CH646973A5

CH646973A5 - Process for the preparation of novel 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids

Info

Publication number: CH646973A5
Application number: CH86684A
Authority: CH
Inventors: Joseph M Muchowski; Arthur F Kluge
Original assignee: Syntex Inc
Priority date: 1976-07-14
Filing date: 1984-02-22
Publication date: 1984-12-28
Also published as: NO147564C; AU2697577A; NL186318C; PL124444B1; YU172177A; HU174224B; CS204954B2; PT66780B; DE2731678C2; IE45253B1; ES460706A1; FR2358406A1; PL124711B1; NL930021I2; FI63406C; MX163202B; PL199603A1; PL109390B1; IL58779A0; NO772494L

Abstract

Novel carboxylic acids of the formula <IMAGE> are prepared as the racemate or in the (l) form by hydrolysis of the corresponding salts. In formula A, R denotes hydrogen or C1-C4-alkyl and R1 denotes hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or fluorine, chlorine or bromine. The compounds can be used as antiphlogistics, analgesics, fibrinolytics and muscle relaxants in therapy.

Description

1 1

2 2nd

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as.Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten synthetischen Polymeren, gekennzeichnet durch die Verwendung neuer kationischer Farbstoffe der allgemeinen Formel The invention relates to a process for dyeing or printing textile fibers from homo- or copolymers of acrylonitrile or as.Dicyanäthylenes or from acid-modified synthetic polymers, characterized by the use of new cationic dyes of the general formula

3© 3 ©

-ç-h=N^>N -ç-h = N ^> N

(R4)m (R4) m

I I.

R R

/r6 / r6

<v» <v »

An At

(-) (-)

worin wherein

R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest; R is hydrogen or an alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radical;

Ri einen Alkyl- oder Arylrest und Ri is an alkyl or aryl radical and

R2 einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten oder R, und R2 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenbrücke bilden; R2 is an alkyl or aryl radical or R, and R2 together form a tri- or tetramethylene bridge;

R3 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest; R3 is an alkyl, alkenyl or aralkyl radical;

R4, R5 nichtionische Substituenten; R4, R5 nonionic substituents;

R6 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest; R6 is hydrogen, an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical;

15 m die Zahlen 0, 1 oder 2, 15 m the numbers 0, 1 or 2,

n die Zahl 1 oder 2 und An'"1 ein Anion bedeuten, n is the number 1 or 2 and An '"1 is an anion,

und worin die genannten cyclischen und acyclischen Reste durch nichtionische Reste und/oder die Carboxylgruppe sub-20 stituiert sein können. and wherein said cyclic and acyclic radicals can be sub-20 substituted by nonionic radicals and / or the carboxyl group.

Hervorzuheben sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Dyes of the general formula should be emphasized

R« -N* * 10 © R «-N * * 10 ©

R, R,

N=N N = N

<0H2>n ~Qf' <0H2> n ~ Qf '

'14 '14

An At

(-) (-)

II II

worin wherein

R7 Wasserstoff, einen C,-C4-Alkyl-, einen 5- oder 6glie-drigen cycloaliphatischen oder einen 5- oder ógliedrigen O, N und/oder S enthaltenden heterocyclischen Rest; 40 R7 is hydrogen, a C, -C4-alkyl, a 5- or 6-membered cycloaliphatic or a 5- or O-membered O, N and / or S-containing heterocyclic radical; 40

Rs einen C,-C4-Alkyl- oder Phenylrest; Rs is a C, -C4 alkyl or phenyl radical;

R9 einen C]—C4-Alkyl- oder Phenylrest bedeuten oder R8 und R9 zu einer Tri- oder Tetramethylenbrücke verbunden sind; R9 represents a C] —C4-alkyl or phenyl radical or R8 and R9 are connected to form a tri- or tetramethylene bridge;

Rio einen C,-C4-Alkylrest, Benzyl, /3-Hydroxyäthyl, 45 /3-Cyanäthyl,y3-Carboxyäthyl, Methoxy- bzw. Athoxy-methyl, /S-Methoxy- bzw./3-Äthoxyäthyl, Methoxy- bzw. Äthoxy-carbonyl-methyl, /8-Methoxy- bzw. j3-Äthoxycarbonyl-äthyl, Aminocarbonyl-methyl, Aminocarbonyl-äthyl ; Rio a C, -C4-alkyl radical, benzyl, / 3-hydroxyethyl, 45/3-cyanoethyl, y3-carboxyethyl, methoxy- or athoxy-methyl, / S-methoxy- or / 3-ethoxyethyl, methoxy- or Ethoxy-carbonyl-methyl, / 8-methoxy- or j3-ethoxycarbonyl-ethyl, aminocarbonyl-methyl, aminocarbonyl-ethyl;

Ru, R,2 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Ci—C4- so Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest, einen Formyl-, Acetyl-, Pro-pionyl-, Butyryl-, Hydroxyacetyl-, Methoxyacetyl-, Cyan-acetyl-, ß- oder j/-Hydroxypropionyl-, Benzoyl-, o-, p- oder m-Chlorbenzoyl-, o-, p- oder m-Methylbenzoyl-, o-, p- oder m-Trifluormethylbenzoyl-, o-, p- oder m-Hydroxybenzoyl-, . 55 o-, p- oder m-Nitrobenzoyl-, Phenacetyl-, Phenoxyacetyl-, Thenoyl-, Pyridoyl-, Acetoacetyl-, Aminocarbonyl-, Dimethyl-aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl- oder Phenylamino-carbonyl-aminorest oder Halogen; Ru, R, 2 independently of one another are hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy radical, a formyl, acetyl, propionyl, butyryl, hydroxyacetyl, methoxyacetyl, cyanoacetyl, ß- or j / -hydroxypropionyl-, benzoyl-, o-, p- or m-chlorobenzoyl-, o-, p- or m-methylbenzoyl-, o-, p- or m-trifluoromethylbenzoyl-, o-, p- or m-hydroxybenzoyl-. 55 o-, p- or m-nitrobenzoyl, phenacetyl, phenoxyacetyl, thenoyl, pyridoyl, acetoacetyl, aminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, methylaminocarbonyl or phenylamino-carbonyl-amino radical or halogen;

Ri3 Wasserstoff, einen Ci—C4-Alkylrest, /3-Hydroxyäthyl, /3-Methoxy-carbonyläthyl, /8-Athoxycarbonyläthyl, y3-Cyan-äthyl, /ï-Formyloxyathyl, /3-Acetoxyäthyl, /J-Propionyloxy-äthyl, /3-Methoxycarbonyloxyäthyl, y3-Äthoxycarbonyloxy-äthyl, /3-Methoxyäthyl, /3-Äthoxyäthyl, /3-Phenoxyäthyl, /3-Phenoxyactoxyäthyl, /3-Acetylaminoäthyl, /3-Propionyl-aminoäthyl, /3-Formylaminoäthyl, y-Formylaminopropyl, y-Acetylaminopropyl, y-Propionylaminopropyl, ß-C hloräthyl, y-Chlorpropyl, ^-Ureidoäthyl, /3-Methylureidoäthyl, ß-D\-methylureidoäthyl, /3-Phenylureidoäthyl, /3-Methylamino-carbonyloxyäthyl, /3-Phenylaminocarbonyloxyäthyl, ß-Di-methylaminocarbonyloxyäthyl, /3-Dimethylaminoäthyl, ß-Di-äthylaminoäthyl, y-Dimethylaminopropyl, y-Diäthylamino-propyl, /3-Methyl- bzw. /i-Phenylsuifonyläthyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenäthyl; Ri3 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl radical, / 3-hydroxyethyl, / 3-methoxycarbonylethyl, / 8-ethoxycarbonylethyl, y3-cyanoethyl, / ï-formyloxyathyl, / 3-acetoxyethyl, / J-propionyloxyethyl, / 3-methoxycarbonyloxyethyl, y3-ethoxycarbonyloxyethyl, / 3-methoxyethyl, / 3-ethoxyethyl, / 3-phenoxyethyl, / 3-phenoxyactoxyethyl, / 3-acetylaminoethyl, / 3-propionylaminoethyl, / 3-formylaminoethyl, y- Formylaminopropyl, y-acetylaminopropyl, y-propionylaminopropyl, ß-chloroethyl, y-chloropropyl, ^-ureidoethyl, / 3-methylureidoethyl, ß-D \ -methylureidoethyl, / 3-phenylureidoethyl, / 3-methylamino-carbonyloxyethyl, / 3- Phenylaminocarbonyloxyethyl, ß-dimethylaminocarbonyloxyethyl, / 3-dimethylaminoethyl, ß-di-ethylaminoethyl, y-dimethylaminopropyl, y-diethylamino-propyl, / 3-methyl- or / i-phenylsuifonylethyl, cyclohexyl, benzyl or phenethyl;

R14 Wasserstoff, einen Ct-C4-Alkyl-, Ci-C4-Alkoxyrest, Nitro oder Halogen; R14 is hydrogen, a Ct-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy radical, nitro or halogen;

n die Zahl 1 oder 2 und An(_) ein Anion bedeuten. n is the number 1 or 2 and An (_) is an anion.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel Preferred dyes are those of the general formula

3 3rd

4 4th

worin R7, R8, R9, R10, R13 und An( 1 die oben angegebene Bedeutung haben, Ri5 für Wasserstoff, Methyl, Formyl-, wherein R7, R8, R9, R10, R13 and An (1 have the meaning given above, Ri5 for hydrogen, methyl, formyl,

Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino und n für 1 oder 2 stehen. Acetyl-, propionyl- or benzoylamino and n are 1 or 2.

Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel 5 Particularly preferred dyes are those of the formula 5

IV IV

ch2-<3 ch2- <3

An At

(-) (-)

R16 Methyl, lsopropyl,/?-Cyanäthyl,/3-Hydroxyäthyl, Sulfolanyl-(3), Pyridyl-(2), Benzthiazolyl-(2), Thiazolyl-(2), Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, Cyclohexyl, Benzyl; R16 methyl, isopropyl, /? - cyanoethyl, / 3-hydroxyethyl, sulfolanyl- (3), pyridyl- (2), benzothiazolyl- (2), thiazolyl- (2), phenyl, 4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4 -Methylphenyl, 2-methylphenyl, cyclohexyl, benzyl;

Rl7, R,s je Methyl oder gemeinsam Tetramethylen; Rl7, R, s each methyl or together tetramethylene;

R]9 Methyl, Äthyl oder Benzyl; R] 9 methyl, ethyl or benzyl;

R20 Wasserstoff, Methyl, Formyl-, Acetyl- oder Benzoylamino; R20 is hydrogen, methyl, formyl, acetyl or benzoylamino;

R21 C|-C4-Alkyl, ß-Cyanäthyl, /?-Hydroxyäthyl, /3-Chlor-äthyl, /3-Phenoxyäthyl oder Benzyl und R21 C | -C4-alkyl, ß-cyanoethyl, /? - hydroxyethyl, / 3-chloroethyl, / 3-phenoxyethyl or benzyl and

An«1 C1M. BrM. C^SO,'-', C2H5S04<', At «1 C1M. BrM. C ^ SO, '-', C2H5S04 <',

{3"S0V H3C0^°3H {3 "S0V H3C0 ^ ° 3H

oder ZnCl3(_) bedeuten. or ZnCl3 (_) mean.

Nichtionische Substituenten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die in der Farbstoffchemie üblichen nicht-dissoziierenden Substituenten wie Halogen, Alkyl, Aralkyl, Alkenyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkyl-thio, Aralkylthio, Arylthio, Nitro, Cyan, Alkoxycarbonyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aralkylcarbonyl, Alk-oxycarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Ureido, N-Aryl- oder N-Alkyl-ureido, Aryloxycarbonylamino, Alkyloxycarbonyl-amino, Carbamoyl, N-Alkyl-carbamoyl, N,N-Dialkylcarba-moyl, N-Alkyl-N-aryl-carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkylsulfo-moyl, N.N-Dialkyl-sulfamoyl, Carbonsäurealkylester-, Carbon-säurearylester-, Sulfonsäurealkylester- oder Sulfonsäurearyl-ester-Gruppen, wobei in den genannten Alkylresten vorzugsweise 1-4 C-Atome vorliegen, und die Arylgruppen vorzugsweise der Phenyl- oder Naphthalinreihe angehören, sowie Reste der heterocyclischen Reihe wie Thienyl, Thenoyl, Furyl, Furoyl, Pyrryl, Pyrroyl, Pyridyl oder Pyridoyl. Nonionic substituents in the sense of the present invention are the non-dissociating substituents customary in dye chemistry, such as halogen, alkyl, aralkyl, alkenyl, aryl, hydroxy, alkoxy, aralkoxy, aryloxy, alkylthio, aralkylthio, arylthio, nitro, cyano, alkoxycarbonyl, Formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, alk-oxycarbonyloxy, alkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, ureido, N-aryl- or N-alkyl-ureido, aryloxycarbonylamino, alkyloxycarbonyl-amino, carbamoyloyl, N-alkyl-carbonylamoyl Dialkylcarba-moyl, N-alkyl-N-aryl-carbamoyl, sulfamoyl, N-alkylsulfomoyl, NN-dialkyl-sulfamoyl, carboxylic acid alkyl ester, carboxylic acid aryl ester, sulfonic acid alkyl ester or sulfonic acid aryl ester groups, in the above Alkyl radicals are preferably 1-4 C atoms, and the aryl groups preferably belong to the phenyl or naphthalene series, and radicals such as thienyl, thenoyl, furyl, furoyl, pyrryl, pyrroyl, Pyridyl or pyridoyl.

Als anionische Reste An'"' kommen die für kationische Farbstoffe üblichen organischen und anorganischen Anionen in Betracht. The anionic residues An '' 'which are customary for cationic dyes are organic and inorganic anions.

Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste von S-hal-tigen Säuren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Disulfat und Amino-sulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren, wie Nitrat; Reste von Sauerstoffsäuren des Phosphors, wie Dihydrogen-phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat und Metaphosphat; Reste der Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat; weitere Anionen von Sauerstoffsäuren und Komplexsäuren, wie Methosulfat, Äthosulfat, Hexafluorosilikat, Cyanat, Thio-eyanat, Hexacyanoferrat-(II), Hexacyanoferrat-(lll), Tri-und Tetrachlorozinkat, Tri- und Tetrabromozinkat, Stannat, Borat, Divanadat, Tetravanadat, Molybdat, Wolframat, Chromat, Bichromat und Tetrafluoroborat, sowie Anionen von Estern der Borsäure, wie des Glycerinesters der Borsäure und von Estern der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats. Inorganic anions are, for example, fluoride, chloride, bromide and iodide, perchlorate, hydroxyl, residues of S-containing acids, such as hydrogen sulfate, sulfate, disulfate and amino sulfate; Residues of nitrogen-oxygen acids, such as nitrate; Residues of phosphoric oxygen acids, such as dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate and metaphosphate; Residues of carbonic acid such as hydrogen carbonate and carbonate; further anions of oxygen acids and complex acids, such as methosulfate, ethosulfate, hexafluorosilicate, cyanate, thio-eyanate, hexacyanoferrate (II), hexacyanoferrate (III), tri-and tetrachlorozincate, tri- and tetrabromozincate, stannate, borate, divanadan, divan Molybdate, tungstate, chromate, bichromate and tetrafluoroborate, as well as anions of esters of boric acid, such as the glycerol ester of boric acid, and of esters of phosphoric acid, such as methyl phosphate.

Organische Anionen sind beispielsweise Anionen gesättigter oder ungesättigter aliphatischer, cycloaliphatischer, aroma- Organic anions are, for example, anions of saturated or unsaturated aliphatic, cycloaliphatic, aromatic

15 tischer und heterocyclischer Carbonsäuren und Sulfonsäuren, wie Reste der Essigsäure, Chloressigsäure, Cyanessigsäure, Hydroxyessigsäure, Propionsäure, n-Buttersäure. i-Butter-säure, 2-Methyl-buttersäure, 2-Äthyl-buttersäure, Dichlor-essigsäure, Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure, 2-Chlor-20 propionsäure, 3-Chlorpropionsäure, 2-Chlor-buttersäure, 15 table and heterocyclic carboxylic acids and sulfonic acids, such as residues of acetic acid, chloroacetic acid, cyanoacetic acid, hydroxyacetic acid, propionic acid, n-butyric acid. i-butter acid, 2-methyl-butyric acid, 2-ethyl-butyric acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid, 2-chloro-20-propionic acid, 3-chloropropionic acid, 2-chloro-butyric acid,

2-Hydroxypropionsäure. 3-Hydroxypropionsäure, O-Äthyl-glykolsäure. Thioglykolsäure, Glycerinsäure, Apfelsäure, Dodecyltetraäthylenglykolätherpropionsäure, 3-(Nonyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyl- 2-hydroxypropionic acid. 3-hydroxypropionic acid, O-ethyl glycolic acid. Thioglycolic acid, glyceric acid, malic acid, dodecyl tetraethylene glycol ether propionic acid, 3- (nonyloxy) propionic acid, 3- (isotridecyloxy) propionic acid, 3- (isotridecyl)

25 oxy)-diäthylenglykolätherpropionsäure, Ätherpropionsäure des Alkoholgemisches mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Thio-essigsäure, 6-Benzoylamino-2-chlorcapronsäure, Nonylphenol-tetraäthylenglykoläther-propionsäure, Nonylphenoldiäthylen-glykoläther-propionsäure, Dodecyltetraäthylenglykoläther-'0 propionsäure, Phenoxyessigsäure, Nonylphenoxyessigsäure, n-Valeriansäure, i-Valeriansäure, 2.2,2-Trimethylessigsäure, n-Capronsäure, 2-Äthyl-n-capronsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure. n-Pelargonsäure, Laurinsäure. eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 9 bis 11 35 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 911 der SHELL), eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 1519 der SHELL), des Kokosfettsäure-Vorlaufs, der Undecancarbonsäure, n-Tridecan-carbonsäure und eines Kokosfettsäuregemisches; der Acryl-40 säure. Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, des Isomerengemisches aus 2.2,4- und 2,4,4-Trimethyladipinsäure, Sebacinsäure, Iso-sebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure, Zitronensäure, 45 Glyoxylsäure, Dimethyläther-a,a'-dicarbonsäure, Methylen-bis-thioglycolsäure, Dimethylsulfid-«,a'-dicarbonsäure, 2,2'-Dithio-di-n-propionsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Itacon-säure, Äthylen-bis-iminoessigsäure, Nitrilosulfonsäure, Me-thansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Chlormethansulfonsäure, 50 2-Chloräthansulfonsäure und 2-Hydroxyäthansulfonsäure, Mersolat, d. h. C8-C,5 Paraffinsulfonsäure, erhalten durch C'hlorsulfierung von Paraffinöl. 25 oxy) -diethylene glycol ether-propionic acid, ether propionic acid of the alcohol mixture with 6 to 10 carbon atoms, thio-acetic acid, 6-benzoylamino-2-chlorocaproic acid, nonylphenol-tetraethylene glycol ether-propionic acid, nonylphenol diethylene glycol, propyl ether, dodiacetyl ether, dodiacetyl ether, dodiacetate, phenyl ethylenedioxyphenyl, propionic acid, dodiacetate, dodiacetyl ether, phenyl ethylenedioxyne, -Valerianic acid, i-valeric acid, 2,2,2-trimethylacetic acid, n-caproic acid, 2-ethyl-n-caproic acid, stearic acid, oleic acid, ricinoleic acid, palmitic acid. n-pelargonic acid, lauric acid. a mixture of aliphatic carboxylic acids with 9 to 11 35 carbon atoms (Versatic acid 911 from SHELL), a mixture of aliphatic carboxylic acids with 15 to 19 carbon atoms (Versatic acid 1519 from SHELL), the coconut fatty acid precursor, the undecane carboxylic acid, n-tridecane carboxylic acid and a coconut fatty acid mixture; the acrylic 40 acid. Methacrylic acid, crotonic acid, propargyl acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, the isomer mixture of 2,2,4- and 2,4,4-trimethyladipic acid, sebacic acid, isosebacic acid (isomer mixture), tartaric acid, citric acid , 45 glyoxylic acid, dimethyl ether-a, a'-dicarboxylic acid, methylene-bis-thioglycolic acid, dimethyl sulfide - «, a'-dicarboxylic acid, 2,2'-dithio-di-n-propionic acid, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, ethylene -bis-iminoacetic acid, nitrilosulfonic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, chloromethanesulfonic acid, 50 2-chloroethanesulfonic acid and 2-hydroxyethanesulfonic acid, mersolate, d. H. C8-C, 5 paraffin sulfonic acid, obtained by chlorine sulfation of paraffin oil.

Geeignete Anionen cycloaliphatischer Carbonsäuren sind z. B. die Anionen der Cyclohexancarbonsäure, Cyclohexen-3-55 carbonsäure und Anionen araliphatischer Monocarbonsäuren sind z. B. Afiionen der Phenylessigsäure, 4-Methylphenyl-essigsäure und Mandelsäure. Suitable anions of cycloaliphatic carboxylic acids are e.g. B. the anions of cyclohexane carboxylic acid, cyclohexene-3-55 carboxylic acid and anions of araliphatic monocarboxylic acids are, for. B. Afions of phenylacetic acid, 4-methylphenylacetic acid and mandelic acid.

