DE2060167A1 - Antithrombogenes Material mit Quaternaeren Phosphoniumsalzen - Google Patents
Antithrombogenes Material mit Quaternaeren PhosphoniumsalzenInfo
- Publication number
- DE2060167A1 DE2060167A1 DE19702060167 DE2060167A DE2060167A1 DE 2060167 A1 DE2060167 A1 DE 2060167A1 DE 19702060167 DE19702060167 DE 19702060167 DE 2060167 A DE2060167 A DE 2060167A DE 2060167 A1 DE2060167 A1 DE 2060167A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- phosphonium compound
- organic plastic
- hydrocarbon radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/0005—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L33/0011—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate
- A61L33/0017—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate using a surface active agent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S128/00—Surgery
- Y10S128/22—Blood coagulation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
dr. W.Schalk· dipl.-inc. P.Wirth · dipl.-ing.G. Dannenberg
DR.V.SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI N HOLD · DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN
Wd/Wd
BAXTER LABORATORIES, INC. Morton Grove, Illinois 60053
Antithrombogenes Material mit quarternären
Phosphoniumsalzen.
Ein seit langem bestehender Bedarf an Materialien, die antithrombogen
sind, wurde teilweise durch die Verwendung von Silikonelastomeren und Beschichtung organischer und anorganischer
Materialien mit Heparin gedeckt. Derartige Materialien werden zu medizinischen Vorrichtungen, wie Röhren und
Membranen,zum Kontakt mit Blut verarbeitet und< bei medizinischen
und chirurgischen Apparaten, wie z.B. Herz-Lungen-Maschinen, künstlichen Nieren und Organperfusionsvorrichtungen
verwendet. Andere medizinische Vorrichtungen, wie z.B.
Katheter und verschiedene künstliche Implantate, die zum ständigen Verbleib im Körper eines Patienten vorgesehen sind,
werden ebenfalls aus derartigen Materialien hergestellt. Natürlich ist es sehr wichtig, daß das Ausmaß an Gerinnung des
Blutes, das mit diesen Vorrichtungen in Berührung kommt, auf
ein Minimum gehalten wird.
Zur Zeit ist Silikonkautschuk das am wenigsten thrombogene
Material der bekannten Kunststoffmaterialien, jedoch das Ausmaß
an Blutgerinnselbildung ist höher, als es im Idealfall erwünscht ist. Ore^nisc-he 'Kw^stiSto^fe, -vM.e Silikonkautschuk ,
109824/2273
-2- 20G0167
die mit Heparin kombiniert sind, sind wesentlich in ihren antithrombogenen Eigenschaften verbessert. Jedoch neigt Heparin
zur Deaktivierung oder dazu, sich von der Oberfläche des Kunststoffes bei verlängerter Verwendung zu lösen, was
eine wesentliche Verminderung der antithrombogenen Eigenschaften verursacht.
Es besteht also ein Bedarf an einem Material mit verbesserten antithrombogenen Eigenschaften gegenüber einfachen Materialien,
wie z.B. Silikonkautschuk, das aber überlegene antithrombogene Eigenschaften über einen längeren Zeitraum hindurch
im Vergleich zu mit Heparin beschichteten und anderen ähnlichen Materialien, die augenblicklich bekannt sind, aufweist.
Erfindungsgemäß wird nun eine medizinische Vorrichtung mit
überlegenen und lange anhaltenden antithrombogenen Eigenschaften aus einem Material geschaffen, das einen organischen
Kunststoff umfaßt, auf dessen Oberfläche eine pharmakologisch geeignete Konzentration einer quartären Phosphoniumverbindung
der Formel iUR'PX dispergiert ist, die im allgemeinen in isotonischer
Salzlösung ("saline") unlöslich ist, wobei R ein einwertiger Arylgruppen umfassender Kohlenwasserstoffrest,
R' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest und X ein Anion einer
starken Säure ist.
Die obige unlösliche Verbindung kann auf die Oberfläche organischer
Kunststoffe aufgebracht werden, es wird jedoch bevorzugt, daß das zur Herstellung medizinischer Vorrichtungen
verwendete Material eine innige Mischung von etwa 100 Gew.-Teilen eines organischen Kunststoffes und etwa 0,2 bis 2 Gew.-Teile,
gewöhnlich etv/a 0,5 bis 1,5 Gew.-Teile der oben definierten unlöslichen Verbindung ,umfaßt. Es wird bevorzugt, solche
unlöslichen Verbindungen zu verwenden, die im wesentlichen nichb stärker in der Salzlösung löslich sind, als Benzyltriphenylphosphoniurnchlor
id.
