DE2157844A1

DE2157844A1 - Haarfaerbemittel

Info

Publication number: DE2157844A1
Application number: DE19712157844
Authority: DE
Inventors: auf Nichtnennung P Antrag
Original assignee: Cosmital SA
Current assignee: Cosmital SA
Priority date: 1971-03-29
Filing date: 1971-11-22
Publication date: 1973-05-24
Also published as: FR2135138A1; IT1053512B; DE2157844B2; NL158382B; AT323898B; NL7204040A; BE781313A; FR2135138B1; GB1349118A

Description

Patentanwälte
Dr. Ing. Walter Abitz

Dr. Dieter F. Morf - ^ _{November 19?1}

Dr. Hans-A. Brauns - I7II7I

8München86,Pf«K«neuer*ir.28 '^

.Cosmital Fribourg S.A., 74 Chemin Ritter, Pribourg, Schweiz

Haarfärbemittel : 2157844

Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel, die neue durch Chlor kern-substituierte aromatische Nitro-aminobenzol-derivate enthalten. Sie dienen vorzugsweise kosmetischen Zwecken..

Es ist bekannt, daß man zur Färbung menschlicher Haare Nitro-aminobenzolverbindungen wie !,^-Diamino-a-nitroben-, zol oder dessen N-substituierte Derivate verwendet. Diese Farbstoffe werden vorzugsweise eingesetzt, wenn Haarfärbungen in roten Farbtönen erforderlich sind. Es hat sich jedoch gezeigt, daß den Farbstoffen gewisse Nachteile anhaften, wodurch zufriedenstellende Färbeergebnisse mit Haarfärbemitteln, die derartige Rot-Komponenten enthalten, noch nicht gewährleistet sind. Dies trifft besonders für die unzureichende Stabilität der erhaltenen Farbtöne zu. So treten häufig Farbtonverschiebungen auf, die durch die Hautabsonderungen wie den sauren Schweiß und die Einwirkung des Sonnenlichtes auf das gefärbte Haar verursacht werden. Auch in den Fällen, in denen zusätzlich eine saure NachspUlung nach der Färbebehandlung zweckmässig ist, macht sich die ungenügende. Beständigkeit der erhaltenen Färbung nachteilig bemerkbar. .

Es wurde nun gefunden, daß sich diese Nachteile weitgehend vermeiden lassen, wenn man die Haarfärbemittel nach der vorliegenden Anmeldung verwendet. Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Farbstoffe der allgemeinen Formel

R₁-N-H

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enthalten, wobei R, und R₂, gleich oder ungleich, ein Wasserstoff atom oder eine Oxy äthyl-gruppe (-C^H^OH) bedeuten sollen.

Diese Farbstoffe sind neu und ergeben Haarfärbungen in reinen roten bis purpurnen Farbtönen von hervorragender Stabilität.

Ihre Herstellung, die in der Anmeldung näher beschrieben ist, erfolgt in Analogie zu den sich bekannten Verfahrensweisen, und zwar in einem Falle aus dem Chlor-p-phenylendiamin-sulfat durch Acetylierung, Nitrierung und Verseifung, beziehungsweise anschließende Äthoxylierung, Im anderen Falle wird vom l,5-Dichlor-4-aminobenzol ausgegangen, worauf Nitrierung, Acetylierung, Umsetzung mit Kthanolamin und anschließende Verseifung, beziehungsweise weitere Kthoxylierung erfolgt.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel mit einem Gehalt an Farbstoffen der obigen Formel betreffen sowohl solche, die ohne Zugabe eines Oxydationsmittels angewendet werden als auch solche, bei denen die Zugabe eines Oxydationsmittels erforderlich ist.

