DE2216242B2 - Spül- und Reinigungsmittel für Schleimhäute - Google Patents
Spül- und Reinigungsmittel für SchleimhäuteInfo
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Description
Papierherstellung und als Antistatika verwendet worden. Auch hat man sie u. a. zur Bildung der Gallensäuren
im Darmtraki und zur Senkung des Blutcholesterinspiegels
oral eingenommen (US-PS 33 03 020). Diese bisher bekannten Eigenschaften der Polymerisate der Alkylenimine
konnten keine Anregung dafür geben, wäßrige Lösungen dieser Polymere mit Polymerisationsgrad von
mindestens 6 als Schleimhaut-Spülmittel, insbesondere in der zahnärztlichen Praxis, einzusetzen.
Man wird erkennen, daß ein sicheres Mittel zur Entfernung der Schleimbeläge von Zähnen von großer
praktischer Bedeutung ist, weil diese Beläge bekanntlich die Bildung von Zahnstein fördern, was nicht nur
kosmetisch störend, sondern auch kariesfördernd ist. Bei der Herstellung von Zahnersatz ist es von entscheidender
Bedeutung, daß das durch die Abdrucknahme gewonnene Negativ ein genaues Bild der anatomischen
Gegebenheiten gibt Infolgedessen ist hierbei eine vorherige Reinigung der Mundhöhle besonders wichtig
damit sowohl die Schleimhaut als auch die Zähne von der anhaftenden Schleim- und Speichelschicht in
einfacher Weise, aber doch sicher und schnell befreit werden können; denn es liegt auf der Hand, daß ein
Abdruck nicht genau sein kann, wenn auf Schleimhaut und Zähne eine Speichelschicht verblieben ist.
Durch die Fällung und Beseitigung der Schleime mit Hilfe des erfindungsgemäßen Mittels kann eine
nachfolgende medikamentöse Behandlung der Schleimhäute sowohl in der Mundhöhle als auch in der Vagina
gefördert werden. Auch bei Anwendung im Magen- und Darmtrakt ermöglichen die Lösungen eine Fällung und
Entfernung von Schleimüberzügen, was insbesondere bei der Gastroskopie von Wichtigkeit sein kann.
Bereits hochverdünnte Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden polymeren Verbindungen rufen J5
die erwünschte Reinigungswirkung hervor. Schon in einer Konzentration von 0,01% tritt die Fällung des
Speichels ein. Im allgemeinen wird man die für die Praxis zu verwendenden Lösungen aus wäßrigen
Konzentraten herstellen, die dann mit Wasser zu der gewünschten Stärke verdünnt werden. Wegen der
Stabilität der polymeren Verbindungen sind die Spüllösungen bzw. deren Konzentrate unbegrenzt
haltbar.
Von besonderem Vorteil bei Anwendung als Mundspülmittel ist es, daß die Lösung praktisch geschmacklos
sind. Die Schleimentfernung macht sich subjektiv im wesentlichen nur dadurch bemerkbar, daß die Zahnoberfläche
von der Zunge rauher empfunden wird als vor dem Gebrauch des Mittels. Wegen dieser so
Geschmacklosigkeit des Spülmittels eignen sich die erfindungsgemäßen Mundspülmittel daher auch für
Personen, die stark adstringierende Mundreinigungslösungen als unangenehm bzw. im Falle von Myrrhen-Tinktur
als zu bitter empfinden. Auch bei größerer Dosierung können keine Schaden eintreten, weil die
hochmolekularen Wirkstoffe nicht durch die Schleimhaut penetrieren können und daher nicht resorbiert
werden.
