DE2038210A1 - AEthylen-Propylen-Dien-Elastomere - Google Patents
AEthylen-Propylen-Dien-ElastomereInfo
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Description
American Cyanamid Company, Waynef New Jersey, V.St.A.
Äthylen-Propylen-Dien-Elastomere
(Zusatz zu Patent P 1769268.1)
Die Erfindung stellt eine weitere Ausbildung und/oder
Verbesserung des Gegenstands von Patent P 1769268.1 dar und betrifft verbesserte vulkanisierbare Massen
aus dienmodifizierten Äthylen-Propylen-Elastomeren.
Äthylen-Propylen-Elastomere sind verhältnismäßig
neue Produkte, die wegen des Fehlens von ungesättigten Stellen schwer vulkanisierbar sind. Eine Methode
zur Einführung von ungesättigten Stellen besteht darin, das Äthylen-Propylen-Polymere durch verhältnismäßig
kleine Mengen eines Diens zur Erzeugung eines Terpolymeren mit ungesättigten Seltenketten
zu modifizieren. Solche Produkte sind gewöhnlich als EPDM-Kautschuk oder EPT (Äthylen-Propylen-Dien-Terpolymer)
bekannt.
Im Hauptpatent ist die Vulkanisation von Kohlenwasserstoffelastomeren einschließlich von dienmodifizierten Kohlenwaaserstoffelastomeren unter Verwendung
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einer neuen organischen Beschleunigersusairanensetsung
aus einer Kombination· {a)- eines. carbonyl)-sulfids der Formel
■o
worin χ eine ganze Zahl won I bis 4
(b) eines anderen Thiuramsuifids
dithiocarbamate beschriebe».
und Metall-
Die Erfindungr die eine weitere Ausbildung und/oder
Verbesserung des Hauptpatents bezweckt,, betrifft
vulkanisierbare Massen, die ein bien-lithylen-Pr.opylea-Elastomeres
in Mischung mit einer beschleunigenden Menge einer Kombination aus Ktjpfer-2-mercaptobenzthiassol
und einem Thiuramsulfid oder Metalldlthiocarbamat in jedem geeigneten Verhältnis
enthalten. In den meisten Massen werden jedoch etwa 0,1 bis etwa 3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthlazol
und etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat je 100 Gewichtsteile dienmodifiasiertes
Äthylen-Propylen-Elastoineres angewandt.
Beste Ergebnisse werden.mit etwa 0,25 bis etwa 1,5 Teilen
Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und etwa 0,6 bis etwa
2,5 Teilen Thiuramsttlfid oder Metalldithiocarbamat . ._
je 100 Gewichtsteile dieraraodifixiertes Jithylen-Propylen-Elaatoraeres
erzielt, weshalb, diese Bereich® bevorzugt
werden» Zn einigen AU®fühnangsformen kann eine Mischung
aus einem oder mehreren Thiuramsulflden mit einem oder mehreren Metalldlthiocarbamaten in Kombination mit
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Kupfer-2-mercaptobenzthlazol verwendet werden.
Es wurde gefunden, daß Kupfer-2-mercaptQbenzthiazol
unter Metallsalzen von Mercaptobenzthiazol einzigartig
ist. Wenn man Kupfer-2-mercaptobenzthiazol in den erfindungsgemäßen Massen durch Salze von 2-Mercaptobenzthiazol
mit Zink, Mangan, Eisen oder anderen ähnlichen Metallen ersetzt, wird nicht das gleiche
Ergebnis erzielt.
Zur Erzielung bester Ergebnisse ist in der vulkanisier-^
baren Masse freier Schwefel enthalten, in manchen Massen kann der freie Schwefel jedoch fehlen, da der zur
Vernetzung erforderliche Schwefel von dem Beschleuniger geliefert wird. Die meisten vulkanisierbaren Massen
enthalten jedoch etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Schwefel ,
je 100 Gewichtsteile des dienmodifizierten Äthylen-Propylen-Elastomeren.
Vorzugsweise werden etwa 0,25 bis etwa 2 Teile freier Schwefel je 100 Gewichtsteile dienmodifiziertes Äthylen-Elastomeres verwendet.
