DE2205733B2 - - Google Patents
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Description
A. eine Verbindung der alleemeinen Forme! II
(Πι
in welcher X ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls
aeylierte Aminogruppe oder eine Nitrogruppe darstellt a) mit Acrylnitril umsetzt, für den
Fall, daß X ein Wasserstoffatom darstellt, nitriert und sowohl die Cyanogruppe als auch die gegebenenfalls
vorhandene Nitrogruppe zum Amin reduziert und gegebenenfalls die Aminogruppe deacyliert
oder b) für den Fall, daß X eine Nitrogruppe darstellt, die N — H-acide Verbindung in
ein Alkalisalz überführt und dieses mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
R.
Y—CH,-CH,- CH1-N
(im
in welcher Y eine reaktive Estergruppe und R, und R2 übliche Schutzgruppen für die Aminofunktion
darstellen, umsetzt, und anschließend in beliebiger Reihenfolge die Nitrogruppe hydriert
und die Schutzgruppen R1 und R2 abspaltet, oder
B. eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
(IV)
in welcher Y die obengenannte Bedeutung hat und Z eine gegebenenfalls aeylierte Aminogruppe
darstellt, mit Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls anschließend Z deaeyliert und die erhaltenen
Verbindungen I gewünschtenfalls mit organischen oder anorganischen Säuren in Salze überführt.
3 Verwendung von 9-(-/-Aminopropyl)-3-aminocarbazol
oder von dessen Salzen als Indikator für enzymatische Nachweisreaktionen.
Schon seit längerer Zeit wird Glucose in Körperflüssiakeiten
durch eine enzymatische Nachweisreaktion quantitativ bestimmt, bei welcher Glucose mittels
Glucose-oxidase und Luftsauerstoff zu Gluconsaure oxydiert wird. Das bei dieser Reaktion frei werdende
Wasserstoffperoxid reagiert mittels Peroxidase mit einem möalichst farblosen Chromogen. Die Extinktion
des dabei entwickelten Farbstoffs liefert ein Maß
für die Mense der in der untersuchten Flüssigkeit vorhandenen
Glucose. Da die im Reagenzglas und in der Küvette durchgerührten Reaktionen nur mittels teurer
Geräte und durch ausgebildetes Personal ausgewertet werden können, sind in den letzten Jahren Teststreifen
entwickelt worden, die die erforderlichen Reagenzien bereits in richtiger Dosierung enthalten und die Farbreaktion
nach "dem Befeuchten mit der zu untersuchenden
Flüssigkeit unmittelbar auf dem Reagenzienträsier entwickeln. Solche Teststreifen können aus
einem sauefähigen Träger, wie z. B. Fließpapier, bestehen,
es 1st jedoch gemäß deutscher Offenlegungsschrift 1 598 153 auch möglich, die Reagenzien in
wasserfeste Filme einzuarbeiten. Diese Testfilme können abgewischt werden und eignen sich deshalb
v. besonders zur Untersuchung trüber Flüssigkeiten,
wie z. B. Blut.
in jüngster Zeit ist man dazu übergegangen, die an sich nur halbquantitative Auswertung der Teststreifen
an Hand von Farbtafeln dadurch zu verbessern, daß Teststreifen nach erfolgter Nachweisreaktion optisch
ausgemessen werden. Hierfür sind relativ unkomplizierte Remissionsphotometer entwickelt worden,
die eine quantitative Auswertung von Testfilmen erlauben.
Bei der Entwicklung von Testfilmen stellte es sich heraus, daß die Nachweisreaktionen relativ stark
temperaturabhängig sind, so daß es kaum möglich war, ohne Berücksichtigung der Temperaturverhältnisse
reproduzierbare Ergebnisse zu erhalten. Beson-
ders störend macht sich dies im Remissionsphotometer bemerkbar, da der Meßlichtstrahl die Reaktionszone
schnell stark erwärmt.