Im allgemeinen kommen die Polyalkylenimine in Konzentrationen zwischen 0,001% und 1% zur
Anwendung und können auch in diesem Konzentrationsbereich zur Verfugung gestellt werden. Zweckmäßigerweise
wird man 1 — 10%ige Lösung herstellen und vertreiben, die dann vor Gebrauch etwa im Verhältnis
1:100 bis 1 :1000 verdünnt werden. Unbedenkliche Aromatisierungsmittel, Farbstoffe oder andere therapeutisch,
z. B. bakterizid wirkende Zusätze sowie medizinisch brauchbare Lösungsvermittler für wasserunlösliche
Zusätze können ihnen zugefügt werden.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen vorteilhaft in sogenannten
Retraktionslösungen enthalten sein können. Derartige Lösungen werden vor dem Abdrucknehmer zur
temporären Eröffnung von Zahnfleischtaschen und zwecks Verdrängung des Zahnfleischsaumes benutzt.
Diese Eröffnung und Reinigung der Taschen ist bei der Herstellung von Präzisionsabdrücken notwendig, weil
sonst die Abdruckmassen in die Taschen nicht einfließen können und so eine unvollständige Abbildung der
tatsächlichen Mundverhältnisse erfolgt
Die Applikation der Retraktionslösung geschieht in der Regel in der Weise, daß Fäden oder Ringe
geeigneter Größe aus saugfähigein Material mit der Retraktionslösung getränkt und diese dann in die
Zahnfleischtasche eingeführt werden.
Es ist aber auch möglich, die Retraktionsvorrichtungen bereits mit dem Retraktionsmittel getränkt zu
vertreiben. Zu diesem Zweck wird man vorzugsweise Ringe oder Fäden aus saugfähigem Material mit
erfindungsgemäßen Lösungen imprägnieren und anschließend trocknen. Zweckmäßigerweise werden dann
diese das Retraktionsmittel bereits enthaltenden Ringe oder Fäden unmittelbar vor der Applikation kurz in
Wasser getaucht, wodurch die schleimfällende Lösung regeneriert wird, worauf diese dann mittels der Ringe
und Fäden leicht an der gewünschten Stelle der Schleimhaut appliziert werden kann.
Die üblichen bekannten Retraktionslösungen enthalten in der Regel adstringierende Substanzen, wie
Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Alaun oder Gerbsäuren. Diese Substanzen wirken zwar adstringierend auf der
Schleimhaut, vermögen sie jedoch nur sehr unvollkommen zu reinigen. Insbesondere gelingt es mit ihrer Hilfe
nicht, zähen Schleim zu entfernen. Es hat sich nunmehr herausgestellt, daß durch den Zusatz der Polyalkylenimine
eine perfekte Reinigung und damit auch bessere Eröffnung der Zahnfleischtaschen ermöglicht wird.
Meist genügt es, den Retraktionslösungen verhältnismäßig geringe Mengen, vorzugsweise 0,1 bis 2% der
Polyalkylenimine zuzusetzen.
Im folgende:» wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Spül- und Reinigungsmittel für Schleimhäute
anhand einiger Beispiele erläutert.
Eine Lösung von 4 g Polyäthylenimin vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 50 in 100 ml Wasser
wird mit 4-n Salzsäure auf ein pH von 6 gebracht. 1 ml dieser Lösung ergibt mit 50 ml Leitungswasser eine
gebrauchsfertige Mundspüllösung.
Eine 6°/oige Lösung eines Mischpolymerisats von Äthylenimin und N-Äthyl-äthylenimin (Molverhältnis
3:1) vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 35 wird mit Milchsäure auf ein pH von 5 gebracht.
Unmittelbar vor Gebrauch wird diese Lösung mit Leitungswasser im Verhältnis 1 :100 verdünnt.
Eine Lösung von 10 g Poly-(N-2-hydroxyäthyl)-äthylenimin vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 40
in 100 ml Wasser wird mit Salzsäure auf pH 7 gebracht. Durch Auffüllen auf 8 1 erhält man eine gebrauchsfertige
Mundspüllösung.
