DE2061068B2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken

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DE2061068B2
DE2061068B2 DE19702061068 DE2061068A DE2061068B2 DE 2061068 B2 DE2061068 B2 DE 2061068B2 DE 19702061068 DE19702061068 DE 19702061068 DE 2061068 A DE2061068 A DE 2061068A DE 2061068 B2 DE2061068 B2 DE 2061068B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

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Description

in welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom, Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine AIkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Alkylgruppe mit \ bis 4 Kohlenstoffatomen und »i die Zahl 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkcrn A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein aromatisches Amin der Formel 2
—Z
(2)
SO2 - CH2 — CH2 — S — SO3X
in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mil einem Pyrazolonderivat der Formel 3
OH
(SO3X)n
in welcher A, X und π die vorstehend Rannten Bedeutuneen haben, kuppelt, oder
b) einen Farbstoff der Formel 4
in welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom, Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 11 die Zahl 1 oder2 bedeutet und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenalkine substituiert sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel 1
35
40 CH,
in welcher A, X, Y, Z und /1 die weiter oben genannten Bedeutungen haben, mit einem Salz der Thioschwefelsäure bei Temperaturen zwischen etwa 15 und etwa 120" C in wäßrigem oder wäßrigorganischem Medium umsetzt, wobei man den pH-Wert des Umsetzungsgemisches durch Zugeben einer anorganischen oder organischen Säure zwischen 3 und 8 hält.
3. Verwendung der im Anspruch 1 beschriebenen Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefasern oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien animalischer oder synthetischer Herkunft einschließlich Leder.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Monoazofarbstoffe der Formel 1
55
60 in welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimctallatom, Y ein Wassersloffatom, eine Alkylgruppe von I bis Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und »1 die Zahl 1 oder 2 bedeutet, und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man
a) ein aromatisches Amin der Formel 2
NH2
SO2-CH2-CH2-S-SO3X
in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mit einem Py razolonderival der Formel 3
(SO3X)n
in welcher A, X und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder
b) einen Farbstoff der Formel 4
in welcher A, X, Y, Z und η die weiter obengenannten Bedeutungen haben, mit einem Salz der Thioschwefelsäure bei Temperaturen zwischen etwa 15 und etwa 120' C, vorzugsweise zwischen 40 und 100' C, in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium umsetzt, wobei man den pH-Wert des Umsetzungsgemisches durch Zugeben einer anorganischen oder organischen Säure zwischen 3 und 8 hält.
Bei Durchführung der Verfahrensvariante a) kommen als diazotierbare aromatische Amine beispielsweise 2-Amino-anisol-4-(/Mhiosulfato)-äthyl-sulfon, 2-Amino-anisoI-5-(/Mhiosulfato)-äthyl-sulfon, 1,4-Dimethoxy-2-aminobenzol-5-(/i-thiosulfato)-äthyI-sulfon, l-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol-6-(/y-thiosulfato)-äthyl-sulfon oder l,4-Diäthoxy-2-aminobenzol-5-(/Mhiosulfato)-äthyI-sulfonyI zur Anwendung.
Die gemäß Ausluhrungsform a) zur Anwendung kommenden Diazokomponenten mit einer /i-Th\osulfato-äthyl-sulfonylgruppe können beispielsweise durch Umsetzung von Vinylsulfongruppen enthaltenden Diazokomponenten mit Salzen der Thioschwefelsäure bei pH-Werten zwischen 3 und 8,5 hergestellt werden (deutsche Auslegeschrift 12 04 666).
Zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Verfahrensvariante b) verfährt man zweckmäßigerweisc so, daß man einer wäßrigen oder wäßrig-organischen Lösung bzw. Suspension des Azofarbstoffes mit der Gruppe — SO2 — CH — CH2 ein Salz der Thioschwefelsäure zusetzt und dann, da während der Reaktion Wasserstoffionen verbraucht werden, durch entsprechende Zugabe einer Säure einen pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 3 und 8 einstellt. Im allgemeinen setzt man die Vinylsulfongruppen enthaltenden Farbstoffe und das verwendete Thiosulfat im äquimolaren Verhältnis ein. In manchen Fällen erweist sich jedoch ein Überschuß des Salzes der Thioschwefelsäure als vorteilhaft. Als Salze der Thioschwefelsäure kommen die Alkali- und Erdalkalisalze in Frage, insbesondere Natriumthiosulfat, sowohl in wasserfreier als auch in der kristallwasserhaltigen Form. Als Säuren zur Einstellung des pH-Wertes kommen organische Säuren, wie beispielsweise Ameisensäure und Essigsäure oder anorganische Säuren, wie beispielsweise Phosphorsäure. Salzsäure oder Schwefelsäure in Frage.
Man kann jedoch auch einer neutralen wäßrigen Lösung oder Suspension des Ausgangsfarbstoffes dii. erforderliche Menge einer schwachen Säure, die gegebenenfalls durch eines ihrer Alkalisalze abgepuffert
[5 sein kann, hinzufügen und dann anteilsweise das Thiosulfat zusetzen.
E;ne andere Abwandlung der Verfahrensvariante b) besteht darin, daß man in die wäßrige Lösung oder Suspension des Ausgangsfarbstoffes unter Einhaltung des genannten pH-Wertes gleichzeitig eine Lösung eines Salzes der Thioschwefelsäure und eine Säure zulaufen läßt.
Als organische Lösungsmittel, die gemäß Verfahrensvariante b) im Gemisch mit Wasser als Reaktionsmedium dienen können, kommen beispielsweise Methanol. Äthanol, Aceton und Dimethylsulfoxyd in Betraciit.
Die sowohl nach Ausfuhrungsform a) als auch nach Ausfuhrungsform b) erhaltenen Farbstoffe können durch Aussalzen aus der Lösung ausgefällt und durch Filtration isoliert werden. In gewissen Fallen ist es jedoch vorteilhaft, die Farbstoffe durch Eindampfen der Lösung zur Trockne, beispielsweise in einem Sprühtrockner, zu isolieren.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien der verschiedensten Art, beispielsweise von nativen oder regenerierten Cellulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern animalischer oder synthetischer Herkunft, wie Wolle.
Seide. Poiyamid- und Polyurethanfasern oder Leder. Die Herstellung solcher Färbungen und Drucke erfolgt zweckmäßigerweise nach für Reaktivfarbstoffe bekannten Färbe- und Druckverfahren.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellten Färbungen und Drucke zeicnnen sich durch hohe Farbstärke und guten Aufbau sowie durch beachtliche Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, beispielsweise Naßechtheiten, wie Waschechtheit, Wasserechtheit oder Schweißechtheit und ferner Licht- und Reibechtheiten aus.
Bei Verwendung der Farbstoffe im Textildruck ist zudem der gute Stand der Konturen hervorzuheben. Ferner wird der Weißfond nicht abgeblutet und die bedruckten Stellen zeigen auf Vorder- und Rückseite des Gewebes gleiche Farbstärke. Die Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen sind weiß ätzbar.
Gegenüber den in der deutschen Patentschrift
12 56 622, Beispiel 3 und Tabellenbeispiel 6 a in Spalte 9/10, beschriebenen Farbstoffen nächst vcrgleichbarcr Struktur zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe durch eine bessere Löslichkeit und eine höhere Stabilität der Lösungen gegenüber Elektrolytzusätzen sowie durch eine größere Stabilität in alkalischen Druckpasten und Klotzrlotten aus.
Gegenüber den aus der DT-OS 19 13 400 bekannten Farbstoffen ergeben die erfindungsgemäßen Farbstoffe beim Färben von Baumwolle namentlich bei Auszieh-Färbeverfahrcn eine höhere Farbstärke.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel I
269 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
OCH3 OH
OCH3
CH,
SO3H
werden in 2800 Raumteilen Waiser eingetragen und auf 700C erwärmt. Die entstandene Lösung wird, falls erforderlich, auf pH 5,5 bis 6,0 eingestellt. Dann werden 140 Gewichtsteile kristall wasserhaltiges Natriumlhiosulfat und 12,5 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat zugesetzt und 5 Stunden bei 70DC gerührt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von insgesamt etwa 42 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure auf 5,7 bis 6,2 gehalten wird.
