DE2113379A1 - Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen

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DE2113379A1 DE19712113379 DE2113379A DE2113379A1 DE 2113379 A1 DE2113379 A1 DE 2113379A1 DE 19712113379 DE19712113379 DE 19712113379 DE 2113379 A DE2113379 A DE 2113379A DE 2113379 A1 DE2113379 A1 DE 2113379A1
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Description

Dip! -Ir,-. G Π- · ..W3 i£se_100£5267
Basel Dr. V Sc'-.i..-.:- '..v.,z\k
Dr. P. Wei:i!.aL\ Dr. D. Gudel 6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39
Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I, worin R1 niederes Alkyl, eine Cycloalkylgruppe von 5 oder 4 Kohlenstoffatomen oder die ^-Phenyl-propylgruppe bedeutet und Rp und R- je für Wasserstoff oder die Methylgruppe stehen und ihrer Säureadditionssalze, wie auch die neuen Verbindungen der Formel I und ihre Säureadditionssalze .
Steht R- für niederes Alkyl so enthält diese insbesondere bis 6'Kohlenstoffatome.
Von den Verbindungen der Formel I, worin R1 für niederes Alkyl steht, sind diejenigen bevorzugt, worin die Alkylgruppe verzweigt, insbesondere am ct-Kohlenstoffatom verzweigt, bzw. kompakt ist, wie z.B. die Isopropyl-, sec.Butyl-, tert.Butyl-, tert.Pentyl-, 3-Pentylgruppe usw.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man
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- 2 - IOO-3267
a) Verbindungen der Formel II, worin R1, Ί\ und R^ obige Bedeutung besitzen, mit Pivalinsäureanhydrid in Gegenwart von Pivalinsäure acyliert,
oder
b) Verbindungen der Formel -ΪΪΙ, worin R-, R und R obige Bedeutung besitzen, debenzyliert
und gewünschtenfalls die erhaltenen Verbindungen der ™ Formel I als freie Base oder deren Säureadditionssalze isoliert.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I und ihre Säureaddioxonssalze kann z.B. folgendermassen ausgeführt werden:
a) Gemäss Variante a) des erfindungsgemässen Verfahrens werden Verbindungen der Formel II mit überschüssiger Pivalinsäure versetzt und nach Zugabe eines Ueberschusses Pivalinsäureanhydrids h während mehrerer Stunden bei Raum- oder leicht
erhöhter Temperatur gerührt.
Das so erhaltene Reaktionsgemisch kann z.B. aufgearbeitet werden, indem man es auf Eis giesst, mit Lauge oder Ammoniak alkalisch stellt und mit einem mit Wasser nicht mischbaren, unter den herrschenden Bedingungen inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Essigester, einem cyclischen oder offenkettigen Aether wie Diäthyläther usw., ausschüttelt.
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100-3267
Die Aufarbeitungsstufe soll selbstverständlich schonend erfolgen, da sonst auch die Pivaloyloxy-Estergruppe wieder gespalten würde.
b) Die Debenzylierung gemäss Variante b) des erfindungsgemässen Verfahrens erfolgt z.B. durch Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise eines Palladiumkatalysators in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel. z.B. Essigester, Eisessig, einem cyclischen oder offenkettigen Aether wie Diäthyläther usw. und wird vorzugsweise bei Raumtemperatur und Normaldruck durchgeführt. Nach beendeter Hydrierung filtriert man den Katalysator ab und dampft das Piltrat zur Trockne ein.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren aus Verbindungen der Formel IV, worin Rp und R-. obige Bedeutung besitzen, hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel III sind neu und können z.B. durch Behandlung von Verbindungen der Formel V, worin R.., R_ und R obige Bedeutung besitzen, mit überschüssigem Pivalinsaureanhydrid bei einer Temperatur von etwa 20 bis 100° hergestellt werden.
Die Aufarbeitung erfolgt wie für die Herstellung der Verbindungen der Formel I nach Verfahren a) beschrieben.
Auch die Verbindungen der Formel V sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren aus Verbindungen
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der Formel IV hergestellt werden.
"on den Verbindungen der Formel IV ist 4-Hydroxy~2,3-dimethylindol neu. Zu seiner Herstellung kann man 4~Benzyloxy~2-methylindol unter den Bedingungen einer Mannich-Reaktion zu Verbindungen der Formel VI, worin R^ und R^ niederes Alkyl bedeuten, aminomethylieren und die so erhaltenen Verbindungen der Formel VI katalytisch hydrieren, z.B. in Gegenwart eines Palladiumkatalysators in einem niederen Alk&nol.
Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wirds sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I und ihre Säureadditionssalze sind in der Literatur bisher nicht beschrieben worden. Sie weisen im Tierversuch interessante pharmakodynamische Eigenschaften auf und können daher als Heilmittel verwendet v/erden.
