DE2031408C3 - Lacke auf Isocyanatbasis - Google Patents
Lacke auf IsocyanatbasisInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Lacküberzüge aus NCO-Gruppen enthaltenden Telomerisaten.
Es ist bekannt (belgische Patentschrift 7 23 640), daß Isocyanatgruppen enthaltende Verbindungen
besonders dann, wenn sie in «-Stellung zur NCO-Gruppe
noch Wasserstoffatome besitzen, starke Kettenüberträger bei der radikalischen Polymerisation
von olefinisch ungesättigten Monomeren darstellen. Es ist weiterhin bekannt, daß diese Isocyanatgruppen
enthaltenden Pfropfpolymerisate auch zur Herstellung von Lacken verwendet werden können.
Es wurde nun gefunden, daß Pfropfcopolymerisate spezieller Vinylmonomerer die aliphatische oder
araliphatische Di- und/oder Polyisocyanate als Pfropfgrundlage enthalten, Lacke mit ganz überraschend
guten Eigenschaften ergeben, wie sie im allgemeinen mit den in der belgischen Patentschrift
7 23 640 beschriebenen Pfropfcopolymerisaten bei weitern nicht erreicht werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung von Pfropfcopolymerisaten aus
a) 10 bis 99 Ge\v.-°/o aliphatischen und/oder araliphatischen
Polyisocyanaten,
b) 10 bis 70 Gew.-°/o Methacrylsäuremethylester,
c) 0,3 bis 10 Gew.-°/o olefinisch ungesättigten Verbindungen
mit Isocyanatgruppen oder gegenüber Isöcyanaigiuppeii reaktionsfähigen Gruppen
und
d) 0 bis 25 Gew.-°/o anderen olefinisch ungesättigten
Verbindungen
als Bindemittel für Einkomponentenlackc bzw. als Bindemitlelkomponente für Zweikomponentenlacke.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung derartiger Pfrnpfcnpnlymi*ri<:it..'
mit mindestens teilweise blockierten Isocyanatgruppen als Bindemitleikomponente für Einbrennlacke.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem unter Verwendung dieser Bindemittel hergestellte
Lacküberzüge.
Besonders bevorzugte Verwendung finden Pfropfcopolymerisate aus 30 bis 85 Gew.-0/»,
15 bis 55 Gew.-''/ο Methacrylsäuremethylester, 1 bis
5 Gew.-% olefinisch ungesättigten Verbindungen mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktiven Gruppen oder
mindestens einer Isocyanatgruppe im Molekül und bis zu 10 Gew.-0/« anderen olefinisch ungesättigten
Verbindungen.
Erfindungsgemäß können die isocyanatgruppen enthaltenden Pfropfcopolymerisate in Substanz oder
in Lösung in Form von luft- oder ofentrocknenden Einkomponenten- oder zusammen mit Verbindungen,
die mehr als eine mit Isocyanat reagierende Gruppe gebunden enthalten, in Form von Zweikomponenten-
oder in Form von Aibspalterlacken eingesetzt werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Pfropfpolymerisate werden an aliphatischen
Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome enthaltende Polyisocyanate verwendet. Bevorzugt
sind aliphatische, cycloaliphatische und araliphatische Polyisocyanate, die am zu den Isocyanatgruppen
benachbarten Kohlenstoffatomen noch jeweils mindestens ein Wasserstoffatom gebunden enthalten.
Beispielhaft seien genannt:
Diisocyanate wie 1,3-Trimethylendiisocyanat, 1,4-Tctramethylendiisocyanat,
1,5-Pentamethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethyl-
und 2,4,4-Trimethyl-l,6-diisocyanatohexan, Dodecamethylendiisocyanat, 1,2-Diisocyanatocyclobutan,
DicyclohexyM^'-diisocyanat, Dicyclohexylmethan-4,4'-diisocydnat,
m- und p-Xylylendiisocyanat, l-Methyl-i^-diisocyanatocyclohexan, 1-MethyI-2,6-diisocyanatocyclohexan,
l-MethyI-2,6-diisocyanatocyclohexan, Isophorondiisocyanat, α,ε-Diisocyanatocapronsäurealkylester
mit 1 bis 8 C-Atomen im Alkoholrest;
Triisocyanate wie Biiurettriisocyanate, die aus den genanten Disocyanaten z. B. gemäß der deutschen
Patentschrift 1101394 hergestellt weiden können
sowie Addukte der vorgenannten Diisocyanate an di- und/oder polyfunktionelle Alkohole, Amine,
Carbonsäuren, Mercaptane wie z. B. die Additionsprodukte von 2 Mol Diisocyanat an 1 Mo! Äthylen-
glykol, Propandiol-(1.2), 2,2-DimethylpropandioI-(1,3),
Butandiol-(1,3), Butandiol-(1,4), 2-Äthylhexandiol-(l,3),
N-Methyldiäthanolarniri, N-Methyldipropanolamin,
2-Methylaminoäthanol, 3-Äthoxypropylamin,
Cyclohexylamin, N-(2-HydroxyäthyI-)-cyclohexylamin, oder l-Cyclohexylaminopropan.ol-(2)
usw.;
die Additionsprodukte von .3 Mol D'isocyanat an 1 Mol Trimethylolpropan, Glycerin, Aminoäthanol,
Diäthanolamin, Triäthanolamin, 3-Aminopropanol-(l),
N-Cyclohexyltrimethylendiamin usw.
Die Addukte der obengenannten Di- und Triisocyanate an höhermolekulare Polyole, Polyamine und
Polycarbonsäuren wie Polyesterpolyole, Polyäther-
polyole, aminofunktionelle Polymerisate, Hydroxyl- führien gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähi-
uiul/ndcr Carboxylgruppen enthaltende Polymerisate gen Gruppen nicht zu einer zu siarken Vernetzung
können ebenfalls eingesetzt werden, wobei je Gramm- dcr l'froplcopolymerisate führt, so daß in jedem
äquivalent der funktioneilen Gruppen mindestens Fn'.lr in i.;im.ii.,-n I urklmi.nosmiuMn Irirht lösliche
0,8 Mol Dnsocyanat eingesetzt sind. 5 I'rodukte~erhahen werden. "
Bevorzugt zu verwendende Polyisocyanate sind Als bei der Herstellung der erfindungsgemäß zu
^'-Diisocyanatodicyelohexylmethan, Triisocyanato- sei wendenden Pfropfpolymerisate in Mengen von
hexylbiuret sowie die Addukte von 4,4'-Diiso- 0 bis 25 Gew.-"/,, gegebenenfalls zu verwendende
cyanatocyciohexylmelhan, Dicyclohexyl-4,4'-diiso- olefinisch ungesättigte Verbindungen sind insbe-
cyanat, m-Xylylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, io sondere zu nennen: "
Hexamethylendiisocyanat, 2,2,4- und 2,4,4-Tri- Monoolefine mit 2 bis 6 C-Atomen wie Äthylen,
mcthylhexamcthylcndiisocyanat-(l,6), w-Diisocya- Propylen, Butylen; konjugierte Diolefine mit 4 bis
natocapronsäureesiern mit 1 bis 8 C-Atomen im 6 C-Atomen wie Butadien, Isopren, Dimethyl-
Alkoholrest, Triisocyanatohexylbiuret an Äthylen- butadien, 2-Chlorbutadien, 2,3-Dichlorbutadien;
glykol, Propandiol-(1,2), Butandiol-(1,3), Butandiol- i5 Alkylester der Acrylsäure mit 1 bis 18 C-Atomen,
(1,4), 2,2-Dimethylpropandiol-(i,3), Trimethyioi- vorzugsweise 1 bis 8 C-Atomen und der Methacryl-
propan und Glycerin sowie an höhermolekulare säure mit 2 bis 18, vorzugsweise 2 bis 8 C-Atomen
Polyhydroxyverbindungen wobei auf 1 Gramm- im Alkoholrest, wie Acrylsäuremethylester, Acryl-
äquivalent Hydroxylgruppen mindestens 0,8 Mol säureäthylester, Acrylsäurebutylester, Methacryl-
Di-oder Triisocyanat entfallen. 20 säureäthylester, Methacrylsäurebutylester; Acryl-
