DE2160692B2 - Verwendung von benzoinaethern als photosensibilisatoren in photopolymerisierbaren massen - Google Patents
Verwendung von benzoinaethern als photosensibilisatoren in photopolymerisierbaren massenInfo
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Description
Benzoin-n-octyläther
Benzoin-isooctyläther
Benzoin-2-äthylhexyläther
Benzoin-n-nonyläther
Benzoin-n-decylather
Benzoin-Iauryläther
Benzoin-cetyläther
Benzoin-2-methylcyclohexy Hither
jo Benzoin-benzyläther
*> Bei 3 Torr.
Kp in '-hei 2 Torr
1S2 bis 1X9 ISO bis 183 174 bis 181
185 bis 190 172 bis 178 170 bis 175
160 bis 165 190 bis 194*
165 bis 170
Photopolymerisierbare Massen, die Verbindungen oder Harze mit photopolymerisierbaren Gruppen.
Z. B. e'n ungesättigtes Polyesterharz, enthalten, werden
ir, allgemeinen unter Verwendung von Benzoin oder eines niederen Alkyläthers des Benzoins als
Photoseiv-ibilisator gehärtet. Die photopolymerisierbaren
Massen besitzen jedoch infolge der Anwesenheit dieser Photosensibilisatoren eine schlechte Wärmestabilität.
In einigen Fällen tritt deshalb bei der Lagerung der photopolymerisierbaren Massen Gelierung
ein. Außerdem sind auf Grund der geringen photosensibilisierenden Wirkung der vorgenannten
Photosensibilisatoren oft lange Härtungszeiten erforderlich.
Aufgabe der Erfindung war es daher, die vorgenannten Nachteile zu überwinden und photopolymerisierbare
Massen mit verbesserten Eigenschaften hinsichtlich der Wärmebeständigkeit und der Photoempfindlichkeit
zu schaffen.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung mindestens eines Benzoinäthers der allgemeinen Formel 1
Die Benzoinälher der allgemeinen Formel I werden im allgemeinen nach dem Reaktionsschema
in Mengen von 0.01 bis 10.0 Gewichtsprozent, bezogen
auf das ungesättigte Harz, als Photosensibilisator in photopolymerisierbaren Massen auf der Basis
ungesättigter Harze, wobei R einen Alkylrcst mit 8 bis 18 C-Atomen, die Methylcyclohexylgruppe oder die
Benzylgruppe bedeutet.
Die photopolymerisierbaren Massen der Erfindung können einen oder mehrere Benzoinäther der allgemeinen
Formel I. gegebenenfalls im Gemisch mit üblichen Photosensibilisatoren und anderen Zusatzstoffen,
enthalten. Unterhalb des angegebenen Bereiches ist die Photopolymerisationsgeschwindigkeit gering,
während oberhalb des genannten Bereiches keine Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit auftritt, sondern
vielmehr in einigen Fällen die Photopolymerisation verzögert wird. Darüber hinaus erhält man in
O OH
ROH
H Cl -Gas
Hitze
O OR
hergestellt, in dem R die vorgenannte Bedeutung hat.
In diesem Reaktionsschema kann ROH eine einzelne
Verbindung oder ein Verbindungsgemisch darstellen. Für die photopolymerisierbaren Massen der Erfindung
geeignete Harze mit polymerisierbaren. ungesättigten Gruppen besitzen vorzugsweise ein Zahlenmittel
des Molekulargewichts, im folgenden mit A/„
bezeichnet, von 300 bis 100 000 und ein Duppelbindungsäquivalentgewicht
von 100 bis 5000. Hierbei wird unter dem Doppelbindungsäquivalentgewicht
das Verhältnis Ain (berechnete Anzahl der Doppelbin-
so düngen im Harzmolekül) verstanden.