Geeignete Anionen aromatischer Carbonsäuren sind beispielsweise die Anionen der Benzoesäure, 2-Methylbenzoe-60 säure, 3-Methylbenzoesäure, 4-Methylbenzoesäure, 4-tert.-Butylbenzocsäure, 2-Brombenzoesäure, 2-Chlorbcnzoesäure, Suitable anions of aromatic carboxylic acids are, for example, the anions of benzoic acid, 2-methylbenzoic acid, 3-methylbenzoic acid, 4-methylbenzoic acid, 4-tert-butylbenzoic acid, 2-bromobenzoic acid, 2-chlorobenzoic acid,

3-C"hlorbenzoesäure, 4-Chlorbenzoesäure, 2,4-Dichlorbenzoe-säure, 2,5-Dichlorbenzoesäure, 2-Nitrobenzoesäure, 3-Nitro-benzoesäure, 4-Nitrobenzoesäure, 2-Chlor-4-nitrobenzoe- 3-C "chlorobenzoic acid, 4-chlorobenzoic acid, 2,4-dichlorobenzoic acid, 2,5-dichlorobenzoic acid, 2-nitrobenzoic acid, 3-nitro-benzoic acid, 4-nitrobenzoic acid, 2-chloro-4-nitrobenzoic acid

55 säure, 6-Chlor-3-nitro-benzoesäure, 2,4-Dinitrobenzoesäure, 3,4-Dinitrobenzoesäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure, 2-Hydroxy-benzoesäure, 3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 2-Mercaptobenzoesäure, 4-Nitro-3-methylbenzoesäure, 55 acid, 6-chloro-3-nitro-benzoic acid, 2,4-dinitrobenzoic acid, 3,4-dinitrobenzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, 2-hydroxy-benzoic acid, 3-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, 2-mercaptobenzoic acid, 4 -Nitro-3-methylbenzoic acid,

6469/73 6469/73

5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure, 3-Nitro-3-hydroxybenzoe-säure, 4-Methoxybenzoesäure, 3-Nitro-4-methoxybenzoe-säure, 4-Chlor-3-hydroxybenzoesäure, 3-Chlor-4-hydroxy-benzoesäure, 5-Chlor-2-hydroxy-3-methylbenzoesäure, 4-Äthylmercapto-2-chlorbenzoesäure, 2-Hydroxy-3-methyl-benzoesäure, 6-Hydroxy-3-methylbenzoesäure, 2-Hydroxy-4-methylbenzoesäure, 6-Hydroxy-2,4-dimethylbenzoesäure, 5-nitro-2-hydroxybenzoic acid, 3-nitro-3-hydroxybenzoic acid, 4-methoxybenzoic acid, 3-nitro-4-methoxybenzoic acid, 4-chloro-3-hydroxybenzoic acid, 3-chloro-4-hydroxybenzoic acid, 5-chloro-2-hydroxy-3-methylbenzoic acid, 4-ethylmercapto-2-chlorobenzoic acid, 2-hydroxy-3-methylbenzoic acid, 6-hydroxy-3-methylbenzoic acid, 2-hydroxy-4-methylbenzoic acid, 6-hydroxy- 2,4-dimethylbenzoic acid,

6-Hydroxy-3-tert.-butylbenzoesäure, Phthalsäure, Tetrachlor-phthalsäure, 4-Hydroxyphthalsäure, 4-Methoxyphthalsäure, Isophthalsäure, 4-Chlorisophthalsäure, 5-Nitro-isophthalsäure, Terephthalsäure, Nitroterephthalsäure und Diphenylcarbon-säure-(3,4), o-Vanillinsäure, 3-Sulfobenzoesäure, Benzol-tetracarbonsäure-( 1,2,4,5), Naphthalintetracarbonsäure-(1,4,5,8), Biphenylcarbonsäure-(4), Abietinsäure, Phthal-säure-mono-n-butylester, Terephthalsäuremonomethylester, 3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalincarbonsäure-(2), 2-Hydroxynaphthoesäure-(l) und Anthrachinoncarbon-säure-(2). 6-hydroxy-3-tert-butylbenzoic acid, phthalic acid, tetrachlorophthalic acid, 4-hydroxyphthalic acid, 4-methoxyphthalic acid, isophthalic acid, 4-chloroisophthalic acid, 5-nitro-isophthalic acid, terephthalic acid, nitroterephthalic acid and diphenyl carbonate , o-vanillic acid, 3-sulfobenzoic acid, benzene-tetracarboxylic acid (1,2,4,5), naphthalene tetracarboxylic acid (1,4,5,8), biphenylcarboxylic acid (4), abietic acid, phthalic acid mono-n -butyl ester, terephthalic acid monomethyl ester, 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenecarboxylic acid- (2), 2-hydroxynaphthoic acid- (1) and anthraquinone carbonate- (2).

Als Anionen heterocyelischer Carbonsäuren geeignet sind beispielsweise die Anionen der Brenzschleimsäure, Dehydro-schleimsäure, Indolyl-(3)-essigsäure. Suitable anions of heterocyclic carboxylic acids are, for example, the anions of pyruvic acid, dehydro-mucic acid, indolyl- (3) -acetic acid.

Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z. B. die Anionen der Benzolsulfonsäure, Benzoldisulfonsäure- Suitable anions of aromatic sulfonic acids are e.g. B. the anions of benzenesulfonic acid, benzenedisulfonic acid

(1.3), 4-Chlorbenzolsulfonsäure, 3-Nitrobenzolsulfonsäure, 6-Chlor-3-nitrobenzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure-(4), Toluolsulfonsäure-(2), Toluol-w-sulfonsäure, 2-Chlortoluol-sulfonsäure-(4), 1-Hydroxybenzolsulfonsäure, n-Dodecyl-benzolsulfonsäure. 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinsulfonsäure-(6), Naphthalinsulfonsäure-(l), Naphthalindisulfonsäure- (1.3), 4-chlorobenzenesulfonic acid, 3-nitrobenzenesulfonic acid, 6-chloro-3-nitrobenzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid (4), toluenesulfonic acid (2), toluene-w-sulfonic acid, 2-chlorotoluene sulfonic acid (4), 1- Hydroxybenzenesulfonic acid, n-dodecyl-benzenesulfonic acid. 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenesulfonic acid- (6), naphthalenesulfonic acid- (1), naphthalenedisulfonic acid-

(1.4) oder -(1,5), Naphthalintrisulfonsäure-(l,3,5), Naphthol-( 1 )-sulfonsäure-(2), 5-Nitronaphthalinsulfonsäure-(2), Stilbendisulfonsäure-(2,2') und Biphenylsulfonsäure-(2). (1.4) or - (1,5), naphthalenetrisulfonic acid (1,3,5), naphthol (1) sulfonic acid (2), 5-nitronaphthalenesulfonic acid (2), stilbenedisulfonic acid (2,2 ') and Biphenylsulfonic acid- (2).

Ein geeignetes Anion heterocyclischer Sulfonsäuren ist z. B. das Anion der Chinolinsulfonsäure-(5). A suitable anion of heterocyclic sulfonic acids is e.g. B. the anion of quinoline sulfonic acid (5).

Weiterhin kommen die Anionen von Arylsulfin-, -phos-phon- und -phosphonigsäuren, wie Benzolsulfin- und Benzol-phosphonsäure in Betracht. Furthermore, the anions of arylsulfinic, -phosphonic and -phosphonous acids, such as benzenesulfinic and benzene-phosphonic acid, are suitable.

Bevorzugt sind farblose oder nahezu farblose Anionen. Für das Färben aus wässriger Lösung sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkeit des Farbstoffs nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus wässriger Dispersion ist 5 dieser Gesichtspunkt bei der Wahl der Anionen ohne Belang. Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln sind vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln fördern oder zumindest nicht negativ beeinflussen; insbesondere sind hier die Anionen 10 organischer Mono- und Dicarbonsäuren mit etwa 4 bis 30 Kohlenstoffatomen zu nennen. Colorless or almost colorless anions are preferred. Anions which do not impair the water solubility of the dye too much are preferred for dyeing from aqueous solution. This aspect is irrelevant for the choice of anions for dyeing from aqueous dispersion. Anions which promote the solubility of the dye in organic solvents or at least do not negatively influence it are often preferred for dyeing from organic solvents; In particular, the anions of 10 organic mono- and dicarboxylic acids with about 4 to 30 carbon atoms should be mentioned here.

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) werden erhalten, indem man Aminopyrazole der allgemeinen Formel The dyes of the general formula (I) are obtained by using aminopyrazoles of the general formula

15 15

20 20th

25 25th

R1 *2 n i R1 * 2 n i

r worin R, R, und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden diazotiert, die so erhaltenen Diazoniumverbindungen mit Kupplungskomponenten der Formel r wherein R, R, and R2 have the meaning given in formula I, diazotized according to methods known per se, the diazonium compounds thus obtained with coupling components of the formula

30 30th

.rr .rr

(f>n (f> n

<CV„ <CV "

vi vi

35 35

worin R4, Rs, R6, m und n die in Formel I angegebene Bedeutung haben, zu Monoazofarbstoffen der Formel wherein R4, Rs, R6, m and n have the meaning given in formula I, to monoazo dyes of the formula

R* R2 R * R2

R6 R6

/"V n=n y • / "V n = n y •

1 fr > (ch?) 1 fr> (ch?)

r ^ 4 ra ^ r ^ 4 ra ^

vereinigt und die erhaltenen Monoazofarbstoffe mit alkylierend wirkenden Verbindungen der Formel n combined and the monoazo dyes obtained with alkylating compounds of formula n

-(Rr ) - (Rr)

5 m 5 m

VII VII

Rj-X Rj-X

Vili Vili

50 50

worin R3 die in Formel I genannte Bedeutung hat, und X für eine als Anion An1"' abspaltbare Gruppe steht, umsetzt. in which R3 has the meaning given in formula I, and X represents a group which can be split off as the anion An1 "'.

Die Diazokomponenten der Formel (V) können nach literaturbekannten Methoden aus/3-Ketonitrilen und mono-substituierten Hydrazinen hergestellt werden. The diazo components of the formula (V) can be prepared from / 3-ketonitriles and mono-substituted hydrazines by methods known from the literature.

Beispielhaft seien folgende Diazokomponenten aufgezählt: The following diazo components are listed as examples:

3,4-Dimethyl-5-amino-pyrazol, 3,4-Diäthyl-5-amino-pyrazol, 3,4-Diisopropyl-5-amino-pyrazol, 3-Methyl-4-äthyl-5-amino-pyrazol, 3-Äthyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, 3-Me-thyl-4-isopropyl-5-amino-pyrazol, 3-Phenyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, 3,4-Diphenyl-5-amino-pyrazol, 1,3,4-Tri-methyl-5-amino-pyrazol, 1,3,4-Triäthyl-5-amino-pyrazol, 1,3,4-Triisopropyl-5-amino-pyrazol, 1,3,4-Triphenyl-5-amino-pyrazol, l-Methyl-3,4-diäthyl-5-amino-pyrazol, 1-Methyl-3,4-diisopropyl-5-amino-pyrazol, l-Methyl-3,4-diphenyl-5-amino-pyrazol, 1 -Äthyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-Äthyl-3,4-diisopropyl-5-amino-pyrazol, l-ÄthyI-3,4-di-phenyl-5-amino-pyrazol, 1 -Isopropyl-3,4-dimethyl-5-amino- 3,4-dimethyl-5-aminoprazole, 3,4-diethyl-5-aminopyrazole, 3,4-diisopropyl-5-aminopyrazole, 3-methyl-4-ethyl-5-aminopyrazole, 3-ethyl-4-methyl-5-amino-pyrazole, 3-methyl-4-isopropyl-5-amino-pyrazole, 3-phenyl-4-methyl-5-amino-pyrazole, 3,4-diphenyl- 5-amino-pyrazole, 1,3,4-tri-methyl-5-amino-pyrazole, 1,3,4-triethyl-5-amino-pyrazole, 1,3,4-triisopropyl-5-amino-pyrazole, 1,3,4-triphenyl-5-aminoprazole, l-methyl-3,4-diethyl-5-aminopyrazole, 1-methyl-3,4-diisopropyl-5-aminopyrazole, l-methyl 3,4-diphenyl-5-aminopyrazole, 1-ethyl-3,4-dimethyl-5-aminopyrazole, l-ethyl-3,4-diisopropyl-5-aminopyrazole, l-ethylI-3, 4-di-phenyl-5-amino-pyrazole, 1-isopropyl-3,4-dimethyl-5-amino-

65 65

pyrazol, l-Isopropyl-3,4-diäthyl-5-amino-pyrazol, 1-Isopropyl-3,4-diphenyl-5-amino-pyrazol, l-Phenyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-Phenyl-3,4-diäthyl-5-amino-pyrazol, 1-Phe-nyl-3,4-diisopropyl-5-amino-pyrazol, 1 -Phenyl-3-methyl-4-äthyl-5-amino-pyrazol, 1 -Phenyl-3-äthyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, l,3-Dimethyl-4-äthyl-5-amino-pyrazol, 1,3-Diäthyl- pyrazole, l-isopropyl-3,4-diethyl-5-amino-pyrazole, 1-isopropyl-3,4-diphenyl-5-amino-pyrazole, l-phenyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, l-phenyl-3,4-diethyl-5-amino-pyrazole, 1-phenyl-3,4-diisopropyl-5-amino-pyrazole, 1-phenyl-3-methyl-4-ethyl-5-amino- pyrazole, 1-phenyl-3-ethyl-4-methyl-5-amino-pyrazole, l, 3-dimethyl-4-ethyl-5-amino-pyrazole, 1,3-diethyl

4-methyl-5-amino-pyrazol, 1,3-Diisopropyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, l,3-Diphenyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, 1,4-Dimethyl-3-äthyl-5-amino-pyrazol, 1,4-Diäthyl-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1,4-Diisopropyl-3-methyl-5-amino-pyrazol, 4-methyl-5-aminopyrazole, 1,3-diisopropyl-4-methyl-5-aminopyrazole, 1,3-diphenyl-4-methyl-5-aminopyrazole, 1,4-dimethyl-3- ethyl 5-amino-pyrazole, 1,4-diethyl-3-methyl-5-amino-pyrazole, 1,4-diisopropyl-3-methyl-5-amino-pyrazole,

1,4-Diphenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1,3-Diphenyl-4-äthyl-5-amino-pyrazol, 1,4-Diphenyl-3-äthyl-5-amino-pyrazol, 1 -Methyl-3,4-dibutyl-5-amino-pyrazol, 1 -Isopropyl-3,4-di-butyl-5-amino-pyrazol, 1 -Phenyl-3,4-dibutyl-5-amino-pyrazol, 1 -Phenyl-3-butyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, 3,4-Trimethylen- 1,4-diphenyl-3-methyl-5-aminopyrazole, 1,3-diphenyl-4-ethyl-5-aminopyrazole, 1,4-diphenyl-3-ethyl-5-aminopyrazole, 1 - Methyl-3,4-dibutyl-5-amino-pyrazole, 1-isopropyl-3,4-di-butyl-5-amino-pyrazole, 1-phenyl-3,4-dibutyl-5-amino-pyrazole, 1 - Phenyl-3-butyl-4-methyl-5-aminopyrazole, 3,4-trimethylene

5-amino-pyrazol, 1 -Methyl-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Äthyl-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Isopropyl-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Phenyl-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, 3,4-Tetramethylen-5-amino-pyrazoI, 1-Methyl-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-Äthyl-3,4-tetramethy-len-5-amino-pyrazol, l-Isopropyl-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-Phenyl-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-(2'-Chlorphenyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-(4'-Chlor- 5-amino-pyrazole, 1-methyl-3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l-ethyl-3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l-isopropyl-3,4-trimethylene-5- amino-pyrazole, l-phenyl-3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, 3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazoI, 1-methyl-3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l- Ethyl-3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l-isopropyl-3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l-phenyl-3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l- (2'-chlorophenyl) -3,4-dimethyl-5-aminopyrazole, 1- (4'-chloro-

6469/73 6469/73

phenyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-(2'-Methylphenyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, 1 -(4'-Methylphenyl)-3,4-di-methyl-5-amino-pyrazol, l-Sulfolanyl-(3')-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-Cyclohexyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, 1 -Benzyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, 1 -Benzthiazolyl-(2')-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-Pyridyl-(2')-3,4-di-methyl-5-amino-pyrazol, l-Pyrimidyl-(2')-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-(2'-Chlorphenyl)-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-(4'-Chlorphenyl)-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-(2'-Methylphenyl)-3,4-trimethyIen-5-amino-pyrazol, l-(4'-Methylphenyl)-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, 1 -Sulfolanyl-(3' )-3,4-trirnethylen-5-amino-pyrazol, 1 -Cyclo-hexyl-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Benzyl-3,4-tri-methylen-5-amino-pyrazol, l-Benzthiazolyl-(2')-3,4-tri-methylen-5-amino-pyrazol, l-Pyridyl-(2')-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-Pyrimidyl-(2')-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-(2'-Chlorphenyl)-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-(4'-Chlorphenyl)-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-(2'-Methylphenyl)-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-(4'-Methylphenyl)-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, l-Sulfolanyl-(3')-3,4-tetramethylen-5-amino-pyra-zol, l-Cyclohexyl-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, 1-Ben-zyl-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, 1-Benzthiazolyl-(2')-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, 1 -Pyridyl-(2')-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, 1 -Pyrimidyl-(2' )-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, 1 -(3' -Chlorphenyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, 1 -(4'-Nitro-phenyl)-3,4-dimethyI-5-amino-pyrazol, l-(/S-Cyanäthyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-(|ö-Cyanäthyl)-3-äthyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, l-(/3-Hydroxyäthyl)-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol, l-(/3-Hydroxyäthyl)-3-äthyl-4-methyl-5-amino-pyrazol, l-(ß-Hy-droxyäthyl)-3-methyl-4-phenyl-5-amino-pyrazol, 1 -(/3-Cyan-äthyl)-3,4-trimethylen-5-amino-pyrazol, l-(/3-Cyanäthyl)-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol, 1 -(/3-Hydroxyäthyl)-3,4-trimethyIen-5-amino-pyrazol, l-(/3-Hydroxyäthyl)-3,4-tetramethylen-5-amino-pyrazol. phenyl) -3,4-dimethyl-5-aminopyrazole, l- (2'-methylphenyl) -3,4-dimethyl-5-aminopyrazole, 1 - (4'-methylphenyl) -3,4-di -methyl-5-amino-pyrazole, l-sulfolanyl- (3 ') - dimethyl-5-amino-pyrazole, l-cyclohexyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, 1-benzyl-3,4- dimethyl-5-amino-pyrazole, 1-benzthiazolyl- (2 ') - 3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, l-pyridyl- (2') - 3,4-dimethyl-5-amino- pyrazole, l-pyrimidyl- (2 ') - 3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, l- (2'-chlorophenyl) -3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l- (4'- Chlorophenyl) -3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l- (2'-methylphenyl) -3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l- (4'-methylphenyl) -3,4-trimethylene -5-amino-pyrazole, 1-sulfolanyl- (3 ') -3,4-trirethylene-5-amino-pyrazole, 1-cyclo-hexyl-3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l-benzyl- 3,4-tri-methylene-5-amino-pyrazole, l-benzothiazolyl- (2 ') - 3,4-tri-methylene-5-amino-pyrazole, l-pyridyl- (2') - 3,4- trimethylene-5-amino-pyrazole, l-pyrimidyl- (2 ') - 3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l- (2'-chlorophenyl) -3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l- (4'-chlorophenyl) -3,4-tet ramethylene-5-amino-pyrazole, l- (2'-methylphenyl) -3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l- (4'-methylphenyl) -3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l-Sulfolanyl- (3 ') - 3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, l-cyclohexyl-3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, 1-benzyl-3,4-tetramethylene -5-aminopyrazole, 1-benzothiazolyl- (2 ') - 3,4-tetramethylene-5-aminopyrazole, 1-pyridyl- (2') - 3,4-tetramethylene-5-aminopyrazole, 1 -Pyrimidyl- (2 ') -3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, 1 - (3' -chlorophenyl) -3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, 1 - (4'-nitro-phenyl ) -3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, l - (/ S-cyanoethyl) -3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, l- (| ö-cyanoethyl) -3-ethyl-4- methyl-5-amino-pyrazole, l - (/ 3-hydroxyethyl) -3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole, l - (/ 3-hydroxyethyl) -3-ethyl-4-methyl-5-amino- pyrazole, l- (ß-hydroxyethyl) -3-methyl-4-phenyl-5-amino-pyrazole, 1 - (/ 3-cyanoethyl) -3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l - (/ 3-cyanoethyl) -3,4-tetramethylene-5-amino-pyrazole, 1 - (/ 3-hydroxyethyl) -3,4-trimethylene-5-amino-pyrazole, l - (/ 3-hydroxyethyl) - 3,4-tetramethylene -5-amino-pyrazole.

Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (VI) sind beispielsweise: Suitable coupling components of the formula (VI) are, for example:

N-Benzyl-anilin, 3-(N-Benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Ben-zyl-amino)-chlorbenzol, 3-(N-Benzyl-amino)-anisol, 2-(N-Benzyl-amino)-4-methyl-anisol, 3-(N-Benzyl-amino)-acet-anilid, N-(4'-Chlor-benzyl)-anilin, N-(3'-Nitro-benzyl)-anilin, N-(4'-Methyl-benzyl)-anilin, N-(4'-Methoxy-benzyl)-anilin, N-(/3-Phenyläthyl)-anilin, 3-[N-(/?-Phenyläthyl)-amino]-toluol, 2-[N-(/?-Phenyläthyl)-amino]-4-methyl-anisol, 3-[N-(/S-Phenyläthyl)-amino]-chlorbenzol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyläthyl)-amino]-actani-\id, N-J/3-(4'-Ch\orphenyl)-äthyl]-anilin, N-Methyl-N-ben-zyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Propyl-N-benzyl-anilin, N-Butyl-N-benzyl-anilin, N,N-Dibenzyl-anilin, N-Cyelohexyl-N-benzyl-anilin, 3-(N-Methyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Propyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Butyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N,N-Dibenzyl-amino)-toluol, 3-(N-Cyclohexyl-N-benzyl-amino)-toluol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-chlorbenzol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-anisol, 3-(N-Cyclohexyl-N-benzyl-amino)-anisol, 3-(N,N-Dibenzyl-amino)-anisoI, 2-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-4-methyl-anisol, 2-(N,N-Dibenzyl-amino)-4-methyl-anisol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-4-methyl-anisol, 2-(N,N-Dibenzyl-amino)-4-methyl-anisol, 3-(N-Äthyl-N-benzyl-amino)-acetanilid, 3-(N-Butyl-N-benzyl-amino)-acetanilid, 3-(N,N-Dibenzyl-amino)-acetanilid, N-Äthyl-N-(4'-chlor-benzyl)-anilin, N-Cyclohexyl-N-(4'-ehlorbenzyl)-anilin, N,N-Bis-(4'-chlor-benzyI)-anilin, N-Methyl-N-(/?-phenyl-äthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(/J-phenyläthyl)-anilin, N-Butyl-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-Benzyl-N-(/?-phenyläthyl)-anilin, N-Cyclohexyl-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, 3-[N-Methyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Äthyl-N-(ß-phenyl- N-benzylaniline, 3- (N-benzylamino) toluene, 3- (N-benzylamino) chlorobenzene, 3- (N-benzylamino) anisole, 2- (N-benzyl -amino) -4-methyl-anisole, 3- (N-benzyl-amino) -acetanilide, N- (4'-chlorobenzyl) aniline, N- (3'-nitro-benzyl) aniline, N- (4'-methylbenzyl) aniline, N- (4'-methoxybenzyl) aniline, N - (/ 3-phenylethyl) aniline, 3- [N - (/? - phenylethyl) amino ] toluene, 2- [N - (/? - phenylethyl) amino] -4-methyl-anisole, 3- [N - (/ S-phenylethyl) amino] chlorobenzene, 3- [N - (/ 3 -Phenyl-ethyl) -amino] -anisole, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -amino] -actani- \ id, NJ / 3- (4'-chlorophenyl) -ethyl] -aniline, N -Methyl-N-benzyl-aniline, N-ethyl-N-benzyl-aniline, N-propyl-N-benzyl-aniline, N-butyl-N-benzyl-aniline, N, N-dibenzyl-aniline, N -Yelohexyl-N-benzyl-aniline, 3- (N-methyl-N-benzyl-amino) -toluene, 3- (N-ethyl-N-benzyl-amino) -toluene, 3- (N-propyl-N- benzylamino) toluene, 3- (N-butyl-N-benzylamino) toluene, 3- (N, N-dibenzylamino) toluene, 3- (N-cyclohexyl-N-benzylamino) toluene, 3- (N-ethyl-N-benzylamino) chlorobenzene, 3- (N-ethyl-N-benzylamino) anisole, 3- (N-cyclohexyl-N-benzylamino) anisole, 3- (N, N-dibenzylamino) anisole, 2- (N-ethyl-N-benzylamino) -4-methylanisole, 2- (N, N-dibenzyl-amino) -4-methyl-anisole, 3- (N-ethyl-N-benzyl-amino) -4-methyl-anisole, 2- (N, N-dibenzyl-amino) -4- methyl anisole, 3- (N-ethyl-N-benzyl-amino) -acetanilide, 3- (N-butyl-N-benzyl-amino) -acetanilide, 3- (N, N-dibenzyl-amino) -acetanilide, N-ethyl-N- (4'-chlorobenzyl) aniline, N-cyclohexyl-N- (4'-chlorobenzyl) aniline, N, N-bis- (4'-chlorobenzyl) aniline, N -Methyl-N - (/? - phenylethyl) aniline, N-ethyl-N - (/ J-phenylethyl) aniline, N-butyl-N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N-benzyl- N - (/? - phenylethyl) aniline, N-cyclohexyl-N - (/ 3-phenylethyl) aniline, 3- [N-methyl-N - (/ 3-phenylethyl) amino] toluene, 3- [ N-ethyl-N- (ß-phenyl-

äthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/?-phenyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Cyclohexyl-N-(/3-phenyläthyI)-amino]-toluol, 2-[N-Äthyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-4-methyl-benzol, 2-[N-Benzyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-4-methyl-benzol, ethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/? - phenylethyl) amino] toluene, 3- [N-cyclohexyl-N - (/ 3-phenylethyI) amino] toluene, 2- [N-ethyl-N - (/ 3-phenylethyl) amino] -4-methyl-benzene, 2- [N-benzyl-N - (/ 3-phenylethyl) amino] -4-methyl-benzene,

2-[N-Cyclohexyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-4-methyl-benzol, 2- [N-cyclohexyl-N - (/ 3-phenylethyl) amino] -4-methyl-benzene,

3-[N-Äthyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-anisoI, 3-[-Cyclohexyl-N-(/3-phe-nyläthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Äthyl-N-(/3-phenyIäthyI)-aminoj-acetanilid, 3-[N-Benzyl-N-(/?-phenyläthyl)-amino]-acetanilid, 3-[N-Cyclohexyl-N-(/3-phenyläthyl)-amino]-acetanilid, N,N-Bis-/3-phenyläthyl-anilin, 3-[N,N-Bis-(/?-phe-nyläthyl)-amino]-toluol, N-(/3-Hydroxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/S-Cyanäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(j3-Acetoxy-äthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Propionyloxy)-N-benzyl-anilin, N-(/?-Methoxycarbonyläthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Äthoxy-carbonyläthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Methoxycarbonyloxy-äthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Äthoxyearbonyloxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-^-Methoxyäthy^-N-benzyl-anilin, N-(ß-Äthoxyäthyl)-benzylanilin, N-(/3-Phenoxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Phenoxyacetoxyäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(ß-Aeetylamino-äthyl)-N-benzyl-anilin, N-(y-Acetylaminopro-pyl)-N-benzyl-anilin, N-(/?-Chloräthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Dimethylaminoäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(/3-Diäthyl-aminoäthyl)-N-benzyl-anilin, N-(y-Dimethylaminopropyl)-N-benzyl-anilin, 3-[N-Benzyl-N-(/3-hydroxy-äthyI)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/S-eyanäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-BenzyI-N-(/3-aeetoxyäthyl)-amino]-toIuol, 3-[N-Benzyl-N-(/?-propionyloxy)-amino]-toluol, 3-(N-Benzyl-N-(/3-meth-oxycarbonyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-äthoxy-carbonyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/5-methoxy-carbonyloxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-äthoxy-carbonyl-oxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/?-meth-oxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-äthoxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-(/3-phenoxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-phenoxy-acetoxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-acetylaminoäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(y-aeetylaminopropyl)-amino]-toluol, 3-[N-Ben-zyl-N-(^-chloräthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-di-methylaminoäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(y3-di-äthylaminoäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-diäthyl-aminoäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(y-dimethyl-aminopropyl)-amino]-toluol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-hydroxy-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-Cyanäthyl)-amino]-anisol, 3-(N-Benzyl-N-(/3-acetoxyathyl)-aminoJ-anisol, 3-fN-Benzyl-N-(/3-formyloxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-äthoxycarbonyläthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-äthoxyearbonyloxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-methoxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-phen-oxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-phenoxyaeetoxy-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-formylaminoäthyl)-aminoj-anisol, 3-[N-BenzyI-N-(y-formyIaminopropyI)-aminoj-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-chloräthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-dimethylaminoäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(y-diäthylaminopropyl)-amino]-anisol, 3-[N-Benzyl-N-(/3-hydroxyäthyl)-amino]-acetanilid, 3-[N-Benzyl-N-(jö-cyanäthyl)-amino]-acetanilid, 3-[N-Benzyl-N-(/3-acetoxyäthyl)-amino)-acetanilid, 3-[N-Äthyl-N-(4'-chlorbenzyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/3-Cyanäthyl)-N-(4'-ehlorbenzyl)-amino]-toluol, N-(/3-Hydroxyäthyl)-N-(/3-phe-nyläthyl)-anilin, N-(/?-Cyanäthyl)-N-(/i-phenyläthyI)-anilin, N-(/?-Acetoxyäthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/?-Pro-pionyloxy)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(y3-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/3-Äthoxyearbonyläthyl)-N-(/?-phenyläthyl)-anilin, N-(/?-Methoxycarbonyloxyäthy])-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/3-Äthoxycarbonyloxyäthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/3-Methoxyäthyl)-N-(/3-phenyl-äthyl)-anilin, N-(ß-Äthoxyäthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/3-Phenoxyäthyl)-N-(/J-phenyläthyl)-anilin, N-(/?-Phen- 3- [N-ethyl-N - (/ 3-phenylethyl) amino] anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-phenylethyl) amino] anisole, 3 - [- cyclohexyl-N- (/ 3-phenylethyl) amino] anisole, 3- [N-ethyl-N - (/ 3-phenylethyI) aminoj-acetanilide, 3- [N-benzyl-N - (/? - phenylethyl) - amino] -acetanilide, 3- [N-cyclohexyl-N - (/ 3-phenylethyl) -amino] -acetanilide, N, N-bis- / 3-phenylethyl-aniline, 3- [N, N-bis - (/ ? -Phe-nylethyl) amino] toluene, N - (/ 3-hydroxyethyl) -N-benzyl-aniline, N - (/ S-cyanoethyl) -N-benzyl-aniline, N- (j3-acetoxy-ethyl ) -N-benzyl-aniline, N - (/ 3-propionyloxy) -N-benzyl-aniline, N - (/? - methoxycarbonylethyl) -N-benzyl-aniline, N - (/ 3-ethoxycarbonylethyl) -N -benzyl-aniline, N - (/ 3-methoxycarbonyloxy-ethyl) -N-benzyl-aniline, N - (/ 3-ethoxyearbonyloxyethyl) -N-benzyl-aniline, N - ^ - methoxyethy ^ -N-benzyl-aniline, N- (ß-ethoxyethyl) benzylaniline, N - (/ 3-phenoxyethyl) -N-benzylaniline, N - (/ 3-phenoxyacetoxyethyl) -N-benzylaniline, N- (ß-aeetylaminoethyl) - N-benzyl-aniline, N- (y-acetylaminopropyl) -N-benzyl-aniline, N - (/? - chloroethyl) -N-benzyl-aniline, N - (/ 3-dimethylaminoethyl) -N-benzyl -aniline, N - (/ 3-diethyl-aminoethyl) -N-benzyl-aniline, N- (y-dimethylaminopropyl) -N-benzyl-aniline, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-hydroxy-ethyI ) -amino] -toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ S-eyanäthyl) -amino] -toluene, 3- [N-BenzyI-N - (/ 3-aeetoxyäthyl) -amino] -toIuol, 3 - [N-benzyl-N - (/? - propionyloxy) amino] toluene, 3- (N-benzyl-N - (/ 3-meth-oxycarbonylethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl- N - (/ 3-ethoxycarbonylethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 5-methoxycarbonyloxyethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-ethoxy-carbonyl-oxyethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/? - meth-oxyethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3- ethoxyethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl - (/ 3-phenoxyethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-phenoxy acetoxyethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-acetylaminoethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N- (y-aeetylaminopropyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl- N - (^ - chloroethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-dimethylaminoethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N- (y3-di- ethylaminoethyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-diethylaminoethyl) amine o] toluene, 3- [N-benzyl-N- (y-dimethylaminopropyl) amino] toluene, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-hydroxyethyl) amino] anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-cyanoethyl) amino] anisole, 3- (N-benzyl-N - (/ 3-acetoxyathyl) aminoJ-anisole, 3-fN-benzyl-N- ( / 3-formyloxyethyl) amino] anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-ethoxycarbonylethyl) amino] anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-ethoxyearbonyloxyethyl) amino] -anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-methoxyethyl) -amino] -anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-phen-oxyethyl) -amino] -anisole, 3- [ N-benzyl-N - (/ 3-phenoxyethyloxy-ethyl) amino] anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-formylaminoethyl) aminoj-anisole, 3- [N-benzyl-N- ( y-FormyIaminopropyI) aminoj-anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-chloroethyl) -amino] -anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-dimethylaminoethyl) -amino] -anisole , 3- [N-benzyl-N- (y-diethylaminopropyl) amino] anisole, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-hydroxyethyl) amino] acetanilide, 3- [N-benzyl-N - (Jo-cyanoethyl) amino] acetanilide, 3- [N-benzyl-N - (/ 3-acetoxyethyl) amino) acetanilide, 3- [N-ethyl-N- (4'-chlorobenzyl) amino ] toluene, 3- [N - (/ 3-cyanoethyl) -N- (4'-chlorobenzyl) - amino] -toluene, N - (/ 3-hydroxyethyl) -N - (/ 3-phe-nylethyl) -aniline, N - (/? - cyanoethyl) -N - (/ i-phenylethyl) -aniline, N- ( /? - acetoxyethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N - (/? - propionyloxy) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N- (y3-methoxycarbonyl-ethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N - (/ 3-ethoxyearbonylethyl) -N - (/? - phenylethyl) aniline, N - (/? - methoxycarbonyloxyethyl]] - N - (/ 3-phenylethyl) aniline , N - (/ 3-ethoxycarbonyloxyethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N - (/ 3-methoxyethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N- (ß-ethoxyethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N - (/ 3-phenoxyethyl) -N - (/ J-phenylethyl) aniline, N - (/? - phen-

5 5

10 10th

i: i:

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

9 9

10 10th

oxyacetoxyäthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/3-Acetyl-amino-äthyl)-N-(/S-phenyläthyl)-anilin, N-(y-Acetylamino-propyl)-N-(ß-phenyläthyl)-anilin, N-(/3-Chloräthyl)-N-(/3-phenyläthyl)-anilin, N-(/5-Dimethylaminoäthyl)-N-(/3-phe-nyläthyl)-anilin, N-(/S-Diäthylamino-äthyl)-N-(/5-phenyl-äthyl)-anilin, N-(y-Dimethylamino-propyl)-N-(/3-phenyl-äthyl)-anilin, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-hydroxy-äthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-cyanäthyl)-aminoj-toluol, 3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/3-acetoxyäthyl)-aminoj-toluol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-propionyloxy)-aminoj-toluol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-methoxycarbo-nyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/3-äth-oxycarbonyläthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(,8-Phenyl-äthyl)-N-(/S-methoxycarbonyloxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(/3-methoxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(/S-äthoxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(/S-phenoxyäthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-phenoxyacetoxy-äthyl)— aminoj-toluol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(/?-acetylamino-äthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(y-acetyl-amino-propyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/?-chlor-äthyl)-amino]-toluol, 3-[N-Phenyl-äthyl)-N-(/3-di-methylamino-äthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/8-Phenyl-äthyl)-N-(/S-diäthylamino-äthyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(y-dimethylamino-propyl)-amino]-toluol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/?-hydroxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/J-Phenyl-äthyl)-N-(ß-cyanäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/?-acetoxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/?-acetoxy-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/?-formyloxyäthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-äthoxycarbonyläthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(/3-methoxy-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-phenoxy-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/J-Phenyl-äthyl)-N-(/?-phenoxyacetoxy-äthyl)-aminoj-anisol, 3-[N-(/5-Phenyl-äthyl)-N-(/S-formylamino-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/S-Phenyl-äthyl)-N-(y-formyl-amino-propyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/S-chloräthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/S-di-methylamino-äthyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(y-diäthylamino-propyl)-amino]-anisol, 3-[N-(/?-Phenyl-äthyl)-N-(/3-hydroxy-äthyl)-amino]-acetanilid, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(/3-cyan-äthyl)-amino]-acetanilid, 3-[N-(/3-Phenyl-äthyl)-N-(j0-acetoxy-äthyl)-amino]-acetanilid. oxyacetoxyethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N - (/ 3-acetylaminoethyl) -N - (/ S-phenylethyl) aniline, N- (y-acetylamino-propyl) -N- (ß-phenylethyl) aniline, N - (/ 3-chloroethyl) -N - (/ 3-phenylethyl) aniline, N - (/ 5-dimethylaminoethyl) -N - (/ 3-phe-nylethyl) aniline, N - (/ S-diethylamino-ethyl) -N - (/ 5-phenyl-ethyl) -aniline, N- (y-dimethylamino-propyl) -N - (/ 3-phenyl-ethyl) aniline, 3- [ N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N - (/ 3-hydroxy-ethyl) -amino] toluene, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N - (/ 3-cyanoethyl) - aminoj-toluene, 3- [N - (/? - phenylethyl) -N - (/ 3-acetoxyethyl) aminoj-toluene, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N - (/ 3 -propionyloxy) -aminoj-toluene, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N - (/ 3-methoxycarbo-nylethyl) -amino] -toluene, 3- [N - (/? - phenyl-ethyl ) -N - (/ 3-ethoxycarbonylethyl) amino] toluene, 3- [N - (, 8-phenylethyl) -N - (/ S-methoxycarbonyloxyethyl) amino] toluene, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N - (/ 3-ethoxycarbonyloxyethyl) amino] toluene, 3- [N - (/ S-phenylethyl) -N - (/ 3-methoxyethyl) amino] - toluene, 3- [N - (/ S-phenylethyl) -N - (/ S-ethoxyethyl) amino] toluene, 3- [N - (/ S-phenylethyl) -N - (/ S- phenoxyethyl) amino] toluene, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N - (/ 3-phenoxyacetoxyethyl) aminoj-toluene, 3- [N - (/ S-phenylethyl) -N - (/? - acetylamino-ethyl) -amino] -toluene, 3- [N - (/? - phenyl-ethyl) -N- (y-acetylamino-propyl) -amino] -toluene, 3- [N - (/? - phenylethyl) -N - (/? - chloroethyl) amino] toluene, 3- [N-phenylethyl) -N - (/ 3-dimethylaminoethyl) -amino] -toluene, 3- [N - (/ 8-phenyl-ethyl) -N - (/ S-diethylamino-ethyl) -amino] -toluene, 3- [N - (/ S-phenyl-ethyl) - N- (y-dimethylamino-propyl) amino] toluene, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N - (/? - hydroxyethyl) amino] anisole, 3- [N - (/ J-phenylethyl) -N- (ß-cyanoethyl) amino] anisole, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N - (/? - acetoxyethyl) amino] anisole, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N - (/? - acetoxy-ethyl) -amino] anisole, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N - (/? - formyloxyethyl) -amino] -anisole, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N - (/ 3-ethoxycarbonylethyl) -amino] -anisole, 3- [N - (/ S-phenyl-ethyl) -N- (/ 3-methoxyethyl) amino] anisole, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N - (/ 3-phenoxyethyl) amino] anisole, 3- [N- ( / J-phenyl-ethyl) -N - (/? - phenoxyacetoxy-ethyl) -aminoj -anisole, 3- [N - (/ 5-phenyl-ethyl) -N - (/ S-formylamino-ethyl) -amino] -anisole, 3- [N - (/ S-phenyl-ethyl) -N- ( y-formylamino propyl) amino] anisole, 3- [N - (/? - phenylethyl) -N - (/ S-chloroethyl) amino] anisole, 3- [N - (/ 3 -Phenyl-ethyl) -N - (/ S-di-methylamino-ethyl) -amino] -anisole, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N- (y-diethylamino-propyl) -amino] -anisole, 3- [N - (/? - phenyl-ethyl) -N - (/ 3-hydroxy-ethyl) -amino] -acetanilide, 3- [N - (/ 3-phenyl-ethyl) -N- ( / 3-cyanoethyl) amino] acetanilide, 3- [N - (/ 3-phenylethyl) -N- (j0-acetoxyethyl) amino] acetanilide.

Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, saurem oder schwach alkalischem, wässrigem Medium. The starting components are coupled in a manner known per se, for example in neutral, acidic or slightly alkaline, aqueous medium.

Die Quaternierung der Farbstoffe VII erfolgt durch Erwärmen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, z. B. in Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrokohlen-wasserstoffen, wie Nitromethan, Nitrobenzol oder Nitro-naphthalin oder in Dimethylformamid, Acetonitril oder Di-methylsulfoxyd unter Anwendung bevorzugt äquivalenter Mengen alkylierend wirkender Mittel, beispielsweise mit Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid, Äthylbromid, Benzylchlorid, Trimethyloxoniumborfluorid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, p-Toluolsulfonsäuremethyl-, -äthyl- oder -butyl-ester, Allylbromid, Allylchlorid, Methallylchlorid, Propargyl-chlorid, l,4-Dichlorpropen-2, 2-Chlor-buten-2, 1-Chlor-butin-3, l,2-Dichlorpropen-2, l-Chlor-2-vinyl-propen-2, l-Chlor-pentadien-2,4, Acrylsäure, Acrylsäureamid, Acryl-säuremethyl- oder -äthylester oder Acrylnitril. The quaternization of the dyes VII is carried out by heating in an inert organic solvent, for. Example, in hydrocarbons, such as benzene, toluene or xylene, halogenated hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, tetrachloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, nitrocarbons, such as nitromethane, nitrobenzene or nitro-naphthalene or in dimethylformamide, acetonitrile or di-methylsulfonate preferably Amounts of alkylating agents, for example with methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, ethyl bromide, benzyl chloride, trimethyloxonium borofluoride, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, p-toluenesulfonic acid methyl, ethyl or butyl ester, allyl bromide, allyl chloride, methallyl chloride, prohalyl chloride, propyl chloride, -Dichloropropene-2, 2-chloro-butene-2, 1-chloro-butyne-3, l, 2-dichloropropene-2, l-chloro-2-vinyl-propene-2, l-chloro-pentadiene-2,4 , Acrylic acid, acrylic acid amide, acrylic acid methyl or ethyl ester or acrylonitrile.

Die Farbstoffe der Formel (I) können durch Lösen in Wasser und Abscheidung durch Zugabe von wasserlöslichen Salzen, beispielsweise Natrium- oder Kaliumchlorid, gereinigt werden. Die so erhaltenen Farbstoffe können nach bekannten The dyes of the formula (I) can be purified by dissolving them in water and separating them by adding water-soluble salts, for example sodium or potassium chloride. The dyes obtained in this way can be prepared using known methods

Austausch-Reaktionen in andere Anionen enthaltende Farbstoffe übergeführt werden. Exchange reactions can be converted into dyes containing other anions.

Die derart erhaltenen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von kationisch färbbaren textilen s Fasern aus Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acryl-nitrils und des Dicyanäthylens sowie von sauer modifizierten Fasern aus Polyamid und Polyester, wobei echte Farbtöne erhalten werden. The dyes obtained in this way are outstandingly suitable for dyeing and printing cationically dyeable textile fibers made from polymers and copolymers of acrylonitrile and dicyanoethylene, as well as acid-modified fibers made from polyamide and polyester, real colors being obtained.

Es sind bereits kationische Farbstoffe bekannt, und zwar 10 insbesondere aus der FR-PS 1 145 751 und den GB-PS 888 167 und 1 086 994. Gegenüber diesem Stand der Technik ergeben die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe lichtechtere Färbungen. Cationic dyes are already known, in particular from FR-PS 1 145 751 and GB-PS 888 167 and 1 086 994. Compared to this prior art, the dyes used in accordance with the invention give lightfast dyeings.

Die in der FR-OS 2 019 366 und der DT-OS 2 044 823 15 angegebenen Farbstoffe unterscheiden sich strukturell stärker als diejenigen obiger Veröffentlichungen von den erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffen. The dyes specified in FR-OS 2 019 366 and DT-OS 2 044 823 15 differ structurally more than those of the above publications from the dyes used according to the invention.

Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der allgemeinen Formeln (I bis IV) gemäss Erfindung eignen sich insbeson-20 dere textile Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus mindestens 85% Acryl-nitril-Anteil enthaltenden Mischpolymerisaten des Acryl-nitrils mit anderen Vinylverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinylpyridin, 25 Vinylimidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäure-estern und -amiden, as. Dicyanäthylen. Ebenso können Flok-ken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten synthetischen Materialien, insbesondere aus sauer modifizierten Polyamidfasern sowie aus sauer modifi-30 zierten aromatischen Polyestern hervorragend gefärbt werden. Suitable for dyeing with the basic dyes of the general formulas (I to IV) according to the invention are in particular textile flakes, fibers, threads, tapes, fabrics or knitted fabrics made of polyacrylonitrile or of copolymers of acrylic containing at least 85% of acrylonitrile nitriles with other vinyl compounds, such as vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl fluoride, vinyl acetate, vinyl pyridine, 25 vinyl imidazole, vinyl alcohol, acrylic and methacrylic acid esters and amides, as. Dicyanoethylene. Flocks, fibers, threads, tapes, fabrics or knitted fabrics made from acid-modified synthetic materials, in particular from acid-modified polyamide fibers and from acid-modified aromatic polyesters, can also be excellently dyed.

Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltigen Poly-äthylenglykolterephthalaten (Typ DACRON 64 der 35 E. 1. DuPont de Nemours and Company), wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und der USA-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind. Acid-modified aromatic polyesters are, for example, polycondensation products of sulfoterephthalic acid and ethylene glycol, i.e. H. Polyethylene glycol terephthalates containing sulfonic acid groups (type DACRON 64 of 35 E. 1. DuPont de Nemours and Company), as described in Belgian patent 549 179 and US patent 2 893 816.

Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmässigerweise bei 40 bis 60° C 40 eingeht und bei Kochtemperatur färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 100° C färben. Des weiteren lassen sich die Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung poly-acrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder auch auf die unver-streckte Faser aufbringen. The dyeing can be carried out from a weakly acidic liquor, the dye bath advantageously being taken in at 40 to 60 ° C. and dyed at the boiling temperature. You can also dye under pressure at temperatures above 100 ° C. Furthermore, the dyes can be added to spinning solutions for the production of polyacrylonitrile-containing fibers or can also be applied to the undrawn fiber.

45 Die Färbungen der Farbstoffe der Formeln (I) bis (IV) auf textile Materialien aus Polyacrylnitril oder sauer modifizierten Polyesterfasern oder Polyamidfasern zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Nass-, Reib- und Sublimierechtheit und durch eine hohe Affinität zur Faser aus. Die Farbstoffe 50 sind ausserdem durch ein gutes Ziehvermögen und hohe Ziehgeschwindigkeit ausgezeichnet. 45 The dyeings of the dyes of the formulas (I) to (IV) on textile materials made of polyacrylonitrile or acid-modified polyester fibers or polyamide fibers are characterized by very good light, wet, rubbing and sublimation fastness and by a high affinity for the fiber. The dyes 50 are also distinguished by good drawing power and high drawing speed.

Die Farbstoffe können einzeln oder in Mischungen angewendet werden. Sie sind gut zum Färben von Textilfasern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils, as. 55 Dicyanäthylens, sauer modifizierten aromatischen Polyestern oder sauer modifizierten synthetischen Superpolyamiden in Chlorkohlenwasserstoffen als Färbebad geeignet, wenn sie die Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen fördernde Substituenten, wie z. B. die tert.-Butylgruppe, tragen oder wenn das Anion AnH in den Formeln (I) bis (IV) das Anion einer einbasischen organischen Säure mit 4-30 Kohlenstoffatomen ist. The dyes can be used individually or in mixtures. They are well suited for dyeing textile fibers from polymers or copolymers of acrylonitrile, as. 55 dicyanoethylene, acid-modified aromatic polyesters or acid-modified synthetic superpolyamides in chlorinated hydrocarbons as a dye bath if they improve the solubility in chlorinated hydrocarbons, such as. B. the tert-butyl group, or if the anion AnH in formulas (I) to (IV) is the anion of a monobasic organic acid with 4-30 carbon atoms.

Derartige organische Säuren sind beispielsweise: Such organic acids are for example:

2-Äthylcapronsäure, Laurinsäure, Ölsäure, Linolsäure, ein Gemisch aliphatischer Carbonsäuren mit 15-19 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 1519), ein Gemisch aliphatischer Carbonsäuren mit 9-11 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 911), Kokosfettsäurevorlauf, Tetradecansäure, Undecylen- 2-ethylcaproic acid, lauric acid, oleic acid, linoleic acid, a mixture of aliphatic carboxylic acids with 15-19 carbon atoms (Versatic acid 1519), a mixture of aliphatic carboxylic acids with 9-11 carbon atoms (Versatic acid 911), coconut fatty acid feed, tetradecanoic acid, undecylene-

11 11

12 12

säure, Dimethylpropansäure, Dimethylessigsäure, Carbonsäuren, deren Kohlenstoffkette durch Heteroatome unterbrochen ist, wie Nonylphenoltetraäthylenglykolätherpropion-säure, Nonylphenoldiäthylenglykolätherpropionsäure, Dode-cyltetraäthylenglykolätherpropionsäure, 3-(Nonyloxy)-pro-pionsäure, 3-(lsotridecyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyl-oxy)-diäthylenglykolätherpropionsäure, Ätherpropionsäure des Alkoholgemisches mit 6-10 Kohlenstoffatomen, Nonyl-phenoxyessigsäure, aromatische Carbonsäuren, wie tert.-Butylbenzoesäure, cycloaliphatische Carbonsäuren, wie Hexa-hydrobenzoesäure, Cyclohexencarbonsäure, Abietinsäure und Sulfonsäuren. wie Tetrapropylenbenzolsulfonsäure. acid, dimethylpropanoic acid, dimethylacetic acid, carboxylic acids, the carbon chain of which is interrupted by heteroatoms, such as nonylphenol tetraethylene glycol ether propionic acid, nonylphenol diethylene glycol propionic acid, dode-cyltetraethylene glycol ether propionic acid, 3- (nonyloxy) propyl acid, 3- (nonyloxy) propyl acid, 3- (pyloxy) propyl acid, 3- (pyloxy) propyl acid, 3- (pyloxy) propyl acid, 3- (pyloxy) propyl acid, 3- (pyloxy) propyl acid, ) -Diethylenglykolätherpropionsäure, ether propionic acid of the alcohol mixture with 6-10 carbon atoms, nonyl-phenoxyacetic acid, aromatic carboxylic acids such as tert-butylbenzoic acid, cycloaliphatic carboxylic acids, such as hexa-hydrobenzoic acid, cyclohexenecarboxylic acid, abietic acid and sulfonic acids. such as tetrapropylene benzene sulfonic acid.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. In the following examples, parts mean parts by weight.

Beispiel 1 example 1

93,5 Teile 1 -Phenyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazol werden unter Rühren in 600 Teile Orthophosphorsäure eingetragen und anschliessend durch Zutropfen von 158 Teilen 41,8%iger Nitrosylschwefelsäure im Verlaufe von etwa 1 Stunde bei 0-3° C diazotiert. Durch zweistündiges Nachrühren bei 0-3 °C wird die Diazotierung zu Ende geführt. Um überschüssige 93.5 parts of 1-phenyl-3,4-dimethyl-5-amino-pyrazole are introduced into 600 parts of orthophosphoric acid with stirring and then by dropwise addition of 158 parts of 41.8% nitrosylsulfuric acid over the course of about 1 hour at 0-3 ° C diazotized. The diazotization is brought to an end by stirring at 0-3 ° C. for two hours. To excess

Nitrosylschwefelsäure zu zerstören, werden anschliessend 5 Teile Harnstoff zugefügt und weitere 30 Minuten gerührt. Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung gibt man unter Rühren zu einer Mischung aus 1 13 Teilen 3-(N-Äthyl-N-benzyl-5 amino)-toluol, 1000 Teilen Wasser und 2000 Teilen Eis. Nach 5~6stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Der entstandene Farbstoff wird auf der Nutsche abfiltriert und dreimal mit jeweils 500 Teilen Wasser gewaschen. Nach anschliessender Trocknung erhält man 195 Teile Farbstoff in Form io eines orangefarbenen Pulvers. Dieser Farbstoff wird in 2225 Teile Chlorbenzol eingetragen und auf 100° C erhitzt. Bei dieser Temperatur werden im Verlaufe von 1-2 Stunden 63 Teile Dimethylsulfat zugetropft. Dann wird so lange bei 120°C nachgerührt, bis im Dünnschichtchromatogramm kein 15 Ausgangsfarbstoff mehr nachweisbar ist. Darauf wird auf Raumtemperatur abgekühlt und der auskristallisierte Farbstoff abfiltriert. Er wird mit Chlorbenzol nachgewaschen und bei 60° C getrocknet. Man erhält 240 Teile dunkelrotes Farbstoffpulver, das sich mit roter Farbe in Wasser löst. Der Farb-20 stoff hat mit grosser Wahrscheinlichkeit die folgende Konstitution: To destroy nitrosylsulfuric acid, 5 parts of urea are then added and the mixture is stirred for a further 30 minutes. The diazonium salt solution thus prepared is added with stirring to a mixture of 1 13 parts of 3- (N-ethyl-N-benzyl-5 amino) toluene, 1000 parts of water and 2000 parts of ice. After stirring for 5 ~ 6 hours, the coupling is complete. The resulting dye is filtered off on a suction filter and washed three times with 500 parts of water each time. After drying, 195 parts of dye are obtained in the form of an orange powder. This dye is added to 2225 parts of chlorobenzene and heated to 100 ° C. At this temperature, 63 parts of dimethyl sulfate are added dropwise in the course of 1-2 hours. The mixture is then stirred at 120 ° C. until the starting dye is no longer detectable in the thin layer chromatogram. It is then cooled to room temperature and the dyestuff which has crystallized out is filtered off. It is washed with chlorobenzene and dried at 60 ° C. 240 parts of dark red dye powder are obtained, which dissolves in water with red paint. It is very likely that the dye 20 has the following constitution:

V » V »

/C2 H8 / C2 H8

CH, CH,

CH, SO, CH, SO,

27,5 Teile dieses Farbstoffes werden unter Erwärmen in 30 versetzt. Das ausfallende Farbstoffpulver wird durch Filtration 500 Teilen Wasser gelöst und mit der Lösung von 8 Teilen isoliert. Man erhält nach dem Trocknen 29 Teile des Farb- 27.5 parts of this dye are added to 30 with heating. The precipitated dye powder is dissolved by filtration 500 parts of water and isolated with the solution of 8 parts. After drying, 29 parts of the color

Zinkchlorid und 10 Teilen Natriumchlorid in 50 Teilen Wasser stoffs der wahrscheinlichen Konstitution: Zinc chloride and 10 parts sodium chloride in 50 parts hydrogen of the likely constitution:

h3c ch„ h3c ch "

✓C2He ✓C2He

Ò 04 Ò 04

ZnCl, ZnCl,

0,1 Teil des ursprünglich erhaltenen Farbstoffs mit CH,S04® als Anion bzw. 0,1 Teil des in einer Folgereaktion erhaltenen Farbstoffs mit ZnCl.,© als Anion werden in 50 Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst und mit 0,5-2 Teilen «Avolan IS» (Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfon-säure und Formaldehyd) versetzt. Mit kaltem Wasser wird sodann auf 500 Teile aufgefüllt und mit Essigsäure wird der pH-Wert auf 4,5-5 eingestellt. In diese Färbeflotte geht man mit 10 Teilen Polyacrylnitrilfasern oder sauer modifizierten Polyamidfasern (z. B-Dye I) (als Stückware oder Garn) ein und erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 100° C. Bei dieser Temperatur färbt man 60 Minuten. Dann wird das Material mit kaltem Wasser gründlich gespült und bei 60-70° C getrocknet. Man erhält eine klare Rotfärbung, die ausgezeichnete Echtheiten aufweist. 0.1 part of the dye originally obtained with CH, S04® as the anion or 0.1 part of the dye obtained in a subsequent reaction with ZnCl., © as the anion are dissolved in 50 parts of water with heating and with 0.5-2 parts "Avolan IS" (condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde) added. The mixture is then made up to 500 parts with cold water and the pH is adjusted to 4.5-5 with acetic acid. This dye liquor is mixed with 10 parts of polyacrylonitrile fibers or acid-modified polyamide fibers (for example Dye I) (as piece goods or yarn) and heated to 100 ° C. in the course of 30 minutes. Dyeing for 60 minutes. Then the material is rinsed thoroughly with cold water and dried at 60-70 ° C. A clear red color is obtained which has excellent fastness properties.

Für das Färben von sauer modifizierten Polyglykoltere-phthalatfasern (Typ «Dacron 64») erfolgt zur Färbeflotte noch ein Zusatz eines Carriers, z. B. von 1-3 Teilen eines aromatischen Oxycarbonsäureesters oder Diphenyls. Auch in diesem Falle erhält man eine Rotfärbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften. For dyeing acid-modified polyglycol terephthalate fibers (type «Dacron 64»), a carrier is added to the dyeing liquor, e.g. B. 1-3 parts of an aromatic oxycarboxylic acid ester or diphenyl. In this case too, a red color is obtained with excellent fastness properties.

45 Der Farbstoff des Beispiels 1 kann auch im Druck Verwendung finden. Dazu wird ein Gewebe aus Polyacrylnitril mit einer folgendermassen hergestellten Druckpaste bedruckt: 30 Teile Farbstoff, 50 Teile Thiodiäthylenglykol, 30 Teile Cyclohexanol und 30 Teile 30%ige Essigsäure werden mit 330 so Teilen heissem Wasser vermischt und die Lösung zu 500 Teilen Kristallgummi gegeben. Zu dieser Druckpaste werden noch 30 Teile Zinknitratlösung zugesetzt. 45 The dye of Example 1 can also be used in printing. For this purpose, a fabric made of polyacrylonitrile is printed with a printing paste prepared as follows: 30 parts of dye, 50 parts of thiodiethylene glycol, 30 parts of cyclohexanol and 30 parts of 30% acetic acid are mixed with 330 parts by weight of hot water and the solution is added to 500 parts of crystal rubber. 30 parts of zinc nitrate solution are added to this printing paste.

Nach dem Bedrucken wird das Gewebe getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschliessend gespült. Man erhält einen 55 roten Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften. After printing, the fabric is dried, steamed for 30 minutes and then rinsed. A 55 red print with very good fastness properties is obtained.

Weitere erfindungsgemäss verwendete Farbstoffe, die Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften liefern, sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt: Further dyes used according to the invention, which provide dyeings with excellent fastness properties, are listed in the table below:

6469/73 6469/73

2 2nd

3 3rd

4 4th

5 5

6 6

7 7

8 8th

9 9

10 10th

11 11

13 13

14 14

Diazokomponente Kupplungskomponente Ouaternierungsmittel n*0 Diazo component coupling component ouating agent n * 0

o-"1*. o o- "1 *. o

ô O

ch3 Cl ch3 Cl

ç^-NHCHg ocha ç ^ -NHCHg ok

% %

chch,-© chch, - ©

/7~\ /C2H5 / 7 ~ \ / C2H5

/""A /C4K» / "" A / C4K »

chch, .0 chch .0

/CH2 "^3 / CH2 "^ 3

/(«) ^h*-© / («) ^ H * - ©

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CH,0)2S02 (CH, 0) 2S02

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CH,0)2S02 (CH, 0) 2S02

/-Tv / ^3 / -Tv / ^ 3

W ^ (CH.OfcSO, W ^ (CH.OfcSO,

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

6469/73 6469/73

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17th

18 18th

19 19th

20 20th

21 21st

15 15

16 16

Diazokomponente Kupplungskomponente Ouaternierungsmittel Diazo component Coupling component Ouaternizing agent

ô O

f>ncks f> ncks

\=/ n \ = / n

NSHj -^^-NOg NSHj - ^^ - NOg

OC-q OC-q

NOj NOj

'CH® 'CH®

.ch. .ch.

ch, ch,

jT~\ ✓C*H» jT ~ \ ✓C * H »

^ V -Q ^ V -Q

Cl Cl

>=/ > = /

OC Ks x=y OC Ks x = y

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(Q-nhch, CH, (Q-nhch, CH,

^^-NHCHa c^5 ^^ - NHCHa c ^ 5

/TÄ /CaH8 / TÄ / CaH8

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

H* V (C2Hs0)2S02 H * V (C2Hs0) 2S02

NHCOCHj NHCOCHj

6469/73 6469/73

17 17th

18 18th

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Example diazo component coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

22 22

23 23

24 24th

«.c CH, «.C CH,

ò O

ocn, ocn,

■kn/c'h' ■ kn / c'h '

nch, nch,

CH3 <=/ CH3 <= /

OCI OCI

H. H.

// v X - // v X -

OCH. \=/ OCH. \ = /

OCHb OCI OCHb OCI

NHCOC, H8 NHCOC, H8

;H5. ; H5.

_AH« _AH"

(C2H50)2S02 (C2H50) 2S02

(C2Hs0)2S02 (C2Hs0) 2S02

(c2h5o)2so2 (c2h5o) 2so2

blaust. Rot blaust. Rot blaust. Rot bluish. Red bluish. Red bluish. red

25 25th

y\{} y \ {}

CH;, CH ;,

(C2H50)2S02 (C2H50) 2S02

Rot red

26 26

w <CH, w <CH,

C2H5Br gelbst. Rot C2H5Br yellow. red

27 27th

28 28

.CIL CiL OH .CIL CiL OH

°vo ° vo

C2H5Br C2H5Br

C,H,Br gelbst. Rot gelbst. Rot C, H, Br yellow. Red yellow. red

29 29

30 30th

31 31

/CHg CH. NHCOCH* / CHg CH. NHCOCH *

<>/ <> /

\=J V \ = J V

ÇH, ÇH,

CK, CH, NHSO, CK, CH, NHSO,

c«,^> c «, ^>

o» O"

\=/ \, \ = / \,

NHg NHg

/CH, CH, NHCO / CH, CH, NHCO

?CH,0 ? CH, 0

C2H,Br C2H, Br

QHsBr QHsBr

C2HsBr gelbst. Rot gelbst. Rot gelbst. Rot C2HsBr yellow. Red yellow. Red yellow. red

6469/73 6469/73

19 19th

20 20th

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Ouaternierungsmittel Farbton auf Example Diazo component Coupling component Ouaternierungsmittel color

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

H»C CHg /T~\ H »C CHg / T ~ \

» ÄH, -er o ~ »UH, -er o ~

,0h, ch. raco-f^a , 0h, ch. raco-f ^ a

33 — C2HsBr §elbst Rot 33 - C2HsBr §elbst Rot

34 34

36 36

/"TX/C^i CH, 0C0CH / "TX / C ^ i CH, 0C0CH

\=-S~\JH, (CH30)2S02 gelbst. Rot \ = - S ~ \ JH, (CH30) 2S02 yellow. red

>7-rv /CH. CIL OCKL CH. OH > 7-rv / CH. CIL OCKL CH. OH

^h,-0 ^ h, -0

35 (CH30)2S02 gelbst. Rot 35 (CH30) 2S02 yellow. red

^ /CHjCHjOCOOC^ ^ / CHjCHjOCOOC ^

(/ \Vn /—n (CH30)2S02 gelbst. Rot (/ \ Vn / —n (CH30) 2S02 yellow. Red

WYh.HQ WYh.HQ

/CH, CH^ OCH, / CH, CH ^ OCH,

37 - v 7"^ /r~\ (CH30)2S02 gelbst. Rot 37 - v 7 "^ / r ~ \ (CH30) 2S02 yellow. Red

/TTy w-"xcn -0 / TTy w- "xcn -0

~,C*C*O0 ~, C * C * O0

voh»-Ö> voh »-Ö>

38 „ - // \v»/ "* "jl, v=v (CH30)2S02 gelbst. Rot ok 38 "- // \ v» / "*" jl, v = v (CH30) 2S02 yellow. Red ok

/CI^CH,C00Cïfc ci4"Ô / CI ^ CH, C00Cïfc ci4 "Ô

39 ^ x> n /—\ (CH30)2S02 gelbst. Rot ck 39 ^ x> n / - \ (CH30) 2S02 yellow. Red ck

C^CHjSOJCI^ C ^ CHjSOJCI ^

CH,-0 CH, -0

fAif HJCHjSOI -0> fAif HJCHjSOI -0>

o^<0> o ^ <0>

40 (CH30)2S02 gelbst. Rot 40 (CH30) 2S02 yellow. red

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

6469/73 6469/73

Bei At

42 42

43 43

44 44

45 45

46 46

47 47

48 48

49 49

50 50

51 51

21 21st

22 22

Diazokomponente Kupplungskomponente Diazo component coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

*CWC* * CWC *

0 0

CK CK

/CHa CH, Cl / CHa CH, Cl

CH.-0 CH.-0

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

^ ✓CH,CH,CH,C1 ^ ✓CH, CH, CH, C1

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

,CH,CH,OCOOH.-0 , CH, CH, OCOOH.-0

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

^ ,CH, CH, 0C0N(CHb ), ^, CH, CH, 0C0N (CHb),

O^ch, -A <ch,0,'s°! O ^ ch, -A <ch, 0, 's °!

/OH, CH.CN / OH, CH.CN

e nvn e nvn

^"CH, -qci ^ "CH, -qci

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

™ /CH, CH, CN (/ \>N ^ ™ / CH, CH, CN (/ \> N ^

^ sch,^3 ^ sch, ^ 3

NO, NO,

,(CH, WC,»,), , (CH, WC, »,),

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(CH,0)2S02 (CH, 0) 2S02

/CI^ CH, OCONH-^^ / CI ^ CH, OCONH - ^^

>=/ (CH30)2S02 > = / (CH30) 2S02

ch.-0 ch.-0

(^3"MH-CH, CK, -<Q) (^ 3 "MH-CH, CK, - <Q)

Cl Cl

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

/t~\ /caH» / t ~ \ / caH »

CHj ' W CHj'W

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

6469/73 6469/73

23 23

24 24th

Beispiel Diazokomponente Example diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Ouaternierungsmittel Ouaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

52 52

53 53

HC. ÇH. HC. ÇH.

N^-nh, 0-N N ^ -nh, 0-N

Ô O

CH.CH "O CH.CH "O

vCHj CHg ch,ci ch,c1 vCHj CHg ch, ci ch, c1

gelbst. Rot gelbst. Rot yellow. Red yellow. red

54 54

~^ ch. ch. cn \=/ "^clij ch. -^3 ~ ^ ch. ch. cn \ = / "^ clij ch. - ^ 3

ch,c1 ch, c1

gelbst. Rot yellow. red

55 55

56 56

H' H'

>=/ 'CH.CH,-^__^ Hp-QaD^CH, > = / 'CH.CH, - ^ __ ^ Hp-QaD ^ CH,

NHCOCHj NHCOCHj

P». P ».

