DE2032947C2 - Verwendung eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials zur Herstellung von Farbprüffolien - Google Patents

Verwendung eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials zur Herstellung von Farbprüffolien

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DE2032947C2
DE2032947C2 DE19702032947 DE2032947A DE2032947C2 DE 2032947 C2 DE2032947 C2 DE 2032947C2 DE 19702032947 DE19702032947 DE 19702032947 DE 2032947 A DE2032947 A DE 2032947A DE 2032947 C2 DE2032947 C2 DE 2032947C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung von Farbprüffollen.
Aus der GB-PS 11 43 679 Ist die Herstellung von Farbprüffollen mittels eines lichtempfindlichen Aufreichnungsmaterlals bekannt, das aus einer transparenten Kunststoffolle als Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht besteht., die ein p-Chlnondlazld und einen gegen Säure und Alkall beständigen Farbstoff enthält. Die Lichtempfindlichkeit dieses Materials Ist noch nicht
für alle Bedürfnisse der Praxis ausreichend.
In der älteren Patentanmeldung P 20 24 244 wird ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht vorgeschlagen, die als lichtempfindliche Verbindung ein Dlazonlurnsalz-Kondensationsprodukt der weiter unten angegebenen Zusammensetzung enthält. Das Material wird dort Im wesentlichen für die Herstellung von Druckplatten verwendet.
ίο Aufgabe der Erfindung war es, die Verwendung eines Materials mit höherer Lichtempfindlichkeit für die Herstellung von Farbprüffiolien vorzuschlagen.
Die Erfindung geht aus von dem In der älteren Patentanmeldung beschriebenen lichtempfindlichen Aufzelchnungsmaterlal aus einer transparenten Kunststoffolle als Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die einen Farbstoff und ein Kondensationsprodukt enthält, das wiederkehrende Einheiten der Formel (R'-R3-)pR2-N2X und B Im Verhältnis 1 :0,1 bis 1 :20 sowie zweibindige, von einer kondensationsfähigen Carbonylverbindung abgeleitete Zwischenglieder aufweist, wobei
X das Anion der Dlazonlumverbindung, ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3,
R1 einen gegebenenfalls substituierten, aromatischen Rest mit mindestens einer zur Kondensation mit aktiver Carbonylverbindung befähigten Position, R2 eine gegebenenfalls substituierte Phenylengruppe, R3 eine Einfachbindung oder eine der Gruppen: -(CH2)q-NR4-,
-O-(CH2)r-NR4-, -S-(CH2)r-NR4-, -S-CH2CO-NR4-, -O-R5-O-, -O-,
-S- oder -CO-NR4-, worin
q eine Zahl von 0 bis 5, r eine Zahl von 2 bis 5,
R4 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 12 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, und R5 eine Arylengruppe mit 6 bis Ί2 C-Atomen Ist, und wobei
B den Rest eines aromatischen Amins, Phenols, Thiophenols, Phenoläthers, aromatischen ThIoäthers, aromatischen Kohlenwasserstoffs, einer aromatischen heterocyclischen Verbindung oder eines organischen Säureamlds bedeutet, wobei jede dieser Verbindungen von Dlazonlumgruppen frei Ist und mindestens eine zur Kondensation mit aktiver Carbonylverbindung befähigte Position aufweist. Erfindungsgemäß wird die Verwendung des vorstehend beschriebenen Aufzeichnungsmaterials zur Herstel lung von FarbprUffollen vorgeschlagen. Das erfindungsgemäß verwendete Material besteht aus einer Im wesentlichen transparenten, ziemlich steifen Kunststoffolle mit einer lichtempfindlichen Schicht, die mindestens ein lichtempfindliches Dlazonlumsalz-Kondensatlonsprodukt des oben beschriebenen Typs, mindestens einen Farbstoff und gegebenenfalls noch ein Bindemittel enthält. Durch Kontaktbelichtung des Materials unter einem Farbauszugsnegatlv, wobei Schicht auf Schicht Hegt, wird die lichtempfindliche Schicht In dem Entwickler unlöslich gemacht.
Mit dem Material gemäß der Erfindung kann man von den jeweiligen Sllberfllm-Farbauszugsnegatlven sowohl
den Farbton als auch den Umriß sehr genau wiedergebende Kopien herstellen, Indem man es unter einem SlI-berfllm-Farbauszugsnegatlv mit einer geeigneten Lichtquelle In der Welse belichtet, daß die beiden Schichten aufeinanderlegen, und die belichtete lichtempfindliche Schicht dann entwickelt, z. B. Indem man etwas Entwicklerflüssigkeit auf die belichtete Schicht gießt und die Flüssigkeit In der üblichen Weise mit einem Tampon verreibt. Da man die Farbstoffe so auswählen kann, daß sie den Standard-Druckfarben entsprechen, kommen die entstehenden Bilder dem Bild sehr nahe, das man erhalten hätte, wenn man zunächst von dem Farbauszugsnegatlv eine Druckform hergestellt, diese In der Druckmaschine eingespannt, und dann von der Druckform mit der entsprechenden Druckfarbe gedruckt hätte.
Die lichtempfindlichen Kondensationsprodukte werden vorzugsweise In Form Ihrer Diazoniumsalze verwendet. Sie können auch aus dieser Form In die lichtempfindlichen Azide, Diazoaminoverbindungen oder Diazosulfonate übergeführt werden und in dieser Form als Bestandteile des erfindungsgemäß verwendeten Reproduktionsmaterials verwendet werden.
