DE2102174A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE2102174A1 DE19712102174 DE2102174A DE2102174A1 DE 2102174 A1 DE2102174 A1 DE 2102174A1 DE 19712102174 DE19712102174 DE 19712102174 DE 2102174 A DE2102174 A DE 2102174A DE 2102174 A1 DE2102174 A1 DE 2102174A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B62/825—Monoazo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Triazinyl amino-Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
C-HN-/' VS-N=N-
(D
entsprechen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden.
In der allgemeinen Formel (I) stehen:
FL für einen Alkylrest
R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest
R, für einen Alkyl-, Aryl-, oder Aralkylrest,
X für einen Alkylen-, Aralkylen-, oder Arylenrest,
Y für eine direkte Bindung oder -O- und
η für 0 oder 1,
Le A 13 502
209833/0870
Die Reste R^, R2, R^ und X können gegebenenfalls nichtionogene Substituenten aufweisen, beispielsweise Halogen wie Chlor und Brom, Hydroxy, Alkoxy, insbesondere C^ - C/-Alkoxy,
Bevorzugte Alkylreste R1 sind dabei solche mit 1-4 C-Atomen, wie Methyl-, Aethyl-, n- und i-Propyl-, sowie n-, i- und tert,-Butylreste. Sie können substituiert sein, beispielsweise durch Hydroxyl-, Methoxy-, Aethoxygruppen, oder durch Halogen wie Chlor oder Brom.
Bevorzugte Alkylreste Rp sind solche mit 1-4 C-Atomen. Beispielhaft seien erwähnt: -CH,, -C2Hj-, -C^Hy, -C^Hq. Besonders geeignete Alkylreste R, sind solche mit 1-4 C-Atomen, beispielsweise: Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- und tert.-Butylreste. Sie können beispielsweise substituiert sein durch Hydroxyl- oder Methoxygruppen oder durch Halogen wie Chlor oder Brom.
Geeignete Arylreste R, sind beispielsweise Phenyl sowie durch Methyl- Methoxy- oder Chlor in o-, m- oder p-Stellung substituierte Phenylreste.
Als Aralkylreste R-^ eignen sich beispielsweise der Benzyl- oder ß-Phenyl-äthylrest.
Geeignete Alkylenreste X sind insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen, die gegebenenfalls Substituenten aufweisen können, beispielsweise Hydroxylgruppen. Derartige Reste sind beispielsweise:
-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH-CH2-, -
C-H
Le A 13 502 - 2 -
209833/0870
-CH2-CH2-CH2-CH2-, -C-CH2-, -C
Geeignete Aralkylenreste X sind beispeilsweise:
geeignete Arylenreste beispielsweise:
, oder
und
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel:
N OH
R»
N-R2
X'-(O)n-SO3H
worin R^ die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat ^ R2 für Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl steht Rl einen C^-C.-Alkylrest bedeutet, X» für einen Aethylenrest steht, wobei η = O oder 1 ist, oder X* für einen Phenylen- oder Benzylenrest steht,
wobei η = O ist.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (i) können nach Le A 13 502 - 3 -
209833/0870
verschiedenen Verfahren dargestellt werden.
Ein Verfahren besteht darin, daß man in beliebiger Reihenfolge nacheinander 1 Mol eines Cyanurhalogenids mit
a) I Mol eines Alkohols R^-OH
b) 1 Mol eines Amino R2-NH-X-(O)n-SO,H
c) 1 Mol eines Aminoazofarbstoffs der Formel
wobei R1, R2, R,, X und Y die in Formel I angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt. Dabei ist es vorteilhaft, wenn man das Cyanurhalogenid mit den genannten Reaktionspartnern in der Reihenfolge a) c) b) zur Umsetzung bringt.
Ein weiteres Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
*C-HN-^3-NH2 (IV)
N^ N
N-R0 I ^ X-(O)n-SO3H
in welcher R^, R2, X und η die obengenannte Bedeutung besitzen, diazotiert und mit Phenolen der Formel
Le A 13 502 - 4 -
209833/0870
in welcher R, und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
kuppelt.
Als Cyanurhalogenid wird vorzugsweise Cyanurchlorid eingesetzt.