3HS 3HS

^CHa' ^ CHa '

blaust. Rot bluish. red

Rot red

57 57

rvch°c>5n w -c^o rvch ° c> 5n w -c ^ o

Rot red

58 58

? xVn ? xVn

/ ci^ ch2 oh / ci ^ ch2 oh

ÎH3 ÎH3

C«2"0 C «2" 0

Rot red

59 59

/-ch,ch,n(cih, ), / -ch, ch, n (cih,),

Rot red

60 60

r—v ✓ch.ch.nhcho CHg X=/ r — v ✓ch.ch.nhcho CHg X = /

Rot red

6469/73 6469/73

25 25th

26 26

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

H.C CH, H.C CH,

■$->«. ©■"Cïy?'™' »o« >-ò * ■ $ -> «. © ■ "Cïy? '™'» o «> -ò *

^CH^ CH, NHSQ, Ca Hj ^ CH ^ CH, NHSQ, Ca Hj

62 „ r-rv ' „ Rot 62 "r-rv '" red

« ^ CH.CMmCONHC^ «^ CH.CMmCONHC ^

^ SCK, O CH, ^ SCK, O CH,

j-r* ,CH,CH,NHC0-£\CH, j-r *, CH, CH, NHC0- £ \ CH,

p^-o r*j \=/ p ^ -o r * j \ = /

64 ,, Rot 64 ,, red

CH- CH-

/7~\ /CHac*^ OCOCj|Ha / 7 ~ \ / CHac * ^ OCOCj | Ha

65 „ // \>m' __ „ Rot 65 "// \> m '__" Red

<r <r

66 „ (/ nVh . „ Rot 66 "(/ nVh." Red

PAn»l'nï ^ CH, X=y PAn »l'nï ^ CH, X = y

P^C^OCC P ^ C ^ OCC

. 'uo . 'uo

L. . H« V"l L.. H "V" l

,C H, Ci^ OCOOCf^ , C H, Ci ^ OCOOCf ^

67 „ V V$ /7-rv „ Rot 67 "V V $ / 7-rv" Red

-Cl -Cl

» v r »V r

CH, CH,

-CHj CHj OCH, -CHj CHj OCH,

68 " V__7NV /n\ (CH30)2S02 Rot 68 "V__7NV / n \ (CH30) 2S02 red

CH-Ô CH-Ô

ch, w ch, w

/r^\ /CHaCHaO-0) / r ^ \ / CHaCHaO-0)

ovo ovo

~>U \=/ ~> U \ = /

69 (CH30)2S02 Rot 69 (CH30) 2S02 red

CHs CHs

6469/73 6469/73

27 27th

28 28

Polyacrylnitril chö Polyacrylonitrile

/CHj CHj COOCj H8 / CHj CHj COOCj H8

70 (/ XVN Ä-Ä (CH30)2S02 Rot 70 (/ XVN Ä-Ä (CH30) 2S02 Red

/CH-C^CO / CH-C ^ CO

0 e* 0 e *

/CHtCHtS0||-O / CHtCHtS0 || -O

(CH,0)2S02 Rot (CH, 0) 2S02 red

— /CUCICI - / CUCICI

72 „ (' N>N >7-^ (CH30)2S02 Rot 72 „('N> N> 7- ^ (CH30) 2S02 red

CHa x-/ CHa x- /

/CHtCH2CHtBr / CHtCH2CHtBr

73 „ (' 7-N (CH30)2S02 Rot 73 "('7-N (CH30) 2S02 Red

>=/ nCH8'V >Br ck, > = / nCH8'V> Br ck,

,CH. CH, OCOCHfO , CH. CH, OCOCHfO

sx, <3 ^ sx, <3 ^

CH3 W CH3 W

74 74

n /—V (CH30)2S02 Rot n / —V (CH30) 2S02 red

—, ^CHjOCONCCH )f CH3 ^ -, ^ CHjOCONCCH) f CH3 ^

75 V Z1? — /T^ (CH30)2S02 Rot 75 V Z1? - / T ^ (CH30) 2S02 red

„ /CH-CH-OÖp.NCCHt )a "/CH-CH-OÖp.NCCHt) a

76 // \\m * * ^ * (CH30)2S02 Rot 76 // \\ m * * ^ * (CH30) 2S02 red

/TT\ / TT \

pvo ch3 w pvo ch3 w

^ xCHj CHg CN ^ xCHj CHg CN

,PVO< , PVO <

^CI^CHgCN ^ CI ^ CHgCN

77 V^_V"Nv (CH30)2S02 Rot 77 V ^ _V "Nv (CH30) 2S02 red

3Ha " 3Ha "

/CH, ),N(CH, ), / CH,), N (CH,),

78 v N >7-^, (CH30)2S02 Rot pvo 78 v N> 7- ^, (CH30) 2S02 red pvo

,CH, CH OCONH-^^-tl , CH, CH OCONH - ^^ - tl

->w_ \=y -> w_ \ = y

79 (CH30)2S02 Rot 79 (CH30) 2S02 red

6469/73 6469/73

29 29

30 30th

Beispiel Diazokomponente Example diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

80 80

81 81

82 82

HjCCHj HjCCHj

ó O

CH3 CH3

Q-nhch-0» Q-nhch-0 »

OC Ha OC Ha

^JVNHCH, CHa Cl ^ JVNHCH, CHa Cl

{ysopc^ {ysopc ^

Orange rotst. Orange Orange red. orange

Orange orange

83 83

84 84

85 85

86 86

87 87

89 89

CHg CHg

CH3 CH3

och3 och3

ç^nxch,chi-0 ç ^ nxch, chi-0

W W

>=/ N3H.CH, -<H> CHj > = / N3H.CH, - <H> CHj

/T^\ /CH, CHa CN >=' Nn CHg CHj / T ^ \ / CH, CHa CN> = 'Nn CHg CHj

CHj ^ CHj ^

OCHb /r^. /CfH5 OCHb / r ^. / CfH5

p^CH.^ p ^ CH. ^

CH, ^ CH, ^

pvcha^ pvcha ^

VU ^ VU ^

<0CH,C1 <0CH, C1

Orange rotst. Orange Orange red. orange

Rot red

Rot blaust. Rot blaust. Rot Red bluish. Red bluish. red

OCB OCB

6469/73 6469/73

31 31

32 32

Ouaternierungsmittel Ouaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

Hb C CH# Hb C CH #

90 NÎ'VNH, 90 NÎ'VNH,

lì lì

0cahs 0cahs

>c2h8 > c2h8

nhcochs nhcochs

blaust. Rot bluish. red

91 91

>=/ ^ch, CH, ei N=/ > = / ^ ch, CH, ei N = /

Rot red

92 92

7 vs 7 vs

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

rotst. Orange red orange

93 93

94 94

0-nhch,-<q 0-nhch, - <q

CH. CH.

0-nhch.-0 0-no

Cl Cl

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Rot red

95 Ç^-NHCH, (CH30)2S02 Rot 95 Ç ^ -NHCH, (CH30) 2S02 red

OC Hb ck ch-0 OC Hb ck ch-0

96 CH2=CH—CH2C1 gelbst. Rot 96 CH2 = CH-CH2C1 yellow. red

'C»H, 'C »H,

97 „ // VVîî /—% CH2=CH-CH2C1 gelbst. Rot 97 „// VVîî / -% CH2 = CH-CH2C1 yellow. red

©co oc © co oc

/c.h, /c.h,

=h."0 = h. "0

98 CH2=CH—CH2C1 gelbst. Rot 98 CH2 = CH-CH2C1 yellow. red

99 99

oc-o oc-o

6469/74 6469/74

CH2=CH-CH2C1 CH2 = CH-CH2C1

gelbst. Rot yellow. red

Beis By S

100 100

101 101

102 102

103 103

104 104

105 105

106 106

107 107

108 108

109 109

33 33

34 34

HgC, CHi HgC, CHi

ò O

x«> x «>

/B-T\ /-CH, / B-T \ / -CH,

0-nsch,-qci o^yv 0-nsch, -qci o ^ yv

/7~\ /CtHB / 7 ~ \ / CtHB

ckh.-Q ckh.-Q

NO, NO,

CH., CH.,

fVc,H' fVc, H '

\=/ srH.fîi \ = / srH.fîi

.CH, .CH,

►■n ► ■ n

CH, CH,

/"A .CH, / "A .CH,

o" v <3 o "v <3

flH- flH-

f^-n f ^ -n

A«, A «,

^ ^ o ^ ^ o

Cl ch2=ch-ch,c1 Cl ch2 = ch-ch, c1

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

0-NHCHCH.-0 ¥-0 S020CH5 0-NHCHCH.-0 ¥ -0 S020CH5

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

6469/73 6469/73

Beis By S

110 110

111 111

112 112

113 113

114 114

115 115

116 116

117 117

118 118

119 119

35 35

36 36

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel h5cu çh oc ha Diazo component coupling component quaternizing agent h5cu çh oc ha

<rvCsH»^ <rvCsH »^

nhcochg och,, nhcochg och ,,

fi.«'0'** fi. «'0' **

w VCHs^) CHa X==y oc h, w VCHs ^) CHa X == y oc h,

//-«An. //-"At.

)=/ ) = /

ochg x=/ ochg x = /

/~^K--V2"5 / ~ ^ K - V2 "5

cH**0 cH ** 0

nhcoc2 h6 x=y nhcoc2 h6 x = y

CHg v-/ CHg v- /

/chg ch, cn / chg ch, cn

^ v -q ^ v -q

^chg ch, oh ^ chg ch, oh

,CV* , CV *

/-»v ch,ch,it fv /T\ CK» / - »v ch, ch, it fv / T \ CK»

xCHg xCHg

^chg ch, nhcoch3 ^ chg ch, nhcoch3

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(C2h5o)2so2 (C2h5o) 2so2

(c2h5o)2so2 (c2h5o) 2so2

(C2H50)2S02 (C2H50) 2S02

och3 och3

C2hs vn -T-'V. (C2H50)2S02 C2hs vn -T-'V. (C2H50) 2S02

^ A H» ^ A H »

</ X>N /—-rv (C2H,0)2S02 </ X> N / - rv (C2H, 0) 2S02

C2HcBr C2HcBr

C2H,Br C2H, Br

C2H5Br C2H5Br

6469/73 6469/73

37 37

38 38

Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel Farbton auf Example diazo component coupling component quaternizing agent color

Polyacrylnitril hsc- chg ^ Polyacrylonitrile hsc- chg ^

v_y /ch, ch, nhsoj v_y / ch, ch, nhsoj

120 1V«X>NH. (f ^VN C2H5Br gelbst. Rot v—< /—v /in. «rwv« 120 1V «X> NH. (f ^ VN C2H5Br yellow. Red v— </ —v / in. «rwv«

n^mh, q« ^ © n ^ mh, q «^ ©

nh, nh,

/t^\ /ch, ch, nhco / t ^ \ / ch, ch, nhco

121 „ \=l/ \ C2H5Br gelbst. Rot 121 "\ = l / \ C2H5Br yellow. red

^ ch.ch.nhc°-0 ^ ch.ch.nhc ° -0

vcha-^) vcha- ^)

122 ^ ' y-N /"""TV ' C2H5Br gelbst. Rot 122 ^ 'y-N / "" "TV' C2H5Br yellow. Red

/ ch® ch, nhco-^~^vcq / ch® ch, nhco- ^ ~ ^ vcq

123 „ ;/ Wj^ \=/ C2H5Br gelbst. Rot 123 „; / Wj ^ \ = / C2H5Br yellow. red

"chj "chj

/7-a /chj ch, ococh^j / 7-a / chj ch, ococh ^ j

124 „ V X>-N /r—v (CH,0)2S02 gelbst. Rot vch2"C=y 124 "V X> -N / r - v (CH, 0) 2S02 yellow. Red vch2 "C = y

^h, ch, och, ch, oh ^ h, ch, och, ch, oh

125 ^=>v fi ^ (CH30)2S02 gelbst. Rot 125 ^ => v fi ^ (CH30) 2S02 yellow. red

Ö/c^chgocoochs Ö / c ^ chgocoochs

»N t ». (CH30)2S2 gelbst. Rot "N t". (CH30) 2S2 yellow. red

'ch. <^3 'ch. <^ 3

127 „ (CH,0),S0, gelbst. Roi 127 "(CH, 0), S0, yellow. Roi

,Ç-\ /clichjo , Ç- \ / clichjo

128 „ \s=y"N\ (CH30)2S02 gelbst. Rot ncha w r-* /ch, ch, coochg 128 "\ s = y" N \ (CH30) 2S02 yellow. Red ncha w r- * / ch, ch, coochg

129 „ / Wfj * (CH30)2S02 gelbst. Rot 129 "/ Wfj * (CH30) 2S02 yellow. red

NCHj NCHj

6469/73 6469/73

Beis By S

130 130

131 131

132 132

133 133

134 134

135 135

136 136

137 137

138 138

139 139

39 39

40 40

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel Diazo component coupling component quaternizing agent

$ ò $ ò

w 'CltCH.SOiCH, w 'CltCH.SOiCH,

w w

^ch,chso1-0 ^ ch, chso1-0

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

^ /C^CHaCl ck ~ (ch30)2s02 ^ / C ^ CHaCl ck ~ (ch30) 2s02

xCHj CHjj Cî^ Cl xCHj CHjj Cî ^ Cl

I I.

s, s,

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

/_. /ch- ch- ocochg n vj-, w (ch,0)2s02 / _. / ch- ch- ocochg n vj-, w (ch, 0) 2s02

N CH® "W N CH® "W

/—v ^HgCHaOCONCCHs )a / —V ^ HgCHaOCONCCHs) a

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

^ /chg chg cn ^ / chg chg cn

(/ \Vn ^ (/ \ Vn ^

/chj chj cn (' y-n / chj chj cn ('y-n

NCHa «O NCHa «O

N02 N02

_ /(CH, ), N(C, H, ), ,0% CI4 OCONH-^^ _ / (CH,), N (C, H,),, 0% CI4 OCONH - ^^

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

o O

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

6469/73 6469/73

Beis] By S]

140 140

141 141

142 142

143 143

144 144

145 145

146 146

147 147

148 148

41 42 41 42

H.C^CHa H.C ^ CHa

(^VNH-CEj CHg (^ VNH-CEj CHg

ô O

Cl Cl

/TTv / ca hb / TTv / ca hb

CHj CHj

CH, ^ CH, ^

/r\ /ch2 "^3 / r \ / ch2 "^ 3

^CH^CN ^ CH ^ CN

nch2cha-^3 nch2cha- ^ 3

?=j sch2 -<f n) ? = j sch2 - <f n)

CH, CH,

<t>/c^cxn k; ^-O <t> / c ^ cxn k; ^ -O

>=^"ch,-fS > = ^ "ch, -fS

r.v. \=/ r.v. \ = /

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

chjci chjci

CH3C1 CH3C1

ch,c1 ch, c1

£>cu -o mhcochg ^=s £> cu -o mhcochg ^ = s

6469/73 6469/73

43 43

44 44

Polyacrylnitril h«c1 Polyacrylonitrile h «c1

q-»c^cxc"h5 ' ò ch° q- »c ^ cxc" h5 'ò ch °

157 157

^ xchjchgnhcho ^ xchjchgnhcho

150 „ V NVN /r-^ „ Rot 150 "V NVN / r- ^" Red

W -ch, O W -ch, O

Cfij x=/ Cfij x = /

151 „ (f ^VN r—v •• Rot 151 „(f ^ VN r — v •• red

✓ chach2sq,ch9 ✓ chach2sq, ch9

pvo chg w pvo chg w

/cha chj nhsoj c2 he / cha chj nhsoj c2 he

152 „ \—f"K /7~^< » Rot pvo 152 "\ —f" K / 7 ~ ^ <»red pvo

^cha chjj nhconhchg ^ cha chjj nhconhchg

153 K_7'Nv /T5V " Rot pvo ch, x=/ 153 K_7'Nv / T5V "Red pvo ch, x = /

/t^. /ch, ch nhco-0-ck, / t ^. / ch, ch nhco-0-ck,

w""ch, -0 w "" ch, -0

rw \=ZJ rw \ = ZJ

154 <y_ V"N /rr\ — » Rot ch, 154 <y_ V "N / rr \ -» red ch,

/cha ch^ ococji h8 / cha ch ^ ococji h8

155 „ (' x>n /--\ „ Rot irsch°^> 155 "('x> n / - \" red irish ° ^>

oc hg oc ed

/ch. ch. och- ch. / ch. ch. och.

156 „ (' X>N ^ " Rot ps*-0 156 "('X> N ^" Red ps * -0

ru \sn/ ru \ sn /

Vi.* Vi. *

,0h, cha ocoocife Rot ce , 0h, cha ocoocife red ce

/r^v /chjch, och5 / r ^ v / chjch, och5

p<«o p <«o

158 p/-' (CH30)2S02 Rot dht 158 p / - '(CH30) 2S02 red dht

6469/73 6469/73

Beis By S

159 159

160 160

161 161

162 162

163 163

164 164

165 165

166 166

167 167

168 168

45 45

46 46

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel Farbton auf Diazo component coupling component quaternizing agent color

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

•ç-"* çx*-o • ç - "* çx * -o

ô O

_ ,CH, CHj COOC, H, _, CH, CHj COOC, H,

chg y=f chg y = f

CH, CH,

(ch30)2s02 Rot (ch30) 2s02 red

(ch30)2s02 Rot ch»"0 (ch30) 2s02 red ch »" 0

/CHjCHjCl / CHjCHjCl

CH, w CH, w

_ ,Cf4CH,CH,Br p v c hj x=/ _, Cf4CH, CH, Br p v c hj x = /

^ ^HaC^OCOCHa-o ^ ^ HaC ^ OCOCHa-o

>=/^chà (ch3o)2so2 Rot ch, > = / ^ chà (ch3o) 2so2 red ch,

^ /ÎHaCHa 0C0N(CI^ )2 ^ / ÎHaCHa 0C0N (CI ^) 2

\-/■? /t*\ (ch30)2s02 Rot ch," ch* \ - / ■? / t * \ (ch30) 2s02 red ch, "ch *

/CH, CHg 0$0t N(Cî% )2 / CH, CHg 0 $ 0t N (Cî%) 2

s«' ^ch, (ch30)2s02 Rot ch, 1 s «'^ ch, (ch30) 2s02 red ch, 1

je-* /CHaCHgCN chg w each- * / CHaCHgCN chg w

(ch30)2s02 Rot j-/(CHg )a N(CI^ ), (ch30) 2s02 red j - / (CHg) a N (CI ^),

pv-o pv-o

CHg W CHg W

(ch30)2s02 Rot (ch30) 2s02 red

6469/73 6469/73

Beis By S

169 169

170 170

171 171

172 172

173 173

174 174

175 175

176 176

177 177

178 178

47 47

48 48

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel h" v/"5 /T^. 'CH* CB» °conh-0-CI Diazo component coupling component quaternizing agent h "v /" 5 / T ^. 'CH * CB »° conh-0-CI

ò cha ò cha

}scjÖ~ s(¥ch ch,, } scjÖ ~ s (¥ ch ch ,,

q-nhch, -0 q-no, -0

ochs ox

^J^-NHCHg CH^ -^2^ ^ J ^ -NHCHg CH ^ - ^ 2 ^

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

^^-nhcha cha cha ^^ - nhcha cha cha

^J^-NH-CHgCHa och3 /© ^ J ^ -NH-CHgCHa och3 / ©

ch, ch,

P"Wh,.0 P "Wh, .0

chg x—7 chg x-7

y«-ä /cha cha cn cha w oc hg y «-ä / cha cha cn cha w oc hg

'cf he 'cf he

^ schacha^o cha x=i/ ^ schacha ^ o cha x = i /

6469/73 6469/73

0-^' 0- ^ '

h2c1 h2c1

49 49

50 50

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

179 179

hsc. cha hsc. cha

Ns3-NK, Ns3-NK,

180 180

ochj ochj

✓ c.h, ✓ c.h,

0"%h,ck,-0 0 "% h, ck, -0

oc ho w oc. h, oc ho w oc. H,

0,cths nhcocho n—' 0, cths nhcocho n— '

Q-oh2oi blaust. Rot blaust. Rot Q-oh2oi bluish. Red bluish. red

181 181

H*c. H * c.

182 182

w 8 w 8

ó O

183 183

184 184

P/c!hb P / c! Hb

"VCH,0 "VCH, 0

ci ci

^-nhch-q cha ^ -nhch-q cha

^J^-NHCHg cl ^ J ^ -NHCHg cl

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot rotst. Orange Red red orange

Rot red

185 185

186 186

oc hg jß-§. scih oc hg jß-§. scih

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot gelbst. Rot Red yellow. red

187 187

oc** oc **

CH*-© CH * - ©

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

188 188

/t^\ /c3h» / t ^ \ / c3h »

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

6469/73 6469/73

Beis By S

189 189

190 190

191 191

192 192

193 193

194 194

195 195

196 196

197 197

198 198

51 51

52 52

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel h»c c,h, Diazo component coupling component quaternizing agent h »c c, h,

oco ok

ô O

sch, -^3 /h) sh, - ^ 3 / h)

(ko« (ko «

^c-ch ^ c-ch

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

/■ *\ /Cg Ha ov-© / ■ * \ / Cg Ha ov- ©

no, no,

^^-nhchj ch, -<^> h ^^ - nhchj ch, - <^> h

^^-nhcha chjj ^^ - nhcha chjj

^Vc*-© ^ Vc * - ©

V N>N jt-tv (CH30)2S02 V N> N jt-tv (CH30) 2S02

vf *<*.& vf * <*. &

6469/73 6469/73

Beis] By S]

199 199

200 200

201 201

202 202

203 203

204 204

205 205

206 206

207 207

208 208

53 53

54 54

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel h»c ca h3 Diazo component coupling component quaternizing agent h »c ca h3

^ p-ncq o ^ p-ncq o

f\ h/c*h' >=/ N5H-0 f \ h / c * h '> = / N5H-0

oc ha >=/ oc ha> = /

NHC0CHr X=/ NHC0CHr X = /

OCHj OCHj

A Hs A ms

OC H. OC H.

