DE2122266A1 - Polymerisationsinhibitoren für Isopren - Google Patents

Polymerisationsinhibitoren für Isopren

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Boris Nikolajewitsch Wolgograd; Lukaschow Anatolij Iwanowitsch Wolschskij Wolgogradskoj oblasti; Mutschortowa Tamara Iwanowna; Tschardin Alexandr Pawlowitsch; Wolgograd; Gorbunow (Sowjetunion). MP
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Wolgogradskij politechnitscheskij institut, SSSR, Wolgograd, (Sowjetunion)
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
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Description

  • B e s c h r e i b u n g POLYMERISATIONSINHIBITOREN FÜR ISOPREN ))ie vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Herstellungstechnologie von Isopren und insbesondere auf die Polymerisationsinhibitoren zur Isopren.
  • Die Polymerisationsinhibitoren für Isopren, welche gegenwärtig in der Industrie Anwendung finden, wie der Holzharzinhibitor (das Produkt der Trockendestillation des Buchs-, Eichenholzes das gegen 80% Pyrokatechin enthält) und das amerikanische Inhibitor 4010 @ A, sciilio-.
  • ßen die Polymerisation von Monomerem bei der Rektifikation aus nicht. In ihrer Gegenwart werden die Rektifikationssäulen durch Polymere verstopft. Deswegen werden die Reaktionssäulen nach Ablauf einer bestimmten Zeitspanne aus dem Produktionszyklus ausgeschaltet, vom Isopren befreit, mit Dampf behandelt, auseinandergenommen und einer mechanischen Reinigung vom Polymeren unterworfen. Alle diesen Vorgänge führen zu wesentlichen Verlusten an Isopren und setzen die Leistung der technologischen Ausrüstungen herab.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung bestand in der Entwicklung eines hocheffektiven Polymerisationsinhibitors für Isopren, dere das Verstopfen der technologischen Ausrüstung mit Polymerem bei der Monomerenreinigung von Beimengungen nach der Rektifikationsmethode ausschließt.
  • Dieses Ziel wird durch die Einführung eines neuen Tnhibitors,' des o-Nitrophenols in Isopren, auf verschiedenen Reinigungsstufen erreicht. Das o-Nitrophenol ist in Isopren gut löslich, was dessen gleichmäßige Verteilung in der ganzen Monomerenmasse gewährleistet, und besitzt eine hohe Hemmwirksamkeit, Außerdem ist o-Nitrophenol ein Polymerisationsregler fiir Isopren. In seiner Gegenwart werden niedermolekulare Polyieoprene gebildet, welche sich im Monomeren gut lösen lassen. Dieser Umstand ist besonders wichtig, weil sogar im Falle der Polymerenbildung das letztere sich in den Säulen nicht ansammelt, sondern zusammen mit dem Blasenrückstand in Form einer Lösung abgeleitet wird.
  • Die nötige Inhibitormenge wird durch den Charakter der Beimengungen, welche im Isopren enthalten sind, und durch die Bedingungen seiner Aufarbeitung bestimmt. So, zum Beispiel, wenn in der Beimengung Dimethylformamid. Zyklohexanon, Zyklopentadien vorhanden sind, ist es notwendig, eine größere o-Nitrophenolnenge zu verwenden, als wenn diese im Isopren nicht enthalten sind.
  • Für die Rektifikation von Isopren, das durch Dehydrierung von Isopentan und Zersetzung von 4,4-DimetiWldioxan-1,3 erhalten wird, ist ausreichend effektiv eine Konzentration, die 0,01 - 1,0 Gew.%, bezogen auf Isopren beträgt.
  • Der Inhibitor wird ins Rektifikationssystem in Form seiner Lösung in Isopren eingeführt (die Konzentration der Lösung wird durch die Temperaturbedingungen der IIerstellung von Lösung bestimmt). Die Lösung wird unmittelbar in s Phlegma dosiert, welches zur Säulenbeschickung zugeführt wird. Der Inhibitor wird allen Säulen zugeführt, wo er zur Isolierung der Isoprenfraktionen oder zur endgültigen Isoprenreinigung durch Rektifikation kommt.
