DE2160692B2 - Verwendung von benzoinaethern als photosensibilisatoren in photopolymerisierbaren massen - Google Patents

Verwendung von benzoinaethern als photosensibilisatoren in photopolymerisierbaren massen

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DE2160692B2 DE19712160692 DE2160692A DE2160692B2 DE 2160692 B2 DE2160692 B2 DE 2160692B2 DE 19712160692 DE19712160692 DE 19712160692 DE 2160692 A DE2160692 A DE 2160692A DE 2160692 B2 DE2160692 B2 DE 2160692B2
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Description

Ben/iiiiuilliL'r
Benzoin-n-octyläther
Benzoin-isooctyläther
Benzoin-2-äthylhexyläther
Benzoin-n-nonyläther
Benzoin-n-decylather
Benzoin-Iauryläther
Benzoin-cetyläther
Benzoin-2-methylcyclohexy Hither jo Benzoin-benzyläther
*> Bei 3 Torr.
Kp in '-hei 2 Torr
1S2 bis 1X9 ISO bis 183 174 bis 181 185 bis 190 172 bis 178 170 bis 175 160 bis 165 190 bis 194* 165 bis 170
Photopolymerisierbare Massen, die Verbindungen oder Harze mit photopolymerisierbaren Gruppen. Z. B. e'n ungesättigtes Polyesterharz, enthalten, werden ir, allgemeinen unter Verwendung von Benzoin oder eines niederen Alkyläthers des Benzoins als Photoseiv-ibilisator gehärtet. Die photopolymerisierbaren Massen besitzen jedoch infolge der Anwesenheit dieser Photosensibilisatoren eine schlechte Wärmestabilität. In einigen Fällen tritt deshalb bei der Lagerung der photopolymerisierbaren Massen Gelierung ein. Außerdem sind auf Grund der geringen photosensibilisierenden Wirkung der vorgenannten Photosensibilisatoren oft lange Härtungszeiten erforderlich.
Aufgabe der Erfindung war es daher, die vorgenannten Nachteile zu überwinden und photopolymerisierbare Massen mit verbesserten Eigenschaften hinsichtlich der Wärmebeständigkeit und der Photoempfindlichkeit zu schaffen.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung mindestens eines Benzoinäthers der allgemeinen Formel 1 Die Benzoinälher der allgemeinen Formel I werden im allgemeinen nach dem Reaktionsschema
in Mengen von 0.01 bis 10.0 Gewichtsprozent, bezogen auf das ungesättigte Harz, als Photosensibilisator in photopolymerisierbaren Massen auf der Basis ungesättigter Harze, wobei R einen Alkylrcst mit 8 bis 18 C-Atomen, die Methylcyclohexylgruppe oder die Benzylgruppe bedeutet.
Die photopolymerisierbaren Massen der Erfindung können einen oder mehrere Benzoinäther der allgemeinen Formel I. gegebenenfalls im Gemisch mit üblichen Photosensibilisatoren und anderen Zusatzstoffen, enthalten. Unterhalb des angegebenen Bereiches ist die Photopolymerisationsgeschwindigkeit gering, während oberhalb des genannten Bereiches keine Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit auftritt, sondern vielmehr in einigen Fällen die Photopolymerisation verzögert wird. Darüber hinaus erhält man in
O OH
ROH
H Cl -Gas
Hitze
O OR
hergestellt, in dem R die vorgenannte Bedeutung hat.
In diesem Reaktionsschema kann ROH eine einzelne Verbindung oder ein Verbindungsgemisch darstellen. Für die photopolymerisierbaren Massen der Erfindung geeignete Harze mit polymerisierbaren. ungesättigten Gruppen besitzen vorzugsweise ein Zahlenmittel des Molekulargewichts, im folgenden mit A/„ bezeichnet, von 300 bis 100 000 und ein Duppelbindungsäquivalentgewicht von 100 bis 5000. Hierbei wird unter dem Doppelbindungsäquivalentgewicht das Verhältnis Ain (berechnete Anzahl der Doppelbin-
so düngen im Harzmolekül) verstanden.
