DE2061068A1 - Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
"FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius 8s Brüning
Aktenzeichen:,
HOE 70 / F 273
Datum: 9. Dezember 1970 Dr.MÜ/B
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Monoazofarbstoffe
der Formel (1)
(D
(So3X)n
XOOC
S-SO3X
in welcher X ein Wasserstoff- oder Alkaliraetallatom, Y ein
Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine
Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 1 oder
2 bedeuten, und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, sowie Verfahren zu ihrer
Herstellung, indem man
a) ein aromatisches AmLn der Formel (2)
209827/077
ο-ζ
SO2-CH2-CH2-S-SO3X
(2)
in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
diazotiert und mit einem Pyrazolonderivat der Formel (3)
(SO3X)n
XOOC
in welcher A, X und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
kuppelt,oder
b) einen Farbstoff der Formel (4)
(So3X)n
COOX
in welcher A, X, Y, Z und η die weiter oben genannten Bedeutungen
haben, mit einem Salz der Thioschwefelsäure bei Temperaturen
zwischen etwa 15 und etwa 120 C, vorzugsweise zwischen Ί0 und
100 C, in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium umsetzt, wobei man den pH-Wert des Umsetzungsgemisches durch Zugeben einer
anorganischen oder organischen Säure zwischen 3 und 8 hält.
8AD ORKStNAL
209827/0774
Bei Durchführung der VerfahrensVariante (a) kommen als diazotierbare
aromatische Amine beispielsweise 2-Amino-anisol-4-(ß-thiosulfato)-äthyl-sulfon,
2-Amino-anisol-5~(ß-thiosulfato)-äthylsulfon, l,4-Dimethoxy-2-aminobenzol-5-(ß-thiosulfato)-äthyl-sulfon,
l-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol-6-(ß-thiosulfato)-äthyl-sulfon
oder l,4-Diäthoxy-2-aminobenzol-5-(ß-thiosulfato)-äthyl-sulfonyl
zur Anwendung.
Die gemäß Ausführungsform (a) zur Anwendung kommenden Diazokomponenten
mit einer ß-Thiosulfato-äthyl- sulfonylgruppe können
beispielsweise durch Umsetzung von Vinylsulfongrüppen enthaltenden
Diazokomponente^ mit Salzen der Thioschwefelsäure bei pH-Werten
zwischen 3 und 8,5.hergestellt werden (Deutsche Auslegeschrift
1 204 666), I
Zur Herstellung der Farbstoffe gemäß VerfahrensVariante (b)
verfährt man zweckmäßigerweise so, dass man einer wäßrigen oder
wäßrig-organischen Lösung bzw. Suspension des Azofarbstoffes mit
der Gruppe -S0„-CH=CH2 ein Salz der Thioschwefelsäure zusetzt
und dann, da während der Reaktion Wasserstoffionen verbraucht werden, durch entsprechende Zugabe einer Säure einen pH-Wert des
Reaktionsgemisches zwischen 3 und 8 einstellt. Im allgemeinen setzt man die Vinylsulfongrüppen enthaltenden Farbstoffe und
das verwendete Thiosulfat im äquimolaren Verhältnis ein. In manchen Fällen erweist sich jedoch ein Überschuß des Salzes der
Thioschwefelsäure als vorteilhaft. Als Salze der Thioschwefel- M
säure kommen die Alkali- und Erdalkalisalze in Frage, insbesondere Natriumthiosuifat, sowohl in wasserfreier als auch in der kristallwasserhaltigen
Form. Als Säuren zur Einstellung des pH-Wertes kommen organische Säuren, wie beispielsweise Ameisensäure und
Essigsäure oder anorganische Säuren, wie beispielsweise Phosphorsäure, Salzsäure oder Schweif elsäure in Frage.
Man kann jedoch auch einer neutralen wäßrigen Lösung oder Suspension des Ausgangsfarbstoffes die erforderliche Menge einer
schwachen Säure, die gegebenenfalls durch eines ihrer Alkalisalze
abgepuffert sein kann, hinzufügen und dann antc-ilsweiso das
Thiosulfat zusetzen.
209877/0774
Eine andere Abwandlung der VerfahrensVariante (b) besteht darin,
dass man in die wäßrige Lösung oder Suspension des Ausgangsfarbstoffes
unter Einhaltung des genannten pH-Wertes gleichzeitig eine Lösung eines Salzes der Thioschwefelsäure und eine Säure
zulaufen läßt.
