot |
| desgl. | Rot |
| desgl. | blaust. Rot |
| desgl. | Orange |
| desgl. | Orange |
| desgl. | Orange |
| desgl. | Orange |
| desgl. | Orange Si |
| liesgl. | |
| scl/ung | desgl. | M | 22 22 628 | 133 | Kupplungskomponente | / | /C!HS | C2M5 | ..· N | CIl2 | 134 | harblon | |
| Diazokomponente | aui PhIj- | ||||||||||||
| Fort | Γ ch'-<I> | (Juurlcrnicrung.smiilcl | >icrvlnilril | ||||||||||
| Bei | CH, 2 X^y/ | NH-CO-CH3 | |||||||||||
| spiel | HjC - CHj | desgl. | CH2-CH2-CN | C2H5 | |||||||||
| HjC CHj | CH3 | ||||||||||||
| desgl. | ei CH^Y./ | ||||||||||||
| Ν' /- NH, | Orange | ||||||||||||
| SN | CH, C"2 ""'-,=.'■ | ||||||||||||
| /" | desgl. | (CH3O)2SO2 | |||||||||||
| 627 | HjC CH, | ||||||||||||
| HjC CHj | |||||||||||||
| C | desgl. | C2H, | |||||||||||
| Hj | |||||||||||||
| NH-CO-CH, | gelbst Rot | ||||||||||||
| desgl. | OCH3 | ||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 628 | OC-H3 | ||||||||||||
| desgl. | gelbst. Rol | ||||||||||||
| desgl. | gclhsuKot | ||||||||||||
| 629 | |||||||||||||
| N NII, | desgl. | ||||||||||||
| 630 | N | gelbst. Rot | |||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 631 | Rot | ||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 632 | Rot | ||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 633 | blaust. Rot | ||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||
| 634 | |||||||||||||
| , gclbs:. Rhi | |||||||||||||
| HjC-'7 VsO2-OCII | |||||||||||||
| Dia/ok oni ponen I e | 135 | 22 22 628 | (H2 / Ν' |
■ N | (H2 (II, | .· N | CW2 CH, · | .· N | CH, Cl | -· N | (H, | .·· N | CH, | .·■ N' | (H, | ,—n' | CH2 / | 136 | |
| N .· Nil, N |
CH2-, ^ | (H2 | CH., | C2IU | Oi2 (H, CN | (H, - | C2H, | (O CH, | |||||||||||
| l'oilsct/iint! | / N | Kupplungskomponenle | Il / y- N |
0 >—N -/ \ |
OC H1 (. H | (,ilia' lern lei ungsmillcl | |||||||||||||
| Uci- spicl |
dcsgl. | CH, · | '/N | H,( —. V-SO,-OCH | |||||||||||||||
| 636 | C2H5 | C2H5 | |||||||||||||||||
| \=y | desgl. | ||||||||||||||||||
| 637 | dcsgl. | ||||||||||||||||||
| dcsgl. | |||||||||||||||||||
| 63X | dcsgl. | ||||||||||||||||||
| desgl. | |||||||||||||||||||
| ft 39 | dcsgl. | ||||||||||||||||||
| dcsgl. | |||||||||||||||||||
| 641) | desgl. | ||||||||||||||||||
| dcsgl. | |||||||||||||||||||
| 641 | dcsgi. | (H, | |||||||||||||||||
| dcsgl. | |||||||||||||||||||
| 642 | desgl. | CHj | |||||||||||||||||
| dcsgl. | |||||||||||||||||||
| 643 | desgl. | (H, | |||||||||||||||||
| v | dcsgl. | ||||||||||||||||||
| 644 | dcsgl. | (H, | |||||||||||||||||
| \=y | dcsgl. | ||||||||||||||||||
| 645 | dcsgl. | i NH |
|||||||||||||||||
| // | dcsgl. | ||||||||||||||||||
| 646 | CH. | ||||||||||||||||||
I alhton Jill Piily-
:icr\lnih'il
gelbst. Rol
gelbst. Rol
gelbst. RoI
gelbst.
blaust. Rol
Fortsetzung
137
138
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente Quurternierungsmitlcl
KirbWni
auf Polyacrylnitril
| N | N | /r | N | NH2 | |
| 647 | /N | ||||
| j! | |||||
| n' | ~NH; | ||||
| 64S | |||||
O2S-
649 desgl.
C)C 11,
CH2 CH,
NH -CO-CH,
>- N
C, H5
CH7 -<
CH, H_,C~\ V SO3-OCH3 hlaust. Ro
(CH1O)2SO2
desgl.
Orange
Orange
650 desgl.
CH, desgl.
Orange
651 desgl.
^C2H5
C I~i2 CH2
desgl.
Orange
652 desgl. desgl.
Orange
653 desgl.
CH3
CH2—f >-Cl
desgl.
Orange
654 desgl.
C2H5
/ CH3
M \
CH2-desgl.
Orange
655 desgl.
CH3
CH3
CH; desgl.
gelbst. Rot
656 desgl.
.C2H5
CH3 desgl.
gelbst. Rot
rortscl/img
139
140
Hei- Diazokomponente spiel
6.S7 N V-NH2
O1S-
65X ilesgl.
659 desgl.
660 desgl.
M 661 N
Cl
662 desgl.
663 desgl.
Kupplungskomponente
I CH·- 'f
NH-CO-CH.,
OCH3
CH.,
C2H5
CH2
OCH3
CH2-NH-CO-CH3
CH2-CH2-CN
/ \-N7
CH3
CH2-
C2H5
CH2
/CH2
Quarlernierungsmiltel
(CH3O)2SO2
desgl.
