DE2018969A1 - Selektive Herbizide - Google Patents

Selektive Herbizide

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DE2018969A1
DE2018969A1 DE19702018969 DE2018969A DE2018969A1 DE 2018969 A1 DE2018969 A1 DE 2018969A1 DE 19702018969 DE19702018969 DE 19702018969 DE 2018969 A DE2018969 A DE 2018969A DE 2018969 A1 DE2018969 A1 DE 2018969A1
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halogen
compounds
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ccl
chloromethanesulfo
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DE19702018969
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Inventor
Alfons Dipl.-Chem. Basel Lukaszczyk (Schweiz); Pissiotas, Georgi Dr., 785O Lörrach
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

2018963
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6757/E
Selektive Herbizide
Die vorliegende Erfindung behandel^Sfie Ver-
wendung von Halogenmethylsulfonamiden sLMs^elektiv herbizlde Wirkstoffe zur Bekämpfung^bn unerwünschtem Pflanzenwuchs oder auch zur allgemeinen Pflanzenbeeinflussung. Die Wirkstoffe werden von der Formel
009845/1808
ORIGINAL INSPECTED
/ R-NH-SO0-CH0-X (I)
umfasst, worin X Halogen bedeutet und R einen Phenylrest bezeichnet, der unsubstituiert oder durch C^-C^-Alkyl, C -C.-Alkylsulfonyl, -CN, -SCN, NO3, NO, Carboxy, Carbalkoxy, -CHO (gegebenenfalls acetalisiert), Sulfonsäure, SuIfamyl, C3-C,- Haloaliphat, besonders -CCl,, -CCl2P, * -CClP2Z-CP,, -C0F5 oder durch Halogen substituiert sein kann.
Eine besonders wirksame Gruppe von Verbindungen sind solche der Formel (i), worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet und R für einen Phenylrest steht, der unsubstituiert oder durch 0,-Cj. Alkyl, C,-C^ -Alkylsulfonyl, NO2, CF,, CCl,, CP2Cl, CCl2F, oder Halogen substituiert sein kann.
Besonders gute herbizide Wirksamkeit wird beobachtet, wenn im Phenylkern R elektronegative (=elektronenziehende) Substituenten vorliegen, was aber die gleichzeitige Anwesenheit elektronentraler Substituenten nicht ausschliesst.
Im engeren Sinne sind dabei jene Verbindungen wichtig, bei denen der Phenylkern in 2-, in 2,5-* 3,4-, 3,5- oder 2,4,5-Stellung gleichartig oder verschieden mit den angegebenen
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ORIGINAL IHSFECTED
2Q18969
Substituenten besetzt ist. X bedeutet Halogen, vorzugsweise Cl oder Br.
Bevorzugte Substituenten für die 2-Steilung sind Halogen, NO3, CF,, CCl, oder CN.
Bevorzugte Substituenten für die 2,5-Stellungen sind Halogen, NO^, CCl,f CF,, CN,
Bevorzugte Substituenten für die 3,^-Stellungen sind Halogen* CCl,, CF,, CN, AlkoKycarbonyl, Alkylsulfonyl, NOp und NO.
Bevorzugte Substituenten für die 3,5-Stellungen sind Halogen, CCl,, CF, und NOg,
Bevorzugte Substituenten für die 2,4,5-Stellungen sind Halogen, CCl,, CF,, NO, NOp, CN, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, -CHO und Alkyl.
Unter Halogen werden stets F, Cl, Br und J verstanden, Cl und Br sind bevorzugt.
Die herbizide und pflanzenbeeinflussende Wirksamkeit der Sulfonanilide der Formel (l) ist unerwarteterweise sehr gross. Sie eignen sich als selektive Herbizide im Nutzpflanzenbau zur Bekämpfung unerwünschter breitblättriger und grasartiger Unkräuter, zeigen daneben aber auch eine günstige Beeinflussung der Entwicklung von Kulturpflanzen. Dazu gehören Wachstumsregulierung, Erhöhung der Beständigkeit
C C 9 8 4 j / 1 8 ü 3
gegen äussere Einflüsse (Frost, Trockenheit, Bodensalzgehalt) sowie auch Blüte- und Reife-Regulierung. Es werden auch Defolians- und Desiccans-Eigenschaften beobachtet.
Die Erfindung betrifft auch die Anwendung selektiv herbizider Mittel, die als Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen, Lö'sungs-, Verdünnungs-, Emulgier-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Düngemitteln, sowie anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln oder weiteren pflanzenbeeinflussenden Mitteln, wozu auch Wuchshormone wie 2,4-D, 2,4-DP, MCPA, MCPB, MCPP, CCC, CMH, BMH und andere zu rechnen sind.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel (i) können in den Formulierungen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff. Diese Konzentrationen können in einem grösseren Bereich variiert werden und sind im Einzelfall von der zweickmässigsten Art der Formulierung als Lösung, Emulsion, Suspension, als Stäubepulver, Paste oder als Granulat abhängig. Die Wirkstoffe der Formel I werden nach bekannten Methoden formuliert. Allgemeine Formulierungsarten sind z.B. im US.P., 3 13^ 665 oder US.P. 3 329 702 oder Brit.P. 1 047 6^4 oder Schweizer P. 424 359 beschrieben. Einige typische Beispiele werden
0 09845/1808
weiter unten angegeben.
In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch grossfläehige Verteilung (Versprühen, Verstäuben usw.) mit Hilfe von Plugzeugen durchgeführt werden.
Verwendet werden die herbiziden Mittel in Aufwandmengen von O1Ol kg/ha bis 20 kg/ha, vorzugsweise !zwischen 0,1 kg/ha und IO kg/ha.
Zur Spektrumsverbreiterung der Wirksamkeit lassen sich weitere bekannte Unkrautbekämpfungsmittel zusetzen. Dazu zählen beispielsweise:
A) Substituierte Harnstoffe
N-Phenyl-Nf,N'-dimethyl-harnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N',N1-dimethyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N1-dimethyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-Nf-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(4-Bromphenyl)-N1-methoxy-N'-methyl-harnstoff N(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff N(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'butyl-harnstoff N(4-Chlorphenyl)-Nt-methyl-N'-isobutyl-harnstoff N(4-Chlorphenoxyphenyl)-N',N'-dimethyl-harnstoff
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B) Substituierte Triazine
2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido~6-methoxy-s-triazin 2~Isopropylamino-4-methoxyäthylamino-6-methyl-mercapto-s-trlazin 2-Methylmercapto-4>6~bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4J,6-bis(äthylamino)~s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylarnino~s-triazin 2-Chlor-4,6-bi s ( i sopropy latnino) - s- triazin 2-Methylmercapto-4-azido-6-isopropylamino-s-triazin.
Diese Triazine können mit Verbindungen der Formel (I) in Proportionen von 1:10 bis 20:1 zugemischt werden.
C) Phenole
Dinitro-seo-butylphenol oder Salze davon Pentachlorphenol oder Salze davon.
D) Carbonsäuren
2,3>6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2,3i5*6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze
Ü09845/1808
2-Methoxy-3i5»6-trichlörbenzoesäure und Salze 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Nitro-2»5-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Methyl-3»6-dichlorbenzoesäure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und Salze und Ester. 2,iJ,3-TFichlorphenoxyessigsäure und Salze und Ester (2-Methyl-4-ehlorphenoxy)essigsäure und Salze und Ester ?.-{?-, 4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure und Salze und Ester 2-(2,-!J,5-TrlcWorphenoxy)aethyl-2,2-dlchlorpropionat *l-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure und Salze und Ester k-(2-Methyl-^-chlorphenoxy)buttersäure und Salze und Ester 2,Ξ-Dichlorpropionsäure
E) CarbäiüiKsüurederivat
Carbanilsäure-i sopropylester tii-Chlor-carbar.ilsäure-isopi'opylester m-Chlor-carban! lsäure-i4-chlor-2-butinylester r.-Tri fluorn-e thy 1-carbani lsäure-isopropylester F) Verschiedene Vorbindungen
2,3»6-Trichlorphenylessigsäure ChloressigsSure-diallylamid Maleinsäurehydrazid
G 0-9845/1808
BAD
Methylarsonsäure-di-Na-salz Borate
3-Amino-triazol
Pyrazinderivate, wie Pyramin Endooxohexahydrophthalsäure Diphenylacetonitril Treflan
Planavin
Tetrachlorphthalsäure-dimethylester 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläther 2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-6-sec-butyluracil 3-Cyclohexyl-5-bromuracil 3-Cyelohexyl-5-chloruracil 3-Isopropyl-5-chloruracil 3-Isopropyl-5-brornuracil und andere bekannte Uracile.
Die Sulfonanilide der Formel (i) werden durch Reaktion eines unsubstituierten oder wie angegeben substituierten aromatischen Amins R-NHp mit einem Halogen-
Ü098A5/1308
-Q-
methylsulfonsaurehalogenid erhalten, beispielsweise durch Reaktion eines Amins der Formel
subst.
"X
(II)
mit Halomethylsulfoehlorid, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenen Mittels wie Pyridin oder Chinolin. In der Formel (II) bedeutet "subst." 0 bis 5 der in Formel (i) für R = Phenyl genannten Substituenten.
Im folgenden sei ein typisches Darstellungsbeispiel gegeben.
Beispiel 1
36O g 2,4,5-Trichloranilin werden in 1200 ml Pyridin in einem 2,5-Liter-Sulfierkolben vorgelegt und verrührt. Bei 0 C Innentemperatur lässt man 276 g Chlormethansulfochiorid zutropfen und verrührt während 20 Stunden, wobei sich die Innentemperatur der Raumtemperatur angleicht. Der Kolbeninhalt wird dann in 2,5 1 Wasser gegeben und mit 37$iger HCl angesäuert. Man dekaniert die wässrige Phase ab, wäscht den öligen Rückstand mit 30#iger NaOH
009845/1808
- ίο -
und verwirft den sich abscheidenen Niederschlag. Aus der Mutterlauge erhält man durch Ansäuern 210 g (= 37$ der Theorie) Chlortnethansul.fon-2,4,5-trichloranilid, das aus Isopropanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert wird. Schmelzpunkt 109 bis 11O°C. [Verbindung Nr. 1]
Aehnlich werden folgende besonders selektiv herbizid wirkende Verbindungen erhalten:
2) Chlormethansulfo-2,4,6-trichloranilid,
3) Chlormethansulfo-2,J>,5-triehloranilid,
4) Chlormethansulfo-pentachloranilid,
5) Chlormethansulfo-3,4J5-trichloranilid,
6) Chlormethansulfo-2,5-dichloranilid, Srnp.l07-108°C
7) Chlormethansulfo-2,4-dichloranilid, Smp.l07-108°C
8) Chlormethansulfo^^-dichloranilid, Smp. 88-890C
9) Chlorinethansulfo^-brom-^-chloranilid, 10)Chlormethansulfo-3-chlor-4-bromanilid, 11)Chlormethansulfo-3-chlor-4-jodanilid, 12)Chlormethansulf0-3-jod-4-chloranilid, 13)Chlormethansulfo-3,4-dibromanilid,
14)Chlormethansulfo-2-chloranilid, Smp. 70-720C
15)Chlormethansulfo-2-bromanilid, 16)Chlormethansulfo-2-nitranilid,
17) Chlormethansulf o-2- tri fluorine thy lanl lid l8)Chlormethansulfo-2-cyananilid
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- li -
19)Chlormethansulfo-2,3i4*6-tetraehloranilid, 20)Chlormethansulfo-pentachloranilid, 21 )Chlorrr,e thansul f o- trichlortolylamid, 22)Chlormethansulfotrichlorbutoxanilid,
23) Chlorine thansulfo( tri chloracetj-trichloranllid 21O Chlormethansulro(ehloracet)-triehloranilid, 2~) Chlorine thansul fo-2-chlor-5-trif luorme thylani lid, Smp.76-78°C
26)Chlormethansuiro-3-trifluoi\Tiethyl-anilld, Smp.lO7-lO8°C
27) Chlors thansul fo-3,5-bis(rifluormethyl)-anilid Smp.98-99°C 28)Chlormethansulfo-3-cyan-5-trifluormethyl-anilid,
20) Chi orrr.ethansulf o-2- tri f luorme thy 1-4-chlorani lid, ;C)Chlorrnuthari3ulfo-3-trifluorrr.ethyl-4-chloranilid, 11I) Chi cr:r.et,hansulfo-2-fluor-5- tr if luorme thylani lid, 32)Chlorine* hansülfo-3-ni tro-3- tri fluormothylani lid, 33)Chlorr;iet,hansulfo.-5-chlor-i-iri fluormethylanilid, ;^) Chi or.T.ethansul 1'0-2,4-UiChIOr-S-tri fluormethylani lid,
35) Chlormethansulfo-2,3,4-tri ohlor-5-tri fluorine thylani lid, 3^)Chlorr.ethan6ulfo-4-(ir.ethylsulfonyl)-anilid,
37) Chlorrr.e thansul fo-3-tri fluormethyl-^-methyl-ani lid,
38) Clilor:rethansulfo-3-trif luorme thy 1-4-chlorani lid, Smp. 00-910C
39) Chi crrnethansulf 0-3-tri fluorine thy 1-^-bromani lid, 40)Chlormethansulfo-3-trifluormethy1-4-jodanilid,
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BAD
4l)Chlormethansulfo-2-chlor-4-nitranilid, Smp.
42)Chlormethansulfo-3-chlor-4-trifluormethylanilid, 43)Chlormethansulfo-3-nitro-4-chloranilid, Smp. 133 44)Chlormethansulf0-3,5-dichloranilid, Smp. 1340C 45)Chlormethansulfo-2-chlor-5-bromanilid, 46)Chlormethansulf0-2-chlor-5-cyananilld, 47)Chlormethansulfo-2-brom-5-chloranilid, 48)Chlormethansulf0-2,5-dibromaniIid, 49)Chlormethansulfo~2-brom-5-nitranilld, 50)Chlormethansulfo-2-brom-5-trlfluormethylanilid, 51)Chlormethansulfo-2-brom-5~cyananilidJ 52)Chlormethansulfo-2-nitro-5-trifluormethylanilid, 53)Chlormethansulfo-2-nitro-5-chloranilldJ 54)Chlormethansulfo-2-trifluormethyl-5-chloranilld, 55)Chlormethansulfo-2-trifluormethyl-5-nitranilid, 56)Chlormethansulfo-2-cyanao-5-chloranilid, 57)Chlormethansulf0-2-cyano-5-bromanllid, 53)Chlormethansülfo-3i5-dichloranilid, 59)Chlormethansulf0-3-chlor-5-trifluormethylanilid, 60)Chlormethansulfo-3-nitro-5-chloranilid, 6l)Chlormethansulfo-3-nitro-5-trifluormethylanilid, 62)Chlormethansulfo-2,4-dichlor-5-carbäthoxyanilid,
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63)Chlormethansulfo-2,5-dichlor-4-nitrosoanilid, 64)Chlormethansulf o-2,5-di chlor-4-ni troanilld, 65)Chlormethansulf0-2,S-dlchlor-^-cyanoanilid, 66)Chlormethansulfo-2,5-dichlor-4-methylcarbonyl-anilid,
67) Chlormethansulf 0-2,4-dlchlor-5-trl fluorine thy lanllid, 68)Chlormethansulf0-2,4-dibrom-5-trifluormethylanilid,
69) Chlorniethansulfo-2,4-dibrom-5-oarbäthoxyanilid, 70)ChlormethansulfO-2,5-dibrom-4-nitrosoanilld, 71)Chlormethansulf0-2,5-dibrom-4-nitranilid, 72)Chlormethansulf0-2,S-dlbrom-^-methylcarbonyl-anilld,
73) Chlormethansulf o-2.-ohlor-4,5-bls [ carbäthoxy ]-anilid, 74)Chlormethansulfo-2-nitro-5-trichlormethylanllid,
75) Chlorme thansulfo^-chlor^-trichlormethylanilid, 76)Chlormethansulfo-2-brom-5-trlchiormethylanilid, 77)Chlormethansulf0-3-chior-5-trichlormethylanilid, 78)Chlormethansulfo-3-brom-5-trichlormethylanilid,
79) Chlormethansulfo-3-nitro-'5-tri chlorme thylani lid, 80)Chlormethansulfo-2,4-dichlor-5-trichlormethylanilid, 8l)Chlormethansulf0-2,5-dichlor-4-trichlormethylanilid, 82)Brommethansulfo-2,4,5-trichloranilid, 83)Brommethansulfo-pentachloranilid, 84)Brommethansulfo-3i4-dichloranilid, 85)Brommethansulfo-3-chlor-4-bromanilid,
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86)Bromme thansul fo-3-broni-4-chlorani lid, 87)Brommethansulfo-4-chloranilid,
88)Brommethansulfo-4-bromanilid,
89)Brommethansulf0-3-trifluormethylanilid,
Formulierungs - Beispiele
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemassen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein Vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfonsaures Natrium.
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Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat
werden i-emischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7*5 E eines der Wirkstoffe der Formel(i) werden in 100 ecm.Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösunr auf 02 g granuliertes Attapulgit (Maschenweite: 2k/h° Masehen/inch) gegeben. Das. Clanze wird gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält, ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
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BAD ORIGINAL
Beispiel 2
Die Verbindungen der Formel I wirken im Vorauflaufverfahren und im Nachauflaufvorfahren gegen in Tontöpfen angesäte und mit wässrigen Zubereitungen der Aktivsubstanzen behandelte Dikotyledonen stark schädigend, während Monokotyledonen nicht oder kaum merklich angegriffen v/erden.
Avena B Vorauflauf B C inapis Lepi- 3 Kachauflauf a Set; •j.na Sinapis B Lepi- B
Verb.
T1Vi		 1 Setaria 1 diurn 9 Av en 9 diurn 9
A 1 1 "A E A 1 B A B A 9 A 9
1 1 A 1 9 9 9 1 A 4 4 4 9 9 9 9
1 1 1 2 1 2 4 1 1
J.		 1 9 9
6 1 1 1 1 1 ι · 2 4 3 9 9
1 4
1 1
1 1
1 1
8 9 7
7 1 1 A 1 1 2 1 L O 1 2 2 2 2 9 9 9 r"-
27 2 1 E 2 1 3 1 er: AS/ha 7 4 C 4 7 Ul 9 9 9 9
38 1 1 1 1 rH 1 4 2 4 3 4 4 9 9 9 9
41 1 JL 1 1 6 D 8 8 2 2 2 2 9 8 9 9
43 1 1 1 1 2 1 5 3 1 1 4 4 9 9 9 9
14 i 1 1 1 1 1 3 i 1 X i 2 8 7 9 9
25 rH 1 1 1 9 6 4 2 1 3' 2 9 9 9 9
44 T
X		 1 1 1 1 1 1 X 1
X		 1 ' 1 9 9 9 9
-s AS/ηε
= 2 5 1-
009845/1808
BAD ORIGINAL
Beispiel2
In einem weiteren Versuch wird die wässrige Lösung einer der genannten Aktivsubstanzen im Nachauflaufverfahren zwei Wochen nach Aussaat der in der Tabelle aufgeführten Testpflanzen vorgenommen,-wenn diese das 2- bis 3-Blattstadium erreicht haben.
Aufwandmenge: 2,0 kg respektive 1,0 kg des Wirkstoffes Nr. 1
TABELLE
Kulturen 0 C Aufwandmenge 1.0 kg AS/ha
2.0 3
Triticum 3 2
Hordeum 4 1
Zea 2
UNKRAEUTER 6
Galim 6 9
Calendula 9 9
Chry santhemum 9 9
Brassica 9 9
Ipomoea 9 9
Stellaria 9 9
Amaranthus 9
98 AS/1808
Legende: 1 bis 3 = keine nennenswerte Beeinträchtigung
der Pflanze
4 bis 7 = Pflanzenschäden 8 bis 9 = Pflanze nicht mehr lebensfähig.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verwendung von Verbindungen der Formel
    R-NH- SO - CH2 - X
    worin X Halogen bedeutet und R einen Phenylrest bezeichnet, der unsubstituiert oder durch C1-CK-AIkJrI, C -C^-Alkylsulfonyl, -CN, -SCN, NO3, NO, Carboxy, Carbalkoxy, gegebenenfalls acetalisiertes -CHO, SuI-fonsäuro, Sulfamyl, C,-C Haloaliphat, besonders -CCl,, CCl^P, -CClF0, -CF,, -COF_ oder durch Halogen substituiert sein kann, als selektive Herbizide zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
    2. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 von Verbindungen der Formel
    R-NH- SO2 - CH2 - X
    worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet und R für einen Phenylrest steht, der in 2-, 2,5-, ~?),h-, 3*5- oder 2,4,5-Stellung gleichartig oder verschieden mit den im Patentanspruch 2 angegebenen Substituenten besetzt ist.
    009845/1808
    BAD ORIGINAL
    3. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 von Verbindungen der Formel
    R - NH - SO2 - CH2 - X
    worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet, und R für einen in 2-Stellung mit Halogen, N0p, CF7,, CCl-. oder CN substituierten Phenylrest steht. j^# Verwendung gemäss Patentanspruch 1 von Verbindungen der Formel
    R-NH-SO2-CH2-X
    worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet, und R für einen in 2,5-Stellung mit Halogen, NO2, CCl,, CF, oder C\T substituierten Phenylrest steht. 5. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 von Verbindungen der Formel
    R - NH - SO2 - CH2 - X
    worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet, und R
    009845/1808
    für einen in 3,^-Stellung mit Halogen, CCl,, CF,, CN, Alkoxy carbonyl, Alkyl sulfonyl, NOp. oder NO substituieren Phenylrest steht.
    6. Verwendung gemass Patentanspruch 1 von
    Verbindungen der Formel
    R-NH- SO2 - CH2 - X
    worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet, und R für einen in 3*5-Steilung mit Halogen, CCl-,, CF., oder NO9 substituierten Phenylrest steht.
    7. Verwendung gemäss Patentanspruch 1 von
    Verbindungen der Formel
    R-NH- SO0 - CH0 - X
    worin X Halogen, besonders Cl oder Br bedeutet, und R für einen in 2,4,5-Stellung mit Halogen, CCl , CF,,
    NO, NOp, CN, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, -CHO oder Alkyl substituierten Phenylrest steht.
    009845/1808
    8. Verwendung gemass Patentanspruch 1 von Chlormethansulfon-2,4,5-trichloranilid.
    9. Verwendung von in Anspruch 1 genannten Verbindungen als selektive Herbizide zusammen mit weiteren herbiziden Wirkstoffen.
    10. Verwendung von in Anspruch 1 genannten Verbindungen als selektive Herbizide zusammen mit Wuchshormonen wie 2,4-D, 2,4-DP, MCPA, MCPB, CCC, CMH, BKH,
    009845/1308
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