DE2104717A1 - Polyesterharze und deren Verwendung in Tagesleuchtpigmenten - Google Patents

Polyesterharze und deren Verwendung in Tagesleuchtpigmenten

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DE2104717A1 DE19712104717 DE2104717A DE2104717A1 DE 2104717 A1 DE2104717 A1 DE 2104717A1 DE 19712104717 DE19712104717 DE 19712104717 DE 2104717 A DE2104717 A DE 2104717A DE 2104717 A1 DE2104717 A1 DE 2104717A1
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Description

FARBWERKE HOECHST A(K, vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: HOE 71/F 037
Batumi 28. Januar 1971 Dr.02/fa
.P-O-lj-CStfirharze { und deren Ve;nye^
Zusatz zur Patentanmeldung P 21 02 942.5
Gegenstand der Patentanmeldung P 21 02 942»5 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man hydroxyIgruppenhaltige Polyester oder Copolymerisate aus hydroxylgruppenhaltigen olefinisch ungesättigten Verbindungen und hydroxylgruppenfreien olefinisch ungesättigten Ver-Windungen mit M- oder polyfunktionellen isocyanaten vernetzt. ™
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man die hydroxylgruppenhaltigen Polyester und die Copolymerisate au3 hydroxylgruppenhaltigen olefinisch ungesättigten Verbindungen und hydroxylgruppenfreien ungesättigten Verbindungen auch mit.cyclischen Di- oder iPetracarbonsäureanhydriden vernetzen kann.
Die hydroxylgruppenhaltigen Polyester und Copolymerisate werden aus den gleichen Ausgangskomponenten und nach den gleichen Verfahren, wie in der Hauptanmeldung angegeben, hergestellt. Die Vernetzung geschieht durch cyclische Di- oder Tetracarbonsäure- ^ anhydride wie beispielsweise Phthalsäureanhydrid, cLs-Hexahydrophthalsäureanhydrid, Diels-Alder-Addukte von Maleinsäureanhydrid an Butadien und Cyclopentadien, chloriertes Phthalsäureanhydrid, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid (HET-Säureanhydrid), Trimellithsäureanhydrid, Pyromellithsäuredianhydrid, 1,2,3,4-Butantetracarbonsäuredianhydrid und 1,2,5,4-Cyclopentantetracarbonsauredianhydrid sowie höhermolekulare cyclische Anhydride, die durch Copolymerisation von Maleinsäure-, Itaconsäure- oder Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit Styrol, Vinyläthern und/oder (Meth)acrylaten, wobei der Anhydridanteil im Copolymerisat 20 - 60 Mol $> beträgt, entstehen.
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Zur Herstellung der Polyestörha.rze werden die Polyhydroxy!verbindungen in. Lösungsmitteln wie Konoalkylglykolestem, Diinsthylformamid, Dimethylsulfoxid» Dioxan mit den Mono- oder Dianhy- . driden bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur gemischt und bei 120 bis 2000C bei Normaldruck im Vakuum während einiger Stunden unter Entfernimg des Lösungsmittels vernetzt. Zweckmäßigerweise wird zu einer Alkylglykolaeetat-Xösung, die 40 bis 60 Gev/. io der Po lyhydroxy !verbindung enthält, bei Temperaturen von 50 bis 1200C das cyclische Anhydrid unter Rühren zugefügt. Die Menge des zugefügten Anhydrid-Vernetzers ist von der Funktionalität des Anhydrides und von dem gewünschten Härte- und Sprödigkeitsgrad des entstehenden Harzes abhängig. Im allgemeinen werden die Polyhydroxylverbindung und das Anhydrid im äquivalenten Verhältnis eingesetzt, d.h. auf zwei Hydroxygruppen kommt eine Anhydridgruppe. Das betreffende Anhydrid kann auch in Mengen von bis zu einem halben Äquivalent im Über- oder Unterschuß zur Hydroxylverbindung angewendet werden, wobei Vemetzungsprodukte mit größerer oder geringerer Härte gebildet werden. Die Polyhydroxyl-Anhydrid-Veraetzung kann gegebenenfalls auch unter Zusatz von bis zu 30 tf* Epox3rdharz, d.h. Umsetzimgsprodukten aus Bisphenol A und Epiclilorhydrin mit mindestens-.zwei .Epoxydgruppen und katalytisch wirksamen Verbindungen wie Triäthylamin, 1,4-Diazobicyclo-(2,2,2)-octan (Dabko *&) , Di-n-butylzinn-di-acetatpder -dilaurat erfolgen.