Geeignete Alkohole R1-OH sind zum Beispiel: Methylalkohol, Aethylalkohol, n-Propylalkohol, i-Propylalkohol, a n-Buty!alkohol, i-Butylalkohol, t-Butylalkohol, Aethylenglykol, M 2-Methoxy-äthanol, 2-Aethoxy-äthanol, 2-Chloräthanol.
Geeignete Amine R2-NH-X-(O)n-SO5H sind zum Beispiel: 2-Amino-äthansulfonsäure, 2-Methylamino-äthansulfonsäure, 2-Butylamino-äthansulfonsäure, 3-Amino-propansulfonsäure, 3-Amino-2-hydroxy-propansulfonsäure, 3-Methylamino- propansulfonsäure, 3-Aethylamino-propansulfonsäure, 4-Amino-butansulfonsäure, 2-Amino-1,1-dimethyl-äthansulfonsäure, 3-Amino-3-methyl-propansulfonsäure, 2-Aminoäthanol-sulfat, 3-Aminopropanol-sulfat, 2-Benzylamin-sulfonsäure-(1), 3-Benzylaminsulfonsäure-(1), 4-Benzylamin-sulfonsäure-(1), 4-Aminobenzylsulfonsäure-(1), 2-Aminobenzolsulfonsäure-(1), 3-Amino- J benzolsulfonsäure-(i), 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1), 3-Amino- ' benzylsulfonsäure-(1), 1-Amino-naphthalin-sulfonsäure-(2), 1-Amino-naphthalin-sulfonsäure-(4), 1-Amino-naphthalinsulf onsäure- ( 6), 2-Amino-naphthalin-sulfonsäure-(4), 2-Aminonaphthalin-sulfonsäure-(7)
Als Kupplungskomponenten (V) kommen in Betracht: 4-Methyl-phenol, 4-Aethyl-phenol, 4-i-Propyl-phenol, 4-n-Butyl-phenol, 4-i-Butyl-phenol, 4-t-Butyl-phenol,
Le A 13 502 - 5 -
209833/0870
4-(2-Hydroxyäthyl)-phenol, 4-Methoxy-phenol, 4-Phenoxy-phenol, 4-Benzyl-phenol, 4-(2-Phenyläthyl)-phenol, 4-Hydroxy-diphenyl.
Die Farbstoffe der Formel (I) mit η = 1 und X = Alkylen lassen sich besonders gut herstellen, wenn man Amine der Formel
HO-X-NH-R2 (VI)
worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt, einsetzt und in den so erhaltenen Farbstoffen der Formel
(VIT)
worin R^, R2, R, und Y die in Formel (i) angegebene Bedeutung haben und X für Alkylen steht, die aliphatische Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure verestert.
Geeinete Amine der Formel (VI) sind z.B.: Aethanolamin, N-Methyl-äthanolamin, N-Aethyl-äthanolamin, 3-Amino-propanol-(1), 3-N-Methylamino-propanol-(1), 1-Aminopropano1-(2), 4-Amino-butano1-(1), 4-N-Methylamino-butanol-(1)
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern
Le A 13 502 - 6 -
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auf. Unter "olyaroidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiarain verstanden.
Beispiel 1;
In eine Mischung aus 75,6 Teilen Methylalkohol und. 18,9 Teilen Natriumhydrogencarbonat werden bei 8° 20,5 Teile Cyanurchlorid gegeben und diese Suspension 5 bei 8-10 gerührt. Anschließend gibt man zu dieser Mischung 62 Teile Wasser und die Lösung von 2?.,7 Teilen 4-Amino-2*-hydroxy-5'-methyl-1,1 '-azobenzol in 150 Teilen Methylalkohol. Nach einsttindigem Nachrühren bei 25-30° werden 36,8 Teile 2-Amino-äthansulfonsaures Natrium gelöst in M 100 Teilen Wasser zugesetzt, zum Sieden (65°) erwärmt, 1 am Rückfluß erhitzt und anschließend der Methylalkohol abdestilliert. Der in guter Ausbeute auskristallisierte Farbstoff der Formel:
N^ N
NH-CH2-CH2-SO3H
wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern oder J Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad mit gelbem Farbton von sehr guter Lichtechtheit.
In der nachfolgenden Tabelle werden we it eie wertvolle gelbe Farbstoffe beschrieben, welche nach dem obigen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Zusammensetzung
Le A 13 502 - 7 -
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R1-O-
r γ
R2
OH
Die Bedeutung von R1, Ri und R* ist in den entsprechend bezeichneten Kolonnen der Tabelle wiedergegeben.
