DE2155987C2 - Basisch substituierte Fluorane und diese Verbindungen enthaltende druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien - Google Patents

Basisch substituierte Fluorane und diese Verbindungen enthaltende druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien

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    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes

Description

in der A ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen darstellt, R5 gleich oder verschieden ist und eine Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und einer der Reste R3 und RA eine Amino- oder Nitrogruppe und der andere ein Wasserstoffatom darstellt
2. Druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch
Die Erfindung betrifft basisch substituierte Fluorane und diese Verbindungen enthaltende druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien.
Derartige Verbindungen sind in der DE-PS 20 01 864 beschrieben und werden normalerweise in gelöster Form verwendet, wobei kleine Tröpfchen in Mikrokapseln enthalten sind, die auf ein Blatt aufgetragen wurden. Die chromogene Verbindung reagiert bei der Freigabe aus den Mikrokapseln mit einem sauren Reagenten, etwa Attapulgit-Ton oder einem Phenolharz, das auf dem gleichen oder einem anderen Blatt aufgebracht ist, wodurch eine Farbmarkierung hervorgerufen wird.
Aufgabe der Erfindung ist es, weitere Verbindungen aufzuzeigen, die in diesem Zusammenhang von besonderem Vorteil sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind basisch substituierte Fluorane der allgemeinen Formel
C =
60 in der
R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen, R2 eine Gruppe der Formel
— N
in der A ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen darstellt,
R5 gleich oder verschieden ist und eine Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und einer der Reste R3 und R4 eine Amino- oder Nitrogruppe und der andere ein Wasserstoff atom darstellt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den in der DE-PS 20 01 864 beschriebenen Verfahren hergestellt werden unter Verwendung der entsprechend substituierten Ausgangsstoffe. Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele der neuen Verbindungen zusammen mit ihren Schmelzpunkten und der bei Anwendung von Lösungen der Verbindungen auf einem sauren Reagenten, etwa einer Mischung aus Attapulgit-Ton und Phenolharz, entwickelten Farbe. Bei den einzelnen Verbindungen wird auch auf die Zeichnungen Bezug genommen, die die entsprechenden Strukturformeln zeigen.
Verbindungen
Schmelzpunkt (0C)
Farbe
113-5 grün
246 grün
253-4 neutral
263-5 grün
— grün
— grün
— neutral
— graugrün
215-6 graugrün
148-150 purpur
neutral
2'- Anilino-6'-diäthylamino-6-nitrofluoran (F i g. 1) 2'-Anilino-6'-diäthylamino-5-nitrofluoran (F i g. 2) 2'-Anilino-6'-diäthylamino-6-aminofluoran (F i g. 3) 2'-Anilino-6'-diäthylamino-5-aminofluoran (F i g. 4) 2'-(N-Methylanilino)-6'-diäthylamino-6-.-;itrofluoran (F i g. 5) 2'-(N-MetbylaniIino)-6'-diäthylamino-5-nitrofluoran (F i g. 6) 2'-(N-Methylanilino)-6'-diäthylamino-6-aminofluoran (F i g. 7) 2'-(N-Methylanilino)-6'-diäthylamino-5-aminofluoran (F i g. 8) 2'-Anilino-3'-methyl-6'-diäthylamino-6-nitrofluoran (F i g. 9) 2'-Anilino-3'-methyl-6'-diäthylamino-6-aminofluoran (F i g. 10)
Einer der wichtigsten Faktoren für die Bewertung der Güte eines Drucks ist seine Farbe, wobei insbesondere neutrale Farbtöne, d. h. grau bis schwarz, oder neutralen Farben sehr nahestehende Farbtöne, wie grün oder grau-grün, bevorzugt sind. Es wurde gefunden, daß mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Farbbildner sehr neutrale Drucke erhalten werden können, die den mit den Verbindungen der DE-PS 20 01 864 erhaltenen Drucken überlegen sind.
In der nachfolgenden Tabelle wird der Quotient JOJE, der ein Maß für die Neutralität der Farbe ist, von erfindungsgemäßen Verbindungen und einer Verbindung der DE-PS 20 01 864 verglichen. JE = Farbdifferenz, JC- Norm-Farbwertkomponente (chromacity component)(vgl. R. S. Hunter,The Measurement of Appearance, John Wiley Sons, New York 1975, Seiten 122—123; 139—141). Einem guten neutralen Farbton entspricht ein Quotient JOJE < 0,1.
Beispiel 2 der DE-PS 20 01 864
Verbindung d.Fig.3
Verbindung d.Fig.9
JE 54,79 50,26 51,69
JC 14,41 2,02 3.82
JOJE 0,2630 0,0402 0.0739
Aufgrund der mit den erfindungsgemäßen Verbindungen zu erhaltenden sehr neutralen Drucke eignen sie sich hervorragend als Farbbildner in druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, die als Farbbildner eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Basisch substituierte Fluorane der allgemeinen Formel
    C =
    in der
    R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen, R2 eine Gruppe der Formel
DE2155987A 1970-11-16 1971-11-11 Basisch substituierte Fluorane und diese Verbindungen enthaltende druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien Expired DE2155987C2 (de)

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