DE2204253B2 - Monoazopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Monoazopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE2204253B2 DE2204253B2 DE19722204253 DE2204253A DE2204253B2 DE 2204253 B2 DE2204253 B2 DE 2204253B2 DE 19722204253 DE19722204253 DE 19722204253 DE 2204253 A DE2204253 A DE 2204253A DE 2204253 B2 DE2204253 B2 DE 2204253B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- same
- orange
- bluish
- nhco
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
OH
der allgemeinen Formel
NHCO
35
COHaI
in der Hai Chlor oder Brom ist, mit einem Amin
in der Hai Chlor oder Brom ist, mit einem Amin
kondensiert oder
b) die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
D-NH2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
NHCO
kuppelt, in welchen Formeln D, R1, R2, R3 und X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Die Verwendung der Monoazopigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Lacken, Druckfarben oder
thermoplastischen Kunststoffen.
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
R1
CONH
NHCO
(D
in der D der Rest eines gegebenenfalls durch ein oder Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
zwei Chloratome substituierten 1- oder 2-Amino- R3 Wasserstoff oder Chlor und X Wasserstoff oder
anthrachinons, des 3- oder 4-Amino-N-phenyl-phthal- 65 Chlor ist.
imids oder des 2,4,5-Trichloranilins, R1 Wasserstoff, Einzelne Diazokomponenten der Anthrachinon-
Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, reihe sind beispielsweise:
Methyl- oder Äthylsulfonyl oder Cyan, R2 Wasserstoff,
l-Aminoanthrachinon,
3-Chlor-1 -amincanthrachinoo, 6 V-Dichlor-l-aminoanthrachinon, •jlAminoanthrachinon,
i-Chlor-l-amino-anthrachinon.
3-Chlor-1 -amincanthrachinoo, 6 V-Dichlor-l-aminoanthrachinon, •jlAminoanthrachinon,
i-Chlor-l-amino-anthrachinon.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe
kann man ... „
a) ein Carbonsäurehalogcmd der allgemeinen
Formel Il
allgemeinen Formel
kondensieren oder
b) die üiazoniumverbindung eines Amins der all-
gemeinen Formel IV
D-NH2
(IV)
COHaI
(H)
in der Hal Chlor oder Brom ist, mit einem Amin der Formel V
R1 CONH i*V-NHCO
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen O
kuppeln, wobei D, R1, R2, R3 und X die vorstehend
angegebenen Bedeutungen haben.
Die den Azofarbstoffsäurehalogeniden (II) zugrunde lieeenden Azofarbstoffcarbonsäuren stellt man auf
übliche Weise durch Kuppeln der Diazoniumsalze der Amine der Formel IV mit 2-Hydroxynaphthoesaure-(3)
herDie Azofarbstoffcarbonsäuren lassen sich in bekannter
Weise mit Halogenierungsmitteln wie POC 3, POBr3, PBr3, PBr5, SOCl2, SOBr2 oder COCl2,
vorzugsweise in indifferenten Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, chlorierten Benzolen, Xylolen oder 40 H2N
N-Methylpyrrolidon, gegebenenfalls unter Zusatz von katalytischen Mengen Dimethylformamid oder Pyndin,
in die Säurehalogenide überfuhren.
Amine der Formel III sind beispielsweise (PhthalimkS
uppe m- oder p-ständig zur NHCP-Gruppe
(R* und X haben die vorstehend angegebene Bedeutung):
Cl
■<y
H,N
Η,Ν
NHCO
- NHCO
55
6o H2N-ZVNHCO
CH3
H,N
»1 = 4 R3 =R
R3
Cl
5 H2N-f_V-NHCO
OCH5
J—-f ;— NHCO
CH.,
H,N-/ ^ Rj
CH3
\—Η Ί1 -j—ixi,,
H2N-H5C2O
NHCO
/'•■s
-N
O
O
OC1H,
NHCO
•N
-N
— NHCO'
OCH.,
SO2C2H5
OCH-,
-(X)1,
H5N
NHCO-A
Rj
Rj
4-(X)1,
NHCO
Di' Forrr zwecl LoSU Benz
oder säurt din < bei T bcsc
der; odei mit chic D
sich ih.il Get des mel I
mil wir wa nei Ku
Zu sa\
eir zw m
Die Kondensation der Azosüurehalogenidc der
Formel Il mit den Aminen der Formel III wird zweckmäßigerweise durch Erhitzen in organischen
Lösungsmitteln, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Benzoesäuremethylester, Xylol, Dimethylformamid
oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt, wobei ein säurebindendes Mittel, wie Natriumacetat oder Pyridin
oder katalytischc Mengen einer Verbindung, die bei Temperaturen über 1001C die Acylicrungsreaktion
beschleunigt, wie Collidin oder N-Melhylpyrrolidon,
zugesetzt werden können.
Schwerlösliche Amine(Ill) können zweckmäßig in der gerade ausreichenden Menge N-Methylpyrrolidon
oder Dimethylformamid gelöst und dann als Lösung mit dem Azosäurechlorid(ll), beispielsweise in o-Dichlorbenzol,
zur Umsetzung gebracht werden.
Die Kupplungskomponenten der Formel V lassen sich z. B. durch Kondensation der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
mit Aminen der Formel III in Gegenwart eines Chlorierungsmitlels wie PCl3 oder
des Carbonsäurechlorids mit den Aminen der Formel HI herstellen.
Die Kupplung der Verbindungen der Formel V mit den Diazoverbindungen der Amine der Formel IV
wird zweckmäßigerweise durch Zusammengeben der wäßrig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente
oder einer sehr feinverteilten Suspension der Kupplungskomponente in Wasser gegebenenfalls unter
Zusatz eines organischen Lösungsmittels mit der sauren Diazoniumsalzlösung vorgenommen. Ein
pH-Bereich von 4 bis 7, der vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers, wie Natriumacetat, eingestellt wird, ist
zweckmäßig. Die Zugabe von Netz- oder Dispergiermitteln, beispielsweise Aralkylsulfonaten, erleichtert
gegebenenfalls den gleichmäßigen Ablauf der Reaktion.
Die erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe werden auf diese Weise in einem sehr reinen chemischen
Zustand, gelegentlich aber nicht in der für alle Verwendungszwecke optimalen physikalischen Form gewonnen.