Die so erhaltenen Polyesterharze zeichnen sich durch eine gute Sprödigkeit, Transparenz und Klarheit aus und eignen sich daher ebenso wie die nach dem Verfahren der Hauptanmeldung erhältlichen Produkte als Trägerharze für Tagesleuchtpigmente.
Beispiel 1
200 g Äthylglykolacetat werden auf 1400C erhitzt und dazu bei dieser Temperatur ein Gemisch aus 120 g Methylmethacrylat, 80 g Hydroxyäthylraethacrylat, 2,4 g Di-tert.-butylperoxyd und 4,8 g tert.-Dodeceylmerkaptan im Laufe von 5 Stunden gegeben und anschließend eine Stunde lang weiterpolymerisiert. Das Reaktionsgemisch hat dann einen Pestkörpergehalt von 48,1 cß> erreicht. Jeweils 23 Gewichtsteile dieser Acrylatlmrzlb'sung v/erden mit 2,3
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_ 3 —
Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid bei 10O0G vermischt und bei 15O0C im Vollvakuura in 15 Stunden gehärtet. Die erhaltenen transparenten, spröden Härtimgsprodulcte werden zu einem feinen Pulver vermählen. Sie zersetzen sich bei 310 - 35O0C und sind in Xylol, Äthanol, Butsnol,. Butylacetat und Aceton unlöslich.
23 Gew. Teile der obigen Acrylatharzlösung, 2,3 Gew.Teile Phthalsäureanhydrid und 0,15 Gew.Teile 10-Methoxybenzoxan.then-3»4-diearbonsäurehydrazid werden bei ca. 1000C unter gutem Rühren vermischt und bei 1500C im Vollvakuum in 15 Stunden gehärtet. Es entsteht ein intensiv grüngelb fluoreszierendes Produkt, das sich in der Kugel- oder Sehwingmühle zu einem feinen Pulver vermählen M läßt. Es zersetzt sich bei 310 - 35O0C und ist in Xylol, Äthanol, Butanol,' Butylacetat und Aceton unlöslich.
Ähnliche Produkte erhält man, wenn man anstelle von Phthalsäureanhydrid 2,4 Gew.-Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid oder 1,0 Gew.-Teile Bernsteinsäureanhydrid verwendet.
Beispiel 2
200 g Äthylglykolacetat werden auf 1400C erhitzt und dazu bei dieser Temperatur ein Gemisch aus 120 g n-Butylmethacrylat, 80 g ß-Hydroxypropylmethacrylat, 2,4 g Di-tert.-butylperoxyd und 4,8 g tert.-Dodecylmerkapt-an im Laufe von 5 Stunden gegeben und anschließend zwei Stunden lang weiterpolymerisiert. Der festkörper- ™ gehalt des Reaktionsgemisches hat dann den Wert 45,6 ^ erreicht. Es werden jeweils 23 Gev/ichts teile dieser Acrylatharzlößung mit 2,26 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid bei ca. 10O0C vermischt und bei 150°0 im Vollvakuum in 15 Stunden gehärtet. Die erhaltenen transparenten, spröden Härtungsprodukte v/erden su cd η em feinen Pulver vermählen. Sie zersetzen sich bei 290 - 33O0C und sind in Xylol, Äthanol, Butanol, Butylacetat und Aceton imlöslich.
Y/iXG ein Gemisch aus 23 Gew.-Teiler) (3er obigen A.crylatharnlösm).g, 2,26 Gew.-Seilen Phthalsäureanhydrid, und 0,15 Gew.-Teilen 10-Metho>:ybensozanthf;i-ä-3,4-dicarbonf3äure-ihydraigid bei 1500O im VoJJ-vpVrunn in -15 Stime!ep gehörtet, oo erhält nan ein intern^.· grUti--
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gelb fluoreszierendes Produkt, daß in einer Kugelmühle zu einen feinen Pulver vermählen wird. Es ,zersetzt sich bei 290 - 33O0O und ist in Xylol, Äthanol, Butanol, Butylacetat und Aceton unlöslich.