Die Kondensationsprodukte können hergestellt werden, indem man in einem stark sauren Medium mindestens eine aromatische Diazonlumverblndung der allgemeinen Formel (R'-R3-)pR2-N2X und mindestens eine Verbindung des Typs B (wobei diese Symbole die oben angegebene Bedeutung haben) mit mindestens einer aktiven Carbonylverblndung, vorzugsweise Formaldehyd, kondensiert.
Ein weiteres, bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von Dlazonlumsalz-lvilschkondensaten des oben beschriebenen Typs besteht darin, daß ma:, auf die Verwendung einer aktiven Carbonyiverbl.idnng bei der Mischkondensation verzichtet und ansteile der "vomponente B eine modifizierte Komponente B, der allgemeinen Formel EC-CHR2-ORb)n, verwendet, In welcher
E ein durch Abspaltung von m Η-Atomen aus einer Verbindung des obengenannten Typs B entstandener Rest,
R1 Wasserstoff oder eine Aryl-, Alkyl- oder heterocyclische Gruppe, vorzugsweise aber Wasserstoff,
R„ Wasserstoff, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, vorzugsweise aber Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Acetyl und
m eine ganze Zahl von 1 bis 10
bedeuten.
Es Ist anzunehmen, daß während der Kondensation die Verbindung B, vollständig oder teilweise mit der Verbindung (R'-R3-)pR2-N2X reagiert - oder auch mit sich selbst, wenn B1 Im Überschuß vorhanden Ist - wobei HORb Intermolekular abgespalten wird, so daß die Kondensationsprodukte entstehen.
Die Kondensationsprodukte und Ihre Herstellung sind ausführlich In den DE-OS 20 24 244 und 20 24 242 beschrieben, auf die hierzu verwiesen wird.
Als Diazoniumsalze der Formel (R'-R3-)pR2-N2X werden solche Verbindungen bevorzugt, in denen
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise 1,
R1 ein unsubstltulerter oder durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierter Phenylrest,
R2 ein Benzolring, der außer der Dlazonlumgruppe noch einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substltuenten tragen kann, die Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 5 C-Atomen sein können, und
R3 eine homöopolare Bindung oder eines der Glieder
-O-
-S-
-NH- ist.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Diazoniumsalze η sind die Salze des DlphenylamIn-4-dlazonlumlons und seiner Substitutionsprodukte.
Bevorzugt werden 4-AmIno-dlphenylamln und
3-Methyl-4-amlno-d!pheny!amln, besonders bevorzugt
ίο werden die 3-Alkoxy-4-amlno-diphenylamIne mit 1 bis 3 C-Atomen In der Alkoxygruppe, insbesondere das 3-Methoxy-4-amlno-diphenylamin.
Die als Komponenten B oder als von diesen sich ableitenden Komponenten B1 einzusetzenden Verbindungen können z. B. nichtbasische aromatische Heterocyclen, aromatische Amine, Phenole und Thiophenole, Phenoläther und Thiophenoläther, aromatische Kohlenwasserstoffe, Harnstoff, Thioharnstoff, Carbonsäureamide (aliphatisch und aromatisch) und Sulfonsäureamide (aliphatisch und aromatisch) sein.
Als sehr günstiger Vertreter dieser Stoffklassen selen Verbindungen B oder B1 genannt, weiche sich vom Diphenyläther und vom Dlphenylsulfld ableiten und einen oder zwei Substltuenten, z. B. Halogenatome, Alkyl- und Alkoxyreste, enthalten können, jedoch vorzugsweise unsubstltulert sind.
Die lichtempfind'Jchen Schichten gemäß der Erfindung enthalten ferner mindestens einen Farbstoff oder eine Mischung von Farbstoffen und können darüber hinaus auch noch ein oder mehrere Bindemittel enthalten. Zur Verbesserung der Lagerfähigkeit der Folien können auch noch Säuren zugesetzt werden.
Die Konzentration der lichtempfindlichen Mischkondensate in der Beschlchtungslösung kann zwischen 0,05 und 5% schwanken. Bevorzugt Ist eine Konzentration zwischen 0,5 und 2 Gew.-%.
Säuren, die der Lösung der Mischkondensate zugesetzt werden können, sind z. B. Mineralsäuren, wie z. B. Salzsäure, Phosphorsäure und Schwefelsäure oder aromatisehe Sulfonsäuren, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure oder 2-Naphthallnsulfonsäure. Die Menge der zugesetzten Säure reicht von 0 bis 50 Gew.-%, berechnet auf das Gewicht der eingesetzten lichtempfindlichen Mischkondensate. Ein Zusatz zwischen 0 und 30 Gew.-% wird bevorzugt.
Als Farbstoffe können z. B. verwendet werden:
Grasol Echtgelb 3 GL (CJ. Solvent Yellow 27)
Grasol Echtrubinrot 2 BL (CJ. Solvent Red 128)
Viktoria Reinblau FGA (CJ. Basic Blue 81)
so Zapon Echtgelb G (CJ. 48045)
Zapon Echtrot BB (CJ. Solvent Red 71)
Sudanblau II (CJ. 61554 (S))
Viktoria Blau B con. (CJ. 44045)
Auramln O (CJ. 41000)
Die Konzentration des Farbstoffes in der Beschlchtungslösung liegt zwischen 0,25 und 2,5 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1%.
Als Bindemittel können z. B. verwendet werden: Mischpolymerisate aus Vinylacetat und Crotonsäure, Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid und carboxylgruppenhaltlge Polyesterharze. Die Konzentration des Bindemittels In der Beschlchtungslösung kann zwischen 0 und 50 öew.-% Hegen, berechnet auf das Gewicht des eingesetzten lichtempfindlichen Mlschkondensats. Die bevorzugte Konzentration Ist zwischen 0 und 20 Gew.-%.
