DE2044405A1 - Verfahren zum gleichzeitigen Her steilen von Isobutylen und Propylen - Google Patents

Verfahren zum gleichzeitigen Her steilen von Isobutylen und Propylen

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DE2044405A1 DE19702044405 DE2044405A DE2044405A1 DE 2044405 A1 DE2044405 A1 DE 2044405A1 DE 19702044405 DE19702044405 DE 19702044405 DE 2044405 A DE2044405 A DE 2044405A DE 2044405 A1 DE2044405 A1 DE 2044405A1
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Kenneth J Goodwin Jeffrey A Tallmagde Hoppstock Frederic H Akron Frech, (V St A )
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The Goodyear Tire & Rubber Co, Akron, Ohio (V St A)
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Description

Dipi.-ing. Walter Meissner Dipi.-ing. Herbert Tischer
1 BERLIN 33, Herbertstraöe 22 MÜNCHEN
Fernsprecher: 8 87 72 37 - Drahtwort: Invention Berlin
Postscheckkonto: W. Melsener, Berlin West 12282
-Bankkonto: W. Meissner, Berliner Bank A.-G., Depka 36,
Berlln-Halensee, KurfUrstertdamm 130, Konto Nr. 9B 716
1 BERLIN 33 (GRUNEWALD), den HerbertstraBe 22 a A
1, Sep. 1970
6739 GE
THE GOODYEAR TIRE AND RUBBER COMPANY, Akron, Ohio, 44316,USA
Verfahren zum gleichzeitigen Herstellen von Isobutylen und
Propylen
Die Erfindung betrifft das gleichzeitige Herstellen von Isobutylen und Propylen ausgehend von Isobutan. Die Erfindung betrifft ebenfalls das gleichzeitige Herstellen von Isobutylen und Propylen vermittels Pyrolyse von Isobutan in Gegenwart eines homogenen Katalysators.
Der größte Teil des für industrielle chemische Zwecke angewandten Propylene wird vermittels zweier Verfahren erhalten. Die erste und bei weitem größte Propylenquelle ist das Nebenprodukt-Propylen. Der Ausdruck "Nebenprodukt-Propylen11 bedeutet, daß das Propylen aufgrund von Verfahren erhalten wird, die im wesentlichen auf andere Hauptprodukte gerichtet sind. Eine Hauptquelle für Nebenprodukt-Propylen ist das Propylen, das vermittels Raffinationsverfahren erhalten wird. Dieses Propylen stammt aus der katalytischen Spaltung und Reformierung in einer Raffinerie, die Benzin herstellt. Dasselbe muß aus niedrigsiedenden Kohlenwasserstoff strömen abgetrennt werden" und derartige Verfahren bedingen eine Niedrigtemper&tur-Destlllation, Reinigen unter Entfernen bestimmter Verunreinigungen, Gaskompression und dgl. Die Wirtschaftlichkeit und die Verfügbarkelt derartigen Propylene stehen nicht nur In Beziehung zu den chemischen und physikalischen Arbeitsechritten, die für die Abtrennung und das Konzentrieren erforderlich sind, sondern ebenfalls in Beziehung zu den Erfordernissen in der Raffinierie für Propylen zum Hersteller von Benzin. Propylen kann zum Herstellen sowohl alkyal« auch Polymer-Benzine angewandt* werden..
109814/2263
mm O —·
Eine weitere Quelle für Nebenprodukt-Propylen besteht in den Naphtha-Spaltverfahren und dem Propan-Spaltverfahren. Bei den Naphtha-Spaltverfahren ist jedoch das im wesentlichen angestrebte Produkte Äthylen. Daher steht bei dem Naphtha-Spaltverfahren der Preis und die Verfügbarkeit des Propylens in einem direkten Verhältnis zu dem Äthylenpreis. Diese Propylenquelle kann auch recht kostspielig und unzuverlässig sein.
Das durch Propanpyrolyse erhaltene Propylen wird ebenfalls industriell gewönne». Wenn jedoch Propan gespalten wird; geht es im wesentlichen wiederum um das Gewinnen von Äthylen. Somit stehen der Preis und die Verfügbarkeit dieses Propylens in einem ^ direktem Verhältnis zu den Wirtschaftlichkeiten bezüglich der Gewinnung von Äthylen.
Es sind Verfahren bekannt, die speziell auf die Propylengewinnung gerichtet sind unter Anwenden heterogener Katalysatoren bedingen. Es wird wenig Propylen vermittels derartiger Verfahren in der Welt gewonnen und der Grund besteht darin,, daß die Anlageninvestition erheblich 1st, aufgrund el©s Erfordernisses der erneuten Zurückführung der ProdKktströme, wie @s durch die Regeneration der Katalysatoren bedingt wird. Ein derartiges Verfahren muß mit hoher Verdünnung und niedrigen Partialdrucken durchgeführt wes"» den und somit ergibt sich eine Erhöhung der Heizungskosten und verringerter Durchsatz und Produktion.
ψ Ss laß tsich somit feststellen, daß es sehr wenige Verfahren gibt, die darauf gerichtet sind, direkt Propylen zu erhalten. Der größte Teil des für chemische Zwecke angewandten Propylens wird als "Nebenprodukt-Propylen" erhalten.
Andererseits kann Isobutylen als durch Nebenprodukt-Quellen und Direktquellen zugänglich betrachtetwerden.
Die zum Herstellen von Benzin angewandten Arbeitsgänge führen zu großen Mengen an Isobutylen. Verfahren, wie das katalytische . Spalten von Gasölen, Kerosin und die katalytische Reformierung führen zu Isobutylen. Dieses Isobutylen muß von einer Vielzahl anderer Verbindungen abgetrennt werden, die bei Temperatur©» benachbart zu derjenigen des Siedepunktes des Isohutylens liegen.
1 0 9 8 U / 2 2 6 3
Dies erfordert einen verwickelten Charakter der Destillationsoder Abtrennverfahren xand bedingt höhere Kosten. In einer Raffinerie stellt Isobutylen ein wertvolles Produkt dar. Dasselbe wird als Alkylierungsbeschickung zum Herstellen einer alkylierten Komponente eines Benzins hoher Oktanzahl angewandt.
Es ι bt bekannte direkte Verfahren zum Herstellen von Isobutylen.-So führt z.B. die katalytische Dehydrogenierung von Isobutan zu Isobutylen. Die Dehydrogenierung von Isobutan unter Awenden fester Katalysatoren ist jedoch im Hinblick auf mehrere Gründe wenig ansprechend. Zunächst sind die Anlageninvestitionen hoch, die Umwandlungen pro Durchsatz sind gering bedingt durch thermodynamische Überlegungen, und die Reaktionsselektivität bezüglich Isobutylen ist nicht gut. Die Betriebskosten sind hoch aufgrund der wiederholten Rückführung bei derartigen Verfahren und des Erfordernisses für eine Katalysatorregeneration.
Die Thermospaltung von Isobutan führt ebenfalls zu Isobutylen. Dieses Verfahren ist wahrscheinlich das beste derzeitige direkte Verfahren zum Herstellen von Isobutylen.
Die Thermospaltung von Gasöl und schwerem Benzin führt zum Ausbilden von etwas Isobutylen, jedoch ist der wesentliche Nachteil dieses Verfahrens ebenfalls darin zu sehen, daß eine große Anzahl weiterer Produkte gleichzeitig ausgebildet wird. Dies bedeutet natürlich, daß zwcks Gewinnen eines derartigen Isobutylens mit annehmbarem Reinheitsgrad hohe Kosten verursacht werden,sowohl bezüglich der Reinigung als auch der Rohprodukte.
Eine der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht somit darin, ein billiges Verfahren zum gleichzeitigen Herstellen von sowohl Isobutylen als auch Propylen ausgehend von Isobutan zu schaffen.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren für das gleichzeitige Herstellen von Isobutylen und Propylen geschaffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Isobutan in Gegenwart eines homogenen Katalysatorsystems pyrolysiert wird.
1 0 ;\. - i / :.· 7 B 3
-A-
Die zum Herstellen von Isobutylen und Propylen vermittels Pyrolyse von Isobutan angewandten homogenen Katalysatoren sind diejenigen, die bei Zusatz zu der Beschickung die Pyrolyse unter Ausbilden von Isobutylen und Propylen verbessern. Es muß sich um Produkte handeln, die Isobutylen und Propylen in guten Ausbeuten pro Durchsatz und mit guten Selektivitäten ausbilden. Dieselben müssen ebenfalls leicht verfügbar und ziemlich billig sein. Beispiele für erfindungsgemäß zweckmäßige homogene Katalysatoren sind: Schwefelwasserstoff, Methylmercaptan, Äthylmercaptan, Alkylsulfide, weitere Alkylmercaptane, Brom, Ammonlumbromid, Bromwasserstoff, Methylenchlorid, Ammoniumhydrosulfld, Ammoniumsulfid und Ammonlumpolysulfld. Ebenfalls zweckmäßig 1st das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Schwefelwasserstoff mit wenigstens 1 Mol eines Amins. Beispiele dieser Produktklasse 1st das Methylaminhydrosulfid, das aus 1 Mol Schwefelwaserstoff und 1 Mol Methylamin erhalten wird. Wenn 2 Mole Methylamine mit 1 Mol Schwefelwasserstoff zur Umsetzung gebracht werden, wird Methylaminsulfid ausgebildet.