  • Das o-Nitrophenol, als Polymerisationsinhibitor für Isopren bei Reinigung und Isolierung nach der Rektifikationsmethode, übertrifft die bekannten Inhibitorcn tel - das Holzharzinhibitor und das 4010 N° A. Wenn in Gegenwart der genannten Inhibitoren die Laufzeit der Rektifikationssäulen bei der Isolierung und Reinigung von Isopren 4-5 beziehungsweise 8-10 Monate beträgt, so wird bei der o-Nitrophenolverwendung die Säulenverstopfung mit Polymerem völlig ausgeschlossen. Das ist darauf zurückzuführen, daß sich in Gegenwart von o-Nitrophenol die niedermolekularer Polymere bilden, welche in Isopren und in begleitenden Beimengungen gut löslich sind. Das Polymer sammelt sich in der Säule nicht an, wie es bei der Verwendung von anderen Inhibitoren der Fall ist, sondern wird zusammen mit dem Blasenrückstand abgeleitet.
  • Zur Veranschaulichung werden folgende Beispiele angeführt, Beispiel 1.
  • In ein Probierglas von 100 ml Inhalt wurden 50 ml Isopren eingetragen und die nötige o-Nitrophenolmenge eingeführt. Das Probierglas wurde vakuumiert, mit Stickstoff angefüllt und verlötet. Die angefüllten Probiergläser wurden im Ölbad eingebracht und bei 1100C während einer aufgegebenen Zeit stehengelassen. Nach der Beendigung der Haltezeit wurden die Probiergläser aufgemacht und in der Reaktionsmasse wurde der Gehalt an monomerem Isopren bestimmt. Die Brgebnisse wurden mit den Angaben anderer Inhibitoren verglichen.In der unten dargestellten Tabelle sind vergleichende Angaben der Hemmeffektivität von o-Nitr6phenol und vom Holzharzinhibitoren angeführt, welche mit der optimalen Menge von Inhibitoren erhalten wurden.
  • Zeit in Gehalt an Isopren, St.
  • Holzharzinhibitoren o-Nitrophenol 12 76,4 90,0 20 64,2 75,0 30 50,1 70,9 44 45,9 67,3 56 37,6 54,0 64 34,3 44,3 78 12,1 40,3 280 Polymer 10,5 400 Polymer 2,0 600 Polymer 1,0 Es ist notwendig zu bemerken, daß in Gegenwart von o-Nitrophenol in allen Fällen nach einem langwierigen Erwärmen eine Masse erhalten wird, die der Viskosität naich dem Isoprendimeren analog ist, während bei der Verwendung von Holzharzinhibitoren ) Isopren nach 280 Stunden unter der Bildung eines kautschukähnlichen Produktes polymerisiert.
  • Beispiel 2.
  • In eine Rektifikationssäule wird die Osobutylen-Isopren-Fraktion in einer Menge von 6-7 Tonnen/St zugeleitet.
  • Die Temperatur im oberen Teil der Säule beträgt 25-26°C, die Temperatur der Blase gegen 65°C. Um die Isoprenpolymerisation auszuschließen, werden in die Fraktion 0,2% o-Nitrophenol eingeführt. Bei der Rektifikation geht die Abtrennung von Isobutylen bis zum Gehalt von 0,1% in der Blase vor sich.
  • Dabei wird kein Verstopfen der Säule mit Isoprenpolymerem nachgewiesen.
  • Beispiel 3.
  • In eine Rektifikationssäule wird Rohisopren zugeleitet, das gegen 99,5% Isopren, 0,02% Isobutylen, 0,02% Isoamylen, 0,07% Methanol, 0,13 Trimethylkarbinol und Karbonylverbindungen enthält. Die Zufuhrgeschwindigkeit ist 5-7 Tonnen/St.
  • Die Temperatur im oberen Teil der Säule beträgt 52°C, in der Blase - 60°C. Um die Isoprenpolymerisation wahrend der Rektifikation zu verhindern, wird ins Phlegma die Lösung von o-Nitrophenol im Isopren-Rektifikat eingeführt. Die Menge der Lösung hängt von deren Konzentration ab und wird berechnet, ausgehend von 0,2% der gesamten Isoprenmasse, das für die Rektifikation zugeleitet wird. Die Verstopfung der Säule mit den Produkten der Isoprenpolymerisation wird nicht nachgewiesen, weil das sich bildende Oligomer sich in der Blase flüssigkeit löst und zusammen damit aus der Säulenblase abgeleitet wird.

Claims (2)

  1. P A T E N T A N s P R Ü C H E :
    6 1. Polymerisationsinhibitoren für. Isopren, d a -d u r c h g e k e n n z e i~c h n e t, daß es o-Nitrophenol darstellt.
  2. 2. Verfahren zur Hemmung der Polymerisation von Isopren, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t -, daß in Isopren o-Nitrophenol in einer Menge von 0,01 - 1,0 Gew,% eingeführt wird.
DE19712122266 1971-05-05 1971-05-05 Polymerisationsinhibitoren für Isopren Expired DE2122266C3 (de)

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