Als Im wesentlichen transparente Kunststoffollen, die als Trägermaterial verwendet werden können, kommen
5 6
unter anderem In Frage: Polyesterfollen, Polycarbonatfo- spiel 1 beschrieben, beschichtet man eine Polyäthylente-
llen, Polyoleflnfolien, Celluloseesterfolien und Polyvinyl- rephthalatfolle mit dieser Lösung und belichtet und ent-
chlorldfollen. Der guten Maßbestftndlgkelt wegen werden wickelt sie, Man erhält ein gelbes Bild,
Polyesterfollen und Polycarbonatfollen bevorzugt. Das lichtempfindliche Mischkondensat wird wie folgt
Als Lösungsmittel, die für die Herstellung der 5 hergestellt:
Beschlchtungslösungen verwendet werden, eignen sich Man löst 32,3 Gewichtstelle 3-Methoxy-dlphenylamln-
u, a,: Dlmethylsulfoxld, Dimethylformamid, Tetrahydro- 4-dlazonlumsulfat In 170 Gewichtstellen 85%lger Phos-
furan, Glykoläther, wie Äthylenglykolmonomethyläther phorsäure, tropft 25,8 Gewichtstelle 4,4'-BIs-methoxy-
und Äthylenglykolmonoäthyläther, Ester, wie z. B, methyl-diphenyläther zu und kondensiert 5 Stunden
Äthylaceta», Butylacetat und Amylacetat sowie Ketone, ίο lang bei 40° C. Nachdem man das Kondensationsgemisch
wie Methyläthylketon, Cyclohexanon oder Diacetonalko- mit 250 Volumteilen Wasser verdünnt hat, fällt man das
hol. Chlorid des Kondensationsproduktes durch Zugabe von
Als Entwickler können allgemein wäßrige alkalische 220 Volumteilen halbkonzentrierter Salzsäure aus. Das
Lösungen verwendet werden, die z. B. Trinatriumphos- Chlorid des Kondensats wird noch einmal in Wasser
phat, Natriumhydroxid oder Natriummetasilikat enthal- 15 gelöst und das Mesltylensulfonat der Dlazoverblndung
ten und außerdem ein Benetzungsmittel, z. B. ein nicht- wird dann In Form eines In Wasser schwer löslichen
Ionisches Benetzungsmittel. wie z. B. einen Niederschlags erhalten, Indem man das Natriumsalz
Alkylarylpolyätheralkohol oder ein anionisches Benet- der Mesitylensulfonsäure zugibt. Ausbeute: 53 Gewlchts-
zungsmlttel, z. B. Natriumlaurylsulfat. teile (C 67,296, N 6,3«, S 4,6«; Atomverhältnis:
Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele 20 37,3 : 3 :0,96).
näher erläutert werden:
Beispiel >
0,5 g des Chlorids eines Mischkondensates, dessen
0,5 g des Chlorids eines Mischkondensates, dessen Herstellung unten beschrieben ist, 1,0 g des In Beispiel 1 Herstellung welter unten beschrieben 1st, 0,5 g Grasol 25 verwendeten Mischpolymerisates und 0,5 g Grasol Echt-Echtgelb 3 GL (CJ. Solvent Yellow 27) und 2,0 g eines gelb 3 GL (CJ. Solvent Yellow 27) werden In einer Mischpolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid Mischung aus 80 ecm Äthylenglykolmonoäthyläther und werden In 80 g Äthylenglykolmonoäthyläther und 20 g 20 ecm Butylacetat gelöst. Man beschichtet eine PoIy-Butylacetat gelöst. Eine Polyäthylenterephthalatfolle von äthylenterephthalatfolie und belichtet und entwickelt sie 0,076 mm Dicke wird auf der Schleuder bei einer 30 wie In Beispiel 1 beschrieben. Es entsteht ein gelbes Bild. Geschwindigkeit von 95 Umdrehungen je Minute und Das Mischkondensat wird wie folgt hergestellt: 32,3 einer Temperatur von 43° C mit dieser Lösung beschich- Gewichtstelle S-Methoxy-diphenylamln^-dlazoniumsultet. Die so hergestellte gelbgefärbte Folie wird 2 Minuten fat werden In 100 Volumteilen 86%lger Phosphorsäure lang Schicht auf Schicht unter einem Farbauszugsnegativ gelöst. Bei Zimmertemperatur und unter Rühren fügt mit einer Bogenlampe von 95 A belichtet, die im 35 man vorsichtig 19,4 Gewichtstelle Bls-(hydroxymethyi)-Abstand von 1,27 m angebracht ist. An den Nichtblld- durol zu und kondensiert 25 Stunden lang bei Zimmerstellen wird die Schicht von dem belichteten Film ent- temperatur. Das erhaltene Rohkondensat löst man in fernt, indem man Ihn mit einem Wattebausch über- 1000 Volumtellen Wasser und erhält eine etwas trübe wischt, der mit einer wäßrigen Lösung getränkt Ist, die Lösung, die beim Filtrieren unter Druck klar wird. Das 1 Gew.-% Trlnatriumhosphat und 2 Gew.-% Natrium- 40 Chlorid des Kondensationsproduktes wird ausgefällt, laurylsuliat enthielt. Anschließend wird die Folie mit Indem man das Flltrat auf 70° C erhitzt und 220 Volum-Wasser gewaschen und getrocknet. Es entsteht ein gelbes teile Salzsäure (36%lge Salzsäure, mit der gleichen Menge Tellfarbenblld. Wasser verdünnt) zugibt. Zur Reinigung fällt man das Das Mischkondensat wird wie folgt hergestellt: 32,3 Chlorid noch einmal In der gleichen Weise um. Aus-Gewlchtstelle S-Methoxy-dlphenylamin^-dlazonlumsul- 45 beute: 33,8 Gewichtstelle. Die Analyse urglbt, daß das fat werden In 120 Gewichtstellen 86%lger Phosphorsäure Kondensationsprodukt Im Vergleich zu der nicht kongelöst. Man fügt vorsichtig 12,V Gewichtstelle 4,4'-BIs- denslerten Dlazoverblndung einen Überschuß von etwa nrithoxymethyl-diphenyläther zu und kondensiert 21 13 Kohlenstoffatomen je Dlazogruppe aufweist. Dies entstunden lang bei +400C. Das Kondensationsgemisch spricht einem Verhältnis von etwa 1,1 Mol Zweltkompowlrd In Wasser gelöst und das Kondensationsprodukt In 50 nente pro Mol Dlazoverblndung. (C 65,0%, N 8,7%, Form des Chlorids t,usgefällt, Indem man 18%lge Salz- Cl 9,2%; Atomverhältnis: 26,1 : 3 : 1,25).