Durch die üblichen Maßnahmen, wie Zerkleinern, Salzvermahlung oder Rekristallisation,
können sie in die dem Verwendungszweck angepaßte Form gebracht werden. Die neuen Pigmente können
zur Spinnmassefärbung, beispielsweise von Viskose, zur Herstellung von gefärbten Druckpasten für den
Buch- oder Offsetdruck, zur Herstellung von gefärbten Lacken, z. B. von Nitrocelluloselacken, Acrylatlacken,
Melaminharzlacken oder Alkydharzen, zum Färben von Phenoplasten oder Aminoplasten, von Thermoplasten,
wie Polystyrol, Polyolefinen oder PVC, von Gummi oder Silikonharzen, zum Färben von Laminatpapieren oder -platten und für den Textildruck verwendet
werden.
Insbesondere eignen sich die neuen Pigmente zum Färben von Polyvinylchlorid, Polyäthylen oder Polypropylen
sowie in Lacken und hochwertigen Druckfarben.
Gegenüber dem nächstvergleichbaren aus der DT-OS 15 44 441, Beispiel 17, bekannten Farbstoff
haben die erfindungsgemäßen Pigmente Vorteile in der Weichmacherechtheit in Weich-PVC. Dieses Ergebnis
war in Anbetracht der strukturellen Unterschiede nicht vorhersehbar.
Besonders wertvolle Diazokomponenten sind beispielsweise:
1. 1-Aminoanthrachinon,
2. 3-Chlor-1 -aminoanthrachinon,
3. 2-Amino-anthrachinon,
4. 3-Amino-N-phenyl-phthalimid,
5. 2,4,5-Trichloranilin.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile unc
die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturer sind in Celsiusgraden angegeben.
211 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 1-Aminoanthrachinon mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)
erhaltenen Farbstoffs werden mit 1300 Teilen Nitrobenzol, 90 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen
Dimethylformamid unter Rühren 4 Stunden auf 100 bis 110° erwärmt. Man zieht dann das überschüssige
Thionylchlorid unter vermindertem Druck und saugt das einheitlich kristalline Azofarbstoffcarbonsäurechlorid
nach dem Erkalten ab. Nach dem Waschen mit 300 Teilen Nitrobenzol und dann mit 1000 Teilen
Cyclohexan wird es bei 80° unter vermindertem Drucl getrocknet. Man erhält 195 Teile eines roten Kristall
pulvers.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
Berechnet
gefunden .
Cl 8,05%;
Cl 8,5%.
Cl 8,5%.
13,2 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werdei in 200 Teilen Trichlorbenzol verrührt und bei 60
mit 12,6 Teilen des Amins der Formel
d.h. in 100Teilen Trichlorbenzol und 10Teilen
N-Methylpyrrolidon gelöst wurde, versetzt. Anschließend rührt man 1 Stunde bei 80°, dann 4 Stunden
bei 1203. Nach dem Abkühlen auf 80° wird abgesaugt, und das Filtergut wird mit heißem Trichlorbenzol und
Nitrobenzol und dann mit kaltem Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Nach de
Trocknung bei 80° unter vermindertem Druck werde 17 Teile eines roten Pulvers erhalten, das in de
üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. PVC Folien und Lacke werden in roten Tönen von au!
gezeichneter Licht-, Migrations- und Uberlackiei
509 584/4-
2
!chtheit gefärbt. Das Pigment hat die Formel
O
O
HO CONH
NHCO
12,4?» in 8OC . mit 11 1
j ί
das Wi
Analyse:
Berechnet ... Cl 4,3%;
gefunden .... Cl 4,5%.
gefunden .... Cl 4,5%.
140 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 3-Amino-N-phenyl-phthalimid mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)
erhaltenen Farbstoffs werden mit 400 Teilen Nitrobenzol, 60 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen
Dimethylformamid innerhalb einer Stunde auf 110° erwärmt und noch 3 Stunden bei dieser Temperatur
belassen. Das überschüssige Thionylchlorid wird unter vermindertem Druck abgezogen, das beim Abkühlen
ausgefallene einheitliche Azofarbstoffsäurechlorid wird abgesaugt und mit 200 Teilen Nitrobenzol und dann
mit 1000 Teilen Cyclohexan gewaschen. Nach der Trocknung bei 80° unter reduziertem Druck erhält
man 130 Teile eines roten Pulvers.
Analyse:
Berechnet .. Cl 7,8%;
gefunden .... Cl 7,6%.
gefunden .... Cl 7,6%.
9,6 Teile des so erhaltenen Azosäurechlorids werden in 800 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei 80°
mit 7,8 Teilen des in 80 Teilen Dimethylformamid gelösten Amins der Formel
25 H2N versetzt. Man erhitzt dann 5 bis 6 Stunden auf 140
bis 145°. Nach dem Abkühlen auf 80° wird das Pigment abgesaugt und mit heißem o-Dichlorbenzol
und dann mit Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Nach der Trocknung bei 80°
unter vermindertem Druck werden 13 Teile eines roten Pulvers erhalten, das in den üblichen Lösungs-
mitteln praktisch unlöslich ist. PVC-Folien und Lacke werden in roten Tönen von ausgezeichneter
Licht-, Migrations- und überlackierechtheit gefärbt. Das Pigment hat die Formel
An; Arbei Tabe Umsi schlu
Amii
CONH
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
Cl 4,4%;
Cl 4,7%.
237 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 6o chlorid wird abgesaugt und zuerst mit warmem
2,4,5-Trichloranilin und 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) Nitrobenzol und dann mit Cyclohexan gewaschen.
Nach der Trocknung bei 80° unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile dunkelrote Kristalle.
erhaltenen Farbstoffes werden mit 500 Teilen Nitrobenzol, 142 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid
innerhalb 2 Stunden auf 110° erwärmt und dann noch 2 Stunden bei dieser Tempera- 65 Analyse:
tür gehalten. Das überschüssige Thionylchlorid wird Vakuum abgezogen, das nach der Abkühlung
einheitlich kristallin ausgefallene Azocarbonsäure-Berechnet
gefunden .
gefunden .
Cl 34,3%;
Cl 34,4%.
Cl 34,4%.