Die Kombination aus Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und einem Thiuramdisulfid oder einem Metalldithiocarbamat
kann mit Vorteil in schwefelvulkanisierbaren Massen verwendet werden, die irgendein dienmodifiziertes
Äthylen-Propylen-Elastomeres enthalten. Die vulkanisierbaren Massen nach der Erfindung bestehen allgemein
aus einer Zusammensetzung, die ein dienmodifiziertes Äthylen-Propylen-Elastomeres, Kupfer-2-mercaptobenzthiazol
und ein Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat enthält. Es wurde gefunden, daß eine solche
Zusammensetzung durch Erwärmen auf übliche Vulkanisationstemperaturen
vulkanisiert werden kann und in einer annehmbaren Zeitdauer ein Vulkanisat ergibt,
ohne daß vorzeitige Vulkanisation (sogenanntes Scorching) erfolgt und ohne daß sich unerwünschte Ausblühungen auf
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der Oberfläche des Vulkanisats bilden. Die vulkanisierbaren Massen nach der Erfindung sind besonders
vorteilhaft, wenn das Elastomere ein Äthylen-Propylen-Norbornen-Terpolymeres
ist. Eine Masse, die ein Äthylen-Propylen-Norbornen-Elastomeres in Mischung
mit Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und einem Thiuramsulfid
oder Metalldlthiocarbamat enthält, weist eine stark verbesserte Härtungsgeschwindigkeit bei verbesserter
Scorch-Zeit auf und ergibt bei der Vulkanisation ein Vulkanisat mit verbessertem Härtungsgrad.
Die Scorch-Beständigkeit wird durch Kombination von Kupfer-2-mercaptobenzthiazol mit einem Thiuramsulfid
W oder Metalldithiocarbamat als Beschleunigersystem in Massen verbessert, die ein dienmodifiziertes
Äthylen-Propylen-Elastomeres enthalten, wenn.das
Diolefin ähnliche Struktur wie 1,4-Hexadien, Dicyclopentadien oder dergleichen hat. Die vulkanisierbaren
Massen nach der Erfindung erfordern keine aufwendigen Beschleuniger und werden aus leicht erhältlichen
leicht herstellbaren und wohlfeilen Bestandteilen erzeugt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
wird ein Metallphosphordithioat in der vulkanisier-A baren Masse mit Schwefel, Kupfer-2-mercaptobenzthiazol,
einem Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat kombiniert. Diese besondere Kombination ergibt eine
bessere Härtungsgeschwindigkeit im Vergleich zu Massen, die andere Thiazole enthalten, darunter
solche, wie sie in der USA-Patentschrift 3 308 103 angegeben sind. Jedes geeignete Metallphosphordithioat
kann dafür verwendet werden, beispielsweise Zinkdialkylphosphordithioate
wie Zinkdimethylphosphordithioat, Zinkdiäthylphosphordithioat, Zinkdihexylphosphordithioat,
Zinkdiisopropylphosphordithioat, Zinkdioctadecylphosphordithioat, Sinkditridecyl-
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phosphordi thioat, Zinkbis(2-äthylhexyl) phosphordi thioat
und Zinkbis(9,lO-dichloroctadecyl)phosphordithioat.
Analoge Blei-, Eisen-, Cadmium-, Mangan- und Wismutphosphor di thi oate können ebenfalls verwendet werden,
bevorzugt wird jedoch Zinkdi-n-butylphosphordithioat.
Geeignete Thiuramsulfide und Metalldithiocarbamate für die erfindungsgemäßen Zwecke sind bereits im
Hauptpatent angegeben, auf das hierin Bezug genommen wird. .
Die vulkanisierbaren Massen werden nach üblichen %
Methoden unter Verwendung von Vorrichtungen hergestellt,
wie sie für die Kautschukverarbeitung gewöhnlich zur Verfügung stehen. Die verschiedenen Bestandteile
können in einem Banbury-Mischer, einem Zweiwalzenmischwerk
oder ähnlichen Vorrichtungen miteinander vermischt werden. Außer dem Kupfer-2-mercaptobenzthiazol.
Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat und in bevorzugten Fällen freiem Schwefel enthält die
vulkanisierbare Masse die üblichen Kautschukcompoundierbestandteile
in üblichen Mengen, zum Beispiel Ruß, Titandioxid, Tonerde, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid,
Calciumcarbonat, Talkum, Pigmente, antistatische μ Mittel, streckende öle, schmierende öle, Verarbeitungshilfsstoffe wie Stearinsäure, Antioxydantien und
ähnliche Zusätze. Die vulkanisierbaren Massen können in üblichen Vorrichtungen zum Formpressen, Preßspritzen,
Spritzgießen und dergleichen geformt und gehärtet werden. Sie können ferner durch Vorrichtungen zur Wasserdampfhärtung
oder in einem Salzbad gehärtet werden. Die vulkanisierbaren Massen können zur Herstellung
verschiedener Erzeugnisse verwendet werden, die üblicherweise aus Kautschuk hergestellt werden, zum
Beispiel solchen, wie sie in dem Artikel "Ethylene Propylene Rubbers", J. Institute of Rubber Industry,
Oktober 1968, S. 228-232, genannt sind.
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Durch die folgenden Beispiele f in denen sich alle
Teile auf das Gewicht besiehe»f wenn nichts anderes
angegeben ist, wird die Erfindung näher erläutert.
(a) Etwa 100 Teile eines Ätfeylen-Propylen-Dicyclo·-
pentadien-Elastomeren (Handelsprodukt Royalene 302),
etwa 100 Teile PEP-RuB (Fast Extruding Furnace), etwa
100 Teile SRF-Ruß (Semi Reinforcing Furnace) e etwa
120 Teile Naphthenöl, etwa 5 Teile Zinkoxid und etwa
1 Teil Stearinsäure werden bei einer Temperatur von etwa 138 bis etwa 149 Grad C (280 bis 300 Grad F) etwa
5 Minuten lang in einem Banbury-Mischer gemischt. Die
erhaltene Vormischung wird dann.mit etwa l-,5 Teilen
Schwefel, etwa 0,75 Teilen Tetramethylthiuramdisulfid
und etwa 1,5 Teilen Kupfer-2-üisrcaptobenzthiazol bei
einer Temperatur von etwa 50 Grad C etwa 15 Minuten lang auf einem Zweiwalzen-Mlschwerk gemischt „
(b) Die Arbeitswelse (a) wird mit der Ausnahme.
wiederholt, daß etwa 1,5 Teile 2-Mercaptobenzthiazol
anstelle des Kupfer~2-mercaptobenzthiazols verwendet werden.
Die Arbeitsweise von Beispiel JL, Abschnitt (a) und (b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß ein Äthylen-Propylen-1,4-HeKadien-Elastomeres
fHandelsprodukt NORDEL 1470) verwendet wird.
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Beispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1, Abschnitt (a) und (b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß ein
Äthylen-Propylen-S-Äthyliden-Z-norbornen-Elastomeres
(Handelsprodukt Royalene 502) verwendet wird.
B e i s ρ i e 1 4
Die Arbeitsweise von Beispiel 1, Abschnitt (a) und
(b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß ein ä
Äthylen-Propylen-Methylennorbornen-E1astomeres
(Handelsprodukt Vistalon 4608) verwendet wird.
Die in den vorstehenden Beipielen hergestellten Massen werden auf Scorch-Zeit unter Verwendung
eines Mooney-Viscometers und auf Härtungseigenschaften unter Verwendung eines Monsanto-Rheometets
mit oseiliierender Scheibe nach dafür üblichen
Methoden geprüft. Es werden folgende Ergebnisse erzielt:
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Tabelle I
Beispiel 1 2 3·
Beispiel 1 2 3·
Mooney-Scorch T5 bei 30,0 19,5 19,1 10,9 11,3 9,3 14,0 10,8
1320G (27O0F.)
Monsante-Rheometer mit
oecill.Scheibe bei 204 C
oecill.Scheibe bei 204 C
ο maximale Härrungsge-
<ο schwindigkeit * 0,51 0,46 1,6 1,6 3,6 2,5 2,2 1,25
S " (0,45) (0,40) (1,4) (1,4) (3,2) (2,2) (1,9) (1,1)
to Zeit bis zu 90 $>
der '
ο vollen Härtung (Min.) 4,12 3,95 3,15 2,67 2,24 2,88 2,75 3,07 00
maximales Drehmoment,
cm.kg (in Ils) 22,9 21,3 36,8 37,8 53,6 45,1 37,4.