säure zugibt. Zur Reinigung wird das Chlorid noch ein- Beispiel 4
mal in Wasser gelöst und durch Zugabe von Salzsäure
ausgefällt. Zum Schluß wird das Kondensat noch einmal Man arbeitet wie In Beispiel 3, verwendet jedoch
In Wasser gelöst und aus dieser Lösung In Form des 55 anstelle des Chlorids des In Beispiel 3 beschriebenen
naphthalln-2-sulfonsäuren Salzes abgeschieden. Der Mischkondensates 0,5 g des Chlorids eines Nilschkon-
Nlederschlag wird abgesaugt, gewaschen und schließlich densates, das man wie folgt herstellt·
getrocknet. Ausbeute: 35 Gewichtstelle (C 67,0%, Bei Zimmertemperatur und unter Rühren werden 2,8
N 7,2%, S 5,6%, P 0,18%, Cl 0,21%: Atomverhältnis: Gewichtstelle Bls-(acetoxymethyl)-durol vorsichtig zu
C : N : S = 32,6 : 3 : 1). 60 einer Lösunj von 3,4 Gewichtstellen 2'-Carboxy-
. dlphenylamln-4-dlazonlumphosphat In 20 Volumtellen
Belsplel l 90%lger Methansuifonsaure gegeben, und die Mischung
0,8 g des Chlorids eines lichtempfindlichen Mischkon- wird 24 Stunden lang bei Zimmertemperatur welterge-
densates, dessen Herstellung unten beschrieben Ist, 0,7 g rührt. Zur Isolierung des Reaktionsproduktes rührt man
Auramln O (CJ. 41 000) und 1,0 g des In Belsplel 1 ver- 65 die klare Kondensationsmischung In 250 Volumteile
wendeten Mischpolymerisates werden In einer Mischung Wasser ein. De/ Niederschlag wird abgesaugt, mit 250
aus 60 ecm Tetrahydrofuran, 30 ecm Äthylenglykolmo- Volumtellen Wasser gewaschen, noch einmal bei 50° C
noäthyläther und ljccm Methanol gelöst. Wie In Bei- gelöst und durch Zugabe von 50 Volumtellen 18%lger
Salzsäure wieder ausgeschieden. Die Filtration des Niederschlags wird erleichtert, wenn man die Suspension kurz auf 80° C erhitzt und sie dann wieder abkühlt. Das Produkt wird abgesaugt, mit I η Salzsäure gewaschen und bei 35° C getrocknet. Ausbeute: 3,7 Gewichtstelle. (C 64.0%, N 8.5%; Atomverhältnis: 26.3 : 3). Die Analyse ergibt, daß das Mischkondensat etwa 1,1 Mol Zweitkomponente pro Mol Dlazoverblndung enthält.
Beispiel 5
Man arbeitet wie In Beispiel 3, verwendet jedoch anstelle des In Beispiel 3 eingesetzten Mischkondensates 0.5 g des Chlorids eines Mischkondensates, das man wie folgt herstellt:
.12.3 Gewicht.'telle 4-Methoxy-dlphenylamln-4'-dlazonlumsulfat werden In 120 Gewichtstellen 86%lger Phosphorsäure gelöst. *2.9 Gewichtstelle 4.4'-Bls-methoxymethyl-dlphenyloxid werden zugetropft. und man kondensiert 5 Stunden lang bei 40" C. Nachdem man das Reaktionsgemisch mit .h'i volumtelien wasser verdünnt hat. fällt man das Chlorid des Kondensationsproduktes durch Zugabe von 220 Volumtcllen halbkonzentrierter Salzsäure aus Ausbeute 22.1 Gewlchlstelle. Atomverhältnis von C zu N In dem Kondensationsprodukt: 29.5 3. Analyse: C 64.2 >. N 7.6v
Au* der Analyse kann geschlossen werden, daß das Mischkondensat etwa 1.1 Mol Zweitkomponente pro MoI Dlazoverblndung enthält
Beispiel ή
0.5 g des Chlorids eines Misthkondensates, das wie unten beschrieben hergestellt worden ist. 1.0 z des in Beispie! 1 verwendeten Mischpolymerisates und 0.5 g Grasol Echtrubinrot 2 BL (CJ Solvent Red 128) werden In einer Mischung aus 80 ecm Äihylenglykolmonoäthyläther und 20 ecm Butylacetai gelöst Anschließend wird eine Polyäthylenterephthalatfolic wie in Beispiel 1 beschichtet, belichte; und entwickelt. Es entsteht ein magentamtes Bild des Silbe'filmorginals.