// v y // v y

3 3rd

C« H C «H

a "b a "b

NHC0Ca .i„ NHC0Ca .i "

"CH, "(3 '«H, W "CH," (3 '«H, W

A Hi A Hi

CH3 CH3

j7~\ A H» j7 ~ \ A H »

pv-o pv-o

0c0 0c0

»co »Co

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(Ch3o)2so2 (Ch3o) 2so2

/—-rv /C. H» / —- rv / C. H"

Z' ^VlT y t (C2H50)2S02 Z '^ VlT y t (C2H50) 2S02

(C2h5o)2so2 (C2h5o) 2so2

OCH-// \\ /C2H8 OCH - // \\ / C2H8

y=/ X Cî^ jT^ (C2HS0)2S02 y = / X Cî ^ jT ^ (C2HS0) 2S02

OC Ho n (c2h50)2s02 OC Ho n (c2h50) 2s02

(c2hs0)2s02 (c2hs0) 2s02

c,H,Br c, H, Br

C2H5Br C2H5Br

/—V CYU CH. N; / —V CYU CH. N;

<f3*N /T^ CH3 C2H,Br <f3 * N / T ^ CH3 C2H, Br

6469/73 6469/73

55 55

56 56

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

— -

v ' „ch, ch, nhcoch, v '„ch, ch, nhcoch,

209 NCm^-NH. V__7-N C2H5Br gelbst. Rot 209 NCm ^ -NH. V__7-N C2H5Br yellow. red

210 210

ô 0 ô 0

<x <x

ÇH ÇH

ch, ch, nhso, C2H5Br gelbst. Rot cha-ö ch, ch, nhso, C2H5Br yellow. Red cha-ö

NH, NH,

/—ry /ch, ch, nhco / —Ry / ch, ch, nhco

211,, (/ ^Vn /r-\ C2H5Br gelbst. Rot 211 ,, (/ ^ Vn / r- \ C2H5Br yellow. Red

W \r r-* /ch, ch, nhc0-(q> We \ r- * / ch, ch, nhc0- (q>

212 W^CH. jP A C2H5Br gelbst. Rot 212 W ^ CH. jP A C2H5Br yellow. red

^ w ^ w

^ /CH,CH,NHC0-/^-a ^ / CH, CH, NHC0 - / ^ - a

2I3 - <^-N ^ — C2H5Br gelbst. Rot 2I3 - <^ - N ^ - C2H5Br yellow. red

/t-a ,ch,ch,0c0chb / t-a, ch, ch, 0c0chb

214 (f y-n (CH30)2S02 gelbst. Rot 214 (f y-n (CH30) 2S02 yellow. Red

\=y \ = y

r.—r». /ch, ch, och, ch, oh r. — r ». / ch, ch, och, ch, oh

215 „ <' N>N j v (CH30)2S02 gelbst. Rot 215 "<'N> N j v (CH30) 2S02 yellow. red

\_y \ _y

,ch,ch, ocoochj , ch, ch, ocoochj

/71\ A _ _ / 71 \ A _ _

216 V VN /7*"7\ (CH30)2S02 gelbst. Rot 216 V VN / 7 * "7 \ (CH30) 2S02 yellow. Red

^ /CH,C^0C^, ^ / CH, C ^ 0C ^,

217 „ \_/ N /7~^ (CH30)2S02 gelbst. Rot ch2"0 217 „\ _ / N / 7 ~ ^ (CH30) 2S02 yellow. Red ch2 "0

SCH, SCH,

218 ( /-n v x ' (CH30)2S02 gelbst. Rot 218 (/ -n v x '(CH30) 2S02 yellow. Red

6469/73 6469/73

57 57

58 58

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

HBC C,HB HBC C, HB

ò w ò w

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

CH2 SO^ CU CH2 SO ^ CU

ck, ^ ck, ^

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

A^IIa OITte UU« A ^ IIa OITte UU «

^ /CH.CH.C. ^ /CH.CH.C.

(/ \Vn —, (/ \ Vn -,

s CH, s CH,

^ /CH, CH, CHj Cl ^ / CH, CH, CHj Cl

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

/CH,CH, OCOCH, -^3 / CH, CH, OCOCH, - ^ 3

V \>N ,—v —'' (CH30)2S02 gelbst. Rot V \> N, —v - '' (CH30) 2S02 yellow. red

VCH, VCH,

,CH, CH, OCON(CI^ ), , CH, CH, OCON (CI ^),

2 2nd

^■o ^ ■ o

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

/wh SCH, -^^-CJ / wh SCH, - ^^ - CJ

WNck>^ WNck> ^

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

NOy NOy

,(CH,)SN(C,H,), SCH, -^3 , (CH,) SN (C, H,), SCH, - ^ 3

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

6469/73 6469/73

Beisi Beisi

229 229

230 230

231 231

232 232

233 233

234 234

235 235

236 236

237 237

238 238

59 59

60 60

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel h.c ç,h, Diazo component coupling component quaternizing agent h.c ç, h,

W* ' /chtch«oconh-^> W * '/ chtch «oconh - ^>

ò O

(j^-NH-CH, Cl^ (j ^ -NH-CH, Cl ^

Cl ■ c, h fv 18 ^ Cl ■ c, h fv 18 ^

v=^ NCH, CHg "\y cha x=/ v = ^ NCH, CHg "\ y cha x = /

__ xd a» _ __ xd a »_

^ck,-© ^ ck, - ©

/CH.CI^N^U \=/'^CHjCH, /CH.CI^N^U \ = / '^ CHjCH,

mhcochg mhcochg

V=/ NîHj NN| V = / NîHj NN |

ch,, ch ,,

„ /CH.CH.CN // Wm' "/CH.CH.CN // Wm '

p"- p "-

=/ ^ch,^ ,ch,ch,0h pvo = / ^ ch, ^, ch, ch, 0h pvo

6469/73 6469/73

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

CH3C1 CH3C1

CH,C1 CH, C1

CH3C1 CH3C1

pcch. <□> "tO**™* pcch. <□> "tO ** ™ *

61 61

62 62

Polyacrylnitril h^c ca ! Polyacrylonitrile h ^ c ca!

Vi /T^ ^CH,CH,N(CtH,), Vi / T ^ ^ CH, CH, N (CtH,),

n^nh, Bf-(j-3¥c'b r°' n ^ nh, Bf- (j-3 ¥ c'b r ° '

ÒCHj /""\ '' ÒCHj / "" \ ''

240 „ / Ns. /T^\ „ Rot 240 "/ Ns. / T ^ \" Red

CHj, CHj,

247 247

CHg CHg NHCHO CHg CHg NHCHO

yCJ^CHjSOjCHa pv <^> yCJ ^ CHjSOjCHa pv <^>

241 „ Rot 241 "Red

CHg CHg

CH2 NHSQ, C, Hg CH2 NHSQ, C, ed

242 " 7"H i5-T\ Rot ch, 242 "7" H i5-T \ Rot ch,

>=•/ ^ch,/^ > = • / ^ ch, / ^

f!H_ *=/ f! H_ * = /

P.CHa CHa NHCONHCH. N /—V „ Rot P.CHa CHa NHCONHCH. N / —V "Red

^CHjj CHj NHC0-^>-CH3 ^ CHjj CHj NHC0 - ^> - CH3

244 „ (' »>N r—\ » Rot 244 „('»> N r— \ »red

/r-Ä /wijj V/fia «r p-^o ch3 \=/ / r-Ä / wijj V / fia «r p- ^ o ch3 \ = /

^_n/CH2 CHa 0C0Ca H8 ^ _n / CH2 CHa 0C0Ca H8

245 " 245 "

CHa X=/ CHa X = /

OCH, OCH,

-Ä /CH, CHa OCHj CH. -Ä / CH, CHa OCHj CH.

246 (' W „ R« 246 ('W "R"

cp cp

P^HaCHgOCOOCI^, P ^ HaCHgOCOOCI ^,

^cha -f3"c1 ^ cha -f3 "c1

ck, w a/ ^ a" ck, w a / ^ a "

Rot red

'CHa CHa OCHg 'CHa CHa OCHg

248 » <' /-ry. (CH30)2S02 Rot 248 »<'/ -ry. (CH30) 2S02 red

6469/73 6469/73

63 63

64 64

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

^ .ch.ch.ohq ^ .ch.ch.ohq

249 NxKT>NHa (' N>N ' (CH30)2S02 Rot x y^-o 249 NxKT> NHa ('N> N' (CH30) 2S02 red x y ^ -o

/CHg Cf^ COOCg Hg / CHg Cf ^ COOCg Hg

250 „ (f nvn /t-7v (CH30)2S02 Rot 250 "(f nvn / t-7v (CH30) 2S02 red

/7-a /ungwngww chj / 7-a / ungwngww chj

/CHg CHg SO, / CHg CHg SO,

251 „ (/ \S-N J v (CH30)2S02 Rot y*™-® 251 "(/ \ S-N J v (CH30) 2S02 Red y * ™ -®

,CHg CHg Cl , CHg CHg Cl

252 „ (' 7-N (CH3o)2so2 Rot 252 „('7-N (CH3o) 2so2 red

/7"tv /v-xtg n-rig vj. / 7 "tv / v-xtg n-rig vj.

P^o ch, P ^ o ch,

/CHg CHg CHg Br / CHg CHg CHg Br

=7' = 7 '

pu pu

253 „ KT1* " (CH30)2S2 Rot 253 "KT1 *" (CH30) 2S2 red

>=/ vCHg // y-Br -u \s/ > = / vCHg // y-Br -u \ s /

„ ^c^ococh,^) >=/ "^ C ^ ococh, ^)> = /

nu w/ nu w /

254 „ >n /7~\ (CH30)2S02 Rot chj 254 „> n / 7 ~ \ (CH30) 2S02 red chj

^ .CHgCHgOCONCCHs )2 ^ .CHgCHgOCONCCHs) 2

255 // \>N /r-TV (CH30)2S02 Rot 255 // \> N / r-TV (CH30) 2S02 red

W W

chs w chs w

.chgchgosogncchs )a .chgchgosogncchs) a

256 „ W ^CHg (CH3°)2S°2 ROt ch3 2 256 "W ^ CHg (CH3 °) 2S ° 2 ROt ch3 2

^cf^chgcn ^ cf ^ chgcn

257 „ (' >N yj-A (CH30)2S02 Rot x rig ^ 257 „('> N yj-A (CH30) 2S02 red x rig ^

y/^chg oci chs w y / ^ chg oci chs w

^ /(ch|)5n(ch)t ^ / (ch |) 5n (ch) t

Pv<o> Pv <o>

258 S=>N - (CH30)2S02 Rot 258 S => N - (CH30) 2S02 red

6469/73 6469/73

Beis By S

259 259

260 260

261 261

262 262

263 263

264 264

265 265

266 266

267 267

268 268

65 65

66 66

8 8 ,CHg CHg 0C0NH-^3"C1 8 8, CHg CHg 0C0NH- ^ 3 "C1

/7~^ (CH30)2S02 / 7 ~ ^ (CH30) 2S02

à '"-<2 à '"- <2

<^-NHCHg <^ - NHCHg

CH, CH,

^3-NHCHg CH2 ^ 3-NHCHg CH2

CH, CH,

^^-NH-CHg CHg OCH, ^^ - NH-CHg CHg OCH,

z-x/è) z-x / è)

P"vc^-0 P "vc ^ -0

fi V. N fi V. N

n-ch* c> n-ch * c>

CHg CHg-^> CHg CHg - ^>

CI^ CI ^

/CHg CHg CN / CHg CHg CN

S^chgc^/} S ^ chgc ^ /}

CH, CH,

0CHs 0CHs

,C2H8 , C2H8

^=^"^CHg CHg-<^3 ^ = ^ "^ CHg CHg - <^ 3

*W_ * W_

CH, CH,

6469/73 6469/73

Beisi Beisi

269 269

270 270

271 271

272 272

273 273

274 274

275 275

276 276

277 277

278 278

67 67

68 68

Diazokomponente Kupplungskomponente Ouaternierungsmittel hb OCHs Diazo component coupling component ouating agent hb OCHs

0<cCcH, -© 0CH^C1 0 <cCcH, - © 0CH ^ C1

OC Ha oc, hb OC Ha oc, hb

0/0« H5 0/0 «H5

NHCOCH, NHCOCH,

/ca h3 / ca h3

PVCH.0 PVCH.0

ci — ci -

Qjp* Qjp *

0-nhch, 0-nhch,

Ò O

^^-NHCHg chg ^^ - NHCHg chg

^^-NHCH, ^^ - NHCH,

ci ci

^-NHCH, ^ -NHCH,

OC Ha OC Ha

0Nsch,^ 0Nsch, ^

OCo OCo

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch,0)2s02 (ch, 0) 2s02

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

oCJ'-o (chio,ìso1 oCJ'-o (chio, ìso1

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

6469/73 6469/73

Beis By S

279 279

280 280

281 281

282 282

283 283

284 284

285 285

286 286

287 287

288 288

69 69

70 70

Diazokomponente Diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

% %

Ò O

OV -0 OV -0

oc* -<q oc * - <q

XE) XE)

oç<> oç <>

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2ch2 (ch3o) 2ch2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2s2 (ch3o) 2s2

Rot gelbst. Rot Red yellow. red

Rot red

Of* Of *

"chg "chg

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot y \ /c* h. Red y / c * h.

no, no,

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

^-nhcha ch, t^c-^)-3^0c^ ^ -nhcha ch, t ^ c - ^) - 3 ^ 0c ^

Rot rotst. Orange Red red orange

^j^-nhch, ch,~£^ ^ j ^ -nhch, ch, ~ £ ^

c* c *

rotst. Orange red orange

/7-!\ 'c2h5 / 7 -! \ 'C2h5

Rot red

.ch3 .ch3

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot red

6469/73 6469/73

Beis By S

289 289

290 290

291 291

292 292

293 293

294 294

295 295

296 296

297 297

298 298

71 71

72 72

Diazokomponente Diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

'hb >-nh, 'hb> -nh,

ì1 ì1

y - y -

cl cl

S=s "•ch.-f]) S = s "• ch.-f])

OCHj x=y OCHj x = y

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

r. a /ca h# r. a / ca h #

v=^" ncn nhcochj n=/ .och, v = ^ "ncn nhcochj n = / .och,

g G

OCH« ^ ✓pt h, OCH «^ ✓pt h,

w sch./^ w sch./^

ochj \=/ ochj \ = /

och. och

^ ah» ^ ah »

çk* çk *

nhcocj h5 nhcocj h5

/7~\ ah» / 7 ~ \ ah »

oco ok

(C2HS0)2S02 (C2HS0) 2S02

(c2h5o)2so2 (c2h5o) 2so2

(C2H50)2S02 (C2H50) 2S02

C2H,Br C2H, Br

^ ^chj ch, oh o^ch,0 ^ ^ chj ch, oh o ^ ch, 0

o< o <

/cht0^r / cht0 ^ r

/chj / chj

cha cha

C2H,Br C2H, Br

C,H,Br C, H, Br

6469/73 6469/73

73 73

74 74

299 299

300 300

301 301

Ou* Ou *

Ò O

Or Or

/chg ch,nhc0ch* / chg ch, nhc0ch *

CHa"ö CHa "ö

Ç«, Ç «,

ch, ch, nhso, ch, ch, nhso,

w .cht-0 w .cht-0

nh, ch, ch, nhco nh, ch, ch, nhco

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

C2H5Br C2H5Br

C2HsBr C2HsBr

C2H5Br C2H5Br

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

Rot red

302 302

303 303

.chgchgnhco- .chgchgnhco-

X VN /—> x=/ X VN / -> x = /

C2H5Br ch, cil nhcoh^^vci k rn /-tv w c2h: C2H5Br ch, cil nhcoh ^^ vci k rn / -tv w c2h:

sch, sh

Br Br

Rot red

304 304

\=y v ch,ch,0c0ch^ \ = y v ch, ch, 0c0ch ^

c^-o c ^ -o

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

Rot red

305 305

306 306

<&( <& (

/ïh, ch, och, ch, oh / ïh, ch, och, ch, oh

CHg CHg OCOOCHb ch«-ö CHg CHg OCOOCHb ch «-ö

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Rot red

307 307

308 308

£>* £> *

/CH,C^|0CH / CH, C ^ | 0CH

nCH,hq> nCH, hq>

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

Rot red

6469/73 6469/73

75 75

76 76

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

/CHg CHg COOCHfe / CHg CHg COOCHfe

309 / V (CH30)2S02 Rot 309 / V (CH30) 2S02 red

QcHb QcHb

«g-«* QCTi" "G -" * QCTi "

o O

—1 /C^C^S^CHi, —1 / C ^ C ^ S ^ CHi,

310 .. (CH.OhSO, R.« 310 .. (CH.OhSO, R. «

CHjCHSCi CHjCHSCi

311 S y-N /—rv (CH30)2S02 Rot 311 S y-N / -rv (CH30) 2S02 red

^ /CHg CHg Cl ^ / CHg CHg Cl

312 „ e X>N V (CH30)2S02 Rot wvch*-0 312 „e X> N V (CH30) 2S02 red wvch * -0

/TTV /'CHg CHg CHg Cl / TTV / 'CHg CHg CHg Cl

313 (/ \>N r-jv (CH30)2S02 Rot w CHg r— ,CHgCHgOCOCHg n z-* w 313 (/ \> N r-jv (CH30) 2S02 red w CHg r—, CHgCHgOCOCHg n z- * w

'CHa -^) 'CHa - ^)

314 C /~N /-TV (CH30)2S02 Rot 314 C / ~ N / -TV (CH30) 2S02 red

,CHg CHj 0C0N(CHg )g 315 .. C/^ch,^ (CH.OhSO, Ro. , CHg CHj 0C0N (CHg) g 315 .. C / ^ ch, ^ (CH.OhSO, Ro.

. /CHg CHg CN . / CHg CHg CN

316 il \>N r-^ (CH30)2S02 Rot 316 il \> N r- ^ (CH30) 2S02 red

\=y Vw. -rf/VS \ = y Vw. -rf / VS

cha "c^"c1 cha "c ^" c1

~ .CHgCHgCN ~ .CHgCHgCN

317 'S y*N (CH30)2S02 Rot 317 'S y * N (CH30) 2S02 red

"ch2 \Jy "ch2 \ Jy

NOg yÇ-rv /(CHg )3 N(Ca H# )g NOg yÇ-rv / (CHg) 3 N (Ca H #) g

318 & \>N j (CH30)2S02 Rot 318 & \> N j (CH30) 2S02 red

^ CHg ^ CHg

6469/73 6469/73

Beis By S

319 319

320 320

321 321

322 322

323 323

324 324

325 325

326 326

327 327

328 328

77 77

78 78

^ eCo"0 ^ eCo "0

ò O

Cl Cl

/r^\ /^2n8 / r ^ \ / ^ 2n8

ch| ch |

chg x=/ chg x = /

/~\® / ~ \ ®

/r^\ /ch2 -^3 / r ^ \ / ch2 - ^ 3

ch, chj; ch, chj;

^CHaCHaCN ^ CHaCHaCN

x chg ck2 x chg ck2

CK... _ w CK ... _ w

/CH.CH^CN / ch, ch2 oh /CH.CH^CN / ch, ch2 oh

Pv-o Pv-o

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

chjci ch3c1 chjci ch3c1

ch,ci ch, ci

£>€£* o ^O00"- £> € £ * o ^ O00 "-

nticochj y/ v nticochj y / v

^chj n ^ chj n

6469/73 6469/73

79 79

80 80

Polyacrylnitril gl,01 Polyacrylonitrile gl, 01

Ò O

/-tv /CHtCHtN(CaH8 )a ^ / -tv / CHtCHtN (CaH8) a ^

329 N^-NH, Hp^aJOOH, blaust. Ro, 329 N ^ -NH, Hp ^ aJOOH, bluish. Ro,

chj *=/ chj * = /

CHgCHgNHCHO CHgCHgNHCHO

330 „ V ^"1 >5""^. " blaust. Rot yç-rv ' v"a *«« "" 330 "V ^" 1> 5 "" ^. "Bluish. Red yç-rv 'v "a *« "" "

ÇK*C ÇK * C

-m \=l/ -m \ = l /

chg ci^c^sojchg chg ci ^ c ^ sojchg

331 ,, (' /r""vV „ blaust. Rot 331 ,, ('/ r "" vV „bluish red

CHg W CHg W

xCHjj CHg NHSO, Ct Hg xCHjj CHg NHSO, Ct Hg

332 „ (' X^"N /TV ,, blaust. Rot 332 "('X ^" N / TV ,, bluish red

F<:- o F <: - o

CH2 CHs NHCONHCHg CH2 CHs NHCONHCHg

333 „ C *>N /7TV " blaust. Rot 333 "C *> N / 7TV" bluish. Red

^«2 ^ «n ^ «2 ^« n

Pvo Pvo

CHg X-y CHg X-y

^ ^hachjnhco/jv0^ ^ ^ hachjnhco / jv0 ^

334 <' >N /—v blaust. Rot 334 <'> N / - v bluish. red

,CH2 CHa ococa Hg , CH2 CHa ococa ed

335 „ U XVN' /—V « blaust. Rot 335 “U XVN '/ —V” bluish. red

/7~~\ /^n«v,n,w / 7 ~~ \ / ^ n «v, n, w

P^C P ^ C

CHg och. CHg och.