1 098? W /2
pijIPB
20G0167
Die obige Mischung führt zu einer medizinischen Vorrichtung, die die unlösliche Phosphoniumlösung ständig auf ihrer Oberfläche
dispergiert hat, gleichgültig wie stark eine Abnutzung und Abrieb der Oberfläche stattfindet. Wenn die Oberfläche
der Vorrichtung durch Abnutzung entfernt wurde, wird neuer organischer Kunststoff und assoziierte Phosphoniumverbindimg
freigelegt.
Die medizinischen Vorrichtungen, die aus der Kombination der obigen Phosphoniumverbindung mit einem organischen Kunststoff
hergestellt wurden, weisen nicht nur höhere antithrombogene
Wirkung am Anfang der Verwendung auf, sondern die besseren Eigenschaften halten einen unbegrenzten Zeitraum lang an.
Jeder organische Kunststoff ist für die erfindungsgemäße Verwendung
geeignet, solange er unter einer Temperatur gehalten wird, bei welcher der organische Kunststoff mit der unlöslichen
Phosphoniumverbindung, die zur Verwendung ausgewählt wurde, reagiert. Im Falle von Silikonelastomerenmaterial verhalten
sich die hierbei verwendeten Phosphoniumverbindungen im allgemeinen hinreichend inaktiv, sodaß die Materialien bei
den üblichen Temperaturen wärmegehärtet werden können. Andere geeignete Materialien sind Thermoplaste, wie z.B. Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyester, wie z.B. A'thy-1enterephthalat,
Zelluloseazetat, Nylon, Polyacrylate, wie z.B. Polymethylmethacrylat und Polyäthylacrylat, Polycarbonate
und dergl. Elastomere und Elastomermaterialien werden ebenfalls von der Bezeichnung "organischer Kunststoff" umfaßt
und schließen Materialien, wie Polyisopren, Polybutadien,·
Poly(styrol-acrylnitril), Poly(styrol-butadien), E.P.T.
Kautschuk, Polyurethankautschuk, Butylkautschuk und Poly(butadien-acrylnitril) ein.
Silikonelastomere, die Polymereinheiten enthalten, wie z.B.
Dimethylsiloxan, Pentylmethylsiloxan, 3,3,3-Trifluorpropylmethylsiloxan,
Octylmethylsiloxan, Methylhydrogensiloxan und/
oder Methylvinylsiloxan sind ebenfalls erfindungsgemäß als
10 9 8 2 4/Γ Π 3
"organischer Kunststoff" verwendbar.
Halogenhaltige Kunststoffe, wie z.B. Polyvinylchlorid oder Polychloropren, sind auch verwendbar (obgleich sie dazu neigen,
mit den hier verwendeten Phosphoniumverbindungen bei erhöhten Temperaturen reaktionsfähig zu sein)und können bevorzugt
durch Dispersion in einem Lösungsmittel und Verdampfung verarbeitet werden.
Wärmehärtbare Harze, z.B. Alkydharze, wie Glycerinterephthalat,
Epoxyharze, Harze trocknender Öle, wie Leinölharz, Melaminharze, Phenolharze, Silikonharze und dergl. sind auch zur
Mischung mit den oben beschriebenen unlöslichen Phosphoniumverbindungen geeignet. ,
Zusammensetzungen, die Silikone oder Polyurethane umfassen, die mit den erfindungsgemäß verwendeten Phosphoniumverbindungen
vermischt sind, werden im allgemeinen bevorzugt.
Die Bezeichnung "organischer Kunststoff" soll Kunststoffzusammensetzungen,
die Füllstoffe, Vernetzungsmittel, Stabilisatoren, Weichmacher und dergl. enthalten, einschließen.
DerOben definierte Rest R kann jeder einwertige Arylgruppen
enthaltende Kohlenwasserstoffrest, wie z.B. Phenyl, Xenyl, .