Zu 10 g Polyäthylenimin vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 70 gibt man 100 ml Wasser und
bringt mit Salzsäure auf pH 5,5. Nach Zugabe von 20 g eines Lösungsvermittlers (»Cremophor EL«) und 2 g
Pfeiferminzöl füllt man mit Wasser ai'f insgesamt 200 ml
auf.
Unmittelbar vor Gebrauch wird diese Lösung mit Leitungswasser im Verhältnis von 1 : i0 bis 1 :50
verdünnt.
Zur Herstellung einer Retraktionslösung vermischt man 200 g einer käuflichen 50%igen Lösung von
Aluminium-hydroxychlorid (»Chlorhydrol«) mit 100 g einer 2%igen Lösung von Polyäthylenimin vom
durchschnittlichen Polymerisationsgrad 20, die mit Salzsäure auf pH 4 gebracht worden war.
Eine Lösung von 43 g Polyäthylenimin vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 50 in 500 ml Wasser
wird bei 25° unter Rühren alimählich mit 250 g Dimethylsulfat versetzt. Gleichzeitig läßt man 30%ige
Natronlauge so zulaufen, daß stets ein pH-Wert zwischen 10 und 11 aufrechterhalten bleibt. Nach
beendetem Zutropfen rührt man noch 1 h weiter, verdünnt auf 1 1 und läßt die Lösung durch eine
Mischbettsäule, bestehend aus einem stark sauren und stark basischen Ionenaustauscher, laufen. Man erhält so
eine Lösung von 23,5 g eines quaternierten Polyäthylenimins, die mit Salzsäure auf pH 6 gebracht und zur
Herstellung einer gebrauchsfertigen Mundspüllösung mit Wasser auf 20 1 verdünnt wird.
8 g Polyäthylenimin vom durchschnittlichen Polymerisationsgrad 6 werden in 100 ml Wasser gelöst und mit
4-n Salzsäure auf einen pH-Wert von 6 eingestellt Man '5 verdünnt unmittelbar vor Gebrauch im Verhältnis
1 -.100 mit Leitungswasser und erhält so eine gebrauchsfertige
Mundspüllösung.
2ü Eine 3°/oige wäßrige Lösung von Polyäthylenimin des mittleren Polymerisationsgrades 800 wird mit Milchsäure
auf einen pH-Wert von 5 eingestellt Eine wirkungsvolle, gebrauchsfertige Mundspüllösung wird
durch Verdünnung dieses Konzentrats mit Leitungswasser im Verhältnis von 1 : 50 erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von wäßriger Lösung von Äthylenimin-Polymeren oder substituierten Äthylenimin-Polymeren mit durchschnittlich mindestens 6 Aminogruppen, wobei gegebenenfalls eine oder mehrere der Aminogruppen quaterniert sein können, als Spül- und Reinigungsmittel für Schleimhäute.Für die ärztliche und zahnärztliche Praxis sowie auch für den täglichen Privatgebrauch gibt es bereits eine Reihe von Mitteln zum Spülen von Schleimhäuten in Körperhöhlen, insbesondere zum Ausspülen der Mundhöhle. Sie enthalten meist adstringierende Zusätze, wie Alaun oder Myrrhen-Tinktur und dergleichen. Auch für die zahnärztliche Praxis ist es von besonderer Bedeutung, daß man z. B. in Verbindung mit der Anfertigung eines Zahnersatzes den Mund so ausspülen kann, daß die zähhaftenden Schleimbeläge, wie sie üblicherweise auf Zähnen vorhanden sind, schnell und sicher entfernt werden. Die bisher bekannten Mundspülmittei lösen diese Aufgabe aber nicht in zufriedenstellendem Maße. Auch die das Ferment Mucinase enthaltenden Lösungen wirken nicht immer und wenn, dann nur sehr langsam. Auch bei Verwendung von Spülmitteln für Schleimhäute an anderen Stellen des Körpers ist es von Wichtigkeit, den dortigen Schleim mechanisch zu entfernen, um z. B. eine bessere Wirkung von Arzneimitteln, insbesondere eine bessere Einwirkung auf entzündete Schleimhäute sicherzustellen. Eine der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe ist es daher, ein verbessertes Spülmittel für Schleimhäute in Körperhöhlen, insbesondere für die Mundhöhle, zur Verfugung zu stellen, das eine schnelle Entfernung viskoser, festhaftender Schleimbeläge ermöglicht.Erfindungsgemäß wird nun diese Aufgabe dadurch gelöst, daß als Spül- und Reinigungsmittel für Schleimhäute eine wäßrige Lösung eines Äthylenimin-Polymeren oder substituierten Äthylenimin-Polymeren mit durchschnittlich mindestens 6 Aminogruppen verwendet wird, wobei gegebenenfalls eine oder mehrere der Aminogruppen der Polyaminverbindung auch quaterniert sein können. Diese Polyaminverbindungen stellen in der Regel lineare Ketten aus Einheiten der folgenden Formel dar:-[CH2-CH2-NH]-,wobei im Falle der Quaternierung an einem oder mehreren N-Atomen noch Alkylgruppen, insbesondere Methyl- oder Äthylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen, vorhanden sein können. Da diese Verbindungen u. a. in einfacher Weise durch Polymerisieren von Äthylenimin erhalten werden können, bezeichnet man sie im allgemeinen als Polyäthylenimine. Bevorzugt sind diejenigen, die einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad zwischen 20 und 100 entsprechen. Bei einem höheren Polymerisationsgrad werden schon bei geringer Konzentration wäßrige Lösungen mit verhältnismäßig hoher Viskosität erhalten, weshalb diese höher polymeren Alkylenimine für den erfindungsgemäßen Verwendungszweck im allgemeinen nicht so geeignet sind, wie die Polymerisate des angegebenen Polymerisationsgrades. .
Die Polyäthylenimine sind als Polyaminverbindungen leicht wasserlöslich. Aus physiologischen Gründen werden di^ erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungen der Polyäthylenimine vorzugsweise neutral oder schwach sauer eingestellt sein. Da die Polyalkylenimine alkalisch reagieren, bilden sie mit Säuren Additionssalze. Als Anionen der Salze bzw. zur Einstellung des pH-Wertes der Lösung können hier alle physiologisch unbedenklichen Säuren dienen. Geeignete Säuren sind in erster Linie monobasische Säuren, insbesondere Salzsäure, sowie auch Essigsäure, Benzoesäure, Milchsäure usw. Im allgemeinen werden die Polyäthylenimine in Form der Lösung ihrer Salzsäuren Salze für die Spülreinigung Verwendung finden.Polyäthylenimine sind einfach herstellbare bekannte Substanzen und daher leicht zugänglich. Die Polymerisate müssen jedoch keine Homopolymerisate sein, sondern es können auch Copolymerisate von Äthyleniminen und substituierten Äthyieniminen, z.B. N-Methyläthylenimin, Verwendung finden.Da die Wasserlöslichkeit der Polyäthylenimine Voraussetzung für ihre Eignung in den wäßrigen Spül- und Reinigungsmitteln für Schleimhäute ist, kommen als Derivate der Polyalkylenimine nur solche Substanzen in Frage, bei denen die Wasserlöslichkeit nicht durch hydrophobe Substituenten zu stark vermindert worden ist. Infolgedessen kann das Stickstoffatom bzw. die Kohlenstoffatome des Polyäthylenimins nur mit niedrigen Alkylgruppen, insbesondere Methylgruppen substituiert sein: Es kommen aber auch hydrophile Substituenten in Frage, z. B. hydroxyalkyl-Gruppen, insbesondere die Hydroxyäthylgruppe. Geeignet für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyalkylenimine sind daher außer Äthylenimin auch N-Methyläthylenimin oder N-2-Hydroxyäthyläthylenimin. DieseJ5 Monomere können zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten, gegebenenfalls zusammen mit dem Äthylenimin, verwendet