12,45 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden
in 800 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei 80" mit 11,75 Teilen des Amins der Formel
Cl
H,N
NHCO
das warm in 70 Teilen Dimethylformamid gelöst
wurde, versetzt. Anschließend erhitzt man 5 Stunden auf 145", kühlt dann auf 80° und saugt ab. Das Filtergut wird mit heißem o-Dichlorbenzol und danach
mit kaltem Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Nach der Trocknung bei 80"
unter vermindertem Druck werden 18,6 Teile eines orangefarbenen Pulvers erhalten, das in den üblichen
Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. PVC-Folien und Lacke werden in Orangetönen von guter Licht-,
ίο Migrations- und Uberlackierechtheit gefärbt. Das
Pigment hat die Formel
Analyse:
Berechnet ...
gefunden ...
gefunden ...
Cl 18,5%;
Cl 18,8%.
Cl 18,8%.
NHCO
Jas
zol
des
30°
ies
gsnd
cer
bt.
zol
des
30°
ies
gsnd
cer
bt.
Analog der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Arbeitsweise erhält man aus den in der folgenden
Tabelle genannten Diazokomponenten D1 durch Umsetzung mit 2-Hydroxynaphthoesäure-3 und anschließende
Kondensation mit den angegebenen Aminen weitere Pigmente. Die in der Spalte Diazokomponente
D1 aufgeführten Zahlen beziehen sicr auf die vorstehende, unmittelbar vor dem Beispiel 1
aufgeführte Aufstellung der besonders wertvoller Diazokomponenten. In der letzten Spalte der Tabelli
sind die Farbtöne angegeben, die man mit dei Pigmenten im Lackaufstrich erhält:
Beispiel Amin (Formel 111)
Diazo- Farbton
komponente D1
H2N-C O V-NHCO
blaustichigrot
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
10
11
12
13
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2
3
4
2
3
4
5
rot
rot
rot
orange
rot
rot
orange
blaustichigrot
rot
rot
rotbraun
blaustichigrot
13 14
>rtsetzung
:ispiel Amin (formel III)
14 Η,Ν—< O V-NHCO
O Cl
desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
| 20 | desgl. |
| 21 | desgl. |
| 22 | desgl. |
| 24 | desgl. |
| 25 | desgl. |
| 26 | desgl. |
| 27 | desgl. |
28 H2N-<^cTy-NHCO
N O
(o|
| 29 | desgl. |
| 30 | desgl. |
| 31 | desgl. |
Cl
32 H2N-< O V-NHCO-^ O
>-N
Cl
Cl
| 33 | desgl. |
| 34 | desgl. |
| 35 | desgl. |
| Diazo komponente I)1 |
l-iirblon |
| I | blaustichigrot |
| 2 | rot |
| 3 | rot |
| 4 | orungeroi |
| 5 | orangerot |
| 1 | rotviolett |
| 2 | rot |
| 4 | rot |
| 5 | rot |
blaustichigrot
rot
rot
rot
orangerot
orangerot
orangerot
blaustichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
| 2 | rot |
| 4 | rot |
| 5 | rot |
Fortsi. BeispiL-
36
37 38 39 40
i
■ ι
■ ι
5-
528
22G4
15
Fortsetzung
Cl
| 37 | desgl. |
| 38 | desgl. |
| 39 | desgl. |
| 40 | desgl. |
| 42 | desgl. |
| 43 | desgl. |
| 44 | desgl. |
| 45 | H2N-/\-NHCO |
| 46 | desgl. |
| 47 | desgl. |
| 48 | desgl. |
| 49 | desgl. |
Cl
Cl
| 51 | desgl. |
| 52 | desgl. |
| 53 | desgl. |
| 54 | desgl. |
Cl
H2N-(VVV-NHCO
'2"~ioi ""1^ ι öl ./^v^v-ci
Cl
komponente D1
rotviolett
rot rot
orangerot orangerot
blaustichigrot
gelbstichigrot gelbstichigrot gelbstichigrot
blaustichigrot
orangerot orangerot orangerot orangerot
blaustichigrot
blaustichigrot rot
orangerot rot
blaustichigrot
C!
desgl. orange
ortsetzung
leispiel Amin (Formel III)
desgl. desgl.
desgl. desgl.
| 64 | desgl. |
| 65 | desgl. |
| 66 | desgl. |
| 67 | desgl. |
desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
Cl
Cl
(oj
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
73 H2N-/ O V-NHCO-/
Br
desgl. desgl.
komponente D1
orange
orange orange
rot
rot rot
blaustichigrot
blaustichigrot rot
orange orange
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
rot
rot
blaustichigrot
blaustichigrot rot
| Fortsetzup | |
| .. | Beispiel C |
| 76 | |
| 77 | |
| 78 | |
| 79 | |
| 80 | |
| 81 | |
| 82 |
83 84
85
86
87
89
I
I '-j
19
!Fortsetzung Beispiel Amin (Formel III)
Br
desgl. dessil.
H,N-< O ^NHCO-'
Cl
Br
desgl. desiil.
H2N-
Br
Cl
-N j
| 83 | desgl |
| 84 | desgl |
| 85 | desgl |
Br
desgl. desgl.
Br
desgl. desgl.
Cl
N JO
Br
Cl
20
Diazo- Farbion
komponente D'
rotbraun
blaustichigrot rotbraun
rot
orange orange
violett
| 2 | blaustichigrot |
| 4 | rot |
| 5 | rot |
| 1 | blaustichigrot |
rot rot
rotbraun
rot rotbraun
rot
Cl
Fortsetzung
Beispiel Amin !Formel III)
22
komponente I)1
Farbton
desgl.
Cl O
Cl
Cl
H2N-(^oV- NHCO-/\- γ^^^-Cl
Br CI
Cl
| 96 | desgl |
| 97 | desgl |
| Cl |
O O
H, N
CI O
| 107 | desgl. |
| 108 | desgl. |
| 109 | desgl. |
Cl O
H2N-<O>—NHCO-Z^V-N 7
Cl O
oraniie
oranize
violett
orangerot oranaerot
blaustichierot
| 99 | desgl. | O Jl |
-N | H O |
β | 2 | rot |
| 100 | desgl. | 4 | rot | ||||
| 101 | desgl. | 5 | blausticl· | ||||
| Cl | |||||||
| 102 | H2N-^O)-NHCO - Y^V | O Il |
1 | rotbraun | |||
| /\ | |||||||
| 103 | desgl. | 2 | rot | ||||
| 104 | desgl. | 4 | orange | ||||
| 105 | desgl. | 5 | rotbraun | ||||
| Cl | |||||||
blaustichigrot
rot
orangerot
rot
violett
23
-ortsetzung
Beispiel Ainin !Formel 111)
Cl
Η,Ν—< O V-NHCO
Cl
desgl. desgl.