(CH3O)2SO2
desgl.
CH2=CH-CN
desgl.
desgl.
Karblon auf Polyacrylnitril
Rot
Rot
blaust. Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
.C2H5
664 desgl.
665 desgl.
666 desgl.
-N
-N
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
Rot
Rot
Rot
CH1-
-Cl
141
I ·Ό rl set/u ng
Bei- Diazokomponente spiel
667 N NH,
Kupplungskomponente
C2H5
CH2
CH, 142
Oiuirlcrnierungsmillcl
CH2=CH-CN
i-'arbton
auf Pol\- iiui \ I nilril
blaust. Rot
Cl
668 desgl.
669 desgl.
670 desgl.
671 desgl.
672 desgl.
67? desgl.
674 N >-NH,
N H
675 desgl.
676 desgl.
CH3 CH3
CH2-CH2-CN
CH2
C2H5
CH3
CH2-CH2-7:
C2H5
'">— N
NH-CO—CH.,
OCH3
J ■
CH3
OCH,
-N
CH2
C2H5
CH2-NH-CO-(H3
CH2-(H2 (N
-N
CH,
■>— N
^-N
C2H5
C2H5
(H2 ( desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
(C-H3O)-SO2
desgl.
desgl.
blaust. Rot
blaust. Rot
blausl. R öl
Huusl Rot
blausi. Ko!
Hordo
RoI
Orange
Orange
143
Fort >et/u η u
144
Bei- Diazokomponente Kupplungskomponente
auf Polyacrylnitril
/ 677 Ν'
--N
CH,
C2II5
CH2 < gelbst. Rot
67X desgl.
desgl.
rotst. Orangi
(.79 desgl.
-N
CH1
C-H2
CH2 - {
desgl.
gelbst. Rot
6X0 desgl.
CH2 / dcsgi
R öl
(iX I desgl.
6X2 desgl.
desgl.
(H2 ( H2 OH
CH2 <
CH2 C H2 OH
desgl. desgl. desgl.
Rot
Orange
RoI
809 623/19«
Claims (1)
1. Kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
R4 yRe
N = N^tV-N'
R5 (CH2),
worin R Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, /i-Cyanäthyl,
/i-Hydroxyäthyl, einen 5- oder 6gliedrigen cycloaliphatischen
Rest, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzyl,
Sulfolanyl-3, Benzthiazolyl-2, Pyridyl-2 oder Pyrimidyl-2;
R1 einen C,-C4-Alkyl- oder Phenylrest;
R2 einen C,-C4-Alkyl- oder Phenylrest bedeutet
oder R1 und R2 zu einer Tri- oder Tetramethylenbrücke
verbunden sind; R3 einen C1-C4-AIkylrest,
Benzyl, /i-Hydroxyäthyl, /i-Cyanäthyl, ß-Carboxyäthyl,
Methoxy- bzw. Äthoxymethyl, fi-Methoxy-
bzw. /i-Äthoxyäthyl, Methoxy- bzw. Äthoxycarbonyl-methyl,
/i-Methoxy- bzw. /i-Äthoxycarbonyläthyl,
Aminocarbonyl - methyl, Aminocarbonyläthyl oder Allyl; R4, Rv unabhängig voneinander
Wasserstoff, einen C,-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyresl,
einen Formyl-, Acetyl-, Propionyl, Butyryl-, Hydroxyacetyl-, Methoxyacetyl-, Cyanacetyl-,
β- oder -Hydroxypropionyl-, Benzoyl-, o-, p- oder m-Chlorbenzoyl-, 0-, p- oder m-Methylbenzoyl-,
o-, p- oder m-Trifluormethylbenzoyl-, o-, p- oder m-Hydroxybenzoyl-, o, p- oder m-Nitrobenzyol-,
Phenacetyl-, Phenoxyacetyl-, Thenoyl-, Pyridoyl-, Acetoacetyl-, Aminocarbonyl-, Dimethylaminocarbonyl-,
Me'hylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonyl-amino-Rest oder Halogen;
R6 Wasserstoff, einen C,-C4-AIkylrest, /J-Hydroxyäthyl,
/i-Methoxy-carbonyläthyl, /i-Äthoxycarbonyläthyl,
/J-Cy:: näthy 1, ß-Formyloxyäthyl, /i-Acet-·
oxyäthyl, /J-Propionyloxyäthyl, /Ü-Methoxycarbonyloxyäthyl,
/J-Äthoxycarbonyloxyäthyl, /J-Methoxycarbonyloxyäthyl,
/f-Äthoxycarbonyloxyäthyl,
/f-Methoxyäthyl, /i-Äthoxyäthyl, /i-Phenoxyäthyl,
β - Phencxyacetoxyäthyl, β - Acetylaminoäthyl, /i - Propionylaminoäthyl, β - Formylaminoäthyl,
j- - Formylaminopropyl, γ - Acetylaminopropyl,
j'-Propionylaminopropyl, /^-Chloräthyl, y-Chlorpropyl,
/<-Ureidoäthyl, ^-Methylureidoäthyl, ß-Oimethylureidoäthyl,
β - Phenylureidoäthyl, β - Methylaminocarbonyloxyäthyl,/i-Phenylaminocarbonyloxyäthyl,
β - Dimethylaminocarbonyloxyäthyl, β - Dimethylaminoäthyl, β - Diäthylaminoäthyl,
j'-Dimethylaminopropyl, )'-Diäthylaminopropyl,
R7
An
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722222628 DE2222628C3 (de) | 1972-05-09 | 1972-05-09 | Kationische Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken |
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1976
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| IT984933B (it) | 1974-11-20 |
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