DE2215290A1 - Neue derivate von bromnitroaethanol bzw. bromnitropropanol und deren verwendung als antimikrobielle substanzen - Google Patents

Neue derivate von bromnitroaethanol bzw. bromnitropropanol und deren verwendung als antimikrobielle substanzen

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DE2215290A1
DE2215290A1 DE19722215290 DE2215290A DE2215290A1 DE 2215290 A1 DE2215290 A1 DE 2215290A1 DE 19722215290 DE19722215290 DE 19722215290 DE 2215290 A DE2215290 A DE 2215290A DE 2215290 A1 DE2215290 A1 DE 2215290A1
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Hans Dipl Chem Dr Andree
Guenter Dr Koppensteiner
Harald Dipl Che Schnegelberger
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

  • "Neue Derivate von Bromnitroäthanol bzw. Bromnitropropanol und deren Verwendung als antimikrobielle Substanzen Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 einen Phenylrest, den -CH2GH- oder -CH2 - OOCCH»-rest und R2 Wasserstoff, einen Methylrest, den NOCH,, -COCH2CL-oder -CH2~COOC2H5-rest darstellen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte erfolgt nach allgemein bekannten Methoden der niedermolekularen organischen Synthese aus den entsprechenden literaturbekannten Nitro- bzw-.
  • Bromnitroalkoholen. Angaben über die Herstellung der als Ausgangsprodukte dienenden Nitro- bzw. Bromnitroalkohole.finden sich in der Veröffentlichung von L.F. Fieser und M. Gates im "Journal of the American Chemical Society" 68 (1946), S. 2249 -'52 sowie in der deutschen Offenlegungsschrift 1 768 976.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte weisen'sehr gute Wirksamkeiten gegen Bakterien und insbesondere gegen Pilze auf bei einer guten physiologischen Verträglichkeit in den für den praktischen Einsatz als antimikrobielle Mittel erforderlichen Konzentraticnen.
  • Unter den zahlreichen Anwendungsgebieten seien beispielsweise folgende genannt: antimikrobielle Reinigungsmittel in Badeanstalten, Nahrungsmittelbetrieben, Molkereien, Brauereien, Konservierungsmittel für Kosmetika, Leime, Kleister, Emulsionsfarben und Metallbearbeitungsöle.
  • Als erfindungsgem3e Substanzen sind 2-Brom-2-nitro-2-phenyläthanol, 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylacetat, 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylchloracetat, )-Methoxy-2-brom-2-nitro-propanol -(1), 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propylacetat, 5-Carbäthoxymethyloxy-2-brom-2-nitro-propanol-(l) zu nennen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
  • Beispiele 1.) Für die Untersuchungen auf antimikrobielle Wirksamkeit wurden zunächst die erfindungsgemäßen Substanzen in nachstehend beschriebener Weise hergestellt.
  • A) 2-Brom-2-nitro-phenyl-äthanoi 19>7 g (o,l Mol) 2-Nitro-2-phenyl-propandiol-1,5 wurden mit 5,4 g (o,l Mol Natriummethylat in 50 ml Methanol versetzt. Das gebildete suspendierte Natriumsalz wurde unterhalb 150 C in eine Lösung von 16,o g (o,2 Mol) Brom in 4o ml Tetrachlorkohlenstoff gegeben. Dann wurde bei Raumtemperatur 4 Stunden nachgerührt, anschließend das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und der Tetrachlorkohlenstoff entfernt. Der Rückstand wurde im Hochvakuum destilliert.
  • Es wurden 18,9 g (76,8 % der Theorie) 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthanol vom Kp 126 - 28° C/o,2 mm und Brechungsindex nD20 1,5852 erhalten.
  • B) 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylacetat-Zu 5 g (o,o2 Mol) des wie vorstehend beschrieben hergestellten 2-Brom-2-nitro-phenyl-äthanols wurden 1,6 g (o,o22 Mol) Acetylchlorid getropft. Es wurde unter Erwärmen auf 60° C so lange gerührt, bis keine ChlorwasserstoffetWicklung mehr festzustellen war. Das RealKtionsgemisch wurde im Hochvakkum fraktioniert. Dabei wurden 4,1 g (71,2 ß der Theorie) des 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylacetats vom Kp 1o4 - 1060 C/o,o2 mm erhalten.
  • C) 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylchloracetat Die Herstellung der Verbindung erfolgte entsprechend den Angaben bei B) unter Einsatz von 5,o g 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthanol und 2,3 g Chloressigsäurechlorid als Ausgangssubstanzen. Nach Fraktionierung des Reaktionsgemisches wurden 4,9 g (75,2 ß der Theorie) an 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylchloracetat vom Kp 137° C/o,o5 mm und Brechungsindex nD20 1,5805 erhalten.
  • D) 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propanol-(1) 4o,o g (o,2 Mol) 2-Brom-2-nitro-propandiol-(1,5) und 2 g Bortritluoridätherat wurden in 200 ml Dioxan gelöst und zu dieser Lösung wurden bei 15 - 2 O C 25,2 g (o,6 Mol) Diazomethan in 600 ml Athyläther getropft. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen, mit Wasser neutral gewaschen, der Ather entfernt und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