Beispiele für geeignete ungesättigte Harze sind: Ungesättigte Polyesterharze mit A/„-Werten von 500 bis 4000 und Doppelbindungsäquivalentgewichten von 200 bis 2000. Acrylharze mit A/„-Werten~von HX)O bis 100 000 und Diippelbindungsäquivalentgewichten (infolge der Einführung polymerisierbarer. ungesättigter Gruppen in das Harz) von 200 bis 50(XK Alkydharze mit Λ/,,-Werten von 500 bis 4000 und Doppelbindungsäquivalentgewichten (infolge der Einführung
&o polymerisierbarer. ungesättigter Gruppen in das Harz) von 200 bis 20(X). Polyvinylverbindungen. die unter Urethanbildung aus einem Polyalkohol und dem äquimolaren Addukt aus Diisocyanat und hydroxylgruppenhaltigen Vinylmonomercn hergestellt wer-
(Ln und A/„-Werte von 500 bis 3000 sowie Doppclbindungsäquivalenigewichte von 250 bis 1500 besitzen. Polyvinylverbindungen. die aus carboxylgruppcnhaltigen Vinylmonomercn und Polycpoxyverbin-
düngen durch ringüffnentk· Veresterung erhalten werden und .VZn-Werte von 4(X) bis 3(KX) sowie Doppelbindungsäquivalentgewiehte von 2(K) bis 1500 aufweisen .ider Polyvinylverbindungen. die aus hydroxylgruppehhaltigen Vinylmonomeren und polybasischen Säuren durch Veresterung erhalten werden und Λ/,,-Werte von 3(XJ bis 3(XX) sowie Doppelbindungsäquivalenigewiehte von HX) bis 1500 besitzen.
Auch die Gemische der vorgenannten ungesättigten Harze und die ! Äsungen dieser Harze in Vinylmonomeren sind für uie photopolymerisierbaren Massen der Erfindung geeignet.
Als Vinylmononiere können die üblicherweise in photopolymerisierbaren Massen enthaltenen Vinylmonomeren verwendet werden. Spezielle Beispiele hierfür sind Styrol oder Styrolderivate der allgemeinen Foprel 11
R1-C=-C H2
(U)
in der R, ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe bedeutet.
Acryl- odci Meihacrylmonomere der allgemeinen Formel Hl
CH2 = C-COOR4
(IH)
in der R, ein Wasserstoffatom oder die Methy'.gruppe ist und R4 ein Wiisserstoffatom, einen Alkylres'. mit 1 bis 16 C-Atomen, einen Hydroxylakylrcst mit 2 oder 3 C-Atomen, einen Glycidylrest oder einen (Dialkylamino)-alkylrest der allgemeinen Formel
— Rs—N
Methylacrylat, Methylmethacr lat, Butylacrylat, Butylmethacrylat, 2-AthylhexyIacrylat, 2-AthyIhexylmethacrylat, Octylacrylat, Octylmethacrylat. Laurylmethacrylat. 2-Hydroxyälhylacrylat, 2-Hydrox\äthvlmethacrylai, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat, Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylai. Dimethylaminomeihylacrylal. Dimethylaminoäthylmethacrylat, Diäthylaminoäthylacrylat oder Diäthylaminoäthylmethacrylat.
Spezielle Beispiele für Vinylmonomere der allgemeinen Formel IV sind Acrylnitril, Methacrylnitril. Acrylamid, Methacrylamid. Äthyläther-N-methylolacrylamid. Äthyläther-N-methylolmethacrylamid. Butyläther-N-methylolacrylamid. Propyläther-N-methylolmethacrylamid oder Vinylacetat.
Die vorgenannten Vinylmonomeren können auch im Gemisch verwendet werden. Im allgemeinen werden die Vinylmonomeren in einer Menge von nicht über 70 Gewichtsprozent verwendet.
Für die Photopolymerisation der erfindungsgemäßen Massen werden vorzugsweise Lichtquellen verwendet, die im nahen UV-Bereich mit Wellenlängen von 3000 bis 4500 Λ emittieren. Beispiele hierfür sind Sonnenlicht. Niederdruck-, Miaeldruck-, Hochdruckes oder Ultrahochdruck-Quecksilberlampen, Bogenlampen oder Xenonlampen.
Die pholopolymerisierbaren Massen der Erfindung besitzen eine ausgezeichnete Wärmestabilitä'. die doppelt so hoch ist. wie diejenige der herkömmliche
-jo Benzoinäther enthaltenden Massen. Darüber hinaus sind die erfindungsgemäß verwendeten Benzoinäther den herkömmlichen Benzoinäthern in der Photopolymerisationsaktivität überlegen.