Cl
Cl
114 Η,Ν—C O V-NHCO-K O
>— N
| 115 | desgl. |
| 116 | desgl. |
| 117 | desgl. |
Cl
121 Η,Ν
desgl. desgl.
Cl
desgl. desgl.
Cl
Cl
desgl. desgl.
CH3
Cl
Cl
Cl
H,N-< O V-NHCO-Z^V n' JO
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
24
| N | ί O |
β | Diazo komponente D' |
Farbton | |
|
ο
Jl |
|||||
| 2 | rot | ||||
| 4 | orange | ||||
| 5 | rot |
4
5
5
4
5
5
blaustichigrot
| 2 | rot |
| 4 | orange |
| 5 | orange |
| Cl | .1 | braunrot |
| Cl | ||
| 4 | braunrot | |
| 5 | braunrot |
blaustichigrot
orange orange
violett
orange rot
orange
25
Fortsetzung
CH3
desgl.
| CH3 | Cl | -N | |
| 131 | desgl. | Μ,Ν—r ~ V-NHCO—<C O > 2 ΙΟΙ \ / |
|
| 132 | desgl. | \/\ CH3 |
|
| desgl. | |||
| 133 | desgl. | ||
| desgl. | -N | ||
| 134 | H2N-Y^VNHCO-VjY \ A. /\ / |
||
| 135 | \/ \ / \/ CH3 Cl |
||
| 136 | desgl. | ||
| 137 | desgl. | ||
| desgl. | |||
| 138 | |||
| 139 | |||
| 140 | |||
Cl
| CH3 | |
| 142 | desgl. |
| 143 | desgl. |
| 144 | desgl. |
Cl
Cl
CH,
26
Diazo- Farbion
komponente D'
rot
rotorange
rot
2
4
5
4
5
orange
orange
orangerot
orangerot
rot
:ortsc
■;1 lcispi'!
f
148
148
1149
| 4 | rot ta | 150 |
| 5 | braunrot | | 151 |
| 152 | ||
| 1 | blaustichigrot | |
| 2 | blaustichigrot | S153 |
| 4 | orange | S154 |
| 5 | orange | |
| 2 | rot | 159 | |
| 4 | rot | 16C | |
| 5 | orange | ||
| 16 | |||
| Cl | 1 | rotorange | |
| Cl |
ÄSäwaftae»,:*.^.
2
27
Fortsetzung
158
159 160
161
162
H2N-TqV-NHCO
| CH, | |
| 147 | desgl. |
| 148 | desgl. |
Cl
Cl
CH,
desgl. desgl.
Cl
Cl
CH3 Cl
Cl
desgl. desgl.
H3C
1^
A/
desgl. desgl.
H3C
NHCO-CO)-N
28
Diazo- Farbion
koniponenlc D1
| 2 | rotorange | |
| Π | 4 | rot |
| 5 | rot | |
| Cl | 1 | blaustichigrot |
| Cl | ||
| 4 | orange | |
| 5 | orange |
4
5
4
5
rotorange
rotorange rotorange
orange
orangerot orangerot
rotorange
rotorange blaustichigrot
blaustichigrot
rot
29
ZZ
Fortsetzung
Beispiel Amin (Formel III)
H3C
H5C Cl C)
desgl.
| 166 | desgl. |
| 167 | desgl. |
| 168 | desgl. |
H3C
desgl. desgl.
H3C
desgl. desgl.
Cl
Cl
Cl
Cl
0Y0Y
A/ \/
Cl
| H3C | desgl. | |
| 176 | desgl. | |
| 177 | ||
Cl
175 H,N-r«VNHCO-( O )-N J
Cl
H,C
Cl
desgl. desgl. 30
Diazo- Farblon
komponente D1
orange
orange
rot
ForW
JBeisp -
184
1185
| 2 | rot | 1 |
| 4 | orangerot | |
| 5 | orangerot | Il86 |
| Il 87 ü |
||
| 1 | gelbstichigrot | 1188 |
| 4 5 |
rot gelbstichigrot |
Il89 |
| «190 | ||
| 1 | rotorange | §191 |
| T2 | ||
| 4 | rotorange | I |
| 5 | rotorange | S93 |
| 1 | blaustichigrot | |
| 1.9: | ||
| 4 | orange | I |
| 5 | orange | |
| 1 | blaustichigrot | 1 |
| lis | ||
| 4 | rot | 1» |
| 5 | orangerot |
2.528!
sr^ii-i^-■-;?>*■ ^
ort setzung
; ieispiel Amin (Formel 111)
31
H,N—< O ^NHCO-<
CH3
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
H2N-\O>-NHCoYoy-N J
CH3 Cl
desgl. desgl.
Cl
H2N-<
CH1
32
Cl
| 197 | desgl. |
| 198 | desgl. |
| 199 | desgl. |
| Diazo komponente D' |
Farbton |
| 1 | blaustichigrot |
| 2 4 |
blaustichigrot rot |
| 5 | orange |
2
4
5
blaustichigrot
blaustichigrot
orange
orange
blaustichigrot
| 2 | rot |
| 4 | orange |
| 5 | rotorange |
blaustichigrot
rotorange rotorange
| Cl | 1 | blaustic |
| Cl | ||
| 2 | rot | |
| 4 | orange | |
| 5 | orange |
33 /I
22 Q £
-M-
H2N-< O VNHCO-Y^V-]
CH3 O ^
desgl. desgl.
CH,
CH3 Cl
desgl. desgl.
H2N
CH,
desgl. desgl. desgl.
H2N
NHCO-
CH3
desgl. desgl.
Cl
O V-NHCO -<
O V K J
Cl
Cl
NHCO -<(oy~- N
34
komponente D1
violett
orange orange
blaustichigrot
rotorange rot
blaustichigrot
rot
blaustichigrot
rotorange
blaustichig
orange rotorange
| 4 | gelbstichigrot | i |
| 5 | gelbstichigrot | I |
| .117 | ||
| Eis | ||
| 1 | blaustichigrot | 1 |
!Fortsetzung
224 225
226
227
35
Amin (Formel Uli
H2N
NHCO-<(O>~N JO
Cl
CH,
desgl. desgl.
