DE2045121A1 - Insektizide und acarizide Zusammen Setzung - Google Patents

Insektizide und acarizide Zusammen Setzung

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DE2045121A1
DE2045121A1 DE19702045121 DE2045121A DE2045121A1 DE 2045121 A1 DE2045121 A1 DE 2045121A1 DE 19702045121 DE19702045121 DE 19702045121 DE 2045121 A DE2045121 A DE 2045121A DE 2045121 A1 DE2045121 A1 DE 2045121A1
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ether
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Withdrawn
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DE19702045121
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Kisaburo Zamacho Kanagawa Hirose Yuji Omuta Fukuoka Tada Fujio Yokohama Toyama Teruhiko Fujisawa Monkawa Osamu Ogawa Saburo Chigasaki Kanagawa Ueno, (Japan)
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Ine, Tokio
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

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Description

71971/69 - 22271/70
MITSUI TOATSU CHEMICALS INCORPORATED Tokyo / Japan
Insektizide und acarizide Zusammensetzung
Die Erfindung betrifft eine insektizide und acarizide Zusammensetzung, die als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält
CH,
I 3
NC
H,C 5
CX.
worin bedeuten:
X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und R einen Niedrigalk./lrest.
Nach umfangreichen Versuchen, in denen zahlreiche organische
109812/1867
Phosphorverbindungen getestet wurden, hat die Anmelderin überraschend gefunden, daß die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel eine ausgezeichnete insektizide und acarizide Aktivität bei gleichzeitig verhältnismäßig niedriger Säugetiertoxizität aufweisen.
Die insektizide,acarizide Zusammensetzung der Erfindung ist wirksam gegen verschiedene Insekten und Milben, beispielsweise gegen Lepidoptera (Schmetterlinge), z. B. Chilo fc Suppressalis, Barath-ra brassicae, Pieris rapae-, Homona magnanima und Adoxophyes orana; Orthoptera, z. B. Blattella germanica und Periplaneta japonica; Hemiptera, z. B. Nezara antennata, Nephotettix bipunctatus cincticeps, Delphacodes striatellus, Myzus persicae, Icerya purchasi und Unaspis . yanonensis; Diptera, z. B. Musca domestica und Hylemya platura sowie Acariden, z. B. Panonychus citri, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai.
Die insektizide und acarizide Zusammensetzung der Erfindung kann in der Praxis verwendet werden, indem man ein benetzbares Pulver, einen benetzbaren Staub, ein Granulat oder ein emul- _ gierbares Konzentrat mit einem oder mehreren flüssigen oder ™ festen Verdünnungsmitteln mischt. Es kann auch mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden oder Fertilisatoren (Düngemitteln) gemischt werden, so daß die Wirkungen beider gleichzeitig erzielt werden können.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entsprechend der folgenden Gleichung hergestellt werden:
OMe ττ /^IK^O - Κ ' + MeGl
109817/1867
worin X, Y und E die in der Formel I angegebene Bedeutung besitzen und Me ein Alkalimetall bedeutet.
Nachfolgend sind einige Synthesen für verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen angegeben.
a) Synthese von 0,Q-Diäthyl-Ö-(4,6-dimethyl-5--cyano-2-pyridyl)-thiophosphat (Verbindung 1).
37 S d:es Kaliumsalzes von 2-Hydroxy-4,6-dimethyl-5-cyanopyridin wurden in I50 ml Dimethylformamid gelöst, zu der i