Die photopolymerisierbaren Ma^en der Erfindung können für die verschiedensten Anwendungsgebiete, z. B. als Klebstoffe oder überzugsmittel, wie Anstrichstoffe, oder zur Herstellung von Formkörpern oder Schichtstoffen, verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile- und Prozentangaben beziehen sich auf das uev tent, falls nicht anders angegeben.
Vier Harzkomponenten werden wie folgt hergestellt:
R«,
bedeutet, in der R5 einen Aikylenrest mit ! oder 2 C-Atomen und R,, einen Alkylrest mil I oder 2 C-Atomen darstellen, oder Vinylidenverbindungen der allgemeinen Formel IV
R7
45
CH1 = C
(IV)
55
in der R7 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist und R8 eine Nitril-, Carbamyl-, N-Methylolcarbamyl- oder Alkyläther-N-mcthylolcarbamylgruppe der allgemeinen Formel
-CONHCH2OR1,
wobei R0 ein C1 _4-Alkylrest ist, oder die Acetoxygiuppc bedeutet.
Spezielle Beispiele für Vinylmonomere der allgemeinen Formel II sind Styrol, Vinyltoluol. «-Methylstyrol oder Chlorstyrol.
Spezielle Beispiele für Vinylmonomere der allgemeinen Formel III sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Harz I
Ein ungesättigtes Polyesterharz (Säurezahl des Harzes = 30) wird durch übliche Kondensation von
7 Mol Fumarsäure mit 3 Mol Phthalsäureanhydrid.
8 Mol Propylenglykol und 2,5 Mol Diäthylcnglykol hergestellt. Das Reaktionsprodukt wird mit Styrol verdünnt, so daß man eine Lösung mit 60% Harzgehalt erhält. In dieser Lösung werden 0,1% Paraffin vom F. 62 C gelöst.
Harz II
100Teile der Harzlösung! werden in einem Knetmischcr mit 25 Teilen Baryt (Bariumoxid). 50 Teilen Talkum und 25 Teilen Calciumcarbonat zu einer Anstrichfarbe vermischt.
Harz III
Ein aus 5 Mol Styrol. 2 Mol Äthylacrylat. 2.5 Mol n-Butylacrylat und 0.5 Mol 2-Hydroxyäthylm;thacrylal hergestelltes Acrylharz wird mit 0.5MdI eines Isocyanat-Voraddukts umgesetzt, das aus äquimolarcn Mengen 2-Hydroxyäthylmethacrylat und Toluy-
lendiisocyanat hergestellt worden ist. 70 Teile des erhaltenen Urethan-moditizierten Acrylharzes werden mit 30 Teilen Athylacrylat zu einer Lösung von ungesättigtem Acrylharz vermischt.
Harz IV
1 Mol Trinethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat werden bei 60 C zu einem Isocyanat-Voraddukt umgesetzt. Dieses Voraddukt wird bei 80 C mit 3.0 Mol 2-Hydroxyäthylmethacrylat versetzt. Das erhaltene ungesättigte Harz wird mit Methylmethaerylat verdünnt, so daß das Gemisch 80% des ungesättigten Harzes enthält.
Herstellung der Benzoinälher
Ein 500 ml fassender Rundkolben mit Rückfluß-
kühler wird mit 50 g Benzoin. 250 ml n-Octano! und 23 g gasförmigem Chlorwasserstoff beschickt. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden auf 85 bis NX C erhitzt. Der Rückstand wird der Destillation untei vermindertem Druck unterworfen, wobei die bei 1N2 bis 189 C 2 Torr übergehende Fraktion aufgefangen
ίο wird. Die Ausbeute beträgt 65 g (85%).
In ähnlicher Weise werden die in Tabelle II aufgeführten Benzoinäther hergestellt, wobei die Reaktionsbedingungen ebenfalls in Tabelle II aufgeführt sind.
Alticrresi des Uenzoinätherx
Isoäthyl
2-Äthylhexyl
n-Nonyl
n-Decyl
Lauryl
Cetyl
2-Methylcyclohexyl.
Benzyl
Gemisch 1*)
Gemisch II**)
Benzoin
IgI 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
Tabelle Π Reaktionsbedineungen Zeil : Λ Li -, be Li k
(StUi, denl j
Alkohol H(IC...-. Temperatur 10.5 [ I" ι, I
( C'l 8.0 I 77.4
(mil (μι 85 bis 87 7,0 ; 76.0
250 j 28 84 bis 91 9.5 ; 87."