H2N-Yq^ Cl
CH3
desgl. desgl. desgl.
NHCO
CHj
desgl. desgl.
NHCO
CH3
desgl. desgl.
Cl
Cl
36
Diazo- Furblon
komponente D1
4
5
5
4
5
5
blaustichigrot
orange
orange
orange
blaustichigrot
| 2 | rot |
| 4 | orange |
| 5 | rot |
blaustichigrot
orange orange
blaustichigrot
orange rotorange
37
Fortsetzung
Beispiel Amin (Formel III)
H1N
desgl. desül.
NHCO H2N-A Cl
CH,
desgl. desgl.
OCH,
H2N-< O x—NHCO
desgl. desgl.
OCH3
H2N
O >—NHCO
desgl. desgl. desgl.
H2N-< O
>—NHCO
OCH3
desgl. desgl. desgl.
Cl
NHCO-< O
>—N
Cl
\ i ei
Cl
Cl
Cl
O /
38
Diazo- Farbton
komponente D1
blaustichisirot
orangeiOt
oranaerot
oranaerot
blaustichiurot
orange
rot
rot
ortsct
246
3:48
1249
1250 : 251
?.52
| violettrot | I 253 | |
| 1 | blausticbigrot | 1 254 |
| 4 | braunrot | ΐ 255 |
| 5 | rot violettrot |
|
| 1 | rot | I 256 ;i 257 |
| 2 | gelbstichigrol | I :| |
| 4 | rotbraun | J 258 |
| 5 | violett | |
| 1 | rotbraun | ;; 25' f 26< |
| 2 | braun | % 26 |
| 4 | braun | |
| 5 | i | |
39
Fortsetzung
Beispiel Amin (Formel III)
255
261
OCH3 Cl
desgl. desgl.
OCH3
Cl
\J
desgl. desgl.
OCH3
Cl
Cl
H2N-ZoVnHCO-Z0Vn
desgl. desgl.
OCH3
Cl
Cl
Cl
Cl
OCH3
40
Diazo- Farbton
koniponenle D'
4
5
5
braun
blaustichigrot blaustichigrol
violett
braun braun
braun
orange blaustichigr
violett
| 256 257 |
H2N- | desgl. desgl. |
Ψ Cl |
O | Cl I |
-Cl Cl |
4 5 |
braun braun |
| -N O |
Cl | |||||||
| 258 | OCH3 /oV-NHCO- |
1 | braun | |||||
| 259 260 |
desgl. desgl. |
4 5 |
blaustichi) blaustichij |
|||||
blaustichi
41
Fortsetzung
OCH.,
| 266 | H2N- | desgl. | Cl I |
| 267 | desgl. | ||
| 268 | desgl. | ||
| 269 | Λ-NHCO- | ||
| \/\ OCH3 |
|||
| 270 | desgl. | ||
| 271 | desgl. | ||
Cl
OCH3
| 273 | desgl. |
| 274 | desgl. |
| 275 | desgl. |
OCH3
desgl. desgl.
OCH3
Cl
Cl
Cl
Cl
-N TO
-Cl
Cl
Cl
42
| Beispiel | Amin | (Formel III) | NHCO-- | \ ° : | O ii |
I ο | Diazo komponente D1 |
Karblon |
| OCH, | ■'■-^. >- N V--' |
|||||||
| 262 | H:> | -or | O | τ | rot | |||
| 263 | desgl. | 4 | braunrot | |||||
| 264 | desgl. | 5 | rot | |||||
4 5
violett
| N | ί O |
N | θ | 2 | rot | |
| 4 | rot | |||||
| 5 | rotbraun | |||||
| O Jl |
O Jl |
|||||
| /\ | 1 | violett | ||||
| 4 | blaustichigrot | |||||
| O | blaustichigrot | |||||
| 1 | blaustichiarot |
| 2 | rot |
| 4 | rot |
| 5 | rot |
| 1 | blaustichigrot |
blaustichigrot rot
violett
igrot
ierot
ierot
iigrot
22U4Z00
43
ort setzung
pie! Amin I Formel
80
81
83 84
!87
89
!90 !91 »92
»93
!94
Cl
N ο
H,N- r. NHCO-, O -^\
— Cl
Cl
OCΙ1Λ
Cl
desgl.
Cl
82 H2N-YnVNHCO -<
O V- N
OCH, Cl Cl
Cl
Cl
desgl. desgl.
:85 H2N-ZqY-NHCO-<O
O C1
-N 1
Cl
Cl
OCH, Cl
Cl
desgl. desgl. desgl.
H2N
NHCO
OC2H5
desgl. desgl. desgl.
OC2H5
desgl. 44
Diazo- Farbton
komponente D'
4
5
2
4
5
blaustichigrot
violett
blaustichigrot
blaustichigrot blaustichigrot
blaustichigrot
rot
blaustichigrot rot
blaustichigro
| 2 | rot |
| 4 | orange |
| 5 | rot |
blaustichigi
rot
45
Fortsetzung
Beispiel Aniin (Formel 111)
H2N
OC,HS
desgl.
0C,H<
| 298 | desgl. |
| 299 | desgl. |
| 300 | desgl. |
H2N
NHCO
Cl
OC2H,
| 302 | desgl. |
| 303 | desgl. |
| 304 | desgl. |
NHCO
H2N^0
OC2H5
| 306 | desgl. |
| 307 | desgl. |
| 308 | desgl. |
NHCO-X O V-N J
Cl
46
llia/o- Farbton
komponente I)1
rot
rot
blaustichigrol
rot
orange
orange
blaustichigrot
| 2 | rot |
| 4 | orangerot |
| 5 | rot |
blaustichigrot
| 2 | rot |
| 4 | orangerot |
| 5 | rot |
528
47
brtseuung
äeispiel Amin (Formel 111)
Η-,Ν
Cl
OC2H5
desgl. desgl. desgl.