Die Polyisocyanate werden bei der Hersteilung säureoctylcster, Methacrylsäureoctylester, Vinylester
der erfindungsgemäß zu verwendenden Pfropfcopoly- mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen im Carbonsäurerest
merisate in Mengen von 10 bis 99, vorzugsweise wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinyl-
30 bis 85 Gew.-0/«, bezogen auf Pfropfeopolymerisat, benzoat; Vinylverbindungen wie Vinylchlorid, Vinyl-
eingesetzt. 25 idcnchlorid, Methylvinylsulfon, N-Vinylpyrrolidon,
Die Seitenketten der erfindungsgemäß zu verwcn- Styrol, Meihylstyrol, .v-Methylstyrol, -v-Methyl-p-iso-
denden Pfropfcopolymerisate stellen Mischpoly- propylstyrol, Methylvinylketon, Acrylnitril, Meth-
merisate aus Methacrylsäuremethylester, mindestens acrylnitril, Diester der Malein- und Itaconsäure, die
einer olefinisch ungesättigten Verbindung mit Iso- in bekannter Weise aus 1 Mol des entsprechenden
cyanatgruppen oder gegenüber Isocyanatgruppen 30 Anhydrids und 2 Mol eines Monoalkohols mit 2 bis
reaktionsfähigen Gruppen und gegebenenfalls an- 8 C-Atomen hergestellt werden können, N-Methylol-
deren olefinisch ungesättigten Verbindungen dar. ülkyläther des Acryl- oder Methacrylsäureamids,
Als olefinisch ungesättigte Verbindungen mit funk- insbesondere die N-Methylolmethyläther, die Umtioncllen
Gruppen, d. h. mit Isocyanatgruppen oder Setzungsprodukte von Methoxymethylisocyanat mit
mit Isocyanat reagierenden Gruppen kommen alle 35 /i-Hydroxyäthylacrylat, mit /i-Hydroxypropylacrylat,
olefinisch ungesättigten Verbindungen in Frage, die mit /i-Hydroxyäthylmethacrylat und mit /J-Hydroxymindestens
eine OH-, SH-, NH-, COOH- oder NCO- propylmethacrylat, Allylglycidäther, Butadienmono-Gruppe
enthalten wie z. B. Allylalkohol, Hydroxyl- oxid, Glvcidylacrylat, Glycidylmethacrylat.
äthyl-, Hydroxylpropylester der Acryl- oder Meth- Besonders bevorzugt sind: Acrylsäureester mit acrylsäure, Monoester der Malein- und Itaconsäure, 40 1 bis 18, vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen im die in bekannter Weise aus 1 Mol des entsprechen- Alkoholrest wie Acrylsäuremethyl-, -äthyl-, -propyl-, den Anhydrids und 1 Mol eines Monoalkohols her- -butylester, -octylester, Methacrylsäureester mit 2 gestellt werden können, Dihydroxydiester der bis 18, vorzugsweise 2 bis 8 C-Atomen im Alkohol-Malein- und Itaconsäure, die aus 1 Mol des entsprc- rest, wie Methacrylsäureäthyl-, -propyl-, -butylester, chenden Anhydrids und 2 Mol eines Dialkohols er- 45 -oclylester, Vinylacetat, Acrylnitril und Styrol.
halten werden, Allylamin, Acrylamid, Methacryl- Die erfindungsgemäß verwendeten Pfropfcopolyamid, Acrylsäure, Methacrylsäure, N-Methylolacryl- merisate können nach den in der belgischen Patent- und methacrylamid, Metacrylsäure-p'-isocyanato- schrift 7 23 640 beschriebenen Verfahren in Substanz äthylester, Vinylisocyanat und Allylisocyanat. oder in Lösung hergestellt werden.
äthyl-, Hydroxylpropylester der Acryl- oder Meth- Besonders bevorzugt sind: Acrylsäureester mit acrylsäure, Monoester der Malein- und Itaconsäure, 40 1 bis 18, vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen im die in bekannter Weise aus 1 Mol des entsprechen- Alkoholrest wie Acrylsäuremethyl-, -äthyl-, -propyl-, den Anhydrids und 1 Mol eines Monoalkohols her- -butylester, -octylester, Methacrylsäureester mit 2 gestellt werden können, Dihydroxydiester der bis 18, vorzugsweise 2 bis 8 C-Atomen im Alkohol-Malein- und Itaconsäure, die aus 1 Mol des entsprc- rest, wie Methacrylsäureäthyl-, -propyl-, -butylester, chenden Anhydrids und 2 Mol eines Dialkohols er- 45 -oclylester, Vinylacetat, Acrylnitril und Styrol.
halten werden, Allylamin, Acrylamid, Methacryl- Die erfindungsgemäß verwendeten Pfropfcopolyamid, Acrylsäure, Methacrylsäure, N-Methylolacryl- merisate können nach den in der belgischen Patent- und methacrylamid, Metacrylsäure-p'-isocyanato- schrift 7 23 640 beschriebenen Verfahren in Substanz äthylester, Vinylisocyanat und Allylisocyanat. oder in Lösung hergestellt werden.
Bevorzugte Vinylmonomere mit funktioneller 50 Nach einer besonders vorteilhaften Ausführungs-Gruppe
sind Acry!säure-/>'-hydroxyäthylester, Acryl- form werden die Pfropfcopolymerisate in geeigneten
säure-/J-hydroxypropylester, Methacrylsäure-ß-hy- Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol,
droxyäthylesterundMethacrylsäure-/:i-hydroxypropyl- Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Butylacetat, Äthylester,
Acrylsäure, Melhacrylsäure-Zi-isocyanatoäthyl- glykolacetat, Methylisobutylketon, Cyclohexanon
ester. 55 oder Gemischen der vorgenannten Lösungsmittel
Die olefinisch ungesättigten Verbindungen mit hergestellt.
Isocyanatgruppen bzw. gegenüber Isocyanatgruppen Die Pfropfpolymerisation selbst kann so ausgereaktionsfähigen
Gruppen werden beim Aufbau der führt werden, daß man zu dem Polyisocyanat die erfindungsgemäß zu verwendenden Pfropfcopoly- Monomeren oder das Monomerengemisch bei Temmerisate
in Mengen von 0,3 bis 10 Gew.-% mit- 60 peraturen von 15 bis 150° C, vorzugsweise von
verwendet. Bei der Verwendung von gegenüber Iso- 50 bis 140L C zutropft und gleichzeitig in Gegenwart
cyanatgruppen reaktionsfähige Gruppen aufweisen- freier Radikale polymerisiert. Man arbeitet im allgeden
olefinisch ungesättigten Verbindungen muß deren meinen bei erhöhter Temperatur, obwohl in speziel-Menge
jedoch so begrenzt werden, daß während der !en Fällen und wenn beispielsweise auf eine maximale
Herstellung der Pfropfcopolymerisate und deren an- 65 Ausbeute verzichtet werden kann, auch Temperaschließender
Lagerung die zumindest teilweise statt- türen um Raumtemperatur ausreichen.
findende Reaktion zwischen den freien Isocyanat- Zur Durchführung der Pfropfreaktion werden gruppen der Pfropfcopolymerisate und den einge- Radikalbildner und/oder Wärme und/oder energie-
findende Reaktion zwischen den freien Isocyanat- Zur Durchführung der Pfropfreaktion werden gruppen der Pfropfcopolymerisate und den einge- Radikalbildner und/oder Wärme und/oder energie-
reiche Strahlung, gegebenenfallls in Kombination mit Photosensibilisatoren verwendet.
E5;c ϊΓίΐαϊϊϊΓϊϊΠ i'in.ijjiv.upo.'yiiiciisaic sieiieii Uli vernetzte,
leichtlösliche Produkte dar mit Molekulargewichten von ca. 600 bis 12 000, vorzugsweise 800
bis 10 000. Sie besitzen einen hohen Gehalt an Isocyanatgruppen,
so daß sie den bekannten zahlreichen Umwandlungsreaktionen über die Isocyanatgruppen
zugänglich sind.
Wenn besondere Effekte erzielt werden sollen, können die gepfropften Polyisocyanate mit kleinen,
nicht zu ihre Vernetzung oder vollständigen Abreaktionen ausreichenden Mengen mit Isocyanat
reagierender Verbindungen umgesetzt werden. Besonders bevorzugt sind höhermolekular, mindestens
2 OH-Gruppen im Molekül enthaltende Substanzen. So wird z. B. durch die Umsetzung mit einer kleinen
Menge eines bifunktioneJlen Polyesters aus Adipinsäure
und Äthylenglykol vom ungefähren Molekulargewicht 2000 eine Elastifizierung der Filme, durch
Umsetzung mit einer kleinen Menge eines verzweigten Polyesters aus 5 Mol Phthalsäure, 1 Mol Trimethylolpropan,
2,5 Mol Butandiol-(1,3) und 2,5 Mol 2,2-Bis-(4-hydroxycyc!ohexyl-)propan mit einem
OH-Gehalt von 2% eine zusätzliche Beschleunigung der Antrocknung der Filme erreicht.
Die gepfropften Polyisocyanate können erfindungsgemäß auch in Form von — gegebenenfalls teilweise
— blockierten Isocyanaten bei der Herstellung von Einbrennlacken eingesetzt werden. Solche blökkierten
gepfropften Polyisocyanate werden in bekannter Weise aus dem als Pfropfgrundlage zu verwendenden
Isocyanat oder Pfropfcopolymerisät und einem geeigneten Blockierungsmittel, vorzugsweise
bei höherer Temperatur (40 bis 140° C), gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie
z. B. tert.Amine und Metallsalze wie Zink-2-äthylcaproat,
Zinn(II)-2-äthylcaproat, Dibutylzinn(IV)-dilaurat erhalten.
Geeignete Blockierungsmittel sind beispielsweise: Monophenole wie Phenol, die Kresole, die Trimethylphenole,
die tert.Butylphenole usw.; tertiäre Alkohole wie tert.-Butanol, tert.-Amylalkohol, Dimethylphenylcarbinol
usw.; leicht Enole bildende Verbindungen wie Acetessigester, Acetylaceton,
Malonsäurederivate wie Malonsäurediester mit 1 bis 8 C-Atomen in den Alkoholresten usw.; sekundäre
aromatische Amine wie N-Mcthylanilin, die N-Methyltoluidine, N-Phenyltoluidin, N-Phenylxylidin
usw.; Imide wie Succinimid; Lactame wir.
fi-Caprolaciam, o-Valerolactam usw.; Oxime wie
Butanonoxim, Cyclohexanonoxim, usw.; Mecaptane wie Mothylmcrc:.ptan, Äthylmercaptan, Butylmercaptan,
2-Mercaptobenzthiazol, -v-Naphtylmcrcaptan,
Dodecylmercaptan usw.
Erfindungsgemäß werden die gepfropften Polyisocyanate zur Herstellung von durch Reaktion mit
der Luftfeuchtigkeit durchhärtenden Einkompnnentenlacken, von Zweikomponentenlackcn, oder in
blockierter Form als Komponente in Einbrennlacken verwendet.
Als Reaktionspartner für die blockierten oder bzw. für die in Zweikomponentenlackcn zu verwendenden
gepfropften Polyisocyanate sind alle Verbindungen mit mehr als einer OH-. SH-, NH-, COOH-Gruppc.
die gegebenenfalls erst bei der Aushärtung gebildet werden können, geeignet. Besonders bevorzugte
Reaktionspartner sind: Gegebenenfalls in Form der entsprechenden Polykütiminc vorliegende Polyamine,
wie Äthylendiamin, Triäthylentetramin, Tctraälhylcnpeiiiauiiii,
Di|>iuj>ylciiiiiumiii, TiijJiujjyientciramin.
N-Methylpropylendiamin, Hexamethylendiamin, N.N'-Biscyclohexyl-m-xylyendiamin, Ν,Ν'-Biscyclohcxylisophorondiamin,
die hydrierten Anlagerungsprodukte von 2 Mol Acrylnitril an Äthyiamin, Propylamin, Äthylendiamin, die hydrierten Anlagerunusprodukte
von χ Molen Acrylnitril an Polyole. wobei .r der Zahl der Hydroxyläquivalenle entspricht,
Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen aufweisende Polyether, Polyester und Polymerisate wie z. B. 2 bis
6 Hydroxylgruppen aufweisende Polyäthylenoxide. Polypropylenoxide, Polybutylenoxide, Polytetrahydrofurane,
entsprechende 2 bis 6 Hydroxylgruppen aufweisende Mischpolymerisate, Carboxylund/odcr
Hydroxylgruppen aufweisende Polyacetale, Kohlensäure-, Adipinsäure-, Phthalsäure-, Tetrahydrophthalsäure,
Hexahydrophthalsäure-, Endomcthylentetrahydrophthalsäure-, Methylhexahydrophthalsäurepolytster,
mehrwertige Alkohole wie z. B. Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol,
Oclaälhylenglykol, Propylenglykol-(1,2), Polypropylenglykol,
2,2-DimethyIpropandiol-(l,3), Butandiol-0,3), Butandiol-(1,4), 2,2-Bis-(4-hydroxycyc!ohexyl)-propan,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan. Trimethylolpropan, Glycerin usw., Hydroxyl- und/
oder Carboxylgruppen aufweisende Mischpolymerisate olefinisch ungesättigter Monomerer wie z. B.
Styrol. Acrylsäurealkylester mit 1 bis 8 C-Atomen im Alkylrest, Methacrylsäurealkylester mit 1 bis
(S C-Atomen im Alkylresl, Acrylnitril, Äthylen,
Vinylchlorid, Vinylacetat, Allylalkohol, Vinylalkohol. Hydroxyäthyl- und Hydroxypropylestern der Acryl-
und Methacrylsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure Maleinsäure, Fumarsäure, Maleinsäurehalbestern usw
Das Mengenverhältnis, in dem die durch Pfropfpolymerisation
modifizierten Polyisocyanate und die Reaktionspartner umgesetzt werden, wird im allgemeinen
so gewählt, daß auf eine (gegebenenfalls blockierte) Isocyanatgruppe bis zu 3, vorzugsweise
eine Hydroxyl-, Amino-, Mercapto- und/odei Carboxylgruppen entfallen.
Zur Beschleunigung der Aushärtung können ir bekannter Weise die in der Isocyanatchemie üblicher
Katalysatoren verwendet werden wie z. B. tert.Amine wie Tritäthylamin, Pyridin, Methylpyridin, Benzyldimethylamin,
N^-Dimethylaminocyclohexan, N-Methylpiperidin,
Pentamethyidiäthylentriamin, N,N'-Endoäthylenpiperazin, Ν,Ν'-Dimethylpiperazin usw.
Metallsalze wie Eisen(lII)-chlorid, Zinkchlorid Zink-2-äthylcaproat, Zinn(lI)-2-äthylcaproat, Dibutylzinn(IV)-dilaurat,
Molybdängiykolat usw.
Gepfropftes Polyisocianat, polyfunktioneller Reaktionspartner und/oder Katalysator und Zusätze werden
gegebenenfalls vor dem Auftrag auf die zu lakkierende Oberfläche entweder in Lösung oder ir
Substanz gut durchgemischt. In Substanz ist es vor teilhaft, die Mischung in der Schmelze vorzunehmen
um eine homogene Masse zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Anstrich- und Überzugs mittel können in fiür.siger, z. B. in Lösung oder au;
der Schmelze, oder in fester Form nach den üblicher Methoden wie z. B. Streichen, Rollen, Gießen
Spritzen, dem Wirbclsinterverfahren odor dem clek
trostatischen Pul versprüh verfahren auf den zu be schichtenden Gegenstand aufgebracht werden.