Beispiele für geeignete ungesättigte Harze sind: Ungesättigte Polyesterharze mit A/„-Werten von 500
bis 4000 und Doppelbindungsäquivalentgewichten von 200 bis 2000. Acrylharze mit A/„-Werten~von HX)O
bis 100 000 und Diippelbindungsäquivalentgewichten (infolge der Einführung polymerisierbarer. ungesättigter
Gruppen in das Harz) von 200 bis 50(XK Alkydharze
mit Λ/,,-Werten von 500 bis 4000 und Doppelbindungsäquivalentgewichten
(infolge der Einführung
&o polymerisierbarer. ungesättigter Gruppen in das Harz) von 200 bis 20(X). Polyvinylverbindungen. die unter
Urethanbildung aus einem Polyalkohol und dem äquimolaren Addukt aus Diisocyanat und hydroxylgruppenhaltigen
Vinylmonomercn hergestellt wer-
(Ln und A/„-Werte von 500 bis 3000 sowie Doppclbindungsäquivalenigewichte
von 250 bis 1500 besitzen. Polyvinylverbindungen. die aus carboxylgruppcnhaltigen
Vinylmonomercn und Polycpoxyverbin-
düngen durch ringüffnentk· Veresterung erhalten werden
und .VZn-Werte von 4(X) bis 3(KX) sowie Doppelbindungsäquivalentgewiehte
von 2(K) bis 1500 aufweisen .ider Polyvinylverbindungen. die aus hydroxylgruppehhaltigen
Vinylmonomeren und polybasischen Säuren durch Veresterung erhalten werden und Λ/,,-Werte von 3(XJ bis 3(XX) sowie Doppelbindungsäquivalenigewiehte
von HX) bis 1500 besitzen.
Auch die Gemische der vorgenannten ungesättigten Harze und die ! Äsungen dieser Harze in Vinylmonomeren
sind für uie photopolymerisierbaren Massen
der Erfindung geeignet.
Als Vinylmononiere können die üblicherweise in
photopolymerisierbaren Massen enthaltenen Vinylmonomeren
verwendet werden. Spezielle Beispiele hierfür sind Styrol oder Styrolderivate der allgemeinen
Foprel 11
R1-C=-C H2
(U)
in der R, ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe
und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe bedeutet.
Acryl- odci Meihacrylmonomere der allgemeinen
Formel Hl
CH2 = C-COOR4
(IH)
in der R, ein Wasserstoffatom oder die Methy'.gruppe
ist und R4 ein Wiisserstoffatom, einen Alkylres'. mit
1 bis 16 C-Atomen, einen Hydroxylakylrcst mit 2 oder
3 C-Atomen, einen Glycidylrest oder einen (Dialkylamino)-alkylrest
der allgemeinen Formel
— Rs—N
Methylacrylat, Methylmethacr lat, Butylacrylat, Butylmethacrylat,
2-AthylhexyIacrylat, 2-AthyIhexylmethacrylat,
Octylacrylat, Octylmethacrylat. Laurylmethacrylat. 2-Hydroxyälhylacrylat, 2-Hydrox\äthvlmethacrylai,
2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat,
Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylai. Dimethylaminomeihylacrylal. Dimethylaminoäthylmethacrylat,
Diäthylaminoäthylacrylat oder Diäthylaminoäthylmethacrylat.
Spezielle Beispiele für Vinylmonomere der allgemeinen Formel IV sind Acrylnitril, Methacrylnitril.
Acrylamid, Methacrylamid. Äthyläther-N-methylolacrylamid.
Äthyläther-N-methylolmethacrylamid. Butyläther-N-methylolacrylamid.
Propyläther-N-methylolmethacrylamid oder Vinylacetat.
Die vorgenannten Vinylmonomeren können auch im Gemisch verwendet werden. Im allgemeinen werden
die Vinylmonomeren in einer Menge von nicht über 70 Gewichtsprozent verwendet.