Als Chormogcn wurde bisher für Testfilme ein Gemisch der Öxydationsindikatoren o-Tolidin und
3-Amino-9-äthylcarbazol eingesetzt. Dieses Gemisch hat sich auf Grund seines besonders günstigen Farbumschlags
von Rot nach Grün bewährt, jedoch haftet ihm der beschriebene Nachteil einer starken Temperaturabhängigkeit
an.
Bisher sind trotz intensiver Forschung überhaupt keine Indikatoren gefunden worden, die temperaturunabhängig
reproduzierbare Farbwerte geliefert hätten. Vielmehr traten je nach Reaktionstemperatur
und abhängig von der Temperatur, bei der die Teststreifen abgelesen wurden. Farbabweichungen auf,
die die Ergebnisse zum Teil erheblich verfälschten. Bei TemperaturschwankLingen, wie sie bei der Auswertung
im Remissionsphotometer auftreten, waren
Testfilme zur Bestimmung von Glucose im BIm bisher
aus den genannten Gründen unbrauchbar.
Es wurde nun gefunden, daß 9-(;>-Aminopropyl)-3-amino-carbazol
ein Indikator Tür den enzymatischan Glucosenachweis ist, der zusammen mit anderen
Oxydationsindikatoren, insbesondere mit o-Tolidm, in weiten Grenzen temperaturunabhängige und damit
reproduzierbare Farbwerte je nach Glucosekonzentration liefert, über die Temperaturunabhängigkeit
hinaus besitzt der erfindungsgemäße Indikator noch eine weitere wertvolle und überraschende Eigenschaft,
die dessen Verwendbarkeit in Teststreifen erheblich erweitert. Es hat sich nämlich herausgestellt.
daß der erfindungsgemäße Indikator durch störende Bestandteile des Urins nicht beeinflußt wird, so daß
es nunmehr möglich ist, mittels Teststreifen quantitative
Bestimmungen von Glucose im Harn durchzuführen. Die bisher bekannten Teststreifen, die auf
.lern Prinzip der enzymatischen Glucosebestimmung nach der 'Jlucose-oxidase Peroxidase-Methode ba-Mcrten.
enthielten als Indikator meist o-Tolidin. und wurden von bestimmten häufig auftretenden bekannten
Harnbestandteilen, wie z. B. Acetessigsäure oder Ascorbinsäure, aber auch von vielen unbekannten im
Harn anwesenden Stoffen erheblich gestört. Es war dadurch zwar möglich, qualitative oder bestenfalls
halbquantitative Aussagen über die Glucosekonzentration zu machen, jedoch waren verläßliche quantitative
Auswertungen nicht möglich. Testpapiere zur Bestimmung von Glucose im Harn mit dem erfindungsgemäßen
indikator zeigen in den verschiedenartigsten Urinen (pH, Beglt'istoffe. Eiweißgehalt uw.)
mit gleichem Glucose^ehalt stets die gleichen Reaktionsfarben. Dieser Befund war nicht vorhersehbar
und führte zu einem Harndiagnostikum von hohem praktischem Wert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist 9-(;.-Aminopropyl)-3-amino-carbazol der Formel 1
NH1
(D
Cyanogruppe als auch die gegebenenfalls vorhandene Nitrogruppe zum Amin reduziert und gegebenenfalls
die Aminogruppe deacyliert oder b) Für den Fall, daß
X eine Nitrogruppe darstellt, die Verbindung in ein Alkalisalz überführt und dieses mit einer Verbindung
der allgemeinen Formel III
40
(CH2J3-NH2
sowie dessen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren.
Ein weiterer Gegenstand dei vorliegenden Erfindung
ist die Verwendung von 9-(/-Aminopropyl)-3-amino-carbazol
oder von dessen Salzen als Indikator für enzymatische Nachweisreaktionen.