XHj CHg OCH, C^ XHj CHg OCH, C ^

336 „ (f NVN .. blaust. Rot 336 "(f NVN .. bluish red

/T\ / T \

.CHg CH, OCOOCHg .CHg CH, OCOOCHg

337 „ (f *\.N __ „ blaust. Rot 337 "(f * \. N __" bluish. Red

>/ ^h, />c1 CHS > / ^ h, /> c1 CHS

• CHg CHz OCHg • CHg CHz OCHg

338 „ (' >n /rvv CH2=CH-CH2Br blaust. Rot 338 „('> n / rvv CH2 = CH-CH2Br bluish red

/tw * 2-7' / tw * 2-7 '

ì^ch,/} ì ^ ch, /}

ck, w ck, w

6469/73 6469/73

Beisi Beisi

339 339

340 340

341 341

342 342

343 343

344 344

345 345

346 346

347 347

348 348

81 81

82 82

Qch, Qch,

ò O

^./ch.c^o-Q ^. / ch.c ^ o-Q

/ (/ NVn' ~ CH2=CH-CH2Br / (/ NVn '~ CH2 = CH-CH2Br

"^o chg w "^ o chg w

~ ^chgchgcoocghg ~ ^ chgchgcoocghg

Pvo Pvo

CH2=CH-CH2Br CH2 = CH-CH2Br

✓CHa CHt SP» "^3 ✓CHa CHt SP »" ^ 3

Pvo Pvo

CH2=CH-CH2Br chg r-*. /CH,CH,C1 CH2 = CH-CH2Br chg r- *. / CH, CH, C1

Può Può

CH, W CH, W

/Cl^CH, CH, Br / Cl ^ CH, CH, Br

7' 7 '

CHg CHg

CH2=CH-CH2Br CH2 = CH-CH2Br

™ /CH, CH, CH, Bx ™ / CH, CH, CH, Bx

ÇK* ^>br ÇK * ^> br

:hj \=/ : hj \ = /

,ch, c* 0c0ch(o , ch, c * 0c0ch (o

CHg w CHg w

CH2=CH-CH2Br CH2 = CH-CH2Br

^ ^hgchaoconcci^ ), ^ ^ hgchaoconcci ^),

w "ch, -fs chs w "ch, -fs chs

,0h, ch, oso, n(cffe )b , 0h, ch, oso, n (cffe) b

CH2=CH-CH2Br CH2 = CH-CH2Br

/r\ / r \

P^o P ^ o

PCS PCS

CH2=CH-CH2Br ci CH2 = CH-CH2Br ci

/r-*. /(ch, )an(chg ), / r- *. / (ch,) an (chg),

7 NVn >ì-rv 7 NVn> ì-rv

/r~\ 's p--,ö / r ~ \ 's p -, ö

CH2=CH-CH2Br y -ch, <j) CH2 = CH-CH2Br y -ch, <j)

CHg CHg

6469/73 6469/73

Beis By S

349 349

350 350

351 351

352 352

353 353

354 354

355 355

356 356

357 357

358 358

83 84 83 84

^3-NHCH, CHj CH, ^ 3-NHCH, CHj CH,

^3*nh-chg ch^ ^ 3 * nh-chg ch ^

och8 och8

^ ch, ch ^ ch, ch

CHg X=/ CHg X = /

ÇXllScï O°20°2h5 ÇXllScï O ° 20 ° 2h5

ch, ch,

^ /CHj CHj CN ^ / CHj CHj CN

CHa x-/ CHa x- /

OCHa fl/"2"8 OCHa fl / "2" 8

y=^ nch2 chj "\j cha y = ^ nch2 chj "\ j cha

6469/H 6469 / H

85 85

86 86

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

359 359

owc owc

è è

CH,, NHj CH ,, NHj

360 360

0CHa 0CHa

/c2h8 / c2h8

0^ch,CH,-@ 0 ^ ch, CH, - @

OCH, OCH,

OC, H, OC, H,

0 0

^chgchg-f^ NHCOCHb ^ chgchg-f ^ NHCOCHb

(y> o2oc2h5 (y> o2oc2h5

Bordo Bordo

361 361

363 363

vt^v /c*h« vt ^ v / c * h «

S^chgch,/^ S ^ chgch, / ^

cl x=/ cl x = /

/ca hs / ca hs

/-\ >chj| -^3 / - \> chj | - ^ 3

o" ^ch,/3 o "^ ch, / 3

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Rot red

364 364

XE) XE)

O\ch,.0 O \ ch, .0

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

Rot red

365 365

J7~\ xcth8 ^c^i ch^ J7 ~ \ xcth8 ^ c ^ i ch ^

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

Rot red

366 366

/—v /chj-^3 / —V / chj- ^ 3

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Rot red

367 367

©■< © ■ <

/ch, / ch,

cha cha

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot red

6469/73 6469/73

87 87

88 88

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

*cp * cp

368 n^-nh, 368 n ^ -nh,

Ù Ù

369 369

PV-© PV- ©

CH. CH.

p./ch,c^cm p./ch,c^cm

CH, CH,

SCH»-© SCH »- ©

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Rot red

370 370

f>k'ckl "Q f> k'ckl "Q

ci^ ci ^

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Rot red

371 371

^C^ch,-© ^ C ^ ch, - ©

chj w chj w

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot red

372 372

H" H"

NHCOCHj NHCOCHj

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot red

373 373

374 374

chg ^ chg ^

ocha ok

Kn/c#h#^ Kn / c # h # ^

>=/ sch«-0 > = / sch «-0

N HC OC Hg X=/ N HC OC Hg X = /

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Bordo Bordo

375 375

n&nh, n & nh,

XN' XN '

i i

CH« CH «

376 376

0"nv 0 "na

/C,H, / C, H,

ch,-^ ch, - ^

o-< o- <

ch.-0* ch.-0 *

chj chj

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Orange orange

6469/73 6469/73

Beis] By S]

377 377

378 378

379 379

380 380

381 381

382 382

383 383

384 384

385 385

89 89

90 90

Xl> Xl>

CKch, ^ CKch, ^

cha cha

(=/ nch.CH.-Q (= / nch.CH.-Q

^./ch> •© ^. / ch> • ©

sc^chj sc ^ chj

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(CH30)2S02 cl c,h^ (CH30) 2S02 cl c, h ^

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

/7-\ / 7- \

P"v-© P "v- ©

cha cha

-CHj CH, CN -CHj CH, CN

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

' ^ch, _v ch, '^ ch, _v ch,

Pvo chj Pvo chj

P"v-0 P "v-0

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

' CH, -v_v cha 'CH, -v_v cha

^<ccch, <3 ,c"'0hs0' ^ <ccch, <3, c "'0hs0'

chg chg

/c,h, / c, h,

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

P"n'i'-0 P "n'i'-0

NHCOCHa NHCOCHa

6469/73 6469/73

Beis] By S]

386 386

387 387

388 388

389 389

390 390

391 391

392 392

393 393

394 394

91 91

92 92

Diazokomponente Diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Ouaternierungsmittel Ouaternizing agent

«.ce«. ".Ce".

ck, ck,

h, c ch» n^-nh, h, c ch »n ^ -nh,

i i

CH, CH, CN CH, CH, CN

och5 och5

(' nVN ('nVN

CH,, CH ,,

^ch,-^ ^ ch, - ^

0chs 0chs

/rC 'C*H® / rC 'C * H®

p v -o p v -o

NHCOCHg x=/ NHCOCHg x = /

/CaH» / CaH »

CK CK

'chj 'chj

-o -O

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

r-\ ^CH, r- \ ^ CH,

o<^n o <^ n

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Xi) Xi)

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

/7~\ /'c«h5 >=/ NVCH, CH, / 7 ~ \ / 'c «h5> = / NVCH, CH,

/-\ ych,0 / - \ ych, 0

yc*h6 yc * h6

cha cha

6469/73 6469/73

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Beisi Beisi

395 395

396 396

397 397

398 398

399 399

400 400

401 401

402 402

403 403

93 93

94 94

Diazokomponente Kupplungskomponente Diazo component coupling component

Ouaternierungsmittel Ouaternizing agent

HgC CHg i HgC CHg i

CHg CH. CN CHg CH. CN

p^chgchgcn chs p ^ chgchgcn chs

QV-o QV-o

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

ckc,h' ^ ckc, h '^

xchgchg-^v cha ^ xchgchg- ^ v cha ^

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

hbc chg n^-nh, hbc chg n ^ -nh,

i ch,-^2> i ch, - ^ 2>

/-?k 'c*hb / -? k 'c * hb

NHCOCHa NHCOCHa

0CI% 0CI%

jr-rf /Ct H8 jr-rf / Ct H8

CH,, X=/ CH ,, X = /

OCH, yy^ /^2 hg OCH, yy ^ / ^ 2 hg

PV <3 PV <3

NHCOCHg X=/ NHCOCHg X = /

o-<c,h' o- <c, h '

ch,-© ch, - ©

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

ch2=ch-conh2 ch2 = ch-conh2

Xi) avo Xi) avo

6469/73 6469/73

ch,=ch-conh2 ch, = ch-conh2

Beis By S

404 404

405 405

406 406

407 407

408 408

409 409

410 410

411 411

412 412

95 95

96 96

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel h.c ch, ~ Diazo component coupling component quaternizing agent h.c ch, ~

ch..ch-conh, ch..ch-conh,

ch."© ch. "©

r-\ ✓cha'c^ ©"^ch.ch-© r- \ ✓cha'c ^ © "^ ch.ch- ©

ch2=ch-conh2 ch2 = ch-conh2

cha "d^cl ch2=ch-conh2 cha "d ^ cl ch2 = ch-conh2

' C* H* 'C * H *

chg w ch2=ch-conh2 chg w ch2 = ch-conh2

f^/chac^cm f ^ / chac ^ cm

>* ^ch>%f% cha na=/ > * ^ ch>% f% cha na = /

"o "O

W XCH chs ^ W XCH chs ^

ch2=ch-cooch, ch2 = ch-cooch,

ch2=ch-cooch3 ch2 = ch-cooch3

/twc'h» _ / twc'h »_

vch,-0> vch, -0>

CH, W CH, W

ch2=ch-COOCHj ch2 = ch-COOCHj

/r\ 'C*H® / r \ 'C * H®

NHCOCHj NHCOCHj

/>«% /> «%

/rL 'c*h* p" -ch. -© / rL 'c * h * p "-ch. - ©

chg ^ chg ^

ch2=ch-cooch3 ch2 = ch-cooch3

ch2=ch-cooch, ch2 = ch-cooch,

6469/73 6469/73

Beis] By S]

413 413

414 414

415 415

416 416

417 417

418 418

419 419

420 420

421 421

97 97

98 98

Polyacrylnitril hec ch. ocha Polyacrylonitrile hec ch. ok

»tu kn;c'h' »Do kn; c'h '

V-/ .. CH2=CH-COOCH3 blaust. Rot cha-0 V- / .. CH2 = CH-COOCH3 bluish. Red cha-0

hscch, hscch,

ù ù

NHC0CHa NHC0CHa

/cahb / cahb

ckg -^3 ckg - ^ 3

XE) XE)

O v ■© O v ■ ©

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

CM CM

✓ c,h, ✓ c, h,

^chsjcha •© ^ chsjcha • ©

/—v ✓ch2-^3 0-<CVt^Q / —V ✓ch2- ^ 3 0- <CVt ^ Q

\=/ s chg \ = / s chg

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

Beisf Example

422 422

423 423

424 424

425 425

426 426

427 427

428 428

429 429

430 430

99 99

100 100

ôN ôN

n»0 en» chs/ta n »0 en» chs / ta

<n>nh, f\k (ch30)2s02 <n> nh, f \ k (ch30) 2s02

>=/ -ch.-o chjj w > = / -ch.-o chjj w

>c2h8 > c2h8

CHg -^3 CHg - ^ 3

ch, w ch, w

/f-\ 'ca1*« / f- \ 'ca1 * «

£>V-0 £> V-0

NHCOCHs NHCOCHs

ÇKs* ■© ÇKs * ■ ©

cha w ocha rC 'C*H» cha w ocha rC 'C * H »

P" V -O P "V -O

NHC0CHs h>c ch» NHC0CHs h> c ch »

N^-nh, 0-<c'*'-0 N ^ -nh, 0- <c '*' - 0

n^s n ^ s

Ö Ö

w - ^ch,^ w - ^ ch, ^

& &

(Ko i—v ✓CfH« (Ko i — v ✓CfH «

O-vc^-o O-vc ^ -o

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(œ3o)2so2 (œ3o) 2so2

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

6469/73 6469/73

Beis By S

431 431

432 432

433 433

434 434

435 435

436 436

437 437

438 438

439 439

101 101

102 102

Diazokomponente Diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

*° c* * ° c *

n^-nha n^s n ^ -nha n ^ s

ë ë

schac^ schac ^

/tsv 'ch» / tsv 'ch »

O^cn, -©-( O ^ cn, - © - (

✓ c2 h# ✓ c2 h #

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

p./0H»CH*CN p./0H timeCH*CN

ch, ch,

v=h,-0 v = h, -0

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

fv°* "q y=j xcht^ fv ° * "q y = j xcht ^

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

c2h8 c2h8

CHj CHj

CHa CHa Cha Cha

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

«tv/08"8 vch,-© «Tv / 08" 8 vch, - ©

NHCOCHa NHCOCHa

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

OCH, /r-£ xc2 h8 OCH, / r- £ xc2 h8

kv-o kv-o

CH,, W CH ,, W

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

£ £

0CHs /c8h8 0CHs / c8h8

=^ch, o urnru \r=y = ^ ch, o urnru \ r = y

NHCOCHa NHCOCHa

6469/73 6469/73

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

Beis[ By S[

440 440

441 441

442 442

443 443

444 444

445 445

446 446

447 447

448 448

103 103

104 104

Diazokomponente Kupplungskomponente Ouaternierungsmittel h,c chg Diazo component coupling component ouating agent h, c chg

©<£© © <£ ©

è è

w w

\=/ -^3 \ = / - ^ 3

/E) / E)

/c2hs / c2hs

'^chj, cha *^3 '^ chj, cha * ^ 3

^ .cha/3 ^ .cha / 3

CKc^cVb y*"*, 'ch» CKc ^ cVb y * "*, 'ch»

^cHa^Cl ^ cHa ^ Cl

✓ ca h5 ✓ ca h5

SKh,-© SKh, - ©

CHa W CHa W

^chachacn ^ chachacn

P^-o f>/ckî >=' "c^-o cu w P ^ -o f> / ckî> = '"c ^ -o cu w

6469/73 6469/73

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(chs0)2s02 (chs0) 2s02

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Beisp Ex

449 449

450 450

451 451

452 452

453 453

454 454

455 455

456 456

457 457

105 105

106 106

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel hg c chs, Diazo component coupling component quaternizing agent hg c chs,

-o -O

0 0

'c2 ha 'c2 ha

PV -© PV - ©

H8c, CHa i-cah, H8c, CHa i-cah,

ocha ok

/cahfl / cahfl

-en -o cha w -en -o cha w

OCHa OCHa

/r£ / r £

p v -0 p v -0

mur-nru \=i/ mur-nru \ = i /

NHCOCHg NHCOCHg

. . . . . .

©< © <

cha "\_j cha "\ _j

'ch, -v3 'ch, -v3

^ XE> ^ XE>

CKch, -© CKch, - ©

ä-n. /caha a-n. / caha

/—\ ✓cha-^3 / - \ ✓cha- ^ 3

o^<c,cro o ^ <c, cro

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

6469/73 6469/73

Beisf Example

458 458

459 459

460 460

461 461

462 462

463 463

464 464

465 465

466 466

107 107

108 108

HsCa CH, HsCa CH,

m-nh, fvch* _ m-nh, fvch * _

^ sch,-<^-cl i ^ sch, - <^ - cl i

i-c^ i-c ^

l^C CHa l ^ C CHa

/7~\ 'cahs ch, w / 7 ~ \ 'cahs ch, w

^/ch,0hch ^ / ch, 0hch

„ 'C»H. "'C» H.

CH, CH,

-CHj CHj, CN -CHj CHj, CN

7n> 7n>

cha en w fvc* "■ _ cha en w fvc * "■ _

cha ^ cha ^

PC-o PC-o

✓c.h, ✓c.h,

v v

NHCOCHg ocha NHCOCHg ok

H ✓C.H. H ✓C.H.

chg ocha xcaha chg ocha xcaha

NHCOCHj NHCOCHj

&-■ oC© & - ■ oC ©

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

6469/73 6469/73

109 109

110 110

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

467 467

n^-nh, n ^ -nh,

0,0 0.0

468 468

/-\ / - \

/E) / E)

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

Orange orange

469 469

©-h © -h

,C,H, , C, H,

nchach2-0 nchach2-0

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Orange orange

470 470

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Orange orange

471 471

/chb /CH B

(/ \>N (/ \> N

nch»"^3"c1 nch »" ^ 3 "c1

(ch30)2s02 . (ch30) 2s02.

Orange orange

472 472

/7~\ ' C* H# en w / 7 ~ \ 'C * H # en w

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

473 473

^ ^chacncn ^ ^ chacncn

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

gelbst. Rot yellow. red

474 474

<TVc"Hb^ <TVc "Hb ^

CH3 \=/ CH3 \ = /

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

gelbst. Rot yellow. red

475 475

fVc*Hj ^ fVc * Hj ^

chj w chj w

6469/73 6469/73

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

Beisp Ex

476 476

477 477

478 478

479 479

480 480

481 481

482 482

483 483

484 484

111 111

112 112

Hg C CHb Hg C CHb

NHCOCHb ocha NHCOCHb ok

'C*H» 'C * H »

P"v-0 P "v-0

ch3 w ocha ch3 w ocha

NHCOCHg NHCOCHg

^-nhch, ^ -nhch,

ô O

NHCHg O NHCHg O

cha cha

^^-nhcha Cl ^^ - nhcha Cl

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

ocha en ok

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

^ch,-0 ^ ch, -0

/ca ha / ca ha

< >n (ch30)2s02 <> n (ch30) 2s02

n=/^ch,-0 n = / ^ ch, -0

6469/73 6469/73

Beis] By S]

485 485

486 486

487 487

488 488

489 489

490 490

491 491

492 492

493 493

494 494

113 114 113 114

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel o Diazo component coupling component quaternizing agent o

/c4h, / c4h,

ch»"0 ch »" 0

O-h y© O-h y ©

^oh,-Q ^ oh, -Q

en en

'C, H 'C, H

/t~\\ / t ~ \\

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

w "en-o w "en-o

NO, NO,

^-NHCH, CH, H^^^-SOpCHj ^ -NHCH, CH, H ^^^ - SOpCHj

6469/73 6469/73

Beis By S

495 495

496 496

497 497

498 498

499 499

500 500

501 501

502 502

503 503

504 504

115 115

116 116

S- S-

Ò O

chg chg

^2 (Ì nVn' r-^ (CH30)jS02 ^ 2 (Ì nVn 'r- ^ (CH30) jS02

QCo ru \=J QCo ru \ = J

chg chg

>r^wct h» > r ^ wct h »

K V o K V o

Cl ocha nhcoch ocn w /ca h. Cl ocha nhcoch ocn w / ca h.

KVO KVO

ch. x=y ch. x = y

/c4 hp / c4 hp

P V o P V o

/c4hp / c4hp

►k cha eCo ►k cha eCo

/ïh.ch.oh /ïh.ch.oh

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

/—TV /c« ha / —TV / c «ha

V n>N (C2H5O)2SO2 V n> N (C2H5O) 2SO2

(C2H50)2S02 (C2H50) 2S02

ocha ri.v Cz H® __ (C2H50)2S02 ocha ri.v Cz H® __ (C2H50) 2S02

ocf* n—f och, ocf * n — f och,

nhcoc2h5 x—' nhcoc2h5 x— '

C2H50)2S02 C2H50) 2S02

(c2h5o)2so2 (c2h5o) 2so2

C,H,Br C, H, Br

C2H5Br C2H5Br

6469/73 6469/73

117 117

118 118

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

/cn / cn

Y Y

505 X)-N' ~ /^XCE, C2H5Br gelbst. Rot 505X) -N '~ / ^ XCE, C2H5Br yellow. red

ô 0 ô 0

506 506

508 508

511 511

512 512

/t\.'ch*ch*nhc0ch3 /t\.'ch*ch*nhc0ch3

C2H5Br gelbst. Rot chs C2H5Br yellow. Red chs

✓CH,CH,NHS0, ✓CH, CH, NHS0,

" \ C2H5Br gelbst. Rot nhf CH, CH, NHCO "\ C2H5Br yellow. Red nhf CH, CH, NHCO

^ch.<0> ^ ch. <0>

C2H5Br gelbst. Rot C2H5Br yellow. red

^ .chjchgnhco-^ ^ .chjchgnhco- ^

509 » \> y-N C2H5Br gelbst. Rot 509 »\> y-N C2H5Br yellow. red

CH»vJ CH »vJ

/r-^ , CH, CHg NHC0-^~^VC] / r- ^, CH, CHg NHC0- ^ ~ ^ VC]

510 V 7-N yr-^ C2H5Br gelbst. Rot 510 V 7-N yr- ^ C2H5Br yellow. red

'ch2 \_7 'ch2 \ _7

7cn CH, OC OC Ha 7cn CH, OC OC Ha

X°=-' NCH, X ° = - 'NCH,

(CH30)2S02 gelbst. Rot (CH30) 2S02 yellow. red

/Tiv /CH, CH, OCn Cn OH / Tiv / CH, CH, OCn Cn OH

\=y (CH30)2S02 gelbst. Rot \ = y (CH30) 2S02 yellow. red

/T-rv /CHa CH„ OCOOCH,, / T-rv / CHa CH „OCOOCH ,,

513 " \ /*N /T~Tv (CH30)2S02 gelbst. Rot 513 "\ / * N / T ~ Tv (CH30) 2S02 yellow. Red

CH, V-v CH, V-v

514 514

■ttv /chj ci4 och, ■ ttv / chj ci4 och,

\ _ (/*"N ,r—-v (CH30)2S02 gelbst. Rot n ' nchj \ _ (/ * "N, r —- v (CH30) 2S02 yellow. Red n 'nchj

6469/73 6469/73

Beis By S

515 515

516 516

517 517

518 518

519 519

520 520

521 521

522 522

523 523

119 119

120 120

ô ° ô °

o< o <

/cnchjcooch c,i-0 / cnchjcooch c, i-0

h.c^o.0 h.c ^ o.0

jr-~ xch.ch.cl jr- ~ xch.ch.cl

O^-o O ^ -o

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

f-/chgch^sogcn f- / chgch ^ sogcn

CvnvcH, Ô (CH>0),S°! CvnvcH, Ô (CH> 0), S °!

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

r—v /CHg CHg CH^ Cl (ch3o)2so2 r-v / CHg CHg CH ^ Cl (ch3o) 2so2

Okch,<G> Okch, <G>

__ /CH, CHg 0C0CHÂ/3 0 \\-n 1 (ch3o)2so2 __ / CH, CHg 0C0CHÂ / 3 0 \\ - n 1 (ch3o) 2so2

w nchg-0 w nchg-0

/—. ,CHg CHg 0C0N(Cn )g / -. , CHg CHg 0C0N (Cn) g

0"?ch, -Q) ,ch,0)'s°! 0 "? Ch, -Q), ch, 0) 's °!