Für die Photopolymerisation der erfindungsgemäßen Massen werden vorzugsweise Lichtquellen verwendet,
die im nahen UV-Bereich mit Wellenlängen von 3000 bis 4500 Λ emittieren. Beispiele hierfür sind
Sonnenlicht. Niederdruck-, Miaeldruck-, Hochdruckes oder Ultrahochdruck-Quecksilberlampen, Bogenlampen
oder Xenonlampen.
Die pholopolymerisierbaren Massen der Erfindung besitzen eine ausgezeichnete Wärmestabilitä'. die
doppelt so hoch ist. wie diejenige der herkömmliche
-jo Benzoinäther enthaltenden Massen. Darüber hinaus
sind die erfindungsgemäß verwendeten Benzoinäther den herkömmlichen Benzoinäthern in der Photopolymerisationsaktivität
überlegen.
Die photopolymerisierbaren Ma^en der Erfindung
können für die verschiedensten Anwendungsgebiete, z. B. als Klebstoffe oder überzugsmittel, wie
Anstrichstoffe, oder zur Herstellung von Formkörpern oder Schichtstoffen, verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile- und Prozentangaben beziehen sich auf das uev tent, falls
nicht anders angegeben.
Vier Harzkomponenten werden wie folgt hergestellt:
Vier Harzkomponenten werden wie folgt hergestellt:
R«,
bedeutet, in der R5 einen Aikylenrest mit ! oder
2 C-Atomen und R,, einen Alkylrest mil I oder 2 C-Atomen
darstellen, oder Vinylidenverbindungen der allgemeinen Formel IV
R7
45
CH1 = C
(IV)
55
in der R7 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe
ist und R8 eine Nitril-, Carbamyl-, N-Methylolcarbamyl-
oder Alkyläther-N-mcthylolcarbamylgruppe der
allgemeinen Formel
-CONHCH2OR1,
wobei R0 ein C1 _4-Alkylrest ist, oder die Acetoxygiuppc
bedeutet.
Spezielle Beispiele für Vinylmonomere der allgemeinen Formel II sind Styrol, Vinyltoluol. «-Methylstyrol
oder Chlorstyrol.
Spezielle Beispiele für Vinylmonomere der allgemeinen Formel III sind Acrylsäure, Methacrylsäure,
Harz I
Ein ungesättigtes Polyesterharz (Säurezahl des Harzes = 30) wird durch übliche Kondensation von
7 Mol Fumarsäure mit 3 Mol Phthalsäureanhydrid.
8 Mol Propylenglykol und 2,5 Mol Diäthylcnglykol hergestellt. Das Reaktionsprodukt wird mit Styrol
verdünnt, so daß man eine Lösung mit 60% Harzgehalt erhält. In dieser Lösung werden 0,1% Paraffin
vom F. 62 C gelöst.
Harz II
100Teile der Harzlösung! werden in einem Knetmischcr
mit 25 Teilen Baryt (Bariumoxid). 50 Teilen Talkum und 25 Teilen Calciumcarbonat zu einer
Anstrichfarbe vermischt.
Harz III
Ein aus 5 Mol Styrol. 2 Mol Äthylacrylat. 2.5 Mol n-Butylacrylat und 0.5 Mol 2-Hydroxyäthylm;thacrylal
hergestelltes Acrylharz wird mit 0.5MdI eines
Isocyanat-Voraddukts umgesetzt, das aus äquimolarcn Mengen 2-Hydroxyäthylmethacrylat und Toluy-
lendiisocyanat hergestellt worden ist. 70 Teile des erhaltenen
Urethan-moditizierten Acrylharzes werden mit 30 Teilen Athylacrylat zu einer Lösung von ungesättigtem
Acrylharz vermischt.
Harz IV
1 Mol Trinethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat
werden bei 60 C zu einem Isocyanat-Voraddukt umgesetzt. Dieses Voraddukt wird bei 80 C
mit 3.0 Mol 2-Hydroxyäthylmethacrylat versetzt. Das erhaltene ungesättigte Harz wird mit Methylmethaerylat
verdünnt, so daß das Gemisch 80% des ungesättigten Harzes enthält.
