DE2132569B2 - Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen - Google Patents
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Description
3 4
tionszone wird sowohl absatzweise als auch konti- 450° C über und bestrahlt bei dieser Temperatur
nuierlich durchgeführt. Die Umsetzung kann leicht unter den im Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen,
in einem einstufigen kontinuierlichen Prozeß in be- Man erhält gegen 8O°/o Ortho-trichlorsilyl-diphenyl,
liebigem Maßstab durchgeführt werden. bezogen auf das gebildete Kondensat.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in einer 5
Apparatur durchgeführt, die aus einem Konstruk- Beispiel 5
tionsmaterial ausgeführt ist, welches Bestrahlung und TT „ ,, .„ . ι ι. τ
erhöhte Temperatur aushält und mit dem Chlor- Herstellung von Meta-tnfluormethyl-phenyl-
silanen und dem trockenen Chlorwasserstoff nicht tncnlorsüan
reagiert. io Ein Gemisch von Trichlorsilan und Meta-chlor-
Beispiel 1 benzotrifluorid im Molverhältnis von 1:1 führt man
Herstellung von Phenyltrichlorsilan 'm den gasförmigen Zustand über und bestrahlt unter
den im Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen. Man
Man führt ein Gemisch von Trichlorsilan und erhält gegen 80 Gewichtsprozent Meta-trifluormethyl-
Chlorbenzol im Molverhältnis von 1:1 durch Er- 15 phenyl-trichlorsilan, bezogen auf das gebildete Kon-
hitzung auf 300° C in den gasförmigen Zustand über densat.
und leitet die Gase bei derselben Temperatur unter Beispiel 6
atmosphärischem Druck durch den Reaktor der sich Herstellung von 2-Trichlorsilylthiophen
m der Zone der Bestrahlung mit rasch bewegten °
Elektronen mit einer Energie von 2,5 MeV befindet, ao Ein Gemisch von Trichlorsilan und 2-Chlorthio-
Der Prozeß wird kontinuierlich durchgeführt. Als phen im Molverhältnis von 1:1 führt man in den
Material des Reaktors verwendet man nichtrosten- gasförmigen Zustand über und bestrahlt unter den
den Stahl oder Glas. im Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen. Man er-
Ähnlich wird der Versuch unter statischen Be- hält gegen 80 Gewichtsprozent 2-Trichlorsilylthio-
dingungen durchgeführt, indem man das Gemisch der »5 phen, bezogen auf das gebildete Kondensat,
genannten Komponenten in eine Ampulle einfüllt,
diese bei 3000C in den gasförmigen Zustand über- Beispiel 7
führt und mit schnell bewegten Elektronen oder mit Herstellung von Ortho-Trichlorsilvlbenzonitril
Gammastrahlen bestrahlt. Dabei kann der Druck in
der Ampulle in Abhängigkeit von der Menge des 30 Ein Gemisch von Trichlorsilan und Orthochloreingebrachten
Reaktionsgemisches 1 bis 10 atm be- benzonitril im Molverhältnis von 1:1 führt man in
tragen. In beiden Fällen beträgt die Dosis der Be- den gasförmigen Zustand bei 400 bis 450° C über
strahlung mit schnell bewegten Elektronen gegen und bestrahlt bei dieser Temperatur unter den im
iOMrad, die Dosis der Gammabestrahlung gegen Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen. Man erhält
5 Mrad. Man erhält gegen 75 Gewichtsprozent 35 gegen 50 Gewichtsprozent Ortho-Trichlorsilylbenzo-Phenyltrichlorsilan,
bezogen auf das gebildete Kon- nitril, bezogen auf das gebildete Kondensat,
densat, und gegen 90 Gewictnsprozent Phenyltrichlorsilan unter Berücksichtigung der zurückgeleite- Beispiel 8
ten nichtumgesetzten Ausgangskomponenten. Herstellung von Methyl-pentafluorphenyl-dichlorsilan
Beispiel 2 Ein Gemisch von Methyldichlorsilan und Penta-
TT . „ ,, ., , , , j. 11 ·, fluorchlorbenzol im Mol verhältnis von 1:1 führt man
Herstellung von Methyl-phenyl-dichlorsilan .Q den gasförmigen Zustand bei 150 bis 200° C über
Ein Gemisch von Methyldichlorsilan und Chlor- und bestrahlt bei dieser Temperatur unter den im
benzol im Molverhältnis von 1:1 führt man in den 45 Beispiel 3 beschriebenen Bedingungen. Man erhält
gasförmigen Zustand über und bestrahlt unter den in gegen 60 Gewichtsprozent Methyl-pentafluorphenyl-Beispiel
1 beschriebenen Bedingungen. Man erhält dichlorsilan, bezogen auf das gebildete Kondensat,
gegen 60 Gewichtsprozent Methyl-phenyl-dichlorsilan, bezogen auf das gebildete Kondensat, und Beispiel 9
gegen 80 Gewichtsprozent Methyl-phenyl-dichlorsilan 50 Herstellung von 1,4-Bis-(trichlorsilyl)-benzol
unter Berücksichtigung der zurückgeleiteten Ausgangskomponenten. Ein Gemisch von Trichlorsilan und para-Dichlor-Beispiel
3 benzol im Molverhältnis von 2:1 führt man in den „ ,, ..,.,. , . ,. ,, .. gasförmigen Zustand über und bestrahlt unter den
Herstellung von Methyl-dichlorphenyl-dichlorsilan ^ fm Beisp B iel 3 beschriebenen Bedingungen. Man er-
Ein Gemisch von Methyldichlorsilan und 1,2,4-Tri- hält gegen 80 Gewichtsprozent 1,4-Bis-(trichlorsilyl)-
chlorbenzol im Molverhältnis von 1:1 führt man in benzol, bezogen auf das gebildete Kondensat,
den gasförmigen Zustand über und bestrahlt in der
Ampulle unter den im Beispiel 1 beschriebenen Be- Beispiel 10
dingungen. Man erhält gegen 50 Gewichtsprozent 60 Herstellung von l,4-Bis-(methyldichlorsilyl)-benzol
Methyl-dichlorphenyl-dichlorsilan, bezogen auf das
gebildete Kondensat. Ein Gemisch von Methyldichlorsilan und para-Di-
Beispiel 4 chlorbenzol im Molverhältnis von 2:1 führt man in
Λ . . ,, ., , j. , , den gasförmigen Zustand über und bestrahlt unter
Herstellung von Ortho-tnchlorsüyl-d.phenyl ^ den fm ^^ 3 beschriebenen Bedingungen. Man
Ein Gemisch von Trichlorsilan und Ortho-chlor- erhält gegen 50 Gewichtsprozent l,4-Bis-(methyldi-
diphenyl im Molverhältnis von 1:1 führt man in chlorsilyl)-benzol, bezogen auf das gebildete Kon-
den gasförmigen Zustand bei einer Temperatur bis densat.
Beispiel 11 den gasförmigen Zustand über und bestrahlt unter
Ein Gemisch von Dimethylchlorsilan und para-Di- chlorsilyl)-benzol, bezogen auf das gebildete Konchlorbenzol
im Molverhältnis von 2:1 führt man in 5 densat.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Organochlor- bei höchstens 450° C, unter atmosphärischem Druck
silanen durch Umsetzung von OrganochlorsiJi- 5 oder erhöhtem Druck, der die Bildung der kondenciumhydriden
oder Trichlorsilan mit chlorhalti- sierten Phase ausschließt, durchgeführt wird.
gen Arylverbindungen unter Einwirkung von Bei diesem Verfahren führen die sich bildenden
ionisierender Strahlung, dadurch gekenn- Radikale zu einem stufenweisen Ablauf der Kettenzeich
η e t, daß die Umsetzung in der Gasphase reaktion. Da außerdem in der Reaktionszone, der
mit einer Temperatur von höchstens 450° C io Bestrahlungszone, die kondensierte Phase fehlt, verunter
atmosphärischem Druck oder erhöhtem mindert sich unter sonst gleichen Bedingungen die
Druck, der die Bildung der kondensierten Phase Rekombination der Radikale, was ebenfalls zu einer
ausschließt, durchgeführt wird. Steigerung der Ausbeute führt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- Damit die Umsetzung mit großer Geschwindigkeit
kennzeichnet, daß die Umsetzung unter Bestrah- 15 vor sich geht (der Kontakt dauert Minuten), führt
lung mit schnell bewegten Elektronen durchge- man zweckmäßig den Prozeß bei der Bestrahlung
führt wird. mit schnell bewegten Elektronen durch.
Das erfindungsgemäße Verfahren macht es möglich, eine praktisch vollständige Umsetzung der Aus-
20 gangskomponenten zu erreichen, und verringert stark
die Menge der anfallenden Nebenprodukte, gibt die Möglichkeit, den Prozeß ohne vorhergehende Reinigung
der Ausgangsstoffe von Sauerstoff und den
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel- anderen Beimengungen sowie kontinuierlich bei
lung von Organochlorsilanen, die als Monomere für 25 atmosphärischem und erhöhtem Druck unter Verdie
Herstellung verschiedener siliciumorganischer Wendung konventioneller Kontruktionsmaterialien als
Polymerer, wie Harze, Kautschuke, Gummi und Reaktormaterial durchzuführen.
Flüssigkeiten, verwendet werden. Zur Durchführung des Prozesses ist keine Reini-
Flüssigkeiten, verwendet werden. Zur Durchführung des Prozesses ist keine Reini-
Es sind Verfahren zur Herstellung von Organo- gung der Ausgangskomponenten von Sauerstoff und
chlorsilanen bekannt durch die Umsetzung von 30 anderen möglichen Beimengungen, z. B. von schwe-Organochlorsiliciumhydriden
oder Trichlorsilan bei felhaltigen Verbindungen, notwendig. Diese Kom-500 bis 700c C (thermische Kondensation) oder bei ponenten oder deren Gemisch führt man in den gasder
Gammabestrahlung in flüssiger Phase bei 150 bis förmigen Zustand über und bestrahlt in der Gas-320°
C unter 20 bis 60 atm (siehe z. B. die französi- phase mit ionisierender Strahlung bei Temperaturen,
sehe Patentschrift 1 415 110, deutsche Patentschrift 35 die den gasförmigen Zustand der beiden Komponen-1
232 579, englische Patentschrift 1089 195 [C07f], ten der Reaktion gewährleisten, jedoch nicht über
japanische Patentschrift 504 602). 450" C.
Nachteile des bekannten Verfahrens zur thermi- Das Einleiten der Reaktion kann praktisch mit
sehen Kondensation sind irreversible Reduktion der einer beliebigen Art der ionisierenden Strahlung
Halogenaryle und Chlorierung der Organochlorsili- 40 (Gamma-, Beta-Strahlung oder rasch bewegte Elekciumhydride
oder des Trichlorsilans sowie Verhar- tronen) erfolgen. Man verwendet zweckmäßig Elekzung
des Reaktionsgemisches der Reaktionsprodukte, tronenbeschleuniger, weil große Dosisleistungen, die
was zu einer Senkung der Ausbeute an Endprodukten von den Elektronenströmen erzeugt werden (von
und zur Bildung einer Reihe von Nebenprodukten einigen Zehnteln, Mrad/sec und höher), es möglich
führt, die in einigen Fällen von dem Endprodukt 45 machen, den Prozeß mit großer Geschwindigkeit
schwer abzutrennen sind und im weiteren die Her- durchzuführen,
stellung Polymerer stören. Da die Ausgangskomponenten des erfindungs-
stellung Polymerer stören. Da die Ausgangskomponenten des erfindungs-
Nachteile des bekannten Verfahrens zur Herstel- gemäßen Verfahrens verschiedene Siedepunkte belung
von Organochlorsilanen unter Einwirkung von sitzen, sind die optimalen Temperaturen der Uber-Gammastrahlung
sind neben irreversibler Chlorie- 50 führung der Ausgangskomponenten in den gasförmirung
der Organochlorsiliciumhydride oder des Tri- gen Zustand verschieden. Wenn beispielsweise für die
chlorsilans die Unmöglichkeit, heterocyclische Or- Herstellung von Phenyltrichlorsilan eine Temperatur
ganochlorsilane und funktionell Arylorganochlor- von 150 bis 300° ausreichend ist, beträgt für das
silane zu erhalten; längere Dauer des Kontaktes (der Trichlorsilylbenzonitril die notwendige Temperatur
Bestrahlung) des Reaktionsgemisches (3 bis 10 Stun- 55 gegen 450° C, weil der Siedepunkt des Chlorbenzoden)
bei den durch die Gammastrahlungsquelle er- nitrils ungefähr 100° C oberhalb des Siedepunktes
zeugten Dosisleistungen; die Notwendigkeit einer des Chlorbenzols liegt.
sorgfältigen Reinigung des Reaktionsgemisches von Das gasförmige Gemisch der Ausgangsstoffe leitet
Sauerstoff und Spuren der schwefelhaltigen Verbin- man durch die Bestrahlungszone bei atmosphäridungen;
starke Verschlechterung des Ablaufs des 60 schem Druck oder einem Druck, der die Bildung
Prozesses und Senkung der Ausbeute beim Übergang einer kondensierten Phase ausschließt und die Zuvon
Glas- zu Metallreaktoren, die aus nichtrosten- fuhr der Dämpfe und deren Durchtritt durch den
dem Stahl hergestellt sind; die Unmöglichkeit, den Reaktor gewährleistet. Es ist besonders einfach, den
Syntheseprozeß vieler Organochlorsilane kontinuier- Prozeß bei atmosphärischem Druck durchzuführen,
lieh durchzuführen. 65 wenn am Austritt aus dem Reaktor ein Kühler für
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur das Endprodukt angeordnet ist, der ebenfalls bei
Herstellung von Organochlorsilanen durch Um- atmosphärischem Druck betrieben wird,
setzung von Organochlorsiliciumhydriden oder Tri- Die Umsetzung der Ausgangsstoffe in der Reak-
setzung von Organochlorsiliciumhydriden oder Tri- Die Umsetzung der Ausgangsstoffe in der Reak-
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