Das Mischkondensat wird wie folgt hergestellt: 17.8 Gewi ent st ei Ie 3-Methoxy-diphenylamine-diazoniumsulfat werden in 55 Volumteilen -i6'*iger Phosphorsäure gelost Dann fügt man langsam und unter Rühren 10 Gewich tsteili feinpuKeriges 4-V et hy 1-2.6-bis-( hydroxymeth> 1 i-.imsol zu und rührt zunächst 5 Stunden bei Zimmertemperatur und dann S /: Stunden bei 40" C Anschließen.! läßt man die Masse 30 Stunden lang bei Zimmertemperatur stehen Man 15st das Kondcnsaiionsaernisch in 300 Volumieüen Wasser ι klare Lösung) und scheidet das Kondensat ab. indem man bei 5° C 150 Volumteile gesättigter Kochsalzif sung in die Masse einrühr! Der Niederschlag wird abgetrennt und in der gleichen Weise noch einmal ausgefällt. Man erhält 18." Gewichisteiie eines klebrigen Kondensationsproduktes. das nach der Analyse im Vergleich zu der unkondensierten Diazoverbindung einen Überschuß von 11.2 Kohlenstoffatomen pro Diazogruppe aufweist. Das entspricht einem Verhältnis von etwa 1.1 Mol Zweitkomponente pro Mol Diazoverbindung. IC6C.3"*·. N8.~V Cl 10.2*: Atomverhäknis: 24.2 : 3 : 1.38).
Beispiel 7
0.5 g des Chlorids eines Mischkondensates, das man wie unten beschrieben herstellt. 1.0 g des in Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisates und 0.5 g Viktoria Reinbiau FGA (CJ. Basic Bkm SIi werden in einer Mischung aus 80 ecm Äthylenglykolmonoäthyläther und 20 ecm Butyiacetat gelöst. Eine Folyäthylenterephthalatfolle wird wie In Beispiel 1 beschichtet, belichtet und entwickelt. Man erhält ein cyanblaues Bild.
Das Mischkondensat wird wie folgt hergestellt: 32.4 Gewichtstelle 3-Methoxy-dlphenylamln-4-dlazonlumsulfat löst man In 320 Volumteilen 86%lger Phosphorsäure. Bei einer anfänglichen Innentemperatur von 256C fügt man unter Rühren 44,5 Gewichtsteile 1,3-Dllsopropyl-4,6-dlmethylol-benzol In Form eines sehr feinen Pulvers zu. Anschließend rührt man noch 1 Stunde lang ohne
ίο Erhitzen und kondensiert dann 20 Stunden bei 400C. Das entstehende Rohkondensat bildet In Wasser eine klare I.Osung.
Aus der wäßrigen Losung des Rohkondensats scheidet man mit Hilfe von Salzsäure das Kondensationsprodukt
'"· ab. das zur Reinigung noch einmal In Wasser gelöst und wieder In Salzsäure abgeschieden wird. Ausbeute: 64 Gewichtstelle. (C 68.2V N 5.1%: Atomverhältnis: 46.8 : 3). Aus dem Ergebnis der Analyse kann geschlossen werden, daß etwa 2.5 Mol Zweiikomponente pro Mol
-1 Dlazoverblnüung einkondensiert sind.
Beispiel 8
Man arbeitet wie In Beispiel 7. verwendet jedoch
i-, anstelle des In Beispiel 7 benutzten Mischkondensates 0.5 g des Chlorids eines Mischkondensates, das wie Γο1ι·ι hergestellt wird:
4.65 Gewichtsteile Diphenylamln-4-dlazonlumsulfai werden If-. 600 Volumteilen 86ά lter Phosphorsäure
1.1 gelöst Anschließend löst man 4.65 Gewichtstelle \A-Bis-ia-hydroxybenzyl»-benzol In 30 Volumteilen Eisessig, wobei man so v-eit erhitzt, daß sich die Substanz löst Die heiße Essigsäurelösung wird dann unter kräftigem Rühren In die Dlazolösung eingegossen. Man kon-
)-i densiert 21 Stunden lang bei Zimmertemperatur. Anschließend löst man das Kondensationsgemisch In 2000 Volumtellen Wasser, filtriert es. bis es klar Ist und scheidet das Kondensationsprodukt ab. indem man 300 Volumteile konzentrierter Salzsäure zugibt. Der Nledei-, schlag wird abgesaugt, bei 60" C in 500 Volumtellen W'asser gelöst, noch einmal filtriert und dann nach Zugabe von 50 Volumtellen ft normaler Salzsäure In Wasser abgeschieden. Das ausfallende Produkt wird noch einmal in dergleichen Weise umgefällt. Auf diese Weise
-- erhält man 4.8 Gewichtsteile des Chlorids des Kondensationsproduktes. Nach der Analyse sind die Elemente C. N und Cl im Verhältnis von 26.6 : 1.05 vorhanden. Dies entspricht einem Verhältnis von etwa 0.73 Mol Zweitkomponente pro Mol Diazoverbindung (C 69.2%. N 9.1%.
-o CIS.l'-i.
Beispiel 9
Man arbeitet wie in Beispiel 1. verwendet jedoch anstelle des Mischpolymerisates aus Styrol und Malein säureanhydrid ein carboxylgruppenhaltiges Polyesterharz.
Beispiel 10
(.Q Man arbeitet wie in Beispiel 9. verwendet jedoch anstelle von Grasol Echtgelb 3 GL 0.5 g Viktoria Reinblau FGA.