< 30,0
(20,1) (19,8) (32,3) (33,2) (47,0) (39,6) (32,8) (26,3)
* steilste Steigung der Drehmoment-Zeit-Kurve, Einheiten in
cm.kg ( in lbs.)/ 0.083 Min. aufgrund der Instrumenten- ^
einteilung. CD
-9- 203821Π
Die vorstehende Tabelle zeigt/ daß mit Kupfer-2-mercaptobenzthiazol
eine bessere Scorch-Beständigkeit als mit 2-Mercaptobenzthiazol erzielt wird. Massen, die norbornenmodifizierte
Äthylen-Propylen-Elastomere und Kupfer-2-mercaptobenzthiazol enthalten/ weisen eine schnellere
Härtungsgeschwindigkeit und einen höheren Härtungsgrad auf als ähnliche Massen/ die 2-Mercaptobenzthiazol
enthalten.
(a) Eine Vormischung wird durch etwa 4 bis 5 Minuten
langes Vermischen von etwa 100 Teilen mit 5-Äthyliden-2-norbornen modifiziertem Äthylen-Propylen-Elastomeren,
etwa 50 Teilen Naphthene11, etwa 60 Teilen SAF-Ruß,
etwa 20 Teilen ISAF-H-Ruß (Intermediate Super Abrasion
Furnace-High Structure), etwa 5 Teilen Zinkoxid und
etwa 1 Teil Stearinsäure auf einem Banbury-Mischer
bei etwa 138 bis etwa 149 Grad C (280 bis 300 Grad F) hergestellt. Die Vormischung wird mit etwa 1,5 Teilen
Schwefel, etwa 0,75 Teilen Kupfer-2-mercaptobenzthiazol
und etwa 0,8 Teilen Tetramethylthiuramdisulfid auf
einem 2-Walzenkautechukmischwerk etwa 15 Minuten lang
gemischt/ um eine vulkanisierbare Masse herzustellen. M
(b) Ee wird eine ähnliche Masse wie unter (a) hergestellt
mit der Ausnahme/ daß 0,75 Teile 2-Mercaptobenzthiazol anstelle des Kupfer-2-mercaptobenzthiazols
verwendet werden. '
Di· Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (*) und
(b), wird nit der Ausnahm wiederholt/ daß 1,5 Teil«
Kupfer-2-mercaptobenzthiazol für (a) und 1,5 Teil·
2-Mercaptobenzthiazol für (b) verwendet werden.
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Beispiel 7
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (a) und (b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa
3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und Mercaptobenzthiazol
verwendet werden.
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (b) wird
mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa 3 Teile 2-Mercaptobenzthiazol ohne Tetramethylthiuramdisulfid
verwendet werden.
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (a) wird mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa 3 Teile
Kupfer-2-mercaptobenzthiazol ohne Tetramethylthiuramdisulfid
verwendet werden.
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt.(a) wird mit der Ausnahme wiederholt, daß das Kupfer-2-mercapto-
benzthiazol weggelassen wird.
Für die so hergestellten Massen wurden folgende
physikalisch· Werte erhalten:
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Beispiel 5 6 _7 8 2 10
a b _& b a b__ .
Mooney-Scorch bei
1520C (27O0F.)
t5, Minuten 7,6 6,5 13,2 5,9 17,1 5,6 18,2 24,7. 9,2
t5, Minuten 7,6 6,5 13,2 5,9 17,1 5,6 18,2 24,7. 9,2
Rheometer mit oscill. ο Scheibe (ODR) bei"
° 1600C (52O0F)
to ' *r ' '
O0 Härtungsgesehindig-
<i keit 7,2 5,1 8,1 5,9 7,5 5,4
^ (6,3) (4,4) (7,1) (5,2) (6,6) (4,7) §
ο Zeit bis zu 90 % des
max. Drehmoments,Min. 18,8 25,7 19,3 23,3 19,5 21,3 66 56,5 32,8 '
Max. Drehmoment, cm.kg 74,6 70,6 90,6 72,4 84,9 76,9 53,5 51,3 71,2
(in lbs.) (65,5) (62) (79,5) (63,5)(74,5) (67,5) (47) (45) (62,5)
O | ,86 | (1 | 1,1 | 3 | ,4 |
(ο | ,75) | ,0) | (3 | ,0) | |
cd co oo
Die mit den Massen der Beispiele 5 bis 7 erzielten Ergebnisse zeigen die bessere Scorch-Beständigkeit
und Härtungsgeschwindigkeit, die durch Kombination von Kupfer-2-mercapto-benzthiazol statt 2-Mercaptobenzthiazol
mit einem Thiuramsulfid erreicht wird. Die mit den Massen der Beispiele 8, 9 und 10 erzielten
Ergebnisse zeigen, daß Kupfer-2-mercaptobenzthiazol,
Mercaptobenzthiazol oder Tetramethylthiuramdisulfid allein eine langsame Härtungsgeschwindigkeit ergeben.
