DE2111765A1 - Verfahren zur Herstellung von Piperidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PiperidinenInfo
- Publication number
- DE2111765A1 DE2111765A1 DE19712111765 DE2111765A DE2111765A1 DE 2111765 A1 DE2111765 A1 DE 2111765A1 DE 19712111765 DE19712111765 DE 19712111765 DE 2111765 A DE2111765 A DE 2111765A DE 2111765 A1 DE2111765 A1 DE 2111765A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- piperidine
- hydrogenation
- autoclave
- methanol
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Kennzeichen 2273
Dr, F. Zumeteln ββη. - T5r. E. Assmann
Dr.R.Koenig3borger - Dir'.Phys.R. Holibauer
Dr. F. Zumstein jun.
P α t β η t α η ν/ α 1 t' a
fi Mönchen 2, Bröuhaujstroße 4/HI
STAMICARBON N.V., HEERLEN (die Niederlande)
Verfahren zur Herstellung von Piperidinen
Die Erfindung betrifft eine Cyclisierungsreaktion, bei der als Reaktionsprodukt Piperidin oder ein C-substituiertes Piperidin anfällt.
Bekanntlich (siehe die deutsche Auslegeschrift 1.222.931)
lässt sich durch Hydrierung von 4-Cyan-2,2-dimethylbutyraldehyd in Abwesenheit
von Ammoniak in guter Ausbeute 3,3-Dimethyl-piperidin gewinnen und wird bei
dieser Cyclisierungsreaktion die Ausbeute an 3,3-Dimethylpiperidin bedeutend
niedriger, falls die Hydrierung in Anwesenheit von Ammoniak erfolgt.
Es wurde nunmehr gefunden, dass sich bei Hydrierung von N-substituierten
4-Cyanaldiminen im wesentlichen zwei Reaktionsprodukte bilden, nämlich Piperidin
oder ein C-substituiertes Piperidin und ein primäres Amin, an dessen N-Atom
sich derselbe Substituent befindet als am N-Atom des Aldimins. Bei Hydrierung"
von z.B. N-cyclohexyl^-cyanbutyraldimin erhält man Piperidin und Cyclohexylamin.
Eine Hydrierung von z.B. N-hexyl-4-cyan-2,2-dimethylbutyraldimin führt zu der
Bildung von 3,3-Dimethylpiperidin und Hexylamin. Die Bildung von nicht-cyclischen
sekundären Aminen, welche im Prinzip bei der Hydrierung von N-substituierten Iminen zu erwarten ist,.unterbleibt ganz oder fast ganz.
Die Erfindung verschafft deshalb ein Verfahren zur Herstellung von
Piperidin oder eines C-substituierten Piperidine und ist dadurch gekennzeichnet,
dass man ein N-substituiertes 4-cyanalrlimin einer Hydrierung unterzieht unter
1098 4 0/1827
Bildung von Piperidin, oder eines C-substituierten Piperidins, und eines
primären Amins an dessen N-Atom derselbe Substituent gebunden ist als an das N-Atom des Aldimins, und man aus dem so erhaltenen Reaktionsgemisch
das Piperidin oder das C-substituierte Piperidin sowie das primäre Atnin gewinnt.
Aus dem bei der Hydrierung anfallendenReaktionsgemisch lässt sich nun das Piperidin oder C-substituierte Piperidin sowie das primäre Amin
z.B. durch eine fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches gewinnen.
Das Ausgangsprodukt zur Herstellung von Piperidin kann in der Weise
erhalten werden, dass man Acetaldehyd mit einem primären Amin zu einem N-substituierten Acetaldimin umsetzt und dieses Produkt gemäss der
deutschen Patentanmeldung P 20 05 515.6
h mit Acrylnitril reagieren lässt. Das bei der erfindungsgemässen Hydrierung
gebildete primäre Amin ist dann wieder anwendbar für die Reaktion mit Acetaldehyd, so dass Piperidin auf Basis der billigen Grundstoffe Acetaldehyd
und Acrylnitril herzustellen ist.
Das Ausgangsprodukt für die Herstellung eines C-substituierten
Piperidine lässt sich auf bekannte Weise (siehe die amerikanische Patentschrift
2.768.962) aus einem Aldehyd, das ein oder zwei Wasserstoffatome am
α -Kohlenstoff-atom aufweist, einem primären Amin und Acrylnitril gewinnen.
Das bei der erfindungsgemässen Hydrierung gebildete primäre Amin ist dann
gleichfalls für die Herstellung des betreffenden Ausgangsproduktes anwendbar.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann unter Anwendung verschiedener
an sich bekannter Hydrierungskatalysatoren durchgeführt werden, wie z.B. Nickel oder Kobalt auf einem Träger, Raney-Nickel, Raney-Kobalt, Raney-Nickel-
W Chrom und Katalysatorsysteme, welche ein Metall aus der Platin-Gruppe
enthalten wie Platin und Palladium. Ein sehr befriedendes Ergebnis liegt vor
bei Anwendung von Raney-Nickel oder eines anderen Katalysators vom Raney-Typ.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann sowohl in Anwesenheit als in
Abwesenheit von Ammoniak stattfinden. Falls die Hydrierung in Abwesenheit von Ammoniak erfolgt, bildet sich als Nebenprodukt ein N-substituiertes
Piperidin, dessen Stickstoffatom denselben Substituenten aufweist wie das Stickstoffatom des Imins. Auf Wunsch kann dieses N-substituierte Piperidin
als solches aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden. Vorzugsweise erfolgt aber die Hydrierung in Anwesenheit von Ammoniak, z.B. 5-20 Mol Ammoniak je
1098 40/1827
Mn] Ιτηίη, weil es dann kaum zu einer Bildung des N-substituiertcn Piperidin«
kommt."""'"""
Im Falle einer Hydrierung in Anwesenheit von Ammoniak bildet
.sich zugleich eine geringe Menge eines 1,5-Diamins-, das als solches aus
dem Reaktionsgemisch gewonnen werden kann. Diese Diamine können auf bekannte Weise In Piperidinen umgesetzt werden.
Das erfindüngsgemässe Verfahren kann in An- oder Abwesenheit eines
Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind
Alkanole, wie Methanol, Äthanol, Propanol und Isopropanol, ferner Äther wie
z.B. Di-äthyläther und Dioxan, sowie Kohlenwasserstoffe wie Hexan,
Cyclohexan und Dekalin. Auch Gemische verschiedener Lösungsmittel sind anwendbar.
Die erfindüngsgemässe Hydrierung kann sowohl bei atmosphärischem
als bei höherem Druck vorgenommen werden. Sehr höhe Drücke, z.B. über 300 at
.sind gleichfalls anwendbar. In der Praxis aber haben solche hohen Drücke
woniger Bedeutung. Den Vorzug hat ein Druck von 1-150 "at.
Wie der Druck kann auch die'Temperatur variiert werden. Temperaturen
Ergebnis.
zwischen 35 und 200 C erweisen sich als überaus geeignet für ein optimales
Das erfindüngsgemässe Verfahren, dass sowohl kontinuierlich
wie diskontinuierlich unter Anwendung verschiedener an sich bekannter
Hydrierungsmethoden stattfinden kann, wird in nachfolgenden Beispielen
erläutert, ohne dass die Erfindung sich auf diese Beispiele beschränkt.
In einen mit Rührer und Zuflussleitung ausgestatteten 1-Liter-Autoklaven
werden 6 g Raney-Niekel und 60 ml Methanol eingebracht, wonach 81 g Ammoniak in den Autoklaven gepresst werden. Anschliessend wird Wasserstoff
hineingepresst, bis der Druck im Autoklaven 60 at. beträgt, wonach das
Gemisch auf 120 °C erhitzt wird. Bei dieser Temperatur wird unter stetem Rühren in einem Zeitraum von 3 Stunden eine Lösung von 60,0 g N-cyclohexyl-4-cyan-2,2-dimethylbutyraldimin
in 140 ml Methanol hinzugefügt. Die Zufuhrleitung wird darauf mit 100 ml Methanol gespült und das Rühren noch eine
Stunde lang bei einer Temperatur von etwa 120 C fortgeführt.
Nach Kühlung auf Zimmertemperatur wird der Autoklav geöffnet, der
Katalysator abfiltriert und das Methanol Weitgehend abdestilliert. Das beim
109840/1827
Offnen des Autoklaven frei werdende ammoniak- und wasserstoffhaltige Gasgemisch
kann in technischem Massstab auf einfache Weise gewonnen und bei der nächsten Hydrierung verwendet werden. Dies gilt gleichfalls für das Ammoniak, das bei
der Abdestillation des Methanols aus der Flüssigkeitsphase anfällt.
Sowohl eine siassenspektrometrische wie eine gaschxomatographische
Analyse ergeben, dass die verbliebene Flüssigkeit 28,6 g Cyclohexylamin, 28,7 g 3,3-Dimethylpiperidin und 2,3 g l,5-Diamino-2,2-dimethylpentan enthält.
Bezogen auf die ursprüngliche Aldiminmenge bedeutet dies eine Ausbeute
an 3,3-Dimethylpiperidin von 87 %, eine Ausbeute an 1,5-Diamino-2,2-dimethylpentan
von 6 % und eine Cyclohexylaminausbeute von 99 %.
In einen mit Rührer und Zuflussleitung ausgestatteten 0,5-Liter-
t Autoklaven werden 4 g Raney-Nickel und 25' ml Methanol eingebracht, wonach
53 g Ammoniak in den Autoklaven gepresst werden. Anschliessend wird Wasserstoff hineingepresst, bis im Autoklaven der Druck auf 55 at. angestiegen
ist, wonach das Gemisch auf 120 C erhitzt wird.
. Bei dieser Temperatur wird unter Rühren in einem Zeitraum von anderthalb Stunden eine Lösung von 43,7 g N-bexyl~4-cyan-2,2-dimethylbutyraldimin
in 70 ml Methanol eingegeben. Die Zuflussleitung wird danach mit 100 ml Methanol gespült und der Rührvorgang noch eine Stunde bei etwa 120 C
fortgeführt. Nach Kühlen auf Zimmertemperatur wird der Autoklav geöffnet un
der Katalysator abfiltriert. Es bildet sich eine Lösung von 19f9 g Hexylamin,
19,7 g 3,3-Dimethylpiperidin und 2 g l,5-Diamino-2,2-dimethylpentan in
Methanol. Bezogen auf die Menge Ausgangsprodukt beträgt die Ausbeute an
Hexylamin 94 %, and 3,3-Mmethylpiperidin 83 % und an l,"5-Diamino-2,2-
ψ dimethylpentan 7 %.
Einem 0,5-Liter-Autoklaven, versehen mit Rührer und Zuflussleitung
gehen 4 g Raney-Nickel und 25 ml Methanol zu, wonach 54 g Ammoniak in den Autoklaven gepresst werden. Anschliessend wird Wasserstoff eingebracht, bis im
ο Autoklaven ein Druck von 60 at. vorliegt, wonach das Gemisch auf 120 C
erhitzt vii.ru.
Bei dieser Temperatur wird unter Rühren in einem Zeitraum von anderthalb Stunden eine Lösung von 35,6 g H-cyclohexyl~4-cyanbutyraldimin in
1 0 98-■■■■:■/1827
50 ml Methanol beigegeben. Die Zuflusslcitung vdrd danach mit 100 ml Methanol gespült
und'das Rühren weitere 2 Stunden bei etwa 120 C fortgeführt.