Als organische Lösungsmittel, die gemäß Verfahrensvariante (b)
Gemisch mit Wasser als Reaktionsmedium dienen können, kommen spielsweise Methanol, Äthanol, Aceton und Dimethylsulfoxyd
Betracht.
Die sowohl nach Ausführungsform (a) als auch nach Ausführungsform (b) erhaltenen Farbstoffe können durch Aussalzen aus der
Lösung ausgefällt und durch Filtration isoliert werden. In gewissen
Fällen ist es jedoch vorteilhaft, die Farbstoffe durch Eindampfen der Lösung zur Trockne, beispielsweise in einem
Sprühtrockner, zu isolieren.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken
von Fasermaterialien der verschiedensten Art, beispielsweise von nativen oder regenerierten Cellulosefasern, stickstoffhaltigen
Fasern animalischer oder synthetischer Herkunft, wie Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern oder Leder.
Die Herstellung solcher Färbungen und Drucke erfolgt zweckmäßigerweise
nach für Reaktivfarbstoffe bekannten Färbe- und
Druckverfahren.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellten Färbungen
und Drucke zeichnen sich durch hohe Farbstärke und guten Aufbau sowie durch beachtliche Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten,
beispielsweise Naßechtheiten, wie Waschechtheit, Wasserechtheit oder Schweißechtheit und ferner Licht- und Reibechtheiten
aus.
209877/0774
Bei Verwendung der Farbstoffe im Textildruck ist zudem der gute Stand der Konturen hervorzuheben. Ferner wird der Weißfond nicht
angeblutet und die bedruckten Stellen zeigen auf Vorder- und Rückseite des Gewebes gleiche Farbstärke. Die Färbungen mit den
erfindungsgemäßen Farbstoffen sind weiß ätzbar.
Gegenüber den in der Deutschen Patentschrift 1 256 622, Beispiel 3
und Tabellenbeispiel 6 a in Spalte 9/10 beschriebenen Farbstoffen
nächst vergleichbarer Struktur zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe durch eine bessere Löslichkeit und eine höhere Stabilität;
der Lösungen gegenüber Elektrolytzusätzen sowie durch eine
größere Stabilität in alkalischen Druckpasten und Klotzflotten
aus;
ι
Gegenüber den aus der DOS 1 913 400 bekannten Farbstoffen
Gegenüber den aus der DOS 1 913 400 bekannten Farbstoffen
ergaben die erfindungsgemäßen Farbstoffe beim Färben von Baumwolle
namentlich bei Auszieh-Färbeverfahren eine höhere Farbstärke.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Raumteilen
wie das Kilogramm zum Liter.
269 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
CH,
'COOH
werden in 2 800 Raumteile Wasser eingetragen und auf 70 C erwärmt,
Die entstandene Lösung wird, falls erforderlich, auf pH 5,5 - 6,0 eingestellt. Dann werden 140 Gewichtsteile kristallwasserhaltiges
Natriumthiosülfat und 12,5 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat
zugesetzt und 5 Stunden bei 70° C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von insgesamt etwa 42 Gewichtsteilen konzentrierter
Salzsäure auf 5,7 - 6,2 gehalten wird.
20102770774
Die Farbstofflösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und
der Rückstand gemahlen. Man erhält rund 450 Gewichtsteile des salzhaltigen Farbstoffes der Formel
CH3O
HO
J—N-V / SOoH
N = N—V I >—
V-N
OCH,
COOH
H2C HO3S-S
der auf Baumwollgewebe in Anwesenheit säurebindender Mittel farbstarke,
goldorange Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheiten ergibt.
Nach Lösung von 388 Gewichtsteilen 2-Araino-anisol-4-(ß-thiosulfato)-äthyl-sulfon
in Form des Natriumsalzes (mit einem Reingehalt von 90 %) der Formel
OCH,
CH2-CH2-S-TSO3Na
in 1 600 Raumteilen Wasser wurden zu der erhaltenen Lösung 200 Raumteile 5 η Natriumnitritlösung gegeben. Diese Lösung
ließ man dann in eine Mischung aus 300 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und 2 000 Gewichtsteilen Eis einfließen.