Die Verbindung der Formel I wird dadurch hergestellt,
daß man in an sich bekannter Weise
1. eine Verbindung der allgemeinen Formel Ii
(II)
in welcher X ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe oder eine Nitrogruppe darstellt
a) mit Acrylnitril umsetzt, für den Fall, daß X ein Wasserstoffatom darstellt, nitriert und sowohl die
Y-CH1-CH1-CH1-N
(ΠΙ)
R1
in welcher Y eine reaktive Estergruppe und R1 und R2
übliche Schutzgruppen für die Aminofunktion darstellen, umsetzt, und anschließend in beliebiger Reihenfolge
die Nitrogruppe hydriert und die Schutzgruppen R. und R2 abspaltet, oder
2. eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
2. eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
(IV)
(CH2I3-Y
in welcher Y die obengenannte Bedeutung hat und Z eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe darstellt,
mit Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls anschließend Z deacyiiert und die erhaltenen Verbindungen 1
gewünschtenfalls mit organischen oder anorganischen Säuren in die Salze überführt.
Die in 3-Stellung des Carbazolsystems der allgemeinen
Formel II und IV befindliche Aminogruppe kann mit aliphatische oder aromatische Reste tragenden
Gruppen acyliert sein. Bev-'uzugt sind Alkanoylreste
mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere der Acetylrest.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Acrylnitril erfolgt in Gegenwart eines
basischen Katalysators, wie z. B. Benzyl-trimethylammoniumhydroxid
in einem inerten Lösungsmittel wie z. B. Benzol. Für den Fall, daß X ein Wasserstoffatom
darstellt, wird in Eisessig mit Salpetersäure nitriert. Sowohl die in 3-Stellung befindliche Nitrogruppe,
als auch die Nitrilgruppe wird dann katalytisch, beispielsweise mit Raney-Nickel, hydriert. Die
Abspaltung einer eventuell vorhandenen Acylgruppe vom 3-Aminorest erfolgt am einfachsten durch Erhitzen
in wäßrigen Mineraisäuien. Mit Salzsäure erhält man auf diese Weise direkt das wegen seiner
Haltbarkeit bevorzugte Dihydrochlorid.
Als Alkalisalze von 3-Nitrocarbazoi kommen praktisch nur das Natrium- oder Kaliumsalz in Frage;
es lassen sich aber auch starke quaternäre Ammoniumbasen verwenden. Die Salze bilden sich beim Lösen
yon 3-Nitrocarbazol in einer alkoholischen Lösung der eingesetzten Basen.
Reaktive Estergruppen Y sind vor allem die Halogenide, insbesondere die Chloride und Bromide; es
lassen sich jedoch auch Alkylsulfonate, Tosylate, Brosylate und ähnliche reaktive Ester einsetzen.
Als Reste R, und R2 kommen an sich alle üblichen
Aminoschutzgruppen, wie z. B. Acylgruppen, insbesondere Acetylgruppen, sowie die bifunktionelle
Phthaloylgruppe in Frage, wobei im letzteren Fall die Abspaltung besonders einfach mit Hydrazin
durchgeführt werden kann. Für den Fall, daß X eine Nitrogruppe darstellt, kann die Abspaltung der Phthaloylgruppe
zusammen mit der Reduktion der Nitrogruppe im Eintopfverfahren durch Kochen mit Hydrazin
und anschließende Zugabe von Raney-Nickel in wäßriger Lösung erfolgen. Acylgruppen können wie
üblich mit verdünnten Mineralsäuren abgespalten werden.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel iV mit Ammoniak, die in wäßriger Lösung
in der Wärme erfolgt, fuhrt zu den Verbindungen I, welche gegebenenfalls mit Mineralsäuren in einfache
oder Doppelsalze übergeführt werden können.
Als Säuren kommen beispielsweise in Frage: Salzsäure. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure,
Borsäure, Essigsäure, Oxalsäure. Milchsäure, Zitronensäure. Äpfelsäure, Benzoesäure, Malonsäure.
Maleinsäure, Bernsteinsäure, Buttersäure, Propionsäure.
Das folgende Beispiel soll zur weiteren Erläuterung der Erfindung dienen.
