DE210140T1 - Benzylaminoxidaseinhibitoren, selektiv in beziehung auf andere aminoxidasen. - Google Patents
Benzylaminoxidaseinhibitoren, selektiv in beziehung auf andere aminoxidasen.Info
- Publication number
- DE210140T1 DE210140T1 DE198686830054T DE86830054T DE210140T1 DE 210140 T1 DE210140 T1 DE 210140T1 DE 198686830054 T DE198686830054 T DE 198686830054T DE 86830054 T DE86830054 T DE 86830054T DE 210140 T1 DE210140 T1 DE 210140T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- selective
- benzylamine
- hydrochloride
- groups
- oxidase inhibitor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract 8
- 108010079340 Benzylamine Oxidase Proteins 0.000 title claims 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 6
- -1 hydroxyalkoxyalkyl Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229940124639 Selective inhibitor Drugs 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 claims 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- YPDFZLVMJUHPBI-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibutoxyphenyl)methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCOC1=CC=CC(OCCCC)=C1CN YPDFZLVMJUHPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKHKKPJODACHAX-UHFFFAOYSA-N (2,6-diethoxyphenyl)methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC1=CC=CC(OCC)=C1CN HKHKKPJODACHAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSNXGYCWUSAKGM-UHFFFAOYSA-N (2,6-diethylphenyl)methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC1=CC=CC(CC)=C1CN MSNXGYCWUSAKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXTUEJWOFAOFEA-UHFFFAOYSA-N (2,6-dipropoxyphenyl)methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCOC1=CC=CC(OCCC)=C1CN GXTUEJWOFAOFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTRFMXSSACXXCJ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dipropylphenyl)methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCC1=CC=CC(CCC)=C1CN OTRFMXSSACXXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZINTXPEHFKMDF-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)benzene-1,3-diol;hydrochloride Chemical compound Cl.NCC1=C(O)C=CC=C1O DZINTXPEHFKMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTKWXHAMMQCKLK-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)phenol;hydrochloride Chemical compound Cl.NCC1=CC=CC=C1O RTKWXHAMMQCKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLDYPHWLWAPXCI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(aminomethyl)-3-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.NCC1=C(OCCO)C=CC=C1OCCO YLDYPHWLWAPXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLCSUXUSPOCWBS-UHFFFAOYSA-N [2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.COCOC1=CC=CC(OCOC)=C1CN GLCSUXUSPOCWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIBDTWIMKIGBMI-UHFFFAOYSA-N [2,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]methanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)OC1=CC=CC(OC(C)C)=C1CN VIBDTWIMKIGBMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVJCDPZZYDVZIL-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.NCC1=CC=CC=C1CO AVJCDPZZYDVZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- FHVQUECGZIQFSO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethoxy-1-phenylmethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CON(OC)CC1=CC=CC=C1 FHVQUECGZIQFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Claims (14)
1. Selektive Benzylaminoxidaseinhibitoren der allgemeinen
Formel I
4 1
in der X eine C-R Gruppe oder ein Stickstoffatom, R und
R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Hydroxylgruppen, Alkoxylgruppen, Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-,
Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Hydroxyalkoxyl-, AIkoxyalkoxyl^Hydroxyalkoxyalkoxyl-,
Phenoxy 1- oder Phenoxyalkylgruppen,
oder ihre Substitutionsderivate bei den Phenoxy lgruppen bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht mehr als
12
einer von R und R Wasserstoff ist, und eine oder mehrere der Symbole R , R oder R Wasserstoffatome oder Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxy1-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Carbonyl-, Carboxyl-, Ester-, Amido-, Nitril-, SuIfon- oder Nitrogruppen oder Halogenatome bedeuten.
einer von R und R Wasserstoff ist, und eine oder mehrere der Symbole R , R oder R Wasserstoffatome oder Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxy1-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Carbonyl-, Carboxyl-, Ester-, Amido-, Nitril-, SuIfon- oder Nitrogruppen oder Halogenatome bedeuten.
2. Selektive Benzylaminoxidaseinhibitoren nach Anspruch 1, wobei die in den Gruppen R , R , R , R , R enthaltenen
aliphatischen Kohlenwasserstoffreste aus Kohlenwasserstoffketten
mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bestehen.
3. Selektive Bebzylaminoxidaseinhibitoren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Sequenzen des Alkoxylsystems bis zu sieben
konsekutive Alkoxy!systeme enthalten, und die Ketten
.. ; r :; &Ggr; 0210HO
der Kohlenstoff- und der Sauerstoffatome in unterschiedlicher
Einfügung bis zu 14 Kohlenstoffatome enthalten.
4. Selektive Benzylaminoxidaseinhibitoren, bestehend aus den pharmakologisch verträglichen Salzen der Verbindungen von
Anspruch 1.
5. Selektive Benzylaminoxidaseinhibitoren nach Anspruch 4, wobei die Salze die Hydrochloride sind.
6. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-
Diethoxybenzylamin-hydrochlorid.
7. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Di-(n-propoxy)-benzylamin-hydrochlorid.
8. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Diisopropoxybenzylamin-hydrochlorid.
9· Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Di-(n-butoxy)-benzylamin-hydrochlorid.
10. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2-Hydroxybenzylamin-hydrochlorid.
11. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2-
Hydroxymethylbenzylamin-hydrochlorid.
12. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-go
Dimethoxybenzylamin-hydrochlorid.
13. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Dihydroxybenzylamin-hydrochlorid.
gg
14. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Bis-(methoxymethoxy)-benzylamin-hydrochlorid.
15. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-
0210UO
* Bis- (methoxymethyl) -benzylamin-hydrochlorid.
16. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-
Diethylbenzylamin-Hydrochlorid.
5
5
17. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Di-n-propylbenzylamin-hydrochlorid.
18. Selektiver Benzylaminoxidaseinhibitor, bestehend aus 2,6-Bis-(2-hydroxyethoxy)-benzylamin-hydrochlorid.
19. Verfahren zur Herstellung von selektiven Benzylaminoxidase-
1 2 inhibitoren nach Anspruch 1, wobei R und R Alkoxylgruppen
oder Derivate hiervon sind, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) das Benzolsystem mit den Alkoxygruppen oder den Derivaten hiervon in den 1,3-Stellungen synthetisiert,
b) in das 1,3-disubstituierte Benzolsystem von Stufe a)
Lithium in die 2-Stellung unter Verwendung von n-Butyllithium
einführt,
c) die Verbindungen von Stufe b) durch Umsetzung mit Dimethylformamid
in die Benzaldehydderivate überführt,
d) die Aldehyde aus der Stufe c) in die Oxime überführt, und
e) die Oxime aus der Stufe d) unter Bildung der Benzylaminoverbindungen
reduziert.
20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei der Reduktionsvorgang
der Stufe e) mittels Raney-Legierung durchgeführt wird.
21. Für Benzylaminoxidasen, im Vergleich zu anderen Aminoxidasen,
selektive Inhibitoren und das Verfahren zur Herstellung
1 2 der selektiven Inhibitoren der Formel I, wobei R und R
Alkoxylgruppen oder Derivate hiervon sind, nach einem der |
: ; ; : 0210H0
-A-'
1 vorhergehenden Ansprüche 1 bis 20 und im wesentlichen wie vorstehend offenbart.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT47906/85A IT1181871B (it) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Inibitori selettivi delle benzilamminossidasi rispetto ad altre amminossidasi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE210140T1 true DE210140T1 (de) | 1987-07-23 |
Family
ID=11263264
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686830054T Expired - Fee Related DE3671890D1 (de) | 1985-04-01 | 1986-03-10 | Benzylaminoxidaseinhibitoren, selektiv in beziehung auf andere aminoxidasen. |
| DE198686830054T Pending DE210140T1 (de) | 1985-04-01 | 1986-03-10 | Benzylaminoxidaseinhibitoren, selektiv in beziehung auf andere aminoxidasen. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686830054T Expired - Fee Related DE3671890D1 (de) | 1985-04-01 | 1986-03-10 | Benzylaminoxidaseinhibitoren, selektiv in beziehung auf andere aminoxidasen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4888283A (de) |
| EP (1) | EP0210140B1 (de) |
| JP (1) | JPS61239891A (de) |
| AT (1) | ATE53569T1 (de) |
| CA (1) | CA1303045C (de) |
| DE (2) | DE3671890D1 (de) |
| IT (1) | IT1181871B (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5444042A (en) * | 1990-12-28 | 1995-08-22 | Cortex Pharmaceuticals | Method of treatment of neurodegeneration with calpain inhibitors |
| MXPA03006611A (es) * | 2001-01-23 | 2003-09-22 | P & G Clairol Inc | NOVEDOSOS AGENTES DE ACOPLAMIENTO PARA UTILIZARSE EN EL TEnIDO OXIDATIVO DEL CABELLO. |
| KR20120030601A (ko) | 2003-01-27 | 2012-03-28 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 티아졸 유도체 및 ｖａｐ-1 저해제로서의 용도 |
| JP4758337B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2011-08-24 | 株式会社アールテック・ウエノ | 血管透過性亢進疾患を治療する方法 |
| ES2324922T3 (es) * | 2004-07-27 | 2009-08-19 | Astellas Pharma Inc. | Derivados de tiazol que tienen actividad inhibidora de vap-1. |
| WO2006028269A2 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Astellas Pharma Inc. | Thiazole derivatives having vap-1 ihibitory activity |
| TWI437986B (zh) | 2008-01-31 | 2014-05-21 | R Tech Ueno Ltd | 噻唑衍生物及使用該衍生物作為ｖａｐ－１抑制劑之用途 |
| TWI490214B (zh) | 2008-05-30 | 2015-07-01 | 艾德克 上野股份有限公司 | 苯或噻吩衍生物及該等作為ｖａｐ－１抑制劑之用途 |
| EP2479165B1 (de) | 2009-09-16 | 2017-10-25 | Astellas Pharma Inc. | Gylcinverbindung |
| ES2575478T3 (es) | 2011-03-15 | 2016-06-28 | Astellas Pharma Inc. | Compuesto de guanidina |
| JP2018076236A (ja) | 2015-06-05 | 2018-05-17 | 株式会社アールテック・ウエノ | がんを処置するための医薬組成物 |
