DE2028033A1 - - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE
dr. W.Schalk · dipl.-ing. P. Wirth ■ di.pl.-ing. G. Dannenberg
DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEIN HOLD · DR. D. G UDEL
6 FRANKFURT AM MAIN
275
SOGIETA PARMACEUTICI ITALIA
1/2 Largo Guido Donegani I 20121 Mailand / Italien
009852/2 2 64
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Nitrosteroide und ein Verfahren zu deren Herstellung.Erfindungsgemäß v;erdon insbesondere
pharmakologisch aktive 7 ξ-Nitro-l,3,5(10)-östratriene
der allgemeinen Formel:
TJ"
R1
RO
hergestellt,
worin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einen ω-Halogenalkylrest mit I bis 2 Kohlenstoffatomen, einen
cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen
cycloaliphatischen Acylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R1 Wasserstoff; einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis U
Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Acylrest mit 5 bis
8 Kohlenstoffatomen darstellt; R" Wasserstoff, Äthinyl oder Butinyl
bedeutet oder OR' und R" zusammen 0 sein können, und
OH ^ ξ ΟΝΟ,
R die Bedeutung
'2
oder 0 hat,
ξ Η
Die Verbindungen können durch ein Verfahren hergestellt werden, das bei Steroiden angewendet werden kann, deren Ring A
aromatisch ist und der eine Doppelbindung in Stellung 6 aufweist.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin} daß eine Verbindung
der allgemeinen Formel
OR1
-R"
, (II)
009852/2264
BAD ORIGINAL
worin K, R' und R" die oben angegebene Bedeutung haben, in einem
geeigneten Lösungsmittel, wie Diisopropyläther, Dioxan und Äthylcither,
gelöst, mit einem Nitriermittel, wie rauchender Salpetersäure und Stickstoffdioxyd, bei einer Temperatur zwischen -20°
und 5°C unter wasserfreien Bedingungen umgesetzt wird. Das Reaktionsgemisch
wird mit Natriumbicarbonat neutralisiert, die 'Mischung,
die ein oder mehrere 7 ξ-Nit'ro-östratriene enthalt, mit
einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Äthylacetat, Äthyl·
üther und Benzol, extrahiert und das erhaltene Produkt durch
Chromatographie zerlegt. Die oben erwähnten 7 ξ-Nitro-östraxriene
zeigen eine interessante östrogene, antigonadotrope und antiovulatorische
Aktivität. ,
Eine besonders hervorzuhebende Eigenschaft ist, daß sie sowohl oral als auch parenteral wirksam sind. Diese Eigenschaft
besitzt keines der in der Therapie allgemein verwendeten östrogensteroide
und insbesondere keine Verbindung ohne Alkylgruppe in Stellung 17 des Steroidmoleküls.
Die östrogene Aktivität wurde durch den Test der' Veränderungen
der vaginalen Zellenlehre bei erwachsenen weiblichen Ratten, die ovariektomisiert worden waren, geprüft.
Das Produkt wurde in einer einzigen Dosis, oral oder subkutan,
verabreicht. In der Tabelle ist die minimale wirksame Dosis (MED) angegeben, die die minimale notwendige Menge der Substanz,
un\ bei einem von drei Tieren einen Proöstrus oder östrus herbeizuführen,-darstellt.-In
derselben Tabelle ist außerdem das KED Verhültnis
von oraler Verabreichung zu subkutaner Verabreichung angegeben.
Unter Berücksichtigung der chemischen Struktur wurde die östrogene Aktivität der erfindungsgerr.äS erhältlichen Verbindungen
mit der Aktivität von östradiol und östron, die als Stancardverbindungen
gelten, verglichen.