Die Pyrolyse von Isobutan in Gegenwart eines homogenen Katalysators unter Ausbilden von Isobutylen und Propylen wird direkt ausgeführt und bedarf keiner speziellen Arbeitsweisen. So können z.B. Temperaturen von etwa 500 bis etwa 9OO°C in dem Pyrolyseverfahren angewandt werden. Ein stärker bevorzugter Bereich liegt bei etwa 6OO bis etwa 8OO°C und am stärksten bevorzugt ist ein Berich von 625 bis etwa 725°C. Die Verweilzeit in dem Reaktionsgefäß kann
»von etwa 0,01 bis etwa 10 Sekunden schwanken, wobei auch kürzere Zeiten wie 0,2 bis etwa 5 Sekunden sehr bevorzugt sind und am stärksten bevorzugt ist eine Verweilzeit von 0,5 bis etwa 2,0 Sekunden. Die Drücke unter denen die erfindungsgemäße Pyrolyse durchgeführt wird, können über einen breiten Bereich von Unterdruck von
10 mm Hg oder darunter bis etwa 35 kg/cm absolut schwanken. Drück©
2 in einem Bereich von 100 mm Hg bis 14 kg/cm absolut sind stärker bevorzugt und Drücke in einem Bereich von 10,5 kg/cm absolut und 200 mm Hg sind am stärksten bevorzugt.
Es kann ein Verdünnungsmittel angewandt werden, jedoch ist dies nicht notwendig. Beispiele für geeignete Verdünnungsmittel sind Wasserdampf^ Stickstoff, Methan und weitere inerte Gase. Wenn ein
- 5 10«·' '■ / ''263
..2GU4Ö.5
Verdünnungsmittel angewandt wird, kann das Molverhältnis von Verdünnungsmittel zu Isobutan von 0 bis 25 oder darüber schwanken. Es versteht sich jedoch, daß bei Anwenden größerer Mengen an Verdünnungsmittel eine Verteuerung des Verfahrens aufgrund der erhöhten Wärmeerfordernisse eintritt.
Die bei der erfindungsgemäßen Pyrolyse von Isobutan angewandten Mengen an homogenen Katalysatoren können innerhalb eines breiten Bereiches verändert werden, z.B. von etwa 0,1 bis etwa 100 Mol% Katalysator pro Mol Isobutan. Eine wirksamere Menge liegt jedoch in einem Bereich von 1 bis 50 Mol%, wobei 2 bis 25 Mol% insbesondere bevorzugt sind.
Die Erfindung wird anhand von Ausführungsbeispielen näher beschrieben.
Aus fuhrungsbeispieIe
Diese Beispiele, die kontinuierlich sind, werden in einem kleinen Pyrolysegefäß durchgeführt, daß mit einer automatischen Temperaturfühl- und Steuervorrichtung versehen ist. Es werden zwei Vorerhitzer angewandt, die vor dem Gefäß angeordnet sind, und zwar einer für das Verdünnungsmittel und der andere für Isobutan. Das Verdünnungsmittel 1st Wasserdampf.
Das in Anwendnnd kommende Verfahren bestehe darin, die gewünschte Temperatur und Verweilzeit festzustellen und die Fließgeschiwndlgkelten sowohl des Verdünnungsmittels als auch des Isobutans einzustellen unter Ausbilden der gewünschten Verweilzeit und das gewünschte Verhältnis zueinander zu ergeben. Sodann wird die Steuerung der Reaktortemperatur auf.den gewünschten Temperaturwefct eingestellt und die zwei Vorerhitzer werden sodann auf eine derartige Temperatur eingestellt, daß die richtige Temperatur des Gemisches in dem Pyrolyse-Reaktor aufrechterhalten wird. Di· Temperatur beider Vorerhitzer und des Reaktors wird auf eine automatische Steuerung geschaltet, die mit einem inneren . Thermoelement zusammenarbeitet und sodann läßt man sich die Arbeltsbedingungen einstellen. Nachdem dia gewünschten Arbeitsbedingungen vorliegen, wird das Produkt in das Aufnahmegefäß •ingeführt und vermittels herkömmlicher Dampfphasen-Chromatographie und Massenepektrographle analysiert.