Cl
OC2H5
| |314 | desgl. |
| |l5 | desgl. |
| |l6 | desgl. |
| in | desgl. |
ei
OC2H5 48
Diazo- Farbton
komponente D1
blaustichigrot
blaustichigrot
orangerol
orangerot
blaustichigrot
| 2 | rot |
| 4 | orange |
| 5 | orange |
| 6 | orange |
blaustichigrot
| ι | H2N- | desgl. | ) \Cy | 0 | 4 | orangerot |
| |19 | / H5C2O |
desgl. | 5 | orangerot | ||
| I20 | ||||||
| % | Il O |
|||||
| I | /NpNHCC | |||||
| I21 | \/ | 1 | blaustichigrot | |||
| I | ||||||
| i | desgl. | 2 | blaustichigrot | |||
| |322 | desgl. | 4 | rot | |||
| I323 | desgl. | 5 | rot | |||
| 1324 | ||||||
49
Fortsetzung
Beispiel Amin (Formel III)
H,C,0
| 326 | H2N- | desgl. | O^O |
| 327 | / H5C2O |
desgl. | j Cl |
| 328 | |||
| 329 | desgl. | ||
| 330 | desgl. | ||
H.CO
Cl
desgl. desgl.
desgl. desgl.
H2N-Z0VNHCO-
| H | 5C2 | O | desgl. | |
| 338 | desgl. | |||
| J39 | ||||
H5C2O
O Cl
N J
desgl. desgl. 50
Diazo- Farbion
komponente D1
rot
rot rot
blaustichigrot
rot rot
blaustichigrot
blaustichigrot rot
blaustichigrot
| 4 | rot | |
| 5 | rot | |
| CI | 1 | rot |
| Cl | ||
| 4 | rot | |
| 5 | rot | |
| Cl Cl |
1 | blaustichigrol: |
| 4 | rot | |
| 5 | rot |
| j&Li- - | %>. | zung |
| Amin (Formel 111) | ||
| ξtr~ - | ||
| w:. | -- | |
| I-- | Beispiel | |
| β | ■I ■ | |
| p.· | ||
51
343
344 345
346
350
352
1353
I 354
I 355
I 356 1 357
358
359
■ 160
HX1O
Cl
desgl. desgl.
oV-NHCO
SO,C,H,
| 347 | desgl. |
| 348 | desgl. |
| 349 | desgl. |
52
Diazo- Farbton
komponente D1
Cl
Cl
Cl
H2N-^V-NHCO ^0
SO2C2H5
desgl.
H,N-< O >-NHCO
SO2C2H5
desgl. desgl.
H2N-
SO2C2H5 Cl
desgl. desgl.
O V-NHCO
SIO2C2H5
desgl. desgl.
Nx IO
O
O
Cl
4
5
5
2
4
5
4
5
4
5
5
4
5
5
blaustichigrot
rot rot
blaustichigrot
rot rot orange
blaustichigrot
rot blaustichigrot
rot rot
blaustichigrot
blaustichigrot rot
blaustichigrol
rot orangerot
53
Fortsetzung
| 361 | Η,Ν— |
| 362 | |
| 363 | |
| <O>-NHCO | |
| SO2C2H5 | |
| desgl. | |
| desgl. |
H1N-x O
>— NHCO~< O >—N
SO1CH
'IV2I
desgl. desgl.
desgl. desgl.
NHCO-< O
>—N
desgl. desgl. desgl.
NHCO
H2N
desgl. desgl.
54
Diazo- I-arhum
komponente I)'
blaustichigrot
blaustichigrot rot
blaustichiürot
rot
rot
rot
blaustichigrol
blaustichigrot blaustichiarot
blaustichigrot
blaustichigrot
orange
orange
blaustichigrot
rot
rot
rot
\
I 3"
r
j
55
56
Amin (Formel III)
Diazo- Farbton
komponente D1
NHCO-< O V-N j O
^
Cl 0
desgl.
desgl.
desgl.
Cl
H,N
desgl.
desgl.
desgl.
NHCO-γ^Ν-Ν I O
° Cl
Cl
H,N
NHCO—( O >-N J O
Cl
Cl O
desgl.
desgl.
desgl.
blaustichigrot
| desgl. | NHCO- I |
Ά1 | ο IJ /\ |
2 | blaustichigrot |
| desgl. |
Λ
) |
\/ | ~γθ | 4 | orange |
| desgl. |
Il
ο |
5 | orange | ||
| 1 | blaustichigrot | ||||
| H2N-J | |||||
| desgl. | 4 | rot | |||
| desgl. | 5 | rot | |||
blaustichigrot
| 4 | orange | |
| 5 | orangerot | |
| Cl | 1 | blaustichij |
| Cl | ||
| 4 | rot | |
| 5 | orangerot |
blaustichigrot
orange
rotorange
rotorange
509584/441
57
Fortsetzung
Diazo- l'nrhloii
komponente I)1
H2N-
NHCO-<
Cl
desgl. desgl.
| 397 | desgl. |
| 398 | desgl. |
| 399 | desgl. |
NHCO
H2N
desgl. desgl.
Cl
-N ΊΟ
Cl
Cl
Cl
NHCO-<fCy-N
Cl
blaustichigrot
rot
rot
rot
blaustichigrol
blaustichigrot
orange
rot
rot
gelbstichigrot
rot
rot
blaustichigrot
! 40
I 4I< 41
Cl
desgl. desgl. orange
orange
2
Fortsetzung
S Beispiel
59
Amiii (Kormc! HIl
60
Diazo- Farbton
komponenle I)1
410 411
412
413 414
1415
NHCO
Cl
Cl
desgl. desgl.
Cl
desgl. desgl.
NHCO-
H,N
Cl
desgl. desgl.
-N j O
H,N
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
-N
Cl
Cl
Cl
Cl
NHCO-<OV-N JO
Cl
Cl
Cl
Cl
desgl. desgl.
4 5
4 5
blaustichigroi
orange rot
blaustichigro
orange rot
blaustichigr
orange orange
blaustichig
orange orange
528
Fortsetzung
Beispiel Λ min (l-ornicl IM)
Diii/.o- l-'iirbton
kiimponcnlc D'
1 iv,
Cl
Cl
desgl. desgl.
CN
| 422 | desgl. |
| 423 | desgl. |
| CN | |
| 424 I | U2N-^oV |
| 425 | desgl |
| 426 | desgl |
Cl
Cl
-Cl
Cl
blaustichigrol
orange
rot
rot
blüiislichigrot
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rot
rot
orangerot
orangerot
t 43
! 43
1 43
CN
desgl. desgl.
