DE2143252B2 - Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

15
in welcher R dir geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, zur Bekämpfung von Insekten und/ oder Milben.
2. Tri-cyclohexyl-zinn-l,2,4-triazol.'
3. Tri-isopropyl-zinn-1,2,4-triazol.
4. Tri-cyclopentyl-zinn-1,2,4-triazol.
5. Verfahren zur Herstellung der Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole gemäß Anspruch 2. 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das entsprechende Hexaalkylzinn-oxid mit 1,2,4-Triazol umsetzt.
sehr gute insektizide und akarizide Eigenschuften auf-
WeKrmschenderweiSe zeigen die erfindungsgemäßen Tri-alkyl-zinn-azole eine erheblich höhere inseki.z.de und akarizide Wirksamkeit als das aus dem Stand 3er Technik bekannte Tri-cyclohexyl-zmn-benzotr,-azol und als das nicht zum Stand der Technik gehörende Triphenyl-zinn-imidazol, das jedoch Gegenstand eines älteren Schutzbegehrens .st. Beides smd den Tri alkvl-zinn-1 2,4-triazolen sehr ähnliche Wirkstoffe. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Tn der Formell sind die Reste R vorzugswe.se gleich. Sie stehen für geradkettiges oder verzwe.gtes Alkvl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, ferner fur Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Cyclo-
30
Es ist bereits bekannt, daß eine Reihe von organischen Zinnverbindungen, z. B. Triphenyl-zinnhydroxid und Triphenyl-zinn-acetat, pestizide Wirkungen aufweisen (vgl. H. Martin »Die wissenschaftlichen Grundlagen des Pflanzenschutzes«, Verlag Chemie, Weinheim, Bergstraße, [1967], S. 245; E.Y. Spencer »Guide to the Chemicals used in crop protection«, London, Ontario. Canada, S. 471 und 472, 5. Auflage [1968]; deutsche Patentschriften 950970 und 1021627).
Ferner ist bekannt, daß Organo-zinn-azole, insbesondere Tri-cyclohexyl-zinn-benzotriazol, pestizide Wirksamkeit besitzen (vgl. USA.-Patentschrift 3 546 240).
Die fungizide und bakterizide Wirksamkeit von weiteren Organo-zinn-azolen, insbesondere von Triphenyl-zinn-imidazol, ist Gegenstand eines älteren Schutzbegehrens (vgl. deutsche Patentanmeldung P 20 56 652.3). Jedoch ist die insektizide und akarizide Wirkung der genannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht voll befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Tri-alkyl-zinn-l,2,4-triazole der Formel
(D
65
in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, verwendbaren Stoffe einer uci «uiiuviip-D . , . _ .
ist bereits bekannt, nämlich Tnbutyl-zinn-1.2,4-tnazol (Recueil des Travaux Chimiques des Pajs-BasSl Κι -Ό2' -Ό5: Chimia, 16 [1962]. K) 15). Die noch nicht bekannten Tri-alkyl-zinn-1,2,4-tnazoie können hergestellt werden, indem man Bis-alkyl-zmn-oxid mit i->4-Triazol unter Rücbiuß erhitzt und das entstehende Wasser azeotrop abdestilliert (vgl. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 81 [1962]. 203, und Herstellungsbeispiele). Ferner können die erfindungsgemäßen Stoffe der Formel I auch erhalten werden wenn man das Alkalisalz des Azols mit dem entsprechenden Tri-alkyl-stannyl-halogenid m flüssieem Ammoniak (vgl. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 81 [1962], 202-205) oder in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 100 C (vgl. USA.-Patentschrift 3 546 240) umsetzt.
Weiterhin können die erfindungsgemaß verwendbaren Verbindungen durch Umsetzung eines Trialkyl-stannyl-haiogenids mit 1,2,4-Triazol in einem polaren organischen Lösungsmittel im Temperatur-' bereich zwischen 50 und 150c C, vorzugsweise zwischen 80 und 120" C, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gegebenenfalls überschüssiges Azol als Säurebinder, hergestellt werden, wobei zur Reaktionsbe-. schleunigung Kaliumjodid zugesetzt werden kann (vgl. deutsche Patentanmeldung P 20 56 652.3).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind mit besonderem Vorteil gegen pflanzenschädigende Milben und gegen saugende und beißende Insekten zu verwenden. .-C-
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Telranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z. B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus
(Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae). Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen- (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblatllaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild-(Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll- (Dysdercus intermedius). Bett- (Cimex lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze(Triatoma infeslans), -.5 ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe /°IuteI!a maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria). weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Chelmatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und ägyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella). Mehl- (Ephestia kühniella) und große W.<chsmotte (Galleria mellonella).
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z. B. Korn- (Sitohilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz- (Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais-(Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreidekäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica). Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz· (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z. B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Cules pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise.
Die Wirksioffkonzentrationen in de-» anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,CXX)I und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Beispiel 1
33 g (0.044 Mol) Hexa-cyclohexyl-zinn-oxid werden in 700 ml Aceton gelöst und bei Raumtemperatur 7 g (0,1 Mol) 1,2.4-Triazol zugetropft. Danach wird die Reaktionslösung 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit wasserfreiem Lösungsmittel nachgewaschen und getrocknet.
Man erhält 34 g (88.5% der Theorie) Tri-cyclohexylstannyl-l,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 209 bis 211 C.
Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt:
Sn — O — Sn
90 g (0.2 Mol) Tri-cyclohexyl-stannyl-bromid werden in 500 ml Benzol gelöst und dazu 18 g einer 50%igen Natriumhydroxidlösung getropft. Zur Ver-
vollständigung der Reaktion wird 3 Stunden unter Rückfluß ertiitzt und danach das zugesetzte Wasser azeotrop abdestilliert. Dabei fällt das entstehende Natriumbromid praktisch quantitativ als Niederschlag an und kann abfiltriert werden. Das Filtrat wird im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Man erhält 70 g (46,5% der Theorie) Hexa-cyclohexyl-zinn-oxid vom Schmelzpunkt 205 bis 214°C,
Analog werden die Beispiele der folgenden Tabelle hergestellt;
Beispiel
Nr.		 R Schmelzpunkt
(C)
2
3		 C4H9
CH(CH3),		 61—66
210—212
4 210—211

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    !,Verwendung von Tri-alkyl-zinn-l,2,4-triazo|en der Formel
    N-
    (D
    to
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