  • Es wurden 32,9 g (76,9 ß der Theorie) 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propanol-(l) vom Kp 83° C/o,o5 mm und Brechungsindex nD20 1,4875 erhalten.
  • E) 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propylacetat Zu einer Lösung von 17,5 g (o,o818 Mol) 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propanol-(1) in 20 ml Benzol wurden 7,o g (o,ob99 Mol) Acetylchlorid getropft. Anschließend wurde das Gemisch bis zum Aufhören der Chlorwasserstoffentwicklung auf einer Temperatur von 80° C gehalten. Nach Einengen der Lösung wurde der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert. Es wurden 19,6 g (93,6 % der Theorie) an 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propylacetat vom Kp 77 - 79° C/0,03 mm und Brechungsindex nD20 1,4657 erhalten.
  • F) 3-Carbäthoxymethyloxy-2-brom-2-nitro-propanol-(1) lo,o g (o,o5 Mol) 2-Brom-2-nitro-propandiol-(1,3) und o,5 g Bortrifluoridätherat wurden in loo ml Dichloräthan gelöst. In die auf - 20° C gekühlte Lösung wurde mit dem Zutropfen von 12,6 g (o,11 Mol) auf 0° C abgekühlten.
  • Diazoessigesters begonnen. Nach Zugabe von einem Drittel der vorgesehenen Menge Diazoessigester wurde das Reaktionsgemisch von - 20° C auf 0° C erwärmt und der Rest Diazoessigester wurde bei dieser Temperatur zugetropft. Das Reaktionsgemisch- wurde zweimal rnit Wasser ausgewaschen.
  • Nach Einengen der Lö-sung wurde der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert. Es wurden 1,8 g (12,6 /o der Theorie) an 3-Carbäthoxymethyloxy-2-brom-2-nitro-propanol-(1) vom Kp 1110 C/o, ol mm erhalten.
  • 2.) Zur Ermittlung der antirnikrobiellen Wirksamkeit der vorstehe aufgeführten Bromnitroalkoholderivate wurde die Hemmwirkung gege, über folgenden Testkeimen bestimmt.
  • 1) Staphylococcus aureus 2) Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa 4) Candida albicans 5) Epidermophyton Kaufmann-Wolff 6) Aspergillus niger 7) Penicillium camerunense Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemaß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel,! herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), ermittelt. Die gewunschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Bouillon bzw. Bierwürze in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils lo ml betrug.
  • Anschließend wurden die Röhrchen mit o,l ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden bei Bakterien 5 Tage bei 370 C und bei Pilzen 6 Tage bei 5o@ 30° C im Brutschrank bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte.
  • Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet.
  • Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 5 ooo ppm, 2 500 ppm, 1 ooo ppm; 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, loo ppm, 50 ppm, 25 ppm, lo ppm, 5 ppm und 1 ppm.
  • Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
  • Hemmkonzentrationen der Produkte A - F in ppm
    Sub- Benutzter Testkeim
    stanz 1 2 3 4 5 6 7
    A 100 100 100 50 5 10 100
    B 250 250 500 10 5 50 50
    C 500 500 50 10 100 100
    D 100 100 100 100 50 500 100
    E 500 500 500 50 50 100 100
    F 500 500 500 500 50 1 000 100
    Der Tabelle ist die starke Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Produkte auf Bakterien und insbesondere auf Pilze in überzeigender Weise zu entnehmen.

Claims (2)

Patentansprüche
1.) Neue Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 einen Phenylrest, den -CH20H- oder -CH2-OOCCH»-rest und R2 Wasserstoff, einen Methylrest, den COGHq-, -0O0H2Cl-oder -CH2-COOC2H5-rest darstellen.
2.) 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthanol 5.) 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylacetat 4.) 2-Brom-2-nitro-2-phenyl-äthylchloracetat 5.) 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propanol-(1) 6.) 3-Methoxy-2-brom-2-nitro-propylacetat 7.) 3-Carbäthoxymethyloxy-2-brom-2-nitro-propanol-(1) 8.) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 - 7 als antimikrobielle Substanzen.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2407914A1 (fr) * 1977-11-03 1979-06-01 Ici Ltd Biocides derivant du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol et leur procede de preparation
EP0036055A2 (de) * 1980-01-31 1981-09-23 Imperial Chemical Industries Plc Verfahren zum Schützen wässriger Medien gegen den Angriff von Mikroorganismen

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EP0036055A3 (de) * 1980-01-31 1981-10-14 Imperial Chemical Industries Plc Verfahren zum Schützen wässriger Medien gegen den Angriff von Mikroorganismen

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