Bei den ersteren Haarfärbemitteln ohne Oxydationsmittel-Zugabe handelt es sich um diejenigen, die neben den Farbstoffen der angegebenen Formel noch andere direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe enthalten können. Von diesen für die Haarfärbung bekannten Farbstoffen seien beispielsweise die folgenden Klassen erwähnt:

Aromatische Nitrofarbstoffe (z. B. l,2-Diamino-4-nitrobenzöl), Azofarbstoffe (z. B. Azilanbraun R), Anthrachinonfarbstoffe (z. B. die "Cellitone" der Firma BASF), TrI-

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phenylmethanfarbstoffe (ζ. B. Methylviolett¹ B), wobei die Farbstoffe dieser Klassenje nach der Art ihrer Substituenten sauren, nichtionogenen oder basischen Charakter haben können.

Mit diesen Haarfärbemitteln, die derartige Gemische von Farbstoffen enthalten, lassen sich neben reinen Modetönen auch modische Blond- und Brauntöne von hervorragender Stabilität erzielen.

Die Zubereitungsförm dieser Haarfärbemittel ist vorzugsweise die einer flüssigen Lösung, wobei als Lösungsmittel Wasser oder Gemische aus Wasser mit niederen Alkoholen, wie insbesondere Äthanol oder Isopropanol, in Betracht kommen.

Die Farbstoffe der angegebenen Formel sollen in diesen flüssigen Färbemitteln in einer Konzentration von etwa 0,01 - 1,0 Gew. #, vorzugsweise von 0,05 - 0,5 Gew. %>

enthalten sein. Der Gesamtgehalt an Farbstoffen liegt in den Grenzen von ca. 0,01 - 3*0 Gew. %.

Der pH-Wert dieser Färbemittel liegt im Bereich von 7 - 10,5, insbesondere bei pH 7,5 - 9*5* wobei die Einstellung des gewünschten pH-Wertes hauptsächlich mit Ammoniak erfolgt, Jedoch auch mit organischen Aminen wie beispielsweise Monoäthanolamin oder Triäthanolamin vorgenommen werden kann.

Ihre Anwendung erfolgt in Üblicher Weise durch Aufbringen des Mittels auf die Haare, mit denen es eine Zeitlang zwischen 5 und 35 Minuten in Berührung bleibt. Anschliessend wird mit Wasser, gegebenenfalls noch mit einer schwachen organischen Säure, gespült und getrocknet. Als

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schwache organische Säuren können beispielsweise Zitronensäure, Weinsäure und ähnliche Verwendung finden.

Die vorstehend beschriebenetHaarfärbemittel ohne Oxydationsmittel-Zugabe können selbstverständlich auch kosmetische Polymerisate enthalten, wodurch gleichzeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird.

Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten Polymerisaten seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindüngen wie Acrylsäure- beziehungsweise Methacrylsäurepolymerisate, basische Polymerisate von Estern aus diesen beiden Säuren und Aminolalkoholen beziehungsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinyllactame sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen wie Polyvinylpyrrolidon-vinylacetat und dergleichen erwähnt.

Die Polymerisate sind in diesen Mitteln in der üblichen Menge von etwa 1-4 Gew. $ enthalten. Die pH-Werte der Mittel liegen im Bereich von ca. 6,0-9,0.

Die Anwendung dieser Haarfärbemittel mit zusätzlicher Festigung ^erfolgt in bekannter und üblicher Weise durch Festlegen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschiiessende Trocknung. ,

Selbstverständlich können die vorstehend beschriebenen Haarfärbemittel ohne Oxydationsmittel-Zugabe gegebenenfalls weitere gebräuchliche kosmetische Zusätze wie z. B. Pflegestoffe, Netzmittel, Verdicker, Weichmacher, Parfümöle enthalten. -

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Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehören auch, wie eingangs erwähnt, diejenigen Haarfärbemittel, bei denen die Zugabe eines Oxydationsmittels erforderlich ist. Sie enthalten außer den Farbstoffen gemäß angegebener Formel noch zusätzlich bekannte Oxydationsfarbstoffe, die einer oxydativen Entwicklung bedürfen.

