DE2021830C3 - Mehrfach halogeniert« aromatische Polyäther - Google Patents
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Description
In einen mit Rührer und einem Dean-Stark-Destitlationsaufsatz
versehenen Reaktor wurden 228 g Diphenylolpropan (IMoI), 13,2 g 85%iges Kaliumhydroxid
(0,2 Mol), 150 ml Dimethylsulfoxid und 30 ml Benzol gegeben. Es wurde zum Sieden erhitzt und das aus der
Phenoiatbildung stammende Wasser durch Destillation entfernt. Es wurden 50 g Decachlordiphenyl (0,1 Mol)
und 50 ml Dimethylsulfoxid zugegeben und 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde heiß
filtriert und das Filtrat mit 1500 ml einer 2 n-Natriumhydroxidlösung
verdünnt. Das Gemisch wurde erneut filtriert und der erhaltene Niederschlag mit Wasser
gewaschen und danach mit Benzol wieder aufgenom- ·5 men. Die Benzollösung wurde eingedampft und der
Rückstand in einem Gemisch aus Hexan und Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen. Das schließlich erhaltene
Produkt schmolz bei 138°C und enthielt 31.8% Chlor
und4,l% OH (theoretischer Wert 31,5%bzw.3.9%).
Versuch A
Dieser Versuch verdeutlicht die Möglichkeit, aus den erfindungsgemäßen funktionellen Verbindungen
Epoxyharze herzustellen.
28 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Kondensationsprodukts wurden in 46 g Epichlorhydrin gelöst und das
Gemisch unter Rückfluß erhitzt. Dann wurden allmählich innerhalb 40 min 2,4 g Natriumhydroxid, gelöst in
5 ml Wasser, zugegeben. Man ließ weitere 30 min reagieren; bis zu diesem Zeitpunkt wurde das gesamte
Wasser durch azeotrope Destillation entfernt. Danach wurde das überschüssige Epichlorhydrin entfernt und
der Rückstand in Monochlorbenzol aufgenommen und dann filtriert. Nach dem Eindampfen des Filtrats wurden
29 g eines Produkts mit einem Erweichungspunkt von 130 bis 135°C, einem Chlorgehalt von 29,4% und einem
Epoxyäquivalent von 610 erhalten.
16 g dieses Produkts wurden mit 4 g Tetrahydrophthalsäureanhydrid vermischt und bei 1200C
homogenisiert. Das Gemisch wurde in eine Aluminiumform gegossen und 3 Stunden auf 130 bis 140"C erhitzt.
Auf diese Weise wurde eine sehr harte Platte mit guter Flammfestigkeit erhalten.
Versuch B
Dieser Versuch veranschaulicht die Möglichkeit, ungesättigte Polyester unter Verwendung von erfindungsgemäßen
funktionellen Produkten herzustellen.
25 g des in Beispiel 1 erhaltenen Kondensationsprodukts wurden in 45 g 2-Chloräthanol gelöst und das
Gemisch nach der Zugabe von 2,6 g zerkleinertem Natriumhydroxid während 2 Stunden auf 1100C erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wurde in 100 cm3 Monochlorbenzol aufgenommen und gewaschen. Durch Konzentrieren
der organischen Phase wurde ein Produkt (Fp. 138-142°C) erhalten, das 32% Chlor und 3,4% OH
aufwies.
15,5 g dieses Produkts wurden mit 1,4 g Maleinsäureanhydrid
erhitzt und die Polyveresterung unterbrochen, nachdem die Säurezahl des Gemisches den Wert 25
erreicht hatte. 12 g dieses Polyesters wurden mit 8 g Styrol vermischt und dem so erhaltenen Harz 2%
Methyläthylketcnperoxid und 1% Kobaltoctoat zugesetzt. Mit diesem Harz wurde eine Glasfasermatte
imprägniert (10 g). Nach der Härtung zeigte der so erhaltene Schichtstoff im Test British Standard Specification
BS 476, Teil H, (1955), für die Flammfestigkeil eine Bewertungszahl von 1000.
Wie in Beispiel 1 setzt man 228 g (1 Mo!) 2.2'-Diphenylolpropan (Bisphenol A) mit 132 g 85%igem KOH
(2 Mol) in Gegenwart von Dimethylsulfoxid und Benzol um. Die erhaltene Phenolat-Lösung wird langsam in
eine Lösung von 505 g (1,01 Mol) Decachlordiphenyl in 500 ml Dimethylsulfoxid, 500 ml Monochlorbenzol und
2000 ml Toluol gegeben. Die Reaktion wird auf 1100C gehalten, wobei ein Teil Benzol abdestilliert, und ist nach
2 Stunden beendet. Die Lösung wird in der Hitze filtriert, um das gebildete Kaliumchlorid zu entfernen.
Nach Verdünnen des Filtrats mit Methanol bildet sich ein Niederschlag, der filtriert, mit Methanol gewaschen
und getrocknet wird. Man erhält so ein weißes Pulver, das, ohne zu Schmelzen, sich bei Temperaturen weit
über 250° zersetzt und 41,9% Chlor enthält.
In Chloroform beträgt die Viskosität [η] = 0,225 (bei
250C). Aus der Bestimmung der entständigen OH-Gruppen und in der Annahme, daß jedes Molekül nur eine
einzige OH-Gruppe besitzt, ergibt sich ein Molekulargewicht von etwa 4100. Durch Preßguß (3 min bei 285° C
und 350 kg/cm2) erhält man ein braunes Plättchen mit folgenden Eigenschaften:
Spezifisches Gewicht 1,42 g/cm3
Härte nach Rockwell
(Stufe R) 126,5
Spezifisches Gewicht 1,42 g/cm3
Härte nach Rockwell
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Festigkeit bei 23° C 217,3 kg/cm2
Flammfestigkeit Praktisch unbrennbar
Flammfestigkeit Praktisch unbrennbar
Claims (1)
- Pe'enianspruch:Mehrfach halogenierte aromatische Polyäther der allgemeinen FormelX-(Ar'-O),-Ar-(O-Ar'-O-Ar)J-O-Ar-Xin der Ar einen Octachlordiphenylen-, Octabromdiphenylen-, Tribrompentachlordiphenylen- oder Dodecachlorterphenylenrest, Ar' einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste oder 1 bis 3 Chlor- und/oder Bromatome pro Benzolring substituierten Diphenylolpropan-Rest, X ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe bedeuten und χ für 0,1 oder 2 und y für 0 oder eine ganze Zahl zwischen ö oder 13 "5 steht.20Die Erfindung betrifft mehrfach halogeniierte aromatische Polyäther der allgemeinen Formel 2SX-(Ar'-O).-Ar-(O-Ar'-O-Ar).-O-Ar'-Xin der Ar einen Octachlordiphenylen, Octabromdiphenylen-, Tribrompentachlurdiphenylen- oder Dodecachlorterphenylenrest, Ar' einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste oder 1 bis 3 Chlor- und/oder Bromatome pro Benzolring substituierten Diphenylolpropan-Rest. X ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe bedeuten und χ für 0, 1 oder 2 und y für 0 oder eine ganze Zahl zwischen 0 oder 13 steht.Zu Substituenten, die an den Rest Ar gebunden sein können, gehören niedere Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propylgruppe, oder Brom- oder Chloratome, deren Zahl jedoch für jeden substituierten Kern 3 nicht überschreiten darf.Die erfindungsgemäßen Polyäther sind besonders wen voll, um Kunsstoffmassen verbesserte Flammfestigkeit und auch erhöhte Korrosionsbeständigkeil zu verleihen. Die nicht funktionellen Verbindungen, d. h. die Verbindungen, in denen X ein Wasserstoffatom darstellt, werden zu diesem Verwendungszweck in Form von Zusatzstoffen eingesetzt. Die funktioneilen Produkte, in denen X für eine Hydroxylgruppe steht, können dagegen zum integrierenden Bestandteil des Polymeren (eines Polyesters, Polycarbonats, Polyurethans, Epoxyharzes, Formaldehyd-Phenol-Harzes u. dgl.) werden.Die erfindungsgemäßen mehrfach halogenierten aromatischen Polyäther können hergestellt werden, indem man einen polycyclischen, aromatischen Perhalogenkohlenwasserstoff der allgemeinen Formel ArYn, in der Ar die genannte Bedeutung hat, Y ein Halogenatom bedeutet und η die Anzahl der in der Verbindung enthaltenen Halogenatome bedeutet, mit einem Phenolat der allgemeinen FormelHO-Ar'-OM- oder
MO-Ar'-OMumsetzt, worin Ar' und X die genannte Bedeutung haben und M für ein Metallatom, insbesondere ein Alkalimetallatom, wie ein Natrium· oder Kaliumatom Die Reaktion kann in Gegenwart eines Überschusses des dem Alkaliphenolat entsprechenden Phenols und/oder eines unter den Reaktionsbedingungen inerten, polaren Lösungsmittels, wie Dimethylsulfoxid, durchgeführt werden.Das Phenolat der allgemeinen Formel HO - Ar' - OM oder MO - Ar' - OM wird vorteilhaft in situ hergestellt, was beispielsweise erfolgen kann, indem man das entsprechende Diphenylolpropan in dem Lösungsmittel auflöst und die gewünschte Menge eines Alkalihydroxids, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid zusetzt. Das durch die Reaktion des Diphenylolpropans mit dem Alkalihydroxid gebildete Wasser wird dann durch Destillation entfernt. Die Entfernung des Wassers kann gegebenenfalls durch Zusatz eines azeotropen Schleppmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol. Monochlorbenzol, erleichtert werden.Wenn das Kondensationsproduki aus einem Mol des Perhalogenkohlenwasserstoffs mit zwei Mol Phenol hergestel't werden soll, wird ein Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Perhalogenkohlenwasserstoff von 2 und ein Molverhältnis von Phenol oder Diphenol zu Perhalogenkohlenwasserstoff von 2 oder vorzugsweise mehr als 2 angewendet. Wenn das letztgenannte Molverhältnis mehr ι Is 2 beträgt, spielt das Phenol zum Teil die Rolle eines Losungsmittels.Wenn andererseits Kondensationsprodukte hergestellt werden sollen, in denen y verschieden von O ist, wendet man dagegen ein Molverhältnis Diphenol zu Perhalogenkohlenstoff von 2 oder vorzugsweise weniger als 2 an und führt die Umsetzung in einem konzentrierten Medium durch.Der Wert von y kann wahlweise auf O. 1 oder 2 eingestellt werden, indem man das Molverhältnis von Alkalihydroxid zu Perhalogenkohlenwasserstoff auf einen von 2 verschiedenen Wer1, einstellt.In der FR-PS 11 92 272 werden aromatisch-aliphatische Dialkohole beschrieben, deren aromatische Anteile perchloriert sind. Durch den Gehalt an aliphatischen Kohlenwasserstoffen ist jedoch die thermische und die chemische Beständigkeit von Polymeren, in die diese bekannten Dialkohole als Flammschutzmittel eingearbeitet sind, nicht befriedigend.Nach der FR-PS 13 57 100 werden ebenfalls aromatisch-aliphatische polyhydroxylierte Verbindungen mit unbefriedigenden Eigenschaften, insbesondere bezüglich der Wärmebeständigkeit, der Biegefestigkeit und der Korrosionsbeständigkeit erhalten. Aus der FR-PS 15 14 721 sind Aryläther bekannt, die jedoch nur einen geringen Chlorgehalt besitzen. Daher ist ihre Flammfestigkeit nicht ausreichend und die Korrosionsbeständigkeit nicht für alle Ansprüche genügend. Da diese Aryläther keine reaktionsfähigen Endgruppen besitzen, können sie nicht unter chemischer Reaktion in Kunstharze eingearbeitet werden. Aus der DT-PS 12 05 109 sind Diaminderivate von Polychlordiphenylen bekannt, die jedoch wegen ihrer Arningruppen andere Anwendungen finden als die erfindungsgemäßen Polyäther. Aus der US-PS 30 76 784 sind aromatisch-aliphatische halogenierte Polyäther bekannt, die als Zwischenverbindungen für die Herstellung von Polyisocyanat dienen. Wegen ihres relativ geringen Chlorgehalts besitzen sie jedoch nur eingeschränkte flammfestmachende Eigenschaften. Ferner ist ihre chemische und physikalische Beständigkeit nicht in allen Fällen ausreichend.Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele verdeutlicht.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4220733A (en) | 1979-05-01 | 1980-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable, flame-retardant polymers |
US4272429A (en) | 1979-05-01 | 1981-06-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable, flame-retardant polymers and selected oligomers useful therein |
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