Herstellung von 9-(;-Aminopropyl)-3-aminocarbazol-dihydrochlorid
11.7g 9-(/i-Cyanoäthyl)-3-nitrocarbazol werden in
50 ml Dio.xan, 75 ml 5-n methanolischem Ammoniak und 4,5 g Raney-Nickel 6 Stunden bei 110 <? und
65 Atmosphären im Autoklav hydriert. Nach Absaugen des Katalysators und Einengen des Lösungsmittels
erhält man 12 g braunes öl. Dieses wird in 50 ml Methanol gelöst und mehrmals heiß mit Kohle
behandelt. Zu dem abgekühlten Filtrat tropft man unter Eiskühlung 35 ml 8,5-n ätherische Salzsäure.
Die gebildeten Kristalle werden abgesaugt und mit Äther gewaschen. Man erhält II.6g gelblichgrünes
Dihydrochlorid. Zur Reinigung wird dieses in 50 ml Wasser unter Erwärmen durch Zugabe von Kohle
geklärt, abgesaugt und eingeengt. Ni-.ch nochmaligem
Umkristallisieren aus Methanol und wenig Wasser erhält man 9,7 g 9-(;'-Aminopropyl)-3-aminocarbazoldihydrochlorid
(70,2% der Theorie) als farblose Kristalle; Schmp. 290'C (Zers.).
Das als Ausgangsprodukt verwendete 9-(/i-Cyanoäthyl)-3-nitrocarbazol
wird wie folgt hergestellt:
Variante A
66,8 g (0,4MoI) Carbazol werden im 1000-ml-Dreihaiskolben
mit Rührer, Kühler, Thermometer und Tropftrichter in einer Mischung von 100 ml (1,66 Mol) Acrylnitril und 250 ml Benzol suspendiert,
unter Rühren auf 600C erwärmt und mit einigen ίο Tropfen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydroxid
versetzt. Unter starkem Schäumen erwärmt sich das Reaktionsgemisch auf 78: C. Es wird noch 45 Minuten bei dieser Temperatur
weitergerührt, wobei das Carbazol vollständig in Lösung geht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels
und des überschüssigen Acrylnitril wird das rohe 9-(/i-Cyanoäthyl-carbazol aus Aceton umgelöst. Man
erhält 75,1 g = 85,3% der Theorie beigefarbene Kristalle, Schmp. 154°C (Lh. 155 bis 156nC>. Die Substanz
ist chromatographiseh einheitlich.
17,9 g (0,08 Mol) des so ,.. aaltenen 9-(/i-Cyanäthyl)-carbazols
werden in einem Dre-halskolben mit Rührer.
Kühler. Thermometer und Tropftrichter in 108 ml Eisessig suspendiert und bei 80" C eine Mischung aus
13,5 ml Eisessig und 6,75 ml 65%iger Salpetersäure hinter Rühren zugetropft, dabei geht das Nitril in
Lösung. Es wird noch 15 Minuten bei 8OC nachgerührt, danach tropft man die erkaltete Lösung auf
200 ml Eiswasser. Man saugt die ausgefällte Nitroso verbindung ab, wäscht mit wenig Wasser nach und
kristallisiert das Rohprodukt aus Aceton um. Man erhält 17,2 g (= 79,9% der Theorie) als gelbgrüne
Kristalle, Fp. 225 C.
Variante B
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Kühler und Thermometer werden im ölbad 21,2 g (0,1 Mol)
3-NitrocarbazoI in 250 ml Benzol suspendiert, mit 50 ml Acrylnitril versetzt, auf 500C erwärmt und nach
Zugabe von 2 Tropfen Benzyltrimethylammoniumhydroxid 2 Stunden unter Rühren bei 70° C umgesetzt.
Nach Einengen des Reaktionsgemisches und Umkristallisieren des Rückstandes aus Aceton/Wasser
erhält man 22 g 9-(/i-Cyanoätiiyl)-3-nitrocarbazol, das
direkt weiterverarbeitet werden kann.
Claims (2)
1. 9-(-;'-Aminopropyl)-3 - amino-carbazoi der
Formel I
NH,
sowie dessen Salze mit organischen oder anorganischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung von 9-(;-Aminopropyl)-3-amino-carbazol
und von dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise
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