DE1468071C - N,N-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine. Ausscheidung aus: 1251738 - Google Patents
N,N-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine. Ausscheidung aus: 1251738Info
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Description
40
45
55
60
Gegenstand der Erfindung sind
1. N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine der allgemel·-
nen Formel
R1 —NH · CS- NH · NH · CS ■ NH-R2
in der R1 einen Allylrest und R2 einen geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten Alkylrest
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
2. N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine der allgemeinen Formel
R1 — NH · CS · NH · NH · CS ■ NH — R2
in der R1 einen in α- oder ß- oder y-Stellung
durch einen Methylrest substituierten Allylrest und R2 einen geradkettigen oder verzweigtkettigen
gesättigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
3. N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine der allgemeinen Formel- '
R1 — NH · CS · NH ■ NH · CS ; NH-R2
• in der R1 einen in α- oder y-Stellung durch einen
Äthyl- oder n-Propylrest substituierten Allylrest und R2 einen Methylrest darstellt.
Die neuen N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich
bekannter Weise
a) ein Isothiocyanat der allgemeinen Formel R1 ■ NCS oder das entsprechende Dithiocarbamat
der allgemeinen Formel R1 · NH · CS · SR3, in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat
und R3 einen Methyl- oder Äthylrest bezeichnet, mit einem Thiosemicarbazid der allgemeinen
Formel
H2N -NH-CS- NHR2
65 in der R2 die oben angegebene Bedeutung hat, oder ■
b) ein Isothiocyanat der allgemeinen Formel R2 · NCS oder das entsprechende Dithiocarb-^
amat der allgemeinen Formel R2 · NH · CS · SR3* worin R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen
haben, mit einem Thiosemicarbazid der allgemeinen Formel
H2N -NH-CS- NHR1 *
. in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Lösungsmittels
umsetzt.
Die erwähnte Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels,
beispielsweise in Äthanol, durchgeführt. .
Die neuen Hydrazinderivate können zur Behandlung von hormonal bedingten Tumoren oder zur
Regelung des Sexualzyklus und dessen Störungen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
unterbinden die Sekretion von gonadotropen Hypophysenhbrmonen, und zwar sowohl das FoI-likelreifungshormon
als auch das Luteinisierungshormon, wenn sie Warmblütern oral verabfolgt werden,
über die Untersuchung des N-(l-Methylallyl)-thiocarbamoyl - N' - methylthiocarbamoyl - hydrazins
im Laboratorium an Tieren und in der Klinik an
Menschen vgl. Paget, Walpole und Richardson,
Nature, Bd. 192(1961), S. 1191, bzw. Brown et al, British Medical Journal, 28. Dezember 1963,
S. 1630.
Die einzigen bekannten pharmazeutischen Präparate, welche in dieser Weise wirksam sind, sind östrogene
sowie steroide Androgene und Progestagene. Unter diesen sind die östrogene am wirksamsten.
Diese Stoffe haben aber den Nachteil, daß sie sowohl eine direkte trophische Wirkung auf die Zeugungsnebenorgane
als auch auf die Hypophyse ausüben. So hat beispielsweise die Verabfolgung eines
östrogens eine tiefgreifende Änderung des Uterus und der Vagina bei den meisten weiblichen Tieren zur
Folge; Androgene beeinflussen die Samenblasen und die Prostata von männlichen Tieren und Progestagene
beeinflussen den Uterus von weiblichen Tieren. Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen weisen
jedoch solche direkten Einwirkungen nicht auf. Sie wirken lediglich auf die Hypophyse, und jede auf die
anderen Organe beobachtete Wirkung ist nur das Ergebnis einer verringerten Gonadotropinausschüttung
von selten der Hypophyse und nicht die Folge der direkten Wirkung dieser Verbindungen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die darin angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
■- · B eisp iel 1
Ein Gemisch aus 6,5 Teilen 4-Allylthiosemicarb- stand wird mit Äthanol gewaschen und getrocknet,
azid, 4,25 Teilen Äthylisothiocyanat und 25 Teilen Man erhält N-Allylthiocarbamoyl-N'-äthylthiocarb-Äthanol
wird unter,Rückfluß 1 Stunde erhitzt. Das amoyl-hydrazin, das, aus Äthanol umkristallisiert, bei
Gemisch wird gekühlt und filtriert Der feste Rück-. 20 208 bis 210°C schmilzt. · .
B e is ρ i e 1 e 2 bis
| Beispiel | Thiocyanat | Produkt | Umkristallisiert aus |
Schmelzpunkt (0C unt. Zers.) |
| 2 | n-Propylisothiocyanat | N-AIlylthiocarbamoyl-N'-n-propyl- | Äthanol | 206 bis 208 |
| thiocarbamoyl-hydrazin | ||||
| 3 | Isopropylisothiocyanat | N-Allylthiocarbamoyl-N'-isopropyl- | Butanol | 200 bis 202 |
| thiocarbamoyl-hydrazin | ||||
| 4 | n-Butylisothiocyanat | N-AlIylthiocarbamoyl-N'-n-butyl- | Äthanol | 194 bis 196. |
| thiocarbamoyl-hydrazin | ||||
| 5 . | sek.-Butylisothiocyanat | N-Allylthiocarbamoyl-N'-sek.- | Butanol | 194 |
| butylthiocarbamoyl-hydrazin | ||||
| 6 | Isobutylisothiocyanat | N-Allylthiocarbamoyl-N'-isobutyl- | Butanol | 196 bis .198 |
| thiocarbamoyl-hydrazin | ||||
| 7 | tert.-Butylisothiocyanat | N-Allylthiocarbamoyl-N'-tert.- | Äthanol | 160 bis 162 |
| butylthiocarbamoyl-hydrazin |
2,62 Teile 4-Allylthiosemicarbazid, 3,3 Teile Methyl
τη-propyldithiocarbamat und 10 Teile Wasser
werden unter Rückfluß 6 Stunden erhitzt. Das Gemisch wird filtriert, der feste Rückstand getrocknet
und aus Butanol umkristallisiert. Man erhält N-AUyI-thiocarbamoyl
-N' - η - propylthiocarbamo yl -hydrazin,
das bei 206. bis 208° C (Zers.) schmilzt.'
Ein Gemisch aus 3,35 Teilen 1-Methylallylisothiocyanat,
3,13 Teilen 4-Methylthiosemicarbazid und 15 Teilen Äthanol wird unter Rückfluß 1 Stunde
erhitzt. Das Gemisch wird gekühlt und abfiltriert. Der feste Rückstand wird mit Äthanol gewaschen
und getrocknet. Auf diese Weise erhält man N-I-Methylallylthiocarbamoy
1 - N' -methylthiocarbamoyl - hydrazin, das, aus Butanol umkristallisiert, bei 198 bis
200°C (Zers.) schmilzt. ,
B e i s ρ i e 1 e 10 bis 15
Das im Beispiel 9 beschriebene Verfahren wird unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe
durchgeführt und hierbei folgende Verbindun-55. gen erhalten:
| Beispiel | Alkenylsubstituent R1 | Alkylsubstituent R2 | UmkristalHsiert aus | Schmelzpunkt 0C (Zers.) |
| 10 11 12 • 13 14 15 |
2-Methylallyl 1-Methylallyl Buten-(2)-yl 2-Methylallyl 1-Methylallyl 1-Methylallyl |
Methyl n-Propyl Methyl Äthyl Äthyl sek.-Butyl |
Butanol Butanol Äthanol Butanol Äthanol Butanol |
200 bis 201 185 bis 186 198 bis 200 194 bis 196 196 bis 198 194 bis 196 |
Beispiele 16 bis 19
Das Verfahren des Beispiels 9 wird unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe durchgeführt mit
der Abwandlung, daß diese Reaktionsstoffe zusammen unter Rückfluß 15 Minuten erwärmt werden. Hierbei
werden folgende Verbindungen erhalten:
| Beispiel | Alkenylsubstituent R1 | Alkylsubstituent R2 | Umkristallisiert aus | Schmelzpunkt 0C (Zers.) |
| 16 17 18 19 |
1-n-Propylallyl n-Hexen-(2)-yl n-Penten-(2)-yl 1-Äthylallyl |
Methyl Methyl Methyl Methyl |
50% wäßriges Äthanol Äthanol 'Äthanol Äthanol |
186 bis 188 192 bis 194 186 bis 188 184 bis 185 |
Beispiel 20 wird dann filtriert, der feste Rückstand getrocknet
2,66 Teile 4-n-Propylthiosemicarbazid, 3,2 Teile und aus Butanol umkristallisiert. Man erhält so
Methylallyldithiocarbamat und 10 Teile Wasser wer- 20 · Ν-Allylthiocarbamoyl-N''-n-propylthiocarbamoylden
unter Rückfluß 6 Stunden erhitzt. Das Gemisch hydrazin, das bei 206 bis 208° C (Zers.) schmilzt.
Claims (4)
1. N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine der allgemeinen
Formel R1--NH · CS · NH · NH ■ CS · NH-R2
in der R1 einen Allylrest und R2 einen geradkettigen
oder verzweigtkettigen gesättigten Alkylrest mit bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
2. N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine der allgemeinen Formel
R1 -NH · CS · NH · NH · CS · NH-R2
in der R1 einen in α- oder ß- oder y-Stellung durch
einen Methylrest substituierten Allylrest und R2 einen geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
3. N,N'-Di-(thiocarbamoyl)-hydrazine der allgemeinen Formel
R1 — NH · CS · NH · NH ■ CS · NH-R2
in der R1 einen in α- oder y-Stellung durch einen
Äthyl- oder n-Propylrest substituierten Allylrest und R2 einen Methylrest darstellt.
4. Verfahren zur Herstellung eier Verbindungen gemäß Anspruch 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Isothiocyanat der allgemeinen Formel R1 · NCS oder das entsprechende Dithiocarbamat
der allgemeinen Formel
R1 · NH · CS · SR3
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und R3 einen Methyl- oder Äthylrest bezeichnet,
mit einem Thiosemicarbazid der allgemeinen: Formel
H2N -NH-CS- NHR2
in der R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
oder
b) ein Isothiocyanat der allgemeinen Formel R2 · NCS oder das .entsprechende Dithiocarbamat
der allgemeinen Formel
R2 · NH -CS · SR3
in der R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Thiosemicarbazid
der allgemeinen Formel
H2N -NH-CS- NHR1
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Lösungsmittels
umsetzt.
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