DE2040645A1 - Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten

Info

Publication number
DE2040645A1
DE2040645A1 DE19702040645 DE2040645A DE2040645A1 DE 2040645 A1 DE2040645 A1 DE 2040645A1 DE 19702040645 DE19702040645 DE 19702040645 DE 2040645 A DE2040645 A DE 2040645A DE 2040645 A1 DE2040645 A1 DE 2040645A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyisocyanates
zinc
compounds
reaction
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702040645
Other languages
English (en)
Other versions
DE2040645C3 (de
DE2040645B2 (de
Inventor
Ulrich Dr Trense
Erwin Dr Windemuth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE2009179A priority Critical patent/DE2009179C3/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2040645A priority patent/DE2040645C3/de
Priority to CH1897770A priority patent/CH544786A/de
Priority to GB1296652D priority patent/GB1296652A/en
Priority to CA105,560A priority patent/CA964276A/en
Priority to AT135571A priority patent/AT302355B/de
Priority to US00118157A priority patent/US3769318A/en
Priority to NL7102524A priority patent/NL7102524A/xx
Priority to FR7106849A priority patent/FR2079148A5/fr
Priority to BE763529A priority patent/BE763529A/xx
Publication of DE2040645A1 publication Critical patent/DE2040645A1/de
Publication of DE2040645B2 publication Critical patent/DE2040645B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2040645C3 publication Critical patent/DE2040645C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1836—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from derivatives of carbamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups

Description

Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 20 09 179.6)
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Allophanatisoeyanaten mit mindestens einer aromatisch gebundenen Isocyanatgruppe durch Umsetzung von N-substituierten Carbamidsäureestern mit organischen Mono- oder Polyisocyanaten mit aliphatisch oder aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen, wobei Jedoch der N-substituierte Carbamidsäureester mindestens eine aromatisch gebundene Isocyanatgruppe aufweist und/oder die Reaktion unter Verwendung von mindestens zwei aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen aufweisenden Polyisocyanaten erfolgt, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von alkylierend wirkenden Verbindungen durchgeführt wird.
Durch dieses Verfahren werden eine Reihe im Hauptpatent näher dargelegte Vorteile erzielt.
Nachteile des Verfahrens sind jedoch:
1. Als Reaktionstemperatur muß ein verhältnismäßig hoher Bereich, nämlich 100 bis 18O0C, gewählt werden.
2. Die Reaktionszeit beträgt 5 bis 50 Stunden.
3. Eine vollständige Allophanatisierung, d.h. eine Umwandlung sämtlicher vorhandener Carbamidsäureestergruppen in AlIophanatgruppen ist schwer realisierbar (s. z.B. Beispiel 1,
Le A 13 211 - 1 -
209811/1855
BAD ORiStNAI.
Beispiel 3, Versuch B, Beispiel 4 und Beispiel 5).
Wie nun überraschend gefunden wurde, gelingt es, die genannten Nachteile dadurch auszuschließen, daß die Reaktion in Gegenwart von bestimmten in den Mono- bzw. Polyisocyanaten löslichen Metallverbindungen durchgeführt wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten mit mindestens einer aromatisch gebundenen Isocyanatgruppe durch Umsetzung von N-substituierten Carbamidsäureestern mit organischen Mono- oder Polyisocyanaten mit aliphatisch oder aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen, wobei jedoch der N-substituierte Carbamidsäureester mindestens eine aromatisch gebundene Isocyanatgruppe aufweist und/oder die Reaktion unter Verwendung von mindestens zwei aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen aufweisenden Polyisocyanaten erfolgt in Gegenwart von alky-
lierend wirkenden Verbindungen gemäß Hauptpatent
(Patentanmeldung P 20 09 179.6), dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von in den Mono- oder Polyisocyanaten löslichen Metallverbindungen von Metallen der III. oder IV.-Hauptgruppe oder der II., VI.,VII oder VIII.-Nebengruppe du3 Periodischen Systems der Elemente erfolgt.