Lösung wurden etwa 2 ml Triäthylamin zugegeben und unter Rühren wurden in die Lösung innerhalb von 45 Minuten 38 g · Diathylthiophosphorylchlorid eingetropft. In diesem Falle wurde die Reaktionstemperatur bei 40 bis 4 5° C gehalten. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die Lösung bei dieser Temperatur weitere 4 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Dimethylformamid unter vermindertem Druck abdestilliert. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert. Zu dem Filtrat wurde Wasser zugegeben und das Filtrat wurde 3 mal mit 50 ml Äther extrahiert. Die Ätherschichten wurden vereinigt. Der Extrakt wurde einmal mit 50 ml einer 2 η Lösung von KOH und anschließend mit Wasser extrahiert und dann über wasserfreiem g Natriumsulfat getrocknet. Nach der Abdestillation des Äthers erhielt man 50 g einer kristallinen Substanz, Der Schmelzpunkt lag bei 49 bis 5"10C. Diese Substanz zeigte nur einen Fleck (Rf-Wert = 0,56) "bei der Silikagel-Dünnschichtchromatographie (Entwicklerlösungsmittel: Äthylacetat/Chloroform
Elementaranalyse für C^2H17N2O5PS ■
ber.: C 47,99 H 5,71 N 9,33 gef.: 48,22 5,88 9,13 %.
10 9812/1867
b) Synthese von 0,0-Diäthyl-0-(4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyridyl)phosphat (Verbindung 2)
37 g des Kaliumsalzes von 2-Hydroxy-4,6-dimethyl-5--cyanopyridin wurden in 150 ml Dimethylformamid gelöst, zu der Lösung wurden etwa 2 ml Triethylamin zugegeben und unter Rühren wurden in die Lösung innerhalb eines Zeitraums von etwa 1 Stunde 34-»5 g Diäthylphosphorylchlorid eingetropft. In diesem Falle wurde die Reaktionstemperätur bei etwa 40 C gehalten. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die Lösung
Bk bei dieser Temperatur weitere 7 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Dimethylformamid unter vermindertem Druck abdestilliert. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert. Zu dem Filtrat wurde Wasser zugegeben und das Filtrat wurde dreimal mit 50 ml Äther extrahiert. Die Ätherschichten wurden vereinigt, der Extrakt wurde einmal mit 50 ml einer 2 η Lösung von KOH und anschließend mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhielt man etwa 20 g einer farblosen öligen Substanz. Der Zersetzungspunkt betrug 113,7°C, n^ = 1,4898. Diese Substanz zeigte nur einen Fleck (Rf-Wert = 0,42) bei der Silikagel-Dünnschichtchromatographie (Entwickler-Lösungsmittel: Äthylacetat/Chlorofrom (3/7)).
™ Elementaranalyse für CLpEL„NpO^P
ber.: C 50,70 H 6,03 N 9,86 gef.: 49,72 6,32 9,83 %
Auf die gleiche Art und V/eise kann 0,0-Dimethyl-0-(4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyridyl)thiophosphat (Verbindung 3) mit einem Schmelzpunkt von 39 bis 410C hergestellt werden.
c) Synthese von 010-Diäthyl-0-(3-chlor-4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyridyl)thiophosphat (Verbindung 4)
22,1 g (0,1 Mol) des Kaliumsalzes von 2-Hydroxy-3-chlor-4,6-dimethyl-5-cyanopyridin wurden in 200 ml Dimethylformamid
10981?./1867
suspendiert und zu der Suspension wurde eine kleine Menge Triethylamin zugegeben. Die Suspension wurde auf 40 G erwärmt und in die Suspension wurden langsam 22,6 g (0,12 Mol) 0,0-DiäthyltMophosphorylchlorid eingetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die Reaktionslösung auf 50°C erwärmt und 4 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Dimethylformamid abdesti^liert. Der dabei erhaltene Rückstand wurde dreimal mit 50ml Äther extrahiert. Die Ätherschichten wurden vereinigt, der Extrakt wurde einmal mit 50 ml einer 10 %igen Natriumhydroxydlösung und dann mehrere Male mit 50 ml Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhielt man 30 g 0,0-Diäthy1-0-(3-chlor-4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyridyl)thiopho sphat. Elementaranaly'se für