Beispiel 11
t; Man arbeitet wie in Beispiel 1. verwendet jedoch anstelle des in Beispiei I beschriebenen Mischkondensates das durch Ausfällung mit Naphthaiin-2-sulfonsäurä erhaltene Produkt.
Beispiel 12
Man arbeitet wir In Beispiel 1. verwendet jedoch anstelle des In Beispiel ! benutzten Mischpolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid ein Mischpolymerisat aus Vinylacetat und Crotonsäure (95 : 5).
Beispiel 13
Man arbeitet wie In Beispiel I. jedoch enthält der Entwickler statt Natrlumlaurylsulfat 1 Gew.-% Isooctylphenoxy-polyäthoxy-äthanol.
Beispiel 14
Man arbeitet wie In Beispiel I. läßt jedoch das Mischpolymerisat iius Styrol und Maleinsäureanhydrid weg.
Beispiel 15
0,5 ü des Chlorids des In Beispiel 1 verwendeten Mlschkondensates. 0.5 g des Chlorids des In Beispiel 2 verwendeten Mlschkondensates. 2.0 g des In Uelsplel 1 verwendeten Mischpolymerisates und 0.8 g Viktoria Reinblau FGA ICJ. B.islc Blue 81) worden in einer Mischung aus 80 ecm Athylenglykolmonoäthyläthcr und 20 ecm Butylacetat gelost. Man beschichtet, belichtet und entwickelt eine Polyäthylenterephthalatfolle wie In Beispiel I beschrieben. Es entsteht ein blau gefärbtes Bild.
Beispiel 16
Man arbeitet wie In Beispiel 2. verwendet jedoch anstelle des Mischpolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid eine Mischung aus 0.5 g des In Beispiel 9 verwendeten carboxylgruppenhaltlgen Polyesterharzes und 0.5 g des In Beispiel 12 verwendeten Mischpolymerisates aus Vinylacetat und Crotonsäure.
Beispiel 17
0.5 g des In Beispiel 1 verwendeten Mlschkondensates. 2.0 g des dort verwendeten Mischpolymerisates, 1.0 g Grasol Echtgelb 3 GL (CJ. Solvent Yellow 27) und 0.25 g Viktoria Reinblau (CJ. Basic Blue 81) werden In 80 g Äthylenglykolmonoäthyläther und 20 g Butylacetat gelöst. Auf der Plattenschleuder beschichtet man eine Polyäthylenterephthalatfolle wie In Beispiel i beschrieben. Nach Belichtung und Entwicklung erhält man ein grünes Bild.
Beispiel 18
0.5 g des Chlorids des In Beispiel 2 verwendeten Mlschkondensates. 2.0 g des In Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisates, 0.5 g Grasol Echtgelb 3 GL. 0.3 g Grasol Echtrubinrot 2 BL (CJ. Solvent Red 128) und 0,15 g Viktoria Reinblau FGA werden In einer Mischung aus 80 g Äthylenglykolmonoäthyläther und 20 g Butylacetat gelöst. Man beschichtet wie in Beispiel 1 eine Polyäthylenterephthalatfolle auf der Plattenschleuder und erhält nach Belichtung und Entwicklung ein schwarzes Bild.
Beispiel 19
0,5 g des Chlorids des In Beispiel 2 beschriebenen Mischkondensates, 2,0 g des In Beispiel 1 verwendeten Mischpolymerisates, 0,35 g Viktoria Reinblau FGA (CJ. Basic Blue 81) und 0,1 g p-ToluoIsuIfonsäure werden In einer Mischung aus 80 g Äthy!englyko!rnonoäthy!5ther und 20 g Butylacetat gelost. Eine Polyäthylenterephthalatfolle wird wie in Beispiel 1 mit der Lösung beschichtet, belichtet und entwickelt. Nach der Belichtung und Entwicklung erhält man ein blau gefärbtes Bild auf der Folie.
Beispiel 20
Man arbeitet wie In Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des In Beispiel I beschriebenen Mlschkondensates ein Mischkondensat, das wie folgt hergestellt wird:
10,8 Gewichtstelle 3-Methoxy-dlphenylamln-4-dlazonlumchlorld (97%lg) werden In 16 Volumteilen Methansulfonsäure (90%lg) gelöst. Man gibt 1,8 Gewlcbtstelle Parafnrmnldehyd zu der Lttsiing und kondensiert 10 Minuten lang bei 30" C Dann tropft man unter Rühren sofort eine lösung aus 4.3 Gewlchtstellen 4-Nltro-dlphenylamln
ι; und 32 Volumteilen 90\ Iger Methansulfonsäure bei 25' C /u und rührt noch I1A Stunden nach. Das Rohkondensat rührt man sofort in 600 Volumteile Wasser ein. worauf eine Fraktion des Mlschkondensates In Form einer harzartigen Masse ausfällt. Die Masse wird zur ReI-nlgung in 120 Voiumtetien Äthyiengiykoimonomethyiäther gelost und dadurch ausgefällt, daß man die Lösung In 750 Volumteile Isopropanol gibt. Die Ausfällung wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Es werden 5.3 Gewichtstelle eines Mlschkondensates in Form des Methansulfonats erhalten, das nach der Analyse etwa 1.5 Einheiten 4-Nltro-diphenylamln pro Dlazogruppe enthüll. (N 11.6%. ND 3.8%. S4.8%; Atomverhältnis: 6.08:2 I.D.