Die Farbstofflösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand gemahlen. Man erhält rund 450 Gewichtsteile des salzhaltigen Farbstoffes der Formel
OCH3
J
OH
OCH3
COOH
CH2
S-SO3H
der auf Baumwollgewebe in Anwesenheit säurebindender Mittel farbstarke, goldorange Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheiten ergibt.
Beispiel 2
Nach Lösung von 388 uewichtsteilen 2-AminoanisoI-4-(/Rhiosulfato)-äthyl-sulfon in Form des Natriumsalzes (mit einem Reingehalt von 90Vo) der Formel
OCH,
NH2
SO,
CH2-CH2-S-SO3Na
in 1600 Raumteilen Wasser wurden zu der erhaltenen Lösung 200 Raumteile 5 n-Natriumnitritlösung gegeben. Diese Lösung ließ man dann in eine Mischung aus 300 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und 2000 Gewichtsteilen Eis einfließen. Nach 30 Minuten wurde die überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfosäure zerstört. Anschließend wurde mit 150 Gewichtsteilen Natriumbicarbonal deltaneutral gestellt und die Diazoniumverbindung mit einer Lösung von 374 Gewichtsteilen l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazol-5-on-3-carbonsäure (76%ig) in 2000 Raumteilcn Wasser, die durch Zugabe von Natriumcarbonat neutral gestellt worden war, gekuppelt.
Nach beendeter Kupplung wurde der Farbstoff durch Sprühtrocknung isoliert. Er ergibt auf Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren eine gelbe Färbung von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten.
Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Farbstoffe lassen sich analog den im Beispiel 1 und 2 angegebenen Verfahren herstellen:
Formel
Farbion auf Baumwolle
OCH3
OH
N COOH gelb
OCH3
OH
SO3H
rotstichiggelb
S-SO1H
7 Formel :η2 OCH3 2061 068 SO3H 8 Farbton auf Baumwoll
S-SO3H Λ Γ
Fortsetzung <>*■
Nr. ν
CH2-SO2- SO3H gelb
( OH
J—Ν—
3 "1H OCH3 = Ν—<ζ' ! SO3H
-Π2 Y=N C
S-SO3H CH2-SO2- -Ο-Ν = COOH
Γ
CH3 SO3H rotstichiggelb
Ch2 OH
CH2-SO2- S-SO3H L-N-
4 ( OCH3 SO3H
<^-Ν = V=N
Γ
OCH3 		COOH
S-SO3H SO3H gelbstichigorange
OCH1 OH SO3H
5 CH2-SO2- Ο— = Ν-( I
C Γ I Ν
COOH		 ο
SO2 SO3H gelb
CH2-CH2
OC2H5 OH
6
]=Ν \ /— SO3H
OC2H5 COOH gel bstichigorange
-S-SO3H
OCH3 OH
7 CH3
COOH
OH
SO3H
SO2 COOH
CH2-CH2-S-SO3H
SO3H
OCH3
OH
CH2-SO2 CH2
S-SO3H
SO3H
OCH3
COOH
gelb
gelbstichigorange
50951
10
Fortsetzung
Formel
Farbion auf Baumwoll
CH2-SO2
CH2
S-SO3H
OCH3
CH1
Ψ \
CI
CH3
CH2-SO2-
CH2
S-SO1H
OCH1
COOH
N
COOH
CH1
Cl
OCH1
N~y χ
SO2 COOH
CH2-CH2-S-SO3H
SO1H
rotstichiggelb
gelb
gelb
Die im Beispiel I und imTabellenbeispiel 2 von Beispiel 2 genannten erfindungsgemaßen Verbindungen st(
besonders vorteilhafte und bevorzugte Farbstoffe dar.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der Formel
    OH
    SO, OZ CH,
    ι "         CH2 s — SO3X
    COOX
    OH
    S-SO3X
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