DE2034380B2 - Hydrierung von adipolitril - Google Patents

Hydrierung von adipolitril

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DE2034380B2 DE19702034380 DE2034380A DE2034380B2 DE 2034380 B2 DE2034380 B2 DE 2034380B2 DE 19702034380 DE19702034380 DE 19702034380 DE 2034380 A DE2034380 A DE 2034380A DE 2034380 B2 DE2034380 B2 DE 2034380B2
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    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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Description

3 4
mung arbeitet, verwendet, so können viel feinere Verunreingungen zu befreien, die etwas anderes dar-
Teilchengrößen, die schon zu Pulvern hin neigen, stellen als 2-Cyanocyclopentylidenimin und Feuchtig-
verwendet werden. keit (obwohl 2-Cyanocyclopentylidenimin keine nach-
Mit »überkritischer Dampfphase« ist ein Zustand teilige Wirkung auf den Katalysator ausübt, ist sein
gemeint, in welchem die Temperatur des Reaktors 5 Hydrierungs-Reaktionsprodukt extrem schwierig von
über der kritischen Temperatur des Reaktorbe- Hexamethylendiamin abzutrennen),
schickungsgemisches liegt, wobei sich diese kritische Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende
Temperatur durch Summierung der für die Einzel- Erfindung weiter erläutern,
komponenten geltenden kritischen Temperaturen unter
Berücksichtigung des jeweils prozentualen Anteils io B e i s ρ i e 1 1
dieser Einzelkomponenten im Reaktorbeschickungsgemisch ergibt. Im folgenden wird das Verfahren der vorliegenden
Vorzugsweise wird der Katalysator mit Wasserstoff Erfindung mit einem bekannten Verfahren, das einen
bei einer Temperatur zwischen 250 und 550° C aktiviert. herkömmlichen, im Handel erhältlichen Kobaltoxyd-
Unterhalb 2500C verläuft die Aktivierung mit einer 15 katalysator benutzt, verglichen.
Geschwindigkeit, die für die meisten technischen
Belange nicht genügt. Die Aktivierung oberhalb 600° C Eisenkatalysator (A)
führt zu einem Katalysator mit einer für die meisten
praktischen Zwecke ungenügenden Aktivität. 7,63 kg Mol Eisenoxyd (das etwa 3 Gewichtsprozent
Der Katalysator kann erhalten werden, indem man 20 Aluminiumoxyd enthält) mit Teilchengrößen von
ein Eisenoxyd, wie Eisen(IIl)-oxyd oder Eisen(II/III)- 0,14 bis 2,4 cm füllt man in ein Bombenrohr mit
oxyd mit Wasserstoff bei Temperaturen im Bereich einem Durchmesser von 40,6 cm. Das Bombenrohr
von 250 bis 6000C so lange reduziert, bis der Sauer- wird dann in einen Heizmantel eingesetzt und mit
stoffgehalt des Oxydes auf weniger als 19 Gewichts- Stickstoff unter einen Druck von 6,3 kg/cm2 gesetzt,
prozent abgesunken ist. 25 Dann erhitzt man das Eisenoxyd unter Verwendung
Nach einer anderen Methode kann der Katalysator von vorgeheiztem Stickstoff 3 Stunden auf 350° C. dadurch erhalten werden, daß man ein Eisenoxyd, wie Man stoppt den Stickstoffstrom und ersetzt ihn durch Eisen(III)-oxyd oder Eisen(II/I[I)-oxyd mit Kohlen- einen auf 500° C vorgeheizten trockenen Wasserstoff monoxyd bei Temperaturen im Bereich von 200 bis strom von 41,6 kg Mol pro Stunde; die Temperatur 45O0C, vorzugsweise oberhalb 325°C, so lange be- 30 des Eisenoxydes steigt auf 46O0C. Diese Aktivierungshandelt, bis eine wesentliche Eisencarbidmenge ge- behandlung wird weitere 48 Stunden fortgesetzt und bildet worden ist und dann die erhaltene Verbindung das so erhaltene Produkt läßt man unter Wasserstoff durch Reduktion mit Wasserstoff bei Temperaturen auf 100° C abkühlen. Dann wird der Wasserstom im Bereich von 200 bis 600° C aktiviert. gestoppt und durch einen Stickstoff strom ersetzt, bis
Zweckmäßig zieht man es vor, das Eisenoxyd so 35 das Produkt Raumtemperatur erreicht hat.
zu behandeln, daß man es 40 bis 50 Stunden lang in
einem Ofen und einem trockenen Wasserstoffstrom bei Kobaltkatalysator (X)
etwa 400° C erhitzt, wobei man eine relativ große
Wasserstoff Strömungsgeschwindigkeit anwendet. Wenn 713 Teile Kobaltoxyd, in Form von 3,17 mm Pillen,
man zu lange aktiviert, kann der Katalysator sintern. 40 unterteilt man in vier ungefähr gleiche Portionen,
Während der Aktivierungsbehandlung soll im wesent- jede davon bringt man in ein Ofenrohr. Jede Portion
liehen kein Wasser anwesend sein. Der auf diese wird in einem Heliumstrom von 167 Volumteilen pro
Weise hergestellte Katalysator besitzt meist Ober- Minute auf 2500C erhitzt. Dann gibt man Wasserstoff
flächen von bis zu 30 bis 32 m2/g, was eine Ver- mit einer Geschwindigkeit von 17 Volumteilen pro
besserung der Oberflächengröße gegenüber der vieler 45 Minute zum Gasstrom hinzu. Nach weiteren 2 Stunden
technisch verwendeter Hydrierkatalysatoren darstellt. werden die Temperatur auf 35O°C und der Wasser-
Das vorliegende Verfahren ist besonders für den stoffstrom auf 40 Volumteile pro Minute erhöht. Die
kontinuierlichen Betrieb geeignet. Die Temperatur Temperatur wird weiter auf 400° C erhöht und der
der Hydrierung sollte im Bereich von 100 bis 2000C Wasserstoffstrom allmählich im Verlauf von 4 Stunden
gesteuert werden und während der kontinuierlichen 50 auf 167 Volumteile pro Minute gesteigert. Nach
Reaktion mit üblichen Maßnahmen, wie der Regu- weiteren 15 Minuten wird der Heliumstrom auf
lierung der Strömungsgeschwindigkeiten und der 50 Volumteile pro Minute verringert und man läßt
Temperatur der Reaktionsteilnehmer genau eingehal- die Reduktion weitere 24 Stunden vonstatten gehen,
ten werden. Temperaturen zwischen 105 und 1650C Dann wird der Wasserstoff strom auf 80 Volumteile
sind bei einer kontinuierlichen Durchführung des 55 pro Minute verringert, und das Produkt läßt man auf
erfindungsgemäßen Verfahrens bevorzugt. Beste Er- Raumtemperatur abkühlen. Die vier Portionen werden
gebnisse erhält man zwischen etwa 110 und 150° C. für die Verwendung als Katalysator vereinigt.
Vorzugsweise führt man das vorliegende Verfahren Die nachfolgende Tabelle gibt die Betriebsbedin-
bei etwa 340 atm Druck durch. gungen und die Ergebnisse zweier Ansätze an, wobei
Das vorliegende Verfahren kann viele Tage lang 60 im ersten der Reaktor mit Kobaltkatalysator (X) kontinuierlich mit Ausbeuten von bis zu 99 °/0 Hexa- beschickt ist und beim zweiten der Reaktor mit methylendiamin betrieben werden. Der Reinheitsgrad Eisenkatalysator (A) beschickt ist.
des im Verfahren verwendeten Adiponitrils bestimmt Diese Ergebnisse zeigen, daß durch die Verwendung den tatsächlichen Zeitraum, in welchem der Kataly- eines Eisenkatalysators an Stelle eines Kobaltkatalysator wirksam bleibt. Wenn das Adiponitril weniger 65 sators eine signifikante Steigerung der Hexamethylenals etwa 1 % Verunreinigungen enthält, müssen jedoch diaminausbeute und der Lebensdauer des Katalysators keine speziellen Schritte unternommen werden, um die erreicht wird, wie aus der Messung des Durchsatzes meisten technisch synthetisierten Adiponitrile von bei der gleichen Produktivität hervorgeht.
Tabelle I
Ansatz Nr. (D (2)
Kobalt (X) Eisen (A)
3,17 mm Pillen 2,36 bis 1,4 mm
zerkleinert
400 g 439 g
340 atm 340 atm
aufwärts aufwärts
980C 105 bis HO0C
125bisl31°C 121 bis 145° C
134 bis 142° C 142 bis 1450C
485 g/Std. 416 bis 471 g/Std
3115 g/Std. 2470 bis 2735 g/Std
2,17 m3/Std. 2,16 bis 2,35 m3/Std
96,4 »/ο 98,8%
1,2% 0,8%
1,7% 0
0,7% 0,4%
2390 2190 bis 2380
880Og 51 000 g
gering hoch
Katalysator
Teilchengröße
Katalysatorgewicht
Reaktordruck
Strömungsrichtung
Reaktorbett-Temperaturen
Eingang
Mitte
Oberes Ende
Beschickungsgeschwindigkeit: Adiponitril
NH3
H2
Produktanalylse (molare Zusammensetzung)
Hexamethylendiamin
Zu weit umgewandelte Produkte
Ungenügend umgewandelte Produkte
Andere
Produktivität; pro m3 Katalysator erzeugtes Diamin in kg/Std.
Gesamtgewicht an Adiponitrilbeschickung-Durchsatz
Katalysatoraktivität am Ende des Versuchs
katalysator des Beispiels 1 beobachtete Verhalten bei
Beispiel 2 verschiedenen Arten, die alle aktiviert worden sind,
erhalten werden kann. Die angewendeten Bedingungen
Verschiedene reduzierte Eisenoxydkatalysatoren und die mit der Versuchsanlage erhaltenen Ergebnisse wurden beurteilt, um zu zeigen, daß das beim Eisen- 35 sind nachfolgend angegeben:
Tabelle II
Versuch Nr. (2)
(3)
Eisenkatalysator
Teilchengröße, zerkleinert
Katalysatorgewicht
Reaktordruck
Strömungsrichtung
Reaktorbett-Temperaturen
Eingang
Mitte
Oberes Ende
Beschickungsgeschwindigkeiten
Adiponitril
NH3
H2
Produkt-Analyse
Hexamethylendiamin
Zu weit umgewandeltes Produkt
Ungenügend umgewandeltes Produkt
Andere
Produktivität; pro m3 Katalysator erzeugtes Diamin
in kg/Std
Gesamtgewicht an Adiponitrilbeschickung-Durch-
satz
Katalysatoraktivität am Ende des Versuchs
2,36 bis 1,4 mm 439 g
340 atm aufwärts
bis HO0C bis 145° C bis 145° C
bis 471 g/Std. 2470bis2735 g/Std.
2,16 bis 2,35 Standard m3/Std.
98,8% 0,8%
0
0,4%
bis 2380
000 g
hoch
2,36 bis 1,4 mm 385 g 340 atm aufwärts
107 bis 117° C 130 bis 158°C 145 bis 1550C
397 bis 515 g/Std. 2169bis3252 g/Std
2,02 bis 2,07 Standard m3/Std.
97,7% 0,8% 0 1,5%
1960 bis 2575
405 000 g hoch
2,36 bis 1,44 mm 511g 340 atm aufwärts
108 bis 1190C 125 bis 182°C 148 bis 1620C
436 bis 561 g/Std. 2350bis3038 g/Std.
2,27 bis 2,44 Standard m3/Std.
97,7% 0,5%
0,1%
1,7% 2150 bis 2640
43 300 g hoch
7 8
Die 1,1 °/o Unterschied in der Hexamethylendi- Der im obigen Beispiel verwendete Katalysator (B) aminausbeute, die zwischen Versuch (1) und den war der gleiche Katalysator wie Katalysator (A), mit beiden anderen Versuchen auftreten, ergeben sich der Ausnahme, daß er 5 Gewichtsprozent Aluminiumaus der Anwesenheit von 0,2 °/0 Wasser im Ammo- oxyd enthielt. Der im obigen Beispiel verwendete niak, das in den beiden anderen Versuchen verwen- 5 Katalysator (C) wurde durch Aktivierung eines Eisendet wurde. In Versuch (1) liegt der Wassergehalt oxydes erhalten, welches in der Natur in Labrador unter 0,01 %. auftritt.

Claims (2)

1 2 Es sind viele Katalysatoren für die Hydrierung von ... sorgfältig gereinigtem Adiponitril bekannt. Am häufig- ratentansprucne: sten sind Nickd odef KobaIt oder Gemische davon (gewöhnlich auf einem fein verteilten Träger aus-
1. Verfahren zur katalytischen Hydrierung von 5 gefällt) und auch Raney-Katalysatoren für die Hy-Adiponitril in einer überkritischen Dampfphase drierungsreaktion verwendet worden. Nach einer zu Hexamethylendiamin bei einer Temperatur von Schmelztechnik hergestellte und mit Hilfe von Alkali-100 bis 2000C und unter Druck, in Anwesenheit metallen aktivierte Eisenkatalysatoren sind ebenfalls von Ammoniak und eines Katalysators, dadurch bekannt. Die Hydrierung von Adiponitril ist recht oft gekennzeichnet, daß man als Katalysator io in flüssigem Ammoniak in Anwesenheit von hocheine Eisenverbindung in granulierter Form, die aktivierten Nickel- oder Kobalt-Katalysatoren bei durch Kontakt mit Wasserstoff bei Temperaturen einer Temperatur zwischen 90 und 1500C durchnicht über 6000C aktiviert worden ist und die geführt worden. Wird die Temperatur weit über letztlich zur Umwandlung in elementares Eisen 1500C erhöht, so verstärkt sich die Bildung von befähigt ist, zusammen mit einem nicht schmelz- 15 unerwünschtem Hexamethylenimin beträchtlich. Bei baren und nicht reduzierbaren Oxyd verwendet. Temperaturen unter 90° C ist die Aktivität dieser
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- herkömmlichen Katalysatoren zu gering,
zeichnet, daß man als Katalysator Eisenoxyd Die herkömmlichen Nickel- und Kobaltkatalyeinsetzt, welches mit Kohlenmonoxyd bei einer satoren werden häufig hergestellt, indem man sie mit Temperatur von 250 bis 4500C so lange behandelt 20 Hilfe von Natriumhydroxydlösung aus den Aluminiworden ist, daß wesentliche Mengen Eisencarbid umlegierungen der Metalle herauslöst oder indem man gebildet worden sind, bevor man mit Wasserstoff die Hydroxyde auf geeigneten Trägern ausfällt und sie aktiviert. anschließend reduziert. Die Herstellung hochaktiver
Katalysatoren ist daher schwierig, kompliziert und 25 erfordert große Sorgfalt.
Obgleich viele Verbesserungen bei technischen,
kontinuierlichen Hydrierverfahren zur Herstellung
von Hexamethylendiamin erreicht worden sind, müssen
gerade die verfeinertsten Verfahren dieser Art nach
30 einiger Zeit beendet werden, da die Fähigkeit des
Die Erfindung betrifft die katalytische Hydrierung Katalysators, die erforderliche Hydrierung zu untervon Adiponitril, insbesondere eine Verbesserung bei stützen oder zu bewirken, verloren geht oder nachteilig der Herstellung von Hexamethylendiamin durch die verringert wird. Dieser Verlust an Katalysatoraktivität Hydrierung von Adiponitril in Anwesenheit eines tritt unabhängig von der Betriebstemperatur bei der Katalysators mit verbesserter Lebensdauer. 35 Hydrierung zu einem bestimmten Zeitpunkt des
Hexamethylendiamin ist eine gut bekannte Ver- Verfahrens auf und ist abhängig von den Betriebsbindung, die kontinuierlich in technischem Maßstab bedingungen des Verfahrens und der Materialmenge, durch katalytische Hydrierung von Adiponitril in die mit einem gegebenen Katalysator hydriert worden Anwesenheit von Ammoniak hergestellt werden kann. ist, sowie von anderen Faktoren.
Eine Hauptverwendung von Hexamethylendiamin be- 40 Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung trifft seine Kondensation mit dibasischen Säuren unter von Hexamethylendiamin durch katalytische Hy-Bildung von Polyamid, und die Fabrikation dieser drierung von Adiponitril mit Hilfe eines verbesserten Polyamide, insbesondere derjenigen, bei denen Hexa- Katalysators.
methylendiamin mit Adipinsäure unter Bildung von Ein weiteres Ziel ist die Schaffnung eines ver-
Polyhexamethylenadipamid umgesetzt wird. 45 besserten Verfahrens zur Herstellung von Hexa-
Für die kontinuierliche Herstellung von Hexa- methylendiamin durch katalytische Hydrierung von methylendiamin durch katalytische Hydrierung von Adiponitril bei minimaler Bildung von schädlichen Adiponitril ist ein hoch reines Adiponitril erforderlich; Nebenprodukten, wie Hexamethylenimin, wobei der vorhandene geringe Spuren von Verunreinigungen Katalysator verbesserte Ausbeuten liefert und eine können den Hydrierkatalysator vergiften und so die 50 größere Lebensdauer besitzt.
Katalysatoraktivität verringern und seine nutzbare Es wurde ein Verfahren zur katalytischen Hy-
Lebenszeit beträchtlich verkürzen. Adiponitril wird drierung von Adiponitril in der überkritischen Dampfhäufig aus Adipinsäure und Ammoniak in Anwesen- phase zu Hexamethylendiamin bei einer Temperatur heit von Dehydrierungskatalysatoren, wie den Oxyden von 100 bis 2000C unter Druck in Anwesenheit von des Phosphors, Siliciums, Wolframs, Titans, Molyb- 55 Ammoniak und eines Katalysators, gefunden. Das däns u. dgl., synthetisiert. Nebenreaktionen treten Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als auf, wenn Adipinsäure und Ammoniak zusammen Katalysator eine Eisenverbindung in granulierter umgesetzt werden, was zur Bildung von verschiedenen Form, die durch Kontakt mit Wasserstoff bei Tempe-Verunreinigungen führt. Diese Verunreinigungen sind raturen nicht über 6000C aktiviert worden ist, und die es, die, wenn sie nicht entfernt werden, die Neigung 60 letztlich zur Umwandlung in elementares Eisen bebesitzen, einen nachteiligen Effekt auf die Leistungs- fähigt ist, zusammen mit einem nicht schmelzbaren fähigkeit, Nutzung und Lebenszeit des Hydrier- und nicht reduzierbaren Oxyd verwendet,
katalysators bei der nachfolgenden Hydrierung des Wird der Katalysator für das erfindungsgemäße
Adiponitrils zu Hexamethylendiamin, auszuübern. Verfahren in einem Festbett benutzt, so wird er Bevor das Adiponitril zur technischen Produktion 65 vorzugsweise in relativ grober, granulärer Form von Hexamethylendiamin katalytisch hydriert werden (mit einer Teilchengröße von etwa 2,54 bis 1,27 mm) kann, war daher bisher eine sorgfältige Reinigung des verwendet. Wird der Katalysator in einem Wirbelbett Ausgangsmaterials erforderlich. oder in einem Reaktortyp, der mit einer Aufschläm-
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