Sie zeigen am spontanschlagenden, isolierten Meerschweinchenvorhof eine Hemmung der positiv-inotropen Adrenalinwirkung, wobei diese antagonistische Wirkung bei Badkonzentrationen von 0,03 bis lmg/1 auftritt. Am narkotisierten Ganztier (Katze, Hund) führen sie zu einer starken langanhaltenden Hemmung der durch Isoproterenol [1»(J,4~Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoäthanol] bedingten Tachycardie und Blutdrueksenkung.
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Die.Verbindungen besitzen demnach eine langanhaltende Blockerwirkang auf die adrenergisehen £-Rezeptoren und können insbesondere zur Behandlung von Angina pectoris Verwendung finden. Aufgrund ihrer antiarrhythmisehen Wirkung sind sie ausserdem zur Behandlung von Herζrhythmusstörungen geeignet. Die obgenannten Eigenschaften treten u.a. beim 4-(3-Isopropylamino-2-pivaloyloxypropoxy)indol besonders stark hervor. Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach der Art der verwendeten Substanz, der Administration und des zu behandelnden Zustandes. Im allgemeinen werden jedoch befriedigende Resultate bei Testtieren mit einer Dosis von 0,1 bis 0,6 mg/kg Körpergewicht erhalten; diese Dosis kann nötigenfalls in 2 bis 3 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden. Pur grössere Säugetiere liegt die Tagesdosis bei etwa 10 bis 500 mg. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 3 bis 250 mg der neuen Verbindungen neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
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β ~
211-337:
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0-CO-C(CH3),
0-CH2-CH-CH2-NHR1
OH
0-CH2-CH-CH2-NHR1
II
0-CH0-CH-CH0-Im, d 2 ι 1
CH^-
2"C6H5 III
OH
IV
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OH
-CH2-CH-CH2-NR1
0-CH2-C6H5
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_JLL ^-{3-lsopropylamino~2-pivaloyloxypropoxy)indol
12,4 g 4-(2-H.ydroxy-3-isopropylaminopropoxy)indol werden in 100 ml. Pivalinsäure suspendiert und nach Zusatz von 10 ml Pivalinsäureanhydrid während 3.6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man giesst auf 2.50 g Eis und stellt mit konzentriertem, wässerigem Ammoniak unter Kühlung alkalisch. Das Reaktionsgemisch wird mit Aether extrahiert* die vereinigten ätherischen Auszüge über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft«
Das Hydrogenmaleinat der im Titel genannten Verbindung kristallisiert aus Aceton in weissen Kristallen vom Smp. 123 bis 126° .
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., 9 - 100-3267
Beispiel 2: 4-(3-Isopi'cpylamirio--?>-piva}.cylc-:iypropoxy)-
1 I
2-methylindol
IDine Mischung von 50 g 4- (2~Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-2-methylindol, 350 ml Pivalinsäure und 37,2 g Pivalinsaureanhydrid rührt man bei Raumtemperatur bis zur vollständigen Lösung und lässt anschliessend 1.6 Stunden stehen. Man giesst auf ca. 500 g Eis, versetzt mit ca. 300 ml Aether und stellt hinter Rühren und fortlaufender Zugabe von weiterem Eis mit 10 ^oiger wässeriger Ammoniaklösung alkalisch. Die ätherische Phase wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Die verbleibende ölige Titelverbindung wird anschliessend in ihr Hydrogenmalonat überführt und dieses aus Aethanol/Essigester umkristallisiert; Drusen vom Smp. 132 bis 134°.
Beispiel 3: 4-(3-tert.Butylamino-2-pivaloyloxypropoxy)indol
2 g 4-(3-tert.Butylamino-2-hydroxypropoxy)indol v/erden in 13,5 g Pivalinsäure gelöst und nach Zusatz von 1,5 g Pivalinsäureanhydrid während 30 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man giesst auf Eis., stellt mit konz. wässr. Ammoniak alkalisch und extrahiert mit Aether. Die vereinigten ätherischen Auszüge werden über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft.
Das Hydrogenmaleinat der Titelverbindung kristallisiert aus Aethanol/Essigester in Drusen vom Smp. 155 bis 157°.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 4-(3-tert.Butylamino-2-hydroxypropoxy)indol erhält man, indem man 4-Hydroxyindol mit Epichlorhydrin zu 4-(2,3-Epoxypropoxy)indol (Smp. 65 bis 67°, aus Benzol) und dieses mit tert.Butylamin in Dioxan zu 4-(3-tert.Butylamino--2-hydroxypropoxy)indol
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ίο ~ 100-3267
(Smp. 170 bis 171°, aus Aethanol) umsetzt.