Anstelle von 10-Methoxybenzoxanthen-3»4-dicarbonsäurehydrazid können folgende Fluoreszenzfarbstoffe eingesetzt werden (mit Angabe ihrer Fluoreszenzfarbtöne): Benzoxanthen-3f4-dicarbonsäureiraid (grün), Benzoxanthen-3,4-dicarbonsäure-lI-3l-sulfonamido-phenylimid (grün), Benzothioxanthene» 4-dioarbonsäurestearylimid (grünsticliig gelb), Benzothioxanthen~3,4-dicarbonsäurehydrazid (grünstichig gelb), 4-Amino-1,8-naphthal-2',4'-dimethylphenylimid (grün) oder 7-0xo-14-thia-dibenzo(b,d,e,f)-chrysen (orange-gelb).
4 Teile des nach obigem Beispiel erhaltenen Tagesleuchtpigments werden mit 96 Teilen pulverisierten Polyvinylchlorid, das 3 i> eine3 organischen Zinn-Stabilisators und 1 fo OxyStearinsäure enthält, auf einem Zwei-Walzenmischwerk 5 Minuten bei 16O0C gemischt. Das entstandene Pell wird abgezogen und 5 Minuten lang bei 1700C verpreßt. Die erhaltene Preßfolie fluoresziert intensiv grüngelb.
Beispiel 3
Zu 400 g auf HO0C erhitztem Äthylglykolacetat wird ein Gemisch aus 120 g Methylniethaerylat, 160 g ß-Hydroxypropylmethacrylat, 120 g Styrol, 4j8 g Di-tert.~butylperoxyd und 9 »6 g tert.-Dodecylmerkaptan im Laufe von [5 Standen hinzugefügt und noch ZY/ei Stunden bei HO0C weiterpolymerisiert. Der Pestkörpergehalt der Eeaktionsumsetzung hat dann den Wert 50»9 % erreicht« Jeweils 23 Gewichtsteile dieser Acrylatharzlösurig werden mit 2,26 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid bei ca. 1000C vermischt und bei 1500C im Yollvakuum in 15 Stunden gehärtet. Die erhaltenen transparenten, spröden Kärtungsprodukte lassen sich zu einem feinen Pulver vermählen, die sich bei 290 - 34O0C zersetzen imd in Xylol, Äthanol, Butanol, Butylacetat und Aceton unlöslich sind.
BAD Giü*=uä
Es wird ein Gemisch aus 23 Gew.-Teilen der obigen Acrylatharzlösimg, 2,26 Gew.-TeilenPhtiialsäureanhydrid und 0,18 Gew.Teilen Benzoxanthen-3,4~dicarbonsäure-hy.droJT.yäthyliiaid bei 15O0O im Voll~ vakuum während 15 Stunden gehärtet. Man erhält ein intensiv grüngelb fluoreszierendes Härtungsprodukt, das in einer Kugelmühle su einen Tagesleuchtpigment vermählen wird." Es zersetzt sich bei 290 - 3400G und ist in Xylol, Äthanol, Butanol, Butylacetat und Aceton unlöslich.
Zur Herstellung eines Einbrennlackes werden 20 Teile des gemäß dein obigen Beispiel erhaltenen Tagesleuchtpigments zusammen mit 45 Teilen Xylol, 25 Teilen einer 60 $igen lösung eines kurzöligen, nichttrocknenden Alkydharzes aus 37 °ß> öl (Triglycerid) und 40 # Phthalsäureanhydrid in Xylol und 10 Teilen einer 50 jSigen Lösung eines nichtplastifizierten Melaminharze^ in Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Quarzitperlen (2-3 wxi'0) im 200 ml Plastikbecher 20 Minuten lang auf dem Paintshaker angerieben, Der erhaltene Lack wird auf weißgrundierte Prüfbleche (30 χ 30 cm) aufgesprüht und während 20 Minuten bei 1GO0C eingebrannt. Er fluoresziert intenaiv grüngelb.