Falls die Bcschichtungcn in Form von Pulverr
auf die zu lackierende Oberfläche aufgetragen werden
sollen, können die Lösungen geeigneter Pfropfcopolymerisatc in geeigneten Lösungsmitteln ohne
Schwierigkeiten unter Fcuchtigkcitsausschluß zu springhärten, k!ar löslichen 1 iar7.cn eingedampft
werden. Auch durch längere thermische Belastung werden die beschriebenen gepfropften Polyisocyanate
nur wenig verändert.
Die die erfindungsgemäß zu verwendenden gepfropften Isocyanate enthaltenden Lacke ergeben iu
Filme, die überraschend gut auf metallischem Untergrund haften, besonders lichtecht, wärmefarbstabil
und sehr abriebfest sind und, sofern die Pfropfcopolymerisate in lufttrocknenden Lacken verwendet
werden, besonders rasch, selbst bei Temperaturen um 0° C antrocknen. Darüber hinaus zeichnen sie
sich durch große Härte, Elastizität, sehr gute Chcmikalicnbeständigkeit,
hohen Glanz, ausgezeichnete Wetterbeständigkeit und gute Pigmcntierbarkeit aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind ücwichtsteile, sofern nicht anders vermerkt.
Vcrglcichsbcispicl 1 Herstellung eines lichtechten, lufttrocknenden
Einkomponentenlackes auf der Basis eines aliphatischen Polyisocyanats als Grundlage
für Lacküberzug I
162 Teile eines wasserfreien Lösungsmittclgemisches
aus gleichen Teilen Äthylglykolacetat und Xylol, 1,1 Teile Dibuiylzinn(IV)-dilaurat, 40 Teile
eines verzweigten Polyesters aus 5 Mol Phthalsäure, 1 Mol Trimethylolpropan, 2,5 Mol Butandiol-(1,3)
und 2,5 Mol 4,4'-Dihydroxydicyclohcxyldimethylmethan mit einem OH-Gchalt von 2°/o und 75 Teile
eines technischen Triisocyanatohexylbiurcts mit einem NCO-Gchalt von ca. 22"/o werden bei Raumtemperatur
sorgfältig gemischt. Anschließend wird das Gefäß 7 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen.
Während dieser Zeit wird es so verschlossen, daß eventuell im Innern entstehender Überdruck
entweichen, aber möglichst wenig Luftfeuchtigkeit von außen eindringen kann ( = Lack I).
Vcrgleichsbcispicl 2
Herstellung eines Pfropfpolymerisats aus Triisocyanatohcxylbiuret und Methacrylsäuremethylester
als Grundlage für Lacküberzug II
In einem Drcihalskolben, der mit Thermometer, Rückflußkühlcr, Rührer, StickstofTübcrleitungsrohr,
und auf 12 bis 14° C gekühltem Tropftrichtcr versehen
ist, wird die Lösung von 75 Teilen des im Verglcichsbcispiel 1 verwendeten Triisocyanatohexylbiurcts
in einer wasserfreien Mischung aus 93 Teilen Älhylglykolacctat, 93 Teilen Xylol und 20 Teilen
Tetrachlorkohlenstoff unter Fcuchtigkeilsausschluß in einer SlickstolTatmophärc auf 120" C erhitzt. Bei
dieser Temperatur wird im Verlauf von 2 Vi Stunden die Mischung aus 62 Teilen Methacrylsäureester und
0,7 Teilen «,«'-Azobisisolnityronitrii ziigetiopfl und
weiteren 30 Minuten niichgcrührt. Anschließend werden 92 Teile im Vakuum abdestilliert und durch
die Mischung aus gleichen Teilen Äthylglykolacetat und Xylol ersetzt. Es entsteht eine schw~::h trübe,
gclbgcfärbtc, niedrigviskose, ca. 40%>igcTelomerisat-Lösung
mit einem NCO-Gchalt von 4,9%.
Durch Verdünnen mi dem gleichen Lösungsimitlelgemisch
auf 35°/o und Zugabe von 0,1 %> Diibutylzinndilaurat,
berechnet auf Lösung, wird der spritzfähige Lack 11 erhalten.
Herstellung eines Pfropfpolymerisate
Triisocyanalohcxylbiurct, Methacrylsäuremethylester und Methacrylsäure-/j-hydroxypropylester
In einem mit Rückflußkühler, Rührer, Thermometer, StickstofTübcrleitungsrohr und auf 12 bis
14° C gekühltem Tropftrichter versehenen Dreihalskolben werden 225 Teile des im Vergleichsbeiispiel 1
beschriebenen technischen Triisocyanatohcxyl biurets in einer Mischung aus 38 Teilen Äthylglykolacetat,
38 Teilen Xylol und 60 Teilen Tetrachlorkohlenstoff unter Stickstoff und Feuchtigkeitsausschluß auf
120° C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird die Mischung aus 240 Teilen Methacrylsäuremethylester,
6 Teilen Methacrylsäure-ß-hydroxypropylcster und
3 Teilen rvyv'-Azobisisobutylronitril im Verlaiuf von
3'Λ Stunden zugetropft und 30 Minuten nachgerührt.
94 Teile werden bei Temperaturen bis 1000C im Vakuum abdestilliert. Anschließend wird mit
565 Teilen der Mischung aus gleichen Teilen Äthylglykolacetat und Xylol auf 40°/o verdünnt.
Es entsteht eine klare, gelbgcfärbte, nicdrigyiskose
Lösung mit einem NCO-Gchalt von 3,71Vo. Monomerenumsatz: ca. 88°/o, bei der Pfropf copolymerisation
gebundener
Monomercnanteil: ca. 49°/o des Festharzes.
Monomercnanteil: ca. 49°/o des Festharzes.
Durch Verdünnen auf 35 %> mit Äthylcnglykolacctat-Xylol
(1 : 1) und Zugabe von 0,1 °/o Dibutylzinn(IV)-dilaurat
(berechnet auf Lösung) entsteht die spritzfähige Polyisocyanatlacklösung III.
Nach Beendigung der Pfropfcopolymcrisation kann
auch bei 130°C/12mm Hg zu einem springhärten
Harz eingedampft werden.
Umsetzung des Pfropfcopolymcrisats aus Bciispiel 3
mit einem verzweigten Polyester
332 Teile der nach der Vorschrift im Beispiel 3 hergestellten 4()°/oigen Lösung des freie Isoeyanatgruppen
enthaltenden Pfropfcopolymcrisats werden mit 3,75 Teilen des im Vcrgleichsbeispicl 1 beschriebenen
verzweigten Polyesters aus Phthalsäure, Trimethylolpropan, Bulandiol-(1,3) und 4,4'-Dihydroxydicyclohexyldimetliylincthan
mil einem Hydroxylgruppengchalt
von 2% 2 Stunden bei 90" C umter
Feuehligkcitsausschluß gerührt. Nach Zugabe von 5,6 Teilen Xylol-Äthylglykolacetat (1:1) wird eine
klare, pdbgcfärble, niedrigviskose, 4()°/nigc Lösung
nut einem NC'O-Gehalt von 3,6°/o erhalten.
Der spritzfahigc Lack IV wiril hergestellt durch
Verdünnen mit dem gleichen Lösungsmitteligemisch auf 35«/n und Zugabe von 0,1 «/0 DibutylzinnüV)-dilaurat.
Vergleich der aus den Lacken I bis IV hergcsteiiten, luitgetrockneten Filme
Lackfilm | I | U | III | IV |
Staubtrocknung (Minuten) | 45 | 30 | 30 | 30 |
Klebfreiheit (nach Stunden)1) | 4 | 4 | 1,5 | 1 |
Pendelhärte nach König (see.)2) | 140 | 195 | 197 | 175 |
Haftung auf Stahlblech3) | 4 | 1 | 0 | 1 |
Elastizität (mm)4) | 10,0 | 10,1 | 9,3 | 9,3 |
Lösungsmittelbeständigkeit5) | 0 | 1 | 0 | 0 |
Methyläthylketon-Äthylglykol- | ||||
acetat-Toluol-Butylacetat | ||||
(3:3:1:1) | ||||
Äthylglykolacetat-Äthylacctat | 0 | 1 | 0 | 0 |
Butylacetat-Toluol (1:1:1:1) | ||||
Äthylg'lykolacetat | 0 | 1 | 0 | 0 |
Xylol | 0 | 1 | 0 | 0 |
Aceton | 0 | 1 | 0 | 0 |
Abrieb (mg) e) | 22,5 | >50 | IT 1 | !8,8 |
Verlauf des Films | gut | Kraterbildung | gut | gut |
Aussehen des Films | klar | trübe | klar | klar |
') Gemessen wurde der Zeitpunkt, nach dem durch Druck mit der Daumenkuppe keine bleibende
Veränderung des Films erzielt werden konnte (= tack-frce).
*) DIN 53157, gemessen nach 30 Tagen
*) Zur Bestimmung der Haftung wurde zunächst der Gitterschnitt nach DIN 53151 durchgeführt.
0 = kein Lack abgeplatzt
1 = bis 5 Vi des Lacks abgeplatzt
2 = bis 15 V· des Lacks abgeplatzt
3 = bis 35 ·/· des Lacks abgeplatzt
4 = mehr als 35 Ve des !..acks abgeplatzt.
') Zur Messung der Elastizität wurde 30Tage nach dem Aufspritzen die Tiefung nach hrichscn
entsprechend DIN 53156 bestimmt.
5) Es wurde ein mit Lösungsmittel getränkter Wattcbausüi 5 Minuten auf einen 14 Tage alten Film
gelegt. Danach wurde wie folgt beurteilt:
1 = leicht angequollen
2 = stärker angequollen, Film mil dem Fingernagel anzukratzen
3 = Film angelöst
4 = Film gelöst.
·) Der Abrieb wurde im Trabcr-Abraser, Schlcifrollcn CS 10, i kg Belastung, nach 1000 Umdrehungen bestimmt.
nrim Vercleich der Lackfilme 1 bis IV fällt be- und RückfluBkühlcr ausgerüsteten Drcihalskolbcn
utim vtrycu., bd 9()(, c un(cr Fcuchtigkcitsausschluß im Verlauf
sonacrsaui. ^ 4<. MimiU;n por,ionswcisc 49^ Teile Capro-
1. die Trübung des Films II 55 lactam zugegeben. Rs wird bei 9O0C bis zur voll-
2. die rasche Antrocknung des Films 111 und die ständigen Abrcaklion des Isocyanats weitergerührt.
besonders rasche Antrocknurig des Films IV Dabei wird eine gclbgcfärbtc, niedrigviskose, 45"/nipe
Hin oute bis sehr cmc Haftung der Filme Il Lösung erhalten, die in einer Aiisdampfschnecke bei
ι ν IV ...f St-ihlblcch l20°C/15mm Hg vom Lösungsmittel befreit wird.
bis IV auf Stahlblech. ^ ^ ^^ ^ ^ ^ ^ cincm Hrwci.
Beispiel 5 chungspunkt von 109 bis 111 ° C.
64 Teile der 4l> "/eigen Lösung des blockierten
Herstellung eines mit Caprolactam blockierten Polyisocyanats und 10 Teile eines verzweigten PoIy-
Polyisocyanats aus dem Pfropfcopolymcrisat cs(crs aus ca 4 5 Mo( Hexantriol, 2,5 Mol Adipin-
aus Beispiel 3 6s säur,;i 1 Mol Phthalsäure, mit einem Ol I-Gehalt von
7.1 1H9 Teilen der 4O°/oigcn Lösung des gcpfropf- 8,8°/o werden mit 7 Teilen einer lO'/oigcn Zink-2-
1...1 l'ölvisocvaiials aus Beispiel 3 werden in einem äthylciiiproatlösung gemischt und nach Verdünnen
mit Scr! Thermometer, SticksloiriiluMleitungsrohr auf Prüfplatte!! m.fuesprit/t (Lack-Lösung V). Nach
zweistündigem Einbrennen bei 170° C wird ein gegen die in Tabelle 1 aufgeführten Lösungsmittel beständiger,
elastischer, glänzender Film erhalten.
Herstellung eines mit Phenol blockierten,
gepfropften Polyisocyanats
gepfropften Polyisocyanats
Man verfährt wie im Beispiel 5 und verwendet: 300 Teile der 40%>igen Lösung des gepfropften
Polyisocyanats aus Beispiel 3, 62,7 Teile Phenol, 0,1 Teil Zinn(II)-2-äthylcaproat, 94 Teile ÄthylglykoIacetat-Xylol
(1 : 1). Es wird unter Feuchtigkeitsausschluß und Stickstoff bei 90° C so lange gerührt,
bis alles Isocyanat umgesetzt ist. Es entsteht eine klare, gelbgefärbte, niedrigviskose, 4O°/oige
Lösung.
84 Teile der 40% Lösung des mit Phenol blokkierten, gepfropften Polyisocyanats, 10 Teile des im »o
Beispiel 5 beschriebenen F'olyesters, 9 Teile lO°/oige
Dibutylzinn(IV)-dilauratlösung werden gemischt, (Lack VI), auf entsprechende Prüfplatten gebracht
und 60 Minuten bei 170° C eingebrannt. Es wird ein auf metallischem Untergrund gut haftender, lösungsmittelbeständiger,
fast farbloser, klarer Film erhalten.
Der gleiche Lack wird mit 0,9 Teilen N1N'-Endoäthylenpiperazin
als Katalysator hergestellt (Lack VII). Nach zweistündigem Einbrennen bei 170° C wird ein gegen Toluol und Äthylglykolacetat
beständiger, farbloser Film erhalten.
100 Teile der 40%igen Lösung des mit Phenol blockierten, gepfropften Polyisocyanats werden mit
8,7 Teilen eines Bisketimins aus Hcxamethylendiamin und Methylisobutylketon gemischt (Lack VIII),
auf Prüfbleche gestrichen und 15 Minuten bei 1200C
eingebrannt.
100 Teile der 40%>igen Lösung des mit Phenol blockierten, gepfropften Polyisocyanats werden mit
8,5 Teilen eines Bisketimins aus Hexathylendiamin und Cyclohexanon gemischt (Lack IX) und auf Prüfblechen
15 Minuten bei 120° C eingebrannt.
Zum Vergleich werden Lacke aus mit Phenol blockierten, technischem Triisocyanatohcxylbiuret
und der äquivalenten Menge des Bisketimins aus Hexamethylendiamin und Methyüsobutylkcton
(Lack X) und des Bisketimins aus Hexamethylendiamin und Cyclohexanon (Lack Xl) hergestellt.
Die Lacke VIII bis Xl werden unter gleichen Bedingungen eingebrannt.
Vergilbung der Lacke VIU bis Xl nach 30miniiti«em .r
Einbrennen bei 120" C
Herstellung eines Pfropfcopolymcrisats
mit einem bei der Pfropfcopolymerisats gebundenen
Anteil von ca. 40% (berechnet auf Festharz)
Man verfährt wie im Beispiel 3 und verwendet: 225 Teile des im Vcrgleichsbeispiel 1 beschriebenen
technischen TrÜKOcyanatohexylbiurets, (S 17 Teile Xylol, 180 Teile Methacrylsäuremethylester, 6 Teile
Methacrylsäure-ZJ-hydroxypropyiester, 2,2 Teile χ,/χ'-Azobisisobutyronitril.
Im Gegensatz zu Beispiel 3 wird die gesamte Lösungsmittelmenge vor der Pfropfpolymerisation zugegeben und nach Beendigung
der Reaktion nicht andestilliert. Es entsteht eine klare, gelbgefärbte, niedrigviskose, ca. 40%ige
Lösung mit einem NCO-Gehalt von 4,6%.
Durch Verdünnen auf einen Festkörpergehalt von 35% und Zusatz von 0,1% Dibutylzinn(lV)-dilaurat
entsteht der spritzfähige Lack XII.
Elastifizierung eines Isocyanatgruppen enhaltenden Propfcopolymerisats
Die Hälfte der nach der Vorschrift im Beispiel 7 erhaltenen Polymerisatlösung wird mit einer Lösung
von
a) 6,6 Teilen eines linearen Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglkol mit einem OH-Gehall
von 1,7% in 10,2 Teilen einer Mischung aus gleichen Teilen Äthylglykolacetat und Xylol
b) 8,8 Teilen eines linearen Polyesters aus Adipinsäure und Diäthylenglykol mit einem OH-Gehall
von 1,2% in 13 Teilen einer Mischung aus gleichen Teilen Äthylglykolacetat und Xylol
so lange unter Feuchtigkeitsauschluß gerührt, bis dei
NCO-Gehalt konstant ist.
Nach Zugabc von 0,1% Dibutylzinndilaurat (bc
rechnet auf Lösung) entsteht aus a) Lack XIII unc aus b) Lack XIV.
Schlagelastizität der Lacke XIl bis XlV
Lackfilm
XII
ΧΠΙ
vi\;
VIII
IX
XI
Vergilbung
0--1 1
1—2 2—3
60
Die Vergilbung wird nach folgender Skala beurteilt:
0 - keine Vergilbung
1 leichte Vergilbung
2 -- Vergilbung
3 -= starke Vergilbung
4 = sehr starke Vergilbung ■
Schlagticfung in mm 2,7 3,7 3,5
Die Schlagticfung wurde nach E rich sen -R ο Ii mann (Kugcldurchmcsscr 8 mm) bestimmt.
Aus Tabelle 3 ist ersichtlich, daß die Sehlagelasti
zität der Lackfilnic durch die Umsetzung des Prop!
copolymerisats mit kleinen Mengen der genannte linearen Polyester deutlich verbessert wird.
Ticftcmpcraturtrockinmg der Lacke I und XUI
Staubtrockining (Stunden)
Klebfrcihcit (nach Stunden)
Klebfrcihcit (nach Stunden)
30
XIII
IVi
A V.
Die unter gleicher. Bedingungen bei Raumtemperatur getrockneten Lack-I-und Lack-XlII-Filme wurden
120 Stunden mit einer Xenonlampe belichtet.
Beide Filme zeigten danach eine geringe Vergilbung, jedoch war mit dem Auge deutlich zu erkennen,
da? Film XIII noch weniger vergilbt war als Film I.
Mit 50%, berechnet auf Bindemittel, Titandioxid (Rutiltype) pigmentierte Lack-I- und Lack-XIlI-Filme
wurden im Atlas-Weatherometer nebeneinander exponiert. Es wurde nach 1465 Stunden kein
Unterschied in der Kreidung und bei Lack I ein etwas stärkerer Glanzabfall als bet Lack XIII festgestellt.
30,7 Teile der 40%igen Lösung des nach der Vorschrift in Beispiel 6 erhaltenen Propfcopolymcrisats
werden mit 10 Teilen einer 65%>igen Lösung eines verzweigten Polyesters aus ca. 2 Mol Trimethylolpropan
und ca. 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit einem OH-Gehalt von 8% in Äthylglykolacetat und 0,4 Teilen
einer 10%igen Zink-2-äthylcaproatlösung gemischt (Lack XV).
80 Teile der 75°/oigen Lösung des technischen Triisocyanatohexylbiurets
in Äthylglykolacctat-Xylol
(1:1) und 100 Teile der 65°/oigen Lösung des gleichen verzweigten Polyesters, 1,3 Teile einer 10%igen
Lösung von Zink-2-äthylcaproat werden gut vermischt, anschließend wird mit einer Mischung aus
gleichen Teilen Xylol und Äthylglykolacetat auf einen Festkörpcrgehalt von 35% verdünnt (Lack XVI).
Vergleich der Zweikomponentenlacke XV und XVI
XV
XVI
Staubtrocknung (Minuten) 45 120
Erichsentiefung (mm) 10,0 10,0
Haftung auf Stahlblech 0 4
Aussehen des Films klar klar
Die in Tabelle 5 aufgeführten Werte gelten für Trockcnfilmdickcn von ca. 30 μιτι.
Man verfährt wie im Beispiel 3 und verwendet:
75 Teile technisches Triisocyanatohcxylbiurct, 186 Teile. Äthylglykolacctat-Xylol (1:1), 50 Teile Methacrylsäuremethylester, 10 Teile Acrylsäurebutylcstcr, 2 Teile Mcthacryisaurc-zMiydroxypropyicstcr, 0,7 Teile Λ,Λ'-Azobisisobutyronitril, 20 Teile Tetrachlorkohlenstoff. 61 Teile werden im Vakuum abdcstillicrt und durch die Mischung aus gleichen Teilen Athylglykolacctat und Xylol ersetzt.
75 Teile technisches Triisocyanatohcxylbiurct, 186 Teile. Äthylglykolacctat-Xylol (1:1), 50 Teile Methacrylsäuremethylester, 10 Teile Acrylsäurebutylcstcr, 2 Teile Mcthacryisaurc-zMiydroxypropyicstcr, 0,7 Teile Λ,Λ'-Azobisisobutyronitril, 20 Teile Tetrachlorkohlenstoff. 61 Teile werden im Vakuum abdcstillicrt und durch die Mischung aus gleichen Teilen Athylglykolacctat und Xylol ersetzt.
Zu der 4,2% freies Isocyaiiat enthaltenden Lösung
wird die Lösung von 8,8 Teilen des linearen Polyesters aus Adipinsäure und Athylenglykol mit einem
OI 1-Gehalt von 1,7 "Ai in 13,6 Teilen des gleichen
I.ösungsmitlelgcmisches gegeben und unter Fcuditigkcilsausschlul.l
bei 1X)" Γ so lunge gerührt, bis der
NCO-Gehalt »uf 3,8% gesunken ist.
Nach Verdünnen mi" dein gleichen 'i.ösimgsmillelgcmisch
iivif 351Vn un-.l Zugabe von (1,37 Teilen Dibutyl/.inn(IV)-dilauial
wird die Lacklösung XVIl erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 3 und verwendet: 75 Teile technisches Triisocyanatohexylbiuret, 186
Teile einer Mischung aus gleichen Teilen Äthylglykolacelat und Xylol, 54 Teile Methacrylsäuremethylester,
6 Teile Vinylacetat. 2 Teile Metharcrylsäure-/i-hydroxypropylester,
0,7 Teile .-v,\'-Azobisisobutyronitril,
20 Teile Tetrachlorkohlenstoff. 116Teile werden im Vakuum abdestilliert und durch Xylol-Äthylglykolacetat
(1:1) ersetzt. Es wird eine gelb gefärbte, klare, niedrigviskose, ca. 4O1)/oige Lösung mit einem
NCO-Gehalt von 4,5% erhalten.
Durch Verdünnen auf 35% und Zusatz von 0,1% Dibutylzinndilaurat (berechnet auf Lösung) entsteht
der spritzfähige Lack XVIII.
Man verfährt wie im Beispiel 3 und verwendet: 75 Teile technisches Triisocyanatohexylbiuret, 205
Teile der Mischung aus gleichen Teilen Äthylglykolacetat und Xylol, 60 Teile Methacrylsäuremethylester,
1 Teil Acrylsäure, 0,7 Teile «,«'-Azobisisobutyronitril
und erhält eine gelbgefärbte, klare, niedrigviskose, ca. 40%ige Lösung mit einem NCO-Gchalt
von 5 %.
Lack XIX wird durch Verdünnen mit dem gleichen Lösungsmittelgemisch auf 35% und Zugabe von
0,1 % Dibutylzinndilaurat erhalten.
30
30
Herstellung eines Prcpfcopolymerisats
unter Verwendung eines eine Isocyanatgruppe
enthaltenden Comonomeren
unter Verwendung eines eine Isocyanatgruppe
enthaltenden Comonomeren
Man verfährt wie im Beispiel 3 und verwendet: 75 Teile technisches Triisocyanatohexylbiuret, 186
Teile Äthylglykolacctat-Xylol' (1 : 1), 60 Teile Methacrylsäuremethylester, 2,2 Teile Mcthacrylsäurc-/J-isocyanatoäthylester,
0,75 Teile n,rv'-Azobisisobutyronitril, 20 Teile Tetrachlorkohlenstoff. Nachdem
70 Teile in Vakuum abdestillicrt und durch Äthylglykolacetat-Xylol
(1:1) ersetzt sind, wird die Lösung von 4,4 Teilen des linearen Polyesters aus Adipinsäure
und Äthylenglykol mit einem OH-Gehalt von 1,7%, in 6,6 Teilen des gleichen Lösungsmittclgemisches
zugegeben und 3 Stunden bei 90° C unter Fcuchtigkcitsausschluß gerührt.
Es wird ein klare, niedrigviskose, gelbgcfärblc, ca.
4O°/oigc Lösung mit einem NCO-Gehalt von 4,8%
erhalten.
Durch Zusatz von 0,25 % Dibutylzinndilaurat wird Lack XX erhalten.
Herstellung eines Propfcopolymcrisats auf der Basis
von Isophorondiisocynnat
In der im Beispiel 3 beschriebenen Apparatur wird zu der Lösung von 222 Teilen lsophorondiisoeyanat
in 183 Teilen einer Mischung aus gleichen Teilen Älhylglykolacetat und Xylol bei 80 bis 85° C unter
Feuchtigkeitsaiisschluß im Verlauf von 3 Stunden die
Mischung aus 26 Teilen 2,2-Dimcthylpropandiol(l,3) und 22,5 Teilen Trimelhylolpmpaii portionsweise zugegeben.
Es wird bei der gleichen Temperatur 3 Stunden iiiKligeiührl, mit 212 Teilen Äthylglykolacctat-Xylol
(1:1) verdünnt und bei 120° C unter Fcuch-
tigkeitsausschluß und Stickstoff während 3 Stunden die Mischung aus 100 Teilen Methacrylsäuremethylester,
15 Teilen Melhacrylsäurc-yMiytiroxypropylcster
und 1.5 Teilen Λ,Λ'-Azobisisobutyronitril zugciropt'l.
Bei d:r gleichen Temperatur wird eine Stunde
nachgerülm. Anschließend wird mit 173 Teilen Athylglykolaceiat-Xylol (1:1) auf 40" u verdünnt.
140 Teile werden im Vakuum abdcstilliert und durch Aihylglykolacetat-Xylol (1 : 1) ersetzt.
Fs wird eine klare, farblose, niedrigviskose Losung mit eiiKMii NCO-Gchalt von 4,0% erhallen.
Der spritzfähige Lack XXI entsteht durch Verdünnen auf einen Festkörpcrgehalt von 35% und Zusatz,
von 0,1 "ο Dibutylzinn(lV)-dilaurat
15 Beispiel 14
Herstellung eine? Propfpolymerisats auf der Basis
von Hcxamethylendiisocyanat
von Hcxamethylendiisocyanat
Man verführ! wie im Beispiel 13 und verwendet:
InH Teile Hcxamethylendiisocyanat, 183 Teile Älhylclykülacetat-Xylo!
(1:1), 7,5 Teile Trimethylolpropan. -',3,6TeJIe 2,2 Dimethylpropandiol-(1,3), 145
Teile Athylglvkolacctat-Xyloi (1:1), 120 Teile Methacrylsäurcmeihylcster,
5 Teile Mcthacrylsaurc-jMiydroxypropylester,
2 Teile Λ,Λ'-Azobisisobutyronitril, ISH teile Aihylglykolacctat-Xylol (1 -1) und erhält
eine gclbgelärbte, klare, niedrigviskose, ca. 40%igc 1 ösung mit einem NCO-Ciehah von 3,2",O
Mit der Mischung aus gleichen Teilen Äthyliilvkolacetal
und Xylol wird auf 35% verdünnt und 0.1% Dibutylzinndi'.aurat zugesetzt (Lack XXU).
35
H c i s ρi c1 15
Hei stellung eines Propfcopolymerisats auf der Basis
von m-Xylylendiisocyanat
Man Ncrfiihrl wie im Beispiel 13 und verwendet:
ISS Teile m-X\lylendiisocyanal, 183 Teile Äthylglykolacetat-Xyioi
(1 : !). 26 Teile 2.2-Dimethylpropandiol-(
1.3), 22,5 Teile TrimcthylolpiOpan. 1(S2 Teile
Athylglykolaceiat-Xylol (1 : 1), 120TeUc Methacrylsäuremethylester,
5 Teile Methacrylsäurc-^'-hydroxypropvleslcr,
2 Teile \.\-AzobisisobutyiOnitriI. 172
Teile AiIn Iglykolacctat-Xylol (1:1).
Ls wird eine gelbgefärbte, niedrigviskose, ca.
40" (,ige Lösung mil einem NCO-üehalt von ?,8°'c erhalten.
Durch Verdünnen mit AihylgUkolacetat-Xylol
(1:1) auf einen Festkörpergehalt von 35" u und Zugabe von 0,1% (berechnet auf Lösung) Dibutylzinn(lV)-dilaurat
entsteht der spritzfähige Lack XXUl.
Herstellung eines Pfropfcopolymerisats auf der Basis von 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan.
Man verfährt wie im Beispie! 7 und verwendet: 75 Teile 4.4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan, 222
Teile Athylglykolacctat-Xylol "(1 : 1), 60 Teile Methacrylsäuremethylester,
12 Teile Methacrylsäure-/Mi\
droxypropylester, 1 Teil \,\'-Azobisisobutyronitril und erhält eine klare, gelbgefärbte, niedrigvis-Kose
Lösung mit einem NCO-Gehalt von 5,2%.
Ls wird mit dem gleichen Lösungsmittelgcmbch auf 35" u Festkörpergehalt verdünnt und 0,1% Dibutilzinndilaurat
zugesetzt (Lack XXIV).
Herstellung eines Ffropfcopolymerisats unter
Verwendung eines Präpolymeren aus
Trüsocyanatohexylbiuret und einem Polyester
als Pfropfgrundlage
Zu der 40"Higen Lösung einm Präpolymeren aus
112,5 Teilen technisches Triisocyanatohexylbiuret und 60 Teilen eines aus ca. 5 Mol Phthalsäureanhydrid,
1 Mol Trimethylolpropan, 2,5 Mol Butandiol-( 1.3) und 2,5 Mol 2,2-Bis-(4-hydroxycyclohexyl)-propan
hergestellten Polyesters mit einem OH-Gehalt von 2"(i in Xylol-Äthylglykolacetat (1 : 1), die 4%
freies NCO enthält, wird unter den im Beispiel 3 beschriebenen
Bedingungen die Mischung von 30 Teilen Methacrylsäuremethylester, 1,5 Teilen Acrylsäure
und 0.3.1 Tc:'"n \,\'-Azobisisobutyronitril im Verlauf
von 165 Minuten zugetropft. Es wird weitere 30 Minuten
bei 1 20 C nachc.crührt. abkühlen gelassen und mit 131 Teilen der Mischung aus gleichen Anteilen
Athylglkolacclat und Xylol verdünnt sowie 0.1% Dibutylzinn-(lV)-dilaurat
(berechnet auf Lösung) zugesetzt (Lack XXV).
Vergleich der Lacke XV(I bis XXV mit Lack 1
1 | 45 | XVII | XVIII | XIX | XX | XXI | XXII | XXHI | XXIV | XXV | |
Siaubirocknunn (Min.) ' ■ |
4 | 45 | 30 | 35 | 45 | 35 | 30 | 30 | 45 | 30 | |
Klebfreiheit (nach Std.) |
140 | 4 | 4 | l'.i | 3 | 3' 'i | 1% | 3 > /2 | 2 | ||
Pendelhärte (see) nach 14 Tauen |
180 | 210 | 1()4 | 184 | 180 | U) 3 | 197 | 210 | 189 |
!inpcpchcnen Wcrlc gelten für 1 ilme mit einer I loekenlilmdicke von ca. JO |im.
Vcrgleichsheispicl 18
Man \crfiihit
wie im Beispiel 7 und verwendet: r
al 2.-5 ieiic uc!iiiiM.Tie^ Triisricvaiuiioiiexvlbiure!.
!■lIösI in 75 Teilen einer Mischung aus gleichen
'Teilen Ath\ leni'U kolacetat und X\!<>1. 60 Teile
'TetrachlorkohlenstolT. 120 Teile Styrol, 6 Teile
Methacrylsäiire-/)'-hydroxypiOpyleslcr, 1.5 Teile
\.\'-Azo(nsisobulyronilril, 393 Teile Äthylglyk'ilaiTint-Xylol
(1:1) und erhält, nachdem 100 Teile im \'akuum abdcstilliert und durch
Alhylglykolacetat-Xylol (1:1) ersetzt sind, eine
709 644/132
IO
klare. riiL-Jri;!'.iskuH- L-^un^ mit ·_-.Γ·-_-ίίΐ SCO-Gchak
-...n 3V:' ...
Durch V-.jrju.nrn.-n auf e.:.;ri Fe-ikurper;;diali
•ion 35 ..- -Hei Zugabe \on fj.L'o D;bui\l
/inniW"(-dslaura: eni>te::: Lad*: X.W'I.
b) 225 Tcik
617
617
hn:-d^ Tn^ .-'..;.:av.hex\Ibiurei-Teile
der M>d^:^ ..^ deidien leilcn
Airr-iahk-daceia; und X\!.i. In; Iciic Acr\lsäuremcih\ie
>;cr. π Teile Methacr.Kauru-,-h>
■ drox\prop> icüer. 2.2 Teiie ^.i'-A/nhhivibii:.-roniiril
und ern^:: i\v.i kL·:;. LL-ib^ciarbic·. !ik-iirit;i.!>kt'<L-Losung
mi: ».:u-~ NCO-Cj-iial: \(.·η
4.3° t. Durch Zuc-bj ■.*';·. ii.l- . 1λ;· ".!/imi-(I\'j-diiaura:
uiiu~L_.k X.Wil ^rh^iun.
c) 225 Tcüc tcchni^he- ' riii.cVuna'.ii
55S Teile Aih>ii:i\k^h^;2t-X;.!ol (
Teile S;>roi. 24 Teile .A-T.KaurL-
55S Teile Aih>ii:i\k^h^;2t-X;.!ol (
Teile S;>roi. 24 Teile .A-T.KaurL-
j. 156 IH
6 Teile MeihucnIs.;iure-.,-h\-drox\ prop;. Jester.
2.2 Teile i.\'-Azobi>:>obut\ruiiiiri!. (-M Teile
Tetr^chiürkoh!en>roiT. defiliert nach beendeter
Reaktion 120 Teile In Vakuum ab. er-ei/t diese
durch die Mischung aus deichen Teilen chemischen Aufbau weilgehend analogen jedoch
X\lüi. AthUgKkolaceii! und erhält eine klare, 25 nicht eriindimgsgemaßen Lacken XXVI bis XXLX.
j.'dljj-'i.-l;iilj|c. iiiciJfi^'.i'.l.'u.i; i.i/.uny n.it einem
:<('()-<iLli.iW von 5 )" „.
/>iiirli VL-i(Jtiiii]i;i! .1 .jJ ciiil·!) .'-ι.- .!körperschall
',hu i5''.j und Zugabe ■.on 0.]'., Dibuf.]·
/injifl V|di)auial uuudit lack >. X \ Ί J.
Man \cifalul v/ic im Her.pie! H und \ erv.endei:
■Ι M leilc der naiii der Voridirift i;n Vtrjidch-.bei-
-.Pid I λ ι. ellialleii.-jii ca. -V)' .-,iyeii I.umjjvj. -.4 Ic)Ie
des laiii'ku-llijicii, linearen, im lieispid 1 H a be-.hrie-I)CIiUiI
l'i)|\e',lers au-, Adipinsäure und Aih·. ienj!'. ];. ij.
L'dosl in (>.(>
'IcjIl-ii dui \li-.diuii;; aus deichen Teilen
.Aili>!d',ki;!aceial'X>lol
<! : 1) und eihäh eine klare.
inedriiJMskiJsu J.usun^ mit einem NCO-Cjehait vun
4.2''υ. iJtii'di Verdünnen mit de;n deiciien i'.i :-..n^---
niiitdiieinisdi auf einen i-eslkürperjehait -,. .>.--:
35 Cic-v..-" υ und Zugabe wjn OJ''^ Dibu!\ l/in:K IV ..-dilauiat
v.nd Lack XXfX erhallen.
Der in Ί abeilu 7 ge/oyene Vergleich zeigt deutlich
die überraschend vorluilhahen Eigenschaften des er-Lackes
III iitgenüber den in ihrem
Vergleich der Lacke XXVI bis XMX rm: Lack III
Lackfilm
Klebfreiheil (nach Sid.)
Lösungsmiitelbeständigkeii
Tage alter Filme
Methy]äthy!keton-Aih\lg!ykolacetat-Toluol-Butylacetat
(3:3:1:1)
Tage alter Filme
Methy]äthy!keton-Aih\lg!ykolacetat-Toluol-Butylacetat
(3:3:1:1)
Äthylalykolacetat-Athylacetat-Butylacetat-Toluol
(1 :" 1:1:1)
Äthylglykolacetat
Xylol
Aceton
Abrieb J)O Tage alter Filme (mg)
Verlauf der Filme
Aussehen und Eigenschaften
der Filme
der Filme
Ul
1.5
0
0
XXM
0 —
0 —
0 —
0
0
22.1
gut
klar
klar
sehr starke
Verlaufsstürunaen
Verlaufsstürunaen
XXVH
XXVJiI
klar, sehr weich trübe
·) Wegen der starken Verlaufssiörungen konnten nur wenige I-ümeigenschafien geprüft werden.
XXIX
6
0
0
2 | 2 | 0 |
2 | 1—2 | 0 |
2—3 | 2 | 2 |
12,1 | 39,0 | 27.-· |
cut | Kraterbildune | eut |
trübe
Claims (3)
1. Verwendung \on Pfropfpolymerisaten aus
a) 10 bis 9<J Gew.-0/« aliphatischen und/oder
araliphatischen Polyisocyanaten,
b) 10 bis 70 Gew.-°/o Methacrylsäuremethylester,
c) 0,3 bis 10 Gcw.% olefinisch ungesättigten Verbindungen mit Isocyanatgruppen oder
gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen und
d) 0 bis 25 Gew.-" ο anderen olefinischen ungesättigten
Verbindungen
als Bindemittel für Einkomponentcnlacke bzw. als Bindemittelkomponcnte für Zweikomponentenlacke.
2. Verwendung von Pfropfpolymerisaten gemäß Anspruch 1 mit zumindest teilweise blokkierten
Isocyanatgruppen als Bindemittelkomponente für Einbrennlacke.
3. Unter Verwendung der in Ansprüchen 1 und 2 genannten Bindemittel hergestellte Lacküberzüge.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702031408 DE2031408C3 (de) | 1970-06-25 | Lacke auf Isocyanatbasis | |
GB2942071A GB1354783A (en) | 1970-06-25 | 1971-06-23 | Lacquers containing addition polymer isocyanate products |
NL7108740A NL7108740A (de) | 1970-06-25 | 1971-06-24 | |
FR7123376A FR2099974A5 (de) | 1970-06-25 | 1971-06-25 | |
BE769083A BE769083A (fr) | 1970-06-25 | 1971-06-25 | Laques a base de polyisocyanates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702031408 DE2031408C3 (de) | 1970-06-25 | Lacke auf Isocyanatbasis |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2031408A1 DE2031408A1 (de) | 1971-12-30 |
DE2031408B2 DE2031408B2 (de) | 1977-03-24 |
DE2031408C3 true DE2031408C3 (de) | 1977-11-03 |
Family
ID=
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