Geeignete beim erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Metallverbindungen sind beliebige in Mono- bzw. Polyisocyanaten lösliche Verbindungen von Metallen der III. oder IV. Hauptgruppe bzw. der II., VI., VII oder VIII.- ι Nebengruppe des Periodischen Systems der Elemente, Beispiele für derartige Metallverbindungen sind: Metallhalogenide wie Eisen-(IIl)-chlorld, Zinkchlorid ; Metallalkoholate wie I Titantetrabutylat oder Zirkontetrapropylat; Metallsalze organischer Säuren wie Eisen- (IIl)-2-äthylhexoat, Kobalt-2-äthylhexoat, Kobaltnaphthenat, Kobalt-
Le A 13 211 - 2 -
20981 1/1855
BAD ORWtNAL
benzoat, das EobaJtaalz der Unaecylensäure, Nickel-2-äthylhexoat, Mckelnaphtiienat, Aluminiumoleat, Mangan-( Il)-2-äthylhexoat; Chelatkomplexe der Metalle Kobalt, Nickel, Eisen Zink, Mangan und Aluminium, die als Liganden folgende Verbindungen enthalten l.iriiien; ß-Dicarbonylverbindungen wie Acetylaceton, Acetessigsäureathylester, 1,i-Dimethyl-cyclohexandion-3,5» Hydroxy-oxo-verbindmigen wie Sali-cylaldehyd oder o-Hydroxyacetophenon und komplexbildende Säuren wie Salicylsäure oder Ascorbinsäure.
Für die katalytische Wirkung der Metallverbindung ist die Natur des mit dem Metall verbundene* nichtmetallischen Restes τοπ untergeordneter Bedeutung. Wesentlich ist allein eine gute .Löslichkeit der Metallverbindung in den Mono- bzw. Polyisocyanaten. Bevorzugte Metallverbindungen sind solche der Metalle der II und VIII Nebengruppe insbesondere Verbindungen von Zink, Kobalt, Nickel imd Eisen.
Als besonders geeignete Katalysatoren erwiesen sich die Acetylacetonete des Kobalts und Zinks.
Bezüglich der anderen Ausgan^sksaponenten für das erfindungsgemääe Verfahren gilt die Offenbarung des Hauptpatents in volles Umfang. Die oben angeführten Metallkatalysatoren werden in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-Jt, Torzugsweise von 0,01 bis 1 Gew.-Jt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktlonspartner.
Die erfindungsgemäße Umsetzung der Mono- bzw. Polyisocyanate mit den N-substituierten Carbamidsäureestern erfolgt vorzugsweise bei zwischen 20 und 1200G, insbesondere 70 und 1000C liegenden Temperaturen, während 2 bis 15 Stunden bei gleichzeitiger Anwesenheit der im Hauptpatent genannten
Le A 1-3 211 ' ' . . - 3 -
2 0 9 8 11/185 5 ßAD
alkylierend wirkenden Verbindungen sowie der obengenannten Metallkatalysatoren. Die Reaktion kann bei Normal- oder Überdruck in Ab- oder Anwesenheit τοη Lösungsmitteln, die keine ■it Isocyanat reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisen dürfen, erfolgen.
Die erfinduhgsgemäße kombinierte Anwendung der MetallkatdLysatoren und der Alkylierungsmittel bringt 1» Vergleich zum Verfahren des Hauptpatents folgende Vorteile:
1. Es kann bei niedrigeren Temperaturen von 20° bis 1200C allophanatisiert werden, bevorzugt wird in einem Bereich von 70 - 1000C gearbeitet.
2. Trot« niedrigerer Temperaturen werden was·w ^lich kürzere Reaktionszeiten von 2 bis 15 Stund?'
3. Durch das Arbeiten bei niedrigeren Temperaturen wird eine praktisch vollständige Allophanatislerung im Gegensatz zu den im Hauptpatent beanspruchten Verfahren erzielt.
4· Durch die vollständige Allophanatisierung wird eine Erhöhung der Funktionalität der Allophanatpolyisocyanate erreicht.
Sie im Hauptpatent genannten Vorteile werden beibehalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zugänglichen Allophanatpolyisocyanate sind entsprechend der Offenbarung des Hauptpatentes wertvolle Auegangskomponenten für die Herstellung von Polyurethankünststoffen. Aufgrund der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erreichbaren praktisch vollständigen Allophanatisierung und der damit verbundenen Erhöhung der Funktionalität der Verfahrensprodukte eignen sich diese insbesondere
Le A 13 211 - 4 -
209811/1855
BAD ORICMNAL
als Polyisocyanatlcomponente "bei der Herstellung von hochgradig vernetzten Produkten nach dem Isoeyanat-Polyadditions-verfahren. Zur Herstellung von selbstverlöschenden elastischen oder halbelastischen Schaumstoffen nach dem in der deutschen Patentanmeldung P 2 008 064.8 beschriebenen Verfahren sind sie ebenfalls vorzüglich geeignet.