Beispiel 4
In einem 1 1-Rundkolben, der mit einem Rührer, Claisenaufsatz, Liebigkühler und einer graduierten Vorlage versehen ist, werden unter Stickstoff 388 g Terephthalsäuredimethylester, 402 g 1,1,1-Trimethylolpropan und 0,116 g Mangan-II-acetat in ca. einer halben Stunde im Ölbad auf eine Ölbadtemperatur von 1500C erhitzt. Die Masse ist dann geschmolzen. Unter Rühren wird dann die Ölbadtemperatur in 5 Stunden auf 25O0C gesteigert. Während dieser Zeit destillieren 120 g Methanol entsprechend 94 $> der theoretischen Menge ab. Das erstarrte Produkt ist kaum klebrig, löst sich in Xylol/Butanol (50/50 Vol.Teile) in der Hitze und hat eine OH-Zahl von 408-409.
In 80 Gew.-Teilen einer 50 $igen Lösung des obengenannten Polyesterharzes in Xylol/Butanol (1:1) werden 20 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid bei ca. 1000C aufgelöst und bei-15O0C im Vakuum während 17 Stunden gehärtet. Die erhaltenen transparenten Härtungs-
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produkte sind spröde und erweichen bei 13O0C. Sie sind in Heptan, Xylol, Äthanol und Butanol unlöslich.
Werden 80 Gew.-Teile der obigen Polyesterharjälösung, 50 Joig in Xylol/Butanol (1:1) mit 20 Gew.-Teilen Phthalsäureanhydrid und 0,25 Gew. -!'eilen Benzoxanthen-3,4-dicai^onsäureltydroxyäthylimid versetzt, bei ca. 1000C verrührt und bei 150° im Vakuum während 17 Stunden gehärtet, so entstehen intensiv grüngelb fluoreszierende Härtungsprodukte, die bei 1300C zu erweichen beginnen. Sie sind in Heptan, Xylol, Äthanol und Butanol unlöslich und lassen sich gut au Tagesleuchtpigmenten vermählen.
Anstelle von Benzoxanthen-3,4-dicarbonsäurehydroxyäthylimid können auch die in Beispiel 2, Abschnitt 3 genannten Pluoreszenzfarbstoffe verwendet werden.
Beispiel 5
Zu 400 g auf 700C erhitztem Athylglykolacetat wird ein Gemisch aus 120 g Methylmethacrylat, 120 Vinylacetat, 160 g ß-Hydroxyäthylmethacrylat, 4»8 g Azoisobutyronitril und 9>6 g tert.-Dodecylmercaptan im Laufe von 5 Stunden hinzugegeben und anschließend zwei Stunden bei 7O0C weiterpolymerisiert. Die Reaktionsmischung hat dann einen Festkörpergehalt von 51 ^ erreicht, 23 Gew.-Teile dieser Harzlösung werden mit 2,3 Gew.-Teilen Phthalsäureanhydrid bei ca. 1000C vermischt und bei 1500C im Vakuum in 15 Stunden gehärtet. Die erhaltenen transparenten, spröden Härtungsprodukte werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver vermählen. Sie zersetzen sich bei ca. 2500C und sind in Heptan, Xylol und Äthanol unlöslich.
Mit Hilfe dieses Produktes läßt sich in der gleichen Weise ,wie im Beispiel 1 angegeben, ein Tagesleuchtpigment herstellen.
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Claims (2)

&η £ ff Γ Pr 9 n e
1) Abänderiing des Verfahrens zur Herstellung von Polyurethanharsen durch Vernetzung von frydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder Copol3Tfterisaten aus hydroarylgruppoBli.altigen olefinisoh ungesättigten Yerbindimgen und hydroxylgruppenfroien olefinisch ungesättigten Verbindungen mit bi- oder po3.yfunlrtionel.len Isocyanaten gemäß Patentanmeldung P 21 02 942.5» dadurch gekennzeichnet, daß man hier mit cyclischen Di- oder Setracarbonsäureanhydriden vernetzt.
2) Verfahren zur Herstellung von Tagesleuehtpigmenten, gekennzeichnet durch die Verwendung der Harze gemäß Anspruch 1 als Trägermaterial.
3834/nSKI BADOR(GiMA1
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