werden. Die erfindungsgemäß verwendeten Polyäthylenimine können auch durch eine Reaktion von Alkylendihalogeniden mit Ammo-■•ο niak hergestellt werden. So wird aus Dichloräthan und Ammoniak eine dem Polyäthylenimin entsprechende Polyäthylenpolyaminverbindung erhalten.Sofern die Polyäthylenimine aus der Herstellung mit physiologisch bedenklichen Anionen vorliegen, können•»5 letztere in an sich bekannter Weise ausgetauscht werden, z. B. mittels Ionenaustauschern oder durch Überführung in die freien Polybasen und Neutralisation mit Säuren, die physiologisch verträgliche Anionen enthalten, z. B. Chlorid oder Lactat.Die spezielle Wirkung der Polyäthylenimine beruht auf ihrer schleimfällenden Eigenschaft. Wahrscheinlich bilden sie mit den Mucinen des Schleims unlösliche Komplexe. Die Fällungen werden dann aus der Körperhöhle mit der Lösung ausgespült. Auch schleimige Blutrückstände von Zahnextraktionen oder dergleichen lassen sich leichter entfernen. Bei dieser neuen Anwendung führt die Gegenwart der Polyamine schnell und sicher zu einer Schleimentfernung aus der Mundhöhle, ohne daß eine Zusammenballung der Fällung zu größeren Konglommeraten eintritt. Die Fällung ist fein dispers und läßt sich daher leicht herausspulen.Die Polyäthylenimine und deren Derivate sind bekannte Stoffe, vgl. z. B. Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, Bd. XI/2, S. 259 ff., und Ulimanns Encyklopädie der Technischen Chemie, Bd. Ill, S. 144, und Band XVII, S. 208, sowie Ergänzungsband, S. 151. Sie sind bereits zur Veredelung von Faserstoffen, für die
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4020019A (en) | 1975-01-29 | 1977-04-26 | Gianluigi Soldati | Anticaries agents |
GB1561362A (en) * | 1976-04-20 | 1980-02-20 | Ferrosan Ab | Aminoalcohols and oral compositions thereof |
DE3702233A1 (de) * | 1987-01-27 | 1988-08-04 | Espe Stiftung | Eine aziridinverbindung enthaltendes praeparat fuer dentale zwecke |
US5567592A (en) * | 1994-02-02 | 1996-10-22 | Regents Of The University Of California | Screening method for the identification of bioenhancers through the inhibition of P-glycoprotein transport in the gut of a mammal |
US5587147A (en) * | 1994-06-30 | 1996-12-24 | Church & Dwight Co., Inc. | Aqueous zinc-polyamide complex solution |
US5665333A (en) * | 1995-01-17 | 1997-09-09 | Homola; Andrew M. | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
US5961958A (en) * | 1996-07-16 | 1999-10-05 | Four Star Partners | Methods, compositions, and dental delivery systems for the protection of the surfaces of teeth |
DE102017222470A1 (de) * | 2017-12-12 | 2019-06-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polyethylenimin mit geringem Molekulargewicht als Antitranspirant-Wirkstoff als Suspension |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3308020A (en) * | 1961-09-22 | 1967-03-07 | Merck & Co Inc | Compositions and method for binding bile acids in vivo including hypocholesteremics |
US3332841A (en) * | 1961-10-04 | 1967-07-25 | Lilly Co Eli | Method of treating hyperacidity |
FR1472731A (fr) * | 1965-04-01 | 1967-03-10 | Nalco Chemical Co | Procédé perfectionné pour préparer des amines polyquaternaires |
US3347789A (en) * | 1966-03-04 | 1967-10-17 | Petrolite Corp | Treatment of oil wells |
-
1971
- 1971-04-08 CH CH518071A patent/CH550586A/de not_active IP Right Cessation
-
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