Nach. Kühlung auf Zimmertemperatur wird der Autoklav geöffnet, der
Katalysator anfiltriert und das Methanol grösstenteils abdestilliert.. Es
bildet sich ein Rückstand von IQ,4 g Cyclohexylamin, 13,8 g Piperidin und
1,5 g 1,5-Diatninopentan in Methanol» Bezogen auf die Menge Aus gangsprod ukt
bedeutet· dies eine Cyclohexylaminausbeute von 98 %} eine Piperidinausbe-ute
von 81 % und eine Ausbeute an 1,5~Diaminopentaii von 7,4 %♦■
Der Rückstand wird anschliessend in einem Destillationsapparat
fraktioniert, wobei ausser einer geringen Methanolmenge noch 13,3 g Piperidin
mit einem Siedepunkt von 104-106 C und 19,0 g Cyclohexylamin mit ei.uem
Siedepunkt von 132-135 C anfallen. Nach Hinfiberbringen des Rückstands Ln
ein kleineres Destillationsgefäß erhält man durch Destillation bei 174-177 C
1 g 1,5-DiamiiiGpeßtan.
Beispiel IV . " - .'
Einem 0,5-Liter-Autoklaven, gleichfalls versehen mit Etihrer ui-a
Zuflussleitung, -werden 5 g. Raney-Hickel und 30 ml■ Uskalln zugeführt, ".'or.ach
34 g Ammoniak in den Autoklaven gepresst werden, Anschliessend" wird W?-;-ersi.of f
eingebracht, bis der Druck im Autoklaven 60 at, beträgt,-wonach cla-j Gsmisdi
auf 115 C ex'Mtzt v/ird»
Eel dieser Temperatur v/lrd unter Rühren in et v/a einer Stunde airm
Lösung von 26,7 g K-cyclohexyl-4-cyanbutyraldisain in 60 ©1 Dekalin b-rlg^ebesu
Die Zuflussleitung wird mit 75 ml dekalin gespült, .v/oriach der. Blihrvc-i*?dng
v/eitere 2 Stunden bei 120-125 °C fortgeführt wird.
Nach Kühlung auf Zimmertemperatur wird del* Autoklav geöffnet und d-jv
Katalysator abfiltriert.
Ss bildet sich eine Lösung '/on 14,7 g..Cyclohexylamin, 958 g Piperidin
and 0,9 g 1,5-Diaminopentan in Dekali».
Bezogen oxst die ursprüngliche Aldiräinmenge belauft sich die Ausbeute
an Cyclohexylaniin auf 99 %, an Piperidin auf' 77 % und an 1,5-Diaminopen1:&n ά\\ϊ
6 %. . "
. Ia einen'Autoklaven (Xnaalt 0,5 Liter), versehen mit Rührei· u-icl
ZuilussleiSung,- v;erden 3 g Raney-Kobalt und 3O tsI Atharsol eingebracht, wonach
1-7- g ÄnsEoniau in de« Autoklaven, gepresst 'ί/eTdSeB1, Anscliliösse-ncl ν/ΐϊτΐ %'«.--.si--v:-j tof
109840/1821
eingepresst, bis der Druck ίνα Autoklaven auf 55 at. angestiegen ist, wonach
das Gemisch auf 12Ο C erhitzt wird. Bei dieser Temperatur wird, unter Rühren,
'in anderthalb Stunden eine Losung von 20,6 g N-cyclohexyl~4-cyan-2-äthylbutyra2-dimin-in
75 ml Äthanol beigegeben. Die Zuflussleitung wird anschliessend mit
100 ml Äthanol gespült, und das Rühren noch eine Stunde bei etwa 125 C
fortgeführt.
Es bilden sich 8?5 g 3-Ä'thy!piperidin (Ausbeute 75 %), 9,0 g Cyclohexylamin
(Ausbeute 91 %'} und 0,5 g 2-Äthyl-l,5-diaminopentan (Ausbeute 4 %).
Einem 0,5-Liter-Äytokla\-en, ausgestattet mit RUhrer und ZuflussleitiUig,
werden 3 g Raney-Nickel und 25 ml Methanol zugeführt. Es wird darauf Wasserstoff
in den Autoklaven gepresst,- bis ein Druck von 55 at vorliegt, v/unach das ue-ri.sth
ρ im Autoklaven auf 125 C erhitzt v/ird» Bai dieser Temperatur wird, unter Rühren,
in anderthalb Stunden eine iosimg von 41,6 g N-hexyl-2,2-diraethyl-4--cyanbutyra3 diniin
in 70 ml Methanol beigegeben» Sie Suflussleitung vftrd darauf mit 9O nsl
Methanol gespült und' der Rflhi^/organg noch eine Stunde bei etra 120 C
fortgeführt» Nach Abkühlen atsf Ziiamerfceraperatur wird der-Autoklav geöffnet und
der Katalysator abfiltriert, Ss bildet sieb eine Lösung von 15,0 g Hexylanin.
15,6 g 3,3-Dimethylpiperidin and S, 7 g I-Seii.yl-3,. 3-dimethylpiperidin in
Methanol. Bezogen auf die llenge des Ausgangsproduktes beträgt die Ausbeute
and Hexylamin 74 %, aft SfS-DlEethylpiperidln 60 % und an 1-HeKyI-S3 3-diiaethj-l piperidin
22 %.
Bc-_is_piel VII
Einem, gleichfalls mit, Rührer und Zjiflussleitüng versehenen 0,5-Lirer-Autoklaven
gehen 4 g Rsniey-Jüeicei und 30 ial Methanol zu. Anschliessend wird
, Wasserstoff eingepresst, bis der Urwald iss Autoklaven 65 at betragt; wonach das
Gemisch auf 110 C erhitzt v/ird. Bei dieser Temperatur v/ivö, unter Rühren, ir;
20 min eine Lösung von 22,0 g H~eyclolieixyl-4-cyan-2-propyXbut;TaldiBiin in 75 si
Msihanoi beigegeben» Die EuüussleituEg wird danach mit 90 nil Me&fianol geapCilt
und das Rühren weitere 2 Stunden bei etwa HO C foa'tgef ührt ^ lisch Abkühlen
auf Sisimertemperatar xiird der Aöioalav geSffnet, 4er Eatalyas-ior abfiltriert
und das Methanol grössteateils abdesöiiliert» Die varbliebcrns i.-«-3=.:ng eiitliffit
8,3 g CyeloheKylaaiHj IO g ä-Propylpiporidin «nd 3,9 g l-Cycl-.ihexyl-3-pi'epyI-
_ piperidin.
Beaogen auf die lüirsprlfeglie'-a Cyar.aidiinlninenge- ent spricht di--s eins^r
Ausbeute von 84 % an CjrcieBes-IsivrilHj von 79 S an 3-Propyl~-pip:.;"Idin uisd vosi
Ii % an l-Cycloheigrl-S-pi-opyipipei-i.ciin. 1 f| Q P / O / 1 *1 "1 *ϊ
ί w «->
ο κ· U f ι ο £, l
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHEVerfahren zur Herstellung von Piperidin oder eines C-substituierten Piperidine, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes 4-Cyanaldiroin einer Hydrierung unterzieht unter Bildung von Piperidin, oder eines C-substituierten Piperidins, und eines primären Amins an dessen N-Atom derselbe Substituent gebunden ist als an das N-Atom des Aldimins, und man aus dem so erhaltenen Reaktionsgemisch das Piperidin oder C-substituierte Piperidin sowie das primäre Amin gewinnt.
- 2. Vorfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Anwesenheit von Ammoniak vornimmt.
- 'Λ. Verfahren nach einem der Ansprüche 1—2, dadurch gekt?nuzeJchnet, dass man die· Hydrierung in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchfuhrt.
- 1. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung bei einem Druck von 1-150 at durchführt.
- 5. YV»rf al.-*--.. Ii nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man dir Hydrierung bei einer Temperatur von 35-200 C durchführt.1098 40/1827
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL7003508A NL7003508A (de) | 1970-03-12 | 1970-03-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2111765A1 true DE2111765A1 (de) | 1971-09-30 |
Family
ID=19809555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712111765 Pending DE2111765A1 (de) | 1970-03-12 | 1971-03-11 | Verfahren zur Herstellung von Piperidinen |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3843659A (de) |
JP (1) | JPS5224026B1 (de) |
BE (1) | BE763983A (de) |
CA (1) | CA952529A (de) |
CH (1) | CH550168A (de) |
DE (1) | DE2111765A1 (de) |
FR (1) | FR2084539A5 (de) |
GB (1) | GB1327335A (de) |
NL (1) | NL7003508A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5166443A (en) * | 1990-03-30 | 1992-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 2,2-disubstituted pentane-1,5-diamines |
-
1970
- 1970-03-12 NL NL7003508A patent/NL7003508A/xx unknown
-
1971
- 1971-03-09 BE BE763983A patent/BE763983A/xx unknown
- 1971-03-09 US US00122522A patent/US3843659A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-03-10 CH CH353771A patent/CH550168A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-10 JP JP46013052A patent/JPS5224026B1/ja active Pending
- 1971-03-11 DE DE19712111765 patent/DE2111765A1/de active Pending
- 1971-03-12 FR FR7108675A patent/FR2084539A5/fr not_active Expired
- 1971-03-12 CA CA107,571A patent/CA952529A/en not_active Expired
- 1971-04-19 GB GB2382371*A patent/GB1327335A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5166443A (en) * | 1990-03-30 | 1992-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 2,2-disubstituted pentane-1,5-diamines |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA952529A (en) | 1974-08-06 |
NL7003508A (de) | 1971-09-14 |
FR2084539A5 (de) | 1971-12-17 |
BE763983A (fr) | 1971-09-09 |
CH550168A (de) | 1974-06-14 |
GB1327335A (en) | 1973-08-22 |
JPS5224026B1 (de) | 1977-06-28 |
US3843659A (en) | 1974-10-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1229078B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten | |
EP0348832B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3(4),8(9)-Bis(aminomethyl)-tricyclo[5.2.1.0,26]-decan | |
DE69010049T2 (de) | Koproduktion von Propandiamin und alkylierten Aminopropylaminen. | |
DE2111765A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperidinen | |
DE1923063A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Pyrrolidon | |
DE2614244A1 (de) | Cycloaliphatische triamine | |
DE2149917A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrrolidinon | |
DE2816793A1 (de) | Verfahren zur herstellung n-substituierter 2-pyrrolidone | |
DE2605212A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polypropylenpolyaminen | |
DE2253486A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-pyrrolidinon | |
DE19935448B4 (de) | Verfahren zur Herstellung sekundärer aliphatischer Amine aus Aldehyden mittlerer Kettenlänge | |
DE2200600A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Pyrrolidonen | |
DE69128036T2 (de) | Verfahren zur herstellung von iminen, aldehyden und unsymmetrischen sekundären aminen | |
DE2609209A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-pyrrolidonen | |
DE2034360A1 (de) | Die Herstellung von C substituierten Pipendinen | |
DE850003C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner, aliphatischer Aminocarbaminsaeuren | |
DE837539C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosaeureamiden | |
EP0077298A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,11-Diaminoundecanen | |
DE862016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranderivaten | |
DE2360407A1 (de) | Herstellung von omega-amino-betaalkoxycarbonsauren estern | |
DE112013006032B4 (de) | Dehydroxylierung von Aminoalkoholen in Alkylamine | |
DE902090C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE2319360A1 (de) | Verfahren zur herstellung von epsilonaminocapronsaeureamid | |
CH508582A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminen | |
DE1024077B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis- (1-aminocyclohexylmethyl)-aminen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHA | Expiration of time for request for examination |