Le A I) 211 - b -
209811/1855
Beispiel 1 :
Zu 1914 Gewichtateilen Toluylen-2,4- und-2,6 -diisocyanat, Isomerenverhältnis OO : 20, werden bei Raumtemperatur 2 Gewichtsteile p-Toluolaulfonsäuremethyleater, der in der Tabelle nach Art und Menge angegebene Katalysator sowie im Verlauf von 5 10 Minuten bei 600C beginnend 62 Gewichtsteile Äthylenglykol hinzugefügt. Die nach der exothermen Reaktion erreichte Temperatur von 1000C wird während des weiteren Versuchsverlaufe, bei der die Bildung des Allophanatpolyisocyanats erfolgt, beibehalten. Wie aus der Zusammenstellung ersichtlich, bewirken die eingesetzten Katalysatoren im Vergleich zum Kontrollvereuch Nr. 1 in kürzerer Zeit eine vollständigere Allophanatieierung des primär gebildeten Bisurethandiisocyanats wie aus den angegebenen NCO-Werten im Vergleich zum berechneten Wert von 38,3 i* NCO für eine vollständige Allophanatisierung hervorgeht. Die für Allophanat charakteristischen Banden im IR-Spektrum werden bei allem mit Katalysator durchgeführten Versuchen gefunden.
Le A 13 211 - 6 -
209811/1855
Tabelle zu Beispiel 1: KatE -jrsator Menge -g Versuchsdauer: 1o NCO Kristallisa
_ Stunden tion
Versuch Nr. Konstitution 0,4 20 41 ,8
ohne Zusatz 1,0 5 38,3
1. Zinkacetylacetonat 0,4 6 38,4
2. Zirkonacetylacetonat 0 8 4 38,4
3. Manganacetylacetonat 0,8 10 38,3
4. Zinkbenzoat 2,0 6 38,4
5. Zinkstearat 0,8 8,5 38,2
6. Aluminium-triisopropylat 0,8 14 38,3
7. Zinkundecylenat 0,8 9 38,6
8. Zinkchlorid 0,8 7 38,7
9. Eisenacetylacetonat 0,8 2 58,6
10. Kobaltacetylacetonat 6 38,7
11. Nickelacetylacetonat
12.
Beispiel 2:
,1 ι 1
Zu 239,25 Gewicht.-: lei Ιεη eines Gemisches aus Toluylen-2,4- und -2,6-diisocyanat, isomerenverhältnis 80 : 20, werden bei Raumtemperatur 0,24 Gewichtsteile p-Toluolaulfonsäuremethylester, der in der Tabelle nach Art und Menge (angegeben in Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes Ieocyanat) genannte Katalysator sowie im Verlauf von 30 Minuten bei 80 C unter ständigem Rühren und mit Stickstoff als Schutzgas 26 Gewichtsteile 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 hinzugefügt.
Hierauf wird das Reaktionsgemisch auf 1000C erhitzt. Nach Ablauf der in der Tabelle verzeichneten Versuchsdauer wurde der NCO-Gehalt der erhaltenen Produkte bestimmt und zur Prüfung auf isocyanurathaltige Nebenprodukte von jedem Absatz ein Infrarotspektrum hergestellt. Aus der Tabelle geht hervor, daß die unter der Nummer 2-13 aufgeführten Verbindungen dee Kobalts, Zinks, Cadmiums, Eisens und Mangans in der angegebenen Konzentration bewirken, daß der für die durchgreifende AlIophanati sierung rechnerisch ermittelte Wert von 27,7 i° NCO völlig oder fast ganz erreicht wird, während in dem unter Nr. 1 aufgeführten Blindversuch ohne Katalysatorzusatz der NCO-Gehalt trotz verlängerter Versuchsdauer nicht unter 34,9 $ sinkt. Wie aus den Infrarotspektren hervorging, enthielt keines der erhaltenen Produkte isocyanurathaltige Beimengungen.
Le A 13 211
209811/1855
(_, Tabelle zum Beispiel 2
(D ι _—_—_——
Katalysator
Versuch Nr. Konstitution Menge ~fo Versuchsdauer: -^NCO
ohne Zusatz Stunden
1 . Kobaltacetylacetonat 0,02 20 34,9
2. Kobalt-2-äthylhexoat 0,02 8 27, q
3. Zinkace^ylacetonat 0,02 9 27,7
4. Zinkbenζoat 0,01 10 27,9
5. Zinkstearat 0,03 8,5 ■ 27,9
6. Zinkundecylenat 0,03 7 27,7
7· Zinksalicylat 0,03 7 27,7
*» 8. Zinkoleat 0,03 4 27,6
CD 9. Zinkbenzoylacetonat 0,04 7 27,7
Ξ 10. Cadmium-2-äthylhexoat 0,03 7 27,6
C 11· Eisen-III-acetylacetonat 0,05 9 27,6 *°
-* 12. Mangan-II-stearat 0,03 11 27,9
cn 13. Nickelacetylacetonat 0,03 5 27,5
<" 14. Titantetrabutylat 0,0.1 1-1 28,6
15. 9,5 30,0
Beispiel 3: j(Q
100 Gewichtsteile eines trifunktionellen Propylenoxid-Äthylenoxid-Polyäthers auf Basis Trimethylolpropan mit einer OH-Zahl von 35 und 70 # primären OH-Gruppen werden mit 2,0 Gewichtsteilen Diäthylenglykol, 2,5 Gewichtsteilen Wasser, 0,3 Gewichtsteilen Triäthylendiamin und 38,3 Gewichtsteilen des Jj/2 Isocyanate 2 aus Beispiel 1 zu einem weichen selbstverlöschenden Polyurethanschaumstoff mit folgenden Eigenschaften umgesetzt.