Le A 13 502
209833/0870
Beispie]
Nr.		 - CH3 E' - CH3
2 Il \ ft TT C^ TT C! C\ TT ti
3 Il NCH2-CH2-S03H Il
4 Il -XcH 7 " Il
5 Il ^C3H7(X)
^CHg-CH2-SO3H		 Il
6 Il -l·/ 4 9
NCH2-CH2-S03H		 Il
7 Il -N-CHg-CHg-CHg-S O3H Il
8 -N-CHg-CH-CHg-S O3H
It OH Il
9 Il /CH,
-N °
NCH2-CH2-CH2-SO3H		 Il
10 Il -N- 2 5
^CH2-CH2-CHg-S O3H		 Il
11 Il -NH-CH2-CH2-CH2-CH2-S O3H It
12 -NH-CH-CH2-CH2-S O3H
Il CH3 Il
13 Il -NH-CH2-CHg-O-S O3H Il
14 /CH,
-N °
^CH2-CH2-O-SO3H
Le A 13 502
- 9 209833/0870
Beispie
Hr.
<a'
15
16
17
18
20 21 22
23
24
25
26
Le A
- CH
502 <N CH0-CH0-Q-SO^H
'CH2-CII2-CH2-O-SO3H
-NH-CH2 -CH- 0-S O3H CH,
-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-O-S O3H
-N
XCH2-CH2-CH2-CH2-0-S O3H CH3
-N-C.
-N-C-CH0-O-SO^H
SO3E
CH2-SO3H
-BH-f^ - 10 -
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- CH,
Beispiel
Nr.
27 28 29
33
34
35
36
37
- CH,
C2H5
-C3H7(Il)
Le A 13
-KH-
1-CH2-SO3H
-IiH-CH2-f3-SO3
-SO3H
-im
SO3II HN
SO3H
-HN.
S0,H
-NH-CK2-CH2-SO3H -NH-CH2-CH2-O-SO3H
^CH2-CH2-O-SO3H
-N
^CH2-CH2-SO3H - 11 -
R3
- CH
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Beispiel
Nr.		 R1 E' -OH,
38 -C3H7(Ii) -NH-CH2-CH2-CH2-O-SO3H Il
39 -C3H7(I) -NK-CH2-CH2-SO3H Il
40 -C4H9(H) -NH-CH2-CH2-SO3H It
41 Il /CH3
-N 3
^CH2-CH2-O-SO3H		 ti
42 -C4II9 (tert) -NH-CH2-CH2-SO3H It
43 Il -NH-CH2-CH2-O-SO3H Il
44 Il /C2H5
-II d 5
^CH2-CH2-O-SO3H		 Il
45 -CH2-CH2-OH -NH-CH2-CH2-O-S O3H Il
46 It vCH2-CH2-S0vH ti
47 -CH2-CH2-0-CH3 -NH-CH2-CH2-SO3H - Il
48 It ^CH2-CH2-SO3H It
49 It ^O4H9(H)
^CH2-CH2-SO3H 		ti
50 It -NH-CH2-CH2-CH2-SO3H It
51 It -NH-CH2-CH2-O-S O3H
Le A 13 502
- 12 -
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Beipsiel
Nr.		 R1 •502 xCH2-CH2-0-S03H
52 -CH2-CH2-O-CH3 -NH-ZjJ)-SO3H
53 Il -ITH-CH2-CH2-SO3H
54 -CH3 -ITH-CH2-CH2-O-SO3H
55 It -ITH-CH2-CII2-SO3H
56 -C2H5 /CH3
-N ^
^CH2-CH2-O-SO3H
57 -CH3 -NH-CH2-CH2-O-S O3H
58 Il ^CH2-CH2-SO3H
59 Il -NH-CH2-CH2-O-S O3H
60 Il /CH3
-N y
^CH2-CH2-SO3H
61 Il -NH-CH2-CH2-SO3H
62 Il -N 4 y
^CH2-CH2-SO3H
63 ti ,CH3
^CH2-CH2-O-SO3H
64 -CH2-CH2-O-CH3 GH3
-N-C-CH0-O-S0»H
65 -CH3 CH3 - I3 -
Le A 13
-CH,
-C2H5
-C4Hg(n)
-C4H9(D
-C4H9Ct)
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Beispiel] Nr.