| CN111225666A (zh) * | 2017-09-05 | 2020-06-02 | Mti生物技术公司 | 用于治疗、预防或改善肝纤维化的γ-酮醛清除剂的组合物和使用方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1989093A (en) * | 1929-05-02 | 1935-01-29 | Sharp & Dohme Inc | Amino alcohols and the production thereof |
| US2553441A (en) * | 1947-03-29 | 1951-05-15 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic materials |
| US3070628A (en) * | 1959-08-04 | 1962-12-25 | Upjohn Co | 4-allyloxybenzylamines |
| US3320314A (en) * | 1964-01-22 | 1967-05-16 | Sandoz Ag | Chlorobenzyl sulfamides |
| US3399226A (en) * | 1965-10-22 | 1968-08-27 | Merck & Co Inc | Preparation of phenylalanine compounds |
| DE1543388B1 (de) * | 1966-12-23 | 1970-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Basisch substituierte,tricyclische heterocyclische Verbindungen und deren pharmakologisch nicht giftige Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4073942A (en) * | 1972-10-23 | 1978-02-14 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Halo-substituted hydroxybenzyl-amines as secretolytic agents |
| US3951970A (en) * | 1973-10-01 | 1976-04-20 | Sharps Associates | Resorcinol amine derivatives |
| US4014937A (en) * | 1974-08-26 | 1977-03-29 | Pfizer Inc. | 3,4-And 3,5-dialkoxyphenethylamines |
| US3960958A (en) * | 1974-08-26 | 1976-06-01 | Pfizer Inc. | 3,4- AND 3,5-Dialkoxybenzylamines |
| US4388250A (en) * | 1982-03-15 | 1983-06-14 | Rhone Poulenc Inc. | Process for the preparation of p-hydroxy-benzyl-nitriles and corresponding amines |
-
1985
- 1985-04-01 IT IT47906/85A patent/IT1181871B/it active
-
1986
- 1986-03-10 AT AT86830054T patent/ATE53569T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-10 EP EP86830054A patent/EP0210140B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-10 DE DE8686830054T patent/DE3671890D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-10 DE DE198686830054T patent/DE210140T1/de active Pending
- 1986-03-26 CA CA000505142A patent/CA1303045C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-31 JP JP61074109A patent/JPS61239891A/ja active Pending
-
1988
- 1988-05-11 US US07/193,236 patent/US4888283A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1303045C (en) | 1992-06-09 |
| EP0210140A2 (de) | 1987-01-28 |
| EP0210140B1 (de) | 1990-06-13 |
| IT1181871B (it) | 1987-09-30 |
| DE3671890D1 (de) | 1990-07-19 |
| IT8547906A0 (it) | 1985-04-01 |
| JPS61239891A (ja) | 1986-10-25 |
| EP0210140A3 (en) | 1987-05-27 |
| US4888283A (en) | 1989-12-19 |
| ATE53569T1 (de) | 1990-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE210140T1 (de) | Benzylaminoxidaseinhibitoren, selektiv in beziehung auf andere aminoxidasen. | |
| DE1923990C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern | |
| PL84499B1 (de) | ||
| EP0088642A3 (de) | Camptothecinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1445080B2 (de) | 1-(gamma-benzoylpropyl)-4-phenylpiperidin-4-carbonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| KR880007551A (ko) | 아세틸렌형 불포화 화합물의 카르보닐화 방법과 유기포스핀 | |
| DE1813436A1 (de) | N-Alkyl-1,4-dihydropyridine | |
| EP0074592A3 (de) | Bisamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| ATE267176T1 (de) | 6,7-asymmetrisch disubstituierte chinoxalincarbonsäurederivate, additionssalze davon und verfahren zur herstellung von beiden | |
| KR860000243A (ko) | 아민유도체의 제조방법 | |
| ATE207871T1 (de) | Verfahren zur herstellung von einem naphthalenaminderivat | |
| DE69907656D1 (de) | Polyethoxylierte retinamid-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| KR870005991A (ko) | 아미드 유도체의 제조방법 | |
| ATE5718T1 (de) | 1,4-dihydropyridine mit unterschiedlichen substituenten in 2- und 6-position, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln. | |
| DE1496963A1 (de) | Plattierungsbadzusammensetzungen | |
| EP0070798A3 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
| DE3920657A1 (de) | Neue verbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0270929A3 (de) | Substituierte Aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtyl-oxy-essigsäuren, neue Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendungin Arzneimitteln | |
| DE1695641A1 (de) | Neue Pyrrolinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3688450D1 (de) | 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung und diese und/oder andere 3(2h)-pyridazinonderivate enthaltende heilmittel. | |
| EP0384192A3 (de) | N-Aryl-Stickstoffheterocyclen mit fluorhaltigen Substituenten | |
| DE965395C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter gelber Faerbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten | |
| DE833650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins | |
| DE2135243A1 (de) | 3,5 Di tert butyl 4 hydroxybenzyl substituierte Arylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Oxy dationsinhibitoren | |
| DE1518832C3 (de) |