Beispiel 4: 4- ["5- (3-Phen7/lpropylamino)-2-pivaloyloxypropoxy] indol
Man. verfährt analog Beispiel -3, wobei man anstatt 4-(5-tert~ Butylamino-2-hydroxypropoxy)indol das entsprechende 4-[2-Hydroxy-3-("5-phenylpropylamino)propoxy] indol verwendet-Das Oxalat der Titelverbindung kristallisiert aus Aethanol/Essigester, Smp. I83 bis I850.
Beispiel 5: 4- (3-Isoprop7/lamino-2-pivaloyloxypropoxy) indol
5 g 4-(3-Benzyli_ propylamino-2-pivaloyloxypropoxy)indol werden in 100 ml Eisessig und in Gegenwart von 1 g eines Palladiumkatalysators (5 % Palladium auf Kohle) mit Wasserstoff bis zum Ende der Wasserstoffaufnähme geschüttelt. Man filtriert vom Katalysator und verdampft unter vermindertem Druck den Eisessig. Der Rückstand wird in V/asser gelöst und unter guter Eiskühlung mit konz. wässr. Ammoniak . alkalisch gestellt. Man extrahiert mit Aether, trocknet die Extrakte über Magnesiumsulfat und dampft unter vermindertem Druck ein.
Das Hydrogenmaleinat der Titelverbindung kristallisiert aus Aceton, Smp. 123 bis 126°.
Durch Umsatz von 4-(3-Benzylisopropylamino-2~hydroxypropoxy) indol mit Pivalinsäureanhydrid analog Beispiel 1 oder in Dioxan als Lösungsmittel erhält man das als Ausgangsmaterial benötigte 4-(3-Benzylisopropylamlno-2~pivaloyloxypropoxy) indol als zähes Harz. ·
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7 1 1 Τ *5 7 G - 11 - ±00-326?
Analog des im Beispiel 5 beschriebenen Verfahrens wurden folgende Verbindungen hergestellt:
4-(3-Isopropylamino-2-pivaloyloxypropoxy)-2~methylindol-hydrogenmalonat vom Smp. 132 bis °
4- (3-tert. Butylaniino-2-pivaloyloxypropoxy) indolhydrogenmaleinat vom Smp. 155 bis 157°.
4-[3-(3-Phenylpropylamino)-2-pivaloyloxypropoxy]indol· oxalat vom Smp. I83 bis I850.
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Claims (1)

  1. 2113373
    Patentansprüche ι
    I. Verfahren" zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I, worin R, niederes Alkyl, eine Cycloalkylgruppe von 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder die 3-Phenylpropylgruppe bedeutet und Rp und R je für Wasserstoff oder die Methylgruppe stehen und ihrer Säureadditionssalze dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) Verbindungen der Formel Π, worin R„., R0 und R
    »x d y obige Bedeutung besitzen,, mit Pivalinsäurean-
    hydrid in Gegenwart von Pivalinsäure acylierts oder
    b) Verbindungen der Formel IH5 vrorin R„, Rp und R_ obige Bedeutung besitzen, debenz-yliert
    und gewünsehtenfalls die erhaltenen Verbindungen der Poriael I als freie Base oder deren Säureaaditionssalze isoliert«
    2. Verfahren zur Herstellung von 4-(3-Isopropylamino-2-pivaloyloxypropoxy)indol und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) 4-(2-Hydroxy~3-isopropylaminopropoxy)indol mit Piv.alinsäureanhydrid in Gegenwart von Pivalinsäure acyliert,
    oder
    b) 4- f VBen2ylisoprop7,rlamino-2-pivaloyloxypropoxy) indol
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    100-326?
    debenzyliert
    und gegebenenfalls das so erhaltene 4-(3-Isopropylamino· -2-pivaloyloxypropoxy)indol als freie Base oder deren Säureadditionssalze isoliert.
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    7 1 1 *^ *>"7 Q Z f I -j j / . j
    * Verbindungen der Formel I, worin R niederes Alkyl., eine Cycloalkylgruppe von 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder die 3-Phenylpropylgruppe bedeutet und R und R je für Viasserstoff oder die Methylgruppe stehen und ihre Säureadditionssalze.
    4, 4-(3-Isopropylamino-2-pivaloyloxypropoxy)indol
    5. 4-(5-Isopropylamino-2-pivaloyloxypropoxy)-2-methylindol
    v6. 4-(5-tert.Butylamino-2-pivaloyloxypropoxy)indol
    7. 4-[3-(^-Phenylpropylamino)-2-pivaloyloxypropoxy] indol
    8. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es teilweise oder zur Gänze aus einer oder mehreren der Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. ihren Säure&dditionssalzen besteht.
    für SANDOZ AG.
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