ber.: C 43,05 H 4,82 Cl 10,59 N 8,37 P '9,25 S 9,58 j 43,11 5,01 10,79 8,40 9,95 10,07%.
d) Synthese von 0,Q-Diäthyl-0-(3-brom-4,6~dimethyl-5-cyano-2-pyridyl)phosphat (Verbindung 5)
.25,5 g des Kalitimsalzes von 2-Hydroxy-3~brom-4,6-dimethyl-5-cyano-pyridin wurden in 200 ml Dimethylformamid suspendiert | und zu der Suspension wurde eine kleine Menge Triethylamin zugegeben. Die Suspension wurde auf 400C erwärmt und in die Suspension wurden längsam 18,8 g ©,O-Diäthyl-phosphorylchlorid
I l
eingetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die Reaktionstemperatur auf 5°°C erhöht und das Rühren wurde 5 Stunden lang fortgesetzt. Dann wurde das Dimethylformamid abdestilliert. Der Rückstand wurde 3 mal mit 50 ml Äther extrahiert. Die Ätherschichten wurden vereinigt, der Extrakt wurde mit 50 ml einer 10 %igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung und entschließend 2 bis 3 mal mit 50 ml Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdeßtillioren des Äthers erhielt man 33 g rohes 0,0-üiäthyl-0-(3-brom-4,6-dimüthyl-5-cyano-2-pyridyl)phosphnt. Durch Um-
1098 17/1867
kristallisation .aus Äther unter Verwendung einer kleinen Menge Aktivkohle erhielt man Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 75 bis 750G*
Elementaranalyse für G^^l^^BvNJD^
■ bei·..: C 39,69 H 4,44 Br 22,00 N 7,72 P 8,53 gef.: 39,92 4,67 21,66 7,98 9,10%
Auf die gleiche Art und Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
0,0-Diäthyl-0-(3~chlor-4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyridyl)phosphat
(Verbindung 6) mit einem Schmelzpunkt von 40 bis 42°C. Elementaranalyse, für O^2 Hi6G 11Τ2°4'Ρ
ber.: C 45,22 H 5,06 0111,13 N 8,79 P 9,72
gef,: 45,22 5,26 11,21 8,51 9,84%
0,0-Diäthyl-0-(3-brom-4,6-dimethyl-5-cyano-2—pyridyl)thiophosphat (Verbindung 7) ^iit einem Schmelzpunkt von 82 bis 84°C. Element ar analyse für CL pH,, ^- BrNpO^, P
ber.: 0 38,00 H 4,25 Br 21,07 N 7,39 P 8,17 S 8,46 gef.: 38,32 4,54 21,01 7,50 8,31 9,16%
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. In einigen der folgenden Beispiele sind die Wirkungen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erläutert.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Verbindung, 20 Gewichtsteile Benzol und 30 Gewichtsteile Polyäthylen-sorbitanmonolaurnt wurden miteinander gemischt und zu einem enmlgierbaren Konzentrat gelöst.
10 9 8 17/1867
2 OA 5121
Beispiel 2 . ■
2 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Verbindung und 98 Gewichtsteile Talk wurden miteinander gemischt und zu einem benetzbaren Pulver vermählen.
Beispiel 5
5 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Verbindung und 95 Gewichtsteile Ton wurden miteinander vermischt, unter Zugabe von Wasser granuliert und zu einem Granulat verarbeitet, das i durch ein Sieb mit 80 bis 100 Maschen auf 2,54 cm (1 inch) passierte.
Beispiel 4- ■
Aktivität gegen Ca31l£S£bruchus_
chinensis .
Eine bestimmte Menge einer Probeverbindung wurde in Aceton gelöst. 1,0 ml der Lösung wurden in ein Testrohr mit einem Durchmesser von 3 cm und einer Länge von 20 cm gegossen, Das Aceton wurde unter Rotieren des Testrohres verflüchtigt. i Dann wurden in jedes Testrohr 20 ausgewachsene weibliche Tiere von Callosobruchus chinensis gebracht und 4-8 Stunden lang bei 25°C gehalten. Die Insekten, die sich nicht bewegen konnten, wurden bei der Bestimmung, der Menge der toten Insekten als tot angesehen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt, ·
109817/1867
-■ 8 -
Tabelle I
untersuchte
Verbindungen		 Menge der Verbindung
(g/Testrohr)		 Mortalität (%)
Verbindung 1 10
1 .
0,1		 100
86,4
6,7
Verbindung 2 10
1
0,1		 100
52 ,£
0
Verbindung 3 io ·
1
0,1		 100
31,8
0
Verbindung 4 10
1
0,1		 100
79,3
26,5
Verbindung 5 10
1
0,1		 100
100
68,2
Verbindung 6 10
1
0,1		 100
100
96,4
Verbindung 7
ri . 		10
1
0,1		 100
49,5
12,5
nicht behandelt - 0
Beispiel 5
Be£t_immung_d<er_inse_kti_ziden Aktivität gegen Nephote_tt;ix bipunctatus £inc^ic_eps_und_D£lphacode_s_striatel.lus_
Ar
In einem Topf von 1/1000/gezogene Reispflanzen im 5-Blatt-Stadium wurden mit einer Chemikalienlösung gut besprüht, die
109812/1867
— Q —
gegenüber dem emulgierbaren Konzentrat der erfindungsgemäßen Verbindung des Beispiels 1 i000-fach verdünnt war. Dann wurden sie mit einem Zylinder aus einem Metallgitter bedeckt. In jedem dieser Zylinder befanden sich 10 männliche Tiere von Nephotettix bipunctatus cincticeps und Delphacodes striatellus." Nach 24 Stunden wurde die Anzahl der toten Insekten ermittelt.
Außerdem wurdenan jeweils einer bestimmten Anzahl von lagen frische Insekten in den Zylinder gebracht und die Beibehaltung der Insektiziden Wirkung ermittelt. Die dabei erhaltenen ■ A Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt. ^
109817/186 7
- ίο -
Tabelle II
untersuchte
Verbindungen		 Testinsekten Mortalü Sprüh
tage		 2 Tage
nach dem
Besprühen		 bat (%) 8 Tage
nach dem
Besprühen
Verbindung 1 Neph£otettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 100
100		 4 Tage
nach dem
Besprühen		 42,3
46,7
Verbindung 2 Nephotettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 100
100		 100
85,7		 21,0
35,7
Verbindung 3 Nephotettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 100
100		 36,7
62,0		 11,4
42,6
Verbindung 4 Nephotettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 100
100		 92,8
1Ü0		 26,3
62,8
Verbindung 5 Nephotettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 92,4
100		 74,6
100		 10,0
42,7
Verbindung 6 Nephotettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 85,5
100		 68,8
84,5		 21,5
50,6
Verbindung 7 Nephotettix
bipunctatus
cincticeps
Delphacodes
striatellus		 100
100		 100
100		 60,2
79,4		 32,3
51,7
94,5
96,2
1098 12/1 867
- 11 -
Beispiel 6
Mit Aphis goseypii infizierte Gurken, die in einem Topf gezogen wurden, wurden in einer Menge von 10 ml pro Topf mit einer Chemikalienlösung besprüht, die durch Verdünnen des emulgierbaren Konzentrats der erfindungsgemäßen Verbindung des Beispiels 1 auf eine bestimmte Konzentration hergestellt wurde. Der Prozentsatz der toten Insekten wurde nach der folgenden Formel aus der Anzahl der Insekten (A) die vor dem Besprühen vorhanden waren, und der Anzahl der 4-8 Stunden nach dem Aufsprühen der Verbindung überlebenden Insekten (B) ermittelt.
Mortalität (%) = χ 100
Die .dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
untersuchte Verbindungen V erdünnung s gr ad Mortalität (%)
Verbindung 1 1000
2000
3000		 100
75
25
Verbindung 2 1000
2000
3000		 100
100
100
Verbindung 3 1000
2000
3000		 100
62
33
1098 17/1867
Beispiel 7
Insekt 3.zidte£t_gegen_M2;zus_pe_r£icage
In einem Topf gezogene Kohlpflanzen, die mit Myzus persicae infiziert waren, wurden besprüht und es wurde die Mortalität der Insekten (°/o) wie in Beispiel 6 bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