1098U/2263 - 6 -
2OU405
"" 6 —
Bei diesen Untersuchungen wird Wasserdampf als Verdünnungsmittel in einem Molverhältnis zu Isobutan von angenähert 3:1 angewandt. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen angegeben, wobei die Spalte 1 die Nummer des Experimentes, die Spalte die Pyrolysetemperatur in 0C, die Spalte 3 die Verweilzeit in Sekunden die Spalte 4 die Menge und Art des angewandten homogenen Katalysators, soweit herangezogen wiedergegeben in Molprozent bezogen auf eingeführtes Isobutan, die Spalte 5 die Umwandlung ausgedrückt in Mol% Isobutan umgewandelt pro Durchsatz, die Spalte 6 die Selektivität bezüglich Isobutylen in Mol% unter Anwenden herkömmlicher Rückführungsverfahren und die Spalte 7 die Selektivität bezüglich Propylen in Mol% unter Anwenden herkömmlicher Rückführungsverfahren darstellt.
In der Tabelle I sind die Untersuchungen wiedergegeben, bei denen die Umwandlungen von 21 bis 48, bei Nichtheranziehen eines Katalysators, verändert werden, jedoch eine Erhöhung auf 31 bis 63 erfolgt bei Anwenden eines Katalysators. Man sieht, daß die Selektivität von Isobutylen und Propylen erheblich zunimmt bei Anwenden eines Katalysators.
Tabelle I
Versuch Temp. Verweilzeit Kataly-
Nr. oc sator
Mol% 		750 0,23 kein Umwand- Umsetzungsselek-
lung tivität
Mol% Isobutylen Propylen 		34 42 erziel-
1 750 0,20 H2S 10,0 29 54 36
2 725 0,47 kein 58 38 41
3 725 0,47 H2S 10,0 37 53 36
4 700 0,47 kein 63 36 43
5 700 0,51 H2S 10,0 28 56 33
6 675 1,23 kein 44 39 43
7 675 0,98 H2S 10,0 48 57 34
8 650 1,05 kein 47 35 42
9 650 1,02 H2S 10,0 21 62 35
10 ier Tabelle II sind die Ergebnisse 31 zusätzlicher Untersuchun-
In ( wiedergegeben , die der Erläuterung der erfindungsgemäß
gen Vorteile dienen.
ten
109,. "i 4/2263
' Tabelle II
Versuch Temp.Verweil- Katalysator Umwand- Umsetzungsselektivi-Nr. 0C zeit Mol% lung tat Mol% Isobutylen Propylen
53 34
53 36
34 41 56 35
35 42 29 40 31 42 52 36 60 34 56 35
; ι 7OO 0,95 H2S 10,0 74
2 700 O,71 H2S 10,0 63
3 7OO 0,94 kein 53
4 685 0,96 H2S 10,0 64
5 700 1,17 kein 59
6 762 0,49 kein 69
7 762 0,44 kein 64
8 7OO 0,96 H2S 5,0 69
9 650 1,10 H2S 5,0 28
10 675 l,O2 (NH4J2S 10,0 45
1 0 f. ■:. / ·.· > R ι

Claims (9)

Patentansprüche
1. Verfahren zum gleichzeitigen Herstellen von Isobutylen und Propylen, dadurch gekennzeichnet, daß Isobutan in Gegenwart eines homogenen Katalysatorsystems pyrolyslert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das homogene Katalysatorsystem in einer Menge von 0,1 bis 1OO Mol% angewandt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der homo gene Katalysaor aus der Gruppe aus Schwefelwasserstoff, Methylmercaptan, Alkylmercaptanen mit 2 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, Brom, Ammonlumbromid, Bromwasserstoff, Alkylsulfiden, Ammoniumsiilfld, Methylenchlorid, Ammoniumhydrosulfid, Ammoniumpolysulfid und dem ümsetzungsprodukt aus 1 Mol Schwefelwasserstoff mit wenigstens 1 und nicht mehr als 2 Molen eines Amines ausgewählt ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß sich die bei der Pyrolyse angewandte Temperatur auf etwa 500 bis etwa 9000C beläuft.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dier
2 bei der Pyrolyse angewandte Druck sich auf 10 mm Hg bis 35 kg/cm
absolut beläuft.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als homogener Katalysator Schwefelwasserstoff angewandt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, als homogener Katalysator Schwefelwasserstoff angewandt und In Form von Ammoniumsulfid oder Ammoniumhydrosulfid eingeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als homo gener Katalysator Methylmercaptan angewandt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet^ jiaß, Als homo gener Katalysator Ammoniumbromid angewandt wptäT^ ^'e Patentanwälte
Dipl.- I
1 0 9 .:; U. / ? ? β 3 ^
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