Naphthyl, Tolyl, Benzyl oder 2-Phenylpropyl sein. R1 kann jeder
einwertige Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise ein solcher
mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Butyl, Hexyl, Allyl, Cyclopentenyl, 2-Phenylpropyl, Phenyl, Xenyl, Octyl
oder Octadecyl sein.
X kann ein Anion einer starken Säure sein, d.h. einer Säure, die "unter Zugrundelegung des pH-Wertes genauso stark oder
stärker als Milchsäure ist. Beispiele dafür sind Bromid, Chlorid, Jodid, Tartrat, Citrat, Lactat oder Sulfat. Vorzugsweise
wird das Anion X mit einer solchen Acidität ausgewählt,
■H· s= Diphenyl
1 0 9 8 2 hl 22 7 3
daß es ein Salz mit der gewählten Phosphoniumverbindung bildet
mit einem pH-Wert, der demjenigen des Benzyltriphenyl-'
phosphoniurachloridsunter gleichen Bedingungen ähnlich ist.
X ist vorzugsweise das Chloridion. R! ist vorzugsweise ein
einwertiger Arylgruppen enthaltender Kohlenwasserstoffrest.
Beispiele für Phosphoniumsalze, die für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind,sind Benzyltriphenylphosphoniumbromid,
Tribenzyloctylphosphoniumcitrat, Triphenylcyclohexylphosphoniumchlorid, Dixenylditolylphosphoniumsulfat, Tetraphenylphosphoniumchlorid,
Tris(2-phenylpropyl)butylphosphoniumtartrat
und Triphenyloctadecylphosphoniumchlorid.
Die erfindungsgemäßen Vorrichtungen können Rohrmaterialien und
Behälter für den Transport und die Aufbewahrung des Blutes, ζ. B. in
Verbindung mit künstlichen Organen, wie z.B. künstliche Herzen, Organperfusionsvorrichtungen, Herz-Lungen-Maschinen und
künstliche Nieren oder andere mit Blut in Berührung kommende Teile, die dabei verwendet werden, wie z.B. Dialysemembranen,
umfassen. Mit dem Blut in Kontakt kommende Teile solcher Vorrichtungen
und ihre Untersysteme, wie z.B. Wärmeaustauschapparateteile, können ebenfalls erfindungsgemäß hergestellt werden.
Zu anderen medizinischen Vorrichtungen zählen beispielsweise künstliche Körperimplantate, wie Röhren oder Katheter
zur ständigen Implatation, wie arteriovenöse Nebenleitungen. Andere geeignete medizinische Implantationsvorrichtungen sind
Herzklappen, subkutane Implantate, wie z.B. Brust, Ohr, Nase oder Kinnimplantate, um solche Bereiche des Körpers und dergl.
wiederherzustellen. Die erfindungsgemäßen Vorrichtungen können
sowohl Katheter zur vorübergehenden Implantation in den Körper, als auch andere medizinische und chirurgische Vorrichtungen
sein, 5i.
Die erfLndungsgeraäßen medizinischen Vorrichtungen besitzen
besfiere antithrombogene Eigenochaften, sodaß sie während längerer
Zeiträume mit weniger Nebenerscheinungen im Körper verwendet
werden können. Darüberhinaus gehen die besseren anti-
1 0 0 Η 2 /, / I 2 7 3
- 6 -. 20G0167
thrornbogenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Vorrichtungen auch bei Entfernung der Oberflachenbeschichtung, wie z.B.
bei Heparin, normalerweise nicht verloren, weil die erfindungsgemäßen Vorrichtungen ohne die Verwendung einer Oberflachenbeschichtung
stark antithrombogen gemacht werden können. Die erfindungsgemäßen Vorrichtungen können also in Berührung mit
Blut gebracht werden und zeigen die gewünschte Wirkung, an der Oberfläche die Bildung von Blutgerinnsel zu vermindern ,
bzw. Blutgerinnung zu vermeiden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese zu beschränken.