0 0 9 8 5 2 ' 2 2 6 L BAD ORIGINAL
Verbindung
Östrogene Aktivität (MED) weibliche Ratte
subkutan oral oral/subkutan
l,3,5(10)-Östratrien-3,17ß-diol (östradiol)
7C-Nitro-l,3-,5(10)-östratrien-
-3 ,l7ß-diol-6-on-17-acetat
7 ζ-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-
-3,6 e47ß-triol-3,17-diacetat
7 ζ-Nitro-1,3,5(10)-östratrien- -3,17ß-diol-6-on-3,17-diacetat
7 Z-Nitro-1,3,5(10)-östratrien-3,6i,17ß-triol-3,17-diacetat-
-6-nitrat
3-Kethoxy-7C-nitro-1,3,5(10)-
-östratrien-6C,17ß-diol-17-ace-
! tat
3-Methoxy-7£-nitro-1,3,5(10)-
-östratrien-17ß-ol-6-on-acetat
3-Kethoxy^ ^nitro-1,3,5(10)-
-östratrien-^ß-ol-^a-äthinyl-
-6-on
1,3,5(10)-östratrien-3-ol-17-on
(östron)
7 ζ-Nitro-1,3,5(10)-östratrien-
-3-ol-6,17-dion-3-acetat
3-Methoxy-7C-nitro-1,3,5(10)-
-Östratrien-ö,17-dion
3-Methoxy-7c-nitro-1,3,5(10)-östratrien-6£-ol-17-on
3-Kethoxy-7e-nitro-17a-äthinyl-
-1,3 ,5(10)-östratrien-17ß-ol-6- -on
0,3.
30
30
30
30
10
30
30
>100
>100
100
.3
.3
100
100
30
100
30
i 30
10-30
10
30I
j 30!
ί i
! 100:
100
100 1
1-0,3
100 I i |
1 |
100 j ί |
33,3 |
ioo; | |
ioo! | 1 |
30 | 1 |
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daf6 alle Produkte der Klasse
der obenbeschriebenen 7c-Nitroöstratrier.e dadurch gekennzeichnet
sind, daß das Verhältnis von östrogener Aktivität bei oraler Verabreichung zur östroger.en Aktivität bei subkutaner Verabreichung
bemerkenswert niederer ist als das Verhältnis tjei östradiol und
ostrogen, die, chemisch gesehen, nahe verwandte Verbindungen sind»
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt sein
Ξ c-
ε :
i e 1 1: Nitrierung des 1,3", S(IC) .6-östratetraen-3 ,17
Z*!£ 0 0 9 8 5 2/22 6. i
BAD ORIGiNAL
— -θ —
600 mg 1,3 ,5 (10) ,6-östrate1:raen-3 jl7 e-dlol-diaceta-t werden in
20 ml wasserfrei Äthyläther gelöst. Zu dieser auf 00C abgekühlten
Lösung werden unter Kühren 4,5 ml rauchende Salpetersäure (Dichte.
1,52) zugesetzt, wobei so gearbeitet wird, daß die Temperatur von
00C nicht überstiegen wird. Nach Zufügen der Salpetersäure wird
die Mischung noch 30 Minuten bei 00C gerührt, die Lösung mit
5 %-igem Natriumbicarbonat neutralisiert und das Steroid' mit Äther
extrahiert; die Extrakte werden mit 5 %-igem Natriumbicarbonat und mit Wasser bis zu Neutralität gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und zur Trockene eingedampft. Durch chromatographische
Reinigung werden isoliert: 7c-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3,17
3-diol-6-on-diacetat, das aus-Aceton/Petroläther kristallisiert wird und bei 183-186°C schmilzt,
£° 0
e 10#180 und 2.200; fal£° =
7ς-Nitro-l,3,5(10>-östratrien-3,6ξ,173-triol-3,17-diacetat-6-nitrat,
das aus Äthy-läther/Petroläther kristallisiert wird und bei
168-17O°C schmilzt,
.e 1100 und 1000. 75_Nitro-l,3,5(10)-östramax
'
trien-3,6 5,17ß-triol-3,17-diacetat, das aus Äthyläther/Cloroform/
Petroläther kristallisiert wird und bei 2O2-206°C schmilzt,
λ 275,5 und 278 myu; e700 und 830; und 7C-Nitro-1,3,5(10)-max
· ■/
östratrien-3,17ß-diol-6-on-17-acetat, das bei 252-257°C schmilzt,
λ 264 m/U.
max f
max f
Beispiel 2: Nitrierung des 1,3 ,5(10) , 6-östratetraen-3-ol-17-on-acetats
Zu 1,7 g 1,3,5(10),6-östratetraen-3-ol-17-on-acetat in 50 ml wasserfreiem
Äthyläthftr, abgekühlt auf 00C, werden 5 ml rauchende
Salpetersäure (Dichte 1,52) während 10 Minuten zugesetzt. Die Lösung wird 15 Minuten lang bei 0°C gerührt, dann zu einer
5 %-igen Natriumbicarbonatlösung hinzugefügt und das Steroid mit
Äther extrahiert. Die Extrakte werden mit Wasser gewaschen, über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und zur Trockene eingedämpft.
Der Rückstand wird durch Chromatographie gereinigt, wobei
7 C-Nitro-1,3)5(10)-östratrien-3-ol-6,17-dion-acetat, das aus
Aceton/Äthyläther/Petroläther kristallisiert wird und bei
009852/226%
251-253°C schmilzt, ■ :
AAt0H 255 und 305 m,u; ε 10.300 und 2.300, ra I20 = +143,5°
max ' -"
(CHCl3); 7§-Nitro-l,3,5(10)-östratrieh-3,65-diol-17-on-3-acetat
und 75-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3,6c-diol-l7-on-3-acetat-5-nitrat,
erhalten werden.
Beispiel 3: Nitrierung des 3-Methoxy-l,3,5(10),6-östratetraen-17ß-ol-acetats
Das Verfahren wird wie in Beispiel 2 durchgeführt, wobei als Ausgangsmaterial
3-Methoxy-l,3,5(10),ß-östratetraen-lVß-ol-acetat
verwendet wird,· das bei 99-1010C schmilzt (erhalten durch Reaktion
des 1,3,5(10),6-östratetraen-3,17ß-diol-17-acetats mit Diazomethan)
. Durch chromatographische Reinigung über Florisil (registrierte Schutzmarke) werden 3-Methoxy-7£-nitro-l,3,5(10)-östratrien-17ö-ol-6-on-acetat,
das aus Aceton/Äthyläther/Petroläther kristallisiert wird und bei 178-18O°C schmilzt,
λ 262 und 331,5 m^u, ε 8200 und 2870; 3-Methoxy-75-nitro-
ÄtOH
max
max
1,3,5(10)-03ΐΓαΐΓίβη-6ξ,17β-αίο1-17-3θβΐ3ΐ, das aus Aceton/Petroläther
kristallisiert wird und bei 189-192°C schmilzt,
\„' 280 und 288 m.u; ε 2100 und 1900; und 3-Methoxy-7?-nitrol,3,5(10)-östratrien-6c,
170-diol-17-acetat-6-nitrat isoliert.
Beispiel H: Nitrierung des 3-Methoxy-l,3,5(10),6-östratetraen-17-ons
Das Verfahren wird, wie in Beispiel 2 beschrieben, durchgeführt,
wobei als Ausgangsmaterial 3-Methoxy-l,3,5(10),6-östratetraen-17-on
verwendet wird. Nach Chromatographie über Florisil werden isoliert: 3-Ketho,xy-7.£-nitro-l ,3 ,5(10)-östratrien-6 ,17-dion , das
aus Aceton/Äthyläther/Petroläther kristallisiert wird und bei 2O3-2O5°C schmilzt,
m e 95OO und 316O. 3_Methoxy-7C-nitro-
l,3,5(10)-östratrien-65_ol-17-on, das aus Aceton/Petroläther
kristallisiert wird und bei 2O3-2O5°C schmilzt,
A2ax 278 und 283 m/u' ε 18S0 und 178°; und 3-Methoxy-7c-nitro-1,3,5(10)-östratrien-6c-ol-17-on-6-nitrat.
■■>- ■ .;■/,. Q09852/226A
Beispiel 5: Nitrierung des 3-i1ethoxy-17a-äthinyl- 1 .3 ,SCO)
,6-cstratctraen-17B-ols
Zu einer Lösung vor. 1,6 g 3-Methoxy-17a-äthinyl-l,3,5(10),6-östratetraen-17S-ol
in 50 ml wasserfreiem Äther, abgekühlt auf 0 C, werden unter Rühren während 10 Minuten 4,95 ml rauchende Salpetersäure
(Dichte 1,52) zugesetzt. Nach weiteren 10 Minuten bei 00C
wird die Lösung in 300 ml 5 %-iges wässeriges Natriumbicarbonat ger,ossen
und dann mit Äthyläther extrahiert. Die Extrakte v/erden mit V.'tisser bis zur Neutralität gewaschen. Nach Abdampfen des Äthylilthers
wird der erhaltene Rückstand über 60 g Florisil chromato-Craphiert,
es werden 3-Kethoxy-7£-nitro-17a-äthinyl-l,3,5(10)-östratrien-17ö-ol-6-on,
das nach Reinigung durch Silikagel und Kristallisierung aus Aceton/Petroläther bei 108-1110C schmilzt,
ÄtCH
λ 261 (ε 4925) und 322 (ε 1435) m,u\ IR 3420, 3300, 1700,
max I
1135 c~~x; und 3-Methoxy-7S-nitro-17o-£thinyl-l,3,5(10)-östratrien-6ζ-ΐ7β-άΐο1,
-1
ÄtOK
'" max
261 ir^u, Reflexion 288 jn^u; IR 3400, 3300, 1550 cm ,
isoliert.
00985 2/--2."2BA BAD
Claims (1)
- Patentansprüche: Verfahren zur Herstellung von Nitrosteroiden der allgemeinenFormelROucrin R Wasserstoff, einen Alkylrcst nit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen ω-iialogenalkylrcst mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, einen cyclo-aliphatischen Rest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Acylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet: R1 'Wasserstoff, einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Acylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; R" Wasserstoff, Äthinyl oder Butinyl bedeutet oder OR1 und R" zusammen 0 sein können, und R1 die Bedeutung .ζOH .ξ0NO0oder 0 hat, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen FormelNh, (II)worin R, R1 und R" die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem geeigneten Nitrierr.ittel aus der Gruppe rauchende Salpetersäure ur.c Stickstoffdioxyd bei einer Temperatur von -20° bis 5°C umgesetzt und darauf die so erhaltenea Nitrosteroide abgetrennt'werden009852722642. Nitrosteroide der Formel:OR1, CI)v/crin R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen ω-Halogenalkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Acylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet: R1 Wasserstoff, einen aliphatischen Acylrest mit 1 bis 4'Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Acylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; R" Wasserstoff, Äthinyl oder Butinyl bedeutet oder OR1 und R" zusammen 0 sein können, und R1 die Bedeutungoder 0 hat.3. 7ζ-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3 ,173-diol-6-on-diacetat.4. 7 5-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3,δ ξ s17 ß-triol-3,17-diacetat-6-nitrat. -5. 7 ζ-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3,6 ξ,17 ß-triol-3,17-diacetat.7. 7 C-Nitro-1,*3,5 (10) -östratrien-3,17 ß-diol-6-on-17-acetat.8. 7C-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3,6C-diol-17-on-3-acetat.S-. 7ξ-Nitro-l,3,5(10)-östratrien-3,6ξ-diol-17-on-3-acetat-6-nitrat, '10. 3-Methoxy-7 ξ-nitro-l, 3 ,5 (10)östratrien;rl7ß-ol-6-dn-acetat-.. w11. 3-M:ethoxy■-7ξ-nitro-l,3,5(lό)-·östtί■ätrien-6ξ■,17 0-diol-17- "' ■'* acetat. ' - " " ' '^i''."·* ..■*>■ -\, ■ ■ "--.·. ■■-■_■■■ -- ■■"Ί'2". 3-Methoxy-7c-nitro-lJ3,5(10)-östratrien-6c,17ß-diol-17- . acetat-6-nitrat.0 0 9 8 5 2>2s2'6%as h°^- ίο -13 . 3-Methoxy-7 4-nitro-l,3 , 5(10)-östratrien-6 , 17-ciion. I1K 3-Methoxy-7c-nitro-l,3,5(10)-östratr»ien-6 5-ol-17-Gr:.15. 3-Methoxy-7c-nitro-l,3,5(10)-östratrien-oC-ol-17-or.-£- nitrat.16 . 3-Methoxy-7g-nitro-17a-äthinyl-l 33 j5C10)-östrati?ien-l7i;-G17. 3-Methoxy-7 5-nitro-17a-äthinyl-l33,5ClO)-östraxr'ieri-D5 ,17 3-diol.18. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltene eine oder r.ehrere Verbindungen gemäß den Ansprüchen 2 bis 17 in Mischung mit einer geeigneten pharrr.azeutisch verwendbaren Substanz.-Q09852/2264 BAD
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