Bei diesen Oxydationsfarbstoffen handelt es sich hauptsächlich um aromatische p-Diamine und p-Aminophenole wie beispielsweise p-Toluylendiamin, p-Phenylendiamin, p-Aminophenol und ähnliche Verbindungen, welche zum Zwecke der Nuancierung der Färbungen mit sogenannten Modifiern, wie z. B. m-Phenylendiamin, Resorcin, m-Aminophenol und anderen kombiniert werden.

Derartige zur Haarfärbung bekannte und übliche Oxydationsfarbstoffe sind u. ä. in dem Buch von E. Sagarin, "Cosmeticis", Science and Technology (1957), Interscience Publishers Inc., New York, Seiten 503 ff. beschrieben. ,

Mit Mischungen aus diesen Oxydationsfarbstoffen und den Farbstoffen gemäß der angegebenen Formel lassen sich neben reinen Modetönen auch modische Blond- und Brauntöne erhalten.

Die Farbstoffe gemäß der Formel sind in diesen Färbemitteln mit Oxydationsmittel-Zugabe in einer Konzentration von etwa 0,01 - 1,0 Gew. %, vorzugsweise 0,05 - 0,5 Gew. %, enthalten. Der Gesamtgehalt an Farbstoffen in diesen Färbemitteln beträgt etwa 0,1 - 5,0 Gew. #.

Die Färbemittel sind alkalisch eingestellt,, vorzugsweise auf pH-Werte von etwa 9,5 - 10,5, wobei die Einstellung

■ - 6 -'

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insbesondere mit Ammoniak erfolgt. Es können dazu aber auch andere organische Amine, z. B. Monoäthanolamin oder Triäthanolamin, Verwendung finden. Als Oxydationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbungen kommt hauptsächlich Wasserstoffperoxyd beziehungsweise dessen Additionsverbindungen in Betracht. Die Zustandsform dieser Haarfärbemittel ist vorzugsweise die einer Creme oder eines Gels.

Ihre Anwendung erfolgt in bekannter Weise,, indem man die Haarfärbemittel vor der Behandlung mit dem Oxydationsmittel vermischt und die Mischung auf das Haar aufträgt.

Nach einer Einwirkungszeit von etwa 10 - 45 Minuten wird mit Wasser^ gegebenenfalls anschließend mit einer achwachen organischen Säure, wie z. B. Zitronensäure oder Weinsäure, gespült und getrocknet.

Diese Haarfärbemittel mit Oxydationsmittel-Zugabe können 'selbstverständlich bekannte und übliche kosmetische Zusätze wie beispielsweise Antioxydantien, Komplexbildner, Verdicker, Tenside, Pflegestoffe, Parfümöle und andere enthalten.

Die nachstehenden Beispiele sollen den Anmeldungsgegenstand erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.

Beispiel 1 , _t

Das flüssige Haarfärbemittel der Zusammensetzung 0,5 g Hydroxyäthylcellulose (Tylose)

5,0 g- Laurylalkohol-diglykoläthersulfat (28 #ige wäßrige Lösung)

l£,0 g isopropylalkohol

309821/1189 - 7 -

0,1 g l,4-t)iamino-2-nitro-5-chlorbenzol 0,03 g Ammoniak (25 #ig) 79*37 g Wasser
100,00 g

wird auf weiße .menschliche Haare aufgetragen und Minuten einwirken gelassen. Nach Spülung mit Wasser und Trocknung ist das Haar leuchtend rot gefärbt.

Beispiel 2

2,00 g Polyvinylpyrrolidon

0,lo g Glycerin _s

40,00 g Isopropylalkohol

0,15 g l,4-Diainino-2-nitro-5-chlorbenzol

57,75 g Wasser

100,00 g

Weiße menschliche Haare werden mit der festigenden Färbelösung zur Frisur eingelegt und getrocknet. Das Haar ist leuchtend rot gefärbt und gefestigt.

Beispiel 3

35#0 g ölsäure 15#0 g Isopropylalkohol 18,0 g Ammoniak (25 #ig)

309821/1189 - 8 -

⁸ ■" 21578«

0,2 g . Dinatriumsalz der fithylendiamin-tetraess.igsäure

0,1 g Natriumsulfit

0,8 g p-Toluylendiamin-sulfat

0,2 . g Resorcin

0,05 g m-Aminophenol

0,2 g l-Aniino-2-nitro-4-ß-oxyäthylamino--5-chlorbenzol

50,45 g Wasser

100,00 g

50 ml des vorstehenden Haarfärbemittels werden kurz vor dem Gebrauch mit 50 ml Wasserstoffperoxydlösung (6 #ig) gemischt. Das entstandene Gel wird anschließend auf graue menschliche Haare aufgetragen und 5° Minuten einwirken gelassen. Sodann wird mit Wasser gespült und getrocknet. Das Haar hat eine rötlich-blonde Färbung erhalten.

Beispiel 4

2,0 g Copolymerisat von Vinylpyrrolidon-vinylacetat 60 s 40

• 0,1 g Glycerin
40,0 g Isopropylalkohol

30 9821/1189

0,15 g l-Amino-2-⁵nitro-4-ß-oxyäthylamino-5-chlorbenzol .

57*75 g Wasser

100,00 g

Man legt weiße menschliche Haare' mit dieser festigenden Färbelösung zur Frisur ein und trocknet anschließend. Die Haare sind bläulich-rot gefärbt und gefestigt.

Beispiel 5 -

Eine flüssiges Haarfärbemittel, bestehend aus

-5,0 g Laurylalkohol-diglykoläthersulfat. (28 wäßrige Lösung)

0*5 g Hydroxyäthylcellulose (Tylose) 15,0 g Äthylalkohol

0,1 g l-Amino-2-nitro-4~ß-oxyäthylamino-5-chlor benzol

0,03 g Ammoniak (25 79,37 g Wasser

100,00 g

wird auf weiße menschliche Haare aufgebracht und Minuten einwirken gelassen. Sodann wird mit Wasser ge·

- 10 -

3 09 821/1

¹⁰ " _ 21578 A4

spült und getrocknet. Das Haar hat eine bläulich-rote Färbung erhalten.

Beispiel 6

Das flüssige Haarfärbemittel der Zusammensetzung o,5 g Hydroxyäthylcellulose (Tylose)

5,0 g Laurylalkohol-diglykoläthersulfat (28 #ige wäßrige Lösung)

15*0 g Isopropylalkohol

0,1 g 1,4-Diamino-2-nitro-5-chlorbenzol

0,5 g Acilanbraun R (CI. 14 805)

0,03 g Ammoniak (25

79*07 g Wasser ·

100,00 g

wird auf weiße menschliche Haare aufgetragen und Minuten lang einwirken gelassen. Nach Spülung mit Wasser und Trocknung ist das Haar rotbraun gefärbt.

Beispiel 7

- 11 -

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5*0 g Laurylalkohol-diglykoläthersulfat, (28 #ige wäßrige Lösung)

15*0 g Isopropylalkohol

0,1 g l-ß-0xyäthylamino-2-nitro-4~amino-5· chlorbenzol

,0,05 g Ammoniak (25
79*37 g Wasser

100,00 g

wird auf weiße menschliche Haare aufgetragen und Minuten einwirken gelassen. Nach Spülung mit Wasser und Trocknung ist das Haar purpurfarben gefärbt.

Beispiel 8

2,00 g Polyvinylpyrrolidon 0,10 g Glycerin

40,00 g Isopropylalkohol

0,15g l-ß-0xyäthylamino-2-nitro-4-amino-5-chlorbenzol

57*75 g Wasser .