250 24 85 bis 91 9,0 ; 60.3
250 26 83 bis 89 9.0 ; 50.(1
250 23 92 bis 94 11.0 I 43.6
250 21 92 bis 95 9.5 : 49.5
250 16 90 bis 93 8.0 j 68.8
250 18 88 bis 93 11.5 l 85.0
250 20 X4 bis 93 43.4
250 23 89 bis 94
250 15
*| Zur Veratherung wurde ein Gemisch aus 45% Heptunol. 40% Octanol und 15% Nun\la!kohol verwendet. Der gemischte .'■ 'her hesit/i
einen Siedebereich von 166 bis 195 C/2 Torr.
**! Zur Veratherung wurde ein Gemisch aus 20",, Non_\ !alkohol. 45% Decanol und 35% Undccanol verwendet. Der semivhteAlher heMt/t einen i'edebereich von 165 bis 2(KI C 2 Torr.
Beispiele 1 bis
Die Harze I bis IV oder Gemisch dieser Harze werden mit den in Tabelle III aufgeführten Photosensibilisatoren versetzt. Die so erhaltenen photopolymerisierbaren Massen werden auf eine Glasplatte so aufgetragen, daß man einen überzug von 50 μ Dicke erhält. Die Glasplatte wird dann mit einer 400· Watt-Hochdruck-Quecksilberlampe aus einer Entfernung von 20 cm bestrahlt. Die zur vollständigen Aushärtung des Überzugs erforderliche Zeit wird gemessen und als Härtungszeit in Tabelle III angegeben.
Tabel1·:
Zur Bestimmung der Wärmestabilität werden die photopolymerisierbaren Massen in einem verschlossenen Behälter im Dunkeln (still stehend) bei 40 bzw. 100°C aufbewahrt. Als Wärmestabilität wird diejenige Zeit (in Monaten oder Minuten) angegeben, bei der die Probe geliert.
Tabelle III enthält zum Vergleich die Vergleichsbeispiele A bis F, die unter Verwendung herkömmlicher Photüsensibilisatoren erhalten worden sind.
Wärrnestahiliuit bei
Beispiel KX) Teile Harz Nr. Benzoinäther _ Gemisch I*) Teile Härtungs
Nr. n-Octyl zeit
Ätherrest unveräthert (R = H) 0,5
Isooctyl 0,5 (see)
1 I 2-Äthylhexyl 0,5 60
2 I Methyl 1,0 60
A I n-Nonyl 1,0 130
3 11 n-Decyl 1,0 120
4 II Äthyl 1,5 120
B Il Lauryl 1,5 150
5 III Cetyl 1,5 90
6 III 2,0 90
C III 2,0 120
7 IV 20
8 IV 20
4t) (Ζ (Monatel
6 6
1 /30 3 3
1.15
6 1/3
HXl C (Minuten I
*> Siehe Fußnote Tabelle II.
Beispiel
Nr.
IO
11
12
F
100 Teile Harz Nr.
IV
1 + IV (50:50)
I + IV (50: 50)
I + IV (50:50)
III + IV (90: 10)
III + IV (90: 10) III + IV (90: 10)
2 160 692 J 8 Wärmestabilität be 100 C
40 C (Minute
Fortsetzung Härtungs (Monate) 3
Benzoinäther zeil I 2 40
Ätherrest Teile (see) 5 40
30 5 3
Isopropyl 2.0 30 12
2-Methylcyclohexyl 3.0 30 60
Benzyl 3.0 50 6
sek.-Butyl 3.0 40
n-Octyl 0.5 60 3 1
Cetyl 0.5 13
n-Nonyl 2.5 45
Lauryl 2,5 80
2-Pentyl 5.0
Tabelle III zeigt, daß die photopolymerisierbaren Massen der Erfindung den herkömmlichen photopol merisierbaren Massen überlegen sind.
309 511

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung mindestens eines Benzoinäthers der allgemeinen Formel 1
    O H
    O--R
    in Mengen von 0.0) bis 10,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das ungesättigte Harz, als Photosensibilisator in photopolymerisierbaren Massen auf der Basis ungesättigter Harze, wobei R einen Alkylrest mit S bis 18 C-Atomen, die Methykyclohcxylgruppe oder die Benzylgruppe bedeutet. diesem Fall verschlechterte physikalische und chemische Eigenschaften des Endprodukts.
    Spezielle Beispiele für Benzoinäther der allgemeinen Formel 1 sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
    -s Tabelle 1
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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