DE2117014A1 - Salze der Jodmethansulfonsaure mit organischen Basen - Google Patents
Salze der Jodmethansulfonsaure mit organischen BasenInfo
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Description
. SCHERiNGAG
Patentabteilung
31. März 1971
21170U
Salze der Jodmethansulfonsäure tnit organischen Basen
Pur die Untersuchung des Spinalkanals ist i-:eit langem das
Natriumsalz der Honojodmethansuli'orisäure (Methiodalnatrium)
eingeführt. Gegenüber den öligen Kontrastmitteln bietet es den
Vorteil, schnell und vollständig resorbiert zu werden. Seine
sehr niedrige Viskosität, gestattet das Eindringen in feinste Spalten und somit eine vorzügliche Darstellung der Details
bei der Myelographie. Nachteilig ist die Begrenzung der
Darstellung auf den Lumbalabschnitt und die Notwendigkeit
einer vorangehenden Spinalanästhesie, die eine Quelle von Nebenreaktionen darstellt. Nach SCHOBER (Röntgenkontrastmittel
und Liquorraum, Springer-Verlag 1964) kommt ein großer Teil der gefährlichen Komplikationen wie Schock- und Kollapszustände
auf das Konto der Lumbaianästhesie.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher unbekannten Salze der Monojodmethansulfonsäure mit Glucamin und N-Monoalkyl- und N,N~
Dialkylglueaminen eine derart hohe Verträglichkeit gegenüber dem Nervengewebe besitzen, daß eine Lumbalanästhesle mit ihren
Risiken überflüssig wird. Diessr wesentliche Vorteil wird eivJLelt.
ohne daß die günstigen Eigenschaften des Natriumsalzes, wie
niedrige Viskosität und rasche Resorption,eingeschränkt werden.
Vielmehr läßt die ausgezeichnete Verträglichkeit der neuen Salze
— 2 —
20984A/1191
Vorat-inJ: H'.iie-J(iroori Hamann ■ Karl OHo Mitlnlslnntchold Vorsitzender dos Auhldttaoilos: Dr.jur. Hduardv. SchwiitUkoppen !Berlin 65, MlilleretraQo 170-17»
f-r. ibt. nut. Gt '«arJ [i:>spä · Ui.-In'j. I !or«t Witzul SiU ilor GoaoHatliult: llorlin u:«l liurfl'.amun Postfach D3
Palötiiabteüuiig
ohne weiteres eine Verdoppelung der handelsüblichen Konzentration
von rund 100 mg Jod/ml Salzlösung auf 200 mg Jod/ml Salzlösung zu, wodurch die Bildqualität und damit die Aussagekraft
der myelographischen Untersuchung erheblich gesteigert wird
So zeigt die an Hunden ohne Lokalanästhesie lumbal verabreichte
Dosis von 0,5 ml mit einem Gehalt von 100 mg Jod/rnl-eine gut ο
Darstellung der subduralen Spalten im Lenden- und Thoraxbereich'. Jedoch werden' auch 2 ml mit einem Gehalt von 200 mg
Jod/ml und damit 'entsprechend, hervorragender Kontrastgebung
ohne Komplikationen vertragen.
Gegenstand der Erfindung sind Salze der Jodmethansulfonsäure
mit organischen Basen, insbesondere Salze der Jodmethansulfonsäure
mit Glucamin und N-Monoalkyl- und Njil-Dialkylglucarninen,
wobei in einer Alkylgruppe zusätzlich eine Hydroxygruppe enthalten
sein kann, sofern die Alkylgruppe mehr a.ls ein Kohlenstoffatom enthält.
Unter Mono- und Dialkyl sollen Gruppen verstanden werden, die im Monoalkyl für sich und im Dialkyl gemeinsam, bis zu
vier Kohlenstoffatome enthalten.
Die Salze v/erden hergestellt, indem man die Jodmethansulf onsäure
mit einer organischen Base, insbesondere mit dem gegebenenfalls
alkylierten Glucamin, bis pH J neutralisiert oder indem man ein Glucaminsalz mit jodmethansolfonsaurern Alkali oder Erdalkali
umsetzt.