Herstellung der Benzoinälher
Ein 500 ml fassender Rundkolben mit Rückfluß-
kühler wird mit 50 g Benzoin. 250 ml n-Octano! und
23 g gasförmigem Chlorwasserstoff beschickt. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden auf 85 bis NX C
erhitzt. Der Rückstand wird der Destillation untei vermindertem Druck unterworfen, wobei die bei 1N2
bis 189 C 2 Torr übergehende Fraktion aufgefangen
ίο wird. Die Ausbeute beträgt 65 g (85%).
In ähnlicher Weise werden die in Tabelle II aufgeführten
Benzoinäther hergestellt, wobei die Reaktionsbedingungen ebenfalls in Tabelle II aufgeführt sind.
Alticrresi des Uenzoinätherx
Isoäthyl
2-Äthylhexyl
n-Nonyl
n-Decyl
Lauryl
Cetyl
2-Methylcyclohexyl.
Benzyl
Gemisch 1*)
Gemisch II**)
Benzoin
IgI 50 50 50 50 50 50 50
50 50 50
Tabelle | Π | Reaktionsbedineungen | Zeil : | Λ Li -, be Li k |
(StUi, denl j | ||||
Alkohol | H(IC...-. | Temperatur | 10.5 [ | I" ι, I |
( C'l | 8.0 I | 77.4 | ||
(mil | (μι | 85 bis 87 | 7,0 ; | 76.0 |
250 j | 28 | 84 bis 91 | 9.5 ; | 87." |
250 | 24 | 85 bis 91 | 9,0 ; | 60.3 |
250 | 26 | 83 bis 89 | 9.0 ; | 50.(1 |
250 | 23 | 92 bis 94 | 11.0 I | 43.6 |
250 | 21 | 92 bis 95 | 9.5 : | 49.5 |
250 | 16 | 90 bis 93 | 8.0 j | 68.8 |
250 | 18 | 88 bis 93 | 11.5 l | 85.0 |
250 | 20 | X4 bis 93 | 43.4 | |
250 | 23 | 89 bis 94 | ||
250 | 15 | |||
*| Zur Veratherung wurde ein Gemisch aus 45% Heptunol. 40% Octanol und 15% Nun\la!kohol verwendet. Der gemischte .'■ 'her hesit/i
einen Siedebereich von 166 bis 195 C/2 Torr.
**! Zur Veratherung wurde ein Gemisch aus 20",, Non_\ !alkohol. 45% Decanol und 35% Undccanol verwendet. Der semivhteAlher heMt/t
einen i'edebereich von 165 bis 2(KI C 2 Torr.
Beispiele 1 bis
Die Harze I bis IV oder Gemisch dieser Harze werden mit den in Tabelle III aufgeführten Photosensibilisatoren
versetzt. Die so erhaltenen photopolymerisierbaren Massen werden auf eine Glasplatte so aufgetragen,
daß man einen überzug von 50 μ Dicke erhält. Die Glasplatte wird dann mit einer 400· Watt-Hochdruck-Quecksilberlampe
aus einer Entfernung von 20 cm bestrahlt. Die zur vollständigen Aushärtung des Überzugs erforderliche Zeit wird gemessen
und als Härtungszeit in Tabelle III angegeben.
Tabel1·:
Zur Bestimmung der Wärmestabilität werden die photopolymerisierbaren Massen in einem verschlossenen
Behälter im Dunkeln (still stehend) bei 40 bzw. 100°C aufbewahrt. Als Wärmestabilität wird diejenige
Zeit (in Monaten oder Minuten) angegeben, bei der die Probe geliert.
Tabelle III enthält zum Vergleich die Vergleichsbeispiele A bis F, die unter Verwendung herkömmlicher
Photüsensibilisatoren erhalten worden sind.
Wärrnestahiliuit bei
Beispiel | KX) Teile Harz Nr. | Benzoinäther | _ | Gemisch I*) | Teile | Härtungs |
Nr. | n-Octyl | zeit | ||||
Ätherrest | unveräthert (R = H) | 0,5 | ||||
Isooctyl | 0,5 | (see) | ||||
1 | I | 2-Äthylhexyl | 0,5 | 60 | ||
2 | I | Methyl | 1,0 | 60 | ||
A | I | n-Nonyl | 1,0 | 130 | ||
3 | 11 | n-Decyl | 1,0 | 120 | ||
4 | II | Äthyl | 1,5 | 120 | ||
B | Il | Lauryl | 1,5 | 150 | ||
5 | III | Cetyl | 1,5 | 90 | ||
6 | III | 2,0 | 90 | |||
C | III | 2,0 | 120 | |||
7 | IV | 20 | ||||
8 | IV | 20 |
4t) (Ζ (Monatel
6 6
1 /30 3 3
1.15
6 1/3
HXl C (Minuten I
*> Siehe Fußnote Tabelle II.
Nr.
IO
11
12
F
F
100 Teile Harz Nr.
IV
1 + IV (50:50)
I + IV (50: 50)
I + IV (50:50)
III + IV (90: 10)
III + IV (90: 10) III + IV (90: 10)
2 160 692 | J | 8 | Wärmestabilität be | 100 C |
40 C | (Minute | |||
Fortsetzung | Härtungs | (Monate) | 3 | |
Benzoinäther | zeil | I 2 | 40 | |
Ätherrest | Teile | (see) | 5 | 40 |
30 | 5 | 3 | ||
Isopropyl | 2.0 | 30 | 12 | |
2-Methylcyclohexyl | 3.0 | 30 | 60 | |
Benzyl | 3.0 | 50 | 6 | |
sek.-Butyl | 3.0 | 40 | ||
n-Octyl | 0.5 | 60 | 3 | 1 |
Cetyl | 0.5 | 13 | ||
n-Nonyl | 2.5 | 45 | ||
Lauryl | 2,5 | 80 | ||
2-Pentyl | 5.0 | |||
Tabelle III zeigt, daß die photopolymerisierbaren Massen der Erfindung den herkömmlichen photopol
merisierbaren Massen überlegen sind.
309 511
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung mindestens eines Benzoinäthers der allgemeinen Formel 1O HO--Rin Mengen von 0.0) bis 10,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das ungesättigte Harz, als Photosensibilisator in photopolymerisierbaren Massen auf der Basis ungesättigter Harze, wobei R einen Alkylrest mit S bis 18 C-Atomen, die Methykyclohcxylgruppe oder die Benzylgruppe bedeutet. diesem Fall verschlechterte physikalische und chemische Eigenschaften des Endprodukts.Spezielle Beispiele für Benzoinäther der allgemeinen Formel 1 sind in Tabelle 1 zusammengestellt.-s Tabelle 1
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10755570 | 1970-12-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2160692A1 DE2160692A1 (de) | 1972-08-10 |
DE2160692B2 true DE2160692B2 (de) | 1973-05-03 |
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ID=14462141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country | Link |
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AU (1) | AU3653171A (de) |
DE (1) | DE2160692B2 (de) |
GB (1) | GB1379259A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2759766C2 (de) * | 1977-05-17 | 1988-04-14 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De |
Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
JPS5817237B2 (ja) * | 1973-02-01 | 1983-04-05 | 日本ペイント (株) | 光硬化性被覆組成物 |
DE2722264C2 (de) | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
-
1971
- 1971-11-23 GB GB5440871A patent/GB1379259A/en not_active Expired
- 1971-12-06 AU AU36531/71A patent/AU3653171A/en not_active Expired
- 1971-12-07 DE DE19712160692 patent/DE2160692B2/de not_active Withdrawn
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1379259A (en) | 1975-01-02 |
DE2160692A1 (de) | 1972-08-10 |
AU456544B2 (de) | 1974-12-19 |
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