untersuchte Verbindungen Verdünnungsgrad Mortalität {%)
Verbindung 4 1000
2000
3000		 100
84,3
42,7
Verbindung 5 1000
2000
3000		 100
100
96,5
Verbindung 6 1000
2000
3000		 100
94,4
32,9
Verbindung 7 1000
2000
3000		 100
100
100
Beispiel 8
In einem Topf von 1/10000 Ar wurden Reispflanzen kultiviert. Wenn die Höhe der Pflanzen etwa 30 cm betrug, wurde ein Granulat der erfxndungsgemäßen Verbindung gemäß Beispiel 3 auf die Wasseroberfläche in dem Topf in einer Menge von 3 kg pro 10 Ar aufgebracht. Jeweils 5 Tage vor und nach der Behandlung mit der Verbindung wurden Eiansammlungen von Chilo suppressalis in den Stengel der Reispflanze inokuliert, 10 Tage nach der Inokulation wurde der Stengel der Reispflanze aufgeschnitten und die Anzahl der jeweils lebenden
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Larven und der toten Larven wurde gezahlt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengestellt.
Tabelle V
aufge
brachte
Menge
(kg/1OAr)		 3 Inokuliert 5 Tage
vor dem Aufbringen		 Anzahl
der toten
Larven		 Inokulier"
nach dem χ 		b 5 Tage
iufbriiiger;
untersuchte 3 3 Anzahl
der leben
den Larven		 30 Anzahl
der leben
den Larven		 Anzahl
der toter
Larven
Verbindungen 3 3 0 23 0 56
Vorbindung 1 3 6 164 2 47
Verbindung 2 It- 0 136 0 .72
Verbindung 4 4 194 0 106.
Verbindung 5 0 79 0 88
'Verbindung 6 6 0 5 112
Verbindung 7 198 — —
nicht behände
Beispiel 9
Acarizide Aktivität gegen Tet;ranv_chiU3
In einem Topf gezogene grüne Bohnen, die mit Tetranychus urticae starkinfiziert waren, wurden mit der in Beispiel 6 berschriebenen Ghemikalienlonung besprüht. Nach einer Woche wurde die Anzahl der überlebenden Milben gezählt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VI zusammengestellt. Darin bedeuten:
Grad dos 'Befalls Befall
wenn überhaupt keine Milbe vorhanden war 0 wenn sehr wenig Milben vorhanden waren 1
wenn verhältnismäßig viele Milben vorhanden waren 2
wenn der gleiche Befall wie in dem nichtbehandelten Vergleiqhfimaterial festgestellt wurde T O 8 1 7 / 1 8 6 7 3
Tabelle VI
untersuchte Verbindungen Verdünnunpjsgrad Grad des Befalls durch
Tetranychus urticae
Verbindung 1 1000
2000
3000		 OOO
Verbindung 2 1000
2000
3000		 0
0,33
1,00
Verbindung 3 1000
2000
3000		 0
0
0,65
Verbindung 4- 1000
2000
3000		 OOO
Verbindung 5 1000
2000
3000		 0
0
0,33
Verbindung 6 ■1000
2000
3000		 0
0,33
0,66
Verbindung 7 1000
2000
3000		 ooo
nicht behandelt — 3,00
109812/1867

Claims (1)

  1. Fat; ent; a η s ρ 3? u c h
    Insektizide und acarizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen IOrmel enthält
    (I)
    worin bedeuten:
    ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und einen Nxedrigalkylrest.
    109812/1867
DE19702045121 1969-09-12 1970-09-11 Insektizide und acarizide Zusammen Setzung Withdrawn DE2045121A1 (de)

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NL (1) NL7013415A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2534733A1 (de) * 1975-08-07 1977-02-17 Dow Chemical Co Verfahren zur herstellung von phosphorthioaten und phenylphosphonothioaten
DE2609312A1 (de) * 1976-03-06 1977-09-15 Basf Ag Neue pyridyl-phosphorsaeurederivate

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NL7013415A (de) 1971-03-16
GB1318386A (en) 1973-05-31
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FR2060757A5 (de) 1971-06-18

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