Nach 30 Minuten wurde die überschüssige salpetrige Säure mit wenig Amidosulfosäure zerstört. Anschließend wurde mit 150 Gewichtsteilen
Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt und die Diazoniumverbindung mit einer Lösung von 374 Gewichtsteilen
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazol-5-on-3-carbonsäure (?6 %ig) in
209Ö27/0774
2000 Raumteilen Wasser, die durch Zugabe von Natriumcarbonat neutral gestellt worden "War, gekuppelt.
Nach beendeter Kupplung wurde der Farbstoff durch Sprühtrocknung isoliert. Er ergibt auf Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe
üblichen Applikationsverfahren eine gelbe Färbung von sehr guten
Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten.
Die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Farbstoffe lassen
sich analog den in Beispiel 1 und 2 angegebenen Verfahren herstellen:
1 Nr. Formel
Farbton auf Baumwolle
OCH,
CH2-SO2 CH„
S-SO3H
HO 1 |
-N- | β | SO3H | |
J- | ||||
N - ] | . N | |||
γ | ||||
HOOC | ||||
^/ | ||||
gelb
S-SO3H
S-SO3H
HOOC HO
N *= N—
HOOC
rotstichig gelb
gelb
209827/0774
Nr. Formel
Farbton auf Baumwolle
CH
CH2-SO2
CH2 CH3
S-SO3H
HOOC S03H
rotstichig gelb
SO3H
CH2-SO2
CH2
S-SOoH
HO
_! Ln
>H - N-<f I
=J . V=-N
OCH0 HOOC
SO3H
SO3H
CH3O
HO
SO,
HOOC
SO3H
CH2-CH2-S-SO3H
HO gelbstichig orange
gelb
CH2-SO2 -
gelbstichig orange
S-SO3H
CH,
HO
N"N \Iii
gelb
HOOO S03H
CH2-CH2-S-SO3H
209827/0774
Nr. Formel
S-
Farbton auf Baumwolle
CH3O
CH2-SO2 χ_
CH,
OCH,
S-SO3H
CH3O CH.
HO
Ln-/
,H
HOOC
HO
CH3
CH2-SO2-<' λ> N
f2 CH3
S-SO3H
.-TV-
Cl
HOOC
H3C Cl
OCH, HO
CH,
S-SO3H
HOOC
gelbstichigorange
rotstichig gelb
gelb
CH3O
HO
N SO3H
SO
CHn-
2 HOOC
2-CH2-S-SO3H
gelb
209827/0774
Claims (6)
- PATENTANSPRÜCHEl) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der FormelHO-CIXOOC(So3X)nS-SO3Xin welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom, Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe rait I bis 4 Kohlenstoffatomen, £ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann.
- 2) Wasserlöslicher Monoazofarbstoff der FormelCH3OCH2-SO2CH,S-SO3HHOOC
- 3) Wasserlöslicher Monoazofarbstoff der FormelCH9-SOS-SO3HN=N-HOOC209827/0774
- 4) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel (1) «(SO3X)n(Din welcher X ein Wasserstoff- oder Alkalimetallatom, Y ein Wasserstoffatora, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und der Benzolkern A noch durch Methylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ■(a) ein aromatisches Amin der Formel (2)0-ZSO2-CH2-CH2-S-SO3X(2)in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mit einem Pyrazolonderxvat der Formel (3)XOOCXSo3X)n(3)209827/077*in welcher A, X und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, kuppelt, oder(b) einen Farbstoff der Formel (4)O-Z(SO3X)n(4)XOOCin welcher A, X, Y, Z und η die weiter oben genannten Bedeutungen haben, mit einem Salz der Thioschwefelsäure bei Temperaturen zwischen etwa 15° und etwa 120° C in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium umsetzt, wobei man den pH-Wert des Umsetzungsgemisches durch Zugeben einer anorganischen oder organischen Säure zwischen 3 und 8 hält.
- 5) Verwendung der in Anspruch 1 beschriebenen Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefasern oder stickstoffhaltigen Fasermaterialien animalischer oder synthetischer Herkunft einschließlich Leder.
- 6) Native oder regenerierte Cellulosefasern oder stickstoffhaltige Fasermaterialien animalischer oder synthetischer Herkunft einschließlich Leder, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.09827/077 4
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
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1971
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- 1971-12-13 FR FR7144668A patent/FR2118052B1/fr not_active Expired
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Also Published As
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---|---|
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IT943797B (it) | 1973-04-10 |
FR2118052B1 (de) | 1975-10-10 |
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CH564587A5 (de) | 1975-07-31 |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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