Raumgewicht (kg/m ) 39
Bruchdehnung {%) 135
Zugfestigkeit (Kp/cm2) 0,7
Stauchhärte (p/cm bei 4-0 % Kompression) 19 Druckverformungsrest (# bei 90 $ Kompression)4»4-Brandtest nach ASTM-D1692-67T
mittlere Abbrandlänge (mm) 32
mittlere Verlöschzeit (see) 20
Le A 13 211 - 10 -
209811/1855

Claims (2)

  1. Patentansprüche;
    ^erfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten mit mindestens einer aromatisch gebundenen Isocyanatgruppe durch Umsetzung von N-substitulerten Carbamidsäureestern mit organischen Mono- oder Polyisocyanaten mit aliphatisch oder aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen, wobei Jedoch der N-substituierte Carbamidsäureester mindestens eine aromatisch gebundene Isocyanatgruppe aufweist und/oder die Reaktion unter Verwendung von mindestens zwei aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen aufweisenden Polyisocyanaten erfolgt in Gegenwart von alkylierend wirkenden Verbindungen gemäß Hauptpatent .... ... (Patentanmeldung P 20 09 179.6), dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von in den Mono- oder Polyisocyanaten löslichen Metallverbindungen von Metallen
    der III. oder IV. Hauptgruppe oder der II., VI., VII oder
    VIII.-Nebengruppe des Periodischen Systems der Elemente erfolgt,
  2. 2)Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallverbindungen Zink-, Kobalt-, Nickel- oder Eisenverbindungen eingesetzt werden.
    Le A 15 211 - 11 -
    209811/1855
DE2040645A 1970-02-27 1970-08-17 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten Expired DE2040645C3 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2009179A DE2009179C3 (de) 1970-02-27 1970-02-27 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten
DE2040645A DE2040645C3 (de) 1970-02-27 1970-08-17 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten
CH1897770A CH544786A (de) 1970-02-27 1970-12-22 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten
GB1296652D GB1296652A (de) 1970-02-27 1971-01-07
CA105,560A CA964276A (en) 1970-02-27 1971-02-16 Process for the production of allophanate polyisocyanates
AT135571A AT302355B (de) 1970-02-27 1971-02-17 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten
US00118157A US3769318A (en) 1970-02-27 1971-02-23 Process for the production of allophanate polyisocyanates
NL7102524A NL7102524A (de) 1970-02-27 1971-02-25
FR7106849A FR2079148A5 (de) 1970-02-27 1971-02-26
BE763529A BE763529A (fr) 1970-02-27 1971-02-26 Procede de preparation d'allophanate-polyisocyanates

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2009179A DE2009179C3 (de) 1970-02-27 1970-02-27 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten
DE2040645A DE2040645C3 (de) 1970-02-27 1970-08-17 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2040645A1 true DE2040645A1 (de) 1972-03-09
DE2040645B2 DE2040645B2 (de) 1973-02-15
DE2040645C3 DE2040645C3 (de) 1975-08-28

Family

ID=25758717

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2009179A Expired DE2009179C3 (de) 1970-02-27 1970-02-27 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten
DE2040645A Expired DE2040645C3 (de) 1970-02-27 1970-08-17 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2009179A Expired DE2009179C3 (de) 1970-02-27 1970-02-27 Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3769318A (de)
AT (1) AT302355B (de)
BE (1) BE763529A (de)
CA (1) CA964276A (de)
CH (1) CH544786A (de)
DE (2) DE2009179C3 (de)
FR (1) FR2079148A5 (de)
GB (1) GB1296652A (de)
NL (1) NL7102524A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2080790A1 (de) 2008-01-08 2009-07-22 Bayer MaterialScience LLC Direkt auf Metall strahlungshärtbare Zusammensetzungen

Families Citing this family (127)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3896158A (en) * 1972-04-05 1975-07-22 Minnesota Mining & Mfg N,n-dialkylalkanolamines
DE2314513C3 (de) * 1973-03-23 1980-08-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Polyurethandispersionen
DE2314512C3 (de) * 1973-03-23 1980-10-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Thermoplastische, nichtionische, in Wasser despergierbare im wesentlichen lineare Polyurethanelastomere
DE2320719C2 (de) * 1973-04-25 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Thermoplastische, emulgatorfreie, nicht ionische, in Wasser despergierbare, im wesentlichen lineare Polyurethanamid-Elastomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2725318A1 (de) * 1977-06-04 1978-12-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von allophanatgruppen aufweisenden polyisocyanaten