Beispiel 21
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Mlschkondensates ein Mischkondensat, das man wie folgt herstellt:
6,6 Gewichtstelle Paraformaldehyd werden unter Rühren In 64.3 Gewichtstelle 86.7%lger Phosphorsäure gegeben und dann fügt man 46,3 Gewichtstelle DiphenyIamln-4-dlazoniumchiorld zu. Nach zweistündiger Kondensation bei 40° C setzt man 6.2 Gewichtstelle einer Phenol-Wasser-Mischung (Verhältnis 9 : 1) zu und kondensiert 17 Stunden bei 40° C welter. Auf diese Welse erhält man ein Rohkondensat, das In Wasser klar löslich Ist.
Beispiel 22
Man arbeitet wie In Beispiel 1. verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Mlschkondensates ein anderes, das man wie folgt herstellt:
4.6 Gewichtstelle Dlphenylamln-4-dlazonlumchlorld und 3.3 Gewichtsteile 4-Hydroxy-zlmtsäure werden bei Zimmertemperatur In 30 Volumteilen Methansulfonsäure (90%) gelöst. Man kühlt die Lösung auf + 3° C ab und gibt dann bei dieser Temperatur langsam 1,2 Gewichtstelle Paraformaldehyd zu. Man setzt die Kondensation noch 30 Minuten bei dieser Temperatur fort. In diesem Stadium 1st das Rohkondensat in Wasser klar iös-Ilch. Unter Kühlung wird die Reaktionsmischung sofort mit 10 Volumteilen Mehtanol verdünnt und das Reak tlonsprodukt ausgefällt, Indem man die Mischung In 400 Volumteile Isopropanol einrührt. Das entstehende Fällungsprodukt wird zweimal jeweils In 200 Volumteilen Isopropanol suspendiert, abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 7,4 Gewichtsteile. Das Mlschkon densat - das in Form des Methansulfonats vorliegt - ent hält etwa ! Mq! 4-Hydroxy-z!mtsäure pro Mo! Diazoverblndung. (C 52,4«, ND 5,1%, S 6.3%; Atomverhältnis: 24:2:1.08).
Beispiel 23
Man arbeitet wie In Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Mischkondensates ein anderes, das man wie folgt herstellt: >
11,3 Gewichtstelle Mesltylen werden bei +5"C unter kräftigem Rührtn In 100 Volumteile 80%lge Schwefelsäure gegeben. Während man weitet kräftig rührt, trägt man In die Mischung Innerhalb von 20 Minuten eine Innige Mischung aus 32,3 Gewichtstellen 3-Methoxydlphenylamln-4-dlazoniumsulfat und 6 Gewlchtstelien Paraformaldchyd ein. wobei man dafür sorgt, daß die Temperatur nicht über + 12" C ansteigt. Man rührt noch eine Stunde bei einer Temperatur zwischen + 10" C und + 150C und schüttet die Mischung dann sofort In 4000 Volumtelle Eiswasser. Um die ganze Masse zu lösen, wird anschließend auf etwa 60" C erhitzt. Durch Zugabe von Zlnkchlorld und Natriumchlorid wird das Zlnkchlorlddoppelsalz In bekannter Welse aus der über Kohle geklärten Lösung ausgefäiit. um das Zinkcnioriduoppeisalz von überschüssigem Kochsalz zu befreien, wird das getrocknete Rohprodukt In 260 Volumteilen Dimethylformamid gelöst, von Salzen abflltrlert und wieder ausgefällt. Indem man es In 2000 Volumtelle lsopropanol einrührt. Es wird gründlich mit lsopropanol gewaschen und bei 40° C Im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 23.2 Gewichtstelle. Nach der Analyse enthält das Kondensat etwa 0.7 Mol Zweitkomponente pro Mol Dlazoverblndung. (C 56.4%, N 9,4%; Atomverhältnis: 21 : 3).
Beispiel 24
Man arbeitet wie In Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Mischkondensates ein anderes, das man wie folgt herstellt:
30 Gewichtstelle Dlphenylamln-4-diazonlumsulfat (97%lg) und 5,4 Gewichtstelle Anisol werden unter kräftigem Rühren bei Zimmertemperatur In 1000 Volumtellen 80%lger Schwefelsäure verteilt. Innerhalb von 10 Minuten fügt man bei 20° C 4,5 Gewichtstelle Paraformaldehyd unter kräftigem Rühren zu und rührt zunächst eine Stunde bei Zimmertemperatur welter und dann 2 Stunden bei 40° C. Zur Abscheidung des Kondensats wird die Mischung mit l20 Volumteilen Methanol verdünnt und In 2400 Volumtelle lsopropanol eingerührt. Die Ausfällung wird abgesaugt und zweimal gewaschen, -»5 wobei man sie jedesmal In 1200 Volumteilen lsopropanol suspendiert. Das Kondensat wird bei 40° C Im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 30 Gewichtstelle. Nach der Analyse enthält das Mischkondensat, das In der Form des Sulfats vorliegt, pro Mol Dlazoverblndung etwa 0.5 Mol w der Zweitkomponente. (C 51,3%, N 10,7%; Atomverhältnls: 16,8 : 3).
Zur Aufarbeitung des Rohkondensats kann man es auch In 2000 Volumteilen Wasser lösen und das Mischkondensat dann In bekannter Welse durch Zugabe von Zinkchlcrid und Natriumchlorid ausfällen.
Beispiel 25
Man arbeitet wie In Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Mischkondensates ein &o anderes, das man wie folgt herstellt:
4.84 Gewichtstelle S-Methoxy-dlphenylamln^-tllazonlumsulfat und 3 0 Gewichtstelle Sebazlnsäuredlamld werden In 30 Volumteilen 90%lger Methansulfonsäure gelöst. Dann gibt man 0,9 Gewichtstelle Paraformaldehyd zu und kondensiert die Masse 45 Stunden bei Zimmertemperatur. Das Rohkondensat löst man. In 300 Volumtellen Wasser, filtriert die Lösung über 1 Gewichtstell Aktivkohle und fällt aus dem Flltrat das Kondensationsprodukt aus, Indem man 30 Volumtelle 50%lge Zlnkchlorldlösung zugibt. Zur Reinigung wird das abgeschiedene Kondensat noch einmal In 500 Volumtellen Wasser gelöst und in der gleichen Welse wieder ausgefällt. Ausbeute: 5.9 Gewichtstelle. Aus der Analyse kann geschlossen werden, daß die Zweitkomponente einkondensiert Ist, jedoch scheinen die Carbonamldgruppen teilweise verseift zu sein. (C 39,3%, N 8,2%, NI) 4,02%; Atomverhältnls: 23.8 : 4.07 : 2)
Beispiel 26
Man arbeitet wie In Beispiel i. verwendet jedoch anstelle des dort beschriebenen Mischkondensates ein anderes, das man wie folgt herstellt:
32.2 Gewichtstelle 3-Methoxy-dlphenylamln-4-dlazonlumsulfat werden in 200 Gewichtstellen 86%lger Phosphorsäure gelöst. Unter kräftigem Rühren bringt man 8,5 Gewichtstelle geschmolzenen Dlphenyläther ein und fügt dann Innerhalb von 10 Minuten noch 3,0 Gewichtstelle Paraformaldehyd In einzelnen Portionen zu. Nachdem man I1/: Stunden bei Zimmertemperatur und weitere 15 Stunden bei 40° C kondensiert hat, gießt man die Mischung In Wasser und entfernt JIe In Wasser nicht löslichen Bestandteile durch Zusatz von Aktivkohle. Indem man eine gesättigte Kochsalzlösung zu der wäßrigen Lösung gibt, wird das Kondensationsprodukt In Form des Chlorids abgeschieden. Mit Hilfe einer Kochsalzlösung wird es noch einmal aus Wasser ausgefällt. Ausbeute nach dem Trocknen Im Vakuum: 18,3 Gewichtstelle. (C 54.2%. N 10,2%; Atomverhältnls: 18.55 : 3). Aus der Analyse kann geschlossen werden, daß Dlazoverblndung und Zweitkomponente in dem Kondensat In einem Molverhältnis von etwa 1 : 0.4 vorliegen.
Beispiel 27
Von vier negativen Farbauszügen (gelb. rot. blau und schwarz) stellt man von dem Gelbauszug gemäß Beispiel 1 eine gelb gefärbte Folie, von dem Rotauszug gemäß Beispiel 6 eine rot gefärbte Folie, von dem Blauauszug gemäß Beispiel 7 eine cyanblau gefärbte Folie und von dem Schwarzauszug gemäß Beispiel 18 eine schwarz gefärbte Folie her. Alle vier Folien werden dann auf einem weißen Untergrund genau aufeinander gelegt und ergeben so eine sowohl in bezug auf die Farbe als auch auf die Paßgenauigkeit sehr getreue Kopie des endgültigen Druckes, wie er von den Farbauszügen zu erwarten Ist. Diese Kopie kann als Korrekturbogen oder als Hilfsmittel für den Kameramann, für den Kopierer oder für den Punktätzer dienen, falls Korrekturen nötig sind, oder auch als Korrekturanhalt für den Dnickplattenhersteller, für den Offsetdrucker oder den Buchbinder.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial aus einer transparenten Kunststoffolie als Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die einen Farbstoff und ein Kondensationsprodukt enthält, das wiederkehrende Einheiten der Formel (R'-R3-)PR2-N2X und B Im Verhältnis 1:0,1 bis 1 :20 sowie zwelbindlge, von einer kondensationsfähigen Carbonylverbindung abgeleitete Zwischenglieder aufweist, wobei
X das Anion der Dlazonlumverbindung,
ρ eine ganze Zahl von 1 bis 3,
R1 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest mit mindestens einer zur Kondensation mit aktiver Carbonylverbindung befähigten Position,
R2 eine gegebenenfalls substituierte Phenylengruppe,
R3 eine Einfachblndung oder eine der Gruppen: -<CH2)q-NR4-, -O-(CH,)r-NR4-, -S-(CH2)r-NR4-, -S-CH2CO-NR4-, -O-R5-O-, -O-, -S- oder -CO-NR4-,
worin
q eine Zahl von O bis 5,
r eine Zahl von 2 bis 5,
R4 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 12 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 12 C-Atomen, und
R5 eine Arylengruppe mit 6 bis 12 C-Atomen Ist,
und wobei
B den Rest eines aromatischen Amins, Phenols, Thiophenols, Phenoläthers, aromatischen Thioäthers, aromatischen Kohlenwasserstoffs, einer aromatischen heterocyclischen Verbindung oder eines organischen Säureamlds bedeutet, wobei jede dieser Verbindungen von Dlazonlumgruppen frei ist und mindestens eine zur Kondensation mit aktiver Carbonylverbindung befähigte Position aufweist,
zur Herstellung von Farbprüffollen.
2. Verwendung eines Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aufzeichnungsmaterial mit einem Kondensationsprodukt, das als (R'-R3-)pR2-N2X - Einheiten vom S-Methoxy-dlphenyl-amln^-dlazonlumsulfat abgeleitete Einheiten und als Einheiten B vom 4,4'-BIs-Methoxymethyl-dlphenyläther abgeleitete Einheiten enthält, verwendet wird.
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