-C3H7(n)
70 -CH3
71 Il
72 Il
73 Il
74 Il
75 ti
76
77 Le A 13 -HH-CHg-CHg-CH2-SO3H
^CHg-GH2-SO3H
NH-CH2-CHg-S O3H
,OH
CHg-CHg-S O3H
HH-CHg-CH2-SO3H NH-CH2-CH2-O-S O3H
/CH
^CH2-CHg-SO3H
NH-CHg-CHg-CH2-O-S O3H
-NH-CH2-CH2-SO3H
^CH2-CH2-SO3H
-HH-CH2-CH2-P-S O3H
- 14 -
-CH2-CH2-OH
-OCH
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Beispiel 78; 7
35,4 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-amino-4-methoxy-6-(N-methyl-N-i ~ sulfoäthyl)-amino-s-triazin (hergestellt aus Methoxy-dichlors-triazin durch Umsetzung mit N-Methyl-taurin und N-Acetyl-pphenylendiamin mit nachfolgender Verseifung der Acetylaminogruppe) werden in 200 Teilen Wasser bei PR 7 gelöst, 7.0 Teile Natriumnitrit zugegeben, nach Abkühlung auf 5° 30 Teile Salzsäure (37 %±g) eingestürzt und 15* bei 0-5° diazotiert. Die klare Diazoniumsalzlösung wird unter gutem Rühren bei 5 in eine Lösung aus 10.8 Teilen 4-Methyl-phenol, 28 Teilen Natriumcarbonat, 10 Teilen Natriumhydroxyd und 300 Teilen Wasser einlaufen gelassen. Wenn die Kupplung beendet ist, filtriert man den fast vollständig ausgefallenen gelben Farbstoff der Formel
H3C-O-C
ίΝ
ab und trocknet ihn bei 50°. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad in klaren gelben Tönen mit seht guter Lichtechtheit.
Beispiel 79;
Die Kondensation von Methylalkohol und 4-Amino-2'-hydroxy-5'-methyl-1,1 *-azobenzol an Cyanurchlorid in 1. und 2. Stufe wird wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt. In der 3. Stufe werden 18,7 Teile N-Methyläthanolamin zugesetzt, zum Sieden (65°) erhitzt, 1 am Rückfluß gekocht und anschließend der Methylalkohol abdestilliert. Der ausgefallene Farbstoff wird
Le A 13 502 - 15 -
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abgesaugt, mit Wasser gewaschen und gut getrocknet. Antschließend wird der gelbe Farbstoff in 140 Teilen Schwefelsäure (96 %ig) eingetragen und unter Rühren gelöst. Nach vierstündigem Nachrühren bei 25°C wird die Lösung auf Sis-Wasser ausgetragen und der ausgefallene Farbstoff der Formel
CH2-CH2-O-SO3H
abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach, saurem oder neutralem Bad mit gelbem Farbton von seht guter Lichtechtheit.
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Claims (18)

Patentansprüche:
1.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
OH
-N = N-
N^ ^N
ι ι
N-R2 R3
X-(O)n-SO3H
entsprechen,
in welcher R1 für einen Alkylrest steht, R2 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R, für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht, X einen Alkylen-, Aralkylen- oder Arylenrest darstellt, Y eine direkte Bindung oder -0- bedeutet und
η für 0 oder 1 steht.
2.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
OH
R1-O-C' C-HN-
X-(O)n-SO3H Le A 13 502 - 17 -
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entsprechen,
in welcher R^ für einen gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Methoxy-, Äthoxygruppen oder durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen steht, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeutet,
R, für einen gegebenenfalls durch Hydroxy-, Methoxygruppen oder durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, einen gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituierten Phenylrest oder einen Benzylr oder ß-Phenyläthylrest steht, X für einen gegebenenfalls durch Hydroxy-, Methoxygruppen oder Chlor substituierten Alkylenrest mit 1 - 4 C-Atomen,einen Benzylenrest oder einen Phenylen- oder Naphthylenrest steht,
Y eine direkte Bindung oder -0- bedeutet und η = O oder 1 ist.