/CHg CHg CN / CHg CHg CN

k v-n /--v (ch30)2s02 k v-n / - v (ch30) 2s02

^=^^chg •^^"cl ^ = ^^ chg • ^^ "cl

6469/73 6469/73

121 121

122 122

Beispiel Diazokomponente Example diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Farbton auf Quaternizing agent shade

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

«4 n^nh, «4 n ^ nh,

Ù Ù

525 525

ch»-0 ch »-0

NO, NO,

/(CH, )SN(C,H#), / (CH,) SN (C, H #),

vch2-0 vch2-0

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot gelbst. Rot yellow. Red yellow. red

526 526

527 527

-V XH, CH-OCONH-^3 -V XH, CH-OCONH- ^ 3

V^T * \=/ (CH5o)2so2 V ^ T * \ = / (CH5o) 2so2

fy fy

s^\nh-chacn -^3 s ^ \ nh-chacn - ^ 3

Cl Cl

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

Orange orange

528 528

529 529

530 530

/f^v /c*h» / f ^ v / c * h »

>=/ NnCH,CH, > = / NnCH, CH,

ch3 ch3

„ Xi> "Xi>

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

ch3c1 ch3c1

ch3ci ch3ci

Rot gelbst. Rot gelbst. Rot Red yellow. Red yellow. red

531 531

532 532

533 533

^ /CH, CH, CN \=/'^ CH, CH, ^ / CH, CH, CN \ = / '^ CH, CH,

/7~\ /c2h5 / 7 ~ \ / c2h5

P'ch.CH,^) P'ch.CH, ^)

iiurrvw^ \r=/ iiurrvw ^ \ r = /

NHCOCHg NHCOCHg

Ç> Ç>

CH, CH,

/CK, / CK,

^ch, ^ ch,

ch3c1 ch3c1

gelbst. Rot blaust. Rot yellow. Red bluish. red

Rot red

6469/73 6469/73

123 123

124 124

534 534

Rot red

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

S* S *

ò O

s-* xCH,Cn OH s- * xCH, Cn OH

535 * S=/%h.^ 535 * S = /% h. ^

CH, CH,

^CH,CH,N(C,H„), ^ CH, CH, N (C, H „),

536 pvo chj r—v / CÜ2 CHj NHCHO 536 pvo chj r-v / CÜ2 CHj NHCHO

537 „ V NVn yj-jv „ Rot 537 "V NVn yj-jv" Red

,cnch,sq,ch, , cnch, sq, ch,

538 • HVO 538 • HVO

cr^ cr ^

^CH, Cn NHSO, Ct H5 ^ CH, Cn NHSO, Ct H5

539 - ( rn " rot en 539 - (rn "rot en

PyCHj CH, NHCONHCHb PyCHj CH, NHCONHCHb

\H, O en x=/ \ H, O en x = /

/CH. CH, NHCO-0-CH, / CH. CH, NHCO-0-CH,

w'ch, -0) w'ch, -0)

541 Rot en 541 red

/r^\ /cncnococgh, / r ^ \ / cncnococgh,

542 „ (' V"N /r-T\ „ Rot 542 "('V" N / r-T \ "Red

\=y s, \ = y s,

en w oc», en w oc »,

/j~~\ ^enenoenen / j ~~ \ ^ enenoenen

Pv-o Pv-o

543 Rot en 543 red

6469/73 6469/73

125 125

126 126

Polyacrylnitril Polyacrylonitrile

544 544

546 546

547 547

552 552

6 6

2-*2 opcft ro. 2- * 2 opcft ro.

.CILCHa OC Hb .CILCHa OC Hb

545 » (f W Av „ Rot 545 »(f W Av" Red

/J-\\ /ungufiaw / J - \\ / ungufiaw

P<™.<2> P <™. <2>

cha w cha w

•g-™- $> v • g- ™ - $> v

0 r" 0 r "

— xch,cnc0 - xch, cnc0

PV-ö PV-ö

(CH30)2S02 Rot (CH30) 2S02 red

CH, CH,

/CHaCHaCOOCj H„ / CHaCHaCOOCj H "

m-n cha n /—n \=/ m-n cha n / —n \ = /

(CH30)2S02 Rot (CH30) 2S02 red

/t~\\. /vnjv/nj ou / t ~ \\. / vnjv / nj ou

P^O P ^ O

548 " / Nv ___ /7~\ (CH30)2S02 Rot ch, 548 "/ Nv ___ / 7 ~ \ (CH30) 2S02 red ch,

/CHa CHg Cl / CHa CHg Cl

549 » (' N>N /^\ (CH30)2S02 Rot 549 »('N> N / ^ \ (CH30) 2S02 red

/t^t^ 2-t cc vchs "o / t ^ t ^ 2-t cc vchs "o

/CHg CHa CHa Br / CHg CHa CHa Br

550 » <f V"N (CH30)2S02 Rot y=J vcha ft'br ch, v=/ 550 »<f V" N (CH30) 2S02 red y = J vcha ft'br ch, v = /

-r-a ,cn c^ ococha-^3 -r-a, cn c ^ ococha- ^ 3

551 <f y-n >7-^ (CH30)2S02 Rot 551 <f y-n> 7- ^ (CH30) 2S02 red

>=/^cn^> > = / ^ cn ^>

\ssJ \ ssJ

cha cha

/chachaoconccil )2 / chachaoconccil) 2

/TVyij Av (CH30)2S02 / TVyij Av (CH30) 2S02

v -ch.-0 v -ch.-0

'W XZZJ 'W XZZJ

ch3 ch3

A s\ An® V/iij US A s \ An® V / iij US

P'ch, A P'ch, A

chj ^ chj ^

Rot red

.chg chg 0s0# n(cn )ß .chg chg 0s0 # n (cn) ß

553 >N (CH30)2S02 Rot 553> N (CH30) 2S02 red

6469/73 6469/73

Beis: By S:

554 554

555 555

556 556

557 557

558 558

559 559

560 560

561 561

562 562

563 563

127 128 127 128

Diazokomponente Kupplungskomponente Quaternierungsmittel rk /r^ 'ch»ch*cn Diazo component coupling component quaternizing agent rk / r ^ 'ch »ch * cn

NHj, V-/Nv /t\ (CH3o)2so2 NHj, V- / Nv / t \ (CH3o) 2so2

Ô O

W N-CH, Od ch5 w W N-CH, Od ch5 w

,(CH, ), N(CH, ), , (CH,), N (CH,),

PVQ PVQ

"u >—J "u> —J

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

ch3 ch3

,CH» CH» 0C0NH*\/*C1 , CH »CH» 0C0NH * \ / * C1

Çr'-^JQ W Çr '- ^ JQ W

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

^ch, ^ ch,

^3"nhcha ochg cht "^3 ^ 3 "nhcha ochg cht" ^ 3

cl cl

<^)-nhchb cha -tQ) <^) - nhchb cha -tQ)

chg chg

^j^-nh-chjj chsj 0chs r-J£> ^ j ^ -nh-chjj chsj 0chs r-J £>

o"201 o "201

chg w fvch* "® chg w fvch * "®

>=/ ^chgcha^f ^ > = / ^ chgcha ^ f ^

chj chj

6469/73 6469/73

Beis] By S]

564 564

565 565

566 566

567 567

568 568

569 569

570 570

571 571

572 572

573 573

129 129

130 130

Diazokomponente Diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

S- S-

ô O

onn i onn i

cha cha

/-ci^chgcn p"n^ch2ch20 :H3 W / -ci ^ chgcn p "n ^ ch2ch20: H3 W

ocha w /c*h» w-cncn/3 ocha w / c * h »w-cncn / 3

r VS/ r VS /

CH. CH.

0 0

OC H, OC H,

OCHj, OCHj,

/c2h8 / c2h8

=/^ch,cno i TJ Va»/ = / ^ ch, cno i TJ Va »/

,00, h, 00 h

•=' ^cnch, -^3 • = '^ cnch, - ^ 3

nhcocha z0*11» nhcocha z0 * 11 »

Cl Cl

/cah8 / cah8

^=^nscn -o ch, w ^ = ^ nscn -o ch, w

<>C© <> C ©

o-< o- <

CHg CHg

CHa "v3 CHa "v3

Qch2ci Qch2ci

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CHj0)2S02 (CHj0) 2S02

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

/cahg / cahg

>=' ^chacn-^^ > = '^ chacn - ^^

6469/73 6469/73

(CH,0)2S02 (CH, 0) 2S02

Beis By S

574 574

575 575

576 576

577 577

578 578

579 579

580 580

581 581

582 582

131 131

132 132

»e?© »E? ©

/r\ 'CI^ / r \ 'CI ^

<o-voci <o-voci

/ iy / C® H. / iy / C® H.

CHa CHa

^ ^ch^cn ^ ^ ch ^ cn

r>u \IT/ r> u \ IT /

rvchj y=y ^ ch^-O rvchj y = y ^ ch ^ -O

CHS W CHS W

'C*H® 'C * H®

P V o P V o

NHCOCHj ^— NHCOCHj ^ -

OC H, OC H,

xcahe w1^ -o xcahe w1 ^ -o

CH, W CH, W

ocha ok

/rC 'C*H® / rC 'C * H®

-o -O

NHCOCHj V-/ NHCOCHj V- /

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

6469/73 6469/73

Beis By S

583 583

584 584

585 585

586 586

587 587

588 588

589 589

590 590

591 591

133 133

134 134

Diazokomponente Kupplungskomponente Diazo component coupling component

Ouaternierungsmittel Ouaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril i Color on polyacrylonitrile i

chaci^cn chaci ^ cn

<SK <SK

/c2h, / c2h,

ch,-© ch, - ©

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

<GK <GK

cha -<(_ chj cha - <(_ chj

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

©» © »

✓ c2hb ✓ c2hb

^chgcha O ^ chgcha O

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

0/CHj^s 0 / CHj ^ s

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange f\/ch5 Orange for ch5

ncha ncha

Cl Cl

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

* ■ v / ca h. * ■ v / ca h.

cha cha

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

rotst. Orange red orange

^chachacn ^ chachacn

P*- P * -

en w en w

6469/73 6469/73

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

rotst. Orange rotst. Orange red Orange red. orange

Beisf Example

592 592

593 593

594 594

595 595

596 596

597 597

598 598

599 599

600 600

135 135

136 136

S- S-

C H C H

n>lt * 6 >r-tv (ch30)2s02 n> lt * 6> r-tv (ch30) 2s02

CHg CHg CN Cil, CHg CHg CN Cil,

i-CjH^ i-CjH ^

/"a ^cah# / "a ^ cah #

P""ch,-0 P "" ch, -0

NHCOCHg NHCOCHg

.oc1 .oc1

ff-L h. ff-L h.

ck«, o cu, w ck «, o cu, w

OCHg fix'0'*' OCHg fix'0 '*'

)=S sch,-^3 ) = S sch, - ^ 3

NHCOCHg N=/ /Cj,Ha NHCOCHg N = / / Cj, Ha

— .en - .en

0"^ch,/3 0 "^ ch, / 3

Xi) Xi)

ä-tw y ^2 s 0"N\CHg CHg ä-tw y ^ 2 s 0 "N \ CHg CHg

/-x /cha-^^ / -x / cha - ^^

'CHg CHg 'CHg CHg

6469/73 6469/73

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch30)2s2 (ch30) 2s2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

'C2 Ht 'C2 Ht

N'm>NH2 (/ \>N (ch3o)2so2 N'm> NH2 (/ \> N (ch3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Beis; By S;

601 601

602 602

603 603

604 604

605 605

606 606

607 607

608 608

609 609

137 137

138 138

Q-\ Q- \

! !

ì-c5h7 ì-c5h7

chg chg

CHa CHa

ch, w ch, w

/v0*1 ^ / v0 * 1 ^

p v -© p v - ©

chj w nchg chj ~\y chj ^ chj w nchg chj ~ \ y chj ^

'c» hj 'c »hj

NHCOCHjj NHCOCHjj

/-7\ 'CïHs / -7 \ 'CïHs

€h™ jrs ocn € h ™ jrs ocn

>HL /C«H# > HL / C «H #

0%% ^3 0 %% ^ 3

cil, w cil, w

.ocha .ocha

/rC 'C*H«> / rC 'C * H «>

NHCOCHg N—' /c2h, NHCOCHg N— '/ c2h,

<X£© <X £ ©

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

(ch3o)2so2 (ch3o) 2so2

6469/73 6469/73

Beisj Ex

610 610

611 611

612 612

613 613

614 614

615 615

616 616

617 617

618 618

139 139

140 140

Diazokomponente Kupplungskomponente Diazo component coupling component

Quaternierungsmittel nv-nh» Quaternizing agent nv-nh »

k"© k "©

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

©h © h

/-C,H. / -C, H.

^chgchg o s-\ /ch« *^3 ^ chgchg o s- \ / ch «* ^ 3

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

©< © <

/CK, / CK,

ch* O01 ch * O01

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

✓ cjh, ✓ cjh,

p°w-© p ° w- ©

ch3 ch3

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

^ /CHg CHg CN ^ / CHg CHg CN

Pv-o chs w Pv-o chs w

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

jf-\ ^cahs jf- \ ^ cahs

>=/" nchachg-^3 > = / "nchachg- ^ 3

chj w chj w

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

6469/73 6469/73

141 141

142 142

Beispiel Diazokomponente Example diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

619 619

nhj cha-0 nhj cha-0

620 620

621 621

/r\ hb NHCOCHa V=/ / r \ hb NHCOCHa V = /

ocn ocn

/j~4< / j ~ 4 <

P V -® P V -®

cha w ocha /r~£ s^t hg cha w ocha / r ~ £ s ^ t hg

çk«, -o çk «, -o

NHCOCH, NHCOCH,

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Rot red

Rot blaust. Rot Red bluish. red

622 622

623 623

624 624

hac-chj H. C CH. hac-chj H. C CH.

VC VC

ni>k nhg ni> k nhg

Ih hapfh, nc^chg ha o< Ih hapfh, nc ^ chg ha o <

/C2 H# / C2 H #

cha-0 cha-0

chj -^3 chj - ^ 3

o-<c:$ o- <c: $

_ /h) _ /H)

€Kch,.q> € Kch, .q>

(CH3o)2so2 (CH3o) 2so2

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

625 625

626 626

627 627

✓ ca hg ✓ approx

\=/ ^chgchg-^^ \ = / ^ chgchg - ^^

/—\ .CHaO / - \ .CHaO

ci ci

6469/73 6469/73

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

143 144 143 144

Polyacrylnitril h, p-ch,, Polyacrylonitrile h, p-ch ,,

HaC 'CH, HaC 'CH,

v~( /-\ / cj h, v ~ (/ - \ / cj h,

628 n^j^-nha v_y"n\ (CH30)2S02 gelbst. Rot i-w ch" "w h, c^ cha 628 n ^ j ^ -nha v_y "n \ (CH30) 2S02 yellow. Red i-w ch" "w h, c ^ cha

.chachjcn .chachjcn

629 „ V-N (CH30)2S02 gelbst. Rot 629 „V-N (CH30) 2S02 yellow. red

630 630

rv0h,"q rv0h, "q

>=^ vcha-^^ > = ^ vcha - ^^

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

gelbst. Rot yellow. red

C H C H

631 „ (/ NVjf' * 1 /—v (CH30)2S02 gelbst. Rot 631 „(/ NVjf '* 1 / —v (CH30) 2S02 yellow. Red

PQch,<3 PQch, <3

chs w chs w

'Ci Hf 'Ci Hf

632 „ F *>N i—\ (CH30)2S02 Rot 632 "F *> N i— \ (CH30) 2S02 red

jT"\ ns jT "\ ns

NHCOCHg NHCOCHg

ç% ç%

633 „ N- >rTV (CH30)2S02 Rot 633 „N-> rTV (CH30) 2S02 red

CHb rC** CHb rC **

OCHg OCHg

/rC 'C»H« / rC 'C "H"

634 „ (' xvn /—v (CH30)2S02 blaust. Rot 634 "('xvn / -v (CH30) 2S02 bluish red

-ch. -C 7 NHCOCHg -ch. -C 7 NHCOCHg

* /cahg * / cahg

, "* €kch, o , "* € kch, o

0 0

635 ÌKjy-Wk (' NhN WK VSXODIi gelbst.Rot 635 ÌKjy-Wk ('NhN WK VSXODIi yellow.red

6469/73 6469/73

Beisi Beisi

636 636

637 637

638 638

639 639

640 640

641 641

642 642

643 643

644 644

145 145

146 146

M M

OK™" 5% hfo^ock, OK ™ "5% hfo ^ ock,

XÎ) XÎ)

CH CH

/r^ "CH® / r ^ "CH®

/r\ 'c*hb / r \ 'c * hb

P"v-o cha w exCHsC^N P "v-o cha w exCHsC ^ N

fvc*1R fvc * 1R

,r nch«0 , r nch «0

O-n'1 O-n'1

y=j N y = j N

'c.h. 'c.h.

6469/73 6469/73

147 147

148 148

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

645 645

Ò O

646 646

NHCOCHg sch»"0 NHCOCHg sh »" 0

OC Hg OC ed

/nL 'CaH» / nL 'CaH »

p\*.r cha blaust. Rot p \ *. r cha bluish. red

Rot red

647 647

_>pci^ch2ch3 _> pci ^ ch2ch3

/ 2 / 2nd

vch^ vch ^

nhcoch, nhcoch,

blaust. Rot bluish. red

648 <NV> NHa 648 <NV> NHa

£ £

z > / C» H z> / C »H

©V ' © V '

ch.o ch.o

(CH30)2S02 Orange (CH30) 2S02 orange

649 649

<r\/ch= -Q <r \ / ch = -Q

vcha vcha

(CH30)2S02 Orange (CH30) 2S02 orange

650 650

XÜ> XÜ>

(CH30)2S02 Orange (CH30) 2S02 orange

651 651

jT-\ sca h. jT- \ sca h.

\=>~ch,CH,-Q \ => ~ ch, CH, -Q

(CH30)2S02 Orange (CH30) 2S02 orange

652 652

ncnch,-^) ncnch, - ^)

(CH30)2S02 Orange (CH30) 2S02 orange

6469/73 6469/73

149 149

150 150

Beispiel Diazokomponente Example diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

653 653

(CH30)2S02 (CH30) 2S02

Orange orange

C H C H

654 „ \V-N' 8 * _ (CH30)2S02 Orange cha 654 „\ V-N '8 * _ (CH30) 2S02 Orange cha

655 „ N\Cj^ (CH30)2S02 gelbst. Rot 655 "N \ Cj ^ (CH30) 2S02 yellow. red

CHg y—. yCtHa CHg y—. yCtHa

656 „ ^ y-N >5""vV (CH30)2S02 gelbst. Rot vch2 chj -p n) 656 "^ y-N> 5" "vV (CH30) 2S02 yellow. Red vch2 chj -p n)

CH,, W CH ,, W

'cahe 'cahe

657 „ <(_y-N (CH30)2S02 Rot ncha 657 „<(_ y-N (CH30) 2S02 red ncha

NHCOCHa NHCOCHa

OC Hg c -c' OC Hg c -c '

658 „ K_/Ns /r\ (CH30)2S02 Rot cha ocha ^cth8 658 „K_ / Ns / r \ (CH30) 2S02 red cha ocha ^ cth8

✓ç.h. ✓ç.h.

ocha ok

659 „ \/"N' " "/"TV (CH30)2S02 blaust. Rot 659 "\ /" N '"" / "TV (CH30) 2S02 bluish. red

■•cn-o ■ • cn-o

NHCOCHa N—7 NHCOCHa N-7

6469/73 6469/73

151 151

152 152

Polyacrylnitril f v. i a /CHj CHji CN Polyacrylonitrile f v. i a / CHj CHji CN

660 f \>n (ch3o)2so2 Rot 660 f \> n (ch3o) 2so2 red

<3 <3

Cl Cl

662 662

2 1 2 1

661 n^^-nhg c=)"n\ * ch2=ch-cn Rot 661 n ^^ - nhg c =) "n \ * ch2 = ch-cn red

ch,=ch-cn Rot ch, = ch-cn red

/© / ©

663 „ /^S-N CH.-CH-CN Rot 663 "/ ^ S-N CH.-CH-CN Red

© ©

0 0

Cl a/Ct Hg vch,-Q Cl a / Ct Hg vch, -Q

fw 2 5 ^ fw 2 5 ^

y=f "^chgcha \J) y = f "^ chgcha \ J)

ch3 ch3

^ 'CH» ^ 'CH »

gha gha

Rot red

664 tf VnH2 O-n'0*"'.. yT*v CH..CH-CN ch, 664 tf VnH2 O-n'0 * "'.. yT * v CH..CH-CN ch,

,c2hc , c2hc

665 „ (/ \>tf rtv ch2=ch-cn Rot 665 „(/ \> tf rtv ch2 = ch-cn red

666 N^T-NHa (__N>Nv /T~Z\. ch2=ch-cn Rot 666 N ^ T-NHa (__N> Nv / T ~ Z \. Ch2 = ch-cn red

✓ C, H, ✓ C, H,

667 „ (' n)"n. ch2=ch-cn blaust. Rot 667 "('n)" n. Ch2 = ch-cn bluish. Red

668 668

/CHj CHjCN / CHj CHjCN

P" V <3 P "V <3

ch,» ^ ch, »^

6469/73 6469/73

ch2=ch-cn blaust. Rot ch2 = ch-cn bluish. red

Beisf Example

669 669

670 670

671 671

672 672

673 673

674 674

675 675

676 676

153 153

154 154

Diazokomponente Diazo component

Kupplungskomponente Coupling component

Quaternierungsmittel h Quaternizing agent h

'7~ v n^nks '7 ~ v n ^ nks

ch2=ch-cn ch2 = ch-cn

Cl Cl

^c2 h8 ^ c2 h8

y=^ ^chacha-o on w ch2=ch-cn y = ^ ^ chacha-o on w ch2 = ch-cn

/T\ 'c2h5 / T \ 'c2h5

nhcochg ch,=ch-cn nhcochg ch, = ch-cn

//^-n cha ocha /c. // ^ - n cha ocha / c.

ncn-<© ncn- <©

/c2h8 / c2h8

ch2=ch-cn ch2 = ch-cn

,0ch3 , 0ch3

// \\ 'C*H» // \\ 'C * H »

a \\-n v nch2"0 a \\ - n v nch2 "0

*u Vr=y v=-y * u Vr = y v = -y

N HC oc h, N HC oc h,

ch2=ch-cn n^^nha h ch2 = ch-cn n ^^ nha h

^ / chg chg cn ch, w ^ / chg chg cn ch, w

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

CX CX

c2h3 c2h3

en-© en- ©

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

,c, h* , c, h *

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

2 5 ^ 2 5 ^

nchj chj nchj chj

6469/73 6469/73

155 155

156 156

Quaternierungsmittel Quaternizing agent

Farbton auf Polyacrylnitril Color on polyacrylonitrile

677 677

h chj w h chj w

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

678 678

CKh,^ CKh, ^

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

rotst. Orange red orange

679 679

>=/ scha > = / scha

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

gelbst. Rot yellow. red

680 680

681 681

cha x-/ cha x- /

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot red

682. 682.

/chgcnoh / chgcnoh

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Orange orange

683 683

p""' p "" '

(ch30)2s02 (ch30) 2s02

Rot red

6469/73 6469/73

157 157

158 158