Ein Vergleich der mit den Massen der Beispiele 8,9 und 10 erzielten Ergebnisse mit den Werten, die für
die Massen der Beispiele 5 (a), 6 (a) und 7 (a) gefunden wurden, zeigt den synergistischen Effekt, der
mit der neuen Beschleunigerkombination nach der Erfindung erzielt wird. Die Werte für das maximale
Drehmoment zeigen einen besseren Härtungszustand, wenn Kupfer-2-mercaptobenzthiazol verwendet wird.
Etwa 100 Teile mit 5-Methylen-2-norbornen modifiziertes
Äthylen-Propylen-Elastomeres, etwa 120 Teile Napthenöl, etwa 100 Teile SRF-Ruß, etwa 100 Teile
FEP-Ruß, etwa 5 Teile Zinkoxid und etwa 1 Teil Stearinsäure werden etwa 5 Minuten bei einer
Temperatur von etwa 138 bis 149 Grad C (280 bis 300 Grad F) auf einem Banbury-Mischer gemischt. Die
erhaltene Vormischung wird mit etwa 1,5 Teilen Schwefel, etwa 1,5 Teilen Kupfer-2-mercaptobenzthiazol,
etwa 1,5 Teilen Zink-di-n-butylphosphordithioat und etwa 0,8 Teilen Tetramethylthiuramdisulfid bei einer
Temperatur von etwa 50 Grad C auf einem Zweiwalzen-Kautschuk -Mischwerk etwa 15 Minuten lang gemischt,
um eine" vulkanisierbare Masse zu erzeugen.
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Beispiel 12
Die Arbeitsweise von Beispiel 11 wird mit der Ausnahme
wiederholt, daß etwa 1,5 Teile 2-Mercaptobenzthiazol
anstelle des Kupfer-2-mercaptobenzthiazols verwendet
werden.
Die Prüfung der Masse der Beispiele 11 und 12 ergab folgende Testwerte:
Beispiel 11 12
Mooney Scorch 1320O (2700F)
t^, Minuten 7,2 8,7
ODR 204°C (4000F)
Härtungsgeachw. 6,6 (5,8) 4,1 (3,6)
Zeit bis 90 # des max.
Drehmoments 1,63 2,62
Max. Drehmoment, cm.kg
( in lba.) 45,0 (39,5) 33,1 (29)
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Die Härtungsgeschwindigkeit der Masse von Beispiel ist langsamer als bei der Masse von Beispiel 11. Das
maximale Drehmoment des Produkts aus der Masse von Beispiel 11 ist größer als im Fall von Beispiel 12.
Die Scorch-Werte in den Tabellen I, II und III wurden
als die Zeit in Minuten bestimmt, In der die Viskosität
des unvulkanisierten Elastomeren einen Wert von 5 Mooney-Einheiten Über dem Minimum bei Bestimmung auf einem
Mooney-Viscometer bei 132 Grad C (270 Grad F) unter
Verwendung eines großen Rotors erreichte. Die Bestim- w mungen der Härtungsgeschwindigkeit wurden mit einem
Monsanto-Rheometer mit oseiliierender Scheibe bei
160 Grad C (32OGrad F) oder 204 Grad C (400 Grad F),
wie angegeben, nach der Methode bestimmt, die in "Rubber World," 147 S. 68-71, (1962) angegeben ist.
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Claims (7)
- Patentansprüche
- 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 0,1 bis etwa 3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat pro 100 Teile Elastomeres enthält.
- 3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Schwefel enthält.
- 4. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Zink-, Blei-, Eisen-, Cadmium-, Mangan- oder Wismutphosphordithioat enthält.
- 5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiuramsulfid aus einer Mischung von Bis(morpholinothiocarbonyDmono- oder -disulfid und Tetramethylthlurammonosulfid besteht.009887/2080
- 6. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Dien ein Norbornen ist.
- 7. Verbesserung des Verfahrens nach Patent P 1769268 zum Vulkanisieren von vulkanisierbaren dienmodifizierten Äthylen-Propylen-Elastomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Elastomere in Gegenwart einer beschleunigenden Menge von Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und eines Thiuramsulfide oder eines Metalldithiocarbamats auf Vulkanisationstemperatur erwärmt.009887/2080
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