CN
desgl. desgl.
Cl
Cl
rot
orange
orange
orange
rot
rot
rot
rot
2 528 f
Fortsetzung
Beispiel Amin (Formel Uli
22 04
64
Diazo- Farbton
komponente D1
CN O
433 H2N-^" OJ>—NHCO—C O
Cl
desgl.
desgl.
desgl.
CN
Cl
Cl
436 H2N-< O V-NHCO-
439 H2N-< O
desgl.
desgl.
desgl.
Cl
Cl
Cl 0
| 440 | desgl. |
| 441 | desgl. |
| CN I |
Cl
Cl
443
444
444
Cl
Cl
desgl.
desgl.
desgl.
SO5CH
2CH3
445 H2N-/ O VnHCO-^ÖVn
446 desgl.
447 desgl.
SO2CH3
448 H2N-C O V-NHCO^ O
i
5
5
blaustichigrot
rotbraun rotbraun
rot
rot
rot
rot
blaustichigrot
orange orange
| Cl | 1 | blaustichigrot |
| Cl | ||
| 4 | orange | |
| 5 | rot | |
| 1 | blaustichigrot |
rot
orange
orange
blaustichigro
65
Fortsetzung
Beispiel Amin (Formel 111)
SO2CH3
449 Η,Ν—< O J^NHCO-<
452 H2N
desgl. desgl.
SO2CH3
desgl. desgl. desgl.
SO2CH3
| 457 | desgl |
| 458 | desgl |
| 459 | desgl |
SO2CH3
desgl. desgl.
SO2CH3 O^NHCO
desgl. desgl.
456 H2N^oS NHCO—/^r- n' |
Cl Ö
Cl
460 H2N-< O >-NHC0-<
O >—N J
Cl
Cl
N [
Cl 66
Diazo- Farbion
komponente D'
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
rot
blaustichigrot
rot
rot
rot
rot
rot
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
rot
| i | blaustichigrot | ! 4/ |
| i ; 47 |
||
| 2 | rot | : 47 |
| 4 | blaustichigrot | j |
| 5 | rot |
| 1 | blaustichigrot | ί 47' ϊ 47ί |
| 4 | rot | ί |
| 5 | orangerot | ! 47' |
22 04 25£
Fortsetzung
SO2CH3
H,N-< O
dssBl
desg1·
Cl
Cl
SO2CH3
Cl
Cl
H2N-< O
Cl
A7
Cl
473
474
475
475
476
477
478
478
479
480
481
481
482
desgl. desgl. desgl.
OCH3
OCH3
desgl. desgl.
OCH3
OCH3
desgl. desgl.
OCH3
-NHCO-r^N-N^ 1
O
OCH3
desgl. desgl.
OCH3
Cl
68
komponente !)'
blaustichigrot
blaustichigrot rot
blaustichigrot
blaustichigrot blaustichigrot rot
rotbraun
4
5
5
4
5
5
4
5
5
rotbraun rotbraun
violett
rotbraun blaustichigrot
braunviolett
rotbraun rotbraun
braunviolett
OCH3 Cl
k 22 04
Fortsetzung
OCH.,
C)CH., Cl
desgl.
OCH3
h,n-/oVnhco
IT
Cl
489
490
491
492
493
494
495
495
o}-n To
OCH3
desgl.
OCH3
OCH3
desgl. OCH3
OCH3
desgl. OCH3
OCH3
desgl. CH3
OCH3
desgl. desgl.
Cl
Cl
ei Q
Cl
Cl
Cl
Cl
/V
70
Diazo- _
kiimponenic D
4
5
5
rotbraun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
violett
rotbraun
rotviolett
rotbraun
braun
rotbraun
blaustichigrot
rot
rotorange
rotorange
Fortsetzu
496
497 498
499
500 501
502
503 504
505
506 507
71
Ci Ci VT -tjt «->.
72
Fortsetzung
Beispiel Λπιίη llormel I
Dia/.o- (
komponente I)'
C1M.,
OCH3
desgl. desgl.
CH3
)—\
H2N-\O/—
OCH3 Cl
508
509 510
if;
desgl. desgl.
CH,
OCH3 Cl
desgl. desgl.
OCH3
| ; 506 | desgl. |
| 507 | desgl. |
| CH3 |
OCH3
desgl. desgl.
CH3
NHCO-C O V-NlO
C1
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
OCH3
Cl
4
5
5
4
5
5
4
5
5
4
5
5
blaustichigrot
orange
orange
orange
blaustichigroi
orange
orangerot
orangerot
blaustichigrc
rot
rotorange
rotorange
blaustichigr
rot
rotorange
rotorange
blaustichig
orange orangerot
blaustichij
Cl
2
73
74
Fortsetzung
Dia/o- l-arblon
komponente "'
524
525 526 527
528
cn.,
OCH., desgl. CH3
Cl
Cl
Cl Cl
Η2Ν-< O
>-NHCO-^0Y-N
A/ Λ
OCH3 Cl
desgl. desgl.
Cl
Cl
Cl
Cl
OCH3
| 518 | desgl. |
| 519 | desgl. |
| 520 | desgl. |
| Cl I |
OCH3
desgl. desgl.
Cl
OCH3
desgl. desgl. desgl.
Cl
Cl
Cl
2 4 5
orange
orangerot
blaustichigrot
rot rotorange
blaustichigrot
rot rot rot
blaustichigrot
rotorange rot
blaustichigrot
rot
orange
orange
blaustichigrot
OCH3 Cl
2
75
76
Fortsetzung
Diazo- larblon
komponente D1
529
530
531
532 533
534
535 536
537
538 539
540
j j
543
Cl
I,N -' O/- NHCO
OCH, Cl
desul.
Cl
N HCO
OCH3
desgl. desgl.
Cl
OCH1 Cl
desgl. desgl.
OCH3
desgl. desgl.
Cl
OCH1 Cl
desgl. desgl.