100,00 g

Weiße menschliche Haare werden mit der festigenden Pär-

- 12 -

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belösung zur Frisur eingelegt und getrocknet. Das Haar ist purpurfarben gefärbt und gefestigt.

Beispiel 9

35,0 g ölsäure

15,0 g Isopropylalkohol

18,0 g Ammoniak (25

0,2 g Dinatriumsalz der Äthylendiamin-tetraessigsäure

0,1 g NatriumsulfIfc

0,8 g. p-Toluylendiamin-sulfat

0,2 g Resorcin

0,05 g m~Äminophenol

0,2 g 1,4-Di-(ß-oxyäthylamino)-2-n±tro-5~
chlorbenzol

50,45 g Wasser

100,00 g

50 ml des vorstehenden Haarfärbemittels werden kurzvor dem Gebrauch mit 50 ml. Wasserstoff peroxydlSsung (6 ^ig) gemischt. Das entstandene Gel wird anschließend auf
graue menschliche Haar aufgetragen und j5o Minuten einwirken gelassen. Sodann wird mit Wasser gespült und ge

- 13 309821/1189

21578Α4

trocknet.. Das Haar hat eine rötlich-blonde Färbung erhalten.

Beispiel 10

2,0 g Copolymerisat von Vinylpyrrolidonvinylaeetat 60 : 40

0,1 g Glycerin
40,0 g Isopropylalkohol

0,15 g l,4-Di-(ß-oxyäthylamino)-2-nitro-5-chlorbenzol

57*75 g Wasser .

100,00 g-.

Man legt weiße menschliche Haare mit dieser festigenden Färbelösung zur Frisur ein und trocknet anschüessend. Die Haare sind violett-rot gefärbt und gefestigt.

Beispiel 11

Ein flüssiges Haarfärbemittel, bestehend aus

5,0 g Laurylalkohol-diglykoläthersulfat (28 #ige wäßrige Lösung)

0,5 S Hydroxyäthylcellulose (Tylose) 15^0 g Äthylalkohol
0,1 g l,4-Di-(ß-oxyäthylamino)-2-nitro-5-chlorbenzol

- 14 309821/1189

¹⁴ - · _ 21578Ü

0,03 g Ammoniak (25
79*37 g Wasser .

100,00 g

wird'auf weiße menschliche Haare aufgebracht und 10 Minuten einwirken gelassen, Sodann wird mit Wasser gespült und getrocknet. Das Haar hat eine violett-rote Färbung erhalten.

Beispiel 12

5,0 g Laurylalkohoi-diglykoläthersuifat (28 $ige wäßrige Lösung)

15*0 g Isopropylalkohol

0,1 g l-ß-0xyäthylamino-2-nitro-4-amino-5-chlorbenzol

0,3 g Acilanbraun R (C.I. 14 805) 0,03 δ Ammoniak (25
79*07 g Wasser

100,00 g

wird auf weiße menschliche Haare aufgetragen und 10 Minuten lang einwirken gelassen. Nach Spülung mit Wasser und Trocknung ist das Haar rotbraun gefärbt.

■ - 15 309821/1189

Herstellungsverfahren

A) Herstellung von l,4-Diamino-2-nitro-5-chlorbenzol

a) 1000 g Chlor-p-phenylendiaminsulfat werden in Wasser gelöst und mit Ammoniak die Base frei gemacht. Die ausgefallene Base wird abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 600 g, (Chlor~p~phenylendiamin). 600 g Base werden mit 500 ml Essigsäure und 1 kg Essigsäureanhydrid 1 Stunde lang auf l4o° C erwärmt. Man gießt auf Eis, die Acetylverbindung fällt aus. Man saugt ab und trocknet. Ausbeute: 645,5 g Chlor-1,4-bisacetaminobenzol Pp: 202 - 205° C.

b)224,5 g (1 Mol) Chlor-1,4-bisacetaminobenzol werden in 1000 ml konz. Schwefelsäure bei -15° C gelöst. Danach nitriert man bei -5° C mit einem Gemisch aus 400 ml Schwefelsäure (1,84) und 40 ml HNO₃ (d = 1,5), Anschließend wird noch 1 Stunde gerührt und auf Eis

gegossen. Die ausgefallene Acetylverbindung wird abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen. Die noch feuchte Acetylverbindung wird mit 1 1 Salzsäure (halbkonzentriert) verseift. Man kühlt ab und versetzt mit Ammoniak. Ausbeute: 137 g l,4-Diamino-2-nitro-5-chiorbenzol Fp: 157° C.

Analyse:

C₆H₆ClO₂N₅	C	H	K
	58,42	5,23	22,40
ber.	58,54	3,21	22,32
gef.	58,32	5,24	22,46

- 16 -

30-98.21/118-a

¹⁶ - ? 15 7 8 A

B) Herstellung von l-Amino-2-nitro--4~ß-oxyäthylamino-5-chlorbenzol

18,7 g (0,1 Mol) l,4-Diamino~2-nitro-5-chlorbezol werden in 20 ml Methylglykol und 12 g Äthylenchlorhydrin (1,5 Mol) gelöst, auf 120° C (Badetemperatur) gebracht. Nun läßt man während 3 Stunden 6,6 g Natriumhydroxyd in 60 ml Wasser sehr langsam zutropfen. Man erhitzt noch eine Stunde und prüft dann durch Chromatographieren, ob die Ausgangsverbindung weitgehend verschwunden ist. Nach dem Abkühlen verdünnt man mit Wasser und saugt die ausgefallene oxäthylierte Verbindung ab. Umkristallisieren aus Wasser und danach aus 20 $iger Essigsäure. Ausbeute: 4,fgPpi 13O - I3I G.

Analyse:	⁰S¹¹I Ο^υΐ	■	ber.	41	>^Ν3	4	H	N	14
	gef.	41	C	4	,35	18,	SS
		41	,48	4	,37	18,	23
		,74		,31	18,
		,36

C) Herstellung von l-ß-0xyäthylamino-2-nitro~4-amino-5-chlorbenzol

a) 648 g (4 Mol) 1,5-DiChIOr-²I-aminobenzol werden in· 32OO ml konz, HgSO^ bei - 10° C gelöst. Man nitriert nun mit einem Gemisch aus I6OO ml konz. H₀SOj!. und 160 ml HWO, (d = 1,5) bei ca. 0° C. Nach vollständiger Zugabe läßt man noch 1 Stunde nachreagieren. Das Reaktionngemisch wird danach auf 16 1 Eiswasser geschüttet. Die ausgefallene Nitroverbindung wird, abgesaugt und aus Isopropanol/VJasser umkri stall isi-ert. Ausbeute: 455 g 2-Nitro~4~amino-l,5-dichlorbem',ol Fp: 103 - 104° C.

- 17 3 0 9 8 21/118 9'

¹⁷ "■ _ 21578U

b) 455 g (2,2 Mol) 2-Nltro-Wmino-l,5~dlchlorbenzol werden In 1 1 CiUCOOH gelöst und mit 300 ml Essigsäureanhydrid in der Hitze acetyliert. Nach AbkUh~ lung gießt man auf 10 1 Eiswasser. Die ausgefallene Acetylverblndung wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 500 g 2-Nitro-4- acetylamino-1,5-dichlorbenzol Pp: 128 - 130° C.

c) 500 g (2 Mol) 2~Nitro~4-acetylamino-l,5-dichlorbenzol werden in 1900 ml Methylglykql gelöst. Bei I¹IO⁰ C Bad-temperatur gibt man tropfenweise 246 g Äthanolamin zu. Danach wird noch 1 Stunde lang unter Rühren erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man auf 12 Wasser. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Fp: I83 - 185° C. Die noch feuchte Acetylverbindung wird mit 2000 ml alkoholischer Salzsäure (l : l) verseift. Das dabei entstehende Hydrochlorid wird abgesaugt und mit wenig kaltem Alkohol gewaschen.

Man löst nun in Wasser und gewinnt die Base durch Zugabe von Ammoniak. Nach Absaugen und Trocknen wird aus Esslgsäureäthylester umkristalLtsiert. Ausbeute: 1115 g l-ß~0xyäthyLamino-2-nitro~4- amlno-5-chlorbenzol Pp: l49° C. . .

Analyse: GqII. _QH.,OJVl

-.■-.--..;■ C II N . . ber. M,KQ 4,35 18,'Hl· . gef. . 41,51 4,5'O 18,60

D) Herstellung von L,4-DL-(ß-oxyäthylarnirio)-2-nitro~5-chlorbonzol

79»0 g (0,33 Mol) l-ß-0xyäthylamino-2-nltro-4-amino-5-

- 18 309821/1189

chlorbenzol werden in 150 ml Methylglykol und J>6 g (0,5 Mol) Äthylenchlorhydrin gelöst. Bei einer Badtemperatur von 150⁰ C läßt man unter Rühren im Verlauf von 3 Stunden 19,8 g NaOH in I80 ml Wasser zutropfen. Nach Abkühlung wird das Endprodukt abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 35 g 1,4-Di-(ß-oxyäfchylamino)-2-nitro-5-chlorbenzol Fp. 127 128° C.

Analyse:

C II N

ber. 43,56 5,13 .15,24 gefU 42,31 5,20 '15,40

■- 19 30 982 1/1189

Claims

Pat entanspreche

Mittel zum FSrben von Haaren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffen der allgemeinen Formel

Cl

NCL

H-N- R₂

wobei R. und Rp* gleich oder ungleich, ein Wasserstoff· atom oder eine Oxyäthyl-gruppe bedeuten, sowie an sich bekannten haarkosmetischen Zusatzstoffen.

?.. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Farbstoffen der allgemeinen Formel

H-N-H

Cl

NO,

H - N - R,

wobei R₀ ein Wasserstoffatom oder eine Oxyäthyl-gruppe bedeutet.

Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich direkt aufziehende Haarfarbstoffe, wie beispielsweise Nitro-, Azo-, Anthrachinone oder Triphenylmethaii-farbstoffen enthalten.

Mittel nach Anspruch Ί bis 3, dadurch gekennzeichnet,

- 2o -

3 0 9 8 21/118 9

2ο

daß sie.zusätzlich kosmetische Polymerisate zum gleichzeitigen Pestlegen des Haares enthalten.

5. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich durch Oxydationsmittel entwickelbare Oxydationsfarbstoffe sowie Nuancierfarbstoffe enthalten.

6. Mittel nach Anspruch 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich gebräuchliche kosmetische Zusätze, wie beispielsweise Pflegestoffe, Tenside, Verdicker, ParfUmöle, gegebenenfalls Weichmacher, Antioxydantien, Komplexbildner und andere enthalten.

7. Farbstoffe der allgemeinen Formel

"Cl

NO,

H-N -.

wobei R, und Rp, gleich oder ungleich, ein Wasserstoff atom oder eine Oxyäthyl-gruppe bedeuten.

8. Farbstoffe nach Anspruch ¹J, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

H-N- H

CT

NO,

II - N" -

- 21

. 3098 2 1 JA, 1M

wobei R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Oxyäthyl—gruppe bedeutet.

9- !,ty-Diamino^-nitro-S-chlorbenzol

10. l-Amino-2-nitro-ty-ß-oxyäthylamino-5-chLorberizoL

11. l-ß-0xyäthylamino-2-nitro-4-amino-5"-chlorbenzol

12. l,ty-Di-(ß-oxyäthylamino)-2-nitro-5-chlorbenzoL

30 9 8 21/11B 9