209844/1191
BAD
Patentabteilung
Die Erfindung betrifft ferner Röntgenkontrastmittel, ent.haltend
Salze der Jodrnethansulfonsäure mit organischen Basen. Die orfindungsgemäßen Salze v/erden entsprechend ihrer bevorzugten
Verwendung als Röntgenkontrastmittel für die Myelographie zu wäßrigen Lösungen verarbeitet-
209844/ 1191
ORIGINAL
ORIGINAL
SCHERING AG
- 2117014 31.5 1971
Beispiel 1
Jodrnethansulfonsaures N-Methy1-glueamin
Jodrnethansulfonsaures N-Methy1-glueamin
Eine wäßrige Lösung von jodmethansulfonsaurem Natrium wird
über eine Ionenaustauscher-Säule in der H -Form gegeben. Die Anordnung wird vor hellem Licht geschützt, da die Salzlösung
etwas liehtempfindlich ist. Nach einem Vorlauf
wird die saure Hauptfraktion abgenommen, mit Methylglueamin
bis pH 7 neutralisiert und anschließend auf einen Gehalt von 200 bzw.300 mg Jod/ml eingeengt. Ausbeute 95 % der
Theorie. Die Lösung kann anschließend nach Beispiel k sterilisiert werden.
Bei der Verwendung von Dimethylglucamin oder N-Hydroxyäthylglucamin
anstelle von Methylglueamin erhält man die entsprechenden Salzlösungen.
Beispiel 2
Jodmethansulfonsaures Glueamin
Aus dem Natriumsalz wird wie in Beispiel 1 die Säure freigesetzt.
Die Lösung der Säure wird mit Glueamin bis pH 7 neutralisiert und im Vakuum stark eingeengt; durch Zugabe von Isopropanol
fällt das Glucaminsalz in feinen Kristallen aus. Es wird aus 95 tigern Äthanol urnkristallisiert. Schmelzpunkt
- 124° C, Ausbeute: 90 % der Theorie.
209844/1191
xJKA
Patentabteilung
- 5 - 310.1971
BGia pie 1 3 ''
Jodmethansulfonyaures Glu'camin
Jodmethansulfonyaures Glu'camin
Eine heiße Lösung von 1^- g Glucctminacetat in 100 ml Methanol
wird mit einer warmen Lösung von 12 g jodmethansulfonaaurom
Natrium in 120 mi Methanol veirührt und im Vakuum auf 100 ml
eingeengt. Nach Abkühlen wird das auskristallisierte jodmethansulfonsaure
Glucaniin abgesaugt und mit Äthanol nachgewaschen.
Ausbeute: 65 fo der Theorie, Schmelzpunkt 120 - 12J0 C.
Beispiel
k
Herstellung einer gebrauchsfertigen Lösung:
Jodmethansulfonsaures Glucamin 6j5F>,00 g
A'thyleridiamin-N,N'-tetraessigsaures Calciumdinatriumsalz 0,11 g
Natriumdihydrogenphosphat 0,15 g ää
bidestilliertes Wasser · ad 1000 ml
Die Glucaminsalzlösung wird gemäß obigem Rezept zubereitet,
in Ampullen oder Multivials abgefüllt und bei 120Hi sterilisiert.
Sie enthält 200 mg Jod/ml.
2098U/1 191
Claims (10)
1) Salze der Jodmethansulfonsäure mit organischen
Basen.
2) Salze der Jodrnethansulf onsäure mit G Inc ami η und N-Monoalkyl-
und Ν,Ν-Pialkylglucaminen, wobei eine AIky!gruppe
zusätzlich eine· Hydroxygruppe enthalten kann, sofern sie
mehr als ein Kohlenstoffatom enthält.
3) Jodrnethansulfonsaures. N-Methyl-glucamin.
4) Jodrnethansulf onsaures N, N-D im e t hy I -glue ami n.
5) Jodmethansulfonsaures Ν-Hydroxyäthyl-glueamin.
6) Jodrnethansulf onsaures Glucamin.
\ v
7) Röntgenkontrastmittel, enthaltend mindestens eine
Verbindung gemäß Anspruch 1.
8) Röntgenkontrastmittel, enthaltend mindestens eine
Verbindung gemäß Anspruch 2.
209844/1191
SCHBINGAG
Patentabteilung
9) Röntgenkontrastmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Ansprüchen J5 - 6.
10) Verfahren zur Herstellung von Salzen der Jodmethansulfonsäure
mit organischen Basen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Jodmethansulfonsäure mit einem gegebenenfalls
alkylierten Glucamin bis pH J neutralisiert oder ein
Glucaminsalz mit jodmethansulfonsaurem Alkali oder
Erdkali umsetzt.
2098U/1191
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