Nicht ausgehärtetes Silikonelastomerenmaterial wurde aus 100 Gew.-Teilen eines handelsüblichen Dimethylpolysiloxaneelastomeren
("grade gum")» das einen kleinen Prozentsatz an Vinylhaltigen
Siloxaneinheiten enthielt, 10 Gew.-Teilen eines handelsüblichen Silikonelastomeren-Weichmachers (Dow Corning
S-2229, eine Zusammensetzung, die mit Siliziumoxyd gefülltes, fließbares Dimethylpolysiloxan mit Hydroxylendgruppen enthält),
30 Gew.-Teilen eines feinzerteilten Siliziumoxyd-Füllstoffes,
10 Gev/.-Teilen eines feinzerteilten Siliziumoxyd-Füllstoffes, der vorher mit Trimethylchlorosilan behandelt
worden war und 1,5 Gew.-Teilen 2,4-Dichlorbenzoylperoxyd als
Aushärtungskatalysator, hergestellt.
Dazu wurden 1,5 Gew.-Teile Benzyltriphenylphosphoniumchlorid hinzugefügt, welches in heißem reinen Äthanol gelöst worden
war, wobei eine Konzentration der Phosphoniumverbindung von
etwa I Gew.-% in dem Elastomeren erhalten wurde. Dieser An- *.
satz wurde solange gemahlen, bis er gründlich vermischt war, in Röhrenmaterial mit einem inneren Durchmesser von 2,87 mm
stranggepreßt, 5 Minuten lang bei 93° bis 1040C gehärtet und
h Stunden bei 1f)4v>C nachgehärtet.
BAD ORIGINAL
109824/2273
"■■""■"™" "1SP "I w II1PH ■ iiBl-pp'i |np «
1,22 m des obigen Röhrenmaterials wurde mit Salzlösung gefüllt, die dann durch frisches Blut ersetzt wurde, das in der
Weise einem Hund entnommen worden war, daß das Blut nicht mit der Luft in Berührung kam. Das Röhrenmaterial wurde dann in
kurzen Abschnitten versiegelt und in einem Wasserbad von 37°C gehalten. Jeder Abschnitt wurde dann, in fortlaufenden Zeitabschnitten
geöffnet, um die Zeit bis zur Blutgerinnung zu bestimmen. '
Der oben beschriebene Versuch wurde ebenfalls mit Silikonkautschukröhren
durchgeführt, die aus demselben Ansatz und unter den gleichen Bedingungen hergestellt worden waren, wie
sie oben beschrieben wurden, mit der Ausnahme, daß kein Benzyl triphenylphosphoniumchlorid enthalten war.
Bei dem Versuch mit zwei verschiedenen Röhrenlängen, die das
obige Phosphoniumchlorid enthielten, betrug die Gerinnungszeit in einem Fall 180 Minuten und im anderen Fall 120 Minuten.
Bei Prüfung verschiedener Vergleichsproben von Silikonkautschukrohrmaterial, das das Phosphoniumchlorid nicht enthielt, erzielte man Gerinnungszeiten von etwa 30 bis 60 Minuten
*
Dieselbe Silikonkautschukzusammensetzung, die das obige Phosphoniumchlorid
enthielt, ist leicht in lebendes Gewebe einpflanzbar , ohne daß eine wesentliche Reaktion des Gewebes verursacht wurde.
Es wurde ein weiteres Silikonkautschukmaterial wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch nur 0,5 Gew.-Teile Benzyltriphenylphosphoniumchlorid.
zu dem Ansatz hinzugefügt wurden. Nach dem Aushärten wurde ein Test wie in Beispiel 1 durchgeführt, und
man erhielt eine durchschnittliche Gerinnungszeit für drei verschiedene Teile des Rohrmaterials von 75 Minuten.
109824/2273
Ein Ansatz wurde hergestellt aus: 50 g einer 35 Gew.-prozentigen Dispersion eines thermoplastischen Polyurethanpolyinerisats
in einem flüchtigen Lösungsmittel (Rucothane CO-67 von
Hooker Chemical Company), 125 g Methyläthylketon und 0,175 g Benzyltriphenylphosphoniumchlorid. . .
Rohrmaterial, das aus einem Vinylchloridpolymerenplastisol hergestellt war, wurde in die entstehende Mischung getaucht
und lufttrocknen gelassen, wobei eine feste Polyurethanschicht auf dem Vinylrohrmaterial erhalten wurde. Das erhaltene Rohrmaterial
wurde dann wie in Beispiel 1 auf antithrombogene Eigenschaften getestet.
Zwei getrennte Stücke des obigen Rohrmaterials ergaben Gerinnungszeiten
von 105 Minuten bzw. 120 Minuten. Bei dem gleichen Versuch erzielte man mit Polyvinylchloridrohrmaterial Gerinnungszeiten
von 30 bis 50 Minuten.