CI
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
O V
Cl O
YV^,
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2
4 5
4 5
orangerot
rot
blauslichigrc
orange orange
blaustichign
rot rot
blaustichigi
orange rot
blaustichig
orange rot
blaustichi]
V:
Fortsetzimg
Beispiel Ληιίη (Formel III)
Cl
NHCO-Y0V-N
Cl Cl
Cl
O O
545 H2N-< O
>—NHCO-< O >~N
Cl
| 546 | desgl. |
| Cl I |
|
| 547 | H2N-ZoV |
| ■ I Cl |
|
| 548 | desgl. |
| 549 | desgl. |
Cl
YqY
Cl
550 H2N^(O)-NHCO-(O)-N
| CH3 | |
| Cl J_ |
|
| 551 | H2N-<(^ÖV-NHC0 |
| CH3 | |
| 552 | desgl. |
| 553 | desgl. |
O O
Cl
Cl
554 H2N-< O
>-NHCO-<
556 H2N
CH3 desgl. Cl
CH3
desgl. desgl.
0Y
A/ Cl
l)i;i/o- l-arhlon
komponente I)1
blaustichigrol
blauslidiigrot
blaustichigrot
blaustichigrol
rotorange
rotorange
rotorange
blaustichigrol
rot
| 4 | rot |
| 5 | rot |
| 1 | blaustichigrot |
| 4 | orangerot |
| 1 | blaustichigrot |
| 4 | rotorange |
| 5 | rot |
2
Verwendung
Beispiel A: in Lacken
Beispiel A: in Lacken
5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 95 Teile Einbrennlackmischung (z. B. 70% Kokosalkydharz,
60%ig in Xyki und 30% Melaminharz, ungefähr 55%ig in Butanol/Xylol) werden in einem
Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbreiinzeit von etwa 30 Minuten bei 120" werden
brillante Volltonlackierungen mit sehr guter Lichtechtheit und überlackierechtheit erhalten. Bei Zugabe
von z. B. TiO2 werden brillante Weißaufhellungen
erzielt.
Ähnliche Lackierungen erhält man mit den anderen in den Beispielen genannten Farbstoffen.
Beispiel B: in Druckfarben
5 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs. 30 bis 40 Teile Harz (z. B. mit Phenolformaldehyd
modifiziertes Kolophoniumharz) und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig
vermischt. Man erhält so eine Toluoltiefdruckfarbe
von ausgezeichneter Lichtechtheit und hervorragender Brillanz.
Auch die anderen in den Beispielen genannten Pigmente ergeben Druckfarben mit ähnlichen Eigenschäften
und den angegebenen Farbtönen.
Beispiel C: in Kunststoffen
Transparente Weich-PVC-Einfärbungen von ausgezeichneter
Lichtechtheit erhält man, wenn 0,05 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffs in 100 Teile
Weich-PVC-Mischung (aus 65 Teilen PVC-Pulver, 35 Teilen Weichmacher und 2 Teilen Stabilisator
hergestellt) eingearbeitet werden.
Die Einfärbung erfolgt auf einem heizbaren Mischwalzwerk.
Deckende Weich-PVC-Einfärbungen werden analog hergestellt aus 0,25 Teilen des obigen Farbstoffs,
2,5 Teilen Titandioxid und 50 Teilen der vorstehend genannten Weich-PVC-Mischung.
Die Farbstoffe der weiteren Beispiele ergeben ähnliche Färbungen.
Claims (2)
- Patentansprüche:
V. Monoazopigmente der /ϊ-Hydroxynaphthoesäurereihe der allgemeinen FormelNHCOin der D der Rest eines gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome substituierten 1- oder 2-Aminoanthrachinons, des 3- oder 4-Amino-N-phenyl-phthalimids oder des 2,4,5-Trichloranilins, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methyl- oder Äthylsulfonyl oder Cyan, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, R3 Wasserstoff oder Chlor und X Wasserstoff oder Chlor ist. - 2. Ein Verfahren zur Herstellung der Monoazopigmente gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mana) ein Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE794570D BE794570A (fr) | 1972-01-29 | Pigments azoiques de la serie de l'acide beta-hydroxynaphtoique | |
| DE19722204253 DE2204253C3 (de) | 1972-01-29 | Monoazopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AU51434/73A AU5143473A (en) | 1972-01-29 | 1973-01-25 | Azo pigments of the b-hydroxynaphthoic acid series |
| US05/326,680 US3953420A (en) | 1972-01-29 | 1973-01-26 | Azo pigments derived from 2-hydroxy-3-carboxynaphthalene containing a substituted or unsubstituted phthalimide |
| GB402573A GB1410130A (en) | 1972-01-29 | 1973-01-26 | Azo pigments of the beta-hydroxynaphthoic acid series |
| IT4791873A IT977075B (it) | 1972-01-29 | 1973-01-26 | Azopigmenti della serie dell acido beta idrossinaftoico |
| FR7302855A FR2169336B1 (de) | 1972-01-29 | 1973-01-26 | |
| JP1122973A JPS4884123A (de) | 1972-01-29 | 1973-01-29 | |
| NL7301250A NL7301250A (de) | 1972-01-29 | 1973-01-29 | |
| DD16850673A DD104544A5 (de) | 1972-01-29 | 1973-01-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722204253 DE2204253C3 (de) | 1972-01-29 | Monoazopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2204253A1 DE2204253A1 (de) | 1973-08-02 |
| DE2204253B2 true DE2204253B2 (de) | 1976-01-22 |
| DE2204253C3 DE2204253C3 (de) | 1976-09-09 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5143473A (en) | 1974-07-25 |
| DE2204253A1 (de) | 1973-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH488786A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| CH688237A5 (de) | Triphendioxazin-Verbindungen. | |
| DE943901C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen | |
| DE1066303B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen | |
| DE2931687A1 (de) | Verfahren zur herstellung kationischer farbstoffe | |
| DE2204253B2 (de) | Monoazopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2200659C3 (de) | Wasserunlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe | |
| DE2204253C3 (de) | Monoazopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE921223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen | |
| DE2059708C3 (de) | Monoazopigmente der beta - Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1278628B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen | |
| DE2247009C3 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
| DE2651919A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| DE2059677C3 (de) | Azopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2201242C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2251747A1 (de) | Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe | |
| DE1907331C3 (de) | Schwer lösliche Monoazopigmente, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1903058C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Farben u Bedrucken | |
| DE2342815A1 (de) | Neue dioxazinfarbstoffe | |
| DE2460396A1 (de) | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| CH638823A5 (de) | Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe. | |
| DE1644231C (de) | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und dessen Verwendung zum Farben und Be drucken | |
| DE2302522C3 (de) | Disazoplgmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben | |
| DE2201242A1 (de) | Azopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1088636B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |