DE2156283A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Isomerengemischen nitrierter oder chlorierter Benzole und Toluole - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Isomerengemischen nitrierter oder chlorierter Benzole und Toluole

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DE2156283A1
DE2156283A1 DE19712156283 DE2156283A DE2156283A1 DE 2156283 A1 DE2156283 A1 DE 2156283A1 DE 19712156283 DE19712156283 DE 19712156283 DE 2156283 A DE2156283 A DE 2156283A DE 2156283 A1 DE2156283 A1 DE 2156283A1
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Wolfgang Dr. 6233 Kelkheim; Herbst Horst Dr. 6230 Frankfurt-Höchst; Schalles Horst 6230 Frankfurt-Nied Bändel
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Farbwerke Hoechst AG vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/16Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01DSEPARATION
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    • B01D9/0004Crystallisation cooling by heat exchange
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/0036Crystallisation on to a bed of product crystals; Seeding
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Isomerengemischen nitrierter oder chlorierter Benzole und Toluole Zusatz zur Patentanmeldung P 19 58 461.3 Gegenstand der Patentanmeldung P 19 58 461.3 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von p-Nitrochlorbenzol aus einem Isomerengemisch von o-/p-/m-Nitrochlorbenzol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus einem Isomerengemisch durch fraktionierte Kristallisation und anschließende Filtration ein auf 85 - 95 % an p-Nitrochlorbenzol angereichertes Kristallisat erzeugt und dieses durch Pressen reinigt.
  • In Ausgestaltung des Verfahrens zur kontinuierlichen Trennung von Isomerengemischen nitrierter oder chlorierter Benzole und Toluole gemäß DBP ... .. (Patentanmeldung P 19 58 461.3) wurde nun gefunden, daß Dichlor-, Trichlor-, Diclornitro- oder Trichlornitrobenzol, Nitro-, Chlor-, Dichlor- oder Nitrochlortoluol in ihre Isomeren getrennt werden.
  • Bei der Nitrierung und der Chlorierung von Chlorbenzol und Toluol werden wegen der Anwesenheit eines Substituenten erster Ordnung im Molekül vorwiegend die 1,2- und die 1,4substituierten Derivate neben nur geringen Mengen von 1,3-Derivaten erhalten.
  • Gemein ist diesen Isomerengemischen die Bildung von eutektischeii Phasen, so daß jeweils eine Komponente durch partielle Kristalli sation gewonnen werden kann. Erfindungsgemäß wird hiervon Gebrauch gemacht.
  • Wenn iin nachfolgenden die Bezeichnung Isomerengemische verwendet wird, so bezieht sich diese stets auf die Isomeren der obengenannten chlorierten oder nitrierten Benzole oder Toluole.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein£lüssiges Isomerengemisch, das ein Isomeres in einem das eutektische Gemisch übersteigenden Anteil enthält, auf eine Temperatur oberhalb des eutektischen Punktes abgekühlt. Das im Überschuß vorhandene Isomere kristallisiert. Es wird anschließend von der Kristallmaische durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt und durch Pressen in einer Seiherschneckenpresse gereinigt.
  • Die Wahl des Abtrennverfahrens hängt in bekannter Weise von den Eigenschaften der Kristallmaische ab. Feinkristalline Kristallmaischen werden vorzugsweise durch Filtration, grobkristalline Kristallmaischen werden vorzugsweise durch Zentrifugieren getrennt.
  • Einige der Verbindungen kristallisieren anfänglich zu einem Kristallbrei, der sowohl bei dem Filtrieren wie Zentrifugieren schwer zu handhaben ist. In diesen Fällen ist es ratsam, die Kristalle wachsen zu lassen. Dies geschieht durch mehrmaliges Zurückführen der Isomerenmischung bei der vorgewählten Temperatur in einer Kreislauf-Apparatur, bestehend aus einem Kratzkühler, Rührkessel und einer Umwälzpumpe.
  • Der Filterkuchen, der beim Filtrieren oder Zentrifugieren erhalten wird, besteht hauptsächlich aus den Kristallen der gewünschten Isomerenverbindung, denen jedoch an der Oberfläche der Kristalle und in den Zwischenräumen Restschmelze anhaftet, deren Zusammensetzung von der für die Kristallisation vorgewählten Temperatur abhängt. Im allgemeinen entspricht die Zusammensetzung dieser anhaftenden Restschmelze dem eutektischen Gemisch. Für die weitere Reinigung wird der Filterkuchen in eine Seiherschneckenpresse eingeführt und abgepresst. Die Temperatur dieser Seiherschneckenpresse wird vorzugsweise so eingestellt, daß das Pressgut den Austrittsspalt mit einer Temperatur verläßt, die etwas unterhalb des Schmelzpunktes der reinen zu gewinnenden Verbindung liegt.
  • Das aus dem Seiher austretende Pressen und mindestens ein Teil der bei der Filtration gewonnenen flüssigen Phase, die zum größten Teil aus dem zu gewinnenden Isomeren bestehen, werden in die Kristallisation zurückgeführt und dabei mit frischer Isomerenmischung in dem Maße versetzt, daß die vorgewählte Konzentration des Isomerengemisches in der Kristallisationsapparatur aufrechterhalten wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird nun an Hand eines Beispiels und einer Zeichnung erläutert. In dem anliegenden Flußdiagramm wird die verfahrensgemäße Verwendung einer Zentrifuge zur Abtrennung der Produkte dargestellt. Die nachfolgend angegebenen Gewichtsangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
  • Entsprechend der Darstellung auf der Zeichnung besteht die Kristallisationsapparatur aus einem Rührkessel (1), einer Kreislaufpumpe (2) und einem Kratzkühler (3). Diese für die kontinuierliche Kristallisation verwendbare Kreislaufapparatur wird mit 700 Teilen einer Isomerenmischung des Nitrotoluols enthaltend 68 % 4-Nitrotoluol beschickt.
  • Durch Abkühlung auf 25 0C wird eine 20 % Feststoff enthaltende Kristallsuspension erzeugt, und in diese bei konstanter Xristallisiertemperatur von 250C umlaufende Suspension ein Strom von 100 Teilen pro Stunde einer Isomerenmischung, bestehend aus 86 % 4-, 10 % 3- und 4 % 2-Nitrotoluol, mit einer Temperatur von ca. 50°C eingespeist.
  • Aus dem Kreislauf wird ein Strom von 468 Teilen pro Stunde entnommen und über eine kontinuierliche Siebzentrifuge (4) in 110 Teile pro Stunde eines Kristallisats mit einem Gehalt von 94 % 4-Nitrotoluol und 358 Teile pro Stunde eines Filtrates mit einem Gehalt von 60 % 4-Nitrotoluol getrennt.
  • Das auf 94 % 4-Nitrotoluol angereicherte Kristallisat wird über einer Stopfschnecke der Seiherschneckenpresse (5) zugeführt und dort durch Abpressen der anhaftenden Restschmelze unter teilweisem Schmelzen der Kristalle gereinigt. Die Kühlung der Schneckenwelle und Beheizung des Seihers wird so eingestellt, daß das Pressgut den Austrittsspalt der Presse in teigiger Form bei einer Temperatur von ca. 450C verläßt. Man erhält pro Stunde 66 Teile 4-Nitrotoluol in einer Reinheit von über 99 % und einem Erstarrungspunkt von Z 510C Das aus dem Seiher austretende Pressöl (44 Teile pro Stunde) mit einem Gehalt von 86 % 4-Nitrotoluol wird wieder in die Kristallisation zurückgeführt.
  • Ein Teilstrom des von der Zentrifuge kommenden Filtrates (324 Teile pro Stunde) wird ebenfalls in die Kristallisation zurückgeführt, um den Feststoffgehalt im Kristallisierkreislauf auf 20 % konstant zu halten. Das überschüssige Filtrat (34 Teile pro Stunde) kann durch fraktionierte Destillation wieder zu einem an 4-Nitrotoluol angereicherten Einsatzprodukt konzentriert werden.
  • Es ist jedoch wirtschaftlicher# dieses Filtrat mit einem Gehalt von ca. 60 % 4-Nitrotoluol in einer 2. Kristallisierstufe, die nach dem gleichen Prinzip arbeitet, bei einer Temperatur von beispielsweise -200C erneut zu kristallisieren, so daß die abgeschleuderte Mutterlauge nahezu eutektische Zusammensetzung hat.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Isomerengemischen nitrierter oder chlorierter Benzole und Toluole gemäß DBP ... ... (Patentanmeldung P 19 58 461.3) dadurch gekennzeichnet, daß Dichlor-, Trichlor-, Dlchlornitro- oder Trichlornitrobenzol oder Nitro-, Chlor-, Dichlor- oder Nitrochlortoluol in ihre Isomeren getrennt werden.
    Leerseite
DE2156283A 1969-11-21 1971-11-12 Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Isomerengemischen nitrierter oder chlorierter Benzole und Toluole Granted DE2156283B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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DE19691958461 DE1958461C3 (de) 1969-11-21 1969-11-21 Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von o-/p-Nitrochlorbenzol aus einem Isomerengemisch von o-/p-/m-Nitrochlorbenzol
US9066570A 1970-11-18 1970-11-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2156283A1 true DE2156283A1 (de) 1972-06-29
DE2156283B2 DE2156283B2 (de) 1980-03-27
DE2156283C3 DE2156283C3 (de) 1980-12-04

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DE2156283C3 (de) 1980-12-04
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