3.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
R1I-O-C C-HN- (' Vy-N = N-
I Il
N N
N-R2'
Χ'-(O)n-SO3H
entsprechen,
in welcher R1 · für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder
Methoxyäthyl,
R2 1 für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl,
R3 1 für Methyl oder tert.-Butyl steht,
Χ· einen Cj-C^-Alkylenrest bedeutet und
η a 0 oder 1 ist. Le A 13 502 - 18 -
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4.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
OH
Nx
R.'-0-C C-HN-// X\-N = N- 1I Il
Nx N
Tr2- ^
X"- SO3H
entsprechen,
worin R-j', R2 1 und R3 1 die in Anspruch 3 angegebene
Bedeutung haben,
X" für Phenylen oder Benzylen steht.
5. Monoazofarbstoff der Formel
,N,
OH
CH.
NH-CH2-CH2-O-SO3H
6. Monoazofarbstoff der Formel
OH
H,C-O-C
3 j
C-HN j|
NH-CH2-CH2-SO3H
Le A 13 502
- 19 -
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ίο
7. Monoazofarbstoff der Formel
OH
.CH3 —3
^CH2-CH9-SO3H
8. Monoazofarbstoff der Formel
H3C-O-CH2-CHp-O-C^ ^C-HN-/ ^-N=N-
I Il N^ N
OH
NH-CH2-CH2-SO3H
9. Monoazofarbstoff der Formel
OH
H3C-O-C
N. .N
CH
"3!
10. Monoazofarbstoff der Formel
H^C-O-C^
■2 ι
OH
v/" H,C-C-C ι CH
NH-CH2-CH2-O-SO3H
Le A 13 502
- 20 -
209833/0870
11.) Monoazofarbstoff der Formel
OH
N
NH
12.) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
C^ ^C-HN- £% -N =
X-(O)n-SO3H
entsprechen»
in welcher R1 für einen Alkylrest steht, Rp Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R, für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht, X für einen Alkylen-, Aralkylen- oder Arylenrest steht, Y eine direkte Bindung oder -0- bedeutet und η für 0 oder 1 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man in beliebiger Reihenfolge
Le A 13 502 - 21 -
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nacheinander 1 Mol eines Cyanurhalogenids mit
a) ca. 1 Mol eines Alkohols R1OH
b) ca. 1 Mol eines Amins R2-NH-X(O)n-SO3H
c) ca. 1 Mol eines Aminoazofarbstoffs der Formel
-N = N-
worin R1, R2, R3, X, Y und η die obengenannte Bedeutung haben,
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.
13.) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel
C-HN-Z7 \>-N = N-
I
X-(O)-SO3H
entsprechen,
in welcher R1 für einen Alkylrest steht, R2 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R, für Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste steht,
Le A 13 502 - 22 -
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tl 2182174
X für einen Alkylen-, Aralkylen- oder Arylenrest steht, Y eine direkte Bindung oder -0- darstellt und η für 0 oder 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
R^-O-c' XC-NH-/\V-NH,
"O-C
I Il
N N
N-R2
NR2
X-(O)n-SO3H
in welcher FLj, Rp, X und η die obengenannte Bedeutung besitzen, diazotiert und mit Phenolen der Formel
HO-
in welcher Y und R, die oben angegebene Bedeutung haben,
kuppelt.
14.) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ die in Form der freien Säure der Formel
OH
I *~
N-R9 ι
R -O-SO3H
Le A 13 502
- 23 -
209833/0870
entsprechen, *T
in welcher R^ für einen Alkylrest steht,
R2 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet,
R, für einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht, X einen Alkylen-, Aralkylen- oder Arylenrest darstellt und Y für eine direkte Bindung oder -O- steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
OH R.-0-(/ XC-HN-<^~\-N = N-f-
1 I i| V=/
Nx N
ΧΓ Y"R3
N-R2 D
X-OH
worin R1, R2, R^, X und Y die obengenannte Bedeutung haben,
mit Schwefelsäure verestert.
15.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-11 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.
16.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-11 zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden.
17.) Mjt den Farbstoffen der Ansprüche 1-11 gefärbte natürliche und synthetische Fasermsierialien.
18.) Mit den Farbstoffen der Ansirüche 1-11 gefärbte Fasermaterialien auf» synthetischen Polyamiden«
Le A 13 502 - 24 -
209833/0870
DE19712102174 1971-01-18 1971-01-18 Monoazofarbstoffe und deren Verwendung Expired DE2102174C3 (de)

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