Im allgemeinen gleiche Ergebnisse wie in Beispiel 1 wurden erhalten, als Katheter aus 100 Gew.-Teilen natürlichem Latex,
der mit 0,7 Gew.-Teilen Triphenyldodecylphosphoniumchlorid vermischt worden war, hergestellt wurden.
Wurden 100 Gew.-Teile eines handelsüblichen Silikonelastomerenmaterials,
bezogen auf ein Polymeres,das Dimethylsiloxaneinheiten
und 3,3,3-Trifluorpropylmethylsiloxaneinheitaienthielt,
mit 1,3 Gew.-Teilen Benzyltriphenylphosphoniumchlorid
innig vermischt, so weisen künstliche Herzklappen,Röhrchen und andere medizinische Vorrichtungen, die aus der entstandenen
Mischung hergestellt wurden, im Vergleich zu demselben SiIikonelastomerenmaterial,
das kein Benzyltriphenylphosphoniumchlorid
enthielt, verbesserte antithrombogene Eigenschaften auf.
1 09824/2273
Claims (18)
1. Medizinische Vorrichtung für den Kontakt mit Blut mit antithrombogenen
Eigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen organischen Kunststoff umfaßt,' in dem zumindest an
der Oberfläche eine pharmakologisch anwendbare Menge einer, allgemein in Salzlösung unlöslichen Verbindung der Formel
R3R1PX
dispergiert ist, wobei R einen einwertigen JSiylgruppen
enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, R' einen einwertigen
Kohlenwasser stoff rest und X das Anion einer starken Säure bedeutet.
2. Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sie eine innige Mischung von etwa 100 Gew.-Teilen eines
organischen Kunststoffes und etwa 0,2 bis 2 Gew.-Teile der Phosphoniumverbindung umfaßt.
3. Vorrichtung nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Phosphoniumverbindung eine solche ist, in der R einen Phenylgruppen umfassenden Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise
die Phenylgruppe, bedeutet. ■ ,
4. Vorrichtung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphoniumverbindung eine solche ist, in der R einen
Phenalkylrest bedeutet, wobei die Alkylgruppe etwa 1-4 Kohlenstoffatome enthält.
5. Vorrichtung nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphoniumverbindung eine solche ist, in der R1 einen
einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise einen Arylgruppen haltigen Kohlenwasserstoffrest,
bedeutet.
109824/2273
6. Vorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Phosphoniumverbindung eine solche ist, in der R· Alkyl mit
etwa 4-18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit etwa 4-18 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Cycloalkyl oder Phenyl-niedrig-alkyl
bedeutet.
7. Vorrichtung nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß X
ein Chloridanion ist.
8. Vorrichtung nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß die Phosphoniumverbindung nicht löslicher als Benzyltriphenylphosphoniumchlorid
ist.
9. Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Phosphoniumverbindung Benzyltriphenylphosphoniumchlori-d ist.
10. Vorrichtung nach Anspruch 1-9, dadurch gekennzeichnet, daß der
organische Kunststoff ein Elastomer, vorzugsweise ein organisches Silikonelastomer, ist.
11. Vorrichtung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der
organische Kunststoff ein Silikonkautschuk bzw. Elastomer auf der Basis von Dimethylpolysiloxan ist.
12. Vorrichtung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der*
organische Kunststoff ein Elastomer auf der Basis eines Polymeren
ist, daß Dimethylsiloxan-Einheiten und 3,3,3-Trifluorpropylmethylsiloxan-Einheiten
umfaßt.
13. Vorrichtung nach Anspruch 1-9, dadurch gekennzeichnet, daß der
organische Kunststoff ein Polyurethan ist.
14. Vorrichtung nach Anspruch 1-13, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein biegsames Rohmaterial oder ein künstliches Körperimplantat
umfaßt.
11 09824/2273
15. Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
aie ein Rohrmaterial aus Vinylplastisol, vorzugsweise Vinylchloridplastisol,
umfaßt, das mit einer Mischung von 100 Gew.-Teilen eines Polyurethans und etwa 0,2 - 2 Gew.-Teilen
der Phosphoniumverbindung überzogen ist.
16. Vorrichtung nach Anspruch 1-15, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine Mischung von etwa 100 Gew.-Teilen eines organischen Kunststoffs und etwa 0,5 - 1,5 Gew.-Teilen der
Phosphoniumverbindung umfaßt;.
17. Äntithrombogene Zusammensetzung zur Herstellung einer Vorrichtung
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine innige Mischung von etwa 100 Gew.-Teilen eines organischen
Kunststoffs und etwa 0,2-2 Gew.-Teilen, vorzugsweise etwa 0,5 - 1,5 Gew.-Teilen, allgemein in Salzlösung
unlöslichen Verbindung der Formel
R3R11PX
umfaßt, wobei R einen einwertigen Arylgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, R1 einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest
und X das Anion einer starken Säure bedeutet.
18. Äntithrombögene Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch
gekennzeichnet, daß sie eine Zusammensetzung mit den Merkmalen eines oder mehrerer der Ansprüche 3-13 umfaßt.
109824/2273
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US88329569A | 1969-12-08 | 1969-12-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2060167A1 true DE2060167A1 (de) | 1971-06-09 |
Family
ID=25382341
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702060167 Pending DE2060167A1 (de) | 1969-12-08 | 1970-12-07 | Antithrombogenes Material mit Quaternaeren Phosphoniumsalzen |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3759788A (de) |
JP (1) | JPS5014833B1 (de) |
BE (1) | BE758183A (de) |
CA (1) | CA988853A (de) |
DE (1) | DE2060167A1 (de) |
FR (1) | FR2071904A5 (de) |
IL (1) | IL35387A (de) |
NL (1) | NL7017623A (de) |
ZA (1) | ZA706385B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0005866A1 (de) * | 1978-06-06 | 1979-12-12 | Terumo Corporation | Oxygenator |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932656A (en) * | 1970-09-10 | 1976-01-13 | Alza Corporation | Article of manufacture for instant release of anti-aggregation and non-thrombogenic agents to biological media |
US3910819A (en) * | 1974-02-19 | 1975-10-07 | California Inst Of Techn | Treatment of surfaces to stimulate biological cell adhesion and growth |
US4146033A (en) * | 1976-03-18 | 1979-03-27 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Medical catheter |
FR2410013A1 (fr) * | 1977-11-23 | 1979-06-22 | Unitika Ltd | Procede pour preparer un article polymere antithrombogene |
US4367749A (en) * | 1979-09-17 | 1983-01-11 | Becton, Dickinson & Company | Nonthrombogenic articles and method of preparation |
US4588398A (en) * | 1984-09-12 | 1986-05-13 | Warner-Lambert Company | Catheter tip configuration |
US4634432A (en) * | 1985-05-13 | 1987-01-06 | Nuri Kocak | Introducer sheath assembly |
US5342693A (en) * | 1988-06-08 | 1994-08-30 | Cardiopulmonics, Inc. | Multifunctional thrombo-resistant coating and methods of manufacture |
US5182317A (en) * | 1988-06-08 | 1993-01-26 | Cardiopulmonics, Inc. | Multifunctional thrombo-resistant coatings and methods of manufacture |
US5262451A (en) * | 1988-06-08 | 1993-11-16 | Cardiopulmonics, Inc. | Multifunctional thrombo-resistant coatings and methods of manufacture |
US5073171A (en) * | 1989-01-12 | 1991-12-17 | Eaton John W | Biocompatible materials comprising albumin-binding dyes |
US5322659A (en) * | 1990-09-21 | 1994-06-21 | Becton, Dickinson And Company | Method for rendering a substrate surface antithrombogenic and/or anti-infective |
WO1992008396A1 (en) * | 1990-11-09 | 1992-05-29 | Smart Products | High chair for newborns |
EP0781566B1 (de) * | 1995-12-26 | 2004-07-28 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | In organischen Lösungsmitteln lösliche Mucopolysaccharide, antibakterielles antithrombogenes Mittel und medizinisches Material |
PL2295132T3 (pl) | 2009-05-15 | 2017-02-28 | Interface Biologics Inc. | Przeciwzakrzepowe membrany z włókien kapilarnych, materiał do zalewania i przewód do krwi |
CA3041063C (en) | 2016-10-18 | 2021-06-08 | Interface Biologics, Inc. | Plasticized pvc admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom |
US10961340B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-03-30 | Fresenius Medical Care Holdings, Inc. | Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal |
US11613719B2 (en) | 2018-09-24 | 2023-03-28 | Becton, Dickinson And Company | Self-lubricating medical articles |
-
0
- BE BE758183D patent/BE758183A/xx unknown
-
1969
- 1969-12-08 US US00883295A patent/US3759788A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-09-15 CA CA093,169A patent/CA988853A/en not_active Expired
- 1970-09-18 ZA ZA706385A patent/ZA706385B/xx unknown
- 1970-10-05 IL IL35387A patent/IL35387A/xx unknown
- 1970-10-13 JP JP45089428A patent/JPS5014833B1/ja active Pending
- 1970-11-02 FR FR7039368A patent/FR2071904A5/fr not_active Expired
- 1970-12-02 NL NL7017623A patent/NL7017623A/xx unknown
- 1970-12-07 DE DE19702060167 patent/DE2060167A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0005866A1 (de) * | 1978-06-06 | 1979-12-12 | Terumo Corporation | Oxygenator |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA988853A (en) | 1976-05-11 |
BE758183A (fr) | 1971-04-01 |
FR2071904A5 (de) | 1971-09-17 |
IL35387A (en) | 1974-01-14 |
IL35387A0 (en) | 1970-12-24 |
US3759788A (en) | 1973-09-18 |
JPS5014833B1 (de) | 1975-05-30 |
ZA706385B (en) | 1971-05-27 |
NL7017623A (de) | 1971-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2060167A1 (de) | Antithrombogenes Material mit Quaternaeren Phosphoniumsalzen | |
DE69632996T2 (de) | In organischen Lösungsmitteln lösliche Mucopolysaccharide, antibakterielles antithrombogenes Mittel und medizinisches Material | |
DE10296456B4 (de) | Polyisoprenlatexzusammensetzung, Polyisopren-Gegenstände und Verfahren zur Herstellung derselben | |
EP0010621A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kunststoffverweilkatheters mit negativ geladener Oberfläche und danach hergestellter Verweilkatheter | |
DE69630300T2 (de) | Operationshandschuhe aus neoprencopolymeren | |
DE2945138A1 (de) | Biokompatibles material und seine verwendung | |
AT405935B (de) | Formbares kunststoff-polyvinylchlorid (pvc)-material für die herstellung von medizinischen produkten sowie verfahren zur verarbeitung von blut oder blutkomponenten | |
DE68920136T2 (de) | Kunststoffzubereitung mit anti-hämolytischer wirkung. | |
DE3434042A1 (de) | Hyaluronatmodifizierter polymerer artikel | |
DE2408192A1 (de) | Verbundstoff mit antimikrobieller wirkung | |
DE2943179A1 (de) | Medizinischer gegenstand, insbesondere blutbeutel | |
DE2025714A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von antikoagulierenden Oberflächen auf Gegenständen aus Kunststoff, Glas, Metallen und dergleichen | |
DE2542995C3 (de) | Verwendung eines Kunststoffes auf der Basis von Polyvinylchlorid und mit einem Gehalt an Additiven zur Herstellung von medizinischen Gegenstanden | |
DE1669964B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Blut nicht koagulierenden Siliconerzeugnissen | |
DE2848854A1 (de) | Katheter, insbesondere ballonkatheter, und plastische masse zu seiner herstellung | |
DE69930087T2 (de) | Elastomerer Gegenstand | |
DE3309657A1 (de) | Stabile polymeren-emulsions-zusammensetzung, die zur ausbildung einer thromboresistenten oberflaeche befaehigt ist, und verfahren zu deren herstellung | |
DE3248708A1 (de) | Erzeugnis mit keimwachstumshemmenden eigenschaften und verwendung einer keimwachstumshemmenden verbindung zur herstellung des erzeugnisses | |
DE4341628C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von medizinischen Arbeitsmitteln | |
DE2510625A1 (de) | Polyvinylchlorid enthaltende zubereitung | |
DE102008000220A1 (de) | Hohlfaser-Separationsmembranen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3915252C2 (de) | ||
DE1621849A1 (de) | Antikoagulative Beschichtung von Substratoberflaechen | |
DE1494484A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen auf Kunststoff-Formkoerpern | |
DE1669955B1 (de) | Antikoagulative Behandlung von Substratoberflaechen |