DE2746702A1 (de) * 1977-10-18 1979-04-26 Bayer Ag Aktivierte anionische polymerisation von lactamen
US4165414A (en) * 1978-01-23 1979-08-21 Basf Wyandotte Corporation Urethane-modified isocyanurate foams having improved insulating and flame retardant properties
US4738991A (en) * 1987-01-23 1988-04-19 Basf Corporation Storage stable polyisocyanates characterized by allophanate linkages
US4810820A (en) * 1987-08-12 1989-03-07 Mobay Corporation Process for the production of polyisocyanates containing allophanate groups
GB8908495D0 (en) * 1989-04-14 1989-06-01 Ici Plc Polyisocyanate compositions
DE4216535A1 (de) * 1991-08-21 1993-02-25 Bayer Ag Formkoerper zur bekaempfung von schaedlingen
DE4416321A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Allophanatgruppen aufweisenden lichtechten Polyisocyanaten
US5489704A (en) 1994-08-29 1996-02-06 Bayer Corporation Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings
DE4441176A1 (de) * 1994-11-18 1996-05-23 Bayer Ag Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate
US5541281A (en) 1994-12-20 1996-07-30 Bayer Corporation Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions
US5523376A (en) 1994-12-21 1996-06-04 Bayer Corporation Coating compositions based on aldimines and polyisocyanates containing uretdione groups
US5561200A (en) 1995-05-23 1996-10-01 Bayer Corporation Blocked polyisocyanates with improved thermal stability
US5606001A (en) * 1995-09-14 1997-02-25 Bayer Corporation Polyisocyanates containing allophanate groups and optionally isocyanurate groups
DE19534162A1 (de) * 1995-09-15 1997-03-20 Bayer Ag Bindemittelkombination zur Herstellung lösungsmittelfreier Beschichtungsmassen
US5646227A (en) 1996-02-01 1997-07-08 Bayer Corporation Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions
US5874487A (en) * 1996-11-07 1999-02-23 Ashland Inc. Foundary binder systems which contain alcohol modified polyisocyanates
US5880174A (en) * 1996-11-07 1999-03-09 Ashland Inc. Amine modified polyisocyanates and their use in foundry binder systems
US5902840A (en) * 1996-11-07 1999-05-11 Ashland Inc. Modified polymeric aromatic isocyanates having allophanate linkages
US5859163A (en) * 1997-08-22 1999-01-12 Bayer Corporation Allophanate group-containing polyisocyanates improved compatibility with aldimines
US6124375A (en) * 1997-11-07 2000-09-26 Ashland Inc. Foundry binder systems which contain alcohol modified polyisocyanates
US6005062A (en) 1998-07-02 1999-12-21 3M Innovative Properties Company Secondary aspartic acid amide esters
US7105628B2 (en) 2002-08-27 2006-09-12 Acushnet Company Compositions for golf equipment
CN1296404C (zh) * 2000-10-17 2007-01-24 旭化成株式会社 生产聚异氰酸酯组合物的方法
US6852905B2 (en) 2001-11-15 2005-02-08 Paragon Trade Brands, Inc. Fluid handling layers made from foam and absorbent articles containing same
US7098274B2 (en) 2002-08-27 2006-08-29 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US6773756B2 (en) * 2002-03-20 2004-08-10 Bayer Polymers Llc Process to manufacture three dimensionally shaped substrate for sound abatement
US7138477B2 (en) 2002-08-27 2006-11-21 Acushnet Company Compositions for golf equipment
DE10238146A1 (de) * 2002-08-15 2004-02-26 Basf Ag Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
US7105623B2 (en) 2002-08-27 2006-09-12 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7115703B2 (en) 2002-08-27 2006-10-03 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7138476B2 (en) 2002-08-27 2006-11-21 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7138475B2 (en) 2002-08-27 2006-11-21 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7157545B2 (en) 2002-08-27 2007-01-02 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7101951B2 (en) 2002-08-27 2006-09-05 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7378483B2 (en) 2002-08-27 2008-05-27 Acushnet Company Compositions for golf equipment
DE10253482A1 (de) * 2002-11-18 2004-06-03 Bayer Ag Verfestigungsstabile blockierte Polyisocyanate
DE10259673A1 (de) * 2002-12-18 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren Urethan(meth)acrylaten
US20040197570A1 (en) * 2003-04-02 2004-10-07 Slack William E. Prepolymers of allophanate-modified MDI and polyoxypropylene polyol
US6797799B1 (en) 2003-04-02 2004-09-28 Bayer Materialscience Llc High 2,4′-diphenylmethane diisocyanate content prepolymers
US20050137374A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-23 Roesler Richard R. Two-component water-borne adhesive
US20050137322A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-23 Roesler Richard R. Silane modified two-component polyurethane coating
US20050158131A1 (en) * 2004-01-20 2005-07-21 Markusch Peter H. Geotextile/polyurethane composites based on blocked isocyanate compositions
EP1753798B1 (de) 2004-05-24 2021-01-27 Hontek Corporation Abriebfeste beschichtungen
US7253242B2 (en) 2004-06-02 2007-08-07 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7256249B2 (en) 2004-06-02 2007-08-14 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7253245B2 (en) 2004-06-02 2007-08-07 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7265195B2 (en) 2004-06-02 2007-09-04 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US7276570B2 (en) 2004-06-02 2007-10-02 Acushnet Company Compositions for golf equipment
US20050277732A1 (en) * 2004-06-14 2005-12-15 Yu Poli C Two-component coating composition
US20050288430A1 (en) * 2004-06-25 2005-12-29 Gindin Lyubov K Polyurethane dispersions with high acid content
US20050288431A1 (en) * 2004-06-25 2005-12-29 Gindin Lyubov K Polyurethane dispersion prepared from a high acid functional polyester
US20060014890A1 (en) * 2004-07-14 2006-01-19 Zielinski David P Polyisocyanates with improved compatibility with high hydroxyl content polyols
US20060011295A1 (en) * 2004-07-14 2006-01-19 Karsten Danielmeier Aspartic ester functional compounds
JP4707013B2 (ja) * 2004-11-01 2011-06-22 日本ポリウレタン工業株式会社 ポリウレタン塗料組成物
CN101056700A (zh) * 2004-11-05 2007-10-17 巴斯福股份公司 微胶囊分散体
EP1666927A1 (de) * 2004-12-03 2006-06-07 Nanogate Advanced Materials GmbH Sonnenschutzfolie
DE102004060038A1 (de) * 2004-12-14 2006-06-22 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung flüssiger, lagerstabiler Carbodiimid- und/oder Uretonimingruppen aufweisender organischer Isocyanate mit niedriger Farbzahl
DE102005011231A1 (de) 2005-03-11 2006-09-14 Bayer Materialscience Ag Spezielle Allophanate enthaltende, modifizierte Polyurethane
DE102005041954A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Alkoxysilan- und spezielle Allophanat-und/oder Biuretgruppen aufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102005047562A1 (de) * 2005-10-04 2007-04-05 Bayer Materialscience Ag Zweitkomponenten-Systeme für die Herstellung flexibler Beschichtungen
DE102005057683A1 (de) 2005-12-01 2007-06-06 Basf Ag Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate
US20080159870A1 (en) * 2006-12-14 2008-07-03 Hontek Corporation Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface using molded boots, sheet or tape
EP3305465B1 (de) 2005-12-14 2021-11-24 Hontek Corporation Verfahren und beschichtung zum schützen und reparieren einer tragflächenoberfläche
DE102007032666A1 (de) * 2007-07-13 2009-01-22 Bayer Materialscience Ag Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate
EP2762508B1 (de) 2007-07-23 2018-09-19 Dow Global Technologies LLC Zweiteilige härtbare Polyurethanzusammensetzung mit im Wesentlichen konsistentem G-Modul über den Betriebstemperaturbereich
DE102007044034A1 (de) * 2007-09-14 2009-03-19 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanatmischungen
DE102007046187A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Materialscience Ag Dachmodul
US20090131581A1 (en) * 2007-11-19 2009-05-21 Wylie Amy S Aqueous, stain-resistant coating compositions
DE102008043218A1 (de) 2008-09-24 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer
DE102008051882A1 (de) 2008-10-16 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
US10239985B2 (en) 2008-12-23 2019-03-26 Covestro Llc Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
DE102009007194A1 (de) * 2009-02-03 2010-08-05 Bayer Materialscience Ag Flexible Beschichtungen
DE102009016173A1 (de) 2009-04-03 2010-10-14 Bayer Materialscience Ag Schutzlack
DE102009019899A1 (de) 2009-05-04 2010-11-11 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Klebstoffe auf Basis silanterminierter Isocyanate
DE102009019898A1 (de) 2009-05-04 2010-11-11 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Mehrkomponenten-Kunstmörtel auf Basis silanterminierter Harze
DE102009022631A1 (de) 2009-05-25 2010-12-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung
DE102009040333A1 (de) 2009-09-05 2011-03-10 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Allophanaten
KR20120093158A (ko) 2009-09-26 2012-08-22 세게티스, 인코포레이티드. 케탈 락톤 및 옥소카르복실릭 케탈과 트리메틸올 화합물의 입체특이성 부가물, 이를 포함하는 중합체, 제조 방법, 및 이의 용도
DE102009047964A1 (de) 2009-10-01 2011-04-21 Bayer Materialscience Ag Hochfunktionelle Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate
US20110135832A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Basf Coatings Ag Method and composition for refinish coatings
EP2368926B1 (de) 2010-03-25 2013-05-22 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
ES2545993T3 (es) 2010-10-20 2015-09-17 Basf Coatings Gmbh Revestimiento transparente de retoque resistente al rayado
DE102010060443A1 (de) 2010-11-09 2012-05-10 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Harz für Kleb- und Beschichtungsstoffe auf Basis silanterminierter Harze mit mindestens zwei Edukten
KR20140007822A (ko) 2010-12-20 2014-01-20 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 폴리에테르 에스테르 폴리올의 제조 방법
US20120163981A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Hong Shek C Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface
WO2013127850A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-k pultrusion formulation and process
EP2671853B1 (de) 2012-06-06 2014-12-24 3M Innovative Properties Company Magnetische Bodenoberfläche
DE202012013176U1 (de) 2012-06-06 2015-04-01 !Obac Limited Magnetische Bodenfläche
DE102012209598A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Cht R. Beitlich Gmbh Textilhilfsmittel und damit veredeltes Textilprodukt
JP2015532314A (ja) 2012-09-28 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 改善された光沢を有する水乳化性イソシアネート
DE102012222045A1 (de) 2012-12-03 2014-06-05 Cht R. Beitlich Gmbh Beschichtung von Luminophoren
US20140199491A1 (en) 2013-01-15 2014-07-17 Allnex Ip S.À.R.L. One-component, dual-cure conformal coating compositions
US20160312091A1 (en) 2013-12-23 2016-10-27 Dow Global Technologies Llc Adhesive Containing High Solid Copolymer Polyol Polyurethane Prepolymer
EP2894180A1 (de) 2014-01-08 2015-07-15 Bayer MaterialScience AG Polymerpolyole mit einem Polyether-Carbonat-Polyol als das Basispolyol
DE202014101620U1 (de) 2014-04-07 2014-04-29 Franken Systems Gmbh Gebinde mit 2-Komponenten Polyurea-Kunstharzen
US10179830B2 (en) 2014-06-13 2019-01-15 Covestro Deutschland Ag Thioallophanate polyisocyanates containing silane groups
DE102015108232A1 (de) 2015-05-26 2016-12-01 Franken Systems Gmbh Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen Grundierung von mineralischen Untergründen
DE102015110841A1 (de) 2015-07-06 2017-01-12 Franken Systems Gmbh Verwendung eines Reaktivsystems zur Bauwerksabdichtung und eine Bauwerksabdichtung
WO2017042177A1 (de) 2015-09-09 2017-03-16 Covestro Deutschland Ag Kratzfeste 2k-pur-beschichtungen
KR20180051515A (ko) 2015-09-09 2018-05-16 코베스트로 도이칠란트 아게 스크래치-내성 수성 2k pu 코팅
WO2017112012A2 (en) 2015-09-17 2017-06-29 Jerez Roberto Velozzi Load-bearing composite panels, materials, products, and processes to make and use same
WO2018046335A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Basf Coatings Gmbh Radiation-curable hyperbranched polymers with dicarboxylic acid cores
WO2018046334A1 (en) 2016-09-08 2018-03-15 Basf Coatings Gmbh Coatings with radiation-curable hyperbranched polymers
US10689541B2 (en) 2016-09-15 2020-06-23 Basf Coatings Gmbh Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols
WO2018108631A1 (de) 2016-12-14 2018-06-21 Basf Se Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften
US20190106592A1 (en) 2017-10-11 2019-04-11 Basf Coatings Gmbh Hyperbranched polymers for organic pigment dispersions and water-sensitive pigments
JP2021512202A (ja) 2018-02-02 2021-05-13 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 引抜成形方法にインライン化した繊維サイジング処理の同時最適化
WO2019157625A1 (en) 2018-02-13 2019-08-22 Covestro Deutschland Ag Aromatic polyisocyanates with a high solids content
CN112105664B (zh) 2018-04-30 2022-10-28 赢创运营有限公司 得自多天冬氨酸酯和仲杂环胺衍生的天冬氨酸酯的聚脲组合物
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
CN114929817B (zh) 2019-12-30 2024-01-05 巴斯夫涂料有限公司 含有支化聚酯多元醇作为增塑剂的涂料
US20230332011A1 (en) 2020-08-28 2023-10-19 Basf Coatings Gmbh Solvent-Borne, Two-Pack, Anticorrosion Coating Composition
WO2022060685A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Dow Global Technologies Llc Low odor polyurethane adhesives
WO2022090358A1 (en) 2020-10-28 2022-05-05 Basf Se Production of a polyester polyol with low voc emission
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
EP4108697A1 (de) 2021-06-21 2022-12-28 Covestro Deutschland AG Beschichtungsmittel und daraus erhältliche beschichtungen mit verbesserten anschmutzungsresistenzen und (selbst-)reinigungseigenschaften
EP4116347A1 (de) 2021-07-07 2023-01-11 Covestro Deutschland AG Zweikomponentige polyurethandispersionsklebstoffe
EP4116349A1 (de) 2021-07-07 2023-01-11 Covestro Deutschland AG Hydrophil-modifizierte silan- und thioallophanatstrukturen aufweisende polyisocyanate
CN117795023A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 赢创运营有限公司 从聚天冬氨酸酯和2-取代丁二酸酯得到的聚脲组合物
WO2023057328A1 (de) 2021-10-07 2023-04-13 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
EP4198094A1 (de) 2021-12-20 2023-06-21 Covestro Deutschland AG Mehrschichtaufbau auf metallischen untergründen basierend auf polyaspartatbeschichtungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2080790A1 (de) 2008-01-08 2009-07-22 Bayer MaterialScience LLC Direkt auf Metall strahlungshärtbare Zusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
NL7102524A (de) 1971-08-31
CA964276A (en) 1975-03-11
DE2040645C3 (de) 1975-08-28
CH544786A (de) 1973-11-30
FR2079148A5 (de) 1971-11-05
GB1296652A (de) 1972-11-15
BE763529A (fr) 1971-07-16
DE2009179A1 (de) 1971-09-16
AT302355B (de) 1972-10-10
DE2009179C3 (de) 1974-07-11
DE2040645B2 (de) 1973-02-15
US3769318A (en) 1973-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2040645A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Allophanatpolyisocyanaten
DE1667309C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Isocyanattrimere!!
EP0045996B1 (de) Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten Produkte
EP0377177B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Uretdion-und Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten, die nach diesem Verfahren erhältlichen Polyisocyanate und ihre Verwendung in Zweikomponenten Polyurethanlacken
DE2712931C2 (de)
EP0017998B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isocyanuratgruppen enhaltenden (cyclo)-aliphatischen Polyisocyanaten
DE1720747C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Iso cyanatgruppen aufweisenden Telomerisaten
DE2729990A1 (de) Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen aufweisenden allophanaten
DE2806731A1 (de) Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
DE3144672A1 (de) Verfahren zur herstellung von mischtrimerisaten organischer isocyanate, die nach dem verfahren erhaltenen mischtrimerisate, sowie ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE1156401B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden
EP0330966A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten
EP0744423A1 (de) Neue blockierte Polyisocyanate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1238993B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten durch Umsetzung von Carbonsäuren mit Isocyanaten, die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte und deren Verwendung in Polyurethankunststoffen
DE1174760B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuret-Struktur
DE2856826A1 (de) Verfahren zur herstellung von biuret- und/oder hoehere polyuretgruppen aufweisenden polyisecyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen, sowie ihre verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen
WO2005042604A1 (de) Verfahren zur herstellung von isocyanatgruppen enthaltenden prepolymeren
DE3133865C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer organischen Polyisocyanat-Zusammensetzung sowie deren Verwendung
DE2342603A1 (de) Verfahren zur herstellung von malonsaeuredialkylesterblockierten biuretpolyisocyanaten
DE1078322B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen
DE1693049A1 (de) Verfahren zur Herstellung fluessiger Polyisocyanatmassen sowie Verfahren zur Herstellung von Polyurethanpolymerisaten aus diesen Massen
DE2950067C2 (de)
AT390788B (de) Neue diblockierte triisocyanatverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2341065C3 (de) Bis-(133-Trimethyl-5-isocyanatocyclohexylmethyl)-harnstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE1106767B (de) Verfahren zur Trimerisierung von Arylisocyanaten

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8340 Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent