DE2128984A1 - Kaschierfaehiges druckfarbenharz auf polyamid-basis - Google Patents
Kaschierfaehiges druckfarbenharz auf polyamid-basisInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein kaschierfähiges Druckfarbenharz
auf Basis eines modifizierten Polyamidharzes, hergestellt aus stöchiometrischen Mengen polymerisierter Fett-.säiire
und Äthylendiamin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein geringer Teil, 5 "bis 20 Mol-$, des Äthylendiamins ersetzt
ist durch Polyalkohole mit mindestens 3 Hydroxid-Gruppen und/oder durch Hydroxyamine mit mindestens 3 funktionellen
Gruppen, d.h. Hydroxid-Gruppen und primäre und/oder,
sekundäre Amin-Gruppen.
Polyamide und Polyesteramide werden wegen ihrer guten drucktechnischen Eigenschaften zum Bedrucken von Kunststofffolien
aus Polyäthylen und Zellglas eingesetzt. Um den bedruckten Folien bestinmte Eigenschaften wie Wasserdampfund
Gasdichtigkeit zu verleihen, müssen sie mit einer zweiten Folie, die diese Eigenschaften aufweist, kaschiert werden.
Es ist bekannt, daß die genannten Druckfarbenbindemittel
sich nicht oder nur ungenügend kaschieren lassen, da die für die Kaschierung entwickelten und verwendeten Klebstoffe
nicht auf den Polyamid- bzw. Polyesteramid-Drackjilmen
haften. Vergl. dazu den Prospekt des Jahres 1969 der Firma
Herberts, Y/uppertal-Barmen, "Kaschierkr.-^ber, Primer,
Glanzlacke für flexible Verpackungen", Biaxt 3::'Bei Verwendung
von Druckfarben auf Polyamid-Basis ...., sind immer Verbundschwierigkeiten zu erwarten. Farben auf
anderer Bindemittelbasis können im allgemeinen verwendet werden." .
—2—
20 9 881/0566
20 9 881/0566
SCHERING AG . . ■
Patentabteilung
Axen/Bu ' -2-
Es besteht also ein Bedarf an für die Kaschierung geeigneten Druckfarbenbindemitteln mit den bekannten guten Eigenschaften
der Polyamidharze.
Es wurde nun gefunden, daß ein Druckfarbenharz mit einer guiien Adhäsion zu handelsüblichen Kaschierklebern erhalten
wird, wenn man in einem Polyamidharz auf Basis von polymerisierter
Fettsäure und Äthylendiamin einen kleinen Teil des Diamins durch einen polyfunktionellen Alkohol mit mindestens
drei Hydroxylgruppen ersetzt. Auch polyfunktionelle Hydroxyamine
mit mindestens drei funktioneilen Gruppen sind hierfür geeignet.
Überraschenderweise bedarf es einer nur sehr geringen Menge
der übrigen Hydroxyverbindungen, um bei einem Polyamid-Druckfarbenharz eine starke Steigerung der Adhäsion zu den
handelsüblichen Kaschierklebern hervorzurufen.
So wurde gefunden, daß ein derart modifiziertes Polyamid
mit.einer errechneten OH-Zahl von ca. 4 gute Adhäsionseigenschaften
ergibt. Für die Kaschierfähigkeit der erfindungsgemäßen
Polyesteramidharz0- ist es unerheblich, ob im
Polyesteramid freie primäre oder freie sekundäre Hydroxylgruppen vorliegen. Man kann also im Polyamid auf Basis von
dimerisierter Fettsäure und Äthylendiamin einon l-escimmten
molaren Anteil an Äthylendiamin entweder durch einen aliphatischen Polyalkohol oder durch exnen aliphatischen
Aminoalkohol ersetzen, wobei diese Verbindungen.sowohl
primäre als auch sekundäre Hydroxylgruppen enthalten können.
Als Beispiel für aliphatische Polyole, die sich für die Herstellung der erfindungsgemäßen kaschierfähigen Polyesteramide
eignen, seien genannt:
2 03 881/0566
SCHERIFG AG
Patentabteilung
Axen/Bu -3-
Glycerin, Irimethylolpropan, Butantriol-1,2,4,
Hexantriol-1,2,6, Zuckeralkohole wie Mannit, Sorbit
usw.
Als Aminoalkohole eignen sich Di- und Tri-n-alkanolamine,
Di- und Tri-iso-alkanolamine, wie z.B. Di-η- und Di-isopropanolamin,
Tri-n- und Tri-iso-propanolamin sowie
Ν,Ν-diäthoxylierte bzw. dipropoxylierte Diamine. Als Beispiele
seien genannt:
Diäthanolamin, Diisopropanolamin, Tri-äthanol-
oder Tri-isopropanolamin, ferner Ν,Ν-Bis-hydroxyäthylcrimethylend-Laiain
H2N(CH2) ^Έ( CH2CH2OH) 2.
Auch Verbindungen, die erst durch Reaktion mit der dimerisierten
Fettsäure freie Hydroxylgruppen liefern, wie z.B. Glycidylalkohol oder ein Diepoxid wie z.B. das Epoxidharz,
welches aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin durch Kondensation
gewonnen wird, sind für die Herstellung der Polyesteramide gleichermaßen geeignet.
Die für die erfindungegemäßen Polyamidharze erforderliche
Diaminkomponente Äthyiendiamin kann gegebenenfalls geringe Mengen anderer Diamine,wie z.B. Propylendiamin-1,2,
l-Amino-3-aminomethyl-3,3,5-trimethyl-cyclohexan oder
4,4'-Diamino-3,3^dInIethyldleyclohexylmethan enthalten.
Die für die Herstellung der erfihdungegemäßen Polyamidharze
verwendete dimerisierte Fettsäure wird nach bereits bekannten Verfahren durch radikalische oder ionische oder
durch thermische Polymerisation hergestellt. Als Ausgangsstoffe für die Polymerisation kommen natürliche mono- oder
polyäthylenische und gegebenenfalls auch gesättigte oder
20988 1
SCHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu -A-
mono- oder polyacetylenische Fettsäuren in Betracht. Die
Polymerisation wird bevorzugt mit Katalysatoren, insbesondere Tonen, durchgeführt. Das anfallende Polymerisat enthält
außer dimerisierter Fettsäure noch wechselnde Mengen monomerer und trimerisierter Fettsäuren. Reine dimerisierte
Fettsäure läßt sich durch Destillation gewinnen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamidharze kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzen der Diamine mit
der dimerisierten Fettsäure und der Monocarbonsäure bei Kondensationstemperaturen zwischen 180 - 2500C, insbesondere
"hei 230 C, durchgeführt werden.
Verwendet.man jedoch epoxidgruppenhaltige Komponenten, so
wird die Herstellung mit Vorteil durch eine 2-Stufenkondensation vorgenommen. In der ersten Stufe wird die dimerisierte
Fettsäure mit Epoxidgruppen enthaltenden Komponenten umgesetzt, wobei die Reaktionsdauer von ca, 2 Stunden bei
2000C ausreicht. Danach wird auf ca. 15O0C abgekühlt und die
. berechnete Menge Diamin zugesetzt. Die weitere Kondensation
* erfolgt wie oben beschrieben.
Gewöhnlich werden für die Herstellung von Pölyamid-Druck-■Parbenharzen
auf Basis dimerisierter Fettsäure äquivalente· Mengen Äthylendiamin verwendet. Bei den erfindungsgemäßen
Produkten erreicht man durch den Ersatz von 0,05-0,1 Molen ^es Diamins bereits eine Kaschierbarkeit der bedruckten
Filme. Diese Mengen an.Polyhydroxyverbindungen üben » . dabei keinen nachteiligen Einfluß auf die Druckeigenschaften
der-resultierenden Harze aus. Zwar kann der Erweichungspunkt
unter Umständen geringfügig abfallen; vom drucktechnischen Standpunkt jedoch bleibt der weit wichtigere Blockpunkt
in seinem Wert erhalten. Der Glanz des Druckbildes
2 0 9 8 81/0 5 |_b
O Λ O Ο Q O L
SCHEEING AG ^ U
Patentabteilung
Axen/Bu -5-
sowie die Lösungsmittelabgabe der Druckfarbenlösung bleiben
ebenfalls im vollen Umfang bestehen.
Bedruckt man mit den erfindungsgemäßen, modifizierten
Polyamiden eine Zellglasfolie und kaschiert auf diese auf einer Kaschierwalze eine Polyäthylen-Folie mittels eines
handelsüblichen Kaschierklebers auf Basis eines Polyesterurethanes und vergleicht die Trennfestigkeiten mit einer
in gleicher Weise hergestellten Verbundfolie, die jedoch anstelle des erfindungsgemäßen Druckfarbenbindemittels
ein handelsübliches Polyamid-Druckfarbenbindemittel, und zwar auf Basis von dimerisierter Fettsäure und Ithylendiamin, enthält,
so wird folgendes Ergebnis festgestellt:
Die unter■Mitverwendung des erfindungsgemäßen Polyamides
hergestellte Kaschierfolie zeigt je nach Druckfarben-Pigment Trennfestigkeiten, die zwischen 100 p/cm bis 220 p/cm
liegen. Die Vergleichsmessung ergibt dagegen in der Regel keine Haftung. In einigen wenigen Fällen beobachtet man
Trennfestigkeiten, die unter 100 p/cm liegen.
-6-1/0666
SCHERING AG
Patentabteilung
Axen/Bu -6-
360 g dimerisierte Tallölfettsäure folgender Zusammensetzung
/ Monomere Fettsäure 7,9 ^
Dimerisierte Fettsäure 73,7 i°
Tri- und höherpolymerisierte Fettsäure 18,4 $
werden mit 40 g monomerer Taliölfettsäure, 58,03 g Äthylendiamin
(0,9 Äquivalente) und 9»41 g Trimethylolpropaii
(0,15 Äquivalente) vermischt und das Reaktionsgemisch unter Stickstoff in 2 Stunden auf 23O0C aufgeheizt. Die Reaktionstemperatur von 230 C wird 4 Stunden gehalten. Während der
letzten "beiden Stunden wird ein Vakuum von 20 Torr angelegt, um die Auskondensation zu vervollständigen. Das Produkt
zeigt einen Erweichungspunkt (Ring und Kugel, nach DIN 1995) von 103°C, einen Kofler-Blockpunkt von 960C und
eine Schmelzviskosität von 17 Poise "bei 160 C. Die Amin- ·
zahl "beträgt 6,0, die Säurezahl 6,2.
siehe nachfolgende Tabelle. Sie wurden entsprechend Beispiel
1 durchgeführt.
370 g dimerisierte Tallöifettsäure mit der in Beispiel 1
angegebenen Zusammensetzung werden mit 30 g monomere^ Tallb'lfettsäure
und 26. g (0,1 Äquivalente) eines flüssigen Epoxidharzes auf Basis von Diphenylolpropan mit einem
Epoxidwert von 0,54 versebzt und in 45 Minuten auf 200°C
aufgeheizt, Der Ansatz wird 3 Stunden bei dieser Temperatur
2t)-'JBB 1 /-fy-5 6 6
AG
Patentabteilung Axen/Bu -7-
belassen und darauf auf 70°C' abgekühlt. Nach Zugabe von
38 g Äthylendiamin wird in 60.Minuten auf 2300C aufgeheizt
und 2 Stunden auf 23O0C gehalten. Während der letzten Stunde wird zur besseren Auskondensation ein Vakuum von
20 Torr angelegt.
Das erhaltene Harz weist einen Ring- und Kugel-Erweichungspunkt
von 1000G, einen Kofler-Blockpunkt von 920C und eine
Viskosität von 23 Poise bei 1600C auf.
Das fein gemahlene Harz mit einer Korngröße von 200 μΐη
wird auf die Koflerbank aufgestreut. Nach 90 see wird das Harz mit einem Flachpinsel abgefegt. Die Temperaturgrenze,
an der die aufgestreuten Harzpartikel nicht mehr abgefegt werden können, wird als Kofler-Blockpunkt bezeichnet.
2U9 8B1. / 0-&6 6
Bei | lallölfettsäurt | g | monomere! | i | g | Äqui- | Äthylendiamitt | Äquiral. | Polyol | g | bzw. Hydroxyamin | Äqui- | E+K | Kofler- | Schmelz- | P | |
spiel | polymeri | val. | g | val. | Blοck- | Viskosi | |||||||||||
siert | g | g | g | punkt | tät bei | P | |||||||||||
40,0 | 1,0 | 0,9 | 0,15 | 16O0C | |||||||||||||
■ 1 | 560,0 | δ | g | 38,03 | ■9,41 | g | Trimethylol- | 103°C | 960O | 17 | P | ||||||
g | 30,0 | ■g | 1,0 | 0,9 | g | propan | 0,2 | P | |||||||||
2 | 570,0 | 38,03 | 12,76 | 1,2,6-Hexan- | 1010C | 940O | 33,8 | ||||||||||
ι | g | 30,0 | g | 1,0 | 0,9 | g | triol | 0,15 | P | ||||||||
3 | 37ο, ο | g | 52,0 | g | 1,0 | 38,05 | 0,9 | 6,46 | g | Glycerin | 0,15 | 1080C | 940O | 28,8 | P *> | ||
ro | 4 | 348,0 | 58,05 | 7,3ö | Diäthanol- | 1050C | 920C | 28,9 | |||||||||
C | g | 30,0 | g | 1,0 | 0?'i | g | amin | 0,3 | P | ||||||||
CD 00 OO |
5 | 370,0 | 30,0 | 1,0 | 38,03 | 0,9 | 12,79 | d-Sorbit | 0,15 | 1050C | 950O | 30,2 | |||||
_» -^. |
6 | 370,0 | g | g | 38,03 | 10,48 | g | Triätnanol- | 1040C | 970C | 28,1 | P | |||||
O | 30,0 | 1,0 | 0,9 | amin | 0,15 | ||||||||||||
cn | 7 | 370,0 | 38,03 | 7,62 | 1,2,4-Butan- | 1020C | 980C | 27,3 | |||||||||
30,0 | 1,0 | 0,9 ' | triol | 0,2 | |||||||||||||
8 | 370,0 | 38,03 | 26 | Epoxidharz' | 1000C | 920C | 25 | ||||||||||
R+K = Erweichungspunkt Ring und Kugel
IV) OO CO OO
Claims (1)
- PatentanspruchKaschierfähiges Druckfarbenharz auf Basis eines modifizierten Polyamidharzes, hergestellt aus stöchiometrischen Mengen polymerisierter Fettsäure und Äthylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß ein geringer Teil, 5 "bis 20 Mol-$,des Äthylendiamins ersetzt ist durch Polyalkohole mit mindestens 3
Hydroxid-Gruppen und/oder durch Hydroxyamine mit mindestens
5 funktioneilen Gruppen (d.h. Hydroxid-Gruppen